CN102056893B - 醚-酰胺型化合物、制备方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及醚酰胺型的新化合物。本发明还涉及这样的化合物的制备方法。本发明还涉及这样的化合物的用途，尤其是作为溶剂，例如在植物卫生配制剂中。
Description
技术领域
本发明涉及醚酰胺型的新化合物。本发明还涉及这样的化合物的制备方法。本发明还涉及这样的化合物的用途，尤其是作为溶剂，例如在植物卫生(formulations phytosanitaires)配制剂中。
背景技术
在工业中使用多种化学化合物作为溶剂，例如用于制备化学产品和材料，用于配制化学化合物，或者用于处理表面。例如，溶剂用于配制植物卫生活性剂，尤其是以在施用于田间之前将由农业经营者稀释于水中的可乳化浓液(Emulsifiable Concentrate“EC”)的形式。
工业中正在寻求新的化合物，该新的化合物使得可以对其中使用溶剂、尤其是极性溶剂的产品和方法进行改变或优化。工业中尤其需要中等成本的、具有有利的使用性能的化合物。工业中还需要具有被认为有利的毒性和/或生态特征，尤其是低挥发性(低VOC)、良好的可生物降解性、低毒性和/或低危险性的化合物。
已知将二烷基酰胺用作溶剂。它是式R-CONMe2的产品，其中R是烃基，例如烷基，通常为C6-C30的。这样的产品尤其由Clariant公司以Genagen的名称销售。这些溶剂尤其可用于植物卫生领域。然而，这些溶剂具有受限的应用领域，并且不能在可用的温度范围内在不形成结晶的情况下以某些浓度将某些植物卫生活性物质溶剂化。
仍然需要新的溶剂，尤其是在植物卫生配制剂中，并且仍然需要新的化合物，该化合物尤其能够拓宽能配制的活性剂的范围和/或其浓度和/或能够拓宽使用条件，尤其是就稳定性而言，例如在低温下不形成结晶
发明内容
本发明通过提出下式(I)的化合物满足了上述需要的至少之一：
RaRbC(OR1)-CHRc-CONR2R3(I)
其中：
-Ra、Rb和Rc，相同或不同，为选自以下的基团：氢原子和线性或支化的烷基，优选C1-C3，
-R1为基团R’1或-(AO)nR’1，其中
-R’1是选自以下的基团：包含1至36的平均碳原子数的烃基，所述烃基为饱和或不饱和的，线性或支化的，任选地为环状的，任选地为芳族的，所述芳族基团可以在芳环中包含杂原子，
-AO，相同或不同，表示式-CH2-CH2-O-、-CHMe-CH2-O-或-CH2-CHMe-O-的基团，
-n是大于或等于0的平均数，例如从0到50，
-R2和R3，相同或不同，为选自以下的基团：氢原子和包含1至36的平均碳原子数的烃基，所述烃基为饱和或不饱和的，线性或支化的，任选地为环状的，任选地为芳族的，任选地被取代，R2和R3可以任选地一起形成环，该环任选地被取代并且/或者任选地包含杂原子，
-R2和R3不同时为氢原子。
本发明还涉及该化合物的制备方法。本发明还涉及该化合物作为表面活性剂、溶剂、助溶剂、除垢剂、结晶抑制剂、洗涤剂、脱脂剂、增塑剂或聚结剂的用途。本发明还涉及通过加入本发明的化合物进行溶剂化、助溶、增塑、聚结和/或抑制结晶的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的配制剂。该配制剂尤其可以是植物卫生配制剂。
定义或缩写
在本申请中，尤其使用以下缩写：Me表示甲基；Et表示乙基；IsoAm表示异戊基，cyclo表示环己基。
在本申请中，“物质的组合物”指的是或多或少复杂的、包含多种化学化合物的组合物。它可以典型地是未纯化的或者适度地纯化的反应产物。本发明的化合物尤其可以以包含其的物质的组合物的形式分离和/或销售和/或使用。对应于式(I)的纯分子形式的或者混合物形式的本发明的化合物可以包含在物质的组合物中。
在本申请中，术语“溶剂”按其宽的含义理解，尤其包含助溶剂、结晶抑制剂、除垢剂的功能。术语“溶剂”尤其可以指使用温度下的液体产品，其优选具有小于或等于20℃、优选小于或等于5℃、优选小于或等于0℃的熔点，能够助于使固体物质液化或者阻止或抑制液体介质中的物质的固化或结晶。
本发明的化合物
本发明的化合物具有以上给出的通式(I)。应当指出，它可以是通式(I)的多种化合物的混合物。换句话说，该化合物可以是单独的或者是混合物。在多种化合物的混合物的情况下，原子或单元的数量可以用平均数表示。它涉及数均数量。在单独的化合物的情况下，关于碳原子的数量，它通常是整数。
基团Ra、Rb和Rc，相同或不同，是选自以下的基团：氢原子和线性或支化的烷基。该烷基尤其可以是C1-C6、优选C1-C3的烷基。它可以尤其是甲基或乙基。根据一种具体实施方案，除基团R1、R2和R3以外，碳原子的总数为4、5或6。
根据一种具体实施方案，选自Ra、Rb和Rc的基团的至少之一不是氢原子，例如是选自线性或支化的烷基的基团。该烷基可以尤其是C1-C6、优选C1-C3的烷基。它可以尤其是甲基或乙基。根据一种具体实施方案，除基团R1、R2和R3以外，碳原子的总数为4、5或6。
根据一种具体实施方案，Rc是甲基，Ra和Rb相同或不同，可以是选自以下的基团：氢原子和线性或支化的烷基。该烷基可以尤其是C1-C6、优选C1-C3的烷基。它可以尤其是甲基或乙基。根据一种具体实施方案，除基团R1、R2和R3以外，碳原子的总数为4、5或6。
根据一种具体实施方案，Rc是氢原子，并且Ra是选自氢原子和线性或支化的烷基的基团，并且Rb是选自线性或支化的烷基的基团。该烷基可以尤其是C1-C6、优选C1-C3的烷基。它可以尤其是甲基或乙基。根据一种具体实施方案，除基团R1、R2和R3以外，碳原子的总数为4、5或6。
Ra可以是选自线性或支化的烷基的基团。该烷基可以尤其是C1-C6、优选C1-C3的烷基。它可以尤其是甲基或乙基。根据一种具体实施方案，除基团R1、R2和R3以外，碳原子的总数为4、5或6。
Rb和Rc，相同或不同，可以是选自氢原子和线性或支化的烷基的基团。该烷基可以尤其是C1-C6、优选C1-C3的烷基。它可以尤其是甲基或乙基。根据一种具体实施方案，除基团R1、R2和R3以外，碳原子的总数为4、5或6。
根据一种具体实施方案：
-Ra是选自线性或支化的烷基的基团。该烷基可以尤其是C1-C6、优选C1-C3的烷基。它可以尤其是甲基或乙基。根据一种具体实施方案，除基团R1、R2和R3以外，碳原子的总数为4、5或6。
-Rb和Rc，相同或不同，是选自氢原子和线性或支化的烷基的基团。该烷基可以尤其是C1-C6、优选C1-C3的烷基。它可以尤其是甲基或乙基。根据一种具体实施方案，除基团R1、R2和R3以外，碳原子的总数为4、5或6。
根据具体实施方案，Rc＝H且Rb＝H，或者Rc＝Me且Rb＝H，或者Rc＝H且Rb＝Me。根据具体实施方案，Ra是甲基或乙基。
根据一种具体实施方案，Rc＝H，且Rb＝H，且Ra＝Et。该具体实施方案可以例如通过由2-戊烯腈(有时称为2PN)类型的式(I’)的烯-腈的转化而实施。它可以尤其是顺-2-戊烯腈或反-2-戊烯腈。
根据另一种具体实施方案，Rc＝Me且Rb＝H且Ra＝Me，或者Rc＝H且Rb＝Me且Ra＝Me。该具体实施方案可以例如通过由甲基-2-丁烯腈(有时称为2BN)类型的式(I’)的烯-腈的转化而实施。它可以尤其是2-甲基-2-丁烯腈例如顺-2-甲基-2-丁烯腈或反-2-甲基-2-丁烯腈，或者3-甲基-2-丁烯腈例如顺-3-甲基-2-丁烯腈或反-3-甲基-2-丁烯腈。
根据一种具体实施方案，该化合物是化合物的混合物，其中对于第一种化合物，Rc＝H且Rb＝H且Ra＝Et，对于第二种化合物，Rc＝Me且Rb＝H且Ra＝Me。第一种化合物和第二种化合物之间的摩尔比可以例如为50/50至99/1，优选60/40至90/10。
基团R2和R3，相同或不同，是选自以下的基团：氢原子和包含1至36的平均碳原子数的烃基，所述烃基为饱和或不饱和的，线性或支化的，任选地为环状的，任选地为芳族的，任选地被取代，R2和R3可以任选地一起形成环，该环包含它们连接的氮原子，该环任选地被取代并且/或者任选地包含附加的杂原子。应当指出，R2和R3不同时是氢原子。换句话说，基团-CONR2R3不是基团-CONH2。它可以是基团-CONHR2，其中R2不是氢原子，或者是基团-CONR2R3，其中R2和R3不是氢原子。R2和R3，相同或不同，可以例如选自甲基、乙基、丙基(正丙基)、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基(n-pentyle)、戊基(amyle)、异戊基、己基、环己基、它们的混合物和/或组合。R2和R3也可以一起与氮原子形成吗啉、哌嗪或哌啶基团。R2和R3可以尤其是甲基，优选两者均为甲基。
基团R1是典型地对应于醇R1-OH的基团。在一种情况下，它可以对应于简单醇R’1-OH。在另一种情况下，它可以对应于式HO-(AO)nR’1的乙氧基化和/或丙氧基化的醇。R’1表示它的任选地乙氧基化和/或丙氧基化的醇的烃基团。基团R’1是选自以下的基团：包含1至36的平均碳原子数的烃基，所述烃基为饱和或不饱和的，线性或支化的，任选地为环状的，任选地为芳族的，所述芳族基团可以在芳环中包含杂原子。芳族基团的杂原子可以是氧原子或氮原子。该芳族基团可以直接连接或者由烷基携带。环状基团或者芳族基团可以被取代。R’1可以例如选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基(isopentyle)、异戊基(isoamyle)、正己基、环己基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、十三烷基、苯基、苄基和它们的混合物。应当注意，R’1可以是或多或少复杂的混合物，可以对应于或多或少复杂的醇R1-OH的混合物(例如杂醇油)的使用。
根据一种具体实施方案，R1是不同于正己基的基团，并且Ra和/或Rb不同于氢原子。根据一种具体实施方案，R1是不同于正丁基的基团并且Ra和/或Rb不同于氢原子。根据一种具体实施方案，R1是不同于乙基己基的基团并且Ra和/或Rb不同于氢原子。
根据一种具体实施方案，R1是不同于正己基的基团。根据一种具体实施方案，R1是不同于正丁基的基团。根据一种具体实施方案，R1是不同于乙基己基的基团。
根据一种具体实施方案，基团R1是环状的，优选是环己基。根据一种具体实施方案，Ra＝Rb＝Rc＝H，并且R1是环状基团，优选环己基。具有这样的基团的化合物具有特别有利的在水中的混溶性和/或溶剂性质，尤其是在植物卫生配制剂的范围内。
基团(AO)表示式-CH2-CH2-O-的乙氧基，或者式-CHMe-CH2-O-或-CH2-CHMe-O-的丙氧基。数字n是大于或等于0的平均数，例如从0到50。它通常表示乙氧基化和/或丙氧基化程度。在存在乙氧基和丙氧基的情况下，它们可以随机分布或者嵌段式分布。
本发明的化合物优选具有小于或等于20℃，优选小于或等于5℃，优选小于或等于0℃的熔点。以上详细说明的基团优选使得该化合物具有该性质。
根据一种实施方案，本发明的化合物可以完全混溶于水中。根据一种具体实施方案，本发明的化合物部分地混溶于水中。在水中的混溶性可以例如小于10重量％(在25℃下)，优选小于2％，优选小于1％或者小于0.1％。它可以小于0.001％，优选小于0.01％或小于0.1％。它可以例如在0.01％和2％之间，例如在0.1％和1％之间。出人意料的是，本发明的化合物具有良好的溶剂性质，尤其是对于在水中具有低混溶性的植物卫生配制剂中的植物卫生活性剂。可以选择基团Ra、Rb、Rc和/或基团R1和/或基团R2、R3以控制在水中的混溶性。
本发明的化合物优选具有下式之一：
该化合物可以是具有这些化学式的化合物的混合物。它可以是例如以下混合物：
本发明的化合物可以包含在材料组合物中，该材料组合物包含除了对应于式(I)的单独化合物或混合物之外的其它产品。在该材料组合物中，本发明化合物可以占至少10重量％。优选地，它是该材料组合物的主要化合物。主要化合物在本申请中指的是含量最高的化合物，即使其含量小于50重量％(例如在40％的A、30％的B和30％的C的混合物中，产品A是主要化合物)。更优选地，本发明的化合物占材料组合物的至少50重量％，例如70至95重量％，甚至75至90重量％。如上所述，该材料组合物可以是反应产物。该材料组合物的其它产物尤其可以是杂质副产物、未反应的产物或者对应于产品的反应加合物的产物，该产品是包含在起始化合物中、未产生式(I)化合物的产品。
方法
本发明的化合物可以尤其通过由式(I’)的烯-腈的转化进行制备
RaRbC＝CRc-CN(I′)
应当注意，在以下提及的所有方法和序列中，可以实施任选的中间分离和/或纯化步骤，以便例如去除不希望的副产物。这些副产物可以任选地用于制造其它产品，或者可以转化以便再引入该方法中。该方法可以有后继的过滤和/或纯化步骤，例如通过蒸馏。
可以尤其通过以下方法进行转化：该方法包含通过将式R1-OH的醇在双键上加成而进行的转化，以及基团-CN向基团-CONR2R3的转化。这些转化可以以任何顺序进行。然而，优选在基团-CN的转化之前进行醇的加成。
醇的加成可以以已知方式进行，例如在碱的存在下，通常以催化量使用。它是Michael类型的加成。它可以在溶剂中实施，优选在非水性溶剂中实施。作为溶剂，可以有利地使用式R1-OH的醇，在这种情况下过量使用。
基团-CN的转化可以尤其包含基团-CN向基团-COOH或-COOR’的转化，其中R’是C1-C4的烷基，然后借助于式HNR2R3的胺将基团-COOH或-COOR’转化成基团-CONR2R3。
在一种实施方案中，该方法包括以下步骤：
步骤1)使式(I’)的烯-腈与式R1-OH的醇反应，以获得式(II’)的醚-腈
RaRbC(OR1)-CHRc-CN(II′)
步骤2)将醚-腈的基团-CN转化成酰胺基团，以获得式(I)的产物。
步骤1)通常构成Michael反应。如上所述，它可以在碱的存在下实施，优选在非水性溶剂中，例如式R1-OH的醇，通常大量过量。作为碱，可以使用氢氧化铵、碱金属等。
步骤2)通常构成基团-CN向基团-CONR2R3的转化。步骤2)有利地包含如下步骤：
步骤2a)：将基团-CN转化成基团-COOH或-COOR’，其中R’是C1-C4烷基，
步骤2b)：借助于式HNR2R3的胺将基团-COOH或-COOR’转化成基团-CONR2R3，以获得式(1)的化合物。
根据一种具体实施方案，步骤2)包含如下步骤：
2a’)直接通过水解或者通过形成基团-COOR’然后水解而将基团-CN转化成基团-COOH，
2b’)直接通过与式HNR2R3的胺的反应或者通过形成基团-COCl然后与式HNR2R3的胺反应而将基团-COOH转化成基团-CONR2R3，从而获得式(I)的化合物。
尤其可以实施以下序列：
2a’1)通过水解将基团-CN转化成基团-COOH
2b’1)通过与式HNR2R3的胺的反应直接将基团-COOH转化成基团-CONR2R3。
或者，可以实施以下序列：
2a’1)通过水解将基团-CN转化成基团-COOH
2b’2)形成基团-COCl
2b’3)与式HNR2R3的胺反应。
或者，可以实施以下序列：
2a’2)形成基团-COOR’
2a’3)水解成基团-COOH
2b’1)通过与式HNR2R3的胺的反应直接将基团-COOH转化成基团-CONR2R3。
或者，可以实施以下序列：
2a’2)形成基团-COOR’
2a’3)水解成基团-COOH
2b’2)形成基团-COCl
2b’3)与式HNR2R3的胺反应。
根据另一种具体实施方案，步骤2)包含以下步骤：
2a”)将基团-CN转化成基团-COOR’
2b”)借助于式HNR2R3的胺将基团-COOR’转化成基团-CONR2R3，以获得式(I)的化合物。
步骤2b”)是转酰胺化(trans-amidification)反应。它可以以已知方式实施。在该反应过程中，对于每摩尔酯，优选使用0.8至1.2摩尔，优选0.9至1.1摩尔，优选约1摩尔的胺。它尤其可以借助于酸性或碱性催化剂实施，例如借助于碳酸钾或原钛酸烷基酯。该步骤可以在溶液中实施，例如在含水溶液中，或者在甲苯中的溶液中。在该步骤过程中可以逐渐去除形成的甲醇以利于反应。该去除可以伴随着溶剂的去除，例如通过共沸混合物。在分离甲醇后，去除的溶剂可以再引入该方法中。
步骤2a”)和2a’2)是从腈出发的酯化反应。它可以以已知的方式实施。尤其可以进行PINNER反应。它可以借助于式R’OH的醇实施，优选过量。该醇可以构成反应的溶剂。
步骤2a’1)是水解反应。它可以以已知方式实施，尤其是通过酸性水解或碱性水解。
步骤2b’2)是已知反应。它尤其可以借助于亚硫酰氯进行。它伴随着氢氯酸的形成。可以使用碱以将其俘获，例如三乙胺(TEA)。该步骤可以用至少0.8摩尔当量的胺进行，优选用至少1当量。尤其可以使用过量的1.05至1.4摩尔当量。
醇的加入，尤其是步骤1，优选借助于至少1摩尔当量的醇进行，该当量相对于烯-腈。可以使用大量过量的醇，例如2至20当量，尤其是5至15当量。尤其可以使用醇作为反应溶剂。
作为起始的烯腈化合物，尤其可以使用这样的烯-腈：其中
-Rc＝H且Rb＝H且Ra＝Et。它是2-戊烯腈(有时称为2PN)类型的式(I’)的烯-腈。它尤其可以是顺-2-戊烯腈或者反-2-戊烯腈。
-Rc＝Me且Rb＝H且Ra＝Me，或者Rc＝H且Rb＝Me且Ra＝Me。它可以是甲基-2-丁烯腈(有时称为2BN)类型的式(I’)的烯-腈。它尤其可以是2-甲基-2-丁烯腈，例如顺-2-甲基-2-丁烯腈或者反-2-甲基-2-丁烯腈，或者3-甲基-2-丁烯腈例如顺-3-甲基-2-丁烯腈或者反-3-甲基-2-丁烯腈。
尤其可以使用烯-腈的混合物，其中对于第一种烯-腈Rc＝H且Rb＝H且Ra＝Et，对于第二种烯-腈Rc＝Me且Rb＝H且Ra＝Me。第一种和第二种之间的摩尔比可以例如在50/50和99/1之间，优选在60/40和90/10之间。尤其可以使用顺-2-戊烯腈(第一种)和反-2-甲基-2-丁烯腈(第二种)的混合物，例如第一种和第二种之间的摩尔比在50/50和99/1之间，优选在60/40和90/10之间。
本发明的化合物或者可以通过由下式RaRbC＝CRc-CO-NR1R2的不饱和化合物的转化而制备，例如由丙烯酰胺(其中Rc＝H)或者甲基丙烯酰胺(其中Rc＝CH3)化合物。可以例如通过加成，通过式R1-OH或R1-O-的醇或醇盐在双键上的反应而进行。这样的反应是本领域技术人员已知的。它可以在碱性催化剂的存在下进行。
本发明的化合物或者可以通过由下式RaRbC＝CRc-COOH或RaRbC＝CRc-COOR’或RaRbC＝CRc＝CONH2的不饱和化合物的转化而制备。可以例如进行加成，然后通过酰胺化或转酰胺化或取代反应将基团-COOH或-COOR’或-CONH2转化成基团-CONR2R3。或者可以通过酰胺化或转酰胺化或取代反应将基团-COOH或-COOR’或-CONH2转化成基团-CONR2R3，然后进行加成。
用途-配制剂
本发明化合物尤其可以用作表面活性剂、溶剂、助溶剂和/或结晶抑制剂，作为增塑剂或者作为聚结剂。
助溶剂指的是其它溶剂可以与其组合。作为溶剂或助溶剂的用途尤其包含用于在配制剂中、在反应介质中溶解化合物的用途，用于完全或部分地溶解待去除的产物的用途(脱脂、除垢)，和/或用于促进材料膜的脱离。
对于作为表面活性剂的用途，优选烷氧基化和/或丙氧基化化合物，即其中在式(I)中n不是0。
本发明的化合物尤其可以在植物卫生配制剂中、在清洁配制剂中、在除垢配制剂中、在脱脂配制剂中、在润滑剂或织物配制剂中、在涂料配制剂中(例如在油漆配制剂中)、在颜料或油墨配制剂中、在塑料配制剂中用于上述功能或其它功能。
该化合物可以例如在水性漆配制剂中用作聚结剂。
该化合物尤其可以例如在电缆涂料工业中或者在电子工业中用作树脂的溶剂，尤其是作为PVDF的溶剂。
该化合物尤其可以在电子工业中用作清洁和/或除垢的溶剂。它尤其可以用于锂电池中。它尤其可以用于光致抗蚀剂树脂、聚合物、蜡、油脂、油。
该化合物尤其可以用于油墨的清洁，例如在油墨的生产过程中或者油墨在印刷中的使用过程中。
该化合物尤其可以用于纸的生产和/或再循环过程中使用的筛网或其它设施的清洁。
该化合物尤其可以用于沥青或沥青砂(英文为“tar sand”)的清洁，例如在涂布的基材上、在用于涂布这些材料的工具上、在弄脏的涂层上、在弄脏的交通工具上。
该化合物尤其可以用于飞行器的清洁，例如飞机、直升机、航天飞机。
该化合物尤其可以用作金属表面的脱脂剂，所述金属表面例如为工具表面、制品表面、板材表面、模具表面，尤其是钢或铝或这些金属的合金制成的。
该化合物尤其可以用作硬表面或织物表面上的清洁溶剂。
该化合物尤其可以用作工具表面(例如铸模)上、工业场所表面(地板、隔板等)上的油漆或树脂的除垢溶剂。油漆的除垢配制剂尤其可以是水基配制剂(该化合物与水混合)或者溶剂基配制剂(此时该化合物是溶剂或者与水混合的化合物)。
该化合物尤其可以在热塑性聚合物的配制剂中用作增塑剂。
清洁和/或脱脂配制剂尤其可以是在家中或在公共场合(旅馆、办公室、工厂等)中使用的家用护理配制剂。它可以是用于硬表面例如地板、家具以及厨房设施表面和浴室、餐具的清洁的配制剂。这些配制剂还可以用于工业领域以便为制造的产品脱脂和/或对其进行清洁。这样的配制剂尤其可以用于产品、工具、模具、衣物等的清洁和/或除垢。
本发明的化合物尤其可以用于包含固体活性产品的植物卫生配制剂中。下面给出更多的细节，其中“溶剂”一词指的是以上所述的本发明的化合物或包含该化合物的物质的组合物。
在植物卫生配制剂方面的具体的用途
植物卫生配制剂通常是包含活性化合物的浓缩的植物卫生配制剂。
在农业中使用多种活性物质，例如肥料或农药，例如杀虫剂、除草剂或杀真菌剂。它们被称为活性植物卫生产品(或活性物质)。活性植物卫生产品通常是纯的或很浓形式的产品。它们必须在农业经营中以低浓度使用。为此，通常将其用其它成分配制，以便农业经营者可以容易地进行重量稀释。它们被称为植物卫生配制剂。由农业经营者进行的稀释通常通过将植物卫生配制剂与水混合而进行。
因而，植物卫生配制剂应当可以由农业经营者容易地进行重量稀释，以便获得其中植物卫生产品进行了合适的分散的产品，例如溶液、乳液、悬浮液或悬浮-乳液形式。植物卫生配制剂因而使得可以进行相对较浓形式的植物卫生产品的运输、容易的包装和/或最终使用者的容易的操作。根据不同的植物卫生产品，可以使用不同类型的植物卫生配制剂。可以列举例如可乳化浓液(Emulsifiable Concentrate“EC”)、浓缩乳液(在水中的乳液“EW”)、微乳液(“ME”)、可湿性粉末(Wettable Powders“WP”)、可分散于水中的颗粒(Water Dispersible Grannules“WDG”)。可使用的配制剂取决于植物卫生产品的物理形式(例如固体或液体)，以及在存在其它化合物例如水或溶剂时它们的物理化学性质。
在由农业经营者进行重量稀释后，例如通过与水混合，植物卫生产品可以呈现不同的物理形式：溶液、固体颗粒的分散体、产品微滴的分散体、产品溶于其中的溶剂的微滴等。植物卫生配制剂通常包含可以获得这些物理形式的化合物。它可以例如是表面活性剂、溶剂、无机载体和/或分散剂。这些化合物经常不具有活性特征，而是具有帮助配制的媒介特征。植物卫生配制剂尤其可以是液体形式或固体形式。
为了制备固体活性植物卫生产品的植物卫生配制剂，已知将产品溶解于溶剂中。植物卫生配制剂因而包含产品在溶剂中的溶液。该配制剂可以为固体形式，例如可湿性粉末(WP)形式，其中溶液浸透无机载体例如高岭土和/或二氧化硅。配制剂或者可以是液体形式，例如可乳化浓液(EC)形式，其具有包含溶剂和溶解的产品的单一透明液相，能够通过加水在无搅拌或轻微搅拌的情况下形成乳液。它也可以是浑浊的浓缩乳液(EW)形式，它的在水中的分散相包含溶剂以及溶解于溶剂中的产品。它也可以是透明的微乳液(ME)形式，它的在水中的分散相包含溶剂和溶解于溶剂中的产品。
某些固体植物卫生活性剂经常难以配制。例如，戊唑醇是特别有效且广泛使用的杀真菌剂，尤其用于大豆的种植。对于某些植物卫生活性剂，难以生产符合以下条件的浓缩配制剂：容易由农业经营者稀释，稳定，且没有安全性、毒性和/或生态毒性方面的显著缺点(证实的或感知的)。对于某些活性剂，难以在具有足够稳定性的情况下以较高的浓度配制。特别是需要避免出现结晶，特别是在低温下和/或在稀释过程中和/或在稀释的组合物的高温储存过程中。结晶可具有负面作用，尤其是堵塞用于喷洒稀释的组合物的设备的过滤器，堵塞喷雾装置，降低配制剂的总活性，形成用于消除结晶的废料的不必要的问题，和/或引起活性产品在农田中的差的分布。
包含该溶剂的配制剂尤其具有：
-大量活性剂的溶解，
-不存在结晶，即使在苛刻的条件下，
-良好的生物活性，这可能是由于良好的溶剂化，和/或
-已感知到有利的安全性、毒性和/或生态毒性特征。
植物卫生配制剂还可以是包含
a)活性植物卫生产品，
b)溶剂
c)任选地，至少一种乳化剂，优选表面活性剂，以及
d)任选地，水
的浓缩植物卫生配制剂。
活性植物卫生产品a)
活性植物卫生产品，尤其是不溶于水且为固体的产品，是本领域技术人员已知的。活性植物卫生产品尤其可以是除草剂、杀虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀啮齿动物药(英文为“rodenticide”)例如杀鼠药。
作为合适的活性物质的非限制性实例，尤其可以列举莠灭净、敌草隆、利谷隆、绿麦隆、异丙隆、烟嘧磺隆、苯嗪草酮、二嗪农、苯草醚、莠去津、百菌清、溴苯腈、庚酰溴苯腈、辛酰溴苯腈、代森锰锌、代森锰、代森锌、甜菜宁、敌稗(Propanyl)、苯氧基苯氧基系列、杂芳氧基苯氧基系列、CMPP、MCPA、2，4-D、西玛津、咪唑啉酮系列活性产品，有机磷类，尤其包括益棉磷、保棉磷、甲草胺、毒死稗、禾草灵、精恶唑禾草灵、甲氧滴滴涕、氯氰菊酯、苯氧威、霜脲氰、百菌清，新烟碱类杀虫剂，三唑杀真菌剂类，例如氧环唑、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟硅唑、腈菌唑、戊唑醇、三唑酮、三唑醇，嗜球果伞素类例如百克敏、啶氧菌酯、嘧菌酯、恶唑菌酮、醚菌酯和肟菌酯，磺脲类例如苄嘧磺隆、氯嘧磺隆、氯磺隆、甲磺隆、烟嘧磺隆、甲嘧磺隆、醚苯磺隆、苯磺隆。
从该列表中选择非水溶性产品。
尤其可以使用下列活性植物卫生产品
这些产品和名称是本领域技术人员已知的。可以结合使用多种活性植物卫生产品。
乳化剂c)
植物卫生配制剂可以包含乳化剂，通常是并且优选是表面活性剂。乳化剂是用于促进在配制剂与水接触后的乳化或分散，和/或用于使乳液或分散体稳定(随着时间和/或在一定的温度下)(例如通过避免沉降)的药剂。表面活性剂是已知的化合物，它具有通常较低的摩尔质量，例如小于1000g/mol。表面活性剂可以是成盐形式的或酸形式的阴离子表面活性剂，优选聚烷氧基化的非离子表面活性剂，阳离子表面活性剂，两性表面活性剂(该术语也包括两性离子表面活性剂)。它可以是这些表面活性剂的混合物或组合物。
作为阴离子表面活性剂的实例，可以列举以下物质，但不限于此：
-烷基磺酸、芳基磺酸，其任选地被一个或多个烃基取代，并且其酸官能团部分地或完全地成盐，例如C8-C50、特别是C8-C30、优选C10-C22的烷基磺酸，苯磺酸、萘磺酸，其被一至三个C1-C30、优选C4-C16烷基和/或C2-C30、优选C4-C16链烯基取代。
-烷基硫代琥珀酸的单酯或二酯，其线形或支化的烷基部分任选地被一个或多个C2-C4的线形或支化的羟基化和/或烷氧基化(优选乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化(éthopropoxylés))基团取代。
-磷酸酯，更具体地选自包含至少一个线形或支化的饱和、不饱和或芳族烃基的磷酸酯，该烃基包含8至40个、优选10至30个碳原子并且任选地被至少一个烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)基团取代。另外，它们包含至少一个单酯化或二酯化的磷酸酯基团，以使得可以存在一个或两个游离的或者部分或完全成盐的酸基团。优选的磷酸酯是磷酸和烷氧基化(乙氧基化和/或丙氧基化)的单苯乙烯基、二苯乙烯基或三苯乙烯基苯酚的单酯和二酯类型，或者和烷氧基化(乙氧基化和/或丙氧基化)的单烷基、二烷基或三烷基苯酚(其任选地被一至四个烷基取代)的单酯和二酯类型；磷酸和烷氧基化(乙氧基化或乙氧丙氧基化)的C8-C30、优选C10-C22醇的单酯和二酯类型；磷酸和非烷氧基化的C8-C30、优选C10-C22醇的单酯和二酯类型。
-由任选被一个或多个烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)基团取代的芳族或饱和醇获得的硫酸酯，并且其中硫酸根官能团以游离酸或者部分或完全中和的形式存在。作为实例，可以列举更具体地由可以包含1至8个烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)单元的饱和或不饱和C8-C20醇获得的硫酸酯；由被1至3个饱和或不饱和C2-C30烃基基团取代的聚烷氧基化苯酚获得的硫酸酯，其中烷氧基化单元的数目为2至40；由聚烷氧基化的单苯乙烯基、二苯乙烯基或三苯乙烯基苯酚获得的硫酸酯，其中烷氧基化单元的数目为2至40。
阴离子表面活性剂可以为酸形式(它是潜在阴离子性的)，或者为与抗衡离子部分地或完全地成盐的形式。抗衡离子可以为碱金属例如钠或钾，碱土金属例如钙，或者式N(R)4 +的铵离子，其中R相同或不同，代表氢原子或者任选地被氧原子取代的C1-C4烷基。
作为非离子表面活性剂的实例，可以列举以下物质，但不限于此：
-被至少一个C4-C20、优选C4-C12烷基取代的或者被至少一个其烷基部分为C1-C6烷基的烷基芳基取代的聚烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)酚。更具体地，烷氧基化单元的总数为2至100。作为实例，可以列举聚烷氧基化的单、二或三(苯基乙基)酚，或者聚烷氧基化的壬基酚。在乙氧基化和/或丙氧基化、硫酸化和/或磷酸化的二或三苯乙烯基酚中，可以列举含有10个氧亚乙基单元的乙氧基化的二(1-苯基乙基)酚，含有7个氧亚乙基单元的乙氧基化的二(1-苯基乙基)酚，含有7个氧亚乙基单元的硫酸化乙氧基化的二(1-苯基乙基)酚，含有8个氧亚乙基单元的乙氧基化的三(1-苯基乙基)酚，含有16个氧亚乙基单元的乙氧基化的三(1-苯基乙基)酚，含有16个氧亚乙基单元的硫酸化乙氧基化的三(1-苯基乙基)酚，含有20个氧亚乙基单元的乙氧基化的三(1-苯基乙基)酚，含有16个氧亚乙基单元的磷酸化乙氧基化的三(1-苯基乙基)酚。
-聚烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)的C6-C22脂肪酸或醇。烷氧基化单元的数目为1至60。术语乙氧基化脂肪酸包括通过环氧乙烷对脂肪酸的乙氧基化获得的产物以及通过聚乙二醇对脂肪酸的酯化获得的产物两者。
-聚烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)的来源于植物或动物的甘油三酸酯。因而合适的是来源于猪油、牛油、花生油、黄油、棉籽油、亚麻籽油、橄榄油、棕榈油、葡萄籽油、鱼油、大豆油、蓖麻油、菜油、椰油、椰子油并且烷氧基化单元总数为1至60的甘油三酸酯。术语乙氧基化甘油三酸酯指的是通过环氧乙烷对甘油三酸酯的乙氧基化获得的产物以及通过聚乙二醇对甘油三酸酯的酯交换获得的产物两者。
-任选地聚烷氧基化(乙氧基化、丙氧基化、乙氧丙氧基化)的脱水山梨糖醇的酯，更具体地是C10至C20脂肪酸例如月桂酸、硬脂酸或油酸的环化山梨糖醇酯，并且其烷氧基化单元总数为2至50。
有用的乳化剂尤其是以下均由Rhodia销售的产品：
-SoprophorTSP/724：基于乙氧丙氧基化三苯乙烯基酚的表面活性剂
-Soprophor796/O：基于乙氧丙氧基化三苯乙烯基酚的表面活性剂
-SoprophorCY 8：基于乙氧基化三苯乙烯基酚的表面活性剂
-SoprophorBSU：基于乙氧基化三苯乙烯基酚的表面活性剂
-AlkamulsRC：基于乙氧基化蓖麻油的表面活性剂
-AlkamulsOR/36：基于乙氧基化蓖麻油的表面活性剂
-AlkamulsT/20：基于脱水山梨糖醇酯的表面活性剂
该配制剂有利地包含干物质重量的至少4％，优选至少5％，优选至少8％的至少一种表面活性剂c)。
该溶剂可以与芳族和/或非芳族表面活性剂组合使用。
关于植物卫生配制剂的其它细节
浓缩的植物卫生配制剂优选不包含大量的水。通常，水含量小于50重量％，有利地小于25重量％。它通常小于10重量％。
该配制剂优选为液体配制剂，例如为可乳化浓液(EC)、浓缩乳液(EW)或微乳液(ME)的形式。在这种情况下，它优选包含少于500g/L，更优选少于250g/L的水。它通常小于100g/L。
该配制可以有利地包含：
a)活性物质重量的4至60％，优选10至50％的植物卫生产品，
b)10至92重量％，优选20至80重量％的溶剂，
c)干物质重量的4至60％，优选5至50％，优选8至25％的乳化剂，优选为表面活性剂，
d)0至10重量％的水。
不排除制备固体配制剂，例如其中包含溶解于溶剂中的植物卫生产品的液体负载于矿物上和/或分散于固体基质中。
当然，该配制剂可以包含除活性植物卫生产品、溶剂、任选的乳化剂和任选的水以外的其它成分(或“其它添加剂”)。它尤其可以包含粘度调节剂、消泡剂(尤其是基于有机硅的消泡剂)、防回弹剂(agentanti-rebond)、防洗脱剂、惰性填料(尤其是矿物填料)、防冻剂等。
该制剂尤其可以包含不属于产品a)、b)或c)的定义的添加剂，即其它添加剂，例如：
-其它溶剂，通常为少量，即少于溶剂体系的以最少的量存在的溶剂的量。其它溶剂不应当理解为构成溶剂体系的一部分。作为其它溶剂的实例，尤其可以提及磷酸酯、膦酸酯或氧化膦类溶剂，例如TEBP、TBP、TEPO、DBBP。尤其可以提及其中烷基为C6-C18烷基的烷基二甲基酰胺，尤其是以商标Genagen销售的那些。还可以提及乳酸酯，尤其是以商标Purasolv销售的那些。还可以提及脂肪酸甲酯，尤其是以商标Phytorobe销售的那些。还可以提及二酸二酯(英文为“Dibasic Esters”)，尤其是由Rhodia以商标Rhodiasolv RPDE和Rhodiasolv DIB销售的那些。还可以提及烃馏分、环酰胺例如NMP、内酯。还可以提及文献WO2008/074837中记载的双(二烷基酰胺)。
-结晶抑制剂。它可以是上述溶剂。它还可以是非聚烷氧基化的脂肪醇或脂肪酸。可以提及例如由Rhodia销售的产品AlkamulsOL700。
可以使用制备植物卫生配制剂或溶剂混合物的常规方法。可以通过组分的简单混合来进行。
浓缩的植物卫生配制剂将在耕作的或待耕作的田(例如大豆田)中撒播，这通常在稀释于水中之后进行，以便获得稀释的组合物。该稀释通常由农业经营者直接在罐中进行(“tank-mix”)，例如在用于撒播该组合物的设备的罐中进行。不排除经营者加入其它植物卫生产品，例如杀真菌剂、除草剂、农药、杀虫剂、肥料。因而，该配制剂可以用于通过将至少1重量份的浓缩配制剂与至少10份、优选少于1000份水混合而制备稀释于水中的活性植物卫生产品的组合物。稀释比和将在田间的施用量通常取决于植物卫生产品以及希望用于处理田地的剂量；这可以由农业经营者确定。
通过阅读以下非限制性实施例，将明了其它细节和优点。
具体实施方式
实施例
实施例1-CH
3
-CH
2
-CH(O-IsoAm)-(CH
2
)-CONMe
2
的制备
合成路线如下：
第一步：
将450g(5.003摩尔)异戊醇、10g(0.06摩尔)triton B(氢氧化苄基三甲基铵)和414.1g(5.003摩尔)2PN(2-戊烯腈)在环境温度下进料并在35+/-4℃下在氮气保护下保持搅拌12小时。
以72％的收率和98.8％的纯度获得609.7g阶段1的产物(3-异戊基氧基戊腈)。
第二步：
将1507ml(37.44摩尔)甲醇、350ml(6.24摩尔)密度为1.84的浓硫酸和543g(3.12摩尔)阶段1的产物混合并在搅拌下回流(80℃)12小时。
当反应完成时，将介质倒入1500ml冰水中，然后用300ml乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用碳酸氢钠水溶液洗涤，直到pH 7-8。在将乙酸乙酯蒸发后，获得515g阶段2的粗产物(3-异戊基氧基戊酸甲酯)，收率为81.6％。
第三步：
将623g(3.08摩尔)阶段2的粗产物、1750ml(43.5摩尔)甲醇和233g(3.39摩尔)85％的氢氧化钾在55℃下搅拌12小时。
当反应完成时，将甲醇蒸发，并通过氢氯酸的稀水溶液将介质酸化到4-5的pH值。
将介质用500ml的乙酸乙酯萃取两次。将有机相合并并通过蒸发去除乙酸乙酯，得到520g即90％收率的阶段3的产物(3-异戊基氧基戊酸)，纯度为98％。
第四步：
将372g(1.94摩尔)阶段3的粗产物和465g(3.89摩尔)亚硫酰氯在55℃下搅拌4小时。当反应完成时，将亚硫酰氯蒸发，得到380g即95.7％收率的步骤4的产物(3-异戊基氧基戊酰氯)，具有95.5％的纯度。
第五步：
将2500ml甲苯、450ml(3.23摩尔)三乙胺、280ml(4.22摩尔)二甲基胺和510g(2.36摩尔)阶段4的粗产物在环境温度下混合15小时。
当反应完成时，将形成的三乙基氯化铵通过过滤去除，并用300ml甲苯洗涤两次。将甲苯相合并并将甲苯通过蒸发去除。
然后将产物用碳酸氢钠的水溶液洗涤，直到7-8的pH值，并用乙酸乙酯萃取。
将乙酸乙酯通过蒸发去除，并将产物通过分馏纯化(沸点：105℃/100Pa)。
获得400g阶段5的产物3-异戊基氧基N，N-二甲基戊酰胺，即产率为79％，纯度为98.3％。
实施例2-CH
3
-CH
2
-CH(OMe)-(CH
2
)-CONMe
2
的制备
以类似于实施例1的方式进行，将异戊醇用甲醇代替。
实施例3-CH
3
-CH
2
-CH(OCyclo)-(CH
2
)-CONMe
2
的制备
合成路线如下：
第一步：
将1100ml(10.200摩尔)环己醇、28g(0.067摩尔)triton B(氢氧化苄基三甲基铵)在氮气保护下加料。将800g(9.862摩尔)2PN(2-戊烯腈)缓慢加入，同时将温度保持为20+/-5℃，然后将混合物在环境温度下保持38小时，同时通过气相色谱监视反应。对于主要化合物，获得的转化率为约60％。通过加入乙酸将催化剂中和，然后将中间体通过减压蒸馏分离。
以高于90％的纯度获得560g阶段1的产物(3-环己氧基戊腈)。
第二步：
将1325ml(33.10摩尔)甲醇、358ml(6.62摩尔)密度为1.84的浓硫酸和600g(3.31摩尔)阶段1的产物混合并在搅拌下回流(80℃)12小时。
当反应完成时，将介质倒入1500ml冰水中，然后用300ml乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用碳酸氢钠水溶液洗涤，直到pH 7-8。在将乙酸乙酯蒸发后，获得534g阶段2的粗产物(3-环戊基氧基戊酸甲酯)。然后将该中间体减压蒸馏，获得497g产物，其具有大于90％的纯度，收率为70.2％。
第三步：
在1L的反应器中加入284.5g NN-二甲基胺在甲醇中的46％的溶液(2.93摩尔DMA)。将该溶液冷却到0℃+/-2℃。向反应器的冷凝器供应2℃的乙二醇水溶液。
向NN-二甲基胺在甲醇中的溶液中加入
-573g在第二步结束时获得的3-环己基氧基戊酸甲酯(2.68摩尔)
-CH3ONa在甲醇中的溶液22.9g(25质量％的溶液浓度)。
CH3ONa的加入在强烈搅拌下在5分钟内实现。
反应物料的温度在2小时内达到25℃。
通过GC分析监视反应的进行。
转化率％
在25℃保持3H 31.67
在25℃保持27H 68.33
在25℃保持46H 72.75
在25℃保持118H 93.78
CH3ONa和NN-二甲基胺的加入在以下时间进行：
| 时间(h) | 加入 |
| 29 | 甲醇中的DMA 32.7g(浓度37.5％) |
| 46 | 79.7g DMA(在0℃下加入) |
| 52 | 甲醇中的CH3ONa 5g(25质量％的溶液浓度) |
产物的分离
进行以下详细说明的处理：
DMA的去除：
将过量的DMA和一部分甲醇在小于25℃的温度下减压(P＜30mbar)蒸除。
-蒸馏质量293g。
催化剂的中和：
-加入50g水，然后加入356g氢氯酸的水溶液(3.4％)。含水相的最终pH值为7.01。
将含水相倾析，将有机相用300g水洗涤。
有机相的干燥
向有机相加入120g环己烷，并在部分真空下浓缩(压力＜21mbar/物料温度＜50℃)。
获得的反应物料：533.8g淡黄色溶液。其组成如下：
-CH3-CH2-CH(OCyclo)-(CH2)-CONMe2： 87.69％
-3-环己基氧基戊酸甲酯： 7.43％
-杂质 4.88％
摩尔收率为76％。
纯化
将根据以上方案获得的987g反应物料通过除去头馏分而纯化。
去除头馏分的条件：
-压力＜2mbar
-物料温度25至90℃
-馏分温度25至76℃
-蒸馏质量240g
获得的反应物料：729g淡黄色溶液。它是93％的化合物CH3-CH2-CH(OCyclo)-(CH2)-CONMe2
实施例4-7-作为溶剂的用途-植物卫生配制剂
通过将各成分混合，制备了可乳化浓液(EC)类型的多种植物卫生活性剂的配制剂。
这些配制剂包含：
-活性剂，(活性物质的)重量用量表示在下表中，
-10重量％的由Rhodia销售的AlkamulsRC表面活性剂，
-以及，作为溶剂，余量的实施例化合物。
实施例4是对比实施例，其中使用Rhodia(亚太区)的产品RhodiasolvADMA10作为溶剂：烷基二甲基酰胺溶剂。
进行以下测试：
-在25℃下的目测-记录配制剂的外观，并且在可能的情况下辨认晶体的存在
-在0℃下的目测-将配制剂在0℃下放置7天，记录配制剂的外观，并且在可能的情况下辨认晶体的存在(CIPAC MT39测试)
-在0℃下的目测，存在成核：将活性物质的晶体加入已在0℃下经过7天的配制剂中以进行成核，并再将该配制剂在0℃下放置7天。记录配
制剂的外观，并且在可能的情况下辨认晶体的存在。
实施例8-戊唑醇的配制基
制备以下EC配制剂：
工业戊唑醇97％ 258g/L
实施例3的溶剂 608g/L
GeronolTBE-724(表面活性剂，Rhodia) 150g/L
在制备后评价配制剂的性能：
-20℃的密度：1.016
-pH值(5％的溶液)：6.3
-乳化(Cipac测试，30℃，1％的浓度，24小时后
A D C
0t 0 0
-乳化(Cipac测试，30℃，5％的浓度，2小时后
A D C
0t 0 0
-0℃下的外观：混浊的溶液，在环境温度下变透明
-54℃下的外观：透明溶液
在54℃下14天后评价配制剂的性能：
-pH(5％的溶液)：5.1
-乳化(Cipac测试，30℃，1％的浓度，4小时后
A D C
0t 0 0
-乳化(Cipac测试，30℃，5％的浓度，4小时后
A D C
0t 0 0
-0℃下的外观：混浊的溶液，在环境温度下变透明
-54℃下的外观：透明溶液
Claims (22)
1.下式(I)的化合物的制备方法：
RaRbC(OR1)-CHRc-CONR2R3 (I)
其中：
-Ra、Rb和Rc，相同或不同，为选自以下的基团：氢原子和线性或支化的烷基，其中选自Ra、Rb和Rc的基团的至少之一不是氢，
-R1为基团R’1或-(AO)nR’1，其中
-R’1是选自以下的基团：包含1至36的平均碳原子数的烃基，所述烃基为饱和或不饱和的，线性或支化的，任选地为环状的，
-AO，相同或不同，表示式-CH2-CH2-O-、-CHMe-CH2-O-或-CH2-CHMe-O-的基团，
-n是大于或等于0的平均数，
-R2和R3，相同或不同，为选自以下的基团：氢原子和包含1至36的平均碳原子数的烃基，所述烃基为饱和或不饱和的，线性或支化的，任选地为环状的，任选地被取代，R2和R3可以任选地一起形成环，该环包含它们所连接的氮原子，该环任选地被取代并且/或者任选地包含附加的杂原子，
-R2和R3不同时为氢原子
该方法通过由式(I’)的烯-腈的转化来进行
RaRbC＝CRc-CN (I′)。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于，R’1是选自以下的基团：包含1至36的平均碳原子数的烃基，所述烃基为芳族的，所述芳族基团可以在芳环中包含杂原子。
3.根据权利要求1的方法，其特征在于，R2和R3，相同或不同，为选自以下的基团：包含1至36的平均碳原子数的烃基，所述烃基为芳族的。
4.根据权利要求1的方法，其特征在于，除基团R1、R2和R3以外，碳原子的总数为4、5或6。
5.根据权利要求1或4的方法，其特征在于：
-Rc＝H且Rb＝H，或者
-Rc＝Me且Rb＝H，或者
-Rc＝H且Rb＝Me。
6.根据权利要求1的方法，其特征在于Ra是甲基或乙基。
7.根据权利要求1的方法，其特征在于
-Rc＝H且Rb＝H且Ra＝Et，或者
-Rc＝Me且Rb＝H且Ra＝Me，或者
-Rc＝H且Rb＝Me且Ra＝Me。
8.根据权利要求1的方法，其特征在于，R2和R3相同或不同，选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、己基、环己基，或者它们与氮原子一起形成吗啉、哌嗪或哌啶基团。
9.根据权利要求1的方法，其特征在于R2和R3是甲基。
10.根据权利要求1的方法，其特征在于R’1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、正己基、环己基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、十三烷基、苯基、苄基。
11.根据权利要求1的方法，其特征在于所述的式(I)的化合物具有小于或等于20℃的熔点。
12.根据权利要求1的方法，其特征在于所述的式(I)的化合物具有下式之一：
13.根据权利要求1的方法，其特征在于所述烷基选自C1-C3烷基。
14.根据权利要求1的方法，其特征在于n是0到50。
15.根据权利要求1的方法，其特征在于所述的式(I)的化合物具有小于或等于5℃的熔点。
16.根据权利要求1的方法，其特征在于所述的式(I)的化合物具有小于或等于0℃的熔点。
17.根据权利要求1的方法，其特征在于该转化包括以下步骤：
步骤1)使式(I’)的烯-腈与式R1-OH的醇反应，以获得式(II’)的醚-腈
RaRbC(OR1)-CHRc-CN (II′)
步骤2)将醚-腈的基团-CN转化成酰胺基团，以获得式(I)的产物。
18.根据权利要求17的方法，其特征在于步骤1)在碱的存在下实施。
19.根据权利要求17或18的方法，其特征在于步骤2)包含以下步骤：
步骤2a)：将基团-CN转化成基团-COOH或-COOR’，其中R’是C1-C4烷基，
步骤2b)：借助于式HNR2R3的胺将基团-COOH或-COOR’转化成基团-CONR2R3，以获得式(I)的化合物。
20.根据权利要求19的方法，其特征在于步骤2)包含如下步骤：
2a’)直接通过水解或者通过形成基团-COOR’然后水解而将基团-CN转化成基团-COOH，
2b’)直接通过与式HNR2R3的胺的反应或者通过形成基团-COCl然后与式HNR2R3的胺反应而将基团-COOH转化成基团-CONR2R3，从而获得式(I)的化合物。
21.根据权利要求19的方法，其特征在于步骤2)包含以下步骤：
2a”)将基团-CN转化成基团-COOR’
2b”)借助于式HNR2R3的胺将基团-COOR’转化成基团-CONR2R3，以获得式(I)的化合物。
22.根据权利要求18的方法，其特征在于步骤1)在非水性溶剂中实施。
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