JP2014043414A - (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】原料として(メタ)アクリル酸メチルを用いてエステル交換法によって(メタ)アクリル酸エステルを製造する方法であって、(メタ)アクリル酸メチルとアルコールとをエステル交換反応させる際に、反応溶媒としてイソヘキサンとシクロヘキサンとを併用することを特徴とする。
【選択図】なし
Description
(1) 原料として(メタ)アクリル酸メチルを用いてエステル交換法によって(メタ)アクリル酸エステルを製造する方法であって、(メタ)アクリル酸メチルとアルコールとをエステル交換反応させる際に、反応溶媒としてイソヘキサンとシクロヘキサンとを併用することを特徴とする(メタ)アクリル酸エステルの製造方法、および
(2) 蒸留塔が取り付けられた反応器を用いて(メタ)アクリル酸メチルとアルコールとをエステル交換反応させ、蒸留塔の塔頂から排出された蒸気を凝縮させ、得られた凝縮液を2層に分離し、当該分離した2層のうち上層を蒸留塔に供給する前記(1)に記載の(メタ)アクリル酸エステルの製造方法
に関する。
で表わされる脂肪族または脂環式アルコール;フェノール、ベンジルアルコール、1−フェニルエチルアルコール、2−フェニルエチルアルコール、フェノキシエタノールなどの芳香族アルコール;ジメチルアミノエチルアルコール、ジエチルアミノエチルアルコール、ジプロピルアミノエチルアルコール、ジブチルアミノエチルアルコール、ジペンチルアミノエチルアルコール、ジヘキシルアミノエチルアルコール、ジオクチルアミノエチルアルコール、メチルエチルアミノエチルアルコール、メチルプロピルアミノエチルアルコール、メチルブチルアミノエチルアルコール、メチルヘキシルアミノエチルアルコール、エチルプロピルアミノエチルアルコール、エチルブチルアミノエチルアルコール、エチルペンチルアミノエチルアルコール、エチルオクチルアミノエチルアルコール、プロピルブチルアミノエチルアルコール、ジメチルアミノプロピルアルコール、ジエチルアミノプロピルアルコール、ジプロピルアミノプロピルアルコール、ジブチルアミノプロピルアルコール、ブチルペンチルアミノプロピルアルコールなどの式(II):
で表わされるアミノアルコール;メトキシエチルアルコール、エトキシエチルアルコール、ブトキシエチルアルコールなどのアルコキシアルコール;アリルアルコール、メタリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコールなどの一価アルコール;エタンジオール、プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、シクロヘキサンジオールなどの二価アルコール;グリセリンなどの水酸基を3個以上有する多価アルコールなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアルコールは、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
2L容のガラス製の4口フラスコにオールダーショウ20段、還流冷却器および空気導入管を取り付け、当該フラスコ内に、アクリル酸メチル694g(8.06モル)、N,N−ジメチルアミノエチルアルコール552g(6.20モル)、重合防止剤としてフェノチアジン1.76g、エステル交換触媒としてジブチルスズオキシド22.1g、反応溶媒としてイソヘキサン20gおよびシクロヘキサン60gを仕込んだ。酸素ガスを8体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量でフラスコ内に吹き込みながらフラスコ内の内容物を83〜94℃に加熱し、大気圧下でエステル交換反応を開始した。
2L容のガラス製の4口フラスコにオールダーショウ20段、還流冷却器および空気導入管を取り付け、当該フラスコ内に、2−エチルへキシルアルコール781g(6.00モル)、アクリル酸メチル672g(7.80モル)、4−アセトアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.55g、エステル交換触媒としてテトラメトキシチタン2.1g、反応溶媒としてイソヘキサン20gおよびシクロヘキサン80gを仕込んだ。酸素ガスを8体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量でフラスコ内に吹き込みながらフラスコ内の内容物を90〜110℃に加熱し、大気圧下でエステル交換反応を開始した。
2L容のガラス製の4口フラスコにオールダーショウ20段、還流冷却器および空気導入管を取り付け、当該フラスコ内に、ベンジルアルコール659g(7.00モル)、アクリル酸メチル783g(9.1モル)、4−アセトアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.52g、テトラメトキシチタン1.1g、イソヘキサン20gおよびシクロヘキサン80gを仕込んだ。酸素ガスを8体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量でフラスコ内に吹き込みながらフラスコ内の内容物を85〜100℃に加熱し、大気圧下でエステル交換反応を開始した。
2L容のガラス製の4口フラスコにオールダーショウ20段、還流冷却器および空気導入管を取り付け、当該フラスコ内に、2−メトキシエチルアルコール647g(8.50モル)、アクリル酸メチル951g(11.05モル)、4−アセトアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.6g、ジブチルスズオキシド6.4g、イソヘキサン20gおよびシクロヘキサン60gを仕込んだ。酸素ガスを8体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量でフラスコ内に吹き込みながらフラスコ内の内容物を85〜100℃に加熱し、大気圧下でエステル交換反応を開始した。
2L容のガラス製の4口フラスコにオールダーショウ20段、還流冷却器および空気導入管を取り付け、当該フラスコ内に、テトラヒドロフルフリルアルコール616g(7.0モル)、メタクリル酸メチル911g(9.1モル)、4−アセトアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.6g、ジブチルスズオキシド6.4g、イソヘキサン30gおよびシクロヘキサン70gを仕込んだ。酸素ガスを8体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量でフラスコ内に吹き込みながらフラスコ内の内容物を85〜100℃に加熱し、大気圧下でエステル交換反応を開始した。
2L容のガラス製の4口フラスコにオールダーショウ20段、還流冷却器および空気導入管を取り付け、当該フラスコ内に、テトラヒドロフルフリルアルコール616g(7.0モル)、メタクリル酸メチル911g(9.1モル)、4−アセトアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.6g、ジブチルスズオキシド6.4g、イソヘキサン40gおよびシクロヘキサン60gを仕込んだ。酸素ガスを8体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量でフラスコ内に吹き込みながらフラスコ内の内容物を80〜97℃に加熱し、大気圧下でエステル交換反応を開始した。
2L容のガラス製の4口フラスコにオールダーショウ30段、還流冷却器および空気導入管を取り付け、当該フラスコ内に、2−メトキシエチルアルコール647g(8.50モル)、アクリル酸メチル951g(11.05モル)、4−アセトアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.6g、ジブチルスズオキシド6.4gおよびシクロヘキサン200gを仕込んだ。酸素ガスを8体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量でフラスコ内に吹き込みながらフラスコ内の内容物を87〜94℃に加熱し、大気圧下でエステル交換反応を開始した。
2L容のガラス製の4口フラスコにオールダーショウ30段、還流冷却器および空気導入管を取り付け、当該フラスコ内に、2−メトキシエチルアルコール647g(8.50モル)、アクリル酸メチル951g(11.05モル)、4−アセトアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.6g、ジブチルスズオキシド6.4gおよびノルマルヘキサン150gを仕込んだ。酸素ガスを8体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量でフラスコ内に吹き込みながらフラスコ内の内容物を82〜91℃に加熱し、大気圧下でエステル交換反応を開始した。
2L容のガラス製の4口フラスコにオールダーショウ20段、還流冷却器および空気導入管を取り付け、当該フラスコ内に、2−メトキシエチルアルコール647g(8.50モル)、アクリル酸メチル951g(11.05モル)、4−アセトアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.6g、ジブチルスズオキシド6.4gおよびイソヘキサン80gを仕込んだ。酸素ガスを8体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量でフラスコ内に吹き込みながらフラスコ内の内容物を72〜82℃に加熱し、大気圧下でエステル交換反応を開始した。
Claims (2)
- 原料として(メタ)アクリル酸メチルを用いてエステル交換法によって(メタ)アクリル酸エステルを製造する方法であって、(メタ)アクリル酸メチルとアルコールとをエステル交換反応させる際に、反応溶媒としてイソヘキサンとシクロヘキサンとを併用することを特徴とする(メタ)アクリル酸エステルの製造方法。
- 蒸留塔が取り付けられた反応器を用いて(メタ)アクリル酸メチルとアルコールとをエステル交換反応させ、蒸留塔の塔頂から排出された蒸気を凝縮させ、得られた凝縮液を2層に分離し、当該分離した2層のうち上層を蒸留塔に供給する請求項1に記載の(メタ)アクリル酸エステルの製造方法。
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