JP2014036840A - ペースト様骨セメント - Google Patents
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Abstract
【課題】関節の内部人工器官の機械的固定用、頭蓋骨欠陥の被覆用、骨空洞の充填用、大腿骨形成術用、椎体形成術用、椎骨形成術用、スペーサ製造用、もしくは局所的な抗生物質療法用の担体材料の製造用に使用するための、容易に均一に混合するすることができ硬化後の機械的安定性を有するペースト様セメントの提供。
【解決手段】ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー、当該ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマーに溶解性の少なくとも１つのポリマー、および前記ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマーに難溶性または不溶性である少なくとも１つの充填剤を含むペーストであって、前記充填剤は、少なくとも４０ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する粒子状無機充填剤であるペースト。
【選択図】なし
【解決手段】ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー、当該ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマーに溶解性の少なくとも１つのポリマー、および前記ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマーに難溶性または不溶性である少なくとも１つの充填剤を含むペーストであって、前記充填剤は、少なくとも４０ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する粒子状無機充填剤であるペースト。
【選択図】なし
Description
本発明は、関節の内部人工器官の機械的固定用、頭蓋骨欠陥の被覆用、骨空洞を充填用、大腿骨形成術（ｆｅｍｕｒｏｐｌａｓｔｙ）用、椎体形成術用、椎骨形成術用、スペーサ製造用、もしくは局所的な抗生物質療法用の担体材料の製造用のペースト、キット、ペーストの使用、または当該キットから製造されたペーストの使用に関する。
従来のポリメチルメタクリレート骨セメント（ＰＭＭＡ骨セメント）は数十年にわたって知られており、Ｃｈａｒｎｌｅｙ卿の基礎研究（非特許文献１）を基礎としている。そのＰＭＭＡ骨セメントの基本構造は、そのとき以来同じままである。ＰＭＭＡ骨セメントは、液体モノマー成分および粉末成分からなる。このモノマー成分は、一般に、（ｉ）モノマーであるメチルメタクリレート、および（ｉｉ）このモノマーに溶解された活性化剤（例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン）を含有する。上記粉末成分は、（ｉ）メチルメタクリレートおよびコモノマー（例えば、スチレン、メタクリル酸エステルまたは類似のモノマーなど）に基づいて、重合、好ましくは懸濁重合により製造される１以上のポリマー、（ｉｉ）放射線不透過性物質、および（ｉｉｉ）開始剤（例えばジベンゾイルペルオキシド）を含む。この粉末成分が上記モノマー成分と混合されると、メチルメタクリレートの中でのこの粉末成分のポリマーの膨潤に起因して、塑性変形できる生地が製造される。同時に、活性化剤であるＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジンはこのジベンゾイルペルオキシドと反応し、このジベンゾイルペルオキシドは、このプロセスで、ラジカルの形成を伴って分解する。形成されたラジカルはメチルメタクリレートのラジカル重合を開始する。このメチルメタクリレートの重合の進行に伴って、当該セメント生地の粘度は、このセメント生地が固化しそして硬化するまで、上昇する。
医療関係の使用者にとってのこれまでのＰＭＭＡ骨セメントの著しい不都合は、使用者は、その液体モノマー成分を、そのセメントの施用の直前に混合系の中またはるつぼの中で粉末成分と混合しなければならないということにある。このプロセスにおいて、混合のエラーが容易に起こる可能性があり、これが起こるとそのセメントの品質に悪影響を及ぼしかねない。さらに、これらの成分は迅速に混合される必要がある。この場合、セメント粉末全体が集塊の形成なしに当該モノマー成分と混合されること、およびその混合プロセスの間に気泡の入り込みが回避されることが重要である。真空混合系を用いると、手による混合とは対照的に、セメント生地の中での気泡の形成はほぼ防止される。混合系の例は、特許文献１、特許文献２、および特許文献３に開示されている。しかしながら、真空混合系は付加的な真空ポンプが必要となり、それゆえ相対的に費用がかかる。さらには、そのモノマー成分を粉末成分と混合した後、関与するセメントの種類によっては、そのセメント生地が不粘着性であり施用することができるようになるまで、ある程度の待ち時間が必要とされる。従来のＰＭＭＡ骨セメントの混合の際に非常に様々なエラーが起こりうるため、この目的のために適切に訓練された人材も必要とされる。この対応する訓練には、かなりのコストが伴う。さらには、上記液体モノマー成分と上記粉末成分との混合は、モノマー蒸気、および粉末状セメントから放出される粒子に使用者が曝露されることにつながる。
ラジカル重合用のメタクリレートモノマーを含むペースト様ポリメチルメタクリレート骨セメント、当該メタクリレートモノマーに溶解しうるポリマーおよび当該メタクリレートモノマーに不溶性の微粒子ポリマーが、従来の粉末−液体ポリメチルメタクリレート骨セメントに代わるものとして、未審査の独国特許出願、特許文献４、特許文献５、および特許文献６に記載されている。この骨セメントは、保存の間安定であるあらかじめ混合されたペーストの形態で使用者に提供される。この種のペースト様ポリメチルメタクリレート骨セメントは、一成分系（この場合、このペーストは、硬化のために必要とされるすべての成分、特に活性化可能なラジカル開始剤（例えば光開始剤もしくは光開始剤系）を含有する）としてまたは二成分系（この場合、この系は、保存時に安定である２つのあらかじめ混合されたペーストを含み、これらのペーストのうちの１つはラジカル重合開始剤を含有し、一方で、他方のペーストは重合活性化剤を含む）として存在することができる。二成分系に言及する際、「対称系」（この場合、両方のペーストが、メタクリレートモノマーに不溶性である微粒子ポリマーを含有する）と「非対称系」（この場合、２つのペーストのうちの一方のみが、メタクリレートモノマーに不溶性である微粒子ポリマーを含有する）との間で区別がなされる。
選択された組成物の結果として、上記ペーストから製造される骨セメントは、骨セメントが十分に硬化するまで出血からの圧力に耐えるために、十分に高い粘度および凝集を有する。進行する重合のため、メタクリレートモノマーが消費されるあいだ、このペーストは硬化する。
ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマーおよびそこに溶解される少なくとも１つのポリマーとは別に、ペースト様ポリメチルメタクリレート骨セメントは、上記モノマーに不溶性のポリマー粒子を含む特許文献４、特許文献５、および特許文献６に開示されている。上記不溶性のポリマー粒子は、充填剤である。上記充填剤は、セメントペーストの粒度にかなり影響を受ける。ポリマー粒子は、セメントペーストが成形工程の塗布相の間でほとんど回復形態にないことを示すことを確認する特性を形成するために必須である。このことは、セメントペーストが、例えば、ポリマー粉末および液体モノマーを混合することに基づく従来のポリメチルメタクリレート骨セメントとして一般に公知の相を形成する間の任意の形状に成形されることを可能とする。
メタクリレートモノマー中で不溶性である架橋ポリマー粒子の製品は、比較的多くの時間と労力を要し、かつ、そのために高価である。このせいで、メタクリレートモノマーの混合物を混合した後、そこにポリマーが溶解され、架橋ポリマー粒子のようにはるかに成形した後に最小の弾性復元力のみを示すペーストを生成する代替可能で、安価な微粒子材料を特定するのが好ましい。
しかしながら、１つの問題は、これまでのところ使用された架橋ポリマー粒子も硬化したペースト様セメントの機械的安定性に寄与することである。それゆえ、ペーストが必要な特性を形成することを確保するだけでなく、ＩＳＯ５８３３に必要な機械的安定性が満たされるような硬化セメントの機械的パラメータに悪影響を及ぼす代替充填剤を特定するのが重要である。
Ｃｈａｒｎｌｅｙ，Ｊ．："Ａｎｃｈｏｒａｇｅ ｏｆ ｔｈｅ ｆｅｍｏｒａｌ ｈｅａｄ ｐｒｏｓｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅ ｓｈａｆｔ ｏｆ ｔｈｅ ｆｅｍｕｒ"；Ｊ．Ｂｏｎｅ Ｊｏｉｎｔ Ｓｕｒｇ．４２（１９６０）２８−３０
本発明の目的は、先行技術のペーストを用いた骨セメント系、特に上記の２成分系の欠点を克服することである。
特に、本発明の目的は、骨セメントペースト、特に、先行技術に係るペーストとして同じプロセスの特性を特徴とするが、先行技術二課駆る公知の骨セメントペーストよりより安価な出発物質から製造される売る２成分系の骨セメントペーストを提供することである。
上記の目的は、ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー、当該ラジカル重合用のモノマーに溶解性の少なくとも１つのポリマー、および当該ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマーに難溶性または不溶性である少なくとも１つの充填剤を含むペーストであって、上記充填剤は、少なくとも４０ｍ２／ｇ、特に好ましくは少なくとも２００ｍ２／ｇ、および最も好ましくは少なくとも３００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する粒子状無機充填剤であるペーストにより達成される。
本発明は、形成されおよび成形されうる骨セメントペーストは、少なくとも４０ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する粒子状無機充填剤の使用を通して製造されうるという知見に基づき、このことは、従来のペースト様ポリメチルメタクリレート骨セメントからは驚くべきものである。現在に至るまで慣用的なメタクリレートモノマー中に不溶性である架橋ポリマー粒子は、少なくとも４０ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する粒子状無機充填剤によって完全にまたは部分的に置換されうる。この種の無機充填剤は、架橋ポリマー粒子より著しく安価であり、それゆえペースト様ポリメチルメタクリレート骨セメントの製造で経済的に有利に使用される。
驚くべきことに、架橋ポリマー粒子の変わりの無機粒子の使用にも関らず、硬化後のＩＳＯ５８３３の機械的要求を満たすセメントペーストを製造することが可能となった。
高い放射線不透過性物質のフラクションを含みかつ少なくとも１５分間の保有時間を有する椎骨形成術および椎体形成術用のペースト様骨セメントペーストを製造することは、少なくとも４０ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する粒子状無機充填剤を使用するのに特に有利である。
原則の問題として、本発明のペーストは、上記の種の一成分系であり得、または上記の種の二成分系の２つのペーストを混合することにより得られうる。
本発明のペーストは、一成分として、ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマーを含み、このモノマーは、好ましくはメタクリレートモノマーであり、特に２５℃かつ１，０１３ｈＰａで液体であるメタクリレートモノマーであるのが好ましい。
好ましくは、ラジカル重合用モノマーは、ビスフェノールＡ由来のメタクリル酸エステルではない。
好ましくは、本発明のメタクリレートモノマーは、メタクリル酸エステルである。好ましくは、メタクリル酸エステルは一置換メタクリル酸エステルである。好ましくは、上記物質は、疎水性である。疎水性の一官能性のメタクリル酸エステルの使用は、水を吸収した後に骨セメントの体積が増加し、そのため骨の損傷は回避されるようになる。好ましい実施形態によれば、一官能性のメタクリル酸エステルは、エステル基とは別にさらなる極性基を含有しない場合に、この一官能性のメタクリル酸エステルは疎水性である。この一官能性の疎水性メタクリル酸エステルは、好ましくは、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミド基、スルホン酸基、スルフェート基、ホスフェート基またはホスホネート基を含まない。
当該エステルは、好ましくは、アルキルエステルである。本発明によれば、シクロアルキルエステルも、アルキルエステルに含まれる。好ましい実施形態によれば、このアルキルエステルは、メタクリル酸と、１〜２０個の炭素原子、より好ましくは１〜１０個の炭素原子、さらにより好ましくは１〜６個の炭素原子、特に好ましくは１〜４個の炭素原子を含むアルコールとのエステルである。このアルコールは、置換されていてもよいしまたは非置換であってもよいが、好ましくは非置換である。さらに、このアルコールは、飽和であってもよいし、または不飽和であってもよいが、好ましくは飽和である。
本発明で使用されるラジカル重合用モノマーは、好ましくは１，０００ｇ／ｍｏｌ未満のモル質量を有する。これは、モノマーの混合物の成分であるラジカル重合用モノマーも含み、この場合、そのモノマーの混合物のラジカル重合用モノマーの少なくとも１つは、１，０００ｇ／ｍｏｌ未満のモル質量をもつ明確な構造を有する。
ラジカル重合用モノマーは、好ましくは、ラジカル重合用モノマーの水溶液が、５〜９の範囲、好ましくは５．５〜８．５の範囲、さらにより好ましくは６〜８の範囲、特に好ましくは６．５〜７．５の範囲のｐＨを有するということを特徴とする。
特に好ましい実施形態によれば、メタクリレートモノマーは、メタクリル酸メチルエステル、メタクリル酸エチルエステルまたはこれら２つのモノマーの混合物である。
好ましくは、本発明のペーストは、それぞれ本発明のペーストの総重量に対し、１５〜８５重量％、より好ましくは２０〜７０重量％、さらにより好ましくは２５〜６０重量％、および特に好ましくは２５〜５０重量％の範囲の量のラジカル重合用モノマーを含む。
本発明のペーストは、さらなる成分として、上記ラジカル重合用モノマーの少なくとも１つのモノマーに溶解し得る少なくとも１つのポリマーを含む。本発明において、少なくとも１０ｇ／Ｌ、好ましくは少なくとも２５ｇ／Ｌ、より好ましくは少なくとも５０ｇ／Ｌ、および特に好ましくは少なくとも１００ｇ／Ｌのポリマーが上記重合用モノマーに溶解する場合、ポリマーは重合用モノマーに溶解し得る。上記重合用モノマーに溶解性のポリマーは、ホモポリマーまたはコポリマーであり得る。上述の溶解性のポリマーは、好ましくは、少なくとも１５０，０００ｇ／ｍｏｌの（重量による）平均モル質量を有するポリマーである。溶解性のポリマーは、例えば、メタクリル酸エステルの重合体またはコポリマーでありうる。特に好ましい実施形態によれば、少なくとも１つの溶解性のポリマーは、ポリメタクリル酸メチルエステル（ＰＭＭＡ）、ポリメタクリル酸エチルエステル（ＰＭＡＥ）、ポリメタクリル酸プロピルエステル（ＰＭＡＰ）、ポリメタクリル酸イソプロピルエステル、ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メチルアクリレート）、ポリ（スチレン−ｃｏ−メチルメタクリレート）、および上記ポリマーの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される。
通常、ペースト中に存在する当該ラジカル重合用モノマーに可溶性であるポリマーの量は、本発明のペーストの総重量に対して、１〜８５重量％の範囲にある。
さらに、本発明のペーストは、ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマーに難溶性または不溶性である少なくとも１つの充填剤を含み、当該充填剤は、少なくとも４０ｍ２／ｇ、特に好ましくは、少なくとも２００ｍ２／ｇ、および最も好ましくは少なくとも３００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する粒子状無機充填剤である。
ＢＥＴ測定は、ガス吸着の手段により固体表面の特性を分析する手順である。当該決定法法は、ＤＩＮ ＩＳＯ９２７７：２００３−０５に記載されている（ＢＥＴ方法に係るガス吸着による固有の固体表面の決定である）。
本発明のペーストの好ましい改良によれば、粒子状無機充填剤は、粒子に共有結合されているヒドロキシ基を含む粒子状無機充填剤である。粒子表面上に配列される当該ヒドロキシ基は、充填剤粒子間の水素結合を形成し、機械エネルギーまたは熱エネルギーの作用を経て可逆的に放出されうる。シラノール基（Ｈｏ−Ｓｉ基）を含む粒子状無機充填剤は特に好ましい。
本明細書において、本発明の粒子状無機充填剤は、焼成二酸化ケイ素、焼成金属ケイ素混合酸化物、二酸化チタン、ベントナイト、モンモリロナイト、およびこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択されるのが好ましい。
さらに、疎水性の合成焼成二酸化ケイ素を使用することも可能である。疎水性の二酸化ケイ素は、焼成二酸化ケイ素をジアルキルジクロロシラン類（例えば、ジメチルジクロロシラン）で処置することによる先行技術に従って製造されうる。
少なくとも４０ｍ２／ｇ、特に好ましくは２００ｍ２／ｇ、および最も好ましくは３００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する焼成二酸化ケイ素は、粒子状無機充填剤として特に好ましい。上記焼成二酸化ケイ素は、５０ｍ２／ｇ、９０ｍ２／ｇ、２００ｍ２／ｇ、および３８０ｍ２／ｇの固有のＢＥＴ表面を有するアエロジル（登録商標）のブランド名で購入できる。焼成二酸化ケイ素の代わりのケイ素および金属酸化物の混合酸化物もよく適している。ケイ素および鉄の混合酸化物もよく適している。
本発明のペースト中に存在する粒子状無機充填剤の量は、それぞれペーストの総重量に対して、通常、０．５〜２５重量％の範囲にあり、特に好ましくは１〜２０重量％、および最も好ましくは５〜１５重量％の範囲にある。上記の粒子状無機充填剤とは別に、本発明のペーストは、別の充填剤の特定の量、適用できる場合、例えば、先行技術に係る公知である架橋ポリマー粒子を含み得、架橋ポリマー粒子に対する粒子状無機充填剤の重量比は、この場合、好ましくは少なくとも１：１５（すなわち、充填剤の全量に対し、少なくとも約６重量％粒子状無機充填剤）、特に好ましくは、少なくとも１：１（すなわち、充填剤の全量に対し、少なくとも約５０重量％粒子状無機充填剤）である。
好ましくは、本発明のペーストは、製造後１５分間以上は、ＩＳＯ５８３３で不粘着である。
さらに、本発明のペーストは、少なくとも１つの重合開始剤（好ましくは、ラジカル重合用モノマーに溶解性である）、少なくとも１つの重合促進剤（好ましくは、ラジカル重合用モノマーに溶解性である）、少なくとも１つの重合共促進剤、適用できる場合、または少なくとも１つの重合開始剤、少なくとも１つの重合促進剤、および、適用できる場合、少なくとも１つの重合共促進剤を含み得る。
一成分系の場合に、重合開始剤は、好ましくは活性化可能な重合開始剤であり、例えば、ペーストに溶解もしくは懸濁される光開始剤またはペーストに溶解もしくは懸濁される光開始剤系である。開始剤または開始剤類を提供するのは適当に実行可能であり、開始剤または開始剤類は、例えば、コンテナの部品、投与装置または輸送カニューレ内で、一時的にペーストと接触する。さらに、一成分系で、本発明のペーストは、活性化可能な重合開始剤とは別に電気伝導性の放射線不透過性物質も含み得る。本明細書において、コバルト、鉄、ＮｄＦｅＢ、ＳｍＣｏ、コバルト−クロムスチール、ジルコニウム、ハフニウム、チタン、チタン−アルミニウム−ケイ素合金、および０．５〜５００μｍの粒径を有するチタン−ニオブ合金から構成される粒子は、特に適している。放射線不透過性物質を加熱する原因となるものは、５００Ｈｚ〜５０ｋＨｚの範囲の周波数を有する交番磁界を通して上記電気伝導性の放射線不透過性物質中で渦電流を誘導するのに適している。伝熱のせいで、開始剤はさらに加熱され、熱分解が誘導される。
二成分系の２つのペーストを混合することにより得られる本発明のペーストの場合、当該ペーストは好ましくは、少なくとも１つの重合開始剤（二成分系の１つのペースト中に含まれたもの）および少なくとも１つの重合促進剤（二成分系の他のペースト中に含まれたもの）を含む。
重合開始剤として考えられうるものは、特に過酸化物およびバルビツール酸誘導体であり、過酸化物およびバルビツール酸誘導体の好ましくは少なくとも１ｇ／Ｌ、より好ましくは少なくとも３ｇ／Ｌ、さらにより好ましくは少なくとも５ｇ／Ｌ、特に好ましくは少なくとも１０ｇ／Ｌが、２５℃で重合用モノマーに溶解し得る。
本発明の過酸化物は、少なくとも１つのペルオキソ基（−Ｏ−Ｏ−）を含む化合物を意味すると理解される。過酸化物は、好ましくは、遊離酸基を含まない。過酸化物は、例えば、毒物学的に許容できるヒドロペルオキシドなどの無機過酸化物または有機過酸化物であり得る。特に好ましい実施形態によれば、過酸化物は、クメンヒドロペルオキシド、１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−アミルヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド、およびこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択される。
バルビツール酸誘導体は、好ましくは、１−一置換バルビツール酸誘導体、５−一置換バルビツール酸誘導体、１，５−二置換バルビツール酸誘導体、および１，３，５−三置換バルビツール酸誘導体からなる群から選択されるバルビツール酸の誘導体である。本発明のペーストの特定の改良したものにおいて、バルビツール酸誘導体は、１，５−二置換バルビツール酸誘導体および１，３，５−三置換バルビツール酸誘導体からなる群から選択される。
バルビツール酸の置換基の種類は限定されない。その置換基は、脂肪族または芳香族の置換基であり得る。本明細書において、アルキル、シクロアルキル、アリルまたはアリール置換基が好ましい。置換基は、ヘテロ原子も含有しうる。特に、置換基は、チオールの置換基であり得る。従って、１，５−二置換チオバルビツール酸または１，３，５−三置換チオバルビツール酸が好ましい。好ましい実施形態によれば、置換基は、それぞれ、１〜１０個の範囲の炭素原子の長さ、より好ましくは１〜８個の範囲の炭素原子の長さ、特に好ましくは１〜７個の範囲の炭素原子の長さを有する。本発明のバルビツール酸誘導体は、１位と５位または１位、３位と５位にそれぞれ１つの置換基を有するのが好ましい。別の好ましい実施形態によれば、バルビツール酸誘導体は、１，５−二置換バルビツール酸系塩または１，３，５−二置換バルビツール酸塩である。特に好ましい実施形態によれば、バルビツール酸誘導体は、１−シクロヘキシル−５−エチルバルビツール酸、１−フェニル−５−エチルバルビツール酸、および１，３，５−トリメチルバルビツール酸からなる群から選択される。
重金属塩および重金属錯体からなる群から選択される重金属化合物は、重合促進剤であるのが好ましい。
本発明で好ましい重金属化合物は、水酸化銅（ＩＩ）、メタクリレート銅（ＩＩ）、アセチルアセトナト銅（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸銅（ＩＩ）、水酸化コバルト（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸コバルト（ＩＩ）、ベーシック炭酸銅（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸鉄（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸鉄（ＩＩＩ）、およびこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択される。
本発明のペーストの別の改良で、重合促進剤は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化リチウム、サッカリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、および１，５−ジアザビシクロ（４．３．０）ノン−５−エン、フタルイミド、マレイミド、スクシンイミド、およびピロメリット酸ジイミド、ならびにこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択される。
本発明の別の有利な改良は、重合促進剤として、重金属塩とＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化リチウム、サッカリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、および１，５−ジアザビシクロ（４．３．０）ノン−５−エン、フタルイミド、マレイミド、スクシンイミド、およびピロメリット酸ジイミドからなる群の少なくとも１つとの混合物の使用からなる。本明細書において２つまたは３つの異なる重合開始剤の組み合わせが本発明の範囲に含まれる。
本発明の有利な改良は、適用できる場合、少なくとも１つの重合共促進剤を含む本発明のペーストからなり、適用できる場合、重合共促進剤として、第三級アミンおよびアミジンが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、および１，５−ジアザビシクロ（４．３．０）ノン−５−エンが共促進剤として特に好ましい。
本発明のペーストは、重合開始剤、重合促進剤、重合共促進剤または重合促進剤および重合共促進剤の本発明のペーストの総重量に対し、最大１０重量％の（全）量を含み得る。
本発明のペーストは、上記の特定の成分とは別にさらなる成分を含み得る。
本発明のペーストの好ましい実施形態によれば、上記ペーストは、少なくとも１つの放射線不透過性物質を含み得る。この放射線不透過性物質は、この分野の一般の放射線不透過性物質であることができる。好適な放射線不透過性物質は、ラジカル重合用モノマーに可溶性、または不溶性であり得る。この放射線不透過性物質は、好ましくは、金属酸化物（例えば、酸化ジルコニウムなど）、硫酸バリウム、毒物学的に許容できる重金属粒子（例えば、タンタルなど）、フェライト、磁鉄鉱（適用できる場合、超常磁性磁鉄鉱も）、および生体適合性カルシウム塩からなる群から選択される。当該放射線不透過性物質は、好ましくは、１０ｎｍ〜５００μｍの範囲の平均粒径を有する。さらに、想定できる放射線不透過性物質としては、３，５−ビス（アセトアミド）−２，４，６−トリヨード安息香酸のエステル、ガドリニウム化合物（例えば、１，４，７，１０−テトラアザシクロドデカン−１，４，７，１０−テトラ酢酸（ＤＯＴＡ）のエステルが関与するガドリニウムキレート）も含有する。放射線不透過性物質の濃度は、特に本発明のペースト中に存在する酸化ジルコニウムの濃度は、例えば３〜３０重量％の範囲である。
さらに好ましい実施形態によれば、本発明のペーストは、少なくとも１つの着色料を含み得る。この着色料は、この分野の一般の着色料であってよく、好ましくは食品着色料でありうる。さらに、この着色料は、ラジカル重合用モノマーに可溶性、または不溶性であり得る。特に好ましい実施形態によれば、この着色料は、Ｅ１０１、Ｅ１０４、Ｅ１３２、Ｅ１４１（クロロフィリン）、Ｅ１４２、リボフラビン、およびリサミングリーンからなる群から選択される。本発明の用語「着色料」は、色ワニス（例えば、色ワニスグリーンなど）、Ｅ１０４およびＥ１３２の混合物のアルミニウム塩も包含するものとする。
さらに好ましい実施形態によれば、本発明のペーストは、少なくとも１つの医薬品を含む。この少なくとも１つの医薬品は、溶解した形態または懸濁した形態で、本発明のペーストに存在し得る。この医薬品は、好ましくは、抗生物質、消炎薬、ステロイド、ホルモン、増殖因子、ビスホスホネート類、細胞分裂抑制剤、および遺伝子ベクターからなる群から選択されてもよい。特に好ましい実施形態によれば、この少なくとも１つの医薬品は抗生物質である。好ましくは、当該少なくとも１つの抗生物質は、アミノグリコシド抗生物質、糖ペプチド抗生物質、リンコサミド抗生物質、ジャイレース阻害剤、カルバペネム、環状リポペプチド、グリシルサイクリン、オキサゾリドン類、およびポリペプチド抗生物質からなる群から選択される。特に好ましい実施形態によれば、この少なくとも１つの抗生物質は、ゲンタマイシン、トブラマイシン、アミカシン、バンコマイシン、テイコプラニン、ダルババンシン、リンコマイシン、クリンダマイシン、モキシフロキサシン、レボフロキサシン、オフロキサシン、シプロフロキサシン、ドリペネム、メロペネム、チゲサイクリン、リネゾリド、エペレゾリド（ｅｐｅｒｅｚｏｌｉｄ）、ラモプラニン、メトロニダゾール、チニダゾール、オミダゾール（ｏｍｉｄａｚｏｌ）、およびコリスチン、ならびにこれらの塩ならびにこれらのエステルからなる群から選択される。従って、この少なくとも１つの抗生物質は、ゲンタマイシン硫酸塩、ゲンタマイシン塩酸塩、アミカシン硫酸塩、アミカシン塩酸塩、トブラマイシン硫酸塩、トブラマイシン塩酸塩、クリンダマイシン塩酸塩、リンコマイシン塩酸塩、およびモキシフロキサシンからなる群から選択されてもよい。当該少なくとも１つの消炎薬は、好ましくは、非ステロイド系消炎薬およびグルココルチコイド類からなる群から選択される。特に好ましい実施形態によれば、この少なくとも１つの消炎薬は、アセチルサリチル酸、イブプロフェン、ジクロフェナク、ケトプロフェン、デキサメサゾン、プレドニゾン、ヒドロコルチゾン、酢酸ヒドロコルチゾン、およびフルチカゾンからなる群から選択される。当該少なくとも１つのホルモンは、好ましくは、セロトニン、ソマトトロピン、テストステロン、およびエストロゲンからなる群から選択される。好ましくは、当該少なくとも１つの増殖因子は、線維芽細胞増殖因子（ＦＧＦ）、形質転換成長因子（ＴＧＦ）、血小板由来成長因子（ＰＤＧＦ）、表皮成長因子（ＥＧＦ）、血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）、インスリン様成長因子（ＩＧＦ）、肝細胞増殖因子（ＨＧＦ）、骨形成タンパク質（ＢＭＰ）、インターロイキン−１Ｂ、インターロイキン８、および神経成長因子からなる群から選択される。当該少なくとも１つの細胞分裂抑制剤は、好ましくは、アルキル化剤、白金類似体、挿入剤、有糸分裂阻害剤、タキサン類、トポイソメラーゼ阻害剤、および代謝拮抗物質からなる群から選択される。当該少なくとも１つのビスホスホネートは、好ましくは、ゾレドロン酸およびアレンドロン酸からなる群から選択される。
さらに好ましい実施形態によれば、本発明のペーストは、少なくとも１つの生体適合性エラストマーを含み得る。好ましくは、生体適合性エラストマーは微粒子である。好ましくは、この生体適合性エラストマーは、少なくとも１つのラジカル重合用モノマーに可溶性である。生体適合性エラストマーとしてのブタジエンの使用は特に好適であるということが判明した。
さらに好ましい実施形態によれば、本発明のペーストは、吸着基を有する少なくとも１つのモノマーを含む。吸着基は、例えば、アミド基であり得る。従って、吸着基を有するモノマーは、例えば、メタクリル酸アミドであり得る。吸着基を有する少なくとも１つのモノマーを使用することで、関節の内部人工器官への当該骨セメントの結合が狙った態様で行われるようになるであろう。
さらに好ましい実施形態によれば、本発明のペーストは、少なくとも１つの安定剤を含み得る。この安定剤は、ペースト中に含まれるラジカル重合用モノマーの自発的重合を防止するために好適あるべきである。さらに、この安定剤は、本発明のペーストの中に含まれる他の成分と干渉性の相互作用を起こさないものであるべきである。このような種の安定剤は、当該技術分野で公知である。好ましい実施形態によれば、安定剤は２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールおよび／または２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールである。
ペーストＡおよびペーストＢを含有するキットは、上記目的を満たす解決法にも貢献し、ここで、
（ａ）ペーストＡは、
（ａ１）ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー；
（ａ２）（ａ１）に溶解しうる少なくとも１つのポリマー；および
（ａ３）少なくとも１つの重合開始剤；を含み、
（ｂ）ペーストＢは、
（ｂ１）ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー；
（ｂ２）（ｂ１）に溶解しうる少なくとも１つのポリマー；および
（ｂ３）少なくとも１つの重合促進剤；を含み、
ペーストＡおよびＢのうちの少なくとも１つは、（ａ１）および／または（ｂ１）に難溶性または不溶性である少なくとも１つの充填剤を、それぞれ成分（ａ４）および／または（ｂ４）として含み、当該充填剤は、少なくとも４０ｍ２／ｇ、特に好ましくは少なくとも２００ｍ２／ｇ、最も好ましくは少なくとも３００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する粒子状無機充填剤である。
（ａ）ペーストＡは、
（ａ１）ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー；
（ａ２）（ａ１）に溶解しうる少なくとも１つのポリマー；および
（ａ３）少なくとも１つの重合開始剤；を含み、
（ｂ）ペーストＢは、
（ｂ１）ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー；
（ｂ２）（ｂ１）に溶解しうる少なくとも１つのポリマー；および
（ｂ３）少なくとも１つの重合促進剤；を含み、
ペーストＡおよびＢのうちの少なくとも１つは、（ａ１）および／または（ｂ１）に難溶性または不溶性である少なくとも１つの充填剤を、それぞれ成分（ａ４）および／または（ｂ４）として含み、当該充填剤は、少なくとも４０ｍ２／ｇ、特に好ましくは少なくとも２００ｍ２／ｇ、最も好ましくは少なくとも３００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する粒子状無機充填剤である。
本発明のキットは、少なくとも２つの成分から構成される系であると理解されるものとする。２つの成分（すなわち、ペーストＡおよびペーストＢ）が以下で例示されているが、キットは、２成分以上を含むのが適当であり得、例えば、必要に応じて、２成分超含むのがよく、例えば、３、４、５または５成分超含み得る。好ましくは、個々の成分は、好ましくは、１つのキットの成分の成分が他のキットの成分の成分に接触しないように互いに包装されて分離されている。従って、キット成分を互いから分離し、個々のキットを包装し、それらを一緒に貯留容器に例えば、貯蔵することができる。
好ましくは、キットは、第１のコンテナおよび第２のコンテナを包含する骨セメントの製造用キットとして設計され、その第１のコンテナは、ペーストＡを包含し、第２のコンテナはペーストＢを包含し、このコンテナのうちの少なくとも１つは、開封され、ペーストＡおよびペーストＢが開封後に混ざり、そしてペーストＡおよびペーストＢを混合するための混合ユニットであり得る。
好ましいラジカル重合用モノマーとして、上記のモノマーに溶解し得るポリマーとして、重合開始剤として、重合促進剤として、および粒子状無機充填剤としての本発明のペーストとして本明細書に記載されている成分は、それぞれ、ラジカル重合用のモノマー（ａ１）および／または（ｂ１）として、モノマー（ａ１）および／または（ｂ１）に溶解し得るポリマーの重合開始剤（ａ３）として、ならびに粒子状無機充填剤（ａ４）および／または（ｂ４）として好ましい。
好ましくは、ペーストＡおよびペーストＢは、それぞれペーストＡおよび／またはペーストＢの総重量に対して、ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー（ａ１）および／または（ｂ１）を１５〜８５重量％、より好ましくは２０〜７０重量％、さらにより好ましくは２５〜６０重量％、ならびに特に好ましくは２５〜５０重量％の範囲の量で含む。
好ましくは、ペーストＡは、それぞれペーストＡの総重量に対して、０．０１〜１０重量％の範囲、より好ましくは０．０１〜８重量％の範囲、さらにより好ましくは０．０１〜５重量％の範囲の量の重合開始剤（ａ３）を含む。
重合促進剤（ｂ３）は、重金属塩および重金属錯体からなる群から選択される重金属化合物である場合、特に、水酸化銅（ＩＩ）、メタクリレート銅（ＩＩ）、アセチルアセトナト銅（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸銅（ＩＩ）、水酸化コバルト（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸コバルト（ＩＩ）、ベーシック炭酸銅（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸鉄（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸鉄（ＩＩＩ）、およびこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択される重金属化合物であり、ペーストＢは、ペーストＢの総重量に対して、好ましくは、０．０００５〜０．５重量％の範囲の量の上記重合促進剤（ｂ３）を含む。
重合促進剤（ｂ３）は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化リチウム、サッカリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、１，５−ジアザビシクロ（４．３．０）ノン−５−エン、フタルイミド、マレイミド、スクシンイミド、ピロメリット酸ジイミド、およびこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択される化合物である場合、ペーストＢは、ペーストＢの総重量に対して、好ましくは、０．１〜１０重量％の範囲の量の上記重合促進剤（ｂ３）を含む。
特に、ペーストＡは、さらに、成分（ａ５）として、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、１，５−ジアザビシクロ（４．３．０）ノン−５−エン、およびこれらの物質の少なくとも２つの混合物、を含む群から選択される化合物である重合共促進剤を含み得る。本明細書において、ペーストＡは、ペーストＡの総重量に対して、０．１〜１０重量％の範囲の量の少なくとも１つの重合共促進剤（ａ５）を含むのが好ましい。
本発明のキットのペーストの１つは、難溶性もしくは不溶性の充填剤を含み、難溶性もしくは不溶性の充填剤を全く含まない他のペーストを含む場合または他のペーストに存在する量と比べて無視できる量の難溶性もしくは不溶性の充填剤を含む場合、そのキットは「非対称的」と呼ばれる。対照的に、いわゆる「対称的」キットは、双方のペースト中に含まれる難溶性もしくは不溶性の充填剤のおよそ比較できる量を有する。
さらに、ペーストＡおよび／またはＢは、上記の成分（例えば、放射線不透過性物質、着色料、医薬品、生体適合性エラストマー、接着基を有するモノマーまたは安定剤）とは別のさらなる添加剤を含み得、本発明のペーストとの関連で、放射線不透過性物質、着色料、医薬品、生体適合性エラストマー、接着基を有するモノマー、および安定剤の上記の成分が十分好ましい。
本発明のキットの第１の特定の改良によれば、キットは「非対称的」キットである。これに関して、ペーストＡは、いずれもペーストＡの総重量に対して、１〜５０重量％、特に好ましくは１．０〜１５重量％、さらにより好ましくは３０〜５５重量％、最も好ましくは１〜５重量％の、（ａ１）に不溶性である充填剤（ａ４）を含み、ペーストＢは、いずれもペーストＢの総重量に対して、５重量％未満、特に好ましくは１重量％未満、さらにより好ましくは０．１重量％未満、なおより好ましくは０．０１重量％未満の、（ｂ１）に不溶性である充填剤（ｂ４）を含むのが好ましく、この場合、ペーストＢは、（ｂ１）に不溶性である充填剤（ｂ４）をまったく含まないことが最も好ましい。
さらに、本発明のキットの上記第１の特定の改良との関連で、ペーストＡは、いずれもペーストＡの総重量に対して、１〜２５重量％の範囲、特に好ましくは２〜２０重量％の範囲、さらにより好ましくは２〜１８重量％の範囲、最も好ましくは３〜１６重量％の範囲の量の、（ａ１）に溶解し得るポリマー（ａ２）を含み、ペーストＢは、いずれもペーストＢの総重量に対して、２５〜８５重量％の範囲、特に好ましくは３５〜８５重量％の範囲、さらにより好ましくは３５〜８０重量％の範囲、最も好ましくは３５〜７５重量％の範囲の量の、（ｂ１）に溶解し得るポリマー（ｂ２）を含むことが好ましい。
さらに、本発明のキットの上記第１の特定の改良との関連で、（ｂ１）に溶解し得る少なくとも１つのポリマー（ｂ２）に対する（ｂ１）に不溶性である充填剤（ｂ４）の重量比は、０．２以下が好ましく、より好ましくは０．１５以下、さらにより好ましくは０．１以下、なおより好ましくは０．０５以下、特に好ましくは０．０２以下であり、さらにより特に好ましくは０に等しいのが好ましい。
本発明のキットの第２の特定の改良によれば、当該キットは「対称的」キットである。これに関して、ペーストＡは、いずれもペーストＡの総重量に対して、０．５〜３５重量％、特に好ましくは０．５〜１５重量％、さらにより好ましくは２０〜７５重量％の、（ａ１）に不溶性である充填剤（ａ４）を含み、ペーストＢは、いずれもペーストＢの総重量に対して、０．５〜３５重量％、特に好ましくは０．５〜１５重量％、さらにより好ましくは０．５〜５重量％の、（ｂ１）に不溶性である充填剤（ｂ４）を含むことが好ましい。
さらに、本発明のキットの上記第２の特定の改良との関連で、ペーストＡは、いずれもペーストＡの総重量に対して、５〜５０重量％の範囲、特に好ましくは１０〜４０重量％の範囲、さらにより好ましくは２０〜３０重量％の範囲の量の、（ａ１）に可溶性のポリマー（ａ２）を含有し、および／またはペーストＢは、いずれもペーストＢの総重量に対して、５〜５０重量％の範囲、特に好ましくは１０〜４０重量％の範囲、さらにより好ましくは２０〜３０重量％の範囲の量の、（ｂ１）に可溶性であるポリマー（ｂ２）を含有することが好ましい。
本発明によれば、少なくともペーストＡおよびＢを含有するペーストならびに／またはキットの目的は、骨セメントの製造である。
本発明のキットに関して、この目的のために、少なくとも２つのペーストＡおよびＢは互いに混合され、別のペーストであるペーストＣが得られる。その混合比は、好ましくは、０．５〜１．５重量部のペーストＡおよび０．５〜１．５重量部のペーストＢである。特に好ましい実施形態によれば、いずれもペーストＡおよびＢの総重量に対して、それぞれ、ペーストＡの割合は３０〜７０重量％であり、ペーストＢの割合は３０〜７０重量％である。一般的な混合装置（例えば、スタティックミキサーまたはダイナミックミキサー）を用いて混合することが効果的である。
上記キットのペーストを混合した後、（最終的に得られ、かつ上記で特定される本発明のペーストと関連する）ペーストＣは、ＩＳＯ５８３３標準に従って、１５分以内不粘着性である。
硬化によってペーストＣから生成される骨セメントは、キットに含まれるペーストを混合した約６〜８分後に、高強度を達成する。
好ましい実施形態によれば、本発明のペーストＣおよび／またはキットは、関節の内部人工器官の機械的固定用、頭蓋骨欠陥の被覆用、骨空洞の充填用、大腿骨形成術用、椎体形成術用、椎骨形成術用、スペーサ製造用、および局所的な抗生物質療法用の担体材料の製造用に使用することができる。
これに関して、用語「スペーサ」は、腐敗性の再置換（ｓｅｐｔｉｃ ｒｅｖｉｓｉｏｎ）手術における人工器官の二期的交換の範囲で一時的に使用することができるインプラントを意味すると理解されるものとする。
局所的な抗生物質療法のための担体材料は、球もしくは球様の物体としてまたは梁形状の物体として提供され得る。加えて、本発明のペーストおよび／またはキットから作製される骨セメントを含有する棒（ロッド）形状もしくは円板形状の担体材料を製造することも可能である。さらに、この担体材料は、ビーズの様な様式で吸収性または非吸収性の縫合糸材料を通されもし得る。
本発明の骨セメントの使用は、文献から公知であり、その中に多くの事例についてすでに文献に記載されている。
上記の目的は、本発明の重合性組成物の重合によって、または、本発明のキットのペーストＡおよびペーストＢを混合することで得られるペーストの重合によって得られる成形体によってもなされる。本発明の範囲の成形体は、任意の３次元物体であり得、特に上記の「スペーサ」であり得る。
本発明は、以下に記載される実施例を通して説明されるものとするが、それらの実施例は本発明の範囲を限定しない。
実施例Ａ１〜Ａ６のペーストＡを、下記成分を単純に混合することによって製造した。そして、このように形成された当該ペーストを、室温で一晩保存した。
実施例Ｂ１〜Ｂ６のペーストＢを、上記成分を単純に混合することによって製造した。そして、このように形成された当該ペーストを、室温で一晩保存した。
実施例Ａ１〜６およびＢ１〜６のペーストＡならびにＢを、１：１の重量比で互いに混合した。製造されたペーストＣは直ぐに不粘着性であり、ペーストＣ１〜Ｃ４の場合、最大 ２０分間の不燃着性の時間があった。処理相にわたって、上記ペーストをいかなる困難性なく１８Ｇカニューレ（１．２ｍｍの外径を有するカニューレ）を通すことが可能であった。
対照的に、ペーストＣ５およびＣ６の粘度ならびに処理相は、従来の高粘度のポリメチルメタクリレート骨セメントと同様であった。これらのプロセス相は４〜５分間続いた。
実施例１〜６のペーストＡおよびＢから製造された混合ペーストＣ（ペーストＡとペーストＢの重量比１：１）を使用して、曲げ強度および曲げ弾性率の評価のための（７５ｍｍ×１０ｍｍ×３．３ｍｍ）の寸法を有する帯状試験体と圧縮強度の評価のために使用するシリンダー形試験体（直径６ｍｍ、高さ１２ｍｍ）を作製した。その後、それらの試験体を２３℃±１℃で空気中で２４時間保存した。そして、それらの試験体の４点曲げ強度、曲げ弾性率および圧縮強度をズウィック・ユニバーサル試験装置を使用して決定した。
硬化したペーストＣ１〜６の４点曲げ強度、曲げ弾性率、および圧縮強度試験の結果は、ＩＳＯ５８３３の機械的安定性の要求が満たされることを示す。ＩＳＯ５８３３は、以下のパラメータを規定する：少なくとも５０ＭＰａの４点曲げ強度、少なくとも１，８００ＭＰａの曲げ弾性率、および少なくとも７０ＭＰａの圧縮強度。
さらに、ゲンタマイシン硫酸塩の代わりにバンコマイシン塩酸塩、クリンダマイシン塩酸塩、ダプトマイシン、およびオクテニジン二塩酸塩を各１．０ｇ含むペーストＢ６の類似体であるさらなるペーストＢを製造した。これらのペーストＢをペーストＡ１と１：１の重量比で混合した後、この混合ペーストＣは、ペーストＡ６とペーストＢ６の組み合わせ（重量比１：１）と同様の硬化挙動を示した。
さらに、二酸化ジルコニウムの代わりに硫酸バリウムを使用してペーストを作製した。上記ペーストは、ペーストＡ１〜６とＢ１〜６とから製造されたペーストＣ１〜６と同様の硬化挙動を有した。
さらに、ペーストＡを、クメンヒドロペルオキシドの代わりにｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−アミルヒドロペルオキシド、およびジクミルペルオキシドを使用して、実施例Ａ１の類似体を製造した。これらのペーストＡをペーストＢ１と重量比１：１で混合した後に、当該混合ペーストはペーストＡ１とペーストＢ１の組み合わせと同様の挙動を示した。
Claims (33)
- ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー、前記ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマーに溶解性の少なくとも１つのポリマー、および前記ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマーに難溶性または不溶性である少なくとも１つの充填剤を含むペーストであって、前記充填剤が、少なくとも４０ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する粒子状無機充填剤であるペースト。
- 前記粒子状無機充填剤が、粒子に共有結合しているヒドロキシ基を含む、請求項１に記載のペースト。
- 前記粒子状無機充填剤が、前記粒子に共有結合しているＨｏ−Ｓｉ基（シラノール基）を含む請求項２に記載のペースト。
- 前記粒子状無機充填剤が、焼成二酸化ケイ素、疎水性の合成焼成二酸化ケイ素、焼成金属ケイ素混合酸化物、二酸化チタン、ベントナイト、モンモリロナイトおよびこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載のペースト。
- 前記粒子状無機充填剤が、少なくとも２００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する焼成二酸化ケイ素である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のペースト。
- 前記粒子状無機充填剤が、少なくとも３００ｍ２／ｇのＢＥＴ表面を有する焼成二酸化ケイ素である請求項１〜５のいずれか１項に記載のペースト。
- 前記ペーストが、ペーストの総重量に対して、０．５〜２５重量％の粒子状無機充填剤を含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載のペースト。
- ラジカル重合用モノマーが、メタクリル酸エステルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載のペースト。
- 前記ペーストが、さらに適用できる場合、少なくとも１つの重合開始剤、少なくとも１つの重合促進剤、少なくとも１つの重合共促進剤、または少なくとも１つの重合開始剤、少なくとも１つの重合促進剤、および、適用できる場合、少なくとも１つの重合共促進剤を含むペーストである、請求項１〜８のいずれか１項に記載のペースト。
- 溶解性のポリマーが、ポリ（メタクリル酸メチルエステル）、ポリ（メタクリル酸エチルエステル）、ポリ（メチルメタクリル酸プロピルエステル）、ポリ（メタクリル酸イソプロピルエステル）、ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メチルアクリレート）、ポリ（スチレン−ｃｏ−メチルメタクリレート）および前記ポリマーの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される請求項１〜９のいずれか１項に記載のペースト。
- 前記ペーストが、製造後１５分以内でＩＳＯ５８３３に従って不粘着である、請求項１〜１０のいずれか１項に記載のペースト。
- ペーストＡおよびペーストＢを含むキットであって、
（ａ）ペーストＡが、
（ａ１）ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー；
（ａ２）（ａ１）に溶解性の少なくとも１つのポリマー；および
（ａ３）少なくとも１つの重合開始剤；
を含み、
（ｂ）ペーストＢが、
（ｂ１）ラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー；
（ｂ２）（ｂ１）に溶解性の少なくとも１つのポリマー；および
（ｂ３）少なくとも１つの重合促進剤；
を含み、
ペーストＡおよびＢのうちの少なくとも１つが、成分（ａ４）および／または（ｂ４）として、それぞれ、（ａ１）および／または（ｂ１）のそれぞれに難溶性または不溶性であり、請求項１〜６のいずれか１項に記載の少なくとも１つの充填剤を含むキット。 - ラジカル重合用モノマー（ａ１）および／または（ｂ１）がメタクリル酸エステルである、請求項１２に記載のキット。
- 少なくとも１つの重合開始剤（ａ３）が、バルビツール酸および過酸化物の群から選択される、請求項１２または１３に記載のキット。
- 少なくとも１つの重合開始剤（ａ３）が、クメンヒドロペルオキシド、１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−アミルヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド、およびこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択される、請求項１４に記載のキット。
- ペーストＡが、ペーストＡの総重量に対して０．０１〜１０重量％の範囲の量の少なくとも１つの重合開始剤（ａ３）を含む、請求項１２〜１５のいずれか１項に記載のキット。
- 少なくとも１つの重合促進剤（ｂ３）が、重金属塩および重金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つの重金属化合物である、請求項９〜１３のいずれか１項に記載のキット。
- 前記重金属化合物が、水酸化銅（ＩＩ）、メタクリレート銅（ＩＩ）、アセチルアセトナト銅（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸銅（ＩＩ）、水酸化コバルト（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸コバルト（ＩＩ）、ベーシック炭酸銅（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸鉄（ＩＩ）、２−エチルヘキサン酸鉄（ＩＩＩ）、およびこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択される、請求項１７に記載のキット。
- ペーストＢが、ペーストＢの総重量に対して、０．０００５〜０．５重量％の範囲の量の重合促進剤（ｂ３）を含む、請求項１７または１８に記載のキット。
- 少なくとも１つの重合促進剤（ｂ３）が、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化リチウム、サッカリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、および１，５−ジアザビシクロ（４．３．０）ノン−５−エン、フタルイミド、マレイミド、スクシンイミド、およびピロメリット酸ジイミド、ならびにこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの重合促進剤（ｂ３）である、請求項１〜１６のいずれか１項に記載のキット。
- ペーストＢが、ペーストＢの総重量に対して、０．１〜１０重量％の範囲の量の重合促進剤（ｂ３）の量を含む、請求項２０に記載のキット。
- ペーストＢが、重合促進剤（ｂ３）として、重金属塩とＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化リチウム、サッカリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、および１，５−ジアザビシクロ（４．３．０）ノン−５−エン、フタルイミド、マレイミド、スクシンイミド、およびピロメリット酸ジイミドからなる群の少なくとも１つとの混合物である、請求項１２〜２１のいずれか１項に記載のキット。
- ペーストＡが、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン、１，５−ジアザビシクロ（４．３．０）ノン−５−エン、およびこれらの物質の少なくとも２つの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの重合共促進剤（ａ５）を含む、請求項１２〜２２のいずれか１項に記載のキット。
- ペーストＡが、ペーストＡの総重量に対して、０．１〜１０重量％の範囲の量の少なくとも１つの重合共促進剤（ａ５）を含む、請求項２３に記載のキット。
- ペーストＡおよびペーストＢがそれぞれ、ペーストＡおよび／またはペーストＢのそれぞれの総重量に対して、１５〜８５重量％の範囲の量のラジカル重合用の少なくとも１つのモノマー（ａ１）および／または（ｂ１）を含む、請求項１２〜２４のいずれか１項に記載のキット。
- それぞれ（ａ１）および／または（ｂ１）に溶解性のポリマー（ａ３）および／または（ｂ３）が、ポリ（メタクリル酸メチルエステル）、ポリ（メタクリル酸エチルエステル）、ポリ（メチルメタクリル酸プロピルエステル）、ポリ（メタクリル酸イソプロピルエステル）、ポリ（メチルメタクリレート−ｃｏ−メチルアクリレート）、ポリ（スチレン−ｃｏ−メチルメタクリレート）、および前記ポリマーの少なくとも２つの混合物からなる群から選択される、請求項１２〜２５のいずれか１項に記載のキット。
- ペーストＡが、請求項１〜６に記載の充填剤（ａ４）をペーストＡの総重量に対して１〜５０重量％含み、およびペーストＢが、請求項１〜６に記載される充填剤（ｂ４）をペーストＢの総重量に対して５重量％未満含む、請求項１２〜２６のいずれか１項に記載のキット。
- ペーストＡが、ペーストＡの総重量に対して、１〜２５重量％の範囲の量の（ａ１）に可溶性のポリマー（ａ２）を含み、およびペーストＢが、ペーストＢの総重量に対して、２５〜８５重量％の範囲の量の（ｂ１）に可溶性のポリマー（ｂ２）を含む、請求項２７に記載のキット。
- ペーストＡが、請求項１〜６に記載される充填剤（ａ４）をペーストＡの総重量に対して０．５〜３５重量％含み、およびペーストＢが、請求項１〜６に記載される充填剤（ｂ４）をペーストＢの総重量に対して０．５〜３５重量％含む、請求項１２〜２６のいずれか１項に記載のキット。
- ペーストＡが、ペーストＡの総重量に対して、５〜５０重量％の範囲の量の（ａ１）に可溶性のポリマー（ａ２）を含み、および／またはペーストＢが、ペーストＢの総重量に対して、５〜５０重量％の範囲の量の（ｂ１）に可溶性のポリマー（ｂ２）を含む、請求項２９に記載のキット。
- ペーストＡおよび／またはＢが、ペーストＡおよびＢを混合して製造されるペーストＣが０．５〜２５．０重量％の範囲の量の充填剤を含むように請求項１〜６に記載された充填剤（ａ４）および／または（ｂ４）を適切な量含む、請求項１２〜３０のいずれか１項に記載のキット。
- 関節の内部人工器官の機械的固定用、頭蓋骨欠陥の被覆用、骨空洞の充填用、大腿骨形成術用、椎体形成術用、椎骨形成術用、スペーサ製造用または局所的抗生物質治療用の担体材料の製造用の請求項１〜１１のいずれか１項に記載のペーストまたは、請求項１２〜３１のいずれか１項に記載のキットから製造されるペーストの使用。
- 請求項１〜１１のいずれか１項に記載のペーストの重合または請求項１２〜３１に記載のキットから製造されるペーストの重合により得られ得る形成体。
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