JP2014043472A - エクオール類を有効成分とする美白剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 エクオール、及び/又は、エクオールの水酸基にグリコシル基が1個又は2個以上結合したエクオール配糖体を有効成分とする美白剤を提供することにより上記課題を解決する。
【選択図】 なし
Description
エクオールは、S−エクオールの方が、R−エクオールよりも生理活性が高いといわれているので、S−エクオールに対する配糖体の調製を以下のように行った。即ち、市販のエクオール(フナコシ株式会社販売、S−エクオールとR−エクオールの混合物)2gを使用して、特表2006−504409号公報の実施例1の記載に基づき、光学異性体分割用キラルカラム(ダイセル化学工業株式会社販売、商品名「キラルセルOJ−H」)4.6mmφ×250mmを使用し、移動相としてA液(ヘキサン:エタノール=9:1)及びB液(ヘキサン:エタノール=1:9)、及び通液量1mL/分、B液の濃度が0%から100%へのリニアグラジエント/15分の条件によるカラムクロマトグラフィーにより、S−エクオールとR−エクオールとをそれぞれに分離し、採取した。得られたS−エクオール0.7gをエタノール70mlに溶解し、これをデキストリン(松谷化学工業株式会社販売、商品名「パインデックス#1」)70g、50mM酢酸緩衝液pH6.0、2mM塩化カルシウムを含む溶液700mlに混和後、Bacillus stearothermophillus由来のCGTase(株式会社林原生物化学研究所製造)を1000U/g添加し、40℃で72時間インキュベートして、糖転移反応液を得た。この反応液を100℃で加熱して反応を停止した後、1M酢酸緩衝液を70ml、グルコアミラーゼ(生化学工業製)を10U/g加えて40℃で18時間インキュベートした。得られた反応液を、多孔性合成吸着剤(三菱化成株式会社販売、商品名「ダイヤイオンHP−20カラム」)を充填したカラム(30mmφ×900mm、640ml)に供し、カラムを水洗して遊離の糖質を除去した後に、10%,20%,30%,40%,50%,60%,100%のエタノールで順次溶出させ、エクオール配糖体を含む40%エタノール溶出画分を回収した。エバポレータにてエタノールを留去・濃縮して反応生成物溶液を調製した。この反応生成物溶液を、1回につき固形分約30mgを、D−ODS−5カラムを使用した分取用高速液体クロマトグラフィー(以下、「HPLC」と略記する場合がある。)に供し、紫外(以下、「UV」と略記する場合がある)の吸収をモニターしながら、アセトニトリル/水/酢酸(18:82:0.1)で溶出させて、2種の反応生成物を分取した。分取したそれぞれの反応生成物を含む画分を、エバポレータで溶媒を留去・濃縮後、凍結乾燥した。その各々の一部を、分析用HPLCに供し、溶出画分の液体クロマトグラム質量分析(以下、「LC/MS」と略記する場合がある。)を行なった。なお、これらの分析は、下記条件で実施した。
<HPLC:分取用>
装 置:CR−4A及びLCD−10AD(株式会社島津製作所社販売)
カラム:D−ODS−5 S−5 20mmφ×250mm(YMC株式会社販売)
移動相:アセトニトリル/水/酢酸(18:82:0.1)
流 速:6mL/分
温 度:40℃
検 出:UV
<HPLC:分析用>
装 置:CR−4A及びLCD−10AD(株式会社島津製作所販売)
カラム:ODS−AM−303 4.6mmφ×250mm(YMC株式会社製)
移動相:A液:アセトニトリル/水/酢酸(20:80:0.1)
B液:アセトニトリル/水/酢酸(40:60:0.1)
流 速:0.8mL/分
A液25分、B液の濃度が0%から100%へのリニアグラジエント/10分、B液10分のタイムスケジュールで実施
温 度:35℃
検 出:UV
<UV>
装 置:SPD−10AVP(株式会社島津製作所販売)
波 長:UV280nm
<LC/MS>
装 置:LCQ Advantage(サーモエレクトロン株式会社販売)
検出条件:
ESI, negative mode,m/z50〜2000
Sheath Gas Flow:60
Ion Spray Voltage:6kV
Capillary Temp.:240℃
Capillary Voltage:−8.0V
Tube Lens Offset:−10.0V
<NMR装置>
装置:JNM−AL300(日本電子株式会販売)
溶媒:D2O
基準物質:トリメチルシリルプロピオン酸ナトリウム−2,2,3,3−d4
磁場強度:1H−NMR 300.4MHz
13C−NMR 75.45MHz
測定の積算回数:1H−NMR:8回
13C−NMR:1000回
COSY:4回
C−H COSY:120回
エクオールのNMR分析による化学シフト(図5及び図6)を参考にして、下記に示す反応生成物a及び反応生成物bのNMR分析による化学シフト(図7乃至図14)に基づき、反応生成物a及び反応生成物bのNMR分析の全てのシグナルを帰属させた。その結果を表1に示す。
図5及び図6にエクオールの1H及び13C−NMRスペクトルをそれぞれ示した。表1に示すように、1H−NMRにおいて、6.97ppmと6.64ppmにパラ二置換ベンゼンの、6.76ppm、6.21ppm、6.13ppmに1,2,4三置換ベンゼンのシグナルが認められ、前者は下記化学式1で示すS−エクオールのB環の2´,6´と3´,5´位、後者は下記化学式1で示すS−エクオールのA環の5,6,8位プロトンと考えられた。また、S−エクオールのA環のアルキルプロトン及びカーボンについては、それぞれの置換基から2位(δH:4.08ppm、3.79ppm、δC:72.2ppm)、3位(δH:2.94ppm、δC:39.4ppm)、4位(δH:2.74ppm、δC:33.0ppm)と考えられた。
<反応生成物a>
各スペクトルを図7〜図10に示した。表1に示すように、先に帰属したS−エクオールの結果と比較して、1H−NMRにおいて、下記化学式1で示すエクオールのB環プロトンのシグナルが低磁場側に、13C−NMRにおいて1´位、3´位、5´位が低磁場側にシフトしているのが観察された。また、グルコースのシグナルから、1位(δH:5.35ppm(J=3.5Hz)、δC:99.4ppm)がα結合したピラノース構造であると考えられた。この結果は、反応生成物aが下記化学式1で示すS−エクオールのB環の4´位の水酸基にグルコシル基が1残基結合した4´−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオール(化学式2)であることを物語っている。
<反応生成物b>
各スペクトルを図11〜図14に示した。表1に示すように、先に帰属したエクオールの結果と比較して、1H−NMRにおいて、下記化学式1で示すエクオールのA環プロトンのシグナルが低磁場側に、13C−NMRにおいて4a位、6位、8位が低磁場側にシフトしているのが観察された。また、グルコースのシグナルから、1位(δH:5.32ppm(J=3.7Hz)、δC:99.4ppm)がα結合したピラノース構造であると考えられた。この結果は、反応生成物bが、下記化学式1で示すS−エクオールのA環の7位の水酸基にグルコシル基が1残基結合した7−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオール(化学式3)であることを物語っている。
<移動相>
A液:アセトニトリル/水/酢酸(15:85:0.1)
B液:アセトニトリル/水/酢酸(35:65:0.1)
流 速:1mL/分
B液の濃度が50%から100%へのリニアグラジエント/40分で実施
試験試料として、実験1で調製した反応生成物含有溶液(4´−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオール及び7−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオールを含有:以下、「エクオール配糖体含溶液」という。)、4´−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオール及び7−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオールの3種類のエクオール配糖体標品と、実験1で使用したエクオールとを使用して、その美白効果を確認する試験を以下のように行った。すなわち、6穴のプレート(ベクトンデキンソン社販売、商品名「6穴マルチウエルプレート」)に、10容量%ウシ胎児血清(以下、「FCS」と略記する。)含有RPMI−1640培地に懸濁したマウスB16メラノーマ細胞を、4×104個/穴で播種し、細胞が底面に付着後、培養上清を除去後、エクオール或いは3種類のエクオール配糖体標品の何れかを添加して、エクオール或いはエクオール配糖体が、各々表2に示す濃度なるように同じ培地に溶解して調製した試験試料を添加し、37℃、5容量%CO2の条件で4日間培養した。その後トリプシン−EDTAを加えて、細胞を回収し、ダルベッコのPBS(−)(以下、「D−PBS」と略記する。)で1回洗浄後、1Nの水酸化ナトリウムで細胞を可溶化して、その一部を用いてタンパク質量を測定した。上記アルカリ可溶化液を30分間煮沸後、メラニン量を測定し、各試験試料を添加したときのB16メラノーマ細胞のメラニン量を、当該細胞の総タンパク量で除して、蛋白質1mg当たりのメラニン量を求めて表2に示す。また、その結果を基に計算した、各試験試料のED50(メラニンの生成量が陰性対照を添加して培養した場合の2分の1となる試験試料の濃度)を表2に併せて示す。なお、陰性対照として、培地のみを使用し、陽性対照として、美白剤として皮膚外用組成物に使用されているコウジ酸を表2に示す量(0.5〜2mM)使用して同様に美白効果の判定を行った。また、美白効果の判定、メラニン量、タンパク質量、エクオール配糖体量の測定は、下記方法により行った。
添加試料を加えない培地のみの陰性対照の黒色度に対して
−:変化なし。
±:わずかに白色化した。
+:やや白色化した。
++:かなり白色化した。
+++:完全に白色化した。
<メラニン量の測定>
各アルカリ可溶化液の450nm(リファレンス650nm)の吸光度を、マイクロプレートリーダーM−Vmax(和光純薬工業株式会社販売)で測定し、メラニンの標準品(シグマ社販売)と比較することにより求めた。
<タンパク質量の測定>
ブラッドフォード法により、ヒト血清アルブミンを標準に使用して求めた。
<エクオール配糖体量の測定>
以下の実験で使用したエクオール配糖体含有粉末中のエクオール配糖体の濃度は、実験1と同様にUV280nmにおけるエクオールのモル吸光係数をもとに計算した。
エクオール配糖体の脂肪細胞に及ぼす影響を調べる試験を以下のように行った。即ち、脂肪細胞は、インスリンに高い感受性があり、血液中の糖を取り込んで中性脂肪として細胞内に蓄積する。また、インスリンは、脂肪細胞の前駆細胞に作用して脂肪細胞への分化を誘導し、効率よく血糖調節を行っているので、脂肪細胞の前駆細胞株を使用して、エクオール配糖体が、脂肪細胞への分化と分化した脂肪細胞の細胞内脂質に及ぼす影響を調べた。
マウス3T3−L1細胞株(脂肪前駆細胞)は、分化誘導剤の存在下で培養すると、成熟脂肪細胞に分化し、その分化進行の程度に応じて、細胞内に油滴が蓄積することが知られている。このマウス3T3−L1細胞を、2.5×104細胞/mLとなるようにダルベッコのMEM培地(以下、「D−MEM培地」と略記する。)に、FCS(最終濃度10容量%)及びグルコース(最終濃度3mg/ml)を添加した培地(以下、「通常培地」という。)に懸濁し、コラーゲンタイプIをコートした24穴プレート(ベクトンデキンソン社販売、商品名「セルカルチャー24穴マルチウエルプレート」)に、1mL/穴で播種した。この細胞を、37℃、5容量%CO2の条件で2日間培養した後、上清を除去し、表3に示す濃度となるように、予め50%エタノールに溶解しておいたエクオール或いはその配糖体を添加し、インスリンを10μg/mL含有する培地を、1mL/穴で2又は3日毎に交換して12日間培養した。マルチウエルプレートの各穴を、「D−PBS」で3回洗浄後、10%ホルマリン含有D−PBSを0.2mL/穴添加し、4℃で1時間、細胞を固定した。固定液を除去後、オイルレッドO染色液を0.15mL/穴添加し、室温で15分間反応させ、3T3−L1細胞内の脂肪滴を染色した。染色液を除去後、各穴を蒸留水で3回洗浄した後、プレートを乾燥させた。イソプロパノールを0.4mL/穴ずつ添加して色素を溶解後、490nmの吸光度を測定した。細胞の分化の程度は、対照を添加して培養した細胞の吸光度値を100%とした相対値として、表3に併せて示す。
上記と同じ条件で培養したマウス3T3−L1細胞培養上清を除去後、分化誘導剤としてインスリン5μg/mL、0.25μMデキサメタゾン及び0.5mM 3−イソブチル−1−メチルキサンチンを含有する通常培地を、1mL/穴で添加して、2日間培養を行い、成熟脂肪細胞の分化をおこなった。培養上清を除去後、D−PBSで3回洗浄後、2日又は3日毎に、通常培地を交換しながら、12日間培養した。マルチウエルプレートの上清を除去し、D−PBSで2回洗浄後、培養上清中のエクオール或いはその配糖体が表4に示す濃度となるように、予め1%ウシ血清アルブミンを含有するD−MEM培地で希釈したエクオール或いはその配糖体標品含有溶液を0.25mL/穴で添加して、6時間培養後、培養上清を回収して、上清中のグリセロール量を測定して、脂肪分解量とした。上清を除去後、D−PBSで3回洗浄後、0.25%トリトンX−100含有D−PBSを添加して細胞を回収し、15秒間超音波破砕を行って細胞溶解液を得た。これを、実験3と同様にブラッドフォード法で蛋白質量を測定し、細胞蛋白質当たりのグリセロール量を求めて、脂肪分解の程度として表3に併せて示す。なお、グリセロール量は、グリセロール測定キット(ゼンバイオ社販売、商品名「グリセロールリージェントA」)を用いて測定した。
試薬級のエクオール(株式会社ナカライテスク株式会社販売、商品コード「26355−54」、R−エクオール及びS−エクオールの混合物)1gを、100mLに溶解した後、これをデキストリン(松谷化学工業株式会社販売、商品名「パインデックス#1」)100g、50mM酢酸緩衝液pH6.0、2mM塩化カルシウムを含む溶液1000mlに混和後、Bacillus stearothermophillus由来のCGTase(株式会社林原生物化学研究所製造)を1000U/g添加し、40℃で72時間インキュベートした。100℃で加熱して反応を停止した後、1M酢酸緩衝液を70ml、グルコアミラーゼ(生化学工業製)を10U/g加えて40℃で18時間インキュベートした。得られた反応液を、多孔性合成吸着剤(三菱化成株式会社販売、商品名「ダイヤイオンHP−20カラム」)を充填したカラム(3cmφ×90cm、640ml)に供し、カラムを水洗して遊離の糖質を除去した後に、30%,40%のエタノールで順次溶出させ、エクオール配糖体を含む40%エタノール溶出画分を回収した。エバポレータにてエタノールを留去・濃縮してエクオール配糖体含有画分を回収しこれを、凍結乾燥してエクオール配糖体含有粉末を得た。
試薬級のエクオール(フナコシ株式会社販売、S−エクオールとR−エクオールの混合物)を使用して、実験1と同様の方法でS−エクオールとR−エクオールとに分離した。その得られたR−エクオール1gを、エタノール100mlに溶解し、これをデキストリン(松谷化学工業株式会社販売、商品名「パインデックス#1」)100g、50mM酢酸緩衝液pH6.0、2mM塩化カルシウムを含む溶液1000mlに混和後、Bacillus stearothermophillus由来のCGTase(株式会社林原生物化学研究所製造)を1000U/g添加し、40℃で72時間インキュベートした。100℃で加熱して反応を停止した後、1M酢酸緩衝液を100ml、グルコアミラーゼ(生化学工業製)を10U/g加えて40℃で18時間インキュベートした。得られた反応液を、多孔性合成吸着剤(三菱化成株式会社販売、商品名「ダイヤイオンHP−20カラム」)を充填したカラム(3cmφ×90cm、640ml)に供し、カラムを水洗して遊離の糖質を除去した後に、30%,40%のエタノールで順次溶出させ、エクオール配糖体を含む40%エタノール溶出画分を回収した。エバポレータにてエタノールを留去・濃縮してエクオール配糖体含有画分を回収しこれを、凍結乾燥して粉末標品を得た。
実施例1の方法で調製したエクオール配糖体を含有する、ダイヤイオンH−20カラム溶出画分の凍結乾燥粉末標品、実験1の方法でD−ODS−5 S5を用いたカラムクロマトグラフィーにより調製した4´−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオール、7−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオール、及び、実施例2でD−ODS−5 S5を用いたカラムクロマトグラフィーにより調製した4´−O−α−D−グルコピラノシル−R−エクオール、及び、7−O−α−D−グルコピラノシル−R−エクオールの何れか3質量部(凍結乾燥標品はエクオール換算で3質量部)を、基剤としてエタノール5質量部、グリセロール5質量部及び精製水87質量部を混合した溶液に溶解し、試験液を調製した。この何れかの溶液を各々5名(合計25名)のボランティアの上腕の内側に1cm×1cmの範囲に、一日3回3日間連続して塗布し、その後1週間塗布した部位の皮膚の状態を観察した。また、対照として、試験液を塗布した部分に隣接する1cm×1cmの範囲に、基剤のみを、1日3回3日間連続して塗布し、塗布開始日から1週間、皮膚の状態を観察した。試験溶液或いは対照の溶液を塗布した、何れの場合にも、塗布部位には、肌荒れや発赤などの変化は認められず、これら3種類のエクオール配糖体標品は、何れも皮膚外用組成物に配合しても安全性の高い物質と判断された。
実施例2で、エクオールからR−エクオールと分離したS−エクオール1gを使用して、実験1と同じ方法で、4´−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオール及び7−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオールの精製標品を、それぞれ40.2mg及び53.6mgを得た。その純度は、各々、99.5%及び98.5%であった。
実施例1の方法で調製したCGTase処理した溶液を加熱処理して酵素を失活させた後、常法により、脱塩、脱蛋白、濃縮して調製した水溶液の固形分1質量部に対して、マルトデキストリン(三和澱粉工業株式会社製造、使用品名「サンデック#30」)を1質量部の割合で添加し、常法により噴霧乾燥して、エクオールとエクオール配糖体を含有する粉末を調製した。
実験1の方法で調製したS−エクオール0.5質量部、ショ糖脂肪酸エステル1質量部を、水8.5質量部に加えて溶解した。このエクオールの懸濁液10質量部に対して、α,α−トレハロース2質量部を加えて溶解し、噴霧乾燥して、S−エクオールの粉末を調製した。本品は、美白剤及び/又は脂質代謝改善剤として、そのままで、また、他の成分と配合して、化粧品、医薬品、医薬部外品、飲食品などの組成物の形態で利用することができる。また、エクオール配糖体は、女性ホルモン様作用、抗酸化作用、抗アレルギー作用なども有しているので、当該エクオール配糖体、或いは、それを含有する標品を配合した組成物は、美肌、更年期症状や骨粗鬆症の予防や改善、皮膚の老化及びシワの予防や治療、アレルギー症状の緩和、肥満の予防・改善、糖尿病の予防・改善、心臓・血管系疾患の予防・治療、急性卵巣エストロジェン不足に伴う各種疾患や症状の予防・改善などの目的で使用することができる。
下記の配合処方を使用し、常法により化粧水を調製した。なお、以下に示す化粧品や飲食品の実施例の各成分の配合は、その総質量に占める各成分の割合(質量%)で示す。
(処方) (%)
グリセリン 5
1,3−ブチレングリコール 6.5
モノラウリン酸ポリオキシエチレン
ソルビタン(20E.O.) 1.2
エチルアルコール 8
実施例1の方法で調製したエクオール配糖体含有
粉末(エクオール換算) 0.5
乳酸 0.05
乳酸ナトリウム 0.1
パラメトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル 0.1
プルラン 0.05
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 適量
全量を100%とする。
実施例6の化粧水の配合処方のうち、エクオール配糖体を、実験1に記載の方法で分離、調製したS−エクオールに変えた以外は、全く同一の配合処方で、常法により、化粧水を調製した。本品は、肌に適用することによって、肌を美白にし、且つ肌に張りや艶を与える、優れた化粧品であった。また、本品は、エクオールを含んでいるので、保存安定性も良好であった。
(判定基準)
<紅斑又はメラニン色素沈着>
著効:化粧水を塗布した箇所の紅斑の発生又はメラニンの沈着はほとんど認められなかった。
有効:対照を塗布した箇所に比して、紅斑又はメラニンの沈着の発生が明確に抑制された。
効果なし:対照を塗布した箇所と同程度の紅斑又はメラニンの沈着が発生した。
増悪:対照を塗布した箇所に比して、紅斑の発生又はメラニンの沈着が増強された。
<試験結果>
紅斑の発生については、実施例6で調製したエクオール配糖体を配合した化粧水を塗布した場合には、10人中8人が著効或いは有効と回答し、実施例7で調製したエクオールを配合した化粧水を使用した場合には、10人中7人が著効或いは有効と回答した。また、メラニン色素沈着については、実施例6で調製したエクオール配糖体を配合した化粧水を塗布した場合には、10人中7人が著効或いは有効と回答し、実施例7で調製したエクオールを配合した化粧水を使用した場合には、10人中7人が著効或いは有効と回答した。この結果は、エクオール類を配合した化粧料は、紫外線照射による肌の炎症を抑制すると共にメラニンの沈着を抑制し、抗炎症及び美白効果に優れていることを物語っている。また、エクオールとその配糖体を配合した化粧水を塗布した場合の著効或いは有効と回答した人数がほぼ同じであったことから、エクオール及びその配糖体は、同等の美白効果を有していると判断した。なお、試験中、何れの化粧水を使用した場合にも、塗布部位には、肌荒れや発赤などの変化は認められなかった。
下記の配合処方を使用し、常法により化粧水を調製した。
(処方) (%)
スクワラン 8
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット 0.3
ソルビット 34
プルラン 0.001
エチルアルコール 1
実施例3の方法で調製した7−O−α−D−グル
コピラノシル−S−エクオール 0.5
L−アスコルビン酸−2−グルコシド 2
収れん剤(カラミン) 0.1
防腐剤 適量
香料 適量
精製水 残量
全量を100%とする。
本品は、肌に適用することによって、肌を色白にし、且つ、肌に張りや艶を与える優れた化粧水であった。また、本品は、7−O−α−D−モノグルコピラノシル−エクオールを含んでいるので、保存安定性も良好であった。
実施例8の化粧水の配合処方のうち、エクオール配糖体を、実験1に記載の方法で分離、調製したR−エクオールに変えた以外は、全く同一の配合処方で、常法により、化粧水を調製した。本品は、肌に適用することによって、肌を美白にし、且つ肌に張りや艶を与える、優れた化粧水であった。また、本品は、エクオールを含んでいるので、保存安定性も良好であった。
下記の配合処方を使用し、常法により乳液を調製した。
(処方) (%)
モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
(20E.O.) 1
テトラステアリン酸ポリオキシエチレンソルビッ
ト(60E.O.) 0.5
モノステアリン酸グリセリン 1
ステアリン酸 0.5
ベヘニルアルコール 0.5
スクワラン 8
実施例3の方法で調製した4’−O−α−D−グル
コピラノシル−S−エクオール 1
防腐剤 0.1
カルボキシビニルポリマー 0.1
水酸化ナトリウム 0.05
エタノール 5
精製水 残量
香料 適量
全量を100%とする。
下記の配合処方を使用し、常法により乳液を調製した。
(処方) (%)
ポリオキシエチレン(20)ポリオキシ
プロピレン(2)セチルエーテル 1
メチルポリシロキサン(信越化学工業株式会社
販売、商品名「KF96−A」) 2
流動パラフィン(中粘度) 3
プロピレングリコール 5
実施例2の方法で調製した4´−O−α−D−グル
コピラノシル−R−エクオール 1
藍草抽出物粉末(株式会社林原生物化学研究所製造) 0.5
グリセリン 2
エチルアルコール 15
カルボキシビニルポリマー 0.25
ヒドロキシプロピルセルロース 0.1
プルラン 0.05
2−アミノメチルプロパノール 0.1
防腐剤 適量
精製水 残量
全量を100%とする。
実施例11の乳液の配合処方のうち、エクオール配糖体を、実験1で使用したR−エクオールとS−エクオールの混合品に変えた以外は、全く同一の配合処方で、常法により、乳液を調製した。本品は、肌に適用することによって、肌を美白にし、肌のシワや小じわを改善しも且つ肌に張りや艶を与える、優れた乳液であった。また、本品は、エクオールを含んでいるので、保存安定性も良好であった。
下記の配合処方を使用し、常法によりクリームを調製した。
(処方) (%)
モノミリスチン酸デカグリセリル 3
精製ラノリン 0.5
2−オクチルドデカノール 2
2−エチルヘキサン酸セチル 3
ヘキサメチルテトラコサン 5
メチルポリシロキサン 0.3
ベヘニルアルコール 3
セタノール 2
グリセリンモノステアリルアルコール 1
パルミチン酸セチル 2
モノステアリン酸グリセリル 2.3
実施例2の方法で調製した4´−O−α−D−グル
コピラノシル−R−エクオール 1
1,3−ブチレングリコール 5
1,2−ペンタンジオール 3.5
グリセリン 5
グリコシルトレハロース/加水分解水添デンプン(
株式会社林原生物化学研究所販売(商品名「ト
ルナーレ」) 2
グルコシルルチン 0.05
1%クエン酸 1
精製水 残量
全量を100%とする。
実施例13のクリームの配合処方のうち、エクオール配糖体を、実験1の方法で調製したS−エクオールに変えた以外は、全く同一の配合処方で、常法により、クリームを調製した。本品は、肌に適用することによって、肌を美白にし、肌のシワや小じわを改善しも且つ肌に張りや艶を与える、優れた乳液であった。また、本品は、S−エクオールを含んでいるので、保存安定性も良好であった。
以下の配合処方に基づき、常法により、ヘアトニックを調製した。
(処方) (%)
感光素301号 0.005
センブリエキス 3
グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
含水結晶α,α−トレハロース 0.03
糖転移ヘスペリジン(株式会社林原生物化学研究所販売、
商品名「アルファグルコシルヘスペリジン」) 0.01
実施例2の方法で調製した7−O−α−D−グル
コピラノシル−R−エクオール 0.15
海藻エキス 0.75
グリセリン 2
エタノール 45
精製水を適量加えて全量を100%とする。
以下の配合処方に基づき、常法により、サンスクリーンを調製した。
(処方) (%)
精製水 35
1,3−ブチレングリコール 5
スクワランパラメトキシケイ皮酸オクチル 6
オキシベンゼン 3
疎水処理二酸化チタン 3
ジイソステアリン酸グリセリン 3
アスコルビン酸−2グルコシド(株式会社林原生物化学研
究所販売) 2
クチナシ黄処理シルクパウダー(株式会社林原生物化学研
究所販売) 3
実施例3の方法で調製した4’−O−α−D−グルコ
ピラノシル−S−エクオール 1
有機変性モノリロナイト 1.5
本品は、エクオール配糖体を含有しているので、肌を美白にし、肌のシワや小じわを改善し、且つ肌に張りや艶を与えることができる。また、本品は、抗酸化作用、ラジカル補足作用、エラスターゼ活性阻害作用、リパーゼ活性阻害作用等を有するクチナシ黄を担持したシルクパウダーを含有しているので、エクオール配糖体の作用がさらに増強されて、ニキビやシワの発生を抑制し、ハリがあり、且つ、くすみのない肌を保持することができる。
以下の配合処方に基づき、常法により、口紅を調製した。
(処方) (%)
実施例1の方法で調製したエクオール配糖体含有
粉末(エクオール換算) 1.5
クチナシ黄・ベニバナ赤処理シルクパウダー(株式会社林
原生物化学研究所販売、商品名「林原オウニシルク」) 1
二酸化チタン 3.5
青色1号 1
黒酸化鉄 0.1
ベンガラ 1.5
ヒマシ油 24
キャンデリラロウ 8
α,α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質(株式会社
林原生物化学研究所販売、商品名「トルナーレ」) 1
固形パラフィン 8
ミツロウ 5
カルナウバロウ 5
ラノリン 11
2−エチルヘキサン酸セチル 20
イソプロピルミリステ−ト 10
酸化防止剤 適量
香料 適量
本品は、エクオール配糖体を含有しているので、唇、及び、それらの周辺部位のくすみを取ると共に、皮膚の血流量を増加させて、活性酸素や脂質の過酸化物の発生を抑制することから、唇、その周囲のシワや表情シワの発生を抑制し、老化を抑制する効果が長期間持続する。また、本品は、抗酸化作用、ラジカル補足作用、エラスターゼ活性阻害作用、リパーゼ活性阻害作用等を有するクチナシ黄・ベニバナ赤を担持したシルクパウダーを含有しているので、シワ、表情シワ、くすみのない唇を保持することができる。
以下の配合処方に基づき、常法により、口紅を調製した。
(処方) (%)
タルク 20
マイカ 33
カオリン 7
ナイロンパウダー 10
二酸化チタン 10
雲母チタン 3
ステアリン酸亜鉛 1
赤酸化鉄 1
黄色酸化鉄 3
実施例1の方法で調製したエクオール配糖体含有
粉末(エクオール換算) 1.5
シコン染色キトサンパウダー(株式会社林原生物
化学研究所販売、商品名「林原シコンブラック」) 1
クチナシ黄・ベニバナ赤処理セルロース(株式会社林
原生物化学研究所販売、商品名「林原オウニセルロース」) 2
糖転移ヘスペリジン 3
スクワラン 6
酢酸ラノリン 1
ミリスチン酸オクチルドデシル 2
香料 適量
防腐剤 適量
本品は、エクオール配糖体を配合しているので、肌を美白にし、肌のシワや小じわを改善し、且つ肌に張りや艶を与えることができる。また、本品は、抗酸化作用、ラジカル補足作用、エラスターゼ阻害作用、リパーゼ阻害作用等を有するクチナシ黄・ベニバナ赤を担持したセルロースパウダーを含有しているので、エクオール配糖体の作用がさらに増強されて、ニキビやシワの発生を抑制し、ハリがある肌を保持することができる。
質量比4対1の牛脂及びヤシ油を通常のけん化・塩析法に供して得られるニートソープ96.5質量部に、実施例4の方法で調製したエクオールとエクオール配糖体を含有する粉末2質量部、α,α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質(株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「ハローデックス」)の噴霧乾燥品(株式会社林原生物化学研究所製造)1.5質量部、L−アスコルビン酸2−グルコシド(林原生物化学研究所株式会社販売、商品名「AA2G」)0.5質量部、白糖0.5質量部、糖転移ルチン(林原生物化学研究所株式会社販売、商品名「αGルチン」)0.5質量部、マルチトール1質量部、感光素201号0.0001質量部と、適量の香料を加え、均一に混合した後、枠に流し込み、冷却・固化させて石けんを製造した。本品は、エクオール及びその配糖体による美白効果、スリミング効果に優れ、使用後も肌がかさつくこともなく、使用感に優れた石けんである。また、本品は老化防止効果にも優れている。
以下の配合処方に基づき、常法により練歯磨を調製した。
(処方) (%)
β−グリチルレチン酸 0.05
塩化セチルピリジウム 0.05
リン酸水素カルシウム 29
実施例3の方法で調製した4´−O−α−D−グル
コピラノシル−S−エクオール 1
実施例3の方法で調製した7−O−α−D−グル
コピラノシル−S−エクオール 1
濃グリセリン 20
α,α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質(株式会社林原生
物化学研究所販売、商品名「トルナーレ」) 10
藍草抽出物粉末(株式会社林原生物化学研究所製造) 1
無水ケイ酸 5
酸化チタン 2
ラウリル硫酸ナトリウム 1.2
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.2
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1
エタノール 0.5
プロポリスエキス 0.5
リン酸マグネシウム 0.3
ラウロイルサルコシンナトリウム 0.2
マルチトール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 0.1
香料 適量
精製水を加えて全量を100%とする。
実施例18の練歯磨の配合処方のうち、エクオール配糖体を、実験1の方法で調製したS−エクオールに変えた以外は、全く同一の配合処方で、常法により、練歯磨を調製した。本品は、エクオール及び藍草抽出物粉末を含有しているので、歯茎のくすみを改善し、歯茎の張りや弾性を保つとともに、消炎効果に優れ、口腔の健康を維持・増進する歯磨として有用である。また、藍草抽出物に含まれる抗菌成分が、歯の表面や歯周病ポケット中の、う蝕原因菌や歯周病原因菌に対して、静菌及び殺菌効果を発揮するので、う蝕予防や、歯周病の発症予防や進行の抑制にも有利に利用できる。
以下の配合処方に基づき、常法によりマウスウオッシャを調製した。
(処方) (%)
エタノール 15
α,α−トレハロースの糖質誘導体含有シラップ(株式会社林
原商事販売、商品名「ハローデックス」) 82
実施例3の方法で調製した4´−O−α−D−グル
コピラノシル−S−エクオール 1
実施例2の方法で調製した4´−O−α−D−グル
コピラノシル−R−エクオール 0.5
糖転移ヘスペリジン(林原生物化学研究所株式会社
販売、商品名「αGヘスペリジン」) 1
ポリオキシエチレン硬化ひまし油 2
サッカリンナトリウム 0.02
安息香酸ナトリウム 0.05
リン酸二水素ナトリウム 0.1
着色料 適量
香料 適量
水 71.7
全量を100%とする。
以下の配合処方に基づき、常法により、軟膏を調製した。
(処方) (%)
酢酸ナトリウム 1
ルシウム 4
グリセリン 10
ハッカ油 0.5
実施例3の方法で調製した4´−O−α−D−グル
コピラノシル−S−エクオール 0.8
実施例2の方法で調製した7−O−α−D−グルコ
ピラノシル−R−エクオール 0.2
L−アスコルビン酸−2−グルコシド 2
ワセリン 49
木ロウ 10
ラノリン 10
ゴマ油 10.5
実施例21の軟膏の配合処方のうち、エクオール配糖体を、実験1の方法で調製したS−エクオールに代えた以外は、全く同一の配合処方で、常法により、軟膏を調製した。本品は、美白及び/又は美肌用の皮膚外用組成物として有用である。また、本品は、皮膚の浸透性と延展性に優れた、皮膚の健康を維持・増進する目的でも使用することができる。
以下の配合処方に基づき、常法により、ゼリー軟膏を調製した。
(処方) (%)
グリセリン 44.49
エタノール 30
実施例3の方法で調製した7−O−α−D−グル
コピラノシル−S−エクオール 1
実施例2の方法で調製した7−O−α−D−グル
コピラノシル−R−エクオール 0.5
藍草抽出物粉末(株式会社林原生物化学研究所製造) 0.4
苦汁水溶液(硬度54,000mg/ml) 5
ゲル化基剤(ハイビスワコー104) 1.5
ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオリエート 1.5
感光素201号 0.01
2,2´,2´´−ニトリロトリエタノール 2.5
以下の配合処方に基づき、常法により、浴用剤を調製した。
(処方) (%)
含水結晶α,α−トレハロース(株式会社林原生物化学研究所
販売、化粧品用) 74.4
炭酸水素ナトリウム 12.5
実施例1の方法で調製したエクオール配糖体含有粉末 2.5
国際公開WO 2003/016325号明細書の実施例9に
記載の方法により調製したα,α−トレハロースと苦汁
とを質量比で144:202の割合で含有する粉末 5.5
糖転移ヘスペリジン(株式会社林原生物化学研究所
販売、商品名「アルファグルコシルヘスペリジン」) 3
感光素201号 0.0015
香料 適量
色素 適量
全量を100%とする。
以下の配合処方に基づき、常法により、口中清涼フィルムを調製した。
(処方) (%)
プルラン(株式会社林原商事販売、食品添加物
「プルラン」) 22
カラギーナン 1
キサンタンガム 0.15
ローカストビーンガム 0.15
マルチトール 0.8
脱イオン水 69.25
実施例1の方法で調製したエクオール配糖体含有粉末 3
乳化ミントオイル 2.6
プロポリスエキス 0.5
スクラロース 0.3
クエン酸 0.25
ガムベース45質量部、ショ糖54.7質量部、実施例1の方法で調製したエクオール配糖体含有粉末10質量部、糖転移ヘスペリジン(株式会社林原商事販売、商品名「林原ヘスペリジンS」)1質量部、香料適量、色素適量を加えて、全量を100%とし、常法により、チューインガムを調製した。
マルチトール含有粉末(株式会社林原商事販売、商品名「粉末マビット」、無水物換算でマルチトールを93.5質量%含有)95質量部及びα,α−トレハロースの糖質含有糖質(株式会社林原商事販売、商品名「ハローデックス」)7質量部に水32質量部を加えて加熱溶解し、減圧下で約160℃まで煮詰め、この煮詰め終了直後に、はっかエキス0.1質量部、南天エキス0.1質量部、カリンエキス0.1質量部、実施例3の方法で調製した4´−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオール1質量部と7−O−α−D−グルコピラノシル−S−エクオール1質量部とを混合した。この煮詰液を、1粒が3gとなるように、デポジット方式で成形し、水分含量約1.8質量%のハードキャンディを製造した。
実施例30のキャンディの配合処方のうち、エクオール配糖体を、実験1の方法で調製したS−エクオールに変えた以外は、全く同一の配合処方で、常法により、キャンディを調製した。
コエンザイムQ105質量部、ローヤルゼリー抽出物(株式会社林原商事販売、「林原ローヤルゼリー抽出物X」)26質量部、粉糖5質量部、エリスリトール50質量部、アスコルビン酸2−グルコシド8質量部、ビタミンB11質量部、ビタミンB21質量部、ビタミンB6、1質量部、実施例4の方法で調製したエクオールとエクオール配糖体含有粉末3質量部、糖転移ヘスペリジン(株式会社林原商事販売、商品名「林原ヘスペリジンS」)1質量部及び香料1質量部を混合し、押し出し造粒法、流動相乾燥法により、顆粒状の健康補助食品を調製した。
Claims (2)
- 4´−O−α−D−グルコピラノシル−エクオール、7−O−α−D−グルコピラノシル−エクオール及び4´,7−O−α−D−グルコピラノシル−エクオールから選ばれる何れか1種又は2種以上のα−グリコシル−エクオールと、L−アスコルビン酸−2−グルコシド、藍草抽出物及び糖転移ヘスペリジンから選ばれる1種又は2種以上の美白剤を含有せしめた美白用皮膚外用組成物。
- 請求項1記載のα−グリコシル−エクオールが、4´−O−α−D−グルコピラノシル−エクオール、7−O−α−D−グルコピラノシル−エクオール及び4´,7−O−α−D−グルコピラノシル−エクオールの混合物であることを特徴とする美白用皮膚外用組成物。
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