JP5177972B2 - アルコキシ−n−イソプロピル−プロピオンアミド及びそれを用いた溶剤又は洗浄剤 - Google Patents
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しかし、いずれも温度に対応した親水性から疎水性への変化、又はこの逆の変化については開示されていない。
1.疎水性を示す温度範囲及び親水性を示す温度範囲を有し、前記親水性を示す温度範囲が前記疎水性を示す温度範囲より低温である下記式で表されるアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド。
R1−O−CH2CH2C(=O)NH−CH(CH3)2
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。)
2.1に記載のアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドを含む溶剤又は洗浄剤。
3.1に記載のアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド及び水を含む溶剤又は洗浄剤。
4.1に記載のアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドに、疎水性を示す温度において疎水性の物質を溶解させ、その後親水性を示す温度に冷却して疎水性の物質を析出させて分離する分離方法。
5.1に記載のアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドに、親水性を示す温度において親水性の物質を溶解させ、その後疎水性を示す温度に昇温して親水性の物質を析出させて分離する分離方法。
6.前記アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドに水を添加して使用する4又は5記載の分離方法。
7.4〜6のいずれかに記載の分離方法を用いて不純物である疎水性の物質又は親水性の物質を分離するアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドの精製方法。
R1−O−CH2CH2C(=O)NH−CH(CH3)2
式において、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。
R1の具体例としては、メチル基、エチル基、nプロピル基、イソプロピル基、nブチル基、secブチル基、tertブチル基等が挙げられる。このうち、溶媒や洗浄剤として使用する場合に適する温度範囲(例えば、0℃〜100℃の範囲)に親水性及び疎水性の両方を示すことから、好ましくはエチル基、nプロピル基、イソプロピル基、nブチル基であり、より好ましくは、イソプロピル基及びnブチル基である。
尚、イソプロピルアクリルアミドは市販されているものも使用できる。
図1及び2に示すアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド1は温度T1以上の時に疎水性を示し、T2以下の時に親水性を示す物質である(T1<T2)。
まず、アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド1(以下、APAM1と言う)の溶液の温度をT1以上に昇温し、疎水性物質5を溶解させる。このとき、疎水性物質5は、APAM1が疎水性を示すことから、APAM1に溶解している。疎水性物質5が溶解しているAPAM1をT2以下に冷却すると、APAM1が親水性を示すことから、疎水性物質5はAPAM1に溶解できず、その密度によってAPAM1の上部又は底部に析出する。この状態の液を、ろ過等することによって疎水性物質5を分離することができる。また、同時にろ液であるAPAM1は疎水性物質5が分離されることから、精製され、再度利用することが可能となる。
アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド水溶液2(以下、APAM水溶液2と言う)は、アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド1と水で構成される均一溶液である。
まず、APAM水溶液2を温度T2以下に冷却し、親水性物質7を溶解させる。このとき、親水性物質7は、APAM水溶液2が親水性を示すことから、APAM1に溶解している。親水性物質7が溶解しているAPAM水溶液2をT1以上に昇温すると、APAM1は疎水性を示し水相3とAPAM1(油相)の2相に分離し、親水性物質7は、水相部3に溶解した状態になる。この2相に分かれた溶液を分液ロート等で水相部3を除去することで、親水性物質7を分離することができる。また、同時に油相であるAPAM1は親水性物質7と水が分離されることから、精製され、再度利用することが可能となる。
本発明の分離方法は、図1に示すように水なしでも分離できるし、図2に示すように水を添加して分離することもできる。
尚、本発明の分離方法は上記図1及び図2を使って説明した方法に限定されない。
図3は本発明の一実施形態に係る疎水性(親油性)汚れの洗浄方法を示す図である。
まず、APAM1の温度をT1以上に昇温し、疎水性汚れ11が付着した洗浄対象物9をAPAM1に投入する。このとき、疎水性汚れ11は、APAM1が疎水性を示すことから、APAM1に溶解し、洗浄対象物9から分離する。疎水性汚れ11が除かれた洗浄対象物9をAPAM1から取り出す。
[イソプロポキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドの合成]
還流冷却器、撹拌装置、温度計を備えた2リットルの三口フラスコにイソプロパノール450ml(5.99mol)及びN−イソプロピルアクリルアミド500gを入れ40℃に加熱して溶解させた。これに、40℃の加熱と撹拌を続けながらt−ブトキシナトリウム12.7gを4回に分けて30分毎に添加した。全てのt−ブトキシナトリウムを添加後、さらに2時間加熱撹拌を続けた。反応終了後、酢酸7.0gを添加して析出物を濾過により除去し、減圧蒸留により精製し(81−85℃、0.7kPa)、イソプロポキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドを638.9g(収率84%)得た。
得られた生成物の1H−NMRチャート(CDCl3、400MHz)を図4に示す。
[nブトキシ−N−イソプロピルプロピオンアミドの合成]
還流冷却器、撹拌装置、温度計を備えた2リットルの三口フラスコにnブタノール425ml(4.59mol)及びN−イソプロピルアクリルアミド500gを入れ40℃に加熱して溶解させた。これに、40℃の加熱と撹拌を続けながらt−ブトキシナトリウム8.5gを4回に分けて30分毎に添加した。全てのt−ブトキシナトリウムを添加後、さらに2時間加熱撹拌を続けた。反応終了後、酢酸6.0gを添加して析出物を濾過により除去し、減圧蒸留により精製し(98−110℃、0.6kPa)、nブトキシ−N−イソプロピルプロピオンアミドを603g(収率73%)得た。
得られた生成物の1H−NMRチャート(CDCl3、400MHz)を図5に示す。
室温(25℃)にて、ビーカーに実施例1で得たイソプロポキシ−N−イソプロピルプロピオンアミド(以下、PPAM)50mlと水50mlを入れて攪拌したところ、目視観察にては均一に白濁した液状物が得られた。これを徐々に降温したところ、16℃にて無色透明で均一な溶液となった。これをさらに0℃付近まで降温しても、無色透明で均一な溶液のままであった。一方、前記の乳濁した液状物を徐々に昇温したところ、40℃にて両層とも無色透明な二層(PPAM層と水層)の溶液となった。これをさらに80℃付近まで昇温しても、無色透明な二層の溶液のままであった。無色透明で均一な溶液が得られたことから、PPAMは16℃付近以下の温度範囲で親水性を示すことが確認された。また、無色透明な二層の溶液が得られたことから、PPAMは40℃付近以上の温度範囲で疎水性を示すことが確認された。
室温(25℃)にて、ビーカーに実施例2で得たnブトキシ−N−イソプロピルプロピオンアミド(以下、BPAM)50mlと水50mlを入れて攪拌したところ、目視観察にては均一に白濁した液状物が得られた。これを徐々に降温したところ、8℃にて無色透明で均一な溶液となった。これをさらに0℃付近まで降温しても、無色透明で均一な溶液のままであった。一方、前記の乳濁した液状物を徐々に昇温したところ、35℃にて両層とも無色透明な二層(BPAM層と水層)の溶液となった。これをさらに80℃付近まで昇温しても、無色透明な二層の溶液のままであった。無色透明で均一な溶液が得られたことから、BPAMは8℃付近以下の温度範囲で親水性を示すことが確認された。また、無色透明な二層の溶液が得られたことから、BPAMは35℃付近以上の温度範囲で疎水性を示すことが確認された。
実施例3において、PPAMに代えてN−メチルピロリドンを用い、実施例1と同様に観察したところ、室温(25℃)では無色透明な均一溶液が得られた。これを0℃まで降温しても無色透明な均一溶液なままであった。一方、100℃付近まで昇温しても、均一な溶液のままであった。即ち、N−メチルピロリドンが疎水性を示す温度範囲は観察されなかった。
実施例3において、PPAMに代えてN,N−ジメチル−ブトキシプロピオンアミドを用い、実施例1と同様に観察したところ、室温(25℃)では無色透明な均一溶液が得られた。これを0℃まで降温しても無色透明な均一溶液なままであった。一方、80℃まで昇温しても、均一な溶液のままであった。さらに昇温したところ、白濁し疎水性を帯びるようになった。しかし、水の沸点付近まで昇温しても白濁のままであった。即ち、N,N−ジメチル−ブトキシプロピオンアミドが明確に疎水性を示す温度範囲は観察されなかった。このため、N,N−ジメチル−ブトキシプロピオンアミドを洗浄剤として用いても、使用後の精製・回収の簡便化は図れないと推定される。
実施例1で製造したPPAM5ml及び水3mlにアダマンタン500mgを加えた混合物を70℃に加熱したところ、無色透明な二層の液体が得られた。これを氷で10℃に冷却するとすぐに白色固体が析出し、液体は一層となった。これを、吸引濾過により固液分離したところ、白色固体状のアダマンタン500mgが回収された。一方、ろ液として、PPAMと水で構成される無色透明な一層の液体が回収された。このことから、PPAMは、蒸留等の複雑で多くのエネルギーを必要とする手段を用いることなく、簡便に回収できることが確認された。
実施例5において水を使用しない以外は同様にして、洗浄剤回収のモデル実験を実施した。PPAMとアダマンタンの混合物は70℃では無色透明な一層の液体となった。これを氷で10℃に冷却すると、徐々に白色固体が析出した。これを、吸引濾過により固液分離したところ、白色固体状のアダマンタン500mgが回収された。一方、ろ液として、PPAMが回収された。このことから、PPAMは、蒸留等の複雑で多くのエネルギーを必要とする手段を用いることなく、簡便に回収及び精製できることが確認された。
2 アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド水溶液
3 水相部
5 疎水性物資
7 親水性物質
9 洗浄対象物
11 疎水性汚れ
Claims (9)
- イソプロポキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド及びnブトキシ−N−イソプロピルプロピオンアミドから選択されるアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド。
- 疎水性を示す温度範囲及び親水性を示す温度範囲を有し、
前記疎水性を示す温度範囲は、水に配合した場合に交じり合わず二層に分離する温度範囲であり、
前記親水性を示す温度範囲は、水に配合した場合に均一溶液を形成する温度範囲であり、
前記親水性を示す温度範囲が前記疎水性を示す温度範囲より低温である下記式で表されるアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド。
R1−O−CH2CH2C(=O)NH−CH(CH3)2
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。) - 請求項1又は2に記載のアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドを含む溶剤又は洗浄剤。
- 請求項1又は2に記載のアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド及び水を含む溶剤又は洗浄剤。
- 請求項1又は2に記載のアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドに、
前記アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドが前記疎水性を示す温度において炭化水素系化合物を溶解させ、その後、前記アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドが前記親水性を示す温度に冷却して前記炭化水素系化合物の物質を析出させて分離する炭化水素系化合物の分離方法。 - 請求項1又は2に記載のアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドに、
前記アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドが前記親水性を示す温度において親水性基を有する化合物を溶解させ、その後、前記アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドが前記疎水性を示す温度に昇温して親水性基を有する化合物を析出させて分離する親水性基を有する化合物の分離方法。 - 前記アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドに水を添加して使用する請求項5記載の炭化水素系化合物の分離方法。
- 前記アルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドに水を添加して使用する請求項6記載の親水性基を有する化合物の分離方法。
- 請求項5及び7の炭化水素系化合物の分離方法並びに請求項6及び8に記載の親水性基を有する化合物の分離方法のいずれかに記載の分離方法を用いて炭化水素系化合物又は親水性基を有する化合物を分離する下記式で表わされるアルコキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミドの精製方法。
R1−O−CH2CH2C(=O)NH−CH(CH3)2
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。)
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