JP2014125444A - カルバゾール類の製造方法およびこの方法により製造されたカルバゾール類。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2−アミノビフェニル類であって、アミノ基が下記式(1)
【化1】
−NHR1 …(1)
(式中、R1は、S(=O)2R2、C(=O)R3または炭素数1〜3のアルキル基
を示す(ただし、R2は、炭素数1〜2のアルキル基またはニトロ基で置換されて
いてもよいフェニル基、または炭素数1〜3のアルキル基を示し、R3は炭素数1
〜5のアルキル基を示す)
で表される2−アミノビフェニル類を、イオウ系溶媒および酸素と、例えば、エヌ・イーケムキャット(株)製[P9−Type][UL−Type][P60−Type]等のパラジウムを担持した不均一系触媒の存在下、110〜130℃で反応させることを特徴とするカルバゾール類の製造方法。
【選択図】なし
Description
を示す(ただし、R2は、炭素数1〜2のアルキル基またはニトロ基で置換されて
いてもよいフェニル基、または炭素数1〜3のアルキル基を示し、R3は炭素数1
〜5のアルキル基を示す)
で表される2−アミノビフェニル類を、イオウ系溶媒、酸素、パラジウムを担持した不均一系触媒の存在下、110〜130℃で反応させることを特徴とするカルバゾール類の製造方法である。
なお、パラジウム量が少なすぎると反応性が低下することがあり、多すぎても使用量にみあった活性が得られないことがある。また、パラジウム量が多すぎると触媒上のパラジウム同士が凝集してしまうことがあり、その場合パラジウム粒子全体の表面積が低下して活性も低下してしまうことがある。
なお、活性炭の比表面積値が小さすぎるとパラジウムの分散性が低下してしまい反応性が低下してしまうことがある。また、理由は定かではないが、比表面積値が大きすぎても、本発明方法では反応性が低下することがある。
で表される2−アミノビフェニル類の場合、下記式(2)’
で表されるカルバゾール類が得られる。
保護基適用性:
下記表1に示す各基質0.25mmolに対し、触媒として金属換算10wt%のパラジウムを含むパラジウムカーボン触媒(エヌ・イー ケムキャット(株)製[K−タイプ触媒]:パラジウム含量;10wt%、比表面積値;1,100m2/g)を基質に対してパラジウム金属換算で10mol%、酸化剤としてのピリジンN−オキシドを基質に対して20mol%、溶剤として無水ジメチルスルホキシド(DMSO)1mlをシリコン製密閉容器(セプタム)に密閉後、脱気した後に酸素置換した上で温度120℃に加熱し撹拌した。
添加剤適用性:
下記の酸化剤を加える以外は、実施例1と同様の条件のもと反応を行った。この反応の概要を下記に示すと共に、結果を表2に示した。なお、用いた酸化剤も下記表2中に示した。
溶媒適用性:
溶媒を変更する以外は、実施例1と同様の条件で反応を行った。この反応の概要を下記に示すと共に、結果を表3に示した。なお、用いた溶剤も下記表3中に示した。
好適な反応温度:
反応温度を変更する以外は、実施例1と同様の条件で反応を行った。この反応概要を下記に示すと共に、表4に示した。なお、用いた反応温度も下記表4中に示した。
好適な触媒と添加剤の量:
酸化剤と触媒の量を変更する以外は、実施例1と同様の条件で反応を行った。この反応の概要を下記に示すと共に、結果を表5に示した。なお、酸化剤と触媒の量も下記表5中に示した。表5中、酸化剤の量は基質に対する使用割合を示し、触媒の量は基質に対する触媒中の金属換算のパラジウムの使用割合を示す。
基質適用性:
基質を変更する以外は、実施例1と同様の条件で反応を行った。この反応の概要を下記に示すと共に、結果を表6に示した。なお、用いた基質も下記表6中に示した。また、反応物VIIの1H NMR(CDCl3)におけるピーク位置を構造式と共に下記表6中に示した。
触媒物性:
実施例1で用いた10%Pd/C(10mol%)の活性炭担体について、比表面積の異なるものを用いた以外は実施例1と同様の条件のもと反応を行った。結果を表7に示した。表中、比表面積値1,000の触媒はエヌ・イーケムキャット(株)製[P9−Type]、比表面積値1,150の触媒はエヌ・イーケムキャット(株)製[UL−Type]、比表面積値1,550の触媒はエヌ・イーケムキャット(株)製[P60−Type]を用いた。
以 上
Claims (8)
- 更に酸化剤の存在下で反応させるものである請求項1または2記載のカルバゾール類の製造方法。
- 酸化剤が、酢酸銅(II)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、酢酸銀(I)、ピリジンN−オキシド、N−メチルモルホリンN−オキシドおよび4−ニトロキノリンN−オキシドからなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項3記載のカルバゾール類の製造方法。
- パラジウムを担持した不均一系触媒が、パラジウムを担持させた活性炭であり、かつ、下記(a)および(b)、
(a)パラジウムを活性炭に対しパラジウム金属換算で1〜20wt%含有する
(b)活性炭の比表面積値が500〜2,000m2/gである
の性質を有するものである請求項1〜4の何れかに記載のカルバゾール類の製造方法。 - 基質である2−アミノビフェニル類に対するパラジウムを担持した不均一系触媒量が5〜40mol%の時に、パラジウムを担持した不均一系触媒に含まれるパラジウム金属と酸化剤のモル比が4以下である請求項3〜5の何れかに記載のカルバゾール類の製造方法。
- 請求項1〜6の何れかに記載のカルバゾール類の製造方法により製造されたカルバゾール類。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106833622A (zh) * | 2017-01-10 | 2017-06-13 | 南京工业大学 | 一种可见光激发的纯有机长余辉材料及其制备方法与应用 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995009157A1 (fr) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive d'azole et composition pharmaceutique le contenant |
JPH07165711A (ja) * | 1993-07-23 | 1995-06-27 | Cassella Ag | N− エチルカルバゾールの製造方法 |
WO1996026927A1 (fr) * | 1995-03-01 | 1996-09-06 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives d'imidazole et composition medicinale a base desdits derives |
JPH10279558A (ja) * | 1997-02-13 | 1998-10-20 | Clariant Gmbh | N−アルキルカルバゾールの製造方法 |
JP2011509247A (ja) * | 2007-12-28 | 2011-03-24 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | リン光発光ダイオード中の、カルバゾールを含む物質 |
WO2011116865A1 (de) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2012145173A1 (en) * | 2011-04-08 | 2012-10-26 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
CN102816107A (zh) * | 2012-08-20 | 2012-12-12 | 东南大学 | 咔唑衍生物及其制备方法与用途 |
-
2012
- 2012-12-26 JP JP2012282138A patent/JP6275378B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07165711A (ja) * | 1993-07-23 | 1995-06-27 | Cassella Ag | N− エチルカルバゾールの製造方法 |
WO1995009157A1 (fr) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive d'azole et composition pharmaceutique le contenant |
WO1996026927A1 (fr) * | 1995-03-01 | 1996-09-06 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives d'imidazole et composition medicinale a base desdits derives |
JPH10279558A (ja) * | 1997-02-13 | 1998-10-20 | Clariant Gmbh | N−アルキルカルバゾールの製造方法 |
JP2011509247A (ja) * | 2007-12-28 | 2011-03-24 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | リン光発光ダイオード中の、カルバゾールを含む物質 |
WO2011116865A1 (de) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2012145173A1 (en) * | 2011-04-08 | 2012-10-26 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
CN102816107A (zh) * | 2012-08-20 | 2012-12-12 | 东南大学 | 咔唑衍生物及其制备方法与用途 |
Non-Patent Citations (20)
Title |
---|
ABID, MOHAMMED, ET AL., TETRAHEDRON LETTERS, vol. 48(23), JPN6016012704, 2007, pages 4047 - 4050, ISSN: 0003291962 * |
ANTONCHICK, ANDREY P., ET AL., ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION, vol. 50(37), JPN6016012698, 2011, pages 8605 - 8608, ISSN: 0003291958 * |
BIOLATTO, BETINA, ET AL., JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 66(11), JPN6016012689, 2001, pages 3906 - 3912, ISSN: 0003291952 * |
CHO, SEUNG HWAN, ET AL., JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 133(15), JPN6016012685, 2011, pages 5996 - 6005, ISSN: 0003291949 * |
DELLA CA, NICOLA, ET AL., ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, vol. 350(14-15), JPN6016012691, 2008, pages 2179 - 2182, ISSN: 0003291954 * |
GALLAGHER, P. T., SCIENCE OF SYNTHESIS, vol. 10, JPN6016012690, 2000, pages 693 - 744, ISSN: 0003291953 * |
HINGANE, DATTATRAY G., ET AL., SYNTHETIC COMMUNICATIONS, vol. 42(12), JPN6016012696, 2012, pages 1786 - 1795, ISSN: 0003291957 * |
LI, BI-JIE, ET AL., ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION, vol. 47(6), JPN6016012701, 2008, pages 1115 - 1118, ISSN: 0003291960 * |
LUO, JIANN KUAN, ET AL., JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 26(5), JPN6016012693, 1989, pages 1213 - 19, ISSN: 0003291955 * |
ROSA, CLAUDIA D. D., ET AL., LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY, vol. 9(10), JPN6016012688, 2012, pages 691 - 695, ISSN: 0003291951 * |
RUDNITSKAYA, ALEKSANDRA, ET AL., JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 52(3), JPN6016012702, 2009, pages 878 - 882, ISSN: 0003291961 * |
SAWICKI, EUGENE, JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 75, JPN6016012705, 1953, pages 4106 - 7, ISSN: 0003291963 * |
ST. JEAN, DAVID J., ET AL., ORGANIC LETTERS, vol. 9(23), JPN6016012682, 2007, pages 4893 - 4896, ISSN: 0003291947 * |
SURESHBABU, RADHAKRISHNAN, ET AL., JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 49(4), JPN6016012683, 2012, pages 913 - 918, ISSN: 0003291948 * |
TSANG, W. C. PETER, ET AL., JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 73(19), JPN6016012675, 2008, pages 7610 - 1, ISSN: 0003291944 * |
TSANG, W. C. PETER, ET AL., JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 127(42), JPN6016012699, 2005, pages 14560 - 14561, ISSN: 0003291959 * |
VICTORIA GOMEZ, M., ET AL., TETRAHEDRON, vol. 65(27), JPN6016012695, 2009, pages 5328 - 5336, ISSN: 0003291956 * |
YOUN, SO WON, ET AL., ORGANIC LETTERS, vol. 13(14), JPN6016012687, 2011, pages 3738 - 3741, ISSN: 0003291950 * |
日本化学会 編, 化学総説 NO. 3 有機化学工業における触媒, vol. 第1版, JPN6016012680, 1973, JP, pages 131 - 175, ISSN: 0003291946 * |
村井 真二; 園田 昇: "遷移金属錯体の化学と不均一系触媒反応 金属クラスターと金属表面との類似点", 有機合成化学協会誌, vol. 36(11), JPN6016012676, 1978, JP, pages 900 - 908, ISSN: 0003291945 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106833622A (zh) * | 2017-01-10 | 2017-06-13 | 南京工业大学 | 一种可见光激发的纯有机长余辉材料及其制备方法与应用 |
CN106833622B (zh) * | 2017-01-10 | 2019-11-08 | 南京工业大学 | 一种可见光激发的纯有机长余辉材料及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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