JP2014177582A - 半芳香族ポリアミドおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香族ジカルボン酸成分、脂肪族ジアミン成分およびモノカルボン酸成分からなり、分子量分布曲線において、ピーク全体の面積を100%としたときの、分子量が7000以下の割合が30%以下であることを特徴とする半芳香族ポリアミド、およびモノカルボン酸成分の分子量が140以上であることを特徴とする前記半芳香族ポリアミド。
【選択図】なし
Description
[1]芳香族ジカルボン酸成分、脂肪族ジアミン成分およびモノカルボン酸成分からなり、分子量分布曲線において、ピーク全体の面積を100%としたときの、分子量が7000以下の割合が30%以下であることを特徴とする半芳香族ポリアミド。
[2]モノカルボン酸成分の分子量が140以上であることを特徴とする[1]記載の半芳香族ポリアミド。
[3]モノカルボン酸成分が、半芳香族ポリアミドを構成するモノマーに対して、1.0モル%以上であることを特徴とする[1]または[2]記載の半芳香族ポリアミド。
[4]芳香族ジカルボン酸成分が、テレフタル酸であることを特徴とする[1]〜[3]いずれかに記載の半芳香族ポリアミド。
[5]脂肪族ジアミン成分が、1,10−デカンジアミンであることを特徴とする[1]〜[4]いずれかに記載の半芳香族ポリアミド。
[6][1]〜[5]いずれかに記載の半芳香族ポリアミドを成形してなることを特徴とする成形体。
[7]芳香族ジカルボン酸が粒子の状態を保つように芳香族ジカルボン酸に液状のモノカルボン酸と脂肪族ジアミンを添加してナイロン塩を作製し、得られたナイロン塩を高分子量化して重合物を得る製造方法において、脂肪族ジアミンの添加開始から終了までの時間のうち、半分よりも後半の時間に、モノカルボン酸の90モル%以上を添加することを特徴とする[1]〜[6]いずれかに記載の半芳香族ポリアミドの製造方法。
半芳香族ポリアミドの物性測定は以下の方法によりおこなった。
パーキンエルマー社製示差走査型熱量計DSC−7を用い、昇温速度20℃/分で350℃まで昇温した後、350℃で5分間保持し、降温速度20℃/分で25℃まで降温した。25℃で5分間保持後、再び昇温速度20℃/分で昇温測定した際の吸熱ピークのトップを融点とした。
96%硫酸を溶媒とし、濃度1g/dL、25℃で、相対粘度を測定した。
JIS規格K−7210に準拠して、荷重1.2kgf/cm2、温度350℃の条件下、測定した。
東ソー社製ゲル浸透クロマトグラフィ装置を用い、下記条件で調整した試料溶液にてGPC分析をおこなった後、ポリメチルメタクリレート(ポリマーラボラトリーズ社製)を標準試料として作成した検量線を用いて、分子量分布を作成した。その後、作成した分子量分布を用いて、分子量分布曲線のピーク全体の面積を100%として面積%を算出した。
<試料調製>
ポリアミド5mgに10mMトリフルオロ酢酸ナトリウム含有ヘキサフルオロイソプロパノール2mLを加えて溶解後、ディスクフィルターで濾過した。
<条件>
・検出器:示差屈折率検出器RI−8010(東ソー社製)
・溶離液:10mMトリフルオロ酢酸ナトリウム含有ヘキサフルオロイソプロパノール
・カラム:東ソー社製 TSKgel GMHHR−H
・流速:0.4mL/分
・温度:40℃
半芳香族ポリアミドを十分に乾燥した後、射出成形機(東芝機械社製EC100)を用いて射出成形をおこない、127mm×12.7mm×1.6mmの成形体を作製した。その際、シリンダー温度は325℃、射出圧力は100MPa、射出時間は8秒、取り出し時間は12秒とした。
得られた成形体を90℃の水に100時間浸漬し、浸漬前後の成形体の質量から吸水率を算出した。
吸水率は、2.0質量%以下が好ましく、1.85質量%以下がより好ましい。
用いた原材料を以下に示す。
(1)芳香族ジカルボン酸成分
・TPA:テレフタル酸(融点:300℃以上)
・IPA:イソフタル酸(融点:300℃以上)
・DDA:1,10−デカンジアミン(融点:62℃)
・HMDA:1,6−ヘキサンジアミン(融点:42℃)
・NDA:1,9−ノナンジアミン(融点:36℃)
・STA:ステアリン酸(分子量:284、融点:70℃)
・CP:カプリル酸(分子量:144、融点:15〜17℃)
・LA:ラウリン酸(分子量:200、融点:44〜46℃)
・BHA:ベヘン酸(分子量:341、融点:74〜78℃)
・BA:安息香酸(分子量:122、融点:122℃)
・CA:カプロン酸(分子量:116、融点:−3℃)
芳香族ジカルボン酸成分として粉末状のTPA4.70kgと、重合触媒として次亜リン酸ナトリウム一水和物9.3gとを、リボンブレンダー式の反応装置に入れ、窒素密閉下、回転数30rpmで撹拌しながら150℃に加熱した。その後、温度を150℃に保ち、かつ回転数を30rpmに保ったまま、液注装置を用いて、脂肪族ジアミン成分として120℃に加温したDDA5.15kgを、2.5時間かけて連続的(連続液注方式)に添加し、脂肪族ジアミンの添加開始から1.5時間後と2時間後に、モノカルボン酸成分としてSTAを0.075kg(総モノカルボン酸量の50質量%)ずつ添加し、ナイロン塩を得た。原料のモノマー比は、TPA:DDA:STA=48:50:2であった。反応中、反応熱による温度上昇を制御し、温度を173℃で保持した。
その後、得られたナイロン塩を、同じ反応装置で、窒素気流下、250℃、回転数30rpmで8時間加熱して重合し、半芳香族ポリアミドを得た。
樹脂組成、製造条件を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして半芳香族ポリアミドを得た。
実施例1〜3、14、15、18〜23の半芳香族ポリアミドと実施例4、7〜13の半芳香族ポリアミドとの対比から、分子量が140以上のモノカルボン酸を、半芳香族ポリアミドを構成する全モノマー成分に対して、1.0モル%以上含有している場合は、安息香酸を用いた半芳香族ポリアミドと対比して、MFRが5g/10分以上も高いことがわかる。
Claims (7)
- 芳香族ジカルボン酸成分、脂肪族ジアミン成分およびモノカルボン酸成分からなり、分子量分布曲線において、ピーク全体の面積を100%としたときの、分子量が7000以下の割合が30%以下であることを特徴とする半芳香族ポリアミド。
- モノカルボン酸成分の分子量が140以上であることを特徴とする請求項1記載の半芳香族ポリアミド。
- モノカルボン酸成分が、半芳香族ポリアミドを構成するモノマーに対して、1.0モル%以上であることを特徴とする請求項1または2記載の半芳香族ポリアミド。
- 芳香族ジカルボン酸成分が、テレフタル酸であることを特徴とする請求項1〜3いずれかに記載の半芳香族ポリアミド。
- 脂肪族ジアミン成分が、1,10−デカンジアミンであることを特徴とする請求項1〜4いずれかに記載の半芳香族ポリアミド。
- 請求項1〜5いずれかに記載の半芳香族ポリアミドを成形してなることを特徴とする成形体。
- 芳香族ジカルボン酸が粒子の状態を保つように芳香族ジカルボン酸に液状のモノカルボン酸と脂肪族ジアミンを添加してナイロン塩を作製し、得られたナイロン塩を高分子量化して重合物を得る製造方法において、脂肪族ジアミンの添加開始から終了までの時間のうち、半分よりも後半の時間に、モノカルボン酸の90モル%以上を添加することを特徴とする請求項1〜6いずれかに記載の半芳香族ポリアミドの製造方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2005187665A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Toyobo Co Ltd | ポリアミドおよびその製造方法 |
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