JP2014205814A - フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−ビスマレイミド共重合樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
オキサン;テトラヒドロフラン;アセトン;メチルエチルケトン;ジメチルホルムアミド;酢酸イソプロピル;水等が挙げられ、これらの混合溶媒も挙げられる。
核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名JNM−GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
ゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、商品名C0−8011(カラムGMHHR―Hを装着))を用い、テトラヒドロフランを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算値として求めた。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(95.02モル%))、ケイ皮酸エチル2.3g(0.013モル(4.94モル%))、1,4−フェニレンビスマレイミド0.029g(1.1×10−4モル(0.04モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.29g(0.0016モル(0.61モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、144時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル−ビスマレイミド共重合樹脂28.6gを得た(収率:55%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(85.23モル%))、ケイ皮酸エチル7.6g(0.043モル(14.66モル%))、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド0.11g(3.1×10−4モル(0.11モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.32g(0.0018モル(0.61モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、144時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル−ビスマレイミド共重合樹脂31.1gを得た(収率:56%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(69.84モル%))、ケイ皮酸エチル18.9g(0.107モル(29.89モル%))、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド0.27g(9.6×10−4モル(0.27モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.39g(0.0023モル(0.64モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、168時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル−ビスマレイミド共重合樹脂37.9gを得た(収率:55%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(85.31モル%))、ケイ皮酸メチル7.2g(0.043モル(14.67モル%))、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド0.028g(6.3×10−5モル(0.02モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.16g(0.0009モル(0.31モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを46℃の恒温槽に入れ、168時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸メチル−ビスマレイミド共重合樹脂29.7gを得た(収率:52%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(85.22モル%))、ケイ皮酸イソプロピル8.4g(0.043モル(14.66モル%))、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン0.11g(3.5×10−4モル(0.12モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.32g(0.0018モル(0.61モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、144時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸イソプロピル−ビスマレイミド共重合樹脂33.3gを得た(収率:57%)。
1,4−フェニレンビスマレイミドを用いなかった以外は、実施例1と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル共重合体17gを得た(収率:33%)。
4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いなかった以外は、実施例2と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル共重合体8gを得た(収率:15%)。
4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミドを用いなかった以外は、実施例3と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル共重合体13gを得た(収率:19%)。
3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いなかった以外は、実施例4と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸メチル共重合体5gを得た(収率:8%)。
1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサンを用いなかった以外は、実施例5と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸イソプロピル共重合体11gを得た(収率:18%)。
Claims (6)
- フマル酸ジイソプロピル残基単位、炭素数1〜6のアルキル基を有するケイ皮酸エステル残基単位及びビスマレイミド残基単位を含むことを特徴とするフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−ビスマレイミド共重合樹脂。
- フマル酸ジイソプロピル残基単位50〜98.5モル%、炭素数1〜6のアルキル基を有するケイ皮酸エステル残基単位1〜49.5モル%及びビスマレイミド残基単位0.01〜0.5モル%を含むことを特徴とする請求項1に記載のフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−ビスマレイミド共重合樹脂。
- 標準ポリスチレン換算の数平均分子量が60000〜500000であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−ビスマレイミド共重合樹脂。
- ケイ皮酸エステル残基単位が、ケイ皮酸メチル残基単位、ケイ皮酸エチル残基単位およびケイ皮酸イソプロピル残基単位からなる群より選択されることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載のフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−ビスマレイミド共重合樹脂。
- フマル酸ジイソプロピル50〜98.5モル%、炭素数1〜6のアルキル基を有するケイ皮酸エステル1〜49.5モル%、ビスマレイミド0.01〜0.5モル%の割合で含む合計単量体を100モル%として、ラジカル重合開始剤0.001〜2モル%の存在下、ラジカル重合反応を行うことを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれかに記載のフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−ビスマレイミド共重合樹脂の製造方法。
- 請求項1〜請求項4のいずれかに記載のフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−ビスマレイミド共重合樹脂を用いたことを特徴とするフィルム。
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