CN104336010B - 酯酰胺的用途、新的酯酰胺以及酯酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及酯酰胺类化合物作为溶剂的用途。本发明还涉及用于制备酯酰胺的特别实用的方法。本发明还涉及新的酯酰胺，其尤其能够用作溶剂，例如在植物卫生配制剂中。
Description
本申请是申请日为2009年1月23日、申请号为200980105066.4、发明名称为“酯酰胺的用途、新的酯酰胺以及酯酰胺的制备方法”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及酯酰胺类化合物作为溶剂的用途。本发明还涉及用于制备酯酰胺的特别实用的方法。本发明还涉及新的酯酰胺，其尤其能够用作溶剂，例如在植物卫生配制剂中。
背景技术
在工业中使用多种化学化合物作为溶剂，例如用于制备化学产品和材料，用于配制化学化合物，或者用于处理表面。例如，溶剂用于配制植物卫生活性剂，尤其是以在施用于田间之前将由农业经营者稀释于水中的可乳化浓液(Emulsifiable Concentrate“EC”)的形式。
工业中正在寻求新的化合物，该新的化合物使得可以对其中使用溶剂、尤其是极性溶剂的产品和方法进行改变或优化。工业中尤其需要中等成本的、具有有利的使用性能的化合物。工业中还需要具有被认为有利的毒性和/或生态特征，尤其是低挥发性(低VOC)、良好的可生物降解性、低毒性和/或低危险性的化合物。
已知将二烷基酰胺用作溶剂。它是式R-CONMe2的产品，其中R是烃基，例如烷基，通常为C6-C30的。这样的产品尤其由Clariant公司以的名称销售。这些溶剂尤其可用于植物卫生领域。
还已知将二羧酸二酯，尤其是通过己二酸、戊二酸和丁二酸的混合物的酯化获得的二酯，作为溶剂。这样的产品尤其由Rhodia公司以 RPDE和 DIB的名称销售。
文献US 4588833(其优先权申请已公开为DE 3339386和DE 3420112)记载了通过高温下在钴的催化下不饱和酰胺和醇以及一氧化碳的反应制备酯酰胺的方法。它还提到制备的化合物可以用作聚合物的稳定剂。制备的酯酰胺如下：
式L：MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2的化合物通过CAS注册号 368212-04-8识别，参见涉及差得远的领域的文献WO 01/79167，其相关性是不确定的。
式M：MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(正丁基)的化合物通过CAS注册号 538326-02-2识别，参见涉及酶促反应的文献。
式N：MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2的化合物通过CAS注册号 70367-41-8识别，参见涉及烯醇锂的制备的文献。
文献US 3417114在实施例9中记载了式O：MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2的名称为DMGME的化合物。该化合物通过戊二酸二甲酯与二甲胺反应然后由获得的复杂混合物(涉及副产物)蒸馏而分离DMGME而制备。据称DMGME具有7.5℃的熔点。
文献US 3288794包含类似的教导。
文献US 4020099提到化合物例如DMGME，并且还提到对苯二甲酸二苯酯在溶剂中的结晶。然而没有使用DMGME。
式P：MeOOC-CH2-CH2-CONMe2的化合物通过CAS注册号 30891-34-0识别，参见涉及差得远的领域的文献，其相关性是不确定的。
文献DE 1040234记载了以下化合物以及它们作为增塑剂的用途：
C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2
C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C8H17)2
如以上所述，仍然需要新的溶剂(尤其是在植物卫生配制剂中)以及新的化合物。还需要更有效的酯酰胺制备方法。
发明内容
本发明满足了上述需要的至少之一，这是通过提供下式(I)的酯酰胺化合物作为溶剂或聚结剂(agent de coalescence)的用途：
R1OOC-A-CONR2R3 (I)
其中：
-R1是选自以下的基团：包含1至36的平均碳原子数的饱和或不饱和的、线形或支化的、任选地为环状的、任选地为芳族的烃基，
-R2和R3相同或不同，是选自以下的基团：包含1至36的平均碳原子数的饱和或不饱和的、线形或支化的、任选地为环状的、任选地为芳族的、任选地被取代的烃基，R2和R3可以任选地一起形成环，该环任选地被取代和/或任选地包含杂原子，并且
-A是包含2至12、优选2至4的平均碳原子数的线形或支化的二价烷基。
R1可以是不同于基的基团。
本发明还涉及通过加入本发明的化合物的溶剂化、助溶剂化、增塑、聚结和/或抑制结晶的方法。本发明还涉及包含本发明的化合物的配制剂。该配制剂尤其可以是植物卫生配制剂。
根据本发明的一种具体实施方案，如果A是线形的，那么该酯酰胺化合物用于植物卫生组合物，清洁、脱脂或除垢(décapage)组合物中。根据另一种具体实施方案，如果A是支化的，那么该酯酰胺化合物用于植物卫生组合物，清洁、脱脂或除垢组合物中。
根据本发明的一种具体实施方案，如果R2和R3为乙基，那么该酯酰胺化合物用于植物卫生组合物，清洁、脱脂或除垢组合物中。
本发明还涉及该酯酰胺化合物的至少一种制备方法。
本发明还涉及能够特别适合上述用途的新的酯酰胺化合物。在这方面，本发明还涉及下式(I)的酯酰胺化合物：
R1OOC-A-CONR2R3 (I)
其中：
-R1是选自以下的基团：包含1至36的平均碳原子数的饱和或不饱和的、线形或支化的、任选地为环状的、任选地为芳族的烃基，
-R2和R3相同或不同，是选自以下的基团：包含1至36的平均碳原子数的饱和或不饱和的、线形或支化的、任选地为环状的、任选地为芳族的、任选地被取代的烃基，R2和R3可以任选地一起形成环，该环任选地被取代和/或任选地包含杂原子，并且
-A是包含2至12、优选2至4的平均碳原子数的线形或支化的二价烷基，
下列化合物或混合物除外：
-MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CONMe2
-PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2和PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2的混合物
-EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-环己基-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-对甲苯基—OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2、EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2和EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2的混合物，
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(正丁基),
如果这些后者单独地不与对应于式(I)的其它化合物混合使用。
还可以排除下列化合物或混合物：
C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2
C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C8H17)2
如果这些后者单独地不与对应于式(I)的其它化合物混合使用。
定义
在本申请中，术语“溶剂”按其宽的含义理解，尤其包含助溶剂、结晶抑制剂、除垢剂的功能。术语“溶剂”尤其可以指使用温度下的液体产品，其优选具有小于或等于20℃、优选小于或等于5℃、优选小于或等于0℃的熔点，能够助于使固体物质液化或者阻止或抑制液体介质中的物质的固化或结晶。
在本申请中，“本发明的化合物”指的是符合通式(I)的任何化合物。术语“化合物”还包含符合通式(I)的多种分子的混合物。因而它可以是式(I)的分子或者式(I)的多种分子的混合物。这样的化合物尤其可以是“本发明的新化合物”，其排除下列化合物或混合物(这些后者可以称为“本发明的已知化合物”)：
-MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CONMe2
-PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2和PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2的混合物
-EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-环己基-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-对甲苯基—OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2、EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2和EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2的混合物，
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(正丁基)。
也可以从“本发明的新化合物”的范围内排除下列化合物或混合物：
C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2
C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C8H17)2。
在本申请中，“物质的组合物”指的是或多或少复杂的、包含多种化学化合物的组合物。它可以典型地是未纯化的或者适度地纯化的反应产物。本发明的化合物尤其可以以包含其的物质的组合物的形式分离和/或销售和/或使用。如果本发明的化合物是式(I)的多种化合物的混合物，那么它也是物质的组合物。对应于式(I)的纯分子形式的或者混合物形式的本发明的化合物可以包含在物质的组合物中。
在物质的组合物中，本发明的化合物可以占至少10重量％。优选地，它是物质的组合物的主要化合物。主要化合物在本申请中指的是其含量最高的化合物，即使其含量低于50重量％(例如在40％的A、30％的B和30％的C的混合物中，产品A为主要化合物)。更优选地，本发明的化合物占物质的组合物的至少50重量％，例如70至95重量％，甚至75至90重量％。如上所述，物质的组合物可以是反应产物。
本发明的化合物
本发明的化合物是以上给出的通式(I)的化合物。
基团R1、R2和R3相同或不同，尤其可以是选自以下的基团：C1-C12的芳基烷基、烷基芳基、芳基、烷基或者苯基。基团R2和R3可以任选地被取代，尤其是被羟基取代。
基团R1尤其可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基(isopentyle)、异戊烷基(isoamyle)、正己基、环己基、2-乙基丁基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、十三烷基。
基团R2和R3相同或不同，尤其可以选自甲基、乙基、丙基(正丙基)、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、戊烷基(amyle)、异戊烷基(isoamyle)、己基、环己基、羟乙基。基团R2和R3也可以一起与氮原子形成吗啉、哌嗪或哌啶基团。根据具体实施方案，R2＝R3＝甲基,或者R2＝R3＝乙基,或者R2＝R3＝羟乙基。
根据一种具体实施方案，如果A包含式-CH2-CH2-和/或式-CH2-CH2-CH2-CH2-和/或式-(CH2)8-的线形基团，那么它是基团A的混合物。根据一种具体实施方案，如果A是线形的，那么它是基团A的混合物，例如基团-CH2-CH2-(亚乙基)；-CH2-CH2-CH2-(正亚丙基)；和-CH2-CH2-CH2-CH2-(正亚丁基)中的两种或三种的混合物。
根据本发明的第一种具体实施方案，基团A是选自下式基团的二价线形烷基：-CH2-CH2-(亚乙基)；-CH2-CH2-CH2-(正亚丙基)；-CH2-CH2-CH2-CH2-(正亚丁基)，及其混合物。
根据该第一种实施方案的一种具体变化方案，本发明的化合物选自以下化合物：
-MeOOC-CH2-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2,与MeOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONMe2和/或与MeOOC-CH2-CH2-CONMe2的混合物。
根据本发明的第二种具体实施方案，基团A是下式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)和(IIIb)之一的二价支化亚烷基，或者选自式(IIa)、(IIb)和(IIc)基团或选自式(IIIa)和(IIIb)基团的至少两个基团的混合物，或者其中一个选自式(IIa)、(IIb)和(IIc)基团而另一个选自式(IIIa)和(IIIb)基团的至少两个基团的混合物：
-(CHR7)y-(CHR6)x-(CHR7)z-CH2-CH2-(IIa)
-CH2-CH2-(CHR7)z-(CHR6)x-(CHR7)y-(IIb)
-(CHR7)z-CH2-(CHR6)x-CH2-(CHR7)y-(IIc)
-(CHR7)y-(CHR6)x-(CHR7)z-CH2-(IIIa)
-CH2-(CHR7)z-(CHR6)x-(CHR7)y-(IIIb)
其中
-x是大于0的整数，
-y是大于或等于0的平均整数，
-z是大于或等于0的平均整数，
-R6，相同或不同，是C1-C6、优选C1-C4烷基，并且
-R7，相同或不同，是氢原子或者C1-C6、优选C1-C4烷基。
在该第二种具体实施方案中，基团A优选为使得y＝z＝0的基团。
优选地，在式(IIa)和/或在式(IIb)中：
-x＝1；y＝z＝0；R6＝甲基。
优选地，在式(IIIa)和/或在式(IIIb)中：
-x＝1；y＝z＝0；R6＝乙基。
根据第二种具体实施方案的一种具体变化方案，本发明的化合物选自下列化合物及其混合物：
-MeOOC-AMG-CONMe2
-MeOOC-AES-CONMe2
-PeOOC-AMG-CONMe2
-PeOOC-AES-CONMe2
-CycloOOC-AMG-CONMe2
-CycloOOC-AES-CONMe2
-EhOOC-AMG-CONMe2
-EhOOC-AES-CONMe2
-PeOOC-AMG-CONEt2
-PeOOC-AES-CONEt2
-CycloOOC-AMG-CONEt2
-CycloOC-AES-CONEt2
-BuOOC-AMG-CONEt2
-BuOOC-AES-CONEt2
-BuOOC-AMG-CONMe2
-BuOOC-AES-CONMe2
-EtBuOOC-AMG-CONMe2
-EtBuOOC-AES-CONMe2
-n-HeOOC-AMG-CONMe2
-n-HeOOC-AES-CONMe2
其中
-AMG代表式-CH(CH3)-CH2-CH2-的基团MGa或者式-CH2-CH2-CH(CH3)-的基团MGb或者基团MGa和MGb的混合物，
-AES代表式-CH(C2H5)-CH2-的基团ESa或者式-CH2-CH(C2H5)-的基团ESb或者基团ESa和ESb的混合物，
-Pe代表戊基，优选异戊基或者异戊烷基，
-Cyclo代表环己基，
-Eh代表2-乙基己基，
-Bu代表丁基，优选正丁基或叔丁基，
-EtBu代表乙基丁基，
-n-He代表正己基。
根据本发明的一种或另一种具体实施方案的具体变化方案，本发明的化合物是不同于以下化合物的化合物：
-MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CONMe2
如果这些后者不与对应于式(I)的其它化合物混合使用。
根据本发明的一种或另一种具体实施方案的更具体的变化方案，本发明的化合物是不同于下列化合物或混合物的本发明的新化合物，如果这些后者单独地不与对应于式(I)的其它化合物混合使用：
-MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CONMe2
-PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2和PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2的混合物
-EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-环己基-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-对甲苯基—OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2、EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2和EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2的混合物，
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(正丁基)。
根据本发明的一种或另一种具体实施方案的更具体的变化方案，本发明的化合物是不同于下列化合物或混合物的本发明的新化合物，如果这些后者单独地不与对应于式(I)的其它化合物混合使用：
C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2
C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C8H17)2.。
可以使用与对应于式(I)的其它化合物混合的下列化合物：
-MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CONMe2
-PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2和PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2的混合物
-EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-环己基-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-对甲苯基—OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2、EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2和EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2的混合物
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(正丁基)
-C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2
C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C8H17)2。
根据本发明的一种或另一种具体实施方案的更具体的变化方案，不使用下列化合物或混合物：
-MeOOC-CHEt-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CH2-CONMe2
-MeOOC-CH2-CH2-CONMe2
-PhOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2和PhOOC-CH2-CH2-CH2-CONEt2的混合物
-EtOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-MeOOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-Me-CH(OMe)-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-环己基-OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-Ph-CH2OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-对甲苯基—OOC-CH(CH3)-CH2-CONEt2
-EtOOC-CHEt-CH2-CONEt2、EtOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-CONEt2和EtOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CONEt2的混合物
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH(正丁基)。
根据本发明的一种或另一种具体实施方案的更具体的变化方案，不使用下列化合物或混合物：
-C4H9-OOC-CH2-CH2-CONEt2
C6H13-OOC-(CH2)8-CON(C3H7)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C4H9)2
C8H17-OOC-(CH2)8-CON(C8H17)2。
根据一种有利的实施方案，酯酰胺具有小于或等于20℃，优选小于或等于5℃，优选小于或等于0℃的熔点。
方法
本发明的化合物可以通过任何合适的方法制备。尤其可以实施式(I’)的酸酐与式R1-OH的醇和/或式HNR2R3的胺的反应步骤
该酸酐可以在式HOOC-A-COOH的二酸的预先的环化步骤a)过程中制备，优选通过二酸与乙酸酐的反应。尤其可以进行过量乙酸的回流。然后可以进行式(I’)产物的浓缩。
尤其可以进行以下反应序列1)或2)之一：
序列1)：
步骤1b)使式(I’)的酸酐与式R1-OH的醇反应，以获得式(I”)R1-OOC-A-COOH的酯-酸化合物，
步骤1c)通过式HNR2R3的胺将式(I”)化合物转变成式(I)化合物，
序列2)：
步骤2b)使式(I’)的酸酐与式HNR2R3的胺反应，以获得式(II”)的酰胺-酸化合物
HOOC-A-CONR2R3 (II”)，
步骤2c)通过式R1-OH的醇将式(II”)化合物转变成式(I)化合物。
步骤1b)优选通过相对于酸酐至少1摩尔当量的醇进行。可以使用大量过量的醇，例如2至20当量，尤其是5至15当量。尤其可以使用醇作为反应的溶剂。
根据一种具体实施方案，步骤1c)包含以下步骤(它们可以是同时的或依次的，优选依次的)：
1c1)将式(I”)化合物转变成下式(I”’)的酰基氯，优选通过与亚硫酰氯的反应，
R1-OOC-A-COCl (I”’)
1c2)使式(I”’)化合物与式HNR3R4的胺反应，以获得式(I)化合物。
步骤1c2)伴随着氢氯酸的形成。可以使用碱例如三乙醇胺或三乙胺(TEA)将其俘获。该步骤可以使用至少0.8摩尔当量的胺，优选使用至少1当量进行。尤其可以使用1.05至1.4摩尔当量的过量。
根据对于制备本发明的化合物有用的另一种方法，进行式R1OOC-A-COOR1的二酯与式HNR2R3的胺的反应步骤，然后任选地进行与式R1'-OH的醇的反应步骤，其中R1'是选自上述基团R1但是不同于二酯的基团R1的基团。该方法特别有利且经济，因为二酯是大量制备且容易获得的。因而可以优化生产方法。可以例如进行以下反应序列3)：
序列3)
步骤3a)使式R1OOC-A-COOR1、优选式MeOOC-AMG-COOMe或MeOOC-AES-COOMe的二酯与式HNR2R3的胺反应，以获得包含下式的酯酰胺的产物：
R1OOC-A-CONR2R3,
优选R1OOC-AMG-CONR2R3或R1OOC-AES-CONR2R3,优选MeOOC-AMG-CONR2R3
或MeOOC-AES-CONR2R3
步骤3b)任选地与式R1'-OH的醇反应，以获得包含下式的酯酰胺的产物：
R1'OOC-A-CONR2R3
优选R1'OOC-AMG-CONR2R3或R1'OOC-AES-CONR2R3,
其中R1'是选自上述基团R1但是不同于二酯的基团R1的基团。
如果原料二酯具有目标化合物的基团R1，那么步骤3b)通常是无意义的。否则，通常实施该步骤。优选地，以具有期望的基团R1的二酯作为原料。
在步骤3a)过程中，优选每摩尔二酯使用0.7至1.5，例如0.8至1.2摩尔，优选0.9至1.1摩尔，优选约1摩尔的胺。有利的是使用少量的过量，例如每摩尔二酯至少1.05摩尔过量的胺，例如每摩尔二酯1.05至1.1摩尔的胺。
步骤3a)可以在溶液中进行，例如在水溶液中进行，或者溶剂例如甲苯或醇的溶液中进行。优选在非水溶液中进行，避免任何水的存在。可以在该步骤过程中逐渐去除形成的甲醇，以便促进反应。该去除可以伴随着溶剂的去除，例如通过恒沸物。在分离甲醇后，可以将去除的溶剂再加入该工艺中。步骤3a)优选在催化剂的存在下进行，特别是碱性类型的催化剂。可以例如使用甲醇盐如MeONa，碳酸盐如K2CO3、Na2CO3，钛酸盐。
步骤3b)是酯交换步骤。它尤其可以通过酸或碱催化，例如通过K2CO3或Na2CO3。
在所有上述方法和序列中，可以进行任选的分离和/或纯化中间步骤，以便去除不期望的副产物。副产物可以任选地用于制备其它产物，或者可以进行转化以便再加入该工艺中。
该反应可以跟随着过滤和/或纯化步骤，例如通过蒸馏。
二酸(必要时以混合物的形式)尤其可以由二腈化合物(必要时以混合物的形式)的混合物获得。二腈尤其可以是在通过丁二烯的双氢氰化制备己二腈的过程中生产并收集的二腈。在这种情况下，它可以是二腈的混合物。在工业中大规模使用以生产世界上消费的大部分己二腈的该方法记载于大量专利和著作中。
丁二烯的氢氰化反应主要导致形成线形二腈，但是也导致形成支化二腈，其中两种主要的是甲基戊二腈和乙基丁二腈。
在己二腈的分离和纯化步骤中，支化二腈化合物通过蒸馏进行分离，并且例如作为蒸馏柱中的头馏分进行收集。
有用的二酸可以通过二腈化合物与无机碱之间的反应以获得酸式盐，然后用酸将该盐中和而获得。有用的二酸还可以通过二腈化合物的加酸水解而获得。
可用于实施序列3的式R1OOC-A-COOR1的二酯可以商购，尤其是以DBE的名称来自Invista，或者以 RPDE的名称来自Rhodia。
二酸和/或二酯的制备方法尤其记载于文献WO 2007/101929、FR 2902095、WO2008/009792、WO 2008/062058中。
用途-配制剂
以上所述的本发明的化合物和/或包含该化合物的物质的组合物尤其可以用作溶剂、助溶剂和/或结晶抑制剂，或者作为聚结剂。
助溶剂指的是其它溶剂可以与其组合。作为溶剂或助溶剂的用途尤其包含用于在配制剂中、在反应介质中溶解化合物的用途，用于完全或部分地溶解待去除的产物的用途(脱脂、除垢)，和/或用于促进材料膜的脱离。
以上所述的本发明的化合物和/或包含该化合物的物质的组合物尤其可以在植物卫生配制剂中、在清洁配制剂中、在除垢配制剂中、在脱脂配制剂中、在润滑剂或织物配制剂中、在涂料配制剂中(例如在油漆配制剂中)、在颜料或油墨配制剂中用于上述功能或其它功能。
该化合物可以例如在水性漆配制剂中用作聚结剂。
该化合物尤其可以用作金属表面的脱脂剂，所述金属表面例如为工具表面、制品表面、板材表面、模具表面，尤其是钢或铝或这些金属的合金制成的。
该化合物尤其可以用作硬表面或织物表面上的清洁溶剂。
该化合物尤其可以用作工具表面(例如铸模)上、工业场所表面(地板、隔板等)上的油漆或树脂的除垢溶剂。
清洁和/或脱脂配制剂尤其可以是在家中或在公共场合(旅馆、办公室、工厂等)中使用的家用护理配制剂。它可以是用于硬表面例如地板、家具以及厨房设施表面和浴室、餐具的清洁的配制剂。这些配制剂还可以用于工业领域以便为制造的产品脱脂和/或对其进行清洁。
在反应介质使用领域中，尤其可以提及在溶液聚合方面的用途，尤其是用于在溶液中制备缩聚物，尤其是聚酰亚胺或聚酯或聚酰胺或聚酰胺-酰亚胺，尤其是部分或完全芳香族的缩聚物例如聚芳族酰胺(芳族聚酰胺)。
以上所述的本发明的化合物和/或包含该化合物的物质的组合物尤其可以用于包含固体活性产品的植物卫生配制剂中。下面给出更多的细节，其中“溶剂”一词指的是以上所述的本发明的化合物或包含该化合物的物质的组合物。
在植物卫生配制剂方面的具体的用途
植物卫生配制剂通常是包含活性化合物的浓缩的植物卫生配制剂。
在农业中使用多种活性物质，例如肥料或农药，例如杀虫剂、除草剂或杀真菌剂。它们被称为活性植物卫生产品(或活性物质)。活性植物卫生产品通常是纯的或很浓形式的产品。它们必须在农业经营中以低浓度使用。为此，通常将其用其它成分配制，以便农业经营者可以容易地进行重量稀释。它们被称为植物卫生配制剂。由农业经营者进行的稀释通常通过将植物卫生配制剂与水混合而进行。
因而，植物卫生配制剂应当可以由农业经营者容易地进行重量稀释，以便获得其中植物卫生产品进行了合适的分散的产品，例如溶液、乳液、悬浮液或悬浮-乳液形式。植物卫生配制剂因而使得可以进行相对较浓形式的植物卫生产品的运输、容易的包装和/或最终使用者的容易的操作。根据不同的植物卫生产品，可以使用不同类型的植物卫生配制剂。可以列举例如可乳化浓液(Emulsifiable Concentrate“EC”)、浓缩乳液(在水中的乳液“EW”)、微乳液(“ME”)、可湿性粉末(Wettable Powders“WP”)、可分散于水中的颗粒(WaterDispersible Grannules“WDG”)。可使用的配制剂取决于植物卫生产品的物理形式(例如固体或液体)，以及在存在其它化合物例如水或溶剂时它们的物理化学性质。
在由农业经营者进行重量稀释后，例如通过与水混合，植物卫生产品可以呈现不同的物理形式：溶液、固体颗粒的分散体、产品微滴的分散体、产品溶于其中的溶剂的微滴等。植物卫生配制剂通常包含可以获得这些物理形式的化合物。它可以例如是表面活性剂、溶剂、无机载体和/或分散剂。这些化合物经常不具有活性特征，而是具有帮助配制的媒介特征。植物卫生配制剂尤其可以是液体形式或固体形式。
为了制备固体活性植物卫生产品的植物卫生配制剂，已知将产品溶解于溶剂中。植物卫生配制剂因而包含产品在溶剂中的溶液。该配制剂可以为固体形式，例如可湿性粉末(WP)形式，其中溶液浸透无机载体例如高岭土和/或二氧化硅。配制剂或者可以是液体形式，例如可乳化浓液(EC)形式，其具有包含溶剂和溶解的产品的单一透明液相，能够通过加水在无搅拌或轻微搅拌的情况下形成乳液。它也可以是浑浊的浓缩乳液(EW)形式，它的在水中的分散相包含溶剂以及溶解于溶剂中的产品。它也可以是透明的微乳液(ME)形式，它的在水中的分散相包含溶剂和溶解于溶剂中的产品。
某些固体植物卫生活性剂经常难以配制。例如，戊唑醇是特别有效且广泛使用的杀真菌剂，尤其用于大豆的种植。对于某些植物卫生活性剂，难以生产符合以下条件的浓缩配制剂：容易由农业经营者稀释，稳定，且没有安全性、毒性和/或生态毒性方面的显著缺点(证实的或感知的)。对于某些活性剂，难以在具有足够稳定性的情况下以较高的浓度配制。特别是需要避免出现结晶，特别是在低温下和/或在稀释过程中和/或在稀释的组合物的高温储存过程中。结晶可具有负面作用，尤其是堵塞用于喷洒稀释的组合物的设备的过滤器，堵塞喷雾装置，降低配制剂的总活性，形成用于消除结晶的废料的不必要的问题，和/或引起活性产品在农田中的差的分布。
包含该溶剂的配制剂尤其具有：
-大量活性剂的溶解，
-不存在结晶，即使在苛刻的条件下，
-良好的生物活性，这可能是由于良好的溶剂化，和/或
-已感知到有利的安全性、毒性和/或生态毒性特征。
植物卫生配制剂还可以是包含
a)活性植物卫生产品，
b)溶剂(酯酰胺化合物)
c)任选地，至少一种乳化剂，优选表面活性剂，以及
d)任选地，水
的浓缩植物卫生配制剂。
活性植物卫生产品a)
活性植物卫生产品，尤其是不溶于水且为固体的产品，是本领域技术人员已知的。活性植物卫生产品尤其可以是除草剂、杀虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀啮齿动物药(英文为“rodenticide”)例如杀鼠药。
作为合适的活性物质的非限制性实例，尤其可以列举莠灭净、敌草隆、利谷隆、绿麦隆、异丙隆、烟嘧磺隆、苯嗪草酮、二嗪农、苯草醚、莠去津、百菌清、溴苯腈、庚酰溴苯腈、辛酰溴苯腈、代森锰锌、代森锰、代森锌、甜菜宁、敌稗(Propanyl)、苯氧基苯氧基系列、杂芳氧基苯氧基系列、CMPP、MCPA、2,4-D、西玛津、咪唑啉酮系列活性产品,有机磷类，尤其包括益棉磷、保棉磷、甲草胺、毒死稗、禾草灵、精恶唑禾草灵、甲氧滴滴涕、氯氰菊酯、苯氧威、霜脲氰、百菌清,新烟碱类杀虫剂,三唑杀真菌剂类，例如氧环唑、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟硅唑、腈菌唑、戊唑醇、三唑酮、三唑醇,嗜球果伞素类例如百克敏、啶氧菌酯、嘧菌酯、恶唑菌酮、醚菌酯和肟菌酯,磺脲类例如苄嘧磺隆、氯嘧磺隆、氯磺隆、甲磺隆、烟嘧磺隆、甲嘧磺隆、醚苯磺隆、苯磺隆。
从该列表中选择非水溶性产品。
尤其可以使用下列活性植物卫生产品
这些产品和名称是本领域技术人员已知的。可以结合使用多种活性植物卫生产品。
乳化剂c)
植物卫生配制剂可以包含乳化剂，通常是并且优选是表面活性剂。乳化剂是用于促进在配制剂与水接触后的乳化或分散，和/或用于使乳液或分散体稳定(随着时间和/或在一定的温度下)(例如通过避免沉降)的药剂。表面活性剂是已知的化合物，它具有通常较低的摩尔质量，例如小于1000g/mol。表面活性剂可以是成盐形式的或酸形式的阴离子表面活性剂，优选聚烷氧基化的非离子表面活性剂，阳离子表面活性剂，两性表面活性剂(该术语也包括两性离子表面活性剂)。它可以是这些表面活性剂的混合物或组合物。
作为阴离子表面活性剂的实例，可以列举以下物质，但不限于此：
-烷基磺酸、芳基磺酸，其任选地被一个或多个烃基取代，并且其酸官能团部分地或完全地成盐，例如C8-C50、特别是C8-C30、优选C10-C22的烷基磺酸，苯磺酸、萘磺酸，其被一至三个C1-C30、优选C4-C16烷基和/或C2-C30、优选C4-C16链烯基取代。
-烷基硫代琥珀酸的单酯或二酯，其线形或支化的烷基部分任选地被一个或多个C2-C4的线形或支化的羟基化和/或烷氧基化(优选乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化(éthopropoxylés))基团取代。
-磷酸酯，更具体地选自包含至少一个线形或支化的饱和、不饱和或芳族烃基的磷酸酯，该烃基包含8至40个、优选10至30个碳原子并且任选地被至少一个烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)基团取代。另外，它们包含至少一个单酯化或二酯化的磷酸酯基团，以使得可以存在一个或两个游离的或者部分或完全成盐的酸基团。优选的磷酸酯是磷酸和烷氧基化(乙氧基化和/或丙氧基化)的单苯乙烯基、二苯乙烯基或三苯乙烯基苯酚的单酯和二酯类型，或者和烷氧基化(乙氧基化和/或丙氧基化)的单烷基、二烷基或三烷基苯酚(其任选地被一至四个烷基取代)的单酯和二酯类型；磷酸和烷氧基化(乙氧基化或乙氧丙氧基化)的C8-C30、优选C10-C22醇的单酯和二酯类型；磷酸和非烷氧基化的C8-C30、优选C10-C22醇的单酯和二酯类型。
-由任选被一个或多个烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)基团取代的芳族或饱和醇获得的硫酸酯，并且其中硫酸根官能团以游离酸或者部分或完全中和的形式存在。作为实例，可以列举更具体地由可以包含1至8个烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)单元的饱和或不饱和C8-C20醇获得的硫酸酯；由被1至3个饱和或不饱和C2-C30烃基基团取代的聚烷氧基化苯酚获得的硫酸酯，其中烷氧基化单元的数目为2至40；由聚烷氧基化的单苯乙烯基、二苯乙烯基或三苯乙烯基苯酚获得的硫酸酯，其中烷氧基化单元的数目为2至40。
阴离子表面活性剂可以为酸形式(它是潜在阴离子性的)，或者为与抗衡离子部分地或完全地成盐的形式。抗衡离子可以为碱金属例如钠或钾，碱土金属例如钙，或者式N(R)4 +的铵离子，其中R相同或不同，代表氢原子或者任选地被氧原子取代的C1-C4烷基。
作为非离子表面活性剂的实例，可以列举以下物质，但不限于此：
-被至少一个C4-C20、优选C4-C12烷基取代的或者被至少一个其烷基部分为C1-C6烷基的烷基芳基取代的聚烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)酚。更具体地，烷氧基化单元的总数为2至100。作为实例，可以列举聚烷氧基化的单、二或三(苯基乙基)酚，或者聚烷氧基化的壬基酚。在乙氧基化和/或丙氧基化、硫酸化和/或磷酸化的二或三苯乙烯基酚中，可以列举含有10个氧亚乙基单元的乙氧基化的二(1-苯基乙基)酚，含有7个氧亚乙基单元的乙氧基化的二(1-苯基乙基)酚，含有7个氧亚乙基单元的硫酸化乙氧基化的二(1-苯基乙基)酚，含有8个氧亚乙基单元的乙氧基化的三(1-苯基乙基)酚，含有16个氧亚乙基单元的乙氧基化的三(1-苯基乙基)酚，含有16个氧亚乙基单元的硫酸化乙氧基化的三(1-苯基乙基)酚，含有20个氧亚乙基单元的乙氧基化的三(1-苯基乙基)酚，含有16个氧亚乙基单元的磷酸化乙氧基化的三(1-苯基乙基)酚。
-聚烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)的C6-C22脂肪酸或醇。烷氧基化单元的数目为1至60。术语乙氧基化脂肪酸包括通过环氧乙烷对脂肪酸的乙氧基化获得的产物以及通过聚乙二醇对脂肪酸的酯化获得的产物两者。
-聚烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)的来源于植物或动物的甘油三酸酯。因而合适的是来源于猪油、牛油、花生油、黄油、棉籽油、亚麻籽油、橄榄油、棕榈油、葡萄籽油、鱼油、大豆油、蓖麻油、菜油、椰油、椰子油并且烷氧基化单元总数为1至60的甘油三酸酯。术语乙氧基化甘油三酸酯指的是通过环氧乙烷对甘油三酸酯的乙氧基化获得的产物以及通过聚乙二醇对甘油三酸酯的酯交换获得的产物两者。
-任选地聚烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)的脱水山梨糖醇的酯，更具体地是C10至C20脂肪酸例如月桂酸、硬脂酸或油酸的环化山梨糖醇酯，并且其烷氧基化单元总数为2至50。
有用的乳化剂尤其是以下均由Rhodia销售的产品：
- TSP/724:基于乙氧丙氧基化三苯乙烯基酚的表面活性剂
- 796/O:基于乙氧丙氧基化三苯乙烯基酚的表面活性剂
- CY 8:基于乙氧基化三苯乙烯基酚的表面活性剂
- BSU:基于乙氧基化三苯乙烯基酚的表面活性剂
- RC:基于乙氧基化蓖麻油的表面活性剂
- OR/36:基于乙氧基化蓖麻油的表面活性剂
- T/20:基于脱水山梨糖醇酯的表面活性剂
该配制剂有利地包含干物质重量的至少4％，优选至少5％，优选至少8％的至少一种表面活性剂c)。
该溶剂可以与芳族和/或非芳族表面活性剂组合使用。
关于植物卫生配制剂的其它细节
浓缩的植物卫生配制剂优选不包含大量的水。通常，水含量小于50重量％，有利地小于25重量％。它通常小于10重量％。
该配制剂优选为液体配制剂，例如为可乳化浓液(EC)、浓缩乳液(EW)或微乳液(ME)的形式。在这种情况下，它优选包含少于500g/L，更优选少于250g/L的水。它通常小于100g/L。
该配制可以有利地包含：
a)活性物质重量的4至60％，优选10至50％的植物卫生产品，
b)10至92重量％，优选20至80重量％的溶剂，
c)干物质重量的4至60％，优选5至50％，优选8至25％的乳化剂，优选为表面活性剂，
d)0至10重量％的水。
不排除制备固体配制剂，例如其中包含溶解于溶剂中的植物卫生产品的液体负载于矿物上和/或分散于固体基质中。
当然，该配制剂可以包含除活性植物卫生产品、溶剂、任选的乳化剂和任选的水以外的其它成分(或“其它添加剂”)。它尤其可以包含粘度调节剂、消泡剂(尤其是基于有机硅的消泡剂)、防回弹剂(agent anti-rebond)、防洗脱剂、惰性填料(尤其是矿物填料)、防冻剂等。
该制剂尤其可以包含不属于产品a)、b)或c)的定义的添加剂，即其它添加剂，例如：
-其它溶剂，通常为少量，例如少于式(I)化合物的量。作为其它溶剂的实例，尤其可以提及磷酸酯、膦酸酯或氧化膦类溶剂，例如TEBP、TBP、TEPO、DBBP。尤其可以提及其中烷基为C6-C18烷基的烷基二甲基酰胺，尤其是以商标Genagen销售的那些。还可以提及乳酸酯，尤其是以商标Purasolv销售的那些。还可以提及脂肪酸甲酯，尤其是以商标Phytorobe销售的那些。还可以提及二酸二酯(英文为“Dibasic Esters”)，尤其是由Rhodia以商标Rhodiasolv RPDE和Rhodiasolv DIB销售的那些。还可以提及烃馏分、环酰胺例如NMP、内酯。还可以提及文献WO2008/074837中记载的双(二烷基酰胺)。
-结晶抑制剂。它可以是上述溶剂。它还可以是非聚烷氧基化的脂肪醇或脂肪酸。可以提及例如由Rhodia销售的产品 OL700。
可以使用制备植物卫生配制剂或溶剂混合物的常规方法。可以通过组分的简单混合来进行。
浓缩的植物卫生配制剂将在耕作的或待耕作的田(例如大豆田)中撒播，这通常在稀释于水中之后进行，以便获得稀释的组合物。该稀释通常由农业经营者直接在罐中进行(“tank-mix”)，例如在用于撒播该组合物的设备的罐中进行。不排除经营者加入其它植物卫生产品，例如杀真菌剂、除草剂、农药、杀虫剂、肥料。因而，该配制剂可以用于通过将至少1重量份的浓缩配制剂与至少10份、优选少于1000份水混合而制备稀释于水中的活性植物卫生产品的组合物。稀释比和将在田间的施用量通常取决于植物卫生产品以及希望用于处理田地的剂量；这可以由农业经营者确定。
通过阅读以下非限制性实施例，将明了其它细节和优点。
实施例
用于合成酯酰胺的通用程序
程序A：形成酯酸
将环酐与醇混合并在60℃下加热3小时。如果需要，在减压下通过蒸馏除去挥发物。可以通过减压蒸馏将最终产物纯化。
程序B：形成酯/酰氯
将酯/酸和亚硫酰氯在环境温度下混合。可以将反应混合物加热回流以完成反应。通过减压蒸馏除去挥发性物质以获得粗产物，该粗产物通常在不进行其它形式的纯化的情况下使用。
程序C：形成酯/酰胺
将甲苯和三甲胺(TEA)在惰性气氛下混合并冷却至-20℃。然后加入二甲铵(DMA)。将酯/酰氯缓慢加入以保持温度在0℃以下。然后将混合物在环境温度下搅拌过夜，然后过滤以除去沉淀。将滤液在真空下蒸发以获得粗产物。通过将反应粗产物在减压下蒸馏而获得最终产物。
程序D：形成酰胺酸
将环酐加入伯胺中，同时保持温度在40℃以下。然后将混合物在环境温度下保持10-24小时。将挥发性物质在真空下蒸发。可以将产物通过在减压下蒸馏而纯化。
程序E:形成酯酰胺
将酰胺酸和醇在环境温度下混合，然后缓慢加入亚硫酰氯以保持温度在30℃以下。可以将反应过程中形成的盐酸用氢氧化钠浓溶液俘获。将反应混合物在环境温度下搅拌，直到原料已被消耗。通过GC监视反应。将挥发性物质在真空下蒸发以获得粗产物。在某些情况下，将粗产物溶于甲醇中并将pH值调至约6-7，然后蒸发溶剂。然后在减压蒸馏后获得最终产物。
程序F:2-MGA的环酐的制备
原料
| 2-甲基戊二酸(2-MGA) | 乙酸酐 |
| 327g；2.23mol；Mw:146.14 | 500ml；4.9mol；2.2当量Mw:102.09 |
将纯的2-MGA和乙酸酐混合并加热回流(140℃)7小时。将过量的乙酸酐和形成的乙酸在真空下蒸发以获得反应粗产物(320g).将如此获得的油在减压下(120℃/310Pa)蒸馏，获得白色固体(263g)。
产率＝92.2％
实施例1.1-MeOOC-CH
2
-CH
2
-CONMe
2
的制备
合成路线如下:
步骤1:
原料
| 环酐 | 甲醇(无水) |
| 250g；2.473mol；Mw:100.07；99％ | 1000ml；24.73mol,Mw:32.04；10当量 |
通过程序A获得酯酸。
最终产物＝311g,产率＝94％。
GC(气相色谱)分析:面积>99％。
步骤2
原料
酯/酰氯通过程序B获得。
粗产物＝348g
步骤3
原料
酯/酰胺酯通过程序C获得。
粗产物＝402g
最终产物＝218g
GC分析(面积)>98％
实施例1.2-MeOOC-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CONMe
2
的制备
合成路线如下:
步骤1
原料
酯酸通过程序A获得。
粗产物＝333g(黄色液体)
最终产物＝274g
GC(气相色谱)分析:面积>99％
步骤2
原料
酯/酰氯通过程序B获得。
粗产物＝314g(红色液体),产率>99％。
步骤3
原料
酯/酰胺酯通过程序C获得。
粗产物＝339g
最终产物＝237g,产率＝89.6％
GC分析(面积)>99％
实施例1.3-MeOOC-A
MG
-CONMe
2
的合成，通过第一种路线
合成路线如下:
步骤1
原料
| 环酐 | 甲醇 |
| 245g；1.91mol；Mw:128.13；GC>99％ | 1500ml |
通过程序F获得酸酐。
通过程序A获得酸酯。
粗产物＝302g
最终产物＝261g,产率＝85.6％
GC(气相色谱)分析:面积>99％(异构体58/42)
步骤2
原料
| 酯/酸 | 亚硫酰氯 |
| 261g；1.432mol,Mw:160.17, | 240ml；2.86mol；2当量Mw:118.97 |
通过程序B获得酯/酰氯。
粗产物＝290g(黄色液体)
步骤3
原料
通过程序C获得甲基酯二甲基酰胺。
粗产物＝303g(红色液体)
最终产物,GC分析(面积)>99％(异构体63/37)
实施例1.4-MeOOC-A
MG
-CONMe
2
的制备，通过第二种路线
合成路线如下:
步骤1
原料
通过程序F获得酸酐。
根据程序D获得酰胺酸。
粗产物＝368g(红色油)(异构体29/71)
步骤2
粗产物
根据程序E获得甲基酯二甲基酰胺。
粗产物＝300g
最终产物＝171g,产率＝68％
GC分析(面积)>99％(异构体31/69)
实施例1.5-异戊基-OOC-A
MG
-CONMe
2
的制备
合成路线如下(仅表示了主要物质):
将称为粗“MGN”的混合物(其包含主要的2-甲基戊二腈(2-MGN)、乙基丁二腈(ESN)和己二腈(ADN))水解，以获得称为MGA的混合物：包含2-甲基戊二酸(86mol％)、乙基丁二酸(11mol％)和己二酸(3mol％)的混合物。
根据程序F进行向酸酐的转化。
然后进行下列步骤：
步骤1
原料
根据程序D获得酰胺酸。
粗产物＝1120g(黄色液体)(异构体29/71)
步骤2
粗产物
根据程序E获得酯二甲基酰胺。
粗产物＝300g
最终产物＝1242g(沸点～132℃/70Pa)
GC分析(面积)>96％(异构体31/69)
下面给出GC分析的细节。
实施例1.6-环己基-OOC-A
MG
-CONMe
2
的制备
将称为粗“MGN”的混合物(其包含主要的2-甲基戊二腈(2-MGN)、乙基丁二腈(ESN)和己二腈(ADN))水解，以获得称为MGA的混合物：包含2-甲基戊二酸(86mol％)、乙基丁二酸(11mol％)和己二酸(3mol％)的混合物。
根据程序F进行向酸酐的转化。
然后进行下列步骤：
步骤1
原料
根据程序D获得酰胺酸。
粗产物＝440g(黄色液体)(异构体29/71),>94.7％GC
步骤2
原料
根据程序E获得酯二甲基酰胺，不同之处在于在反应之前将酰胺酸溶解于二氯甲烷中。
最终产物＝430g(沸点～140-144℃/40Pa),％产率＝73％
GC分析(面积)>97％
下面给出GC分析的细节。
实施例1.7-2-乙基己基-OOC-A
MG
-CONMe
2
的制备
将称为粗“MGN”的混合物(其包含主要的2-甲基戊二腈(2-MGN)、乙基丁二腈(ESN)和己二腈(ADN))水解，以获得称为MGA的混合物：包含2-甲基戊二酸(86mol％)、乙基丁二酸(11mol％)和己二酸(3mol％)的混合物。
根据程序F进行向酸酐的转化。
然后进行程序D。
然后进行下列步骤：
步骤1
原料
根据程序E获得酯二甲基酰胺，不同之处在于在反应之前将酰胺酸溶解于二氯甲烷中。
最终产物＝308g(沸点～148-150℃/80Pa),
产率＝52％
GC分析(面积)>96％
下面给出GC分析的细节。
实施例1.8-异戊基-OOC-A
MG
-CONEt
2
的制备
将称为粗“MGN”的混合物(其包含主要的2-甲基戊二腈(2-MGN)、乙基丁二腈(ESN)和己二腈(ADN))水解，以获得称为MGA的混合物：包含2-甲基戊二酸(86mol％)、乙基丁二酸(11mol％)和己二酸(3mol％)的混合物。
根据程序F进行向酸酐的转化。
然后进行下列步骤：
步骤1
原料
根据程序D获得酰胺酸。
粗产物＝765g(黄色液体),根据GC>90％
步骤2
原料
| 酰胺-酸 | 3-甲基丁烷-1-醇 | 亚硫酰氯 |
| 660g；3.3mol；1当量 | 364g；1.25mol当量 | 426g；3.6mol；1.1当量 |
| Mw:173.21 | Mw:88.15 | Mw:118.97；99％ |
根据程序E获得酯二乙基酰胺，不同之处在于在反应之前将酰胺酸溶解于二氯甲烷中。
最终产物＝460g(沸点～150-158℃/200Pa),％产率＝64％
GC分析(面积)>98％
下面给出GC分析的细节。
实施例1.9-环己基-OOC-A
MG
-CONEt
2
的制备
将称为粗“MGN”的混合物(其包含主要的2-甲基戊二腈(2-MGN)、乙基丁二腈(ESN)和己二腈(ADN))水解，以获得称为MGA的混合物：包含2-甲基戊二酸(86mol％)、乙基丁二酸(11mol％)和己二酸(3mol％)的混合物。
根据程序F进行向酸酐的转化。
然后进行程序D。
然后进行下列步骤：
原料
根据程序E获得酯二乙基酰胺，不同之处在于在反应之前将酰胺酸溶解于二氯甲烷中。
最终产物＝418g(沸点～142-146℃/80Pa),％产率＝73.7％
GC分析(面积)>98％
下面给出GC分析的细节。
实施例1.10-正丁基-OOC-A
MG
-CONEt
2
的制备
将称为粗“MGN”的混合物(其包含主要的2-甲基戊二腈(2-MGN)、乙基丁二腈(ESN)和己二腈(ADN))水解，以获得称为MGA的混合物：包含2-甲基戊二酸(86mol％)、乙基丁二酸(11mol％)和己二酸(3mol％)的混合物。
根据程序F进行向酸酐的转化。
然后进行程序D。
然后进行下列步骤：
原料
根据程序E获得酯二乙基酰胺，不同之处在于在反应之前将酰胺酸溶解于二氯甲烷中。
最终产物＝443g(沸点～144℃/80Pa),％产率＝72.8％
GC分析(面积)>98％
下面给出GC分析的细节。
实施例1.11-包含MeOOC-AMG-CONMe2(主要化合物)和MeOOC-AES-CONMe2 的混合物的 制备
主要化合物的结构式为
原料
对包含2-甲基戊二酸二甲酯(85重量％)、乙基丁二酸二甲酯(12重量％)和己二酸二甲酯(3重量％)的二甲酯混合物进行酰胺转移(transamidification)反应。
向冷却到5+/-5℃的无水甲醇和二甲胺气体的混合物中加入甲醇钠的甲醇溶液，然后缓慢地在4小时内加入二甲酯的混合物，同时保持温度在10+/-5℃。
在8小时内在15+/-5℃下完成反应。
然后通过在达到25+/-5℃的温度和200mb的真空度下的蒸馏将过量的二甲胺除去，同时带走甲醇。在下一次加料中将溶于甲醇中的二甲胺的浓缩混合物再循环。
将催化用的甲醇钠用浓硫酸或通过离子交换树脂(Amberlist或Amberlit型磺酸树脂)中和。
将硫酸钠或树脂通过过滤从介质中除去，并用新鲜甲醇润洗。
然后通过在真空下蒸馏(最高达120℃和10mb)将甲醇去除，同时带走未反应的二甲酯(占产率的1％)；将甲醇和二甲酯的该混合物再循环到二甲酯的生产中。
然后将产物在140℃的最高温度和5mb的真空度下在沸腾器蒸馏；从其中收集4050Kg，占产率的92.3％。
蒸馏残余物仍含有280Kg产物(产率的6.3％)；将其再循环到以下操作的蒸馏中。
蒸馏的产物的典型分析如下：
外观:无色透明至浅黄色液体。
着色:最多100APHA
GC分析:酯-酰胺异构体之和:最少96％
二酰胺异构体之和:3+/-1％
未反应的二酯异构体之和:最多0.5％
甲醇:最多500ppm
水含量:最多100ppm
酸指数:最多0.8mg KOH/g产物
实施例1.12-叔丁基-OOC-A
MG
-CONMe
2
的制备
合成路线如下(仅表示了主要物质):
将称为粗“MGN”的混合物(其包含主要的2-甲基戊二腈(2-MGN)、乙基丁二腈(ESN)和己二腈(ADN))水解，以获得称为MGA的混合物：包含2-甲基戊二酸(86mol％)、乙基丁二酸(11mol％)和己二酸(3mol％)的混合物。
根据程序F进行向酸酐的转化。
然后进行下列步骤：
步骤1
原料
根据程序D获得酰胺酸。
粗产物＝550g(淡黄色液体)
步骤2
原料
将酰胺-酸与二氯甲烷混合，然后冷却到约4℃。将亚硫酰氯在1.5小时内缓慢加入，同时控制温度低于25℃。将反应混合物在环境温度下搅拌10小时。除去挥发性物质以获得粗产物。
粗产物＝687g(深色液体)。
步骤3
原料
将二氯甲烷与叔丁醇混合并冷却至4℃。然后将稀释于二氯甲烷中的步骤2的粗产物在约1.5小时内缓慢加入，同时控制温度低于10℃。使用旋转蒸发仪去除挥发物。将反应粗产物用1500g碳酸氢钠处理，然后过滤。将滤饼用1500mL二氯甲烷洗涤，并将滤液用硫酸钠干燥。蒸发溶剂后获得粗产物。将粗产物通过蒸馏纯化(120℃/250Pa)。
粗产物＝301g
最终产物＝150g
GC分析(面积)>98％(异构体8/92)
实施例1.13-乙基丁基-OOC-A
MG
-CONMe
2
的制备
合成路线如下(仅表示了主要物质):
将称为粗“MGN”的混合物(其包含主要的2-甲基戊二腈(2-MGN)、乙基丁二腈(ESN)和己二腈(ADN))水解，以获得称为MGA的混合物：包含2-甲基戊二酸(86mol％)、乙基丁二酸(11mol％)和己二酸(3mol％)的混合物。
根据程序F进行向酸酐的转化。
然后进行下列步骤：
步骤1
原料
根据程序D获得酰胺酸。
粗产物＝599g(淡黄色液体)
步骤2
原料
根据程序E获得甲基酯二甲基酰胺。
粗产物＝772g
最终产物＝420g,产率＝51.5％
GC分析(面积)>98％(异构体8/92)
实施例2.1及以下-作为溶剂的用途-植物卫生配制剂
通过将各成分混合，制备了可乳化浓液(EC)类型的多种植物卫生活性剂的配制剂。
这些配制剂包含：
-活性剂，(活性物质的)重量用量表示在下表中，
-10重量％的由Rhodia销售的 RC表面活性剂，
-以及，作为溶剂，实施例的物质组合物或化合物的其余部分。
实施例2.1.1是对比实施例，其中使用Rhodia(亚太区)的产品ADMA10作为溶剂：烷基二甲基酰胺溶剂。
进行以下测试：
-在25℃下的目测-记录配制剂的外观，并且在可能的情况下辨认晶体的存在
-在0℃下的目测–将配制剂在0℃下放置7天，记录配制剂的外观，并且在可能的情况下辨认晶体的存在(CIPAC MT39测试)
-在0℃下的目测，存在成核：将活性物质的晶体加入已在0℃下经过7天的配制剂中以进行成核，并再将该配制剂在0℃下放置7天。记录配制剂的外观，并且在可能的情况下辨认晶体的存在。
Claims (5)
1.下式(I)的酯酰胺化合物：
R1OOC-A-CONR2R3 (I)
其中：
-R1选自环己基和C1-C12的烷基；
-R2和R3相同或不同，是选自C1-C12的烷基的基团；并且
-A是下式(IIa)、(IIb)、(IIc)和(IIIb)之一的二价支化亚烷基：
-(CHR7)y-(CHR6)x-(CHR7)z-CH2-CH2- (IIa)
-CH2-CH2-(CHR7)z-(CHR6)x-(CHR7)y- (IIb)
-(CHR7)z-CH2-(CHR6)x-CH2-(CHR7)y- (IIc)
-CH2-(CHR7)z-(CHR6)x-(CHR7)y- (IIIb)
其中
-x是大于0的整数，
-y是大于或等于0的平均整数，
-z是大于或等于0的平均整数，
-R6，相同或不同，是C1-C6烷基，并且
-R7，相同或不同，是氢原子或者C1-C6烷基；
下列化合物除外：
-MeOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CONMe2。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于，R1选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、异戊烷基、正己基、环己基、2-乙基丁基、正辛基、异辛基、2-乙基己基。
3.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于，R2和R3相同或不同，选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、戊烷基、异戊烷基或己基。
4.根据权利要求1的化合物，其特征在于，
-在式(IIa)和/或在式(IIb)中，x＝1；y＝z＝0；R6＝甲基，和/或
-在式(IIIb)中，x＝1；y＝z＝0；R6＝乙基。
5.根据权利要求1的化合物，其特征在于，该酯酰胺选自下列化合物及其混合物：
-MeOOC-AMG-CONMe2
-MeOOC-AES-CONMe2
-PeOOC-AMG-CONMe2
-PeOOC-AES-CONMe2
-CycloOOC-AMG-CONMe2
-CycloOOC-AES-CONMe2
-EhOOC-AMG-CONMe2
-EhOOC-AES-CONMe2
-PeOOC-AMG-CONEt2
-PeOOC-AES-CONEt2
-CycloOOC-AMG-CONEt2
-CycloOC-AES-CONEt2
-BuOOC-AMG-CONEt2
-BuOOC-AES-CONEt2
-BuOOC-AMG-CONMe2
-BuOOC-AES-CONMe2
-EtBuOOC-AMG-CONMe2
-EtBuOOC-AES-CONMe2
-n-HeOOC-AMG-CONMe2
-n-HeOOC-AES-CONMe2
其中
-AMG代表式-CH(CH3)-CH2-CH2-的基团MGa或者式-CH2-CH2-CH(CH3)-的基团MGb或者基团MGa和MGb的混合物，
-AES代表式-CH(C2H5)-CH2-的基团ESa或者式-CH2-CH(C2H5)-的基团ESb或者基团ESa和ESb的混合物，
-Pe代表戊基，
-Cyclo代表环己基，
-Eh代表2-乙基己基，
-Bu代表丁基，
-EtBu代表乙基丁基，
-n-He代表正己基。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR08/00393 | 2008-01-25 | ||
| FR0800393A FR2926699B1 (fr) | 2008-01-25 | 2008-01-25 | Utilisation d'esteramides, nouveaux esteramides et procede de preparation d'esteramides |
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| FR08/05133 | 2008-09-18 |
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1040234B (de) * | 1955-06-07 | 1958-10-02 | Basf Ag | Weichmacher fuer Chlorvinylpolymerisate |
| US4020099A (en) * | 1972-10-10 | 1977-04-26 | The C. P. Hall Company | Purification of diphenyl terephthalate |
| US4588833A (en) * | 1983-10-29 | 1986-05-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of substituted succinic acid amides |
| EP1493336A2 (en) * | 2003-07-01 | 2005-01-05 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Monomenthyl ester derivatives of dicarboxylic acids, processes for preparing same, and uses thereof for their cooling/refreshing effect in consumable materials |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| PB01 | Publication | ||
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