JP2014031351A - 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 - Google Patents
2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014031351A JP2014031351A JP2012174480A JP2012174480A JP2014031351A JP 2014031351 A JP2014031351 A JP 2014031351A JP 2012174480 A JP2012174480 A JP 2012174480A JP 2012174480 A JP2012174480 A JP 2012174480A JP 2014031351 A JP2014031351 A JP 2014031351A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- acid
- reaction
- represented
- production method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *c1c(c(c(c(c2c3*)c(*)c(O)c3O)c3*)c(*)c(O)c3O)c2c(*)c(O)c1O Chemical compound *c1c(c(c(c(c2c3*)c(*)c(O)c3O)c3*)c(*)c(O)c3O)c2c(*)c(O)c1O 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】一般式(1)で示される2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法であって、一般式(2)で示されるカテコール類を超原子価ヨウ素反応剤の存在下で反応させる第1の工程と、前記第1の工程における反応液を還元剤で処理する第2の工程を含む、一般式(1)で示される2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法。
(式中、Rはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を表す。)
【選択図】なし
Description
室温下、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール50mL中に、カテコール550mg(5mmol;和光純薬工業株式会社製)を加える。さらに、フェニルイオジンジアセタート(PIDA)1.61g(5mmol;東京化成工業株式会社製)とメタンスルホン酸980mg(10mmol;ナカライテスク株式会社製)の1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール10mLの溶液を別途調製する。先のカテコールを溶解させた溶液中に、別途調製したPIDAとメタンスルホン酸を溶解させた溶液を加え、室温下で10時間攪拌した(第1の工程)。反応終了後、反応液にハイドロサルファイトナトリウム(5mmol)を水50mLに溶解させた溶液を加え、さらに5分間攪拌した(第2の工程)。ここで得られた溶液をメチルエチルケトン100mLを用いて抽出後、得られた有機層を重曹水(pH約9に調整したもの)200mLを用いて洗浄し、次いで水200mLで洗浄した。洗浄後の有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥後の有機層を減圧留去して得られた結晶をヘキサン及びジクロロメタンで洗浄し、2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン217mg(0.67mmol:収率40%)を得た。なお、第1の工程終了後の反応液から、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により反応率を求めたところ、64.5%であった。以下に1H−NMRの測定結果と高速液体クロマトグラフィー(HHTP)による測定条件を示す。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6)δ(ppm):7.74(s,Ar),9.30(s,OH)
カラム:Wakosil-II 5C18、移動相:CH3CN/H2O/Et3N/H3PO4=190/810/1/1、保持時間:HHTP;6.3min
Claims (8)
- 前記一般式(1)で示される2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類が2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレンであり、前記一般式(2)で示されるカテコール類がカテコールである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記超原子価ヨウ素反応剤が、フェニルイオジンジアセタートである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記第1の工程を、さらにプロトン酸の存在下で実施する、請求項1に記載の製造方法。
- 前記プロトン酸が、メタンスルホン酸及びパラトルエンスルホン酸から選ばれるものである、請求項4に記載の製造方法。
- 前記第1の工程を、含フッ素アルコール系溶媒を含む溶媒中で実施する、請求項1に記載の製造方法。
- 前記第1の工程を、−50〜100℃で実施する、請求項1に記載の製造方法。
- 前記還元剤が、ハイドロサルファイトナトリウムである、請求項1に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012174480A JP5882162B2 (ja) | 2012-08-06 | 2012-08-06 | 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012174480A JP5882162B2 (ja) | 2012-08-06 | 2012-08-06 | 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014031351A true JP2014031351A (ja) | 2014-02-20 |
JP5882162B2 JP5882162B2 (ja) | 2016-03-09 |
Family
ID=50281489
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012174480A Expired - Fee Related JP5882162B2 (ja) | 2012-08-06 | 2012-08-06 | 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5882162B2 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001039898A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジアリール化合物の製造方法 |
JP2005104870A (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレンの製造方法 |
WO2005037754A1 (ja) * | 2003-10-22 | 2005-04-28 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | 2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシトリフェニレンの製造方法 |
JP2005225812A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | トリフェニレン化合物の製造方法 |
US20050222417A1 (en) * | 2004-03-30 | 2005-10-06 | Eastman Kodak Company | Synthesis for polycyclic aromatic hydrocarbon compounds |
JP2008115117A (ja) * | 2006-11-06 | 2008-05-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレンの製造方法 |
-
2012
- 2012-08-06 JP JP2012174480A patent/JP5882162B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001039898A (ja) * | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジアリール化合物の製造方法 |
JP2005104870A (ja) * | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレンの製造方法 |
WO2005037754A1 (ja) * | 2003-10-22 | 2005-04-28 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | 2,3,6,7,10,11-ヘキサヒドロキシトリフェニレンの製造方法 |
JP2005225812A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | トリフェニレン化合物の製造方法 |
US20050222417A1 (en) * | 2004-03-30 | 2005-10-06 | Eastman Kodak Company | Synthesis for polycyclic aromatic hydrocarbon compounds |
JP2008115117A (ja) * | 2006-11-06 | 2008-05-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5882162B2 (ja) | 2016-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1760057A1 (en) | Method for producing polyhalogenated diamantane and derivative thereof | |
JP2016526549A (ja) | 2,3,6−トリメチルフェノールの酸化による2,3,5−トリメチルベンゾキノンの製造方法 | |
RU2725888C2 (ru) | Способ получения ценикривирока и родственных аналогов | |
CN107915586B (zh) | 一种苯酚化合物及制备方法 | |
JP2002193887A (ja) | ヨードニウム塩化合物の製造方法 | |
CN109761759B (zh) | 一种苯酚类化合物高区域选择性溴化的方法 | |
JP5882162B2 (ja) | 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 | |
JP5878842B2 (ja) | 2,3,6,7,10,11−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 | |
WO2022202982A1 (ja) | ビオチンの製造方法、並びに、ビオチンのl-リシン塩及びその製造方法 | |
CN113735785A (zh) | 3,6-二氯吡嗪-2-甲腈的制备方法 | |
WO2014115638A1 (ja) | メマンチンの製造プロセス | |
JP2019034945A (ja) | 2,3,6−トリメチルフェノールの酸化による2,3,5−トリメチルベンゾキノンの製造方法 | |
JP4355489B2 (ja) | 高純度2,2,2−トリフルオロエタノールの製造方法 | |
CN113512003B (zh) | 一种4-(咪唑-1-基)苯酚的制备方法 | |
CN107365243A (zh) | 一种一锅法合成对苯二醌类化合物的方法 | |
JP5776517B2 (ja) | ハロゲン化イミノホスファゼニウムの製造方法 | |
JP2010275246A (ja) | ルテニウム錯体の製造方法 | |
JP6917612B2 (ja) | ペリレンテトラカルボン酸二無水物の臭素一置換体の製造方法及び精製方法。 | |
JP5105825B2 (ja) | 4−ヒドロキシ−2−アダマンタノン化合物の製造方法 | |
JP6503228B2 (ja) | 4−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルの精製方法 | |
JP5085074B2 (ja) | δ−バレロラクトン誘導体の製造方法 | |
KR101521607B1 (ko) | 메틸 4-포밀벤조에이트와 디메틸테레프탈레이트를 고수율로 분리회수하는 방법 | |
JP2015174853A (ja) | 2−(4−メチル−2−フェニルピペラジン−1−イル)ピリジン−3−メタノールの製造方法 | |
JPH1112204A (ja) | 9,10−ジクロロアントラセン類および9,10−ジハロアントラセン類の製造方法 | |
JP5311390B2 (ja) | オニウムテトラキスアシロキシボレートの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150730 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151209 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160126 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160203 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5882162 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |