JP2014132089A - アルケニルリン化合物の製造方法、アルケニルリン化合物重合体の製造方法、及びアルケニルリン化合物共重合体の製造方法 - Google Patents
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
Description
〔1〕ハロゲン系難燃剤〔テトラブロモジフェニルエーテル、テトラブロモビスフェノールA、トリ(ジクロロプロピル)ホスフェート、トリ(ジブロモプロピル)ホスフェート等〕
の他、
〔2〕有機リン系難燃剤(トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート等)、
〔3〕無機難燃剤(金属酸化物、金属水和物、赤リン等)、
〔4〕尿素から誘導されるトリアジン系難燃剤、
〔5〕有機環状リン化合物(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド等)、
等の非ハロゲン系難燃剤も知られている(例えば、特許文献1〜5参照。)。
〔6〕ビニルリン化合物重合体(ポリジフェニルビニルホスフィンオキシド等)
等も提案されている(例えば、特許文献5参照。)。
R1、R2は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はシリル基を示し、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、又はアシル基を示す。)
で表されるものである。
nは、2以上の整数を示し、
R1、R2は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はシリル基を示し、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、又はアシル基を示す。)
で表されるものである。
第1実施形態に係るアルケニルリン化合物は、一般式
下記の反応式
下記の反応式
1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ: 7.87(dt、J=17.1Hz,6.1Hz、2H)、7.70(dt、J=13.4Hz,3.9Hz、1H)、7.61(t、J=7.8Hz、1H)、7.45〜7.39(m、1H)、7.28(q、J=6.4Hz、1H)、7.16(s、1H)、7.13(d、J=9.1Hz、1H)、6.27(ttt、J=32.5Hz,13.2Hz,4.2Hz、3H)
31P−NMR(400MHz、CDCl3): 23.47
構造式(6)で表されるアルケニルリン化合物の分子式: C14H12O2P
C14H12O2Pの分子量の理論値: 242.0497
得られた結晶の分子量の実測値: 242.0479
下記の反応式
1H−NMR(399.78MHz、CDCl3)δ: 6.97〜7.85(m、19H)
下記の反応式
1H−NMR(399.78MHz、CDCl3)δ: 7.00〜7.99(m、61.6H)、6.10(d、JPH=24.0、5.36H)、5.95(d、JPH=44.0、5.36H)、5.92(d、J=16.0、1H)、5.86(d、J=16.0、1H)、2.17〜2.28(m、3.62H)、1.20〜1.69(m、75.09H)、0.84〜0.90(m、31.67H)
76.1:23.9
であった。
実施例3の反応式に示すように、構造式(4)で表される環状リン化合物と1−オクチンとを反応させることにより、構造式(8)で表されるアルケニルリン化合物と構造式(9)で表されるアルケニルリン化合物との混合物を製造した。
1H−NMR(399.78MHz、CDCl3)δ: 6.95〜7.98(m、154H)、6.08(d、JPH=24.0、1.03H)、5.94(d、JPH=47.9、1H)、5.92(d、J=16.0、1H)、5.86(d、J=16.0、1.35H)、2.14〜2.28(m、7.5H)、1.68〜1.73(m、8.23H)、1.19〜1.45(m、33.53H)、0.81〜0.87(m、14.3H)
29.9:70.1
であった。
5mol%のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を重合開始剤として使用し、構造式(6)で表されるアルケニルリン化合物(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ビニル−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド。以下、「BPVP」という。)をモノマーとして、表1に示す条件(反応温度:80℃、反応時間:16時間)で重合(単独重合)させることにより、一般式
実施例5と同様の操作を、実施例5とは異なる表1に示す条件で行った。得られた重合体の収率、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布(Mw/Mn)を表1に示す。
実施例5と同様の操作を、実施例5とは異なる表1に示す条件で行った。得られた重合体の収率、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布(Mw/Mn)を表1に示す。
表1に示すように、構造式(6)で表されるアルケニルリン化合物(BPVP)を1mmolとし、溶媒を2mLのTHFとし、0.05mmolのフェニルマグネシウムブロミドを添加し、25℃で3時間撹拌した以外は、実施例5と同様の操作を行った。得られた重合体の収率、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布(Mw/Mn)を表1に示す。
構造式(6)で表されるアルケニルリン化合物(BPVP)に対して5mol%のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を重合開始剤として使用し、前記アルケニルリン化合物(BPVP)と、表2に示すコモノマーとを、表2に示す条件で共重合させた。コモノマーとBPVPとのモル比は、
コモノマー:BPVP=5:1
とした。反応温度は80℃、反応時間は16時間とした。なお、表2中の「MeOH」は、メチルアルコールを示す。
実施例9と同様の操作を、実施例9とは異なる表2に示す条件でそれぞれ行った。得られた共重合体の収率、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布(Mw/Mn)、並びに前記アルケニルリン化合物(BPVP)の取込率を表2に示す。
実施例9と同様の操作を、実施例9とは異なる表2に示す条件でそれぞれ行った。得られた共重合体の収率、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布(Mw/Mn)、並びに前記アルケニルリン化合物(BPVP)の取込率を表2に示す。
実施例9と同様の操作を、実施例9とは異なる表2に示す条件でそれぞれ行った。得られた共重合体の収率、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布(Mw/Mn)、並びに前記アルケニルリン化合物(BPVP)の取込率を表2に示す。
実施例9と同様の操作を、実施例9とは異なる表2に示す条件でそれぞれ行った。得られた共重合体の収率、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布(Mw/Mn)、並びに前記アルケニルリン化合物(BPVP)の取込率を表2に示す。
実施例9と同様の操作を、実施例9とは異なる表2に示す条件でそれぞれ行った。得られた共重合体の収率、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布(Mw/Mn)、並びに前記アルケニルリン化合物(BPVP)の取込率を表2に示す。
一般式
R1、R2は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はシリル基を示し、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、又はアシル基を示す。)
で表されるアルケニルリン化合物の製造方法であって、
一般式
で表される9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド又はその誘導体と、
一般式
で表されるアルキン化合物
を溶媒中、金属触媒の存在下で反応させるものである。
一般式
nは、2以上の整数を示し、
R1、R2は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はシリル基を示し、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、又はアシル基を示す。)
で表されるアルケニルリン化合物重合体の製造方法であって、
一般式
R 1 、R 2 は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はシリル基を示し、
R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、又はアシル基を示す。)
で表されるアルケニルリン化合物を重合させるものである。
一般式
R 1 、R 2 は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はシリル基を示し、
R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、又はアシル基を示す。)
で表されるアルケニルリン化合物と、
一般式
で表されるアルケン化合物
を共重合させるものである。
第1実施形態に係るアルケニルリン化合物は、一般式
下記の反応式
下記の反応式
下記の反応式
下記の反応式
76.1:23.9
であった。
実施例3の反応式に示すように、構造式(4)で表される環状リン化合物と1−オクチンを反応させることにより、構造式(8)で表されるアルケニルリン化合物と構造式(9)で表されるアルケニルリン化合物の混合物を製造した。
29.9:70.1
であった。
5mol%のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を重合開始剤として使用し、構造式(6)で表されるアルケニルリン化合物(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ビニル−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド。以下、「BPVP」という。)をモノマーとして、表1に示す条件(反応温度:80℃、反応時間:16時間)で重合(単独重合)させることにより、一般式
構造式(6)で表されるアルケニルリン化合物(BPVP)に対して5mol%のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を重合開始剤として使用し、前記アルケニルリン化合物(BPVP)と、表2に示すコモノマーを、表2に示す条件で共重合させた。コモノマーとBPVPのモル比は、
コモノマー:BPVP=5:1
とした。反応温度は80℃、反応時間は16時間とした。なお、表2中の「MeOH」は、メチルアルコールを示す。
Claims (3)
- 一般式
R1、R2は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はシリル基を示し、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、又はアシル基を示す。)
で表されるアルケニルリン化合物の製造方法であって、
一般式
で表される9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキシド又はその誘導体と、
一般式
で表されるアルキン化合物
を溶媒中、金属触媒の存在下で反応させることを特徴とするアルケニルリン化合物の製造方法。 - 一般式
nは、2以上の整数を示し、
R1、R2は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はシリル基を示し、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、又はアシル基を示す。)
で表されるアルケニルリン化合物重合体の製造方法であって、
一般式
R1、R2は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はシリル基を示し、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、又はアシル基を示す。)
で表されるアルケニルリン化合物を重合させることを特徴とするアルケニルリン化合物重合体の製造方法。 - 一般式
R1、R2は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はシリル基を示し、
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10は、それぞれ水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、又はアシル基を示す。)
で表されるアルケニルリン化合物と、
一般式
で表されるアルケン化合物
を共重合させることを特徴とするアルケニルリン化合物共重合体の製造方法。
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