JP2014165005A - 二次電池電極形成用組成物、二次電池電極、及び二次電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】活物質(A)や導電助剤(B)の少なくとも一方と、酸性官能基を有する樹脂、塩基性官能基を有する樹脂、および非イオン性樹脂からなる群から選ばれる1種以上の樹脂型分散剤(C)と、シランカップリング剤(D)とを用いた二次電池電極形成用組成物によって解決できる。
【選択図】 なし
Description
これは合材インキ中の活物質や導電助剤の分散状態や、下地層形成用組成物中の導電助剤の分散状態が、合材層中の活物質や導電助剤の分布状態や粒子間の結着状態、下地層中の導電助剤の分布状態や粒子間の結着状態に関連しており、電極物性に影響し、ひいては電池性能に影響するためである。
そして、導電助剤である炭素材料の分散性や粒度の制御が不十分な場合、均一な導電ネットワークが形成されないために電極の内部抵抗の低減が図れず、その結果、電極材料の性能を十分に引き出せないという問題が生じている。
これは、酸性官能基を有する樹脂、または塩基性官能基を有する樹脂、および非イオン性樹脂からなる群から選ばれる1種以上の樹脂型分散剤を用いることで、活物質や導電助剤の凝集をほぐし均一に分散させ、このような状態でシランカップリング剤を作用させる。このときシランカップリング剤が作用した微細な粒子同士は、より多数の粒子間接触を形成することができ、その結果、非常に強固な粒子間接触を有する電極層が形成できたためであると考えられる。これは、粒子の分散が不十分な状態で作用させた場合に比べ、非常に顕著な効果であり、また、より少量のシランカップリング剤でも効果を得ることができる。このような電極形成用組成物から形成された電極層は電解液耐性も向上したため、長期のサイクル試験において電池性能の向上に寄与したと考えている。
(1)活物質と液状媒体とを含有するインキ状組成物(以下、合材インキという)や、
(2)活物質と導電助剤と液状媒体とを含有する合材インキや、
(3)活物質とバインダーと液状媒体とを含有する合材インキや、
(4)活物質と導電助剤とバインダーと液状媒体とを含有する合材インキを、
用いて合材層を形成し、電極を得ることができる。
本発明における酸性官能基を有する樹脂は、以下に示すCA1〜CA4の4種が挙げられる。分散性の観点からCA1〜CA3が好ましい。
(1)酸性官能基を有するポリフッ化ビニリデン系樹脂(CA1)
(2)酸性官能基を有するポリビニル系樹脂(CA2)
(3)酸性官能基を有するポリエステル系樹脂(CA3)
(4)その他の市販の酸性官能基を有する樹脂(CA4)
また、酸性官能基としては、カルボキシル基、スルホン酸基、及び燐酸基が挙げられる。
酸性官能基を有するポリフッ化ビニリデン系樹脂(CA1)は、特に限定されるものではないが、特公昭52−24959号公報、特開58−136605号公報、特開平2−604号公報、特開平6−172452号公報、WO2004−049475号公報、特許第3121943号公報、又は特許第3784494号公報等を参考に合成することができる。
本発明における酸性官能基を有するポリビニル系樹脂(CA2)を合成する方法としては、例えば、以下の第一工程、第二工程を経る方法が挙げられる。
(第一工程):ラジカル重合にて片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1)を得る工程。
(第二工程):第一工程で得られた片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1)と、テトラカルボン酸二無水物(b1)とを反応させる工程
第一工程は、下記一般式(1)に示すように分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)の存在下、エチレン性不飽和単量体(m)をラジカル重合して、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1)を製造する工程である。分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)のチオール基が連鎖移動剤として働き、エチレン性不飽和単量体(m)が重合したビニル重合体部位(M)の末端に、S原子を介して2つの水酸基が導入されたビニル重合体(a1)が合成される。
分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s)としては、例えば、1−メルカプト−1,1−メタンジオール、1−メルカプト−1,1−エタンジオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール(チオグリセリン)、2−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−2−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メルカプト−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1−メルカプト−2,2−プロパンジオール、2−メルカプトエチル−2−メチル−1,3−プロパンジオール、及び2−メルカプトエチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。
エチレン性不飽和単量体(m)としては、以下に示す一般的なエチレン性不飽和単量体が挙げられる。一般的なエチレン性不飽和単量体としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びラウリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、及びジシクロペンタニル(メタ)アクリレート等の脂肪族環を有する(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート等のヘテロ環を有する(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、及びフェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、及びエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、及びN,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、クロロメチルスチレン、インデン、及びビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物;等のスチレン類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;並びに、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではなく、2種類以上を組み合わせても良い。
(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート及びベンジル(メタ)アクリレートを使用するのが好ましい。これら使用すると、活物質や導電助剤への吸着と溶媒親和性とを両立することができ、分散剤として好ましい。さらに、必要に応じて、以下に示す単量体を併用しても良い。
N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、及びN−(2−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミド等のN−(ヒドロキシアルキル)(メタ)アクリルアミド類;
2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルビニルエーテル、及び2−(又は3−、又は4−)ヒドロキシブチルビニルエーテル等のヒドロキシアルキルビニルエーテル類;
並びに、2−ヒドロキシエチルアリルエーテル、2−(又は3−)ヒドロキシプロピルアリルエーテル、及び2−(又は3−、又は4−)ヒドロキシブチルアリルエーテル等のヒドロキシアルキルアリルエーテル類が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。
酸性官能基を有するポリビニル系樹脂(CA2)を得るための第二工程は、下記一般式(2)に示すように、第一の工程で得られた片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1)と、テトラカルボン酸二無水物(b1)とを反応させる工程である。
本発明に使用するテトラカルボン酸二無水物(b1)は、下記一般式(3)〜(5)で表され、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1)と反応して主鎖を形成する。本発明のX0は、テトラカルボン酸二無水物(b1)が片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1)と反応した後の反応残基である。
並びに、ピロメリット酸二無水物、エチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、プロピレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、ブチレングリコールジ無水トリメリット酸エステル、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、9,9−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)フルオレン酸二無水物、9,9−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]フルオレン酸二無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸二無水物、及び3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−メチル−1−ナフタレンコハク酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。
酸性官能基を有するポリエステル系樹脂(CA3)は、下記一般式(8)で表される。その製造方法は、例えば、モノアルコールを開始剤として、ラクトンを開環重合して片末端に水酸基を有するポリエステル(c1)を製造する第一工程と、該片末端に水酸基を有するポリエステル(c1)と、テトラカルボン酸二無水物(b2)を反応させる第二工程とからなる方法が挙げられる。
<モノアルコール>
酸性官能基を有するポリエステル系樹脂(CA3)の製造に用いることのできるモノアルコールとしては、水酸基を一つ有する化合物であれば、特に限定されない。脂肪族モノアルコールとしては、例えば、好ましくは炭素原子数1〜30(より好ましくは炭素原子数1〜25)の直鎖状若しくは分岐状の置換若しくは非置換の飽和脂肪族モノアルコール、あるいは炭素原子数1〜30(より好ましくは炭素原子数1〜25)の置換若しくは非置換の飽和脂環式モノアルコールを挙げることができる。飽和脂肪族モノアルコール又は飽和脂環式モノアルコールの置換基としては、例えば、カルボキシル基を挙げることができる。
前記モノアルコールを開始剤として、ラクトンを開環重合することによって、片末端に水酸基を有するポリエステル(c1)を得ることができる。前記開環重合に用いることができるラクトンは、好ましくは4員環〜10員環、より好ましくは5員環〜7員環のラクトンであり、環構成炭素原子は、置換されているかあるいは非置換であることができる。環構成炭素原子の置換基としては、炭素原子数1〜4のアルキル基を挙げることができる。又、環内にエチレン結合1つ又はそれ以上を含む不飽和ラクトン、又は芳香族化合物(例えば、ベンゼン)との縮合ラクトンも用いることができる。
テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラメチルホスホニウムヨード、テトラブチルホスホニウムヨード、ベンジルトリメチルホスホニウムクロリド、ベンジルトリメチルホスホニウムブロミド、ベンジルトリメチルホスホニウムヨード、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、及びテトラフェニルホスホニウムヨード等の四級ホスホニウム塩;
トリフェニルフォスフィン等のリン化合物;酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、安息香酸カリウム、及び安息香酸ナトリウム等の有機カルボン酸塩;ナトリウムアルコラート、及びカリウムアルコラート等のアルカリ金属アルコラート;トリエチルアミン、及びトリフェニルアミン等の三級アミン類;ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫オキシド、及びジオクチル錫オキシド等の有機錫化合物;アルミニウムアルキルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート、アルミニウムトリスアセチルアセトネート等の有機アルミニウム化合物;
テトラ−n−ブチルチタネート、前記ダイマー、テトライソブチルチタネート、テトラステアリルチタネート、及びジイソプロポキシ・ビス(トリエタノールアミネート)チタン等の有機チタネート化合物;並びに、塩化亜鉛等の亜鉛化合物等が挙げられる。触媒の使用量は0.1ppm〜3000ppm、好ましくは1ppm〜1000ppmである。
本発明で用いる酸性官能基を有するポリエステル系樹脂(CA3)は、前記の第一工程で得られた片末端に水酸基を有するポリエステル(c1)の水酸基と、テトラカルボン酸二無水物(b2)とを反応させる第二工程を経て得ることが好ましい。
市販の酸性官能基を有する樹脂(C4A)としては、特に限定されないが、例えば、以下のものが挙げられる。これらは単独で用いても、併用しても良い。
本発明における塩基性官能基を有する樹脂は、以下に示すCB1〜CB3の3種が挙げられる。分散性の観点からCB1およびCB2が好ましい。
(1)塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1)
(2)塩基性官能基を有するポリエステル系樹脂(CB2)
(3)その他の市販の塩基性官能基を有する樹脂(CB3)
また、好ましい塩基性官能基としては、1〜3級のアミノ基が挙げられる。
本発明における塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1)を合成する方法としては、例えば、以下の2種の方法によって合成される(CB1−1)と(CB1−2)が挙げられる。
本発明における塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−1)を合成する方法としては、例えば、以下の第一工程、第二工程、及び第三工程を経る方法が挙げられる。
(第一工程):ラジカル重合にて片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1)を得る工程。
(第二工程):第一工程で得られた片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1)と、ポリイソシアネート(d1)とを反応させて、ウレタンプレポリマー(e1)を得る工程。
(第三工程):第二工程で得られたウレタンプレポリマー(e1)と、ポリアミン(f1)とを反応させて、塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−1)を得る工程。
塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−1)を得るための第一工程は、本発明の酸性官能基を有するポリビニル系樹脂(CA2)を合成する際の第一工程と同様であり、一般式(1)に示す工程を経る。また、用いることのできる材料も同様である。
(ポリイソシアネート(d1))
本発明の塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−1)を得るための第二工程で用いるポリイソシアネート(d1)とは、分子内に2つ以上のイソシアネート基を有する化合物である。分子内に2つのイソシアネート基を有する化合物としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、芳香族含有ジイソシアネート、脂肪族含有ジイソシアネート、芳香脂肪族含有ジイソシアネート、及び脂環族含有ジイソシアネート、これらジイソシアネートのニ量体(ウレトジオン)、これらジイソシアネートの三量体(イソシアヌレート)とモノアルコールとの反応物、及びこれらジイソシアネートとジオールとの反応物(両末端イソシアネートのウレタンプレポリマー)等が挙げられる。ただし、これらに限定されるものではない。またこれらを単独で用いても、2種類以上を併用しても良い。
ネート並びに、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(別名MDIオリゴマー)等のポリメリック型芳香族系イソシアネートオリゴマー等が挙げられる。
本発明における塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−1)を得るための構成要素であるウレタンプレポリマー(e1)は、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1)の水酸基と、ポリイソシアネート(d1)のイソシアネート基と、を反応して得られる。
用は反応制御を容易にする役割を果たす。
(1)全量仕込みで反応する方法
(2)片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1)及び必要に応じて、溶剤をフラスコに仕込み、ポリイソシアネート(d1)を滴下した後、必要に応じて触媒を添加する方法
に大別されるが、反応を精密に制御する場合は(2)が好ましい。
(ポリアミン(f1))
本発明の塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−1)を得るための第三工程で用いるポリアミン(f1)としては、少なくとも2つの一級及び/又は二級アミノ基を有する化合物であり、ウレタンプレポリマー(e1)のイソシアネート基と反応しウレア結合を生成するために用いられる。このようなポリアミン(f1)として、各種ジアミンが挙げられる。
エチレンジアミン、プロピレンジアミン[別名:1,2−ジアミノプロパン又は1,2−プロパンジアミン]、トリメチレンジアミン[別名:1,3−ジアミノプロパン又は1,3−プロパンジアミン]、テトラメチレンジアミン[別名:1,4−ジアミノブタン]、2−メチル−1,3−プロパンジアミン、ペンタメチレンジアミン[別名:1,5−ジアミノペンタン]、ヘキサメチレンジアミン[別名:1,6−ジアミノヘキサン]、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、及びトリレンジアミン等の脂肪族ジアミン;
イソホロンジアミン、及びジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ジアミン;並びに、
フェニレンジアミン、及びキシリレンジアミン等の芳香族ジアミン等を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、及びN,N’−ジ−tert−ブチルエチレンジアミン等を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
N−メチルエチレンジアミン[別名:メチルアミノエチルアミン]、N−エチルエチレンジアミン[別名:エチルアミノエチルアミン]、N−メチル−1,3−プロパンジアミン[別名:N−メチル−1,3−ジアミノプロパン又はメチルアミノプロピルアミン]、N,2−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−イソプロピルエチレンジアミン[別名:イソプロピルアミノエチルアミン]、N−イソプロピル−1,3−ジアミノプロパン[別名:N−イソプロピル−1,3−プロパンジアミン又はイソプロピルアミノプロピルア
ミン]、及びN−ラウリル−1,3−プロパンジアミン[別名:N−ラウリル−1,3−ジアミノプロパン又はラウリルアミノプロピルアミン]等挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
メチルイミノビスプロピルアミン〔別名N,N−ビス(3−アミノプロピル)メチルアミン〕、ラウリルイミノビスプロピルアミン〔別名N,N−ビス(3−アミノプロピル)ラウリルアミン〕、イミノビスプロピルアミン〔別名N,N−ビス(3−アミノプロピル)アミン〕、N,N‘−ビスアミノプロピル−1,3−プロピレンジアミン、及びN,N’−ビスアミノプロピル−1,4−ブチレンジアミン等を挙げることができる。ただし、これらに限定されるものではない。
N,N,N’−トリメチルエチレンジアミン等の二級アミノ基と三級アミノ基とを有するジアミンを挙げることができる。
(1)ウレタンプレポリマー(e1)溶液をフラスコに仕込み、ポリアミン(f1)を滴下する方法、
(2)ポリアミン(f1)、及び必要に応じて溶剤からなる溶液をフラスコに仕込み、ウレタンプレポリマー(e1)溶液を滴下する方法。
一方、本発明における塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−2)を合成する方法としては、以下の第一工程、第二工程、第三工程、及び第四工程を経る方法が挙げられる。
(第一工程):ラジカル重合にて片末端に1つまたは2つの水酸基を有するビニル重合体(a2)を得る工程。
(第二工程):第一工程で得られた片末端に1つまたは2つの水酸基を有するビニル重合体(a2)を、水酸基と反応し得る基および(メタ)アクリロイル基を有する化合物(g1)等と反応させ、片末端に(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体(a3)を得る工程。
(第三工程):第二工程で得られた片末端に(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体(a3)とポリアミン(f2)とを反応させ、アミノ基を有するビニル重合体(h1)を得る工程。
(第四工程):第三工程で得られたアミノ基を有するビニル重合体(h1)とポリイソシアネート(d2)とを反応させて、塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−2)を得る工程。
塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−2)を得るための第一工程は、分子内に1つ又は2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s2)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(m1)をラジカル重合することで得ることができる。分子内に1つ又は2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s2)のチオール基が連鎖移動剤として働き、S原子を介してビニル重合体(a2)が合成される。その分子量は、エチレン性不飽和単量体(m1)に対する、分子内に1つ又は2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(s2)の使用量によって調整することが容易であり、その結果、溶剤への親和性も好適に調整することができる。
(水酸基と反応し得る基および(メタ)アクリロイル基を有する化合物(g1))
本発明の塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−2)を得るための第二工程で用いられる、水酸基と反応し得る基および(メタ)アクリロイル基を有する化合物(g1)としては、イソシアネート基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、例えば、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートなどが挙げられる。さらに、第二工程において、水酸基と反応し得る基および(メタ)アクリロイル基を有する化合物(g1)として、イソシアネート基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物を用いる場合には、前述した、ウレタンプレポリマー(e1)の合成時において用いられる公知の触媒を使用することができる。
(アミノ基を有するビニル重合体(h1))
本発明の塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−2)を得るための第三工程は、第二工程で得られた片末端に(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体(a3)の(メタ)アクリロイル基とポリアミン(f2)のアミノ基とを反応させ、アミノ基を有するビニル重合体(h1)を得る。これはアミノ基が(メタ)アクリロイル基に対して付加する反応であり、一般にMichael付加反応と呼ばれている。片末端に(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体(a3)及びポリアミン(f2)の配合を調整することにより、イソシアネート基と反応しうるアミノ基を有するビニル重合体(h1)が得られる。
(1)全量仕込みで反応する方法、
(2)ポリアミン(f2)及び必要に応じて溶剤からなる溶液をフラスコに仕込み、片末端に(メタ)アクリロイル基を有するビニル重合体(a3)溶液を滴下する方法。
安定した反応になる方で合成を行うが、反応に問題がなければ、反応制御(分子設計制御)が容易な(2)の方法が好ましい。
塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(CB1−2)を得るための第四工程は、アミノ基を有するビニル重合体(h1)の一級又は二級のアミノ基と、2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(d2)のイソシアネート基を反応して得られる。アミノ基を有するビニル重合体(h1)の一級又は二級のアミノ基は、反応させるポリイソシアネート(d2)の量を調整することにより、一部又は全部がウレア結合を形成し、残りは分散剤中にアミノ基として存在する。
(1)全量仕込みで反応する場合。
(2)アミノ基を有するビニル重合体(h1)溶液をフラスコに仕込み、ポリイソシアネート(d2)を滴下する方法。
反応を精密にする場合は(2)が好ましい。
本発明における塩基性官能基を有するポリエステル系樹脂(CB2)を合成する方法としては、例えば、以下の第一工程、第二工程、及び第三工程を経る方法が挙げられる。
(第一工程):(メタ)アクリロイル基を有するモノアルコールを開始剤としてラクトン及び/またはラクチドを開環重合して、片末端に(メタ)アクリロイル基を有するエステル重合体(c2)を得る工程。
(第二工程):第一工程で得られた片末端に(メタ)アクリロイル基を有するエステル重合体(c2)とポリアミン(f3)とを反応させ、アミノ基を有するエステル重合体(h2)を得る工程。
(第三工程):第三工程で得られたアミノ基を有するエステル重合体(h2)とポリイソシアネート(d3)とを反応させて、塩基性官能基を有するポリエステル系樹脂(CB2)を得る工程。
((メタ)アクリロイル基を有するモノアルコール)
本発明の塩基性官能基を有するポリエステル樹脂を得るための第一工程において、開始剤として用いられる、(メタ)アクリロイル基を有するモノアルコールとしては、特に限定されるものではなく、例えば、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2‐ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、及び2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイロキシプロピルメタクリレート等が挙げられる、水酸基の反応性の観点から、4−ヒドロキシブチルアクリレート、及び2−ヒドロキシエチルアクリレートからなる群から選ばれる1種類以上を使用するのが好ましい。
一方、ラクトン及び/またはラクチドとしては、特に限定されるものではない。ラクトンとしては、例えば、酸性官能基を有するポリエステル系樹脂(CA3)を得るために用いられるラクトンと同様のものを用いることができる。
(メタ)アクリロイル基を有するモノアルコールを開始剤として重合する際には、ラジカル重合禁止剤を添加し、乾燥空気流下で反応を行うことが好ましい。ラジカル重合禁止剤としては、公知のものを使用することができる。例えば、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、p−ベンゾキノン、2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、及びフェノチアジン等が好ましい。これらを単独もしくは併用で、(メタ)アクリロイル基を有するアルコール100重量%に対して、0.01重量%〜6重量%、好ましくは、0.05重量%〜1.0重量%の範囲で用いる。
(2)(メタ)アクリロイル基を有さないモノアルコールを開始剤としてラクトンを開環重合して得られた片末端に水酸基を有するエステル重合体に、二塩基酸無水物基を一つ有する化合物を反応させ、片末端にカルボキシル基を有するエステル重合体を得、次いで、エポキシ基および(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させ、更に、エポキシが開環して得られた水酸基に対して、水酸基と反応し得る基および(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させる方法。
(3)(メタ)アクリロイル基を有さないモノカルボン酸を開始剤としてラクトンを開環重合して得られた片末端にカルボキシル基を有するエステル重合体を得、次いで、エポキシ基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させ、更に、エポキシ基が開環して得られた水酸基に対して、水酸基と反応しうる基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させる方法。
(メタ)アクリロイル基を有さないモノアルコールとしては、水酸基を一個有する化合物であればいかなる化合物を用いても良い。
ベンジルアルコール、フェノキシエチルアルコール、及びパラクミルフェノキシエチルアルコール等の芳香環含有モノアルコール;並びに、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノプロピルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノヘキシルエーテル、テトラエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノエチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノプロピルエーテル、テトラプロピレングリコールモノブチルエーテル、テトラプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、テトラプロピレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル、及びテトラジエチレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル等が挙げられる。
(メタ)アクリロイル基を有さないモノカルボン酸は、例えば、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、及びイソステアリン酸等が挙げられる。
(アミノ基を有するエステル重合体(h2))
本発明の塩基性官能基を有するポリエステル系樹脂(CB2)を得るための第二工程は、第一工程で得られた片末端に(メタ)アクリロイル基を有するエステル重合体(c2)の(メタ)アクリロイル基とポリアミン(f3)のアミノ基とを反応させ、アミノ基を有するエステル重合体(h2)を得る。これはアミノ基が(メタ)アクリロイル基に対して付加する反応であり、一般にMichael付加反応と呼ばれている。片末端に(メタ)アクリロイル基を有するエステル重合体(c2)及びポリアミン(f3)の配合を調整することにより、イソシアネート基と反応し得るアミノ基を有するエステル重合体(h2)が得られる。
塩基性官能基を有するポリエステル系樹脂(CB2)を得るための第三工程は、第二工程で得られたアミノ基を有するエステル重合体(h2)の一級又は二級のアミノ基と、2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート(d3)のイソシアネート基を反応して得られる。アミノ基を有するエステル重合体(h2)の一級又は二級のアミノ基は、反応させるポリイソシアネート(d3)の量を調整することにより、一部又は全部がウレア結合を形成し、残りは分散剤中にアミノ基として存在する。
市販の塩基性官能基を有する樹脂(CB3)としては、特に限定されないが、例えば、以下のものが挙げられる。これらは単独で用いても、併用しても良い。
本発明における非イオン性樹脂は、以下に示すCC1〜CC3の3種が挙げられる。分散性の観点からCC2およびCC3が好ましい。
(1)ポリビニルアルコール樹脂(CC1)
(2)ポリビニルアセタール樹脂(CC2)
(3)ポリビニルアミド系樹脂(CC3)
本発明に用いるポリビニルアルコール樹脂(CC1)の製法については特に制限はなく、公知の方法で合成されたポリビニルアルコール樹脂および市販のものも使用することができる。
または、t−ブチルビニルエーテルやトリメチルシリルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル等のようなビニルエーテルを用いて、これらの単独重合体あるいは共重合体の分解によってもポリビニルアルコールを得ることができる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びラウリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドプロピルジメチルアミンまたはその塩、N−メチロール(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド類;
N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルピロリドン等のN−ビニルアミド類;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、ステアリルビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン等のハロゲン化ビニル類;酢酸アリル、塩化アリル等のアリル化合物;マレイン酸、またはイタコン酸等の不飽和カルボン酸類およびこれらのエステルである不飽和カルボン酸エステル類;ビニルトリメトキシシラン等のビニルシリル化合物;等を挙げることができる。
変性ポリビニルアルコール樹脂においてその他のモノマーによる変性量は、変性ポリビニルアルコール樹脂を構成する全モノマーのうち、好ましくは20モル%以下、より好ましくは10モル% 以下である。
本発明に用いるポリビニルアセタール樹脂(CC2)の製法については特に制限はなく、公知の方法で合成されたポリビニルアセタール樹脂および市販のものも使用することができる。
ベンズアルデヒド、シンナムアルデヒド等の芳香族アルデヒド類が挙げられる。これ等のアルデヒドは単独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。特に、アセタール化反応に優れるn−ブチルアルデヒドが好ましい。
本発明における、ポリビニルアミド系樹脂(CC3)としては、特に限定はされないが、例えば、ポリビニルアセトアミド、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンのグラフト共重合体、及びビニルピロリドンとエチレン性不飽和単量体との共重合体等が挙げられる。
次に、本発明におけるシランカップリング剤(D)について説明する。本発明で用いるシランカップリング剤(D)は、下記一般式(17)で表される。
リチウムイオン二次電池用の正極活物質としては、特に限定はされないが、リチウムイオンをドーピングまたはインターカレーション可能な金属酸化物、金属硫化物等の金属化合物、および導電性高分子等を使用することができる。
例えば、Fe、Co、Ni、Mn等の遷移金属の酸化物、リチウムとの複合酸化物、遷移金属硫化物等の無機化合物等が挙げられる。具体的には、MnO、V2O5、V6O13、TiO2等の遷移金属酸化物粉末、層状構造のニッケル酸リチウム、コバルト酸リチウム、マンガン酸リチウム、スピネル構造のマンガン酸リチウムなどのリチウムと遷移金属との複合酸化物粉末、オリビン構造のリン酸化合物であるリン酸鉄リチウム系材料、TiS2、FeSなどの遷移金属硫化物粉末等が挙げられる。
また、ポリアニリン、ポリアセチレン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性高分子を使用することもできる。また、上記の無機化合物や有機化合物を混合して用いてもよい。
次に、導電助剤である炭素材料(B)について説明する。
本発明における導電助剤である炭素材料(B)としては、導電性を有する炭素材料であれば特に限定されるものではないが、グラファイト、カーボンブラック、導電性炭素繊維(カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、カーボンファイバー)、フラーレン等を単独で、もしくは2種類以上併せて使用することができる。導電性、入手の容易さ、およびコスト面から、カーボンブラックの使用が好ましい。
ここでいう分散粒径とは、体積粒度分布において、粒子径の細かいものからその粒子の体積割合を積算していったときに、50%となるところの粒子径(D50)であり、一般的な粒度分布計、例えば、動的光散乱方式の粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)等で測定される。
例えば、メチルアルコール(比誘電率:33.1)、エチルアルコール(23.8)、2−プロパノール(18.3)、1−ブタノール(17.1)、1,2−エタンジオール(38.66)、1,2−プロパンジオール(32.0)、1,3−プロパンジオール(35.0)、1,4−ブタンジオール(31.1)、ジエチレングリコール(31.69)、2−メトキシエタノール(16.93)、2−エトキシエタノール(29.6)、2−アミノエタノール(37.7)、アセトン(20.7)、メチルエチルケトン(18.51)、ホルムアミド(111.0)、N−メチルホルムアミド(182.4)、N,N−ジメチルホルムアミド(36.71)、N−メチルアセトアミド(191.3)、N,N−ジメチルアセトアミド(37.78)、N−メチルプロピオンアミド(172.2)、N−メチルピロリドン(32.0)、ヘキサメチル燐酸トリアミド(29.6)、ジメチルスルホキシド(48.9)、スルホラン(43.3)、アセトニトリル(37.5)、プロピオニトリル(29.7)等が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の二次電池電極形成用組成物の好適な態様の1つである活物質を必須とする合材インキについて説明する。合材インキは、正極合材インキまたは負極合材インキがあり、既に説明したように、それぞれ下記(1)〜(4)に示すような種々の態様がある。
(1)活物質(A)と樹脂型分散剤(C)とシランカップリング剤(D)と液状媒体とを含有する合材インキ。
(2)前記(1)に導電助剤(B)をさらに含有する合材インキ。
(3)前記(1)にバインダーをさらに含有する合材インキ。
(4)前記(1)に導電助剤(B)とバインダーとをさらに含有する合材インキ。
塗工可能な粘度範囲内において、活物質(A)はできるだけ多く含まれることが好ましく、例えば、合材インキ固形分に占める活物質(A)の割合は、80重量%以上、99重量%以下が好ましい。
導電助剤(B)とシランカップリング剤(D)とバインダーは、いずれの順で添加してもよい。また、予め2つ以上の材料を混合してから、前記の活物質分散体に添加してもよい。
活物質(A)とシランカップリング剤(D)とバインダーは、いずれの順で添加してもよい。また、予め2つ以上の材料を混合してから、前記の導電助剤分散体に添加してもよい。
合材インキを得る際に用いられる装置としては、顔料分散等に通常用いられている分散機、混合機が使用できる。
例えば、ディスパー、ホモミキサー、若しくはプラネタリーミキサー等のミキサー類;エム・テクニック社製「クレアミックス」、若しくはPRIMIX社「フィルミックス」等のホモジナイザー類;ペイントコンディショナー(レッドデビル社製)、ボールミル、サンドミル(シンマルエンタープライゼス社製「ダイノミル」等)、アトライター、パールミル(アイリッヒ社製「DCPミル」等)、若しくはコボールミル等のメディア型分散機;湿式ジェットミル(ジーナス社製「ジーナスPY」、スギノマシン社製「スターバースト」、ナノマイザー社製「ナノマイザー」等)、エム・テクニック社製「クレアSS−5」、若しくは奈良機械社製「MICROS」等のメディアレス分散機;または、その他ロールミル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、分散機としては、分散機からの金属混入防止処理を施したものを用いることが好ましい。
前述の通り、本発明の二次電池電極形成用組成物は、電極下地層形成用組成物(以降、本明細書では電極下地層インキと称する場合がある)としても使用できる。
下地層形成用組成物は、導電助剤(B)と樹脂型分散剤(C)とシランカップリング剤(D)と液状媒体とを含有する。さらにバインダーを含有することもできる。
本発明の二次電池電極形成用組成物のうち合材インキを、集電体上に塗工・乾燥し、合材層を形成し、二次電池用電極を得ることができる。あるいは、本発明の二次電池電極形成用組成物のうち下地層形成用組成物を、集電体上に塗工・乾燥し、下地層を形成し、該下地層上に、合材層を設け、二次電池用電極を得ることもできる。下地層上に設ける合材層は、前述した本発明の合材インキ(1)〜(4)を用いて形成してもよいし、他の合材インキを用いて形成することもできる。
電極に使用する集電体の材質や形状は特に限定されず、各種二次電池にあったものを適宜選択することができる。例えば、集電体の材質としては、アルミニウム、銅、ニッケル、チタン、又はステンレス等の金属や合金が挙げられる。また、形状としては、一般的には平板上の箔が用いられるが、表面を粗面化したものや、穴あき箔状のもの、及びメッシュ状の集電体も使用できる。
正極もしくは負極の少なくとも一方に上記の電極を用い、二次電池を得ることができる。二次電池としては、リチウムイオン二次電池の他、ナトリウムイオン二次電池、マグネシウ二次電池、アルカリ二次電池、鉛蓄電池、ナトリウム硫黄二次電池、リチウム空気二次電池等が挙げられ、それぞれの二次電池で従来から知られている、電解液やセパレーター等を適宜用いることができる。
リチウムイオン二次電池の場合を例にとって説明する。電解液としては、リチウムを含んだ電解質を非水系の溶剤に溶解したものを用いる。電解質としては、LiBF4、LiClO4、LiPF6、LiAsF6、LiSbF6、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)2N、LiC4F9SO3、Li(CF3SO2)3C、LiI、LiBr、LiCl、LiAlCl、LiHF2、LiSCN、又はLiBPh4等が挙げられるがこれらに限定されない。
セパレーターとしては、例えば、ポリエチレン不織布、ポリプロピレン不織布、ポリアミド不織布及びそれらに親水性処理を施したものが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
本発明の組成物を用いたリチウムイオン二次電池の構造については特に限定されないが、通常、正極及び負極と、必要に応じて設けられるセパレーターとから構成され、ペーパー型、円筒型、ボタン型、積層型等、使用する目的に応じた種々の形状とすることができる。
<酸性官能基を有するポリフッ化ビニリデン系樹脂(CA1)>
[スルホン酸基を有するポリフッ化ビニリデン系樹脂(A1−1)の合成]
スルホン酸基を有するポリフッ化ビニリデン系樹脂の調製は、特許第3784494号公報に準じた。即ち、1Lのセパラブルフラスコ中でポリフッ化ビニリデン系樹脂100gをクロロホルム400mLに分散させ、攪拌しながらクロロスルホン酸100mLを滴下した後に、2時間加熱還流させた。その後、反応液を氷水中に注ぎ、固形物を濾別し、水洗、乾燥を経て、重量平均分子量約10,000のスルホン酸基を有するポリフッ化ビニリデン系樹脂(A1−1)を得た。ポリフッ化ビニリデン系樹脂としては、公知の方法で合成した1,1−ジフルオロエチレンのホモポリマーを使用した。酸価は9mgKOH/gであった。
特開平6−172452号公報に準じて、水酸基を有するポリフッ化ビニリデン系樹脂を合成した。即ち、2Lのオートクレーブに、イオン交換水1040g、メチルセルロース0.8g、酢酸エチル2.5g、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート4g、フッ化ビニリデン396g、2−ヒドロキシエチルアクリレート4gを仕込み、28℃で47時間懸濁重合を行った。重合完了後、重合体スラリーを脱水、水洗後、80℃で20時間乾燥して重合体を得た。
[カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−1)の合成]
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート100部とベンジルメタクリレート100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸二無水物19部、N−メチル−2−ピロリドン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、固形分50%のカルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−1)溶液を得た。得られたポリビニル系樹脂(A2−1)の重量平均分子量(Mw)は8,500、酸価は43mgKOH/gであった。
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート180部とメタクリル酸20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸二無水物19部、N−メチル−2−ピロリドン231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、固形分50%のカルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−2)溶液を得た。得られたポリビニル系樹脂(A2−2)の重量平均分子量(Mw)は8,600、酸価は93mgKOH/gであった。
[カルボキシル基を有するポリエステル系樹脂(A3−1)の合成]
ガス導入管、温度計、コンデンサ、及び攪拌機を備えた反応容器に、1−ドデカノール62.6部、ε−カプロラクトン287.4部、及び触媒としてジブチル錫オキシド0.1部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で4時間加熱、撹拌した。固形分測定により98%が反応したことを確認したのち、ピロメリット酸二無水物36.6部を加え、120℃で2時間反応させカルボキシル基を有するポリエステル系樹脂(A3−1)を得た。得られたポリエステル系樹脂(A3−1)は、常温で白色ワックス状固体であり、重量平均分子量(Mw)は2,500、酸価は49mgKOH/gであった。
ガス導入管、温度計、コンデンサ、及び攪拌機を備えた反応容器に、メトキシPEG400(片末端メトキシ化ポリエチレングリコール;分子量400)111.4部、ε−カプロラクトン127.1部、δ−バレロラクトン111.5部、及び触媒としてジブチル錫オキシド0.1部を仕込み、窒素ガスで置換した後、120℃で4時間加熱、撹拌した。固形分測定により98%が反応したことを確認したのち、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物41.0部を加え、120℃で2時間反応させカルボキシル基を有するポリエステル系樹脂(A3−2)を得た。得られたポリエステル系樹脂(A3−2)は、常温で淡黄色透明液体であり、重量平均分子量(Mw)は4,800、酸価は43mgKOH/gであった。
A4−1:Disperbyk−111(ビックケミー社製);酸性官能基を有する樹脂、酸価129mgKOH/g。
[アミノ基を有するポリビニル系樹脂(B1−1)の合成]
<ビニル重合体(a1−1)の合成>
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、n−ブチルメタクリレート500部と、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール28部と、N−メチル−2−ピロリドン528部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を90℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.50部を添加した後7時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認後、室温まで冷却して、重量平均分子量4800の、片末端に2つの水酸基を有するビニル重合体(a1−1)の固形分50%溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、ビニル重合体(a1−1)の固形分50%溶液1056部と、イソホロンジイソシアネート115.1部と、触媒としてジブチル錫ジラウレート0.12gを仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、3時間反応した後、40℃まで冷却して、イミノビスプロピルアミン25.5部と、ジn−ブチルアミン16.7部と、N−メチル−2−ピロリドン492.0部の混合液中に30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、室温まで冷却して反応を終了した。固形分を40%に調整し、アミノ基を有するポリビニル系樹脂(B1−1)の淡黄色透明溶液を得た。得られたポリビニル系樹脂(B1−1)の重量平均分子量は21600であり、アミン価17.4mgKOH/gであった。
<片末端に2つのアクリロイル基を有するビニル重合体(a3−1)の合成>
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート400部とブチルアクリレート100部、N−メチル−2−ピロリドン100部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール27.5部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認し、N−メチル−2−ピロリドン427部を加えて希釈したのち、乾燥空気流下で2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート32.6部、ジブチル錫ジラウレート1部、メチルハイドロキノン0.3部を加え、さらに2時間加熱攪拌し、更に、固形分50重量%に調整して、重量平均分子量4500の、片末端に2つのアクリロイル基を有するビニル重合体(a3−1)の固形分50重量%溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、イミノビスプロピルアミン27.8部と、N−メチル−2−ピロリドン184部を仕込み、50℃に加熱してビニル重合体(a3−1)の固形分50重量%溶液700部を30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、イソホロンジイソシアネート15.7部、N−メチル−2−ピロリドン121部の混合液を30分かけて滴下し、更に2時間反応し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて、固形分30重量%に調整して、重量平均分子量15200、アミン価94mgKOH/gの塩基性官能基を有するポリビニル系樹脂(B1−2)の固形分30重量%溶液を得た。
[アミノ基を有するポリエステル系樹脂(B2−1)の合成]
<片末端にアクリロイル基を有するエステル重合体(c2−1)の合成>
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、4−ヒドロキシブチルアクリレート20.8部とε−カプロラクトン379部、触媒としてジブチル錫オキシド0.1部、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1部を仕込み、乾燥空気流下で120℃で4時間加熱、撹拌し固形分測定により95%が反応したことを確認し反応を終了し、N−メチル−2−ピロリドン171部を加えて希釈し、更に、固形分70重量%に調整して、重量平均分子量6500の、片末端にアクリロイ基を有するエステル重合体(c2−1)の固形分70重量%溶液を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、イミノビスプロピルアミン18.9部と、N−メチル−2−ピロリドン248部を仕込み、50℃に加熱してエステル重合体(c2−1)の固形分70重量%溶液571部を30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、イソホロンジイソシアネート16.0部、N−メチル−2−ピロリドン112部の混合液を30分かけて滴下し、更に2時間反応し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて、固形分30重量%に調整して、重量平均分子量13000、アミン価36mgKOH/gの塩基性官能基を有するポリエステル系樹脂(B2−1)の固形分30重量%溶液を得た。
<ポリエステル系樹脂(B2−2)の合成>
ガス導入管、温度計、コンデンサ、攪拌機を備えた反応容器に、メチルイミノビスプロピルアミン23.9部と、N−メチル−2−ピロリドン248部を仕込み、50℃に加熱してエステル重合体(c2−1)の固形分70重量%溶液571部を30分かけて滴下し、さらに1時間反応した後、イソホロンジイソシアネート18.3部、N−メチル−2−ピロリドン207部の混合液を30分かけて滴下し、更に2時間反応し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて、固形分30重量%に調整して、重量平均分子量27000、アミン価41mgKOH/gの塩基性官能基を有するポリエステル系樹脂(B2−2)の固形分30重量%溶液を得た。
B3−1:アジスパーPB821(味の素ファインテクノ社製);アミノ基を有する樹脂、アミン化10mgKOH/g。
<ポリビニルアルコール樹脂(CC1)>
C1−1:クラレポバール420(クラレ社製);ポリビニルアルコール樹脂、けん化度79モル%。
C2−1:エスレックBX−1(積水化学工業社製);ポリビニルアセタール樹脂、アセタール化度66モル%、ビニルアルコール単位33モル%、
C3−1:PVP K−30(ISPジャパン社製);ポリビニルピロリドン、重量平均分子量約40,000〜80,000。
[実施例1]
導電助剤としてアセチレンブラック(デンカブラックHS−100)10部、スルホン酸基を有するポリフッ化ビニリデン系樹脂(A1−1)を固形分換算で0.5部、表1記載のシランカップリング剤S−01 0.1部 更に、分散体中の固形分が10重量%になるようにN−メチル−2−ピロリドンを添加して固形分を調整し、ミキサーに入れて混合した。次いでサンドミルに入れて分散を行い、分散体1を得た。
表2に示す導電助剤、樹脂型分散剤、及びシランカップリング剤をそれぞれ使用して、実施例1と同様の方法で、実施例2〜7の分散体2〜7をそれぞれ得た。
デンカブラックHS−100をSuper−P Liに、スルホン酸基を有するポリフッ化ビニリデン系樹脂(A1−1)をカルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−1)にそれぞれ変更し、シランカップリング剤S−01添加しなかった以外は実施例1と同様の方法で、分散体8を得た。
シランカップリング剤S−01を、表1記載のシランカップリング剤S−06に変更し、ポリフッ化ビニリデン系樹脂(A1−1)を添加しなかった以外は、実施例1と同様の方法で分散体9を得た。
ポリフッ化ビニリデン系樹脂(A1−1)をアミノ基を有するポリエステル系樹脂(B2−1)に変更し、シランカップリング剤S−01を添加しなかった以外は、実施例1と同様の方法で分散体10を得た。
分散体における導電助剤の分散度判定には、動的光散乱方式の粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用い、体積粒度分布において、粒子径の細かいものからその粒子の体積割合を積算していったときに、50%となるところの粒子径(D50)を求めた。
分散体の評価結果を表2に示す。表中の数字は粗大粒子の大きさを示し、数値が小さいほど分散性に優れ、均一な分散体であることを示している。
HS−100:アセチレンブラック(電気化学工業社製)
Super−P Li:ファーネスブラック(TIMCAL社製)
[実施例8]
実施例1で調製した分散体1 50部(導電助剤として5部)に対して、正極活物質としてLiFePO4 90部、バインダー(KFポリマーW1100:クレハ社製、ポリフッ化ビニリデン)4.7部を混合し、合材インキの固形分が60%となるようにN−メチル−2−ピロリドンを加えてさらに混合し、正極合材インキ1を調製した。
表3に示した材料を使用した以外は実施例8と同様にして、正極合材インキ9、10、12、13、15、18、21、22および負極合材インキ4をそれぞれ得た。
分散体1 50部を30部に、LiFePO4 90部を負極活物質として人造黒鉛93部に、バインダー4.7部を3.82部に変更した以外は実施例8と同様にして負極合材インキ1を得た。
正極活物質としてLiFePO4 90部、デンカブラックHS−100 5部、カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−2)を0.25部、表1記載のシランカップリング剤S−06を0.05部、バインダー(KFポリマーW1100:クレハ社製、ポリフッ化ビニリデン)4.70部を混合し、合材インキの固形分が60%となるようにN−メチル−2−ピロリドンを加えてさらに混合し、正極合材インキ2を得た。
シランカップリング剤S−06 0.05部を0.10部に、バインダー4.70部を4.65部に変更した以外は、実施例9と同様にして正極合材インキ3を得た。
カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−2)を燐酸基を有するポリフッ化ビニリデン系樹脂(A1−2)に、シランカップリング剤S−06 0.05部を0.08部に、バインダー4.70部を4.67部に変更した以外は、実施例9と同様にして正極合材インキ4を得た。
シランカップリング剤S−06 0.05部を0.06部に、バインダー4.70部を4.69部に変更した以外は、実施例9と同様にして正極合材インキ5を得た。
カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−2)をカルボキシル基を有するポリエステル系樹脂(A3−2)に、シランカップリング剤S−06 0.05部を0.03部に、バインダー4.70部を4.72部に変更した以外は、実施例9と同様にして正極合材インキ6を得た。
シランカップリング剤S−06 0.05部を0.01部に、バインダー4.70部を4.74部に変更した以外は、実施例9と同様にして正極合材インキ7を得た。
シランカップリング剤S−06 0.05部を0.005部に、バインダー4.70部を4.745部に変更した以外は、実施例9と同様にして正極合材インキ8を得た。
表3に示した材料を使用した以外は実施例9と同様にして、正極合材インキ11、14、16、17、19および負極合材インキ2をそれぞれ得た。
カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−2)0.25部をカルボキシル基を有するポリエステル系樹脂(A3−1)0.15部及びポリビニルアセタール樹脂(C2−1)0.10部に、シランカップリング剤S−06をシランカップリング剤S−04にそれぞれ変更した以外は実施例9と同様にして、正極合材インキ20を得た。
LiFePO4をLiCoO2に、カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−2)をカルボキシル基を有するポリエステル系樹脂(A3−1)に、バインダー4.70部を4.75部にそれぞれ変更し、シランカップリング剤S−06を添加しなかった以外は実施例9と同様にして、正極合材インキ23を得た。
シランカップリング剤S−06をシランカップリング剤S−01に、バインダー4.70部を4.95部に変更し、カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−2)を添加しなかった以外は実施例9と同様にして、正極合材インキ24を得た。
LiFePO4をLiNi1/3Mn1/3Co1/3O2に、シランカップリング剤S−06をシランカップリング剤S−04に、バインダー4.70部を4.95部にそれぞれ変更し、カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−2)を添加しなかった以外は実施例9と同様にして正極合材インキ25を得た。
LiFePO4 90部を人造黒鉛93部に、デンカブラックHS−100 5部を3部に、カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−2)0.25部をアミノ基を有するポリエステル系樹脂(B2−1)0.15部に、バインダー4.7部を3.85部にそれぞれ変更し、シランカップリング剤S−06を添加しなかった以外は実施例9と同様にして負極合材インキ3を得た。
正極合材インキおよび負極合材インキの分散度は、グラインドゲージによる判定(JISK5600−2−5に準ず)より求めた。合材インキの分散度評価結果を表3に示した。
そして、この正極合材インキを、集電体となる厚さ20μmのアルミ箔上にドクターブレードを用いて塗布した後、減圧加熱乾燥して電極の厚みが100μmとなるよう調整した。さらに、ロールプレスによる圧延処理を行い、厚みが85μmとなる正極を作製した。
得られた正極または負極を、直径16mmに打ち抜き、エチレンカーボネートとジエチルカーボネートを1:1(体積比)の割合で混合した混合溶媒に浸漬させ、60℃で1週間保管した。その後、電極を取り出し、浸漬前後の合材層の重量変化から、合材層崩壊の程度を判定した。重量変化が小さいほど、合材層の電解液耐性が高い。評価結果を表3に示した。
◎:「浸漬前後の重量変化が4%未満。」
○:「浸漬前後の重量変化が4%以上、8%未満。」
△:「浸漬前後の重量変化が8%以上、15%未満。」
×:「浸漬前後の重量変化が15%以上。」
次に、得られた正極または負極を、直径16mmに打ち抜き作用極とし、金属リチウム箔を対極とした。作用極、対極、作用極と対極の間に挿入されるセパレーター(多孔質ポリプロピレンフィルム)、および電解液(エチレンカーボネートとジエチルカーボネートを1:1(体積比)の割合で混合した混合溶媒にLiPF6を1Mの濃度で溶解させた非水系電解液)とからなるコイン型電池を作製した。コイン型電池はアルゴンガス置換したグロ−ブボックス内で行い、コイン型電池作製後、所定の電池特性評価を行った。
得られたコイン型電池について、充放電装置(北斗電工社製SM−8)を用い、充放電測定を行った。
使用する活物質がLiFePO4の場合は、充電電流1.0mAにて充電終止電圧4.2Vまで定電流充電を続けた。電池の電圧が4.2Vに達した後、放電電流1.0mAで放電終止電圧2.0Vに達するまで定電流放電を行った。これらの充電・放電サイクルを1サイクルとして50サイクルの充電・放電を繰り返し、「放電容量維持率=50サイクル目の放電容量/1サイクル目の放電容量」とし、放電容量維持率によって以下のように判定した。評価結果を表3に示した。
◎:「放電容量維持率が95%以上。特に優れている。」
○:「放電容量維持率が90%以上、95%未満。問題なし。」
△:「放電容量維持率が80%以上、90%未満。使用可能。」
×:「放電容量維持率が80%未満。実用上問題あり、使用不可。」
LFP:LiFePO4
LCO:LiCoO2
LMO:LiMn2O4、
NMC:LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2
LTO:Li4Ti5O12
[実施例30]
実施例1で調製した分散体1 20部と、バインダー(KFポリマーW1100:クレハ社製、ポリフッ化ビニリデン)のN−メチル−2−ピロリドン溶液(固形分10%)20部を混合し、電極下地層インキを得た。
導電助剤としてアセチレンブラック(デンカブラックHS−100)100部、カルボキシル基を有するポリビニル系樹脂(A2−1)5.0部、表1記載のシランカップリング剤S−04 0.05部 N−メチル−2−ピロリドン895部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、分散体11を得た。分散体と同様にして分散度を測定したところ、粒度は0.502μmであった。
分散体1を分散体11に変更した以外は実施例30と同様にして電極下地層インキを得、所定の電池特性評価を行った。
表4に示した分散体および合材インキをそれぞれ用いて、実施例30と同様にして、下地層を有する二次電池用正極、および下地層を有する二次電池用負極をそれぞれ得、前述の正極および負極と同様にしてコイン型電池を作成し、所定の電池特性評価を行った。
Claims (4)
- 活物質(A)または導電助剤(B)の少なくとも一方と、酸性官能基を有する樹脂、塩基性官能基を有する樹脂、および非イオン性樹脂からなる群から選ばれる1種以上の樹脂型分散剤(C)と、シランカップリング剤(D)とを含む二次電池電極形成用組成物。
- シランカップリング剤(D)が、反応性官能基を有する請求項1記載の二次電池電極形成用組成物。
- 集電体と、合材層もしくは電極下地層の少なくも一層とを具備する電極であって、前記合材層もしくは前記電極下地層が請求項1または2記載の二次電池電極形成用組成物から形成されたものである二次電池用電極。
- 正極と負極と電解液とを具備する電池であって、前記正極もしくは前記負極の少なくとも一方が請求項3記載の二次電池用電極である二次電池。
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