FR2926699A1 - Utilisation d'esteramides, nouveaux esteramides et procede de preparation d'esteramides - Google Patents
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Abstract
La présente invention a pour objet l'utilisation comme solvant de composés de type esteramide. Elle a également pour objet des procédés particulièrement pratiques pour la préparation d'esteramide. Elle a également pour objet de nouveaux esteramides, pouvant notamment être utilisés comme solvants, par exemple dans des formulations phytosanitaires.
Description
Utilisation d'esteramides à titre de solvants, nouveaux esteramides et procédé de préparation d'esteramides
La présente invention a pour objet l'utilisation comme solvant de composés de type esteramide. Elle a également pour objet des procédés particulièrement pratiques pour la préparation d'esteramide. Elle a également pour objet de nouveaux esteramides, pouvant notamment être utilisés comme solvants, par exemple dans des formulations phytosanitaires.
L'industrie utilise de nombreux composés chimiques à titre de solvants, par exemple pour préparer des produits chimiques et des matériaux, pour formuler des composés chimiques, ou pour traiter des surfaces. Par exemple des solvants sont utilisés pour la formulation d'actifs phytosanitaires notamment sous forme de concentrés émulsionnables (Emulsifiable Concentrate "EC") destinés à être dilués dans de l'eau par l'exploitant agricole, avant application sur un champ. L'industrie est à la recherche de nouveaux composés permettant de varier ou d'optimiser les produits et procédés dans lesquels des solvants, notamment des solvants polaires, sont à utiliser. L'industrie a notamment besoin de composés de coût modeste, présentant des propriétés d'usage intéressantes. L'industrie a également besoin de composés présentant un profile toxicologique et/ou écologique perçu comme favorable, notamment une faible volatilité (faible VOC), une bonne biodégradabilité, une faible toxicité et/ou une faible dangerosité. On connaît l'utilisation comme solvants des dialkylamides. II s'agit de produit de formule R-CONMe2 ou R est un groupe hydrocarbonné comme un alkyle, typiquement en C6-C30. De tels produits sont notamment commercialisés sous la dénomination Genagen par la société Clariant. Ces solvants trouvent des applications notamment dans le domaine phytosanitaire. On connaît également comme solvants les diesters d'acides dicarboxyliques, notamment les diesters obtenus par estérification d'un mélange d'acide adipique, d'acide glutarique et d'acide succinique. De tels produits sont notamment commercialisés sous les dénominations Rhodiasolv RPDE et Rhodiasovl DIB par la société Rhodia. Le document US 4588833 (dont les demandes prioritaires ont été publiées comme DE 3339386 et DE 3420112) décrit un procédé de préparation d'esteramides par réaction à haute température, catalysée par le cobalt, d'un amide insaturé avec un alcool et du monoxyde de carbone. II est par ailleurs mentionné que les composés préparés peuvent être utilisés comme stabilisants de polymères. Les esteramides préparés sont les suivants: Exemple 1 Mélange de A et B A: PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 B: PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2 Exemples 2-6 C: EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 Exemple 7 D: MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 Exemples 8-9 E: Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 Exemple 10 F: Cyclohexyl-00C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 Exemple 11 G: Ph-CH200C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 (de par les réactifs) Exemple 12 H: p-cresylù00C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 Exemple 18- I: EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2 20 + J: EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2 + K: EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2 Le composé de formule L: MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2 a été identifié par le CAS Registry Number 368212-04-8, en référence avec le document WO 01/79167 portant sur un domaine éloigné, et dont la pertinence est douteuse. Le composé de formule M: MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butyle) a été identifié par le CAS Registry Number 538326-02-2, en référence avec un document portant sur des réactions enzymatiques. Le composé de formule N: McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2 a été identifié par le CAS Registry Number 70367-41-8, en référence avec un document portant sur la mise en oeuvre d'énolates de lithium. Le document US 3417114 décrit dans l'exemple 9 le composé désigné par DMGME, de formule O: MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 (Rh 1028). Ce composé est préparé par réaction de diméthyle de glutarate avec de la diméthylamine, puis isolation du DMGME par distillation à partir du mélange complexe obtenu (il s'agit en fait d'un sous produit). Le DMGME est dit présenter un point de fusion de 7.5°C. Le document US 3288794 comprend des enseignements similaires. Le document US 4020099, mentionne des produits comme le DMGME et mentionne par ailleurs le cristallisation du diphenyle téréphtalate dans des solvants. Le DMGME n'est toutefois pas mise en oeuvre. Le composé de formule P: McOOC-CH2-CH2-CONMe2 a été identifié par le CAS Registry Number 30891-34-0, en référence avec des documents portant sur des domaines éloignés, et dont la pertinence est douteuse.
Il demeure un besoin, comme expliqué plus haut, pour de nouveaux solvants, notamment dans les formulations phytosanitaires, et pour de nouveaux composés. Il existe également pour des procédés de préparation d'esteramides plus efficaces.
L'invention répond à au moins un des besoins mentionnés ci-dessus en proposant l'utilisation comme solvant, plastifiant, ou agent de coalescence, d'un composé esteramide de formule (I) suivante: R'OOC-A-CONR2R3 (I) où: - R' est un groupe choisi parmi les groupes hydrocarbonés en comprenant un nombre moyen d'atome de carbone allant de 1 à 36, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques, éventuellement aromatiques, - R2 et R3, identiques ou différents, sont des groupes choisis parmi les groupes hydrocarbonés en comprenant un nombre moyen d'atome de carbone allant de 1 à 36, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques, éventuellement aromatiques, éventuellement substitués, R2 et R3 pouvant éventuellement former ensemble un cycle, éventuellement substitué et/ou comprenant éventuellement un hétéroatome, et - A est un groupe alkyle divalent linéaire ou ramifié comprenant un nombre moyen d'atomes de carbone allant de 2 à 12, de préférence de 2 à 4.
L'invention a également pour objet un procédé de solvatation, co-solvatation, plastification, coalescence et/ou inhibition de cristallisation par ajout du composé de l'invention. L'invention a également pour objet des formulations comprenant le composé de l'invention. Les formulations peuvent être notamment des formulations phytosanitaires. Selon un mode particulier de l'invention, si A est linéaire, alors le composé esteramide est utilisé dans une composition phytosanitaire, une composition de nettoyage, de dégraissage ou de décapage, ou une composition de matière plastique.
Selon un autre mode particulier, si A est ramifié, alors le composé esteramide est utilisé dans une composition phytosanitaire, une composition de nettoyage, de dégraissage ou de décapage, ou une composition de matière plastique. Selon un mode particulier de l'invention, si R2 et R3 sont des groupes éthyles, alors le composé esteramide est utilisé dans une composition phytosanitaire, une composition de nettoyage, de dégraissage ou de décapage.
L'invention a également pour objet au moins un procédé de préparation du composé esteramide. L'invention a également pour objet de nouveaux composés esteramide pouvant être particulièrement adaptés aux utilisations mentionnées ci-dessus. A ce titre l'invention concerne également un composé esteramide de formule (I) suivante: R100C-A-CONR2R3 (I) où: - R' est un groupe choisi parmi les groupes hydrocarbonés en comprenant un nombre moyen d'atome de carbone allant de 1 à 36, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques, éventuellement aromatiques, - R2 et R3, identiques ou différents, sont des groupes choisis parmi les groupes hydrocarbonés en comprenant un nombre moyen d'atome de carbone allant de 1 à 36, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques, éventuellement aromatiques, éventuellement substitués, R2 et R3 pouvant éventuellement former ensemble un cycle, éventuellement substitué et/ou comprenant éventuellement un hétéroatome, et - A est un groupe alkyle divalent linéaire ou ramifié comprenant un nombre moyen d'atomes de carbone allant de 2 à 12, de préférence de 2 à 4, à l'exception des composés ou mélanges suivants: -MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2 - McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2 -McOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 - MeOOC-CH2-CH2-CONMe2 - Mélange de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 et PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2 25 -EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - Cyclohexyl-00C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -Ph-CH2000-CH(CH3)-CH2-CONEt2 30 - p-cresylùOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -mélange de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2 et EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2, - MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butyle), si ces derniers, individuellement, ne sont pas utilisés en mélange avec d'autres 35 composés répondant à la formule (I).
Definitions Dans la présente demande le terme solvant est entendu dans un sens large, couvrant notamment les fonctions de co-solvant, d'inhibiteur de cristallisation, de décapant. Le terme solvant peut notamment désigner un produit liquide à la température d'utilisation, de préférence de point de fusion inférieur ou égal à 20°C, de préférence à 5°C, de préférence à 0°C, pouvant contribuer à rendre liquide une matière solide, ou à empêcher ou retarder la solidification ou la cristallisation de matière dans un milieu liquide. Dans la présente demande un "composé de l'invention" désigne tout composé répondant à la formule générale (I). On mentionne que le terme "composé" couvre également des mélange de plusieurs molécules répondant à le formule générale (I). Il peut donc s'agir d'une molécule de formule (I) ou d'un mélange de plusieurs molécules de formule (I). Un tel composé peut notamment être un "composé de l'invention nouveau" excluant les composés ou mélanges suivants (ces derniers pouvant être désignés comme "composés de l'invention anciens"): - McOOC-CHEt-CH2-CONMe2 -MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2 - MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 -McOOC-CH2-CH2-CONMe2 - Mélange de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 et PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2 - EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -McOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -Cyclohexyl-00C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - Ph-CH2OOO-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -p-cresylùOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - mélange de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2 et EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2, -McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butyle).
Dans la présente demande, par "composition de matière", on entend une composition, plus ou moins complexe, comprenant plusieurs composés chimiques. Il peut s'agir typiquement d'un produit de réaction non purifié ou modestement purifié. Le composé de l'invention pourra notamment être isolé et/ou commercialisé et/ou utilisé sous forme d'une composition de matière le comprenant. Si le composé de l'invention est un mélange de plusieurs composés de formule (I) alors c'est aussi une composition de matière. Le composé de l'invention, sous forme de molécule pure ou sous forme d'un mélange rpondant à la formule (I), peut être compris dans une composition de matière. Dans la composition de matière le composé de l'invention peut représenter au moins 10% en poids. De préférence, il s'agit du composé principal de la composition de matière. Par composé principal, on entend dans la présente demande, le composé dont la teneur est la plus élevée, même si sa teneur est inférieure à 50% en poids (par exemple dans un mélange de 40% de A, de 30% de B, et de 30% de C, le produit A est le composé principal). Encore plus préférablement le composé de l'invention représente au moins 50% en poids de la composition de matière, par exemple de 70 à 95% en poids, et même de 75 à 90% en poids. Comme indiqué plus haut, la composition de matière peut être un produit de réaction.
Composé de l'invention Le composé de l'invention est un composé de formule générale (I) donnée ci- dessus. Les groupes R', R2 et R3, identiques ou différents, peuvent notamment être choisis des groupes choisis parmi les groupes alkyle, aryle, alkaryle, arylalkyle en C1-C12 ou le groupe phényle. Le groupe R' peut notamment être choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, n-pentyl, isopentyle, isoamyle, n-hexyle, cyclohexyle, 2-éthylbutyle, n-octyle, isooctyle, 2-ethylhexyle, tridecyle. Les groupes R2 et R3, identiques ou différents, sont peuvent notamment être choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle (n-propyl), isopropyle, n-butyle, isobutyle, n-pentyle, amyle, isoamyle, hexyle, cyclohexyle.
Selon un premier mode de réalisation particulier de l'invention le groupe A est un groupe alkyle linéaire divalent choisi parmi les groupes de formules suivantes: -CH2-CH2- (éthylène); -CH2-CH2-CH2- (n-propylène); -CH2-CH2-CH2-CH2- (n-butylène), et leurs mélanges.
Selon une variante particulière dans ce premier mode de réalisation, le composé de l'invention est choisi parmi les composés suivants: -MeOOC-CH2-CH2-CONMe2 - MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 - MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 , en mélange avec MeOOC-CH2CH2-CH2-CH2-CONMe2 et/ou avec MeOOC-CH2-CH2-CONMe2.
Selon un deuxième mode de réalisation particulier de l'invention le groupe A est un groupe alkylène ramifié divalent de l'une des formules (Ila), (Ilb), et (Ilc) suivantes, ou un mélange d'au moins deux groupes choisis parmi les groupes de formules (Ila), (Ilb), et (Ilc): -(CHR7)y-(CHR6)X -(CHR')Z CH2-CH2- (Ila) - CH2-CH2-(CHR7)Z (CHR6)X (CHR7)y- (Ilb) - (CHR7)Z CH2-(CHR6)X CH2-(CHR7)ÿ (Ilc) où: - x est un nombre entier supérieur à 0, - y est un nombre entier moyen supérieur ou égal à 0, - z est un nombre entier moyen supérieur ou égal à 0, - R6, identique ou différent, est un groupe alkyle en C,-C6 de préférence en C1-C4, et - R7, identique ou différent, est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C,- C6 de préférence en C,-C4. Dans ce deuxième mode particulier le groupe Ria est de préférence un groupe tel que y = z = 0.
De préférence, dans la formule (Ila) et/ou dans la formule (Ilb): - x= 1; y = z = 0; R6 = méthyle.
Selon une variante particulière dans du deuxième mode de réalisation particulier, le composé de l'invention est choisi parmi les composés suivants, et leurs mélanges: - MeOOC-AMI-CONMe2 - MeOOC-AES-CONMe2 -PeOOC-AMG-CONMe2 - PeOOC-AES-CONMe2 - CycloOOC-AMI-CONMe2, -CycloOOC-AES-CONMe2 - EhOOC-AMI-CONMe2 - EhOOC-AES-CONMe2 -PeOOC-AMG-CONEt2 - PeOOC-AES-CONEt2 - CycloOOC-AMI-CONEt2 -CycloOC-AES-CONEt2 - BuOOC-AMI-CONEt2 - BuOC-AES-CONEt2 où - AMI représente un groupe MGa de formule -CH(CH3)-CH2-CH2-, ou MGb de formule -CH2-CH2-CH(CH3)- ou un mélange de groupes MGa et MGb - AES représente un groupe ESa de formule -CH(C2H5)-CH2-, ou ESb de formule - CH2-CH(C2H5)- ou un mélange de groupes ESa et ESb - Pe représente un groupe pentyle, de préférence isopentyle ou isoamyle, - Cyclo représente un groupe cyclohexyle - Eh représente un groupe 2-éthylhexyle, - Bu représente un groupe butyle, de préférence n-butyle.
On mentionne que selon une variante particulière de l'un ou de l'autre des modes de réalisations particuliers de l'invention, le composé de l'invention est un composé différent des composés suivants: -MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2 - McOOC-CH2-CF(C13)-CH2-CONMe2 -McOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 - McOOC-CH2-CH2-CONMe2 si ces derniers ne sont pas utilisés en mélange avec d'autres composés répondant à la formule (I).
On mentionne que selon une variante encore plus particulière de l'un ou de l'autre des modes de réalisations particuliers de l'invention, le composé de l'invention est un composé nouveau de l'invention, est différent des composés ou mélanges suivants, si ces derniers, individuellement, ne sont pas utilisés en mélange avec d'autres composés répondant à la formule (I): - MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2 - McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2 -MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 - McOOC-CH2-CH2-CONMe2 - Mélange de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 et PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2 -EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - McOOC-CH(C13)-CH2-CONEt2 -Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - Cyclohexyl-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -Ph-CH2000-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - p-cresylùOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - mélange de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2 et EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2, - McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butyle).
On mentionne qu'on peut utiliser les composés suivants en mélange avec d'autres composés répondant à la formule (I): - MeOOC-CHEt-CH2- CONMe2 -McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2 - MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 -MeOOC-CH2-CH2-CONMe2 - Mélange de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 et PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2 - EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -McOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -Cyclohexyl-00C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - Ph-CH2000-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -p-cresylù00C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - mélange de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2 et EtOOC-CH2-C H 2-CH2-CH2-CO N Et2, -McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butyle).
On mentionne que selon une variante toujours plus particulière de l'un ou de l'autre des modes de réalisations particuliers de l'invention, on n'utilise pas les composés ou mélanges suivants: - MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2 -McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2 - MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 -MeOOC-CH2-CH2-CONMe2 - Mélange de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 et PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2 30 - EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -McOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -Cyclohexyl-00C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - Ph-CH200C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 35 -p-cresyl- 00C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - mélange de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2 et EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2, -McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butyle).
Selon un mode de réalisation avantageux l'esteramide a un point de fusion inférieur à ou égal à 20°C, de préférence à 5°C, de préférence à 0°C. Procédé Le composé de l'invention peut être préparé par toute méthode appropriée. On peut notamment mettre en oeuvre une étape de réaction d'un anhydride de formule (l'), avec un alcool de formule R'-OH et/ou une amine de formule HNR2R3 A / \ 0=C C=0 \ / 10 0 (l').
L'anhydride peut être préparé lors d'une étape a) préalable de cyclisation d'un diacide de formule HOOC-A-COOH, de préférence par réaction du diacide avec de l'anhydride acétique. On peut notamment opérer un reflux dans un excès d'anhydride 15 acétique. Ensuite on peut opérer une condensation du produit de formule (l').
On peut notamment mettre en oeuvre l'une des séquences réactionnelles 1) ou 2) suivantes: Séquence 1): 20 Etape 1 b) on fait réagir l'anhydride de formule (l') avec un alcool de formule R'-OH, de manière à obtenir un composé ester-acide de formule (I") R1-000-ACOOH, Etape 1c) on transforme le composé de formule (I") en composé de formule (I) à l'aide d'une amine de formule HNR2R3, 25 Séquence 2): Etape 2b) on fait réagir l'anhydride de formule (l') avec une amine de formule HNR2R3 de manière à obtenir un composé amide-acide de formule (ll") HOOC-A-CONR2R3 (II'), Etape 2c) on transforme le composé de formule (II") en composé de formule (I) à 30 l'aide d'un alcool de formule R'-OH.
L'étape lb) est de préférence mise en oeuvre à l'aide d'au moins 1 équivalent molaire d'alcool, par rapport à l'anhydride. On peut mettre en oeuvre un fort excès5 d'alcool, par exemple de 2 à 20 équivalents, notamment de 5 à 15. On peut notamment utiliser l'alcool comme solvant de la réaction.
Selon un mode de réalisation particulier l'étape 1c) comprend les étapes suivantes (qui peuvent être simultanées ou subséquentes, de préférence subséquentes): 1 cl) on transforme le composé de formule (I") en un chlorure d'acyle de formule (I"') suivante, de préférence par réaction avec du chlorure de thionyle, R'-00C-A-COCI (I"') 1c2) faire réagir le composé de formule (I"') avec l'amine de formule HNR3R4 de manière à obtenir le composé de formule (I).
Selon un mode de réalisation particulier l'étape 2c) est mise en oeuvre en présence de chlorure de thionyle.
L'étape 1 c2) s'accompagne de formation d'acide chlorhydrique. On peut utiliser un base afin de le piéger, par exemple de la triéthanolamine (TEA). Cette étape peut être mise en oeuvre avec au moins 0.8 equivalent molaire d'amine, de préférence avec au moins un équivalent. On peut notamment mettre en oeuvre un excès de 1,05 à 1,4 équivalents molaires.
Selon un autre procédé utile pour préparer le composé de l'invention, on met en oeuvre une étape de réaction d'un diester de formule R'OOC-A-COR' avec une amine de formule HNR2R3, puis éventuellement une étape de réaction avec un alcool de formule R''-OH, où R'' est un groupe choisi parmi les groupes R' mentionnés plus haut, mais différent du groupe R' du diester. Ce procédé est particulièrement intéressant et économique car les diesters sont préparés en grandes quantités et facilement disponible. Il est ainsi possible d'optimiser les processus de production. On peut par exemple mettre en oeuvre la séquence réactionnelle 3) suivante: Séquence 3) Etape 3a) on fait réagir un diester de formule R'OOC-A-COOR', de préférence de formule MeOOC-AMI-000Me ou MeOOC-AES- 000Me avec une amine de formule HNR2R3 de manière à obtenir un produit comprenant un esteramide de formule: R'OOC-A-CONR2R3, de préférence R'000-AMI-CONR2R3 ou R'OOC-AES-CONR2R3 Etape 3b) éventuellement, on fait réagir avec un alcool de formule R''-OH de manière à obtenir un produit comprenant un esteramide de formule R1'OOC-A-CONR2R3 de préférence R'OOC-AMI-CONR2R3 ou R'.000-AES-CONR2R3. où RI' est un groupe choisi parmi les groupes R' mentionnés plus hauts, mais différent du groupe R' du diester. Si le diester de départ présente le groupe R' du composé souhaité, alors l'étape 3b) est généralement inutile. Sinon on mettra typiquement en oeuvre cette étape. De préférence on part du diester présentant le groupe R' souhaité. Lors de l'étape 3a) on met de préférence en oeuvre de 0,8 à 1,2 moles, de préférence de 0,9 à 1,1 moles, de préférence environ 1 mole, d'amine par mole de diester.
L'étape 3a) peut être mise en oeuvre en solution, par exemple en solution aqueuse, ou en solution dans du toluène. On peut au cours de cette étape éliminer progressivement le méthanol formé afin de favoriser la réaction. L'élimination peut s'accompagner d'une élimination du solvant, par exemple à un azéotrope. Après séparation du méthanol le solvant éliminé peut être réintroduit dans le procédé.
L'étape 3b) est une étape de trans-esterification. Elle peut notamment être catalysée par des acides ou des bases, par exemple par K2CO3, ou Na2CO3 On note que dans tous les procédés et séquences mentionnés ci-dessus, on peut mettre en oeuvre de étapes optionnelles intermédiaires de séparation et/ou de purification, afin d'éliminer des sous-produits non visés. Les sous-produits peuvent être éventuellement utilisés pour fabriquer d'autres produits, ou peuvent être transformés afin d'être re-introduits dans le procédé.
La réaction peut être suivie d'étapes de filtration et/ou de purification par exemple par distillation.
Les diacides, le cas échéant sous forme de mélanges, peuvent notamment être obtenus à partir d'un mélange de composés dinitriles, le cas échéant sous forme de mélanges. Les dinitriles peuvent notamment être des dinitriles produits et récupérés dans le procédé de fabrication de l'adiponitrile par double hydrocyanation du butadiène. Dans ce cas il peut s'agir de mélanges de dinitriles. Ce procédé utilisé à grande échelle dans l'industrie pour produire la grande majorité de l'adiponitrile consommé dans le monde est décrit dans de nombreux brevets et ouvrages. La réaction d'hydrocyanation du butadiène conduit majoritairement à la formation de dinitriles linéaires mais également à une formation de dinitriles ramifiés dont les deux principaux sont le méthylglutaronitrile et l'éthylsuccinonitrile.
Dans les étapes de séparation et de purification de l'adiponitrile, les composés dinitriles ramifiés sont séparés par distillation et récupérés, par exemple, comme fraction de tête dans une colonne de distillation.
Des diacides utiles peuvent être obtenus par réaction entre les composés dinitriles et une base minérale, pour obtenir des sels d'acide, puis neutralisation de ces sels par un acide. Des diacides utiles peuvent également être obtenus par hydrolyse acide des composés dinitriles.
Utilisations - Formulations Le composé de l'invention et/ou une composition de matière le comprenant décrite ci-dessus, peut notamment être utilisé comme solvant, co-solvant et/ou inhibiteur de cristallisation, comme agent plastifiant ou comme agent de coalescence.
Par co-solvant, on entend que d'autres solvants peuvent lui être associés. L'utilisation à titre de solvant ou de co-solvant comprend notamment des utilisation pour dissoudre un composé dans une formulation, dans un milieu réactionnel, l'utilisation pour solubiliser totalement ou partiellement un produit à éliminer (dégraissage, décapage), et/ou pour faciliter de décollage de films de matières.
Le composé de l'invention et/ou une composition de matière le comprenant décrite ci-dessus, peut notamment être utilisé, pour les fonctions indiquées ci-dessus ou pour d'autres, dans une formulation phytosanitaire, dans une formulation de nettoyage, dans une formulation de décapage, dans une formulation de dégraissage, dans une formulation de lubrifiants ou textiles, dans une formulation de revêtement, par exemple dans une formulation de peinture, dans une formulation de pigments ou encre, dans une formulation plastique. Le composé peut par exemple être utilisé à titre d'agent de coalescence dans une formulation de peinture aqueuse. Le composé peut notamment être utilisé comme agent de dégraissage sur des surfaces métalliques, par exemple des surfaces d'outils, d'objets manufacturés, de toles, de moules, notamment en acier ou en aluminium ou en alliages de ces métaux. Le composé peut notamment être utilisé comme solvant de nettoyage sur des surfaces dures ou des surfaces textiles. Le composé peut notamment être utilisé comme solvant de décapage de peinture 30 ou de résines, sur des surfaces d'outils, par exemple des moules de fonderie, sur des surfaces des sites industriels (sols, cloisons etc...). Le composé peut notamment être utilisé comme agent plastifiant dans des formulations de polymères thermoplastiques. Les formulations de nettoyage et/ou de dégraissage peuvent notamment être des 35 formulations pour les soins ménagers, opérés dans les foyers ou dans les domaines publiques (hotels, bureaux, usines....). Il peut s'agir de formulation pour le nettoyage des surfaces dures comme les sols, les surfaces d'ameublement et d'équipement des cuisines et salles de bain, la vaisselle. Ces formulations peuvent également être utilisées dans la sphère industrielle pour dégraisser des produits manufacturés et/ou les nettoyés. Le composé de l'invention et/ou une composition de matière le comprenant décrite ci-dessus, peut notamment être utilisé dans des formulations phytosanitaires comprenant un produit actif solide. Plus de détails sont donnés ci-dessous, où le mot "solvant" peut désigner le composé de l'invention ou une composition de matière le comprenant, décrite ci-dessus.
Utilisation détaillée dans le cadre de formulations phytosanitaires La formulation phytosanitaire est généralement une formulation phytosanitaire concentrée comprenant un composé actif. L'agriculture utilise de nombreuses matières actives telles que des fertilisants ou des pesticides, par exemple des insecticides, herbicides ou fongicides. On parle de produits phytosanitaires actifs (ou de matière active). Les produits phytosanitaires actifs sont généralement produits sous forme pure ou très concentrée. Ils doivent être utilisés sur les exploitations agricoles à de faibles concentrations. A cette fin, ils sont généralement formulés avec d'autres ingrédients afin de permettre une dilution en poids aisée par l'exploitant agricole. On parle de formulations phytosanitaires. La dilution opérée par l'exploitant agricole est généralement réalisée par mélange de la formulation phytosanitaire avec de l'eau. Ainsi les formulations phytosanitaires doivent permettre une dilution en poids aisée par l'exploitant agricole, afin d'obtenir un produit dans lequel le produit phytosanitaire est correctement dispersé, par exemple sous forme de solution, d'émulsion, de suspension, ou de suspo-émulsion. Les formulations phytosanitaires permettent ainsi le transport d'un produit phytosanitaire sous forme relativement concentrée, un conditionnement aisé et/ou une manipulation aisée pour l'utilisateur final. Différents types de formulations phytosanitaires peuvent être utilisés selon les différents produits phytosanitaires. On cite par exemple les concentrés émulsionnables (Emulsifiable Concentrates EC ), les émulsions concentrées (Emulsion in water "EW'), les microémulsions ("ME"), les poudres mouillables (Wettable Powders WP ), les granulés dispersables dans l'eau (Water Dispersible Granules, WDG ). Les formulations qu'il est possible d'utiliser dépendent de la forme physique du produit phytosanitaire (par exemple solide ou liquide), et de ses propriétés physico-chimiques en présence d'autres composés comme l'eau ou les solvants. Après dilution en poids par l'exploitant agricole, par exemple par mélange avec de l'eau, le produit phytosanitaire peut se trouver sous différentes formes physiques: solution, dispersion de particules solides, dispersion de gouttelettes du produit, gouttelettes de solvant dans lequel le produit est dissous... Les formulations phytosanitaires comprennent généralement des composés permettant d'obtenir ces formes physiques. II peut par exemple s'agir de tensioactifs, de solvants, de supports minéraux, et/ou de dispersants. Bien souvent ces composés n'ont pas un caractère actif, mais un caractère d'intermédiaire d'aide à la formulation. Les formulations phytosanitaires peuvent notamment être sous forme liquide, ou sous forme solide. Afin de préparer des formulations phytosanitaires de produits phytosanitaires actifs solides, il est connu de solubiliser le produit dans un solvant. La formulation phytosanitaire comprend ainsi une solution du produit dans le solvant. La formulation peut être sous forme solide, par exemple sous forme de poudre mouillable (WP) où la solution imbibe un support inorganique, par exemple du kaolin et/ou de la silice. La formulation peut alternativement être sous forme liquide, par exemple sous forme de concentré émulsionnable (EC) présentant une seule phase liquide limpide comprenant le solvant et le produit en solution, pouvant former une émulsion par ajout d'eau, sans agitation ou avec une faible agitation. Elle peut aussi être ou sous forme d'une émulsion concentrée (EW), trouble, dont la phase dispersée dans l'eau comprend le solvant et le produit en solution dans le solvant. Elle peut aussi être forme d'une microémulsion (ME), limpide, dont la phase dispersée dans l'eau comprend le solvant et le produit en solution dans le solvant. Certains actifs phytosanitaires solides sont souvent difficiles à formuler. Par exemple le tebuconazole est un fongicide particulièrement efficace, et d'utilisation répandue, pour la culture du soja notamment. Pour certains actifs phytosanitaires, il est difficile de réaliser des formulations concentrées, faciles à diluer pour l'exploitant agricole, stables, et sans inconvénients (avérés ou perçus) substantiels en matière de sécurité, de toxicité et/ou d'eco-toxicité. Pour certains actifs, il est difficile de formuler à des concentrations relativement élevées, avec une stabilité suffisante. En particulier il est nécessaire d'éviter l'apparition de cristaux en particulier à basse température et/ou lors de la dilution et/ou lors du stockage à température élevée de la composition diluée.
Les cristaux peuvent avoir des effets négatifs, notamment boucher les filtres des dispositifs utiliser pour répandre la composition diluée, boucher les dispositifs de pulvérisation, diminuer l'activité globale de la formulation, créer des problèmes inutiles de filières de déchets pour éliminer les cristaux, et/ou provoquer une mauvaise répartition du produit actif sur le champ agricole.
Les formulations comprenant le solvant présentent notamment: - une solubilisation de quantités importantes d'actifs, - une absence de cristallisation, même des conditions exigeantes, - une bonne activité biologique pouvant être due à une bonne solvatation, et/ou - un profile de sécurité, toxicologie et/ou eco-toxicologie perçu comme favorable.
La formulation phytosanitaire peut en outre être une formulation phytosanitaire concentrée comprenant: a) un produit phytosanitaire actif, b) le solvant c) éventuellement au moins agent émulsifiant, de préférence un tensioactif, et d) éventuellement de l'eau.
Produit phytosanitaire actif a) Des produits phytosanitaires actifs, notamment des produits non solubles dans l'eau et solides sont connus de l'homme du métier. Le produit phytosanitaire actif peut notamment être un herbicide, un insecticide, un acaricide, un fongicide, ou un agent d'élimination des rongeurs ("rodenticide" en anglais) par exemple un raticide. A titre d'exemples non limitatifs de matières actives convenables, on peut citer entre autres l'Amétryne, le Diuron, le Linuron, le Chlortoluron, l'Isoproturon, le Nicosulfuron, le Metamitron, le Diazinon, l'Aclonifen, l'Atrazine, le Chlorothalonil, le Bromoxynil, le Bromoxynil heptanoate, le Bromoxynil octanoate, le Mancozeb, la Manèbe, le Zineb, la Phenmédipham, le Propanyl, la série des phénoxyphénoxy, la série des hétéroaryloxyphénoxy, le CMPP, le MCPA, le 2,4-D, la Simazine, les produits actifs de la série des imidazolinones, la famille des organophosphorés, avec notamment l'Azinphos-éthyl, l'Azinphos-méthyl, l'Alachlore, le Chlorpyriphos, le Diclofop-méthyl, le Fénoxaprop-p-éthyl, le Méthoxychlore, la Cyperméthrine, le Fenoxycarbe, le cymoxanil, le chlorothalonyl, Ikes insecticides neonicotinoides, la famille des fongicide triazoles tels que l'azaconazole, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxyconazole, fenbuconazole, flusilazole, myclobutanyl, tebuconazole, triadimefon, triadimenol, des strobilurines telles que la pyraclostrobine, la picoxystrobine, I'azoxystrobine, la famoxadone, le kresoxym-methyl et la trifloxystrobine, les solfonylurées telles que le bensulfuron-methyl, le chlorimuron-ethyl, le chlorsulfuron, le metsulfuron-methyl, le nicosulfuron, le sulfomethuron-methyl, le triasulfuron, le tribenuron-methyl. On choisi parmi cette liste les produits non-hydrosolubles.
On peut notamment mettre en oeuvre les produits phytosanitaires actifs suivants: Alachlor i Cl-CH2-C, CH3 H3 NùCH2ù0 CH3ùH2C CH2ùCH3 17 Chlorpyrifos S aùCHzùCHc ~P/ i Clé` r} 0 0ùCH2ùCH; Cl Cl H (R)-alcohol (1S)-c,s-acid alpha- cyperméthrine C\C=Cù0 i-N Cl H CH3 p ;C H Cl H 0
Cl CùC C O JCON H CH3 (S)-alcohol (1R)-cis-acid En mélange racémique et/ou en stéréoisomères isolés. Phenmedipham a CH3ùCH2ùC` NùH Cl Propanil Cl Pendimethalin CH3 ,NO2 CH1 /CHùC-;ùCH3 CH3 H CH, NO2 triadimenol Cl CHùCùCH3 OH CH3 Où 0ùCH CH3 ~N,N N 1N Nol Trifluralin F JCH2ùCH2ùCH3 FùC N F CH2ùCH2ùCH3 NO2 Oxyfluorfen FI 0ùCH2ùCH3 FùC NO2 1 F Cl Dimethoate S aùCH3 i a\ /P. ~OùCH2ù5 \0ùCH3 CH3ùN\ H Imidacloprid Cl ,.- NO2 V N r '\ Nù1 H3 \ 4 NùC H o Proxopur _.aù i HùCH, CH3 H / CH3ùCH2ùCH2ùCH2ùN\ C=0 o H_C ` .PJ 'CH Çùa H3~' ~CH \ HCl \. / /? \ / H CH3 H CH3JCH3 0 CH2 H C\H lll`(,/ CH, i'"'" H Oiy Cl 13 • nCH3 O CH3 H 'CH3 o-"\,/'- o .HdlH HO '""H Deltamethrine Benomyl Fenvalerate Abamectin avermectin BIa {major component) moQ, H3C H3c;" -< O avermectin Bib iminor component) 0ùCH3 H Hom. CH3 H CH, IH3 0` ,NùiùC H3 C CH3 Amicarbazone N H3N/N 'i HùCH3 CH3 (Z)-(1R)-cis-acid Bifenthrin F D` /CH2 CH3 FOC\ _ /H CH Cù0 Cl % ù 3 H H {Z}-{1 S}-cis-acid CH3 H H C \ /CH2 CH3 C=C Cù0 F ^Ci \H CH3 III F F H3C, 0 CH,ùCH3ùCHIùCHI WùC IVùS O 0` /0113 Carbosulfan ' CH3 CH ùCH3ùCH3ùCHz F, (Z)-{1R)-cis-acid F/C\C=C/H CH, Cl Cùo\ C%N H CH HC v ~H Cyfluthrin (Z) (15) cis acid `C= CùO %N C` H CH3 III HC/C F F Difenconazole CH3 ,N~ .. -o. N C l N N r;HI2 Ethofenprox Fenoxaprop- Cl`~D } CH3 o ethyl I ro DùCHùC OùCH2ùCH3 Fipronil ci 4 FùCùF Cl H2N El NON N F C I FùCùS F III Fenvalerate a H3C,, CùD %N H3C/ H CH HC/C Cl Fluazifop-p-butyl F3c Q o O O ÇH--O-(CH2),-CH3 H3 Flufenouron F Z F F ci C CO NùC F H F-, I H, H,i:ùN.`~.R./[ l Hexazinone N-`/N~,. !, F F (S)-alcohol (Z)-(1R)-cis-acid Lambda- F/C\ H o /N \ I cyalothrin Cl c=c _ /ùo (Z)-(1S)-cs-acid N ~\ \-/ CH, Cùa C H CH; H CH, cl 1. H F`G/C=CH GH H \ F`-F H (R)-alcohol o, H Methomyl H,C \ C SùCH3 fNùC /CH3 \ H 0-N=C cl o~ o Clù\ CùO HC CH, Permethrin CHI . H3C CH3 Cl Cl H2 et C I CH2 Prochloraz c 1 1 N I Cl Cl CH3ùCH2ùGH2 Ô Propiconazole CH2 rr N=l Tebuconazole Ces produits et dénominations sont connus de l'homme du métier. On peut associer plusieurs produits phytosanitaires actifs.
Aqent émulsifiant c) La formulation phytosanitaire peut comprendre un agent émulsifiant, typiquement et de préférence un tensioactif. Les agents émulsifiants sont des agents destinés à faciliter la mise en émulsion ou la dispersion après mise en présence de la formulation avec de l'eau, et/ou à stabiliser (dans le temps et/ou en température) l'émulsion ou la dispersion, par exemple en évitant une sédimentation. Les tensioactifs sont des composés connus, qui présentent une masse molaire généralement relativement faible, par exemple inférieure à 1000 g/mol. Le tensioactif peut être un tensioactif anionique sous forme salifiée ou acide, non ionique de préférence polyalcoxylé, cationique, amphotère (terme incluant aussi les tensioactifs zwitterioniques). Il peut s'agir d'un mélange ou d'une association de ces tensioactifs. A titre d'exemples de tensioactifs anioniques, on peut citer, sans intention de s'y limiter: - les acides alkylsulfoniques, les acides arylsulfoniques, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements hydrocarbonés, et dont la fonction acide est partiellement ou totalement salifiée, comme les acides alkylsulfoniques en C8-050, plus particulièrement en C8-C30, de préférence en C10-C22, les acides benzènesulfoniques, les acides naphtalènesulfoniques, substitués par un à trois groupements alkyles en C1-C30i de préférence en C4-C16i et/ou alcényles en C2-C30, de préférence en C4-C16. - les mono- ou diesters d'acides alkylsulfosucciniques, dont la partie alkyle, linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements hydroxylés et/ou alcoxylés, linéaires ou ramifiés en C2-C4 (de préférence éthoxylés, propoxylés, éthopropoxylés). - les esters phosphates choisis plus particulièrement parmi ceux comprenant au moins un groupement hydrocarboné saturé, insaturé ou aromatique, linéaire ou ramifié, comprenant 8 à 40 atomes de carbone, de préférence 10 à 30, éventuellement substitués par au moins un groupement alcoxylé (éthoxylé, propoxylé, éthopropoxylé). En outre, ils comprennent au moins un groupe ester phosphate, mono- ou diestérifié de CH2-CH2- i - i -CH3 H2 CH3 N~ 1N OH CH3 Cl telle sorte que l'on puisse avoir un ou deux groupes acides libres ou partiellement ou totalement salifiés. Les esters phosphates préférés sont du type des mono- et diesters de l'acide phosphorique et de mono-, di- ou tristyrylphénol alcoxylé (éthoxylé et/ou propoxylé), ou de mono-, di- ou trialkylphénol alcoxylé (éthoxylé et/ou propoxylé), éventuellement substitué par un à quatre groupements alkyles ; de l'acide phosphorique et d'un alcool en C8-C30, de préférence en C10-C22 alcoxylé (éthoxylé ou éthopropoxylé); de l'acide phosphorique et d'un alcool en C8-C22, de préférence en C10-C22, non alcoxylé. - les esters sulfates obtenus à partir d'alcools saturés, ou aromatiques, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements alcoxylés (éthoxylés, propoxylés, éthopropoxylés), et pour lesquels les fonctions sulfates se présentent sous la forme acide libre, ou partiellement ou totalement neutralisées. A titre d'exemple, on peut citer les esters sulfates obtenus plus particulièrement à partir d'alcools en C8-C20, saturés ou insaturés, pouvant comprendre 1 à 8 motifs alcoxylés (éthoxylés, propoxylés, éthopropoxylés) ; les esters sulfates obtenus à partir de phénol polyalcoxylé, substitués par 1 à 3 groupements hydroxycarbonés en C2-C30, saturés ou insaturés, et dans lesquels le nombre de motifs alcoxylés est compris entre 2 et 40 ; les esters sulfates obtenus à partir de mono-, di-ou tristyrylphénol polyalcoxylés dans lesquels le nombre de motifs alcoxylés varie de 2 à 40. Les tensioactifs anioniques peuvent être sous forme acide (il sont potentiellement anioniques), ou sous une forme partiellement ou totalement salifiée, avec un contre-ion. Le contre-ion peut être un métal alcalin, tel que le sodium ou le potassium, un alcalino-terreux, tel que le calcium, ou encore un ion ammonium de formule N(R)4+ dans laquelle R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un atome d'oxygène.
A titres d'exemples de tensioactifs non ioniques, on peut citer, sans intention de s'y limiter: - les phénols polyalcoxylés (éthoxylés, propoxylés, éthopropoxylés) substitués par au moins un radical alkyle en C4-C20, de préférence en C4-Ct2, ou substitués par au moins un radical alkylaryle dont la partie alkyle est en C1-C6. Plus particulièrement, le nombre total de motifs alcoxylés est compris entre 2 et 100. A titre d'exemple, on peut citer les mono-, di- ou tri (phényléthyl) phénols polyalcoxylés, ou les nonylphénols polyalcoxylés. Parmi les di- ou tristyrylphenols éthoxylés et/ou propoxylés, sulfatés et/ou phosphatés, on peut citer, le di-(phényl-1 éthyl)phénol éthoxylé, contenant 10 motifs oxyéthylénés, le di-(phényl-1 éthyl)phénol éthoxylé, contenant 7 motifs oxyéthylénés, le di-(phényl-1 éthyl)phénol éthoxylé sulfaté, contenant 7 motifs oxyéthylénés, le tri-(phényl-1 éthyl)phénol éthoxylé, contenant 8 motifs oxyéthylénés, le tri-(phényl-1 éthyl)phénol éthoxylé, contenant 16 motifs oxyéthylénés, le tri-(phényl-1 éthyl)phénol éthoxylé sulfaté, contenant 16 motifs oxyéthylénés, le tri-(phényl-1 éthyl)phénol éthoxylé, contenant 20 motifs oxyéthylénés, le tri-(phényl-1 éthyl)phénol éthoxylé phosphaté, contenant 16 motifs oxyéthylénés. - les alcools ou les acides gras en C6-C22, polyalcoxylés (éthoxylés, propoxylés, éthopropoxylés). Le nombre des motifs alcoxylés est compris entre 1 et 60. Le terme acide gras éthoxylé inclut aussi bien les produits obtenus par éthoxylation d'un acide gras par l'oxyde d'éthylène que ceux obtenus par estérification d'un acide gras par un polyéthylèneglycol. - les triglycérides polyalcoxylés (éthoxylés, propoxylés, éthopropoxylés) d'origine végétale ou animale. Ainsi conviennent les triglycérides issus du saindoux, du suif, de l'huile d'arachide, de l'huile de beurre, de l'huile de graine de coton, de l'huile de lin, de l'huile d'olive, de l'huile de palme, de l'huile de pépins de raisin, de l'huile de poisson, de l'huile de soja, de l'huile de ricin, de l'huile de colza, de l'huile de coprah, de l'huile de noix de coco, et comprenant un nombre total de motifs alcoxylés compris entre 1 et 60.
Le terme triglycéride éthoxylé vise aussi bien les produits obtenus par éthoxylation d'un triglycéride par l'oxyde d'éthylène que ceux obtenus par trans-estérification d'un triglycéride par un polyéthylèneglycol. - les esters de sorbitan éventuellement polyalcoxylés (éthoxylés, propoxylés, éthopropoxylés), plus particulièrement les esters de sorbitol cyclisé d'acides gras de C,0 à 020 comme l'acide laurique, l'acide stéarique ou l'acide oléique, et comprenant un nombre total de motifs alcoxylés compris entre 2 et 50.
Des émulsifiant utiles sont notamment les produits suivants, tous commercialisés par Rhodia: - Soprophor TSP/724: tensioactif à base de tristyrylphonol éthopropoxylé - Soprophor 796/0: tensioactif à base de tristyrylphonol éthopropoxylé - Soprophor CY 8: tensioactif à base de tristyrylphonol éthoxylé - Soprophor BSU: tensioactif à base de tristyrylphonol éthoxylé - Alkamuls RC: tensioactif à base d'huile de ricin éthoxylée - Alkamuls OR/36: tensioactif à base d'huile de ricin éthoxylée - Alkamuls T/20: tensioactif à base d'un ester de sorbitan
La formulation comprend avantageusement au moins 4%, de préférence au moins 5%, de préférence au moins 8%, en poids de matière sèche, d'au moins un tensioactif c). On mentionne que le solvant peut être associé à un tensioactif aromatique et/ou non aromatique.
Autres détails quant à la formulation phytosanitaire La formulation phytosanitaire, concentrée, ne comprend pas des quantités importantes d'eau. Typiquement la teneur en eau est inférieure à 50% en poids, avantageusement inférieure à 25% en poids. Elle sera généralement inférieure à 10% en poids. La formulation est de préférence un formulation liquide, par exemple sous forme d'un concentré emulsifiable (EC), d'une émulsion concentrée (EW) ou d'une micorémulsion (ME). Dans ce cas elle comprend de préférence moins de 500 g/L d'eau, plus préférablement moins de 250 g/L. Elle sera généralement inférieure à 100 g/L.
Les formulations peuvent avantageusement comprendre: a) de 4 à 60%, de préférence de 10 à 50%, du produit phytosanitaire, en poids de matière active, b) de 10 à 92%, de préférence de 20 à 80%, du solvant, en poids, c) de 4 à 60%, de préférence de 5 à 50%, de préférence de 8 à 25%, en poids de matière sèche, d'un émulsifiant, de préférence d'un tensioactif, d) de 0 à 10% en poids d'eau.
II n'est pas exclu de réaliser des formulation solides, par exemple des formulations dans lesquelles un liquide comprenant le produit phytosanitaire solubilisé dans le solvant, est supporté par un minéral et/ou dispersé dans une matrice solide. La formulation peut bien entendu comprendre d'autres ingrédients (ou "autres additifs") que le produit phytosanitaire actif, le(s) solvant(s), le(s) agent(s) émulsifiant(s) optionnel(s) et l'eau optionnelle. Elle peut notamment comprendre des agent de modification de la viscosité, des agents antimousse, notamment des antimousse siliconnés, des agents anti-rebond, des agents anti-lessivage, des charges inertes, notamment des charges minérales, des agents anti-gel... Notamment les formulations peuvent comprendre des additifs, dits autres additifs, ne rentrant pas dans la définition des produits a), b), ou c), comme: - d'autres solvants, généralement en faible quantité, par exemple en quantité inférieure à la quantité des solvant b1), b2) et b3), c'est-à-dire en quantité inférieure au solvant du système solvant étant présent dans la plus faible quantité. Un solvant autre n'est pas entendu comme faisant partie du système solvant. A titre d'autres solvants on cite notamment les solvant de la famille des phosphates, phosphonates ou des oxydes de phosphines comme le TEBP, le TBP, le TEPO, le DBBP. On cite également les alkyldiméthyleamides où l'alkyl est en C6-C18i notamment ceux commercialisés sous la marque Genagen. On cite également les lactates d'esters, notamment ceux commercilisés sous la marque Purasolv. On cite également les esters méthyliques d'acides gras, notamment ceux commercialisés sous la marque Phytorobe. On cite également les diesters de diacides ("DiBasic Esters" en anglais), notamment ceux commercialisé par Rhodia sous les marques Rhodiasolv RPDE, et Rhodiasolv DIB. On cite également les coupes d'hydrocarbures, les amides cycliques, les lactones. - des inhibiteurs de cristallisation. Il peut s'agir des solvants mentionnés ci-dessus. Il peut également s'agir d'acides gras ou d'alcools gras non polyalkoxylés. On cite par exemple le produit Alkamuls OL700.
Des procédés classiques de préparation de formulations phytosanitaires ou de mélanges de solvants peuvent être mis en oeuvre. On peut opérer par simple mélange des constituants.
La formulation phytosanitaire concentrée est destinée à être répandue sur un champ cultivé ou à cultiver, par exemple un champ de soja, le plus souvent après dilution dans de l'eau, pour obtenir une composition diluée. La dilution est généralement opérée par l'exploitant agricole, directement dans un réservoir ("tank-mix"), par exemple dans le réservoir d'un dispositif destiné à répandre la composition. II n'est pas exclu que l'exploitant ajoute d'autres produits phytosanitaires, par exemple des fongicides, herbicides, pesticides, insecticides, des fertilisants. Ainsi, la formulation peut être utilisée pour préparer une composition diluée dans l'eau du produit phytosanitaire actif, par mélange d'au moins une part en poids de formulation concentrée avec au moins 10 parts d'eau, de préférence moins de 1000 parts. Les taux de dilution et les quantités à appliquer sur le champ dépendent généralement du produit phytosanitaire et de la dose souhaitable pour traiter le champ; cela peut être déterminé par l'exploitant agricole.
D'autres détails ou avantages pourront apparaître au vu des exemples qui suivent, sans caractère limitatif.
Procédures générales mise en oeuvre pour la synthèse de synthèse d'esteramides Procédure A: Formation de l'ester acide O 28 O ROAOH ROH O L'anhydride cyclique est mélangé avec l'alcool et chauffé a 60°C pendant 3h. Les volatiles sont retirés par distillation sous pression réduite si nécessaire. Le produit final peut être purifié par distillation sous pression réduite. Procédure B : Formation de l'ester / chlorure d'acide O O SOC12 ROAO H RO/ \A/ \CI L'ester / acide et le chlorure de thionyle sont mélangés a température ambiante. Le mélange réactionnel peut être chauffé au reflux pour compléter la réaction. Les espèces 15 volatiles sont retirées par distillation sous pression réduite pour obtenir le produit brut qui est typiquement utilise tel sans autre forme de purification.
Procédure C : Formation de l'ester / amide O O O O R2NH RO/ \A/ \CI RO/ A/ NRz 20 Le toluène et la triméthylamine (TEA) sont mélangés sous atmosphère inerte et refroidis à -20°C. La dimethylamine (DMA) est alors ajoutée. L'ester / chlorure d'acide est ajouté lentement de manière à maintenir la température en dessous de 0°C. Le mélange est alors agité à température ambiante pendant la nuit puis filtré pour retirer le précipité. Le filtrat est évaporé sous vide pour obtenir le produit brut. Le produit final est obtenu par 25 distillation sous pression réduite du brut de réaction.10 Procédure D : Formation de l'amide acide O R2NHR2N \A/ OH O L'anhydride cyclique est ajouté à l'amine primaire en maintenant la température en dessous de 40°C. Le mélange est alors maintenu à température ambiante pendant 10- 24h. Les espèces volatiles sont évaporées sous vide. Le produit peut être purifié par distillation sous pression réduite.
Procédure E : Formation de l'esteramide O O SOC12 R2N/ A/ OH ROH RO A NR2 L'amide acide et l'alcool sont mélangés à température ambiante puis le chlorure de thionyle est ajouté lentement de façon à maintenir la température en dessous de 30°C. L'acide chlorhydrique formé durant la réaction peut être piégé par une solution concentrée de soude. Le mélange réactionnel est agité à température ambiante jusqu'à ce que les produits de départs aient été consommés. La réaction peut être suivie par CG. Les espèces volatiles sont évaporées sous vide pour obtenir le produit brut. Dans certains cas le brut est dissous dans le méthanol et le pH ajusté aux alentours de 6-7 avant évaporation du solvant. Le produit final est alors obtenu après distillation sous pression réduite.
Procédure F- Préparation de l'anhydride cyclique de 2-MGA Ac2O HO OH Matières première Acide 2-Méthylglutarique (2-MGA) Anhydride acétique 327g; 2,23mo1; Mw: 146,14 500ml; 4,9mol; 2,2eq. Mw: 102,09 Le 2-MGA pur et l'anhydride acétique sont mélangés et chauffés au reflux (140°C) pendant 7h. L'excès d'anhydride acétique et l'acide acétique formé sont évaporés sous vide pour obtenir le brut de réaction (320g). L'huile ainsi obtenue est distillée sous pression réduite (120°C / 310 Pa) pour obtenir un solide blanc (263g). Rendement = 92.2% Exemple 1 - Préparation de MeOOC-CH2-CH2-CONMe, La voie de synthèse est la suivante: Mw:100.07 o Mw:132.11 o Mw:150.56 Mw:159.18 Etape 1 : Matières premières Anhydride cyclique Méthanol (anhydre) 250g; 2,473mol; Mw: 100.07; 99% 1000ml; 24,73mo1, Mw: 32,04; 10eq L'ester acide est obtenu par la Procédure A. Produit final = 311g, Rendement = 94% Analyse par CG (chromatographie gazeuse): surface > 99% Etape 2 Matières premières Ester / acide Chlorure de thionyle 311g; 2,331 mol; Mw: 132,11; 340m1; 4,662mo1; Mw: 118,97, 2eq GC: (surface) = 99.03% 'ester / chlorure d'acide est obtenu par la Procédure B. Produit brut = 348g Etape 3 Matières premières Ester / chlorure d'acide DMA TEA Toluène 348g; 2,311mo1; leq. 280m1; 4,22mol, 390m1; 2,80mol, 1750+500ml Mw: 150,56 1,83eq, Mw: 45,08 1,2eq; Mw:101.2 L'ester / amide ester obtenu par la Procédure C. Produit brut = 402g 10 Produit final = 218g Analyse CG (surface) > 98% Exemple 2 - Préparation de MeOOC-CH2H,-CONMe2 15 La voie de synthèse est la suivante: <0 McOH / _ O\ ^ ^ OH SOCl2 _/O\ ^ ^x/CI DMA,TEA o o 101f l101f OII Toluene O O Mw:114.10 Mw:146.14 Mw :164.59 Mw:173.21 Etape 1 Matières premières Anhydride cyclique Méthanol 257g; 2,2mol; leq. Mw: 114,10; 4350m1; 107,4mol; 48,8eq. Mw: 32,04 (GC: 97.89%) 20 L'ester acide est obtenu par la Procédure A. Produit brut = 333g (liquide jaune) Produit final = 274g Analyse par CG (chromatographie gazeuse) : surface > 99% 31 L5 Etape 2 Matières premières Ester acide Chlorure de thionyle 274g; 1,869mol; leq. Mw: 114,10; (GC: 99.68%) 273m1; 3,738mol; 2eq. Mw: 118,97 L'ester / chlorure d'acide est obtenu par la Procédure B. Produit brut = 314g (liquide rouge), Rendement >99% Etape 3 Matières premières Ester / chlorure d'acide DMA TEA Toluène 314g; 1,869mol; leq. 250ml; 3,738mol, 227ml; 2,243mol, 1250+500m1 Mw:164,59 (si 100%) 2eq, Mw: 45,08; 1,2eq, Mw: 101,19; d=0,68 d=0,726 L'ester / amide ester obtenu par la Procédure C. Produit brut = 339g 10 Produit final = 237g, Rendement = 89.6% Analyse CG (surface) > 99%
Exemple 3 - Préparation de MeOOC-AMG-CONMe, par une première voie 15 La voie de synthèse est la suivante: 32 O O Mw:146.14 O O Mw:160.17 O o Mwc160.17 HO OH Ac2O MeOH OH + OH SOCl22 o o Cl + - JJ _ II DMA,TEA~' Toluene +l O O Mw:178.61 Mw:178.61 N 0,, O O O O Mw:187.24 Mw:187.24 20 Etape 1 Matières premières Anhydride cyclique méthanol 245g; 1,91 mol; Mw: 128,13; GC > 99% 1500m1 L'anhydride est obtenu par la Procédure F. L'ester acide est obtenu par la Procédure A. Produit brut = 302g Produit final = 261g, Rendement = 85.6% Analyse par CG (chromatographie gazeuse) : surface > 99% (isomères 58/42)
Etape 2 Matières premières Ester / acide Chlorure de thionyle 261g; 1,432mo1, Mw: 160,17, 240m1; 2,86mol; 2eq. Mw: 118,97 L'ester / chlorure d'acide est obtenu par la Procédure B. Produit brut = 290g (liquide jaune)
Etape 3 Matières premières Ester / chlorure d'acide DMA TEA Toluène 290g; 1,62mo1; 218m1; 3,24mo1, 284m1; 2,02mol; 1,25eq; 2000m1 Mw: 178,61 2eq; Mw: 45,08 Mw: 101,19 Le méthyle ester diméthyle amide est obtenu par la Procédure C. Produit brut = 303g (liquide rouge) Produit final, analyse CG (surface) > 99% (isomères 63/37) Exemple 4 - Préparation de MeOOC-AMG-CONMe2 par une deuxième voie La voie de synthèse est la suivante: o O O Mw:173.21 OH Mw:146.14 O O Mw:173.21 o o o Mw:187.24 O Mw:187.24 SOCl2 MeOH o o Ac2O DMA aq. OH + i20 Etape 1 Matières premières Anhydride cyclique DMA aq. 264g; 2,06mol; 1eq. Mw: 128,13; 1000m1; 6,84mo1; 3.eq. Mw: 45,08; 33% GC (surface) >99% dans l'eau L'anhydride est obtenu par la Procédure F. L'amide acide est obtenu selon la procédure D.
Produit brut = 368g (huile rouge) (isomères 29/71)
Etape 2 Matières premières amide-acide Méthanol Chlorure de thionyle 236g; 1,36mo1; lEq 2360ml; Mw: 32,04 236ml; 3,25mo1; 2,4eq; Mw: Mw: 173,21 118,97; 99% I e méthyle ester diméthvle amide est obtenu selon la Procédure E.
Produit brut = 300g Produit final = 171g, Rendement = 68% Analyse CG (surface) > 99% (isomères 31/69) Exemple 5 - Préparation de Isoamyl-00C-AMG_CONMe, La voie de synthèse est la suivante (seules les espèces majoritaires sont représentées): O OH Ac2O Mw: 108.14 Rh1040.0 On hydrolyse un mélange appelé "MGN" brut comprenant du 2-méthylglutaroinitrile (2-MGN) en majorité, de l'éthylsuccinonitrile (ESN) et de l'adiponitrile (ADN) de manière à obtenir un mélange appelé MGA: Mélange comprenant de l'acide 2-methyl-glutarique (86% en moles), de l'acide Ethyl-succinique (11 % en moles) et de l'acide adipique (3% en moles) On opère une transformation en anhydride selon la procédure F. On opère ensuite les étapes suivantes: OH HO SOC12 O O Mw:243.34 34 KOHIH2O HO Etape 1 Matières premières Anhydride cyclique DMA aq. 780g; 6,09mo1; lEq 2500mL; 16,31mol; 2,6.eq. Mw: 128,13; GC (surface) >99% Mw: 45,08; 33% dans l'eau L'amide acide est obtenu selon la procédure D. Produit brut = 1120g (liquide jaune) (isomères 29/71) Etape 2 Matières premières amide-acide 3-méthyle-1-butanol Chlorure de thionyle 1510g; 8,2mol; lEq 2869m1; 25,7mol; 3.2Eq 1446mL; 19,69mol; 2,5eq Mw: 173,21 Mw: 88,15 Mw: 118,97; 99% L'ester diméthyle amide est obtenu selon la Procédure E. Produit brut = 300g 10 Produit final = 1242g (Point d'ébullition - 132° / 70Pa) Analyse CG (surface) > 96% (isomères 31/69) On donne ci-dessous le détail de l'analyse CG. Composé CG (surface) /NÎ _ 1 O 54,72% o o O o O21,25% o 5,11% \N ~ o o I \N~o~ 2,75 % o ° 0,59% o Diester(s) 14,97% 35 15 Exemple 6 - Préparation de cyclohexyl-OOC-AMG_CONMe2 On hydrolyse un mélange appelé "MGN" brut comprenant du 2-méthylglutaroinitrile (2-MGN) en majorité, de l'éthylsuccinonitrile (ESN) et de l'adiponitrile (ADN) de manière à obtenir un mélange appelé MGA: Mélange comprenant de l'acide 2-methyl-glutarique (86% en moles), de l'acide Ethyl-succinique (11% en moles) et de l'acide adipique (3% en moles) On opère une transformation en anhydride selon la procédure F. On opère ensuite les étapes suivantes: Etape 1 Matières premières Anhydride cyclique DMA aq. 331g; 2,58mol; lEq 1030mL; 6,72mo1; 2,6 eq. Mw: 128,13; GC (surface) >99% Mw: 45,08; 33% dans l'eau L'amide acide est obtenu selon la procédure D. Produit brut = 440g (liquide jaune) (isomères 29/71), >94.7% CG Etape 2 Matières premières Amide-acide Cyclohexanol Chlorure de thionyle 400g; 2,31 mol; lEq 289g; 1,25 mol Eq 302g; 2,54mol; 1,1 eq Mw: 173,21 Mw: 100 Mw: 118,97; 99% L'ester diméthvle amide est obtenu selon la Procédure E sauf aue l'amide acide e dissout dans du dichlorométhane avant la réaction. 20 Produit final = 430g (Point d'ébullition - 140-144° / 40Pa), % Rendement = 73% Analyse CG (surface) > 97% On donne ci-dessous le détail de l'analyse CG st Composé CG (surface) Exemple 7 - Préparation de 2-ethylhexyl-00C-AMG_CONMe, On hydrolyse un mélange appelé "MGN" brut comprenant du 2-méthylglutaroinitrile (2-MGN) en majorité, de l'éthylsuccinonitrile (ESN) et de l'adiponitrile (ADN) de manière à obtenir un mélange appelé MGA: Mélange comprenant de l'acide 2-methyl-glutarique (86% en moles), de l'acide Ethyl-succinique (11% en moles) et de l'acide adipique (3% en moles) On opère une transformation en anhydride selon la procédure F. On opère ensuite la procédure D. On opère ensuite les étapes suivantes: Etape 1 Matières premières Amide-acide 2-Ethylhexanol Chlorure de thionyle 350g; 2,02mol; lEq 395mL; 2,53mol; 1.25Eq 160mL; 2,22mol; 1,leq Mw: 173,21 Mw: 130 Mw: 118,97; 99% L'ester diméthyle amide est obtenu selon la Procédure E sauf que l'amide acide est dissout dans du dichlorométhane avant la réaction.
Produit final = 308g (Point d'ébullition - 148-150° / 80Pa), Rendement = 52% Analyse CG (surface) > 96% On donne ci-dessous le détail de l'analyse CG Composé CG (surface) 58,68% !- 26,91% 7,82% 2,26% 0, 37% Diester(s) 3,26% 3810 Exem•le 8 - Pré•aration de Isoam I-00C-AMI-CONEt2 On hydrolyse un mélange appelé "MGN" brut comprenant du 2-méthylglutaroinitrile (2- MGN) en majorité, de l'éthylsuccinonitrile (ESN) et de l'adiponitrile (ADN) de manière à obtenir un mélange appelé MGA: Mélange comprenant de l'acide 2-methyl-glutarique (86% en moles), de l'acide Ethyl-succinique (11% en moles) et de l'acide adipique (3% en moles) On opère une transformation en anhydride selon la procédure F.
On opère ensuite les étapes suivantes:
Etape 1 Matières premières Anhydride cyclique DEA aq. 420g; 3,28mol; lEq 880mL;8,53mo1; 2,6.eq. Mw: 128,13; GC (surface) >99% Mw: 73,1 L'amide acide est obtenu selon la procédure D. 15 Produit brut = 765g (liquide jaune), >90% par CG
Etape 2 Matières premières Amide-acide 3-méthylbutan-1-ol Chlorure de thionyle 660g; 3,3mol; lEq 364g; 1.25 mol Eq 426g; 3,6mol; 1,leq Mw: 173,21 Mw: 88,15 Mw: 118,97; 99% L'ester diéthyl amide est obtenu selon la Procédure E sauf que l'amide acide est dissout 20 dans du dichiorométhane avant la réaction. Produit final = 460g (Point d'ébullition û 150-158° / 200Pa), % Rendement = 64% Analyse CG (surface) > 98% On donne ci-dessous le détail de l'analyse CG Composé CG (surface) ~Y 70,25% 0 o 16,07% 0 8,49% -. / 4,45% _ T^ o - l 0,33% 0 Di-amide 0,41% Di-ester isomer N.D Total surface CG% 100% Exem•le 9 - Pré•aration de C clohex I-00C-AMI-CONEt2 On hydrolyse un mélange appelé "MGN" brut comprenant du 2-méthylglutaroinitrile (2-MGN) en majorité, de l'éthylsuccinonitrile (ESN) et de l'adiponitrile (ADN) de manière à obtenir un mélange appelé MGA: Mélange comprenant de l'acide 2-methyl-glutarique (86% en moles), de l'acide Ethyl-succinique (11% en moles) et de l'acide adipique (3% en moles) On opère une transformation en anhydride selon la procédure F. On opère ensuite la procédure D. On opère ensuite les étapes suivantes: Matières premières Amide-acide Cyclohexanol Chlorure de thionyle 402g; 2,0mol; lEq 240g; 2,4mol; 1,2Eq 160mL; 2,2mol; 1,1eq Mw: 173,21 Mw: 100 Mw: 118,97; 99% L'ester diéthyl amide est obtenu selon la Procédure E sauf que l'amide acide est dissout dans du dichiorométhane avant la réaction. Produit final = 418g (Point d'ébullition - 142-146° / 80Pa), % Rendement = 73.7% 5 Analyse CG (surface) > 98% On donne ci-dessous le détail de l'analyse CG Composé CG (surface) Divers 0,53% Diester(s) 0,04% O O v\ /\ 70,65% 17,22% ~` Ix°I \\/ /\J 7,03% 0 3,52% O o 0 0,74% Diamides 0,26% Total surface CG% 100% 41 Exemple 10 - Préparation de n-butvl-00C-AMG-CONEt2 o On hydrolyse un mélange appelé "MGN" brut comprenant du 2-méthylglutaroinitrile (2-MGN) en majorité, de l'éthylsuccinonitrile (ESN) et de l'adiponitrile (ADN) de manière à obtenir un mélange appelé MGA: Mélange comprenant de l'acide 2-methyl-glutarique (86% en moles), de l'acide Ethyl-succinique (11% en moles) et de l'acide adipique (3% en moles) On opère une transformation en anhydride selon la procédure F. On opère ensuite la procédure D.
On opère ensuite les étapes suivantes:
Matières premières Amide-acide n-butanol Chlorure de thionyle 500g, 2.335mo1, 1Eq 270mL, 2.92mol, 1.25Eq 187mL, 2.57mo1, 1.leq Mw: 173.21 Mw: 74 Mw: 118.97, 99% L'ester diéthyl amide est obtenu selon la Procédure E sauf que l'amide acide est dissout dans du dichlorométhane avant la réaction.
Produit final = 443g (Point d'ébullition - 144°C / 80Pa), % Rendement = 72.8% Analyse CG (surface) > 98% On donne ci-dessous le détail de l'analyse CG Composé CG (surface) Divers 0,22% Diester(s) 0,36% 0,12% Tntal arcao/ 100°/ Exemples 11 et suivants - Utilisations comme solvants -Formulations phytosanitaires Par mélange des ingrédients, on prépare des formulations de divers actifs phytosanitaires, de type concentré émulsionnable (EC). Les formulations comprennent: - l'actif, en quantité en poids (de matière active) indiquée dans le tableau ci-dessous, - 10% en poids de tensioactif Alkamuls RC, commercialisé par Rhodia - et, comme solvant, le reste de composé ou composition de matière des exemples.
L'exemple 11.1 est un exemple comparatif où est utilisé comme solvant le produit Rhodiasolv ADMA10, Rhodia (zone Asie Pacifique): Solvant alkyldiméthylamide.
On effectue les tests suivants: - Observation visuelle à 25°C û On note l'aspect de la formulation et on repère éventuellement la présence de cristaux - Observation visuelle à 0°C ù On place la formulation pendant 7 jours à 0°C et on note l'aspect de la formulation et on repère éventuellement la présence de cristaux (test CIPAC MT39) - Observation visuelle à 0°C avec nucléation: On introduit un cristal de la matière active dans la formulation ayant passé 7 jours à 0°C pour nucléation, et on place à nouveau la formulation pendant 7 jours à 0°C. On note l'aspect de la formulation et on repère éventuellement la présence de cristaux.
45 Exemple Solvant Actif Apparence à 25°C Apparence à Apparence à 0°C 0°C avec nucléation 11.1C _ Rhodiasolv ADMA 10 Oxyfluorfen22% Limpide Limpide Cristaux 11.2C _ Rhodiasolv ADMA 10 Propuxur û 20% Limpide _ Cristaux Limpide 11.3C Rhodiasolv ADMA 10 Dimethoate - 40% Trouble Trouble Cristaux 11.4C Rhodiasolv ADMA 10 Alachlor - 48% Limpide Cristaux Cristaux 11.11 C Rhodiasolv ADMA 10 Triadimenol - 23% Limpide Limpide Cristaux 12.2 _ Exemple 1 Propuxur û 20% _ Limpide Limpide Limpide 12.3 Exemple 1 _ Dimethoate - 40% _ Limpide Limpide Limpide 12.4 Exemple 1 _ _ Limpide Cristaux Alachlor - 48% Limpide 12.6 _ Exemple 1 _ Fastac û 10% Limpide Limpide Limpide 12.7 Exemple 1 Phenmedipham - 16% _ Limpide Limpide Limpide 12.8 Exemple 1 Propanil û 36% _ Limpide Limpide Limpide 12.9 _ Exemple 1 _ Tebuconazole û 25% Limpide Limpide Limpide 12.10 _ Exemple 1 Difenconazole - 25% _ Limpide Limpide Limpide 13.2 Exemple 2 Propuxurû 20% Limpide Limpide Limpide 13.3_ Exemple 2 Propuxur û 20% Limpide Limpide Limpide 13.5 Exemple 2 Chlorpyrifos - 40% Limpide Limpide Limpide 13.6 Exemple 2 Fastac û 10% Limpide Limpide Limpide 13.7 Exemple 2 Phenmedipham - 16% Limpide Limpide Limpide 13.9 Exemple 2 Tebuconazole û 25% Limpide Limpide Limpide 13.10 Exemple 2 Difenconazole - 25% Limpide Limpide Limpide 46 14.1 Exemple 3 Oxyfluorfen û 22% Limpide Limpide Limpide 14.2 Exemple 3 _ Propuxur û 20% Limpide Limpide Limpide 14.4 Exemple 3 Alachlor - 48% Limpide Limpide Cristaux 14.5 Exemple 3 _ _ __ _ Limpide Limpide Chlorpyrifos - 40% Limpide 14.6 Exemple 3 Fastac û 10% Limpide Limpide Limpide 14.7 Exemple 3 Phenmedipham - 16% _ Limpide Limpide Limpide 14.8 Exemple 3 Propanil û 36% Limpide Limpide Limpide 14.9 Exemple 3 Tebuconazole û 25%_ Limpide Limpide Limpide 15.4 Exemple 5 __ _ Limpide Cristaux Alachlor - 48% Limpide 15.5 Exemple 5 Chlorpyrifos - 40% Limpide Limpide Limpide _Limpide 15.6 Exemple 5 Fastac û 10% Limpide Limpide Limpide 15.7 Exemple 5 Phenmedipham - 16% Limpide Limpide Limpide 15.8 Exemple 5 _ _ Propanil û 36% Limpide Limpide Limpide 15.9 Exemple 5 _ Limpide Limpide Limpide Tebuconazole û 25% 16.4 Exemple 6 ù Alachlor - 48% Limpide Limpide Cristaux 16.8 Exemple 6 Propanil û 36% Limpide Limpide Limpide 16.11 Exemple 6_ Triadimenol - 23% Limpide Limpide Limpide 17.4 Exemple 7 Alachlor - 48% Limpide Limpide Cristaux 17.8 Exemple 7 Propanil û 36% Limpide Limpide Limpide 18.4 Exemple 8 Alachlor - 48% Limpide Limpide _ Cristaux 18.8 Exemple 8 Propanil û 36% Limpide Limpide Limpide 19.4 Exemple 9 Alachlor - 48% Limpide Limpide Cristaux 19.8 _ Exemple 9 Propanil û 36% Limpide Limpide Limpide 47 19.9 Exemple 9 Tebuconazole û 25% Limpide Limpide Limpide 20.4 Exemple 10 Alachlor - 48% Limpide Limpide Cristaux 20.8 Exemple 1 Propanil û 36% Limpide Limpide _ Limpide 20.10 Exemple 10 Difenconazole - 25% Limpide Limpide Limpide
Claims (30)
1. Utilisation comme solvant, plastifiant, ou agent de coalescence, d'un composé esteramide seul ou en mélange de formule (I) suivante: R1000-A-CONR2R3 (I) où: - R1 est un groupe choisi parmi les groupes hydrocarbonés en comprenant un nombre moyen d'atome de carbone allant de 1 à 36, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques, éventuellement aromatiques, - R2 et R3, identiques ou différents, sont des groupes choisis parmi les groupes hydrocarbonés en comprenant un nombre moyen d'atome de carbone allant de 1 à 36, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques, éventuellement aromatiques, éventuellement substitués, R2 et R3 pouvant éventuellement former ensemble un cycle, éventuellement substitué et/ou comprenant éventuellement un hétéroatome, et - A est un groupe alkyle divalent linéaire ou ramifié comprenant un nombre moyen d'atomes de carbone allant de 2 à 12, de préférence de 2 à 4.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que si A est linéaire, alors le composé esteramide est utilisé dans une composition phytosanitaire, une composition de nettoyage, de dégraissage ou de décapage, ou une composition de matière plastique.
3. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que si R2 et R3 sont des groupes éthyle, alors le composé esteramide est utilisé dans une composition phytosanitaire, une composition de nettoyage, de dégraissage ou de décapage.
4. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que R1, R2 et R3, identiques ou différents, sont des groupes choisis parmi les groupes alkyle, aryle, alkaryle, arylalkyle, en C1-C12 ou le groupe phényle.
5. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que R1 est choisi parmi choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, n-pentyl, isopentyle, isoamyle, n-hexyle, cyclohexyle, 2-éthylnutyle, n-octyle, isooctyle, 2-ethylhexyle, tridecyle.
6. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle (npropyl), isopropyle, n-butyle, isobutyle, n-pentyle, amyle, isoamyle, hexyle, cyclohexyle.
7. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que A est un groupe alkyle linéaire divalent choisi parmi les groupes de formules suivantes: - CH2-CH2- (éthylène); -CH2-CH2-CH2- (n-propylène); -CH2-CH2-CH2-CH2- (n-butylène), et leurs mélanges.
8. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé esteramide est choisi parmi les composés suivants: -MeOOC-CH2-CH2-CONMe2 - MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2
9. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que A est un groupe alkylène ramifié divalent de l'une des formules (Ila), (Ilb), et (Ilc) suivantes, ou un mélange d'au moins deux groupes choisis parmi les groupes de formules (Ila), (Ilb), et (IIc): -(CHR7)y (CHR6)X -(CHR7)Z CH2-CH2- (Ila) -CH2-CH2-(CHR7)Z (CHR6)X (CHR7)y (Ilb) -(CHR7)Z CH2-(CHR6)X CH2-(CHR7)y (IIc) où: - x est un nombre entier supérieur à 0, - y est un nombre entier moyen supérieur ou égal à 0, - z est un nombre entier moyen supérieur ou égal à 0, - R6, identique ou différent, est un groupe alkyle en C1-C6 de préférence en C1-C4, et - R7, identique ou différent, est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6 de préférence en C1-C4.
10. Utilisation selon la revendication 9, caractérisée en ce que dans la formule (Ila) et/ou dans la formule (Ilb): - x= 1; y = z = 0; R6 = méthyle.
11. Utilisation selon l'une des revendications 9 ou 10, caractérisée en ce que l'esteramide est choisi parmi les composés suivants, et leurs mélanges - McOOC-AMG-CONMe2- McOOC-AES-CONMe2 - PeOOC-AMI-CONMe2 - PeOOC-AES-CONMe2 - CycloOOC-AMI-CONMe2, - CycIoOOC-AES-CONMe2 - EhOOC-AMG-CONMe2 -EhOOC-AES-CONMe2 - PeOOC-AMG-CONEt2 - PeOOC-AES-CONEt2 -CycIoOOC-AMI-CONEt2 - CycloOC-AES-CONEt2 - BuOOC-AMI-CONEt2 -BuOC-AES-CONEt2 où - AMI représente un groupe MGa de formule -CH(CH3)-CH2-CH2-, ou MGb de formule - CH2-CH2-CH(CH3)- ou un mélange de groupes MGa et MGb - AES représente un groupe ESa de formule -CH(C2H5)-CH2-, ou ESb de formule - CH2-CH(C2H5)- ou un mélange de groupes ESa et ESb - Pe représente un groupe pentyle, de préférence isopentyle ou isoamyle, - Cyclo représente un groupe cyclohexyle - Eh représente un groupe 2-éthylhexyle, - Bu représente un groupe butyle, de préférence n-butyle.
12. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que 25 l'esteramide est différent des composés suivants: -MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2 - McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2 -McOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 - McOOC-CH2-CH2-CONMe2 30 si ces derniers ne sont pas utilisés en mélange avec d'autres composés répondant à la formule (I).
13. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé esteramide est différent des composés ou mélanges suivants: 35 - MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2 - McOOC-CH2-CH(C13)-CH2-CONMe2 -McOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2- MeOOC-CH2-CH2-CONMe2 - Mélange de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 et PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2 -EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - Cyclohexyl-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -Ph-CH200O-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - p-cresylùOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - mélange de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2 et 10 EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2, - MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butyle), si ces derniers, individuellement, ne sont pas utilisés en mélange avec d'autres composés répondant à la formule (I). 15
14. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'esteramide a un point de fusion inférieur à ou égal à 20°C, de préférence à 5°C, de préférence à 0°C.
15. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, dans une formulation 20 phytosanitaire, dans une formulation du nettoyage, dans une formulation de décapage, dans une formulation de dégraissage, dans une formulation de lubrifiants, dans une formulation de revêtement, dans une formulation de pigments ou encre, dans une formulation plastique. 25
16. Procédé de préparation d'un composé esteramide tel que défini dans l'une des revendications 1 à 14, comprenant une étape de réaction d'un anhydride de formule (I'), avec un alcool de formule R'-OH et/ou une amine de formule HNR2R3 A / \ 0=C C=0 \ / O (l'). 30
17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que l'anhydride est préparé lors d'une étape a) préalable de cyclisation d'un diacide de formule HOOC-A-COOH, de préférence par réaction du diacide avec de l'anhydride acétique.
18. Procédé selon l'une des revendications 16 ou 17, caractérisé en ce qu'on met en oeuvre l'une des séquences réactionnelles 1) ou 2) suivantes: Séquence 1): Etape 1 b) on fait réagir l'anhydride de formule (I') avec un alcool de formule R'- OH, de manière à obtenir un composé ester-acide de formule (I") R1-OOC-A-COOH (I"), Etape 1c) on transforme le composé de formule (I") en composé de formule (I) à l'aide d'une amine de formule HNR2R3, Séquence 2): Etape 2b) on fait réagir l'anhydride de formule (I') avec une amine de formule HNR2R3 de manière à obtenir un composé amide-acide de formule (Il") HOOC-A-CONR2R3 (II"), Etape 2c) on transforme le composé de formule (II") en composé de formule (I) à l'aide d'un alcool de formule R'-OH.
19. Procédé selon la revendication 18, caractérisé en ce que l'étape 1c) comprend les étapes suivantes, 1 cl) on transforme le composé de formule (I") en un chlorure d'acyle de formule (I"') suivante, de préférence par réaction avec du chlorure de thionyle, R1-OOC-A-COCI (I"') 1c2) faire réagir le composé de formule (I") avec l'amine de formule NR3R4 de manière à obtenir le composé de formule (I).
20. Procédé selon la revendication 18, caractérisé en ce que l'étape 2c) est mise en oeuvre en présence de chlorure de thionyle.
21. Procédé de préparation d'un composé esteramide tel que défini dans l'une des revendications 1 à 14, comprenant une étape de réaction d'un diester de formule R'OOC-A-000R1 avec une amine de formule HNR2R3, puis éventuellement une étape de réaction avec un alcool de formule R''-OH, où RI' est un groupe choisi parmi les groupes R', mais différent du groupe R1 du diester.
22. Composé esteramide, seul ou en mélange, de formule (I) suivante: R'OOC-A-CONR2R3 (I) où:- R1 est un groupe choisi parmi les groupes hydrocarbonés comprenant un nombre moyen d'atome de carbone allant de 1 à 36, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques, éventuellement aromatiques, - R2 et R3, identiques ou différents, sont des groupes choisis parmi les groupes hydrocarbonés comprenant un nombre moyen d'atome de carbone allant de 1 à 36, saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques, éventuellement aromatiques, éventuellement substitués, R2 et R3 pouvant éventuellement former ensemble un cycle, éventuellement substitué et/ou comprenant éventuellement un hétéroatome, et - A est un groupe alkyle divalent linéaire ou ramifié comprenant un nombre moyen d'atomes de carbone allant de 2 à 12, de préférence de 2 à 4, à l'exception des composés ou mélanges suivants: -MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2 - MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2 -MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2 - McOOC-CH2-CH2-CONMe2 - Mélange de PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 et PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2 -EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - McOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - Cyclohexyl-00C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 -Ph-CH2000-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - p-cresylù00C-CH(CH3)-CH2-CONEt2 - mélange de EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2, EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2 et 25 EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2, - McOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(n-butyle), si ces derniers composés ou mélanges exclu, individuellement, ne sont pas utilisés en mélange avec d'autres composés répondant à la formule (I). 30
23. Composé selon la revendication 22, caractérisé en ce que R1, R2 et R3, identiques ou différents, sont des groupes choisis parmi les groupes alkyle, aryl, alkaryle, arylalkyle en C1-C12 ou le groupe phényle.
24. Composé selon la revendication 22 ou 23, caractérisé en ce que R1 est choisi parmi 35 choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, npentyl, isopentyle, isoamyle, n-hexyle, cyclohexyle, 2-éthylbutyl, n-octyle, isooctyle, 2-ethylhexyle, tridecyle.
25. Composé selon l'une des revendications 22 à 24, caractérisé en ce que R2 et R3, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle (npropyl), isopropyle, n-butyle, isobutyle, n-pentyle, amyle, isoamyle, hexyle, cyclohexyle.
26. Composé selon l'une des revendications 22 à 25, caractérisé en ce que A est un groupe alkyle linéaire divalent choisi parmi les groupes de formules suivantes: - CH2-CH2- (éthylène); -CH2-CH2-CH2- (n-propylène); -CH2-CH2-CH2--CH2- (n-butylène), et leurs mélanges.
27. Composé selon l'une des revendications 22 à 26, caractérisé en ce que le composé esteramide est choisi parmi les composés suivants: -MeOOC-CH2-CH2-CONMe2 - MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2, en mélange avec 15 MeOOC-CH2CH2-CH2-CH2-CONMe2 et/ou avec MeOOC-CH2-CH2-CONMe2.
28. Composé selon l'une des revendications 22 à 25, caractérisé en ce que A est un groupe alkylène ramifié divalent de l'une des formules (Ila), (Ilb), et (Ilc) suivantes, ou un mélange d'au moins deux groupes choisis parmi les groupes de formules (Ila), (Ilb), et 20 (Ilc): -(CH R7) y (CHR6)x--(CHR7)Z CH2-CH2- (Ila) - CH2-CH2-(CHR7)Z (CHR6)X (CHR7)y- (Ilb) -(CHR7)Z CH2-(CHR6)x-CH2-(CHR7)Y (Ilc) où: 25 - x est un nombre entier supérieur à 0, - y est un nombre entier moyen supérieur ou égal à 0, - z est un nombre entier moyen supérieur ou égal à 0, - R6, identique ou différent, est un groupe alkyle en C1-C6 de préférence en C1-C4, et 30 -R7, identique ou différent, est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6 de préférence en C1-C4.
29. Composé selon la revendication 28, caractérisé en ce que dans la formule (Ila) et/ou dans la formule (Ilb): 35 - x= 1; y = z = 0; R6 = méthyle. 10
30. Composé selon l'une des revendications 28 ou 29, caractérisé en ce que l'esteramide est choisi parmi les composés suivants, et leurs mélanges -McOOC-AMG-CONMe2 - MeOOC-AES-CONMe2 - PeOOC-AMI-CONMe2 - PeOOC-AES-CONMe2 - CycloOOC-AMI-CONMe2, - CycloOOC-AES-CONMe2 - EhOOC-AMI-CONMe2 -EhOOC-AES-CONMe2 - PeOOC-AMI-CONEt2 - PeOOC-AES-CONEt2 -CycloOOC-AMI-CONEt2 - CycloOC-AES-CONEt2 - BuOOC-AMI-CONEt2 -BuOC-AES-CONEt2 où - AMG représente un groupe MGa de formule -CH(CH3)-CH2-CH2-, ou MGb de formule - CH2-CH2-CH(CH3)- ou un mélange de groupes MGa et MGb - AES représente un groupe ESa de formule -CH(C2H5)-CH2-, ou ESb de formule - CH2-CH(C2H5)- ou un mélange de groupes ESa et ESb - Pe représente un groupe pentyle, de préférence isopentyle ou isoamyle, - Cyclo représente un groupe cyclohexyle - Eh représente un groupe 2-éthylhexyle, - Bu représente un groupe butyle, de préférence n-butyle.
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