JP2014074772A - 感放射線性重合体組成物、絶縁膜および有機el素子、 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】感放射線性重合体組成物は、(A)テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸及び該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体、(B)キノンジアジド化合物、
(C)溶剤を含有する感放射線性重合体組成物であって、
前記テトラカルボン酸二無水物が下記式(1)で示される構造を有することを特徴とする感放射線性重合体組成物に関する。
【選択図】図1
Description
(A)テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸及び該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体、
(B)キノンジアジド化合物、
(C)溶剤を含有する感放射線性重合体組成物であって、
前記テトラカルボン酸二無水物が下記式(1)で示される構造を有することを特徴とする感放射線性重合体組成物に関する。
本発明の第1の態様において、前記式(1)のAr1は、下記式(2−1)または式(2−2)で表される構造を含有することが好ましい。
本発明の第1の態様において、テトラカルボン酸二無水物が下記式(3―1)または式(3−2)で示される化合物であることが好ましい。
<感放射線性重合体組成物>
本実施形態の感放射線性重合体組成物は、有機EL素子の絶縁膜の形成に用いられる感放射線性の重合体組成物であり、(A)重合体、(B)キノンジアジド化合物、および(C)溶剤を含有するものである。以下、各成分の詳細について説明する。
[(A)重合体]
本実施形態の感放射線性重合体組成物に含有される(A)重合体は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸及び該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体であれば特に限定されない。(A)重合体は、アルカリ可溶性の重合体であることが好ましい。尚、ここに言うポリイミド前駆体には、ポリアミック酸が含まれる。
<ポリアミック酸>
[テトラカルボン酸二無水物]
《特定テトラカルボン酸二無水物)》
本発明におけるポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、少なくともその一部に、下記式(1)で表される構造を有する特定テトラカルボン酸二無水物が含まれる。
上記式(1)のAr1は、芳香環が有する2つの水素原子を除いた2価の基であり、具体的には、芳香環として、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環などの単環;ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、インデン環、ピレン環、キノリン環、ジフェニルスルホニル基等の多環;などを1つ又は複数有する2価の基を挙げることができる。
上記式(2−1)のR1において、ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
これらの具体例としては、例えば、上記式(2−1)または式(2−2)における2つの結合手のそれぞれが、例えば炭素数1〜3の鎖状構造;シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式構造;ベンゼン環等の芳香環構造;などを介して酸無水物基(−CO−O−CO−)に結合した化合物等を挙げることができる。
上記式(t−1)で表される構造を有するテトラカルボン酸二無水物の具体例としては、例えば下記式(t−1−1)〜(t−1−8)のそれぞれで表される化合物等を挙げることができ、中でも下記式(t−1−1)で表される化合物(式(3−1)で示される化合物と同じ)が好ましい。なお、特定テトラカルボン酸二無水物としては、1種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
下記式(3−2)で示される化合物が好ましい。
《他のテトラカルボン酸二無水物》
上記ポリアミック酸を合成するためのテトラカルボン酸二無水物としては、特定テトラカルボン酸二無水物のみを使用してもよいが、特定テトラカルボン酸二無水物とともにその他のテトラカルボン酸二無水物を併用してもよい。
脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
[ジアミン]
本発明におけるポリアミック酸を合成するために使用するジアミンとしては、下記式(4)のいずれか1つで示される構造を有するジアミン化合物が好ましい。このようなジアミン成分を用いることにより、得られるポリアミック酸のアルカリ現像液に対する現像性を向上刷ることが可能となる。
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
芳香族ジアミンとして、例えばp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4−アミノフェニル−4’−アミノベンゾエート、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−エチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−フェニル−3,6−ジアミノカルバゾール、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−ベンジジン、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルベンジジン、1,4−ビス−(4−アミノフェニル)−ピペラジン、1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン、1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−6−アミン、3,5−ジアミノ安息香酸、テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ−3,5−ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ−3,5−ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル、3,5−ジアミノ安息香酸コレステニル、3,5−ジアミノ安息香酸ラノスタニル、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン、3,6−ビス(4−アミノフェノキシ)コレスタン、4−(4’−トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート、4−(4’−トリフルオロメチルベンゾイロキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェノキシ)メチル)フェニル)−4−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサン、2,4−ジアミノ−N,N―ジアリルアニリン、4−アミノベンジルアミン、3−アミノベンジルアミン、4,4’−[4,4’−プロパン−1,3−ジイルビス(ピペリジン−1,4−ジイル)]ジアニリン、N,N−ビス(4−アミノフェニル)−p−メチルフェニルアミン等を挙げることができる。
なお、上記ポリアミック酸の合成に使用するジアミンとしては、上記の化合物を1種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
[分子量調節剤]
ポリアミック酸を合成するに際して、上記の如きテトラカルボン酸二無水物及びジアミンとともに、適当な分子量調節剤を用いて末端修飾型の重合体を合成することとしてもよい。かかる末端修飾型の重合体とすることにより、本発明の効果を損なうことなく感放射線性重合体組成物の塗布性を良好にすることができる。
モノアミン化合物として、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミンなどを;
モノイソシアネート化合物として、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを、それぞれ挙げることができる。
<ポリアミック酸の合成>
本発明におけるポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
上記フェノール誘導体として、例えば、m−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノールなどを;
上記アルコールとして、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルなどを;
上記ケトンとして、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどを;
上記エステルとして、例えば、乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチルなどを;
上記エーテルとして、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフランなどを;
上記ハロゲン化炭化水素として、例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼンなどを;
上記炭化水素として、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを、それぞれ挙げることができる。
<ポリイミド及びポリイミドの合成>
本発明の感放射線性重合体組成物に含有されるポリイミドは、上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
<重合体の溶液粘度>
以上のようにして得られるポリアミック酸及びポリイミドは、これを濃度10重量%の溶液としたときに、10〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、15〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。なお、上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
[その他の重合体]
本実施形態の感放射線性重合体組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、上述の(A)重合体以外のその他の重合体を更に含有させることができる。含有させることのできる「その他の重合体」は、特に限定されないが、アルカリ可溶性のものが好ましく、さらには、フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性重合体(以下、フェノール重合体とも言う。)を含有させることが、解像性が良好となるためにより好ましい。
[(B)キノンジアジド化合物]
本実施形態の感放射線性重合体組成物は、上述した(A)重合体とともに、(B)キノンジアジド化合物を必須の成分として含有する。これにより、本実施形態の感放射線性重合体組成物は、ポジ型の感放射線性重合体組成物として使用することが可能である。
[(C)溶剤]
本実施形態の感放射線性重合体組成物は、上述した(A)重合体および(B)キノンジアジド化合物とともに、(C)溶剤を含有する。(C)溶剤を含有することにより、本実施形態の感放射線性重合体組成物を液状の重合体組成物とすることができる。
[その他の添加剤]
本実施形態の感放射線性重合体組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、密着助剤および界面活性剤等のその他の添加剤を含有させることができる。
(密着助剤)
本実施形態の感放射線性重合体組成物には、基板との密着性を向上させるために密着助剤を含有させることもできる。密着助剤としては、官能性シランカップリング剤が有効である。ここで、官能性シランカップリング剤とは、カルボニル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基等の反応性置換基を有するシランカップリング剤をいう。具体例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等を挙げることができる。密着助剤の含有量は、(A)重合体100質量部に対して、10質量部以下とすることが好ましい。
(界面活性剤)
本実施形態の感放射線性重合体組成物には、塗布性、消泡性、レベリング性等の諸特性を向上させる目的で、界面活性剤を含有させることもできる。界面活性剤としては、例えば、BM−1000、BM−1100(以上、BMケミー社製)、メガファック(登録商標)F142D、同F172、同F173、同F183(以上、DIC社製)、フロラードFC−135、同FC−170C、同FC−430、同FC−431(以上、住友スリーエム社製)、サーフロン(登録商標)S−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145(以上、AGCセイミケミカル社製)、SH−28PA、同−190、同−193、SZ−6032、SF−8428(以上、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製)等の商品名で市販されているフッ素系界面活性剤を使用することができる。界面活性剤の含有量は、(A)重合体100質量部に対して、5質量部以下とすることが好ましい。
<絶縁膜の形成>
次に、上述した本実施形態の感放射線性重合体組成物を用いて、本実施形態の絶縁膜を形成する方法について述べる。本実施形態の絶縁膜を形成する方法は、以下の工程を主要な工程とし、次の順で含んで構成することができる。
(1)本実施形態の感放射線性重合体組成物の塗膜を基板上に形成する工程(以下、単に、塗膜形成工程と言うことがある。)、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程(以下、単に、放射線照射工程と言うことがある。)、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程(以下、単に、現像工程と言うことがある。)、および
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程(以下、単に、加熱工程と言うことがある。)。
(1)塗膜形成工程
上述の(1)塗膜形成工程において、本実施形態の感放射線重合体組成物を基板表面に塗布し、好ましくはプレベークを行うことにより溶剤として使用された成分を除去して、感放射線性重合体組成物の塗膜を形成する。使用できる基板の種類としては、例えば、重合体基板およびガラス基板や、シリコンウエハを挙げることができる。そして、有機EL表示素子の形成に用いられる、例えば、TFTやその配線が形成された基板を挙げることができる。
(2)放射線照射工程
上述の(2)放射線照射工程では、形成された塗膜に所定のパターンを有するマスクを介して、放射線を照射する。このとき用いられる放射線としては、例えば、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等が挙げられる。
(3)現像工程において、上述の(2)放射線照射工程で放射線を照射された塗膜に対して現像を行って、放射線の照射部分を除去し、所望のパターンを形成することができる。現像処理に用いられる現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕−5−ノナン等のアルカリ(塩基性化合物)の水溶液を用いることができる。また、上述のアルカリの水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液、または本実施形態の感放射線重合体組成物を溶解する各種有機溶剤を少量含むアルカリ水溶液を、現像液として使用することができる。その有機溶剤としては、上述した(A)重合体を得るための重合溶剤として挙げたものを用いることができる。
(4)加熱工程
(4)加熱工程において、上述の(3)現像工程後に、パターニングされた塗膜に対して、好ましくは流水洗浄によるリンス処理を行うことができる。また、上述した(A)重合体を得るための重合溶剤として挙げた低吸湿性の溶剤を用い、塗膜を洗浄するリンス処理を行うことも可能である。
本実施形態の有機EL素子として、本実施形態の有機EL表示素子の例を用い、それについて図面を用いて説明する。
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、その重合体の良溶媒を用い、重合体濃度10質量%に調整した溶液について、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿物を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)で示される式によりイミド化率を求めた。
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αはポリイミドの前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
<重合体の合成>
[合成例1〜4、比較合成例1]
重合溶剤としてガンマブチロラクトン(BL)を加えた後、下記表1に示す量のジアミン化合物及びテトラカルボン酸二無水物をこの順で加えて、モノマー濃度20重量%の溶液とした。その後、60℃において3時間反応を行った。
[ジアミン]
d−1:2,2‘−ビス(3−アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
d−2:1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサン
<感放射線性樹脂組成物の調製>
[実施例1]
[A−1]成分として合成例1の重合体[A−1]を含有する溶液を、重合体80質量部(固形分)に相当する量、及び重合体[A−2]を含有する溶液を、重合体20質量部(固形分)に相当する量、[A−1]を含有する溶液を、重合体80質量部(固形分)に相当する量、及び[B]成分として4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)の縮合物(B−1)20質量部、及び[C]成分としてトリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル(C−1)5質量部及び[D]成分として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5質量部及び[E]成分として東レダウコーニング製SH8400 0.01質量部を混合し、固形分濃度が28質量%となるようにガンマブチロラクトンに溶解させた後、口径0.2μmのメンブランフィルタで濾過して、感放射線性樹脂組成物の溶液(S−1)を調製した。
[実施例2、比較例1]
[A]、[B]及び[C]成分として、表1に記載のとおりの種類、量を使用した他は、実施例1と同様に感放射線性樹脂組成物の溶液(S−2)〜(S−11)を調製した。
<絶縁膜としての性能評価>
上記のように調製した感放射線性樹脂組成物を使用し、以下のように絶縁膜としての各種の特性を評価した。
〔パターニング性評価〕
スピンナー若しくはスリットダイコーターを用いて、シリコン基板上に表2に記載の組成物を塗布した後、120℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、所定のパターンを有するパターンマスクを介して露光時間を変化させて露光を行った後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間液盛り法で現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥させてウエハー上にパターンを形成した。20.0μmのライン・アンド・スペース(10対1)のスペース・パターンが完全に溶解するか確認した。現像残膜率が60%以上であり、かつパターンが剥がれることなく形成されたものを「良好」、現像後残膜率が60%未満、またはパターンが剥がれてしまい形成されないものを「不良」とした。
スピンナー若しくはスリットダイコーターを用いて、シリコン基板上に表2に記載の組成物を塗布した後、120℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、所定のパターンを有するパターンマスクを介して露光時間を変化させて露光を行った後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間液盛り法で現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥させてウエハー上にパターンを形成した。20.0μmのライン・アンド・スペース(10対1)のスペース・パターンが完全に溶解するために必要な露光量を測定した。この値を放射線感度(露光感度)として、表2に示した。この値が300J/m2以下の場合に感度が良好であると言える。
〔解像度の評価〕
スピンナー若しくはスリットダイコーターを用いて、シリコン基板上に表2に記載の組成物を塗布した後、120℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、所定のパターンを有するパターンマスクを介して露光時間を変化させて露光を行った後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間液盛り法で現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥させてウエハー上にパターンを形成した。形成したパターン幅の下限について記入した。
〔パターン形状評価〕
20μmラインアンドスペースパターン(1対1)のマスクを用いた他は、上記パターニング性評価と同様にして基板上にパターンを形成した。得られたパターンをクリーンオーブン中にて250℃で45分間加熱し硬化させ、膜厚3μmの絶縁膜を得た。このようにして得られた絶縁膜において、20μmラインパターンのラインと直交する方向の垂直断面形状をSEMで観察し、該断面においてその底辺が最大ライン幅となっている場合、すなわち順テーパー形状が形成されている場合は「良好」、そうでない場合は「不良」とした。
〔現像マージンの評価〕
上記〔放射線感度の評価〕と同様に、シリコン基板上に塗膜を形成した。キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を使用し、3.0μmのライン・アンド・スペース(10対1)のパターンを有するマスクを介して、得られた塗膜に、上記〔放射線感度の評価〕にて測定した放射線感度の値に相当する露光量で露光を行い、表2に記載した濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、現像時間を変化させて液盛り法で現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥させてウエハー上にパターンを形成した。このとき、ライン線幅が3.0μmとなるのに必要な現像時間を最適現像時間として表2に示した。また、最適現像時間からさらに現像を続けた際に3.0μmのライン・パターンが剥がれるまでの時間を測定し、現像マージン(現像時間の許容範囲)として表2に示した。この値が30秒以上のとき、現像マージンは良好であると言える。
〔吸水性の評価〕
樹脂組成物についてスピンナー若しくはスリットダイコーターを用いて、シリコン基板上に表2に記載の組成物を塗布した後、120℃にて2分間ホットプレート上でプレベーク後、クリーンオーブンにて250℃にて45分間ポストベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。形成した硬化膜に対してTDS (Thermal Desorption Spectroscopy)を用いて常温から200℃に昇温した際の、試料表面および試料から脱離するガスを質量分析計で検出し、水のピークM/z=18の検出値を測定し、吸水性を評価した。トータルのピーク強度が7.0×10−9以下の場合、吸水性良好とした。
〔透過性の評価〕
シリコン基板の代わりにガラス基板「コーニング7059(コーニング社製)」を用いた以外は、上記〔耐溶剤性の評価〕と同様にガラス基板上に硬化膜を形成した。分光光度計「150−20型ダブルビーム((株)日立製作所製)」を用いて、この硬化膜を有するガラス基板の全光線透過率を380〜780nmの範囲の波長で測定した。全400nm透過率のが50%以上のとき、透過性は良好であると言える。
〔耐熱性の評価〕
上記の吸水性の評価と同様にして硬化膜を形成し、得られた硬化膜について熱重量測定装置(TAインスツルメント製TGA2950)を用いて、TGA測定(空気下、昇温速度10℃/分)を行った。10℃から300℃における重量減少が5%以内である場合は「良好」、それを超える場合は「不良」とした。
〔耐溶剤性の評価〕
上記〔放射線感度の評価〕と同様に、シリコン基板上に塗膜を形成した。得られた塗膜をクリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱して硬化膜を得た。得られた硬化膜の膜厚(T1)を測定した。そして、この硬化膜が形成されたシリコン基板を、70℃に温度制御されたジメチルスルホキシド中に20分間浸漬させた後、当該硬化膜の膜厚(t1)を測定し、浸漬による膜厚変化率{|t1−T1|/T1}×100〔%〕を算出した。膜厚変化率の結果を表2に示した。この値が4%以下のとき、耐溶剤性は良好であると言
える。なお、耐溶剤性の評価においては形成する膜のパターニングは不要のため、放射線照射工程及び現像工程は省略し、塗膜形成工程及び加熱工程のみ行い評価に供した。
2 基板
3 TFT
4 ゲート電極
5 ゲート絶縁膜
6 半導体層
7 第1のソース−ドレイン電極
8 第2のソース−ドレイン電極
10 第1の絶縁膜
11 陽極
12 スルーホール
13 第2の絶縁膜
14 有機発光層
15 陰極
16 パッシベーション膜
17 封止層
19 無機絶縁膜
20 封止基板
Claims (8)
- 前記(C)溶剤がジエチレングリコールジアルキルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、γ―ブチロラクトンからなる群より選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性重合体組成物。
- (C)溶剤が、γ−ブチロラクトンを50質量%〜90質量%含むことを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載の感放射線性重合体組成物。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の感放射線性重合体組成物を用いて形成された、有機EL素子に用いられることを特徴とする絶縁膜。
- 請求項7に記載の絶縁膜を有することを特徴とする有機EL素子。
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