JP2001039898A - ジアリール化合物の製造方法 - Google Patents
ジアリール化合物の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】安価で、毒性の少ない試薬を使ったジアリール
化合物の製造法を提供すること。 【解決手段】炭化水素系の芳香族性化合物と下記式
（２）で示される超原子価ヨウ素化合物 Φ Ｉ（ＯＲ１）（ＯＳＯ２Ｒ２） （２） （式中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はプロ
ピル基を表し、Ｒ２はメチル基、トリフルオロメチル
基、フェニル基又はトリル基を表し、Φは置換基を有し
ててもよいフェニル基、トリル基、クメニル基、キシリ
ル基、メシチル基、ナフチル基を示す。）を反応させる
ことを特徴とするジアリール化合物の製造法。
化合物の製造法を提供すること。 【解決手段】炭化水素系の芳香族性化合物と下記式
（２）で示される超原子価ヨウ素化合物 Φ Ｉ（ＯＲ１）（ＯＳＯ２Ｒ２） （２） （式中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はプロ
ピル基を表し、Ｒ２はメチル基、トリフルオロメチル
基、フェニル基又はトリル基を表し、Φは置換基を有し
ててもよいフェニル基、トリル基、クメニル基、キシリ
ル基、メシチル基、ナフチル基を示す。）を反応させる
ことを特徴とするジアリール化合物の製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジアリール
化合物の製造方法に関するものである。
化合物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジアリール化合物は共役系の長い芳香族
化合物として染料、顔料、医農薬中間体、樹脂原料、増
感剤などに使われているが、最近では、ジアリール化合
物の一つであるビナフチルがキラル化合物合成用触媒に
も使われており、産業上非常に有用な化合物である。し
かしながら、その製造法としては、アリール化合物から
金属塩を使っての酸化的カップリング法が一般的であ
る。金属塩としては、たとえば、Ｆ．Ｄｉｅｄｅｒｉｃ
ｈらは、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇ
ｌ．，２７巻，１７０５ページ（１９８８年）には、Ｍ
ｎ（III）塩を用いる例が、Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐらの
一連の研究、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２
巻，７６４ページ（１９７７年）には、Ｔｌ（ＯＣＯＣ
Ｆ３）３を用いる例が報告されている。ここで使われて
いる金属塩としては、タリウム、銅、鉄、マンガンとい
った毒性がつよく、しばしば高価なものが使用されてい
る。そこで、安価で、毒性の少ない試薬を使ってのジア
リール化合物の製造法の開発が望まれていた。
化合物として染料、顔料、医農薬中間体、樹脂原料、増
感剤などに使われているが、最近では、ジアリール化合
物の一つであるビナフチルがキラル化合物合成用触媒に
も使われており、産業上非常に有用な化合物である。し
かしながら、その製造法としては、アリール化合物から
金属塩を使っての酸化的カップリング法が一般的であ
る。金属塩としては、たとえば、Ｆ．Ｄｉｅｄｅｒｉｃ
ｈらは、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇ
ｌ．，２７巻，１７０５ページ（１９８８年）には、Ｍ
ｎ（III）塩を用いる例が、Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐらの
一連の研究、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２
巻，７６４ページ（１９７７年）には、Ｔｌ（ＯＣＯＣ
Ｆ３）３を用いる例が報告されている。ここで使われて
いる金属塩としては、タリウム、銅、鉄、マンガンとい
った毒性がつよく、しばしば高価なものが使用されてい
る。そこで、安価で、毒性の少ない試薬を使ってのジア
リール化合物の製造法の開発が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、産業上有用
なジアリール化合物を安価で、毒性の少ない試薬を用い
て製造しようとすることを目的とする。
なジアリール化合物を安価で、毒性の少ない試薬を用い
て製造しようとすることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討、研究した結果、超原子価ヨ
ウ素化合物を用いて達成できることを見いだした。
を解決するために鋭意検討、研究した結果、超原子価ヨ
ウ素化合物を用いて達成できることを見いだした。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式（１） Ａｒ−Ｈ （１） （式中、Ａｒは置換基を有しててもよいフェニル基、ナ
フチル基、インデニル基、アントラセニル基、フェナン
トリル基、ピレニル基又はフルオレニル基を示す。）で
表されるアリール化合物に、一般式（２）で示される超
原子価ヨウ素化合物 Φ Ｉ（ＯＲ１）（ＯＳＯ２Ｒ２） （２） （式中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はプロ
ピル基を表し、Ｒ２はメチル基、トリフルオロメチル
基、フェニル基、トリル基を表し、Φは置換基を有して
てもよいフェニル基、トリル基、クメニル基、キシリル
基、メシチル基又はナフチル基を示す。）を反応させる
ことを特徴とする、一般式（３） Ａｒ−Ａｒ （３） （式中、Ａｒは式（１）と同じものを示す。）を製造す
る方法に関するものである。
フチル基、インデニル基、アントラセニル基、フェナン
トリル基、ピレニル基又はフルオレニル基を示す。）で
表されるアリール化合物に、一般式（２）で示される超
原子価ヨウ素化合物 Φ Ｉ（ＯＲ１）（ＯＳＯ２Ｒ２） （２） （式中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はプロ
ピル基を表し、Ｒ２はメチル基、トリフルオロメチル
基、フェニル基、トリル基を表し、Φは置換基を有して
てもよいフェニル基、トリル基、クメニル基、キシリル
基、メシチル基又はナフチル基を示す。）を反応させる
ことを特徴とする、一般式（３） Ａｒ−Ａｒ （３） （式中、Ａｒは式（１）と同じものを示す。）を製造す
る方法に関するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明においては、通常溶媒中で、式（１）の化合物と
式（２）の化合物とを撹拌して反応させる。本発明にお
いて使用しうる式（１）で示されるアリール化合物とし
ては、芳香族化合物であればよく、特に単環もしくは縮
合しててもよい炭化水素系の芳香族性化合物がよく、ま
た、置換基として、メチル、エチル、プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ビニル、ヒドロキシル、ハロゲノ、ヒド
ロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、トリフルオ
ロメチル、ニトロ、シアノ、ジメチルアミノ、ＣＨ
３（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−（ｎ＝１〜１０、好ましく
は、１〜４の整数である）で表される側鎖をもっていて
もよい。用いうる式（１）の化合物の具体例として、、
Ａｒがフェニル基の場合は、ベンゼン、トルエン、クメ
ン、アニソール、フェネトール、スチレン、フェノー
ル、フロロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼ
ン、ヨードベンゼン、キシレン、メシチレン、デュレ
ン、安息香酸、安息香酸メチル、ベンゼントリフルオリ
ド、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン又は[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキ
シ］ベンゼン等が、Ａｒがナフチル基の場合は、ナフタ
レン、メチルナフタレン、メトキシナフタレン、エトキ
シナフタレン、２−メトキシエトキシナフタレン、[２
−(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］ナフタレン、
フロロナフタレン、クロロナフタレン、ブロモナフタレ
ン、ヨードナフタレン、ニトロナフタレン、シアノナフ
タレン、トリフルオロメチルナフタレン、ナフトール、
ナフトエ酸、ナフトエ酸メチル又はＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノナフタレン等、Ａｒがインデニル基の場合は、イン
デン、メチルインデン、トリフルオロメチルインデン、
ニトロインデン 、シアノインデン、フロロインデン、
クロロインデン、ブロモインデン、ヨードインデン、メ
トキシインデン、エトキシインデン又は[２−(２’−メ
トキシエトキシ）エトキシ］インデン等、Ａｒがアント
ラセニル基の場合は、アントラセン、メチルアントラセ
ン、メトキシアントラセン、エトキシアントラセン、フ
ロロアントラセン、クロロアントラセン、ブロモアント
ラセン、ヨードアントラセン、トリフルオロメチルアン
トラセン、シアノアントラセン、ニトロアントラセン又
は[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］アントラ
セン等、Ａｒがフェナントリル基の場合は、フェナント
レン、メチルフェナントレン、メトキシフェナントレ
ン、エトキシフェナントレン、[２−(２’−メトキシエ
トキシ）エトキシ］フェナントレン、フロロフェナント
レン、クロロフェナントレン、ブロモフェナントレン、
ヨードフェナントレン、トリフルオロメチルフェナント
レン、シアノフェナントレン又はニトロフェナントレン
等、Ａｒがピレニル基の場合は、ピレン、メチルピレ
ン、メトキシピレン、エトキシピレン、[２−(２’−メ
トキシエトキシ）エトキシ］ピレン、フロロピレン、ク
ロロピレン、ブロモピレン、ヨードピレン、トリフルオ
ロメチルピレン、シアノピレン又はニトロピレン等、Ａ
ｒがフルオレニル基の場合は、フルオレン、メチルフル
オレン、メトキシフルオレン、エトキシフルオレン、
[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］フルオレ
ン、フロロフルオレン、クロロフルオレン、ブロモフル
オレン、ヨードフルオレン、トリフルオロメチルフルオ
レン、シアノフルオレン又はニトロフルオレン等の化合
物を挙げることができる。好ましくは、メチルナフタレ
ン、メトキシナフタレン、エトキシナフタレン、２−メ
トキシエトキシナフタレン、[２−(２’−メトキシエト
キシ）エトキシ］ナフタレン、フロロナフタレン、クロ
ロナフタレン、ブロモナフタレン、ヨードナフタレン、
ニトロナフタレン、シアノナフタレン、トリフルオロメ
チルナフタレン、メチルインデン、トリフルオロメチル
インデン、ニトロインデン 、シアノインデン、フロロ
インデン、クロロインデン、ブロモインデン、ヨードイ
ンデン、メトキシインデン、エトキシインデン、[２−
(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］インデン、メチ
ルアントラセン、メトキシアントラセン、エトキシアン
トラセン、フロロアントラセン、クロロアントラセン、
ブロモアントラセン、ヨードアントラセン、トリフルオ
ロメチルアントラセン、シアノアントラセン、ニトロア
ントラセン、[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキ
シ］アントラセン、メチルフェナントレン、メトキシフ
ェナントレン、エトキシフェナントレン、[２−(２’−
メトキシエトキシ）エトキシ］フェナントレン、フロロ
フェナントレン、クロロフェナントレン、ブロモフェナ
ントレン、ヨードフェナントレン、トリフルオロメチル
フェナントレン、シアノフェナントレン、ニトロフェナ
ントレン、メチルピレン、メトキシピレン、エトキシピ
レン、[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］ピレ
ン、フロロピレン、クロロピレン、ブロモピレン、ヨー
ドピレン、トリフルオロメチルピレン、シアノピレン、
ニトロピレン、メチルフルオレン、メトキシフルオレ
ン、エトキシフルオレン、[２−(２’−メトキシエトキ
シ）エトキシ］フルオレン、フロロフルオレン、クロロ
フルオレン、ブロモフルオレン、ヨードフルオレン、ト
リフルオロメチルフルオレン、シアノフルオレン、ニト
ロフルオレンなどを挙げることができる。式（１）の化
合物は市販のものを入手するか市販の芳香族化合物に置
換基を導入して得ることができる。例えば芳香族化合物
への親電子（求電子）置換反応（ニトロ化、ハロゲン
化、アシル化、アルキル化等）によるか、ハロゲノアレ
ーンへの求核置換反応（アルコキシル化、ポリアルキレ
ンオキシ化、シアノ化、ジメチルアミノ化等）または、
アルキルアレーンの酸化反応によるアレーンカルボン
酸、さらにアルコールと反応させてアレーンカルボン酸
エステル、アミン類と反応させてアレーンカルボキサミ
ドなど、トリフルオロメチルアレーンは、メチルアレー
ンのメチル基をトリクロロメチル基に換え、さらにフッ
化水素等のフッ素化剤でトリフルオロメチル基に変換す
ればよい。
本発明においては、通常溶媒中で、式（１）の化合物と
式（２）の化合物とを撹拌して反応させる。本発明にお
いて使用しうる式（１）で示されるアリール化合物とし
ては、芳香族化合物であればよく、特に単環もしくは縮
合しててもよい炭化水素系の芳香族性化合物がよく、ま
た、置換基として、メチル、エチル、プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ビニル、ヒドロキシル、ハロゲノ、ヒド
ロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、トリフルオ
ロメチル、ニトロ、シアノ、ジメチルアミノ、ＣＨ
３（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−（ｎ＝１〜１０、好ましく
は、１〜４の整数である）で表される側鎖をもっていて
もよい。用いうる式（１）の化合物の具体例として、、
Ａｒがフェニル基の場合は、ベンゼン、トルエン、クメ
ン、アニソール、フェネトール、スチレン、フェノー
ル、フロロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼ
ン、ヨードベンゼン、キシレン、メシチレン、デュレ
ン、安息香酸、安息香酸メチル、ベンゼントリフルオリ
ド、ニトロベンゼン、ベンゾニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン又は[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキ
シ］ベンゼン等が、Ａｒがナフチル基の場合は、ナフタ
レン、メチルナフタレン、メトキシナフタレン、エトキ
シナフタレン、２−メトキシエトキシナフタレン、[２
−(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］ナフタレン、
フロロナフタレン、クロロナフタレン、ブロモナフタレ
ン、ヨードナフタレン、ニトロナフタレン、シアノナフ
タレン、トリフルオロメチルナフタレン、ナフトール、
ナフトエ酸、ナフトエ酸メチル又はＮ，Ｎ−ジメチルア
ミノナフタレン等、Ａｒがインデニル基の場合は、イン
デン、メチルインデン、トリフルオロメチルインデン、
ニトロインデン 、シアノインデン、フロロインデン、
クロロインデン、ブロモインデン、ヨードインデン、メ
トキシインデン、エトキシインデン又は[２−(２’−メ
トキシエトキシ）エトキシ］インデン等、Ａｒがアント
ラセニル基の場合は、アントラセン、メチルアントラセ
ン、メトキシアントラセン、エトキシアントラセン、フ
ロロアントラセン、クロロアントラセン、ブロモアント
ラセン、ヨードアントラセン、トリフルオロメチルアン
トラセン、シアノアントラセン、ニトロアントラセン又
は[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］アントラ
セン等、Ａｒがフェナントリル基の場合は、フェナント
レン、メチルフェナントレン、メトキシフェナントレ
ン、エトキシフェナントレン、[２−(２’−メトキシエ
トキシ）エトキシ］フェナントレン、フロロフェナント
レン、クロロフェナントレン、ブロモフェナントレン、
ヨードフェナントレン、トリフルオロメチルフェナント
レン、シアノフェナントレン又はニトロフェナントレン
等、Ａｒがピレニル基の場合は、ピレン、メチルピレ
ン、メトキシピレン、エトキシピレン、[２−(２’−メ
トキシエトキシ）エトキシ］ピレン、フロロピレン、ク
ロロピレン、ブロモピレン、ヨードピレン、トリフルオ
ロメチルピレン、シアノピレン又はニトロピレン等、Ａ
ｒがフルオレニル基の場合は、フルオレン、メチルフル
オレン、メトキシフルオレン、エトキシフルオレン、
[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］フルオレ
ン、フロロフルオレン、クロロフルオレン、ブロモフル
オレン、ヨードフルオレン、トリフルオロメチルフルオ
レン、シアノフルオレン又はニトロフルオレン等の化合
物を挙げることができる。好ましくは、メチルナフタレ
ン、メトキシナフタレン、エトキシナフタレン、２−メ
トキシエトキシナフタレン、[２−(２’−メトキシエト
キシ）エトキシ］ナフタレン、フロロナフタレン、クロ
ロナフタレン、ブロモナフタレン、ヨードナフタレン、
ニトロナフタレン、シアノナフタレン、トリフルオロメ
チルナフタレン、メチルインデン、トリフルオロメチル
インデン、ニトロインデン 、シアノインデン、フロロ
インデン、クロロインデン、ブロモインデン、ヨードイ
ンデン、メトキシインデン、エトキシインデン、[２−
(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］インデン、メチ
ルアントラセン、メトキシアントラセン、エトキシアン
トラセン、フロロアントラセン、クロロアントラセン、
ブロモアントラセン、ヨードアントラセン、トリフルオ
ロメチルアントラセン、シアノアントラセン、ニトロア
ントラセン、[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキ
シ］アントラセン、メチルフェナントレン、メトキシフ
ェナントレン、エトキシフェナントレン、[２−(２’−
メトキシエトキシ）エトキシ］フェナントレン、フロロ
フェナントレン、クロロフェナントレン、ブロモフェナ
ントレン、ヨードフェナントレン、トリフルオロメチル
フェナントレン、シアノフェナントレン、ニトロフェナ
ントレン、メチルピレン、メトキシピレン、エトキシピ
レン、[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］ピレ
ン、フロロピレン、クロロピレン、ブロモピレン、ヨー
ドピレン、トリフルオロメチルピレン、シアノピレン、
ニトロピレン、メチルフルオレン、メトキシフルオレ
ン、エトキシフルオレン、[２−(２’−メトキシエトキ
シ）エトキシ］フルオレン、フロロフルオレン、クロロ
フルオレン、ブロモフルオレン、ヨードフルオレン、ト
リフルオロメチルフルオレン、シアノフルオレン、ニト
ロフルオレンなどを挙げることができる。式（１）の化
合物は市販のものを入手するか市販の芳香族化合物に置
換基を導入して得ることができる。例えば芳香族化合物
への親電子（求電子）置換反応（ニトロ化、ハロゲン
化、アシル化、アルキル化等）によるか、ハロゲノアレ
ーンへの求核置換反応（アルコキシル化、ポリアルキレ
ンオキシ化、シアノ化、ジメチルアミノ化等）または、
アルキルアレーンの酸化反応によるアレーンカルボン
酸、さらにアルコールと反応させてアレーンカルボン酸
エステル、アミン類と反応させてアレーンカルボキサミ
ドなど、トリフルオロメチルアレーンは、メチルアレー
ンのメチル基をトリクロロメチル基に換え、さらにフッ
化水素等のフッ素化剤でトリフルオロメチル基に変換す
ればよい。
【０００７】本発明において用いる超原子価ヨウ素化合
物とは、日本化学会編化学総説Ｎｏ．３４「有機超原子
価化合物」（学会出版センター１９９８年出版）に詳し
い総説が載っているが、三価のヨウ素原子を有する化合
物のことで、この超原子価ヨウ素化合物は、不安定な１
０個の価電子をもつため、エネルギー的に有利でありよ
り安定なオクテット構造の一価のヨウ素原子を有する化
合物へ還元されやすい。本発明では式（２）で示される
超原子価ヨウ素化合物として、脱離しやすい置換基がヨ
ウ素原子に結合した三価のヨードアレーン化合物を使う
ことができる。ここで、脱離しやすい置換基とは、ヒド
ロキシ基、メトキシ基、スルホニルオキシ基、カルボキ
シル基などが例示でき、アレーンとしては、置換基がど
の位置についてしてもよい、芳香族単環もしくは多環式
炭化水素を例示することができる。式（２）の化合物の
具体例としては、ヒドロキシ（メタンスルホニルオキ
シ）ヨードベンゼン、ヒドロキシ（メタンスルホニルオ
キシ）ヨードトルエン、ヒドロキシ（メタンスルホニル
オキシ）ヨードクメン、ヒドロキシ（メタンスルホニル
オキシ）ヨードキシレン、メトキシ（メタンスルホニル
オキシ）ヨードベンゼン、メトキシ（メタンスルホニル
オキシ）ヨードトルエン、メトキシ（メタンスルホニル
オキシ）ヨードクメン、メトキシ（メタンスルホニルオ
キシ）ヨードキシレン、ヒドロキシ（トリフルオロメタ
ンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン、ヒドロキシ（ト
リフルオロメタンスルホニルオキシ）ヨードトルエン、
ヒドロキシ（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ヨ
ードクメン、ヒドロキシ（トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ）ヨードキシレン、メトキシ（トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン、メトキシ（ト
リフルオロメタンスルホニルオキシ）ヨードトルエン、
メトキシ（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ヨー
ドクメン、メトキシ（トリフルオロメタンスルホニルオ
キシ）ヨードキシレン、ヒドロキシ（ベンゼンスルホニ
ルオキシ）ヨードベンゼン、ヒドロキシ（ベンゼンスル
ホニルオキシ）ヨードトルエン、ヒドロキシ（ベンゼン
スルホニルオキシ）ヨードクメン、ヒドロキシ（ベンゼ
ンスルホニルオキシ）ヨードキシレン、メトキシ（ベン
ゼンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン、メトキシ（ベ
ンゼンスルホニルオキシ）ヨードトルエン、メトキシ
（ベンゼンスルホニルオキシ）ヨードクメン、メトキシ
（ベンゼンスルホニルオキシ）ヨードキシレン、ヒドロ
キシ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードベンゼ
ン、ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨー
ドトルエン、ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）ヨードクメン、ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ）ヨードキシレン、メトキシ（ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ）ヨードベンゼン、メトキシ（ｐ−トル
エンスルホニルオキシ）ヨードトルエン、メトキシ（ｐ
−トルエンスルホニルオキシ）ヨードクメン、メトキシ
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードキシレン等を
挙げることができる。これら化合物のうち、Ｒ１が水素
原子である化合物が好ましく、ヒドロキシ（メタンスル
ホニルオキシ）ヨードベンゼン、ヒドロキシ（メタンス
ルホニルオキシ）ヨードトルエン、ヒドロキシ（メタン
スルホニルオキシ）ヨードクメン、ヒドロキシ（トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン、ヒド
ロキシ（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ヨード
トルエン、ヒドロキシ（トリフルオロメタンスルホニル
オキシ）ヨードクメン等のメタンスルホニルオキシ骨格
の置換基を有する化合物、ヒドロキシ（ベンゼンスルホ
ニルオキシ）ヨードベンゼン、ヒドロキシ（ベンゼンス
ルホニルオキシ）ヨードトルエン、ヒドロキシ（ベンゼ
ンスルホニルオキシ）ヨードクメン等のベンゼンスルホ
ニルオキシ骨格の置換基を有する化合物又はヒドロキシ
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン、ヒ
ドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードトル
エン、ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨ
ードクメン等のｐ−トルエンスルホニルオキシ骨格の置
換基を有する化合物が更に好ましく、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ骨格の置換基を有する化合物が特に好まし
い。
物とは、日本化学会編化学総説Ｎｏ．３４「有機超原子
価化合物」（学会出版センター１９９８年出版）に詳し
い総説が載っているが、三価のヨウ素原子を有する化合
物のことで、この超原子価ヨウ素化合物は、不安定な１
０個の価電子をもつため、エネルギー的に有利でありよ
り安定なオクテット構造の一価のヨウ素原子を有する化
合物へ還元されやすい。本発明では式（２）で示される
超原子価ヨウ素化合物として、脱離しやすい置換基がヨ
ウ素原子に結合した三価のヨードアレーン化合物を使う
ことができる。ここで、脱離しやすい置換基とは、ヒド
ロキシ基、メトキシ基、スルホニルオキシ基、カルボキ
シル基などが例示でき、アレーンとしては、置換基がど
の位置についてしてもよい、芳香族単環もしくは多環式
炭化水素を例示することができる。式（２）の化合物の
具体例としては、ヒドロキシ（メタンスルホニルオキ
シ）ヨードベンゼン、ヒドロキシ（メタンスルホニルオ
キシ）ヨードトルエン、ヒドロキシ（メタンスルホニル
オキシ）ヨードクメン、ヒドロキシ（メタンスルホニル
オキシ）ヨードキシレン、メトキシ（メタンスルホニル
オキシ）ヨードベンゼン、メトキシ（メタンスルホニル
オキシ）ヨードトルエン、メトキシ（メタンスルホニル
オキシ）ヨードクメン、メトキシ（メタンスルホニルオ
キシ）ヨードキシレン、ヒドロキシ（トリフルオロメタ
ンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン、ヒドロキシ（ト
リフルオロメタンスルホニルオキシ）ヨードトルエン、
ヒドロキシ（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ヨ
ードクメン、ヒドロキシ（トリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ）ヨードキシレン、メトキシ（トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン、メトキシ（ト
リフルオロメタンスルホニルオキシ）ヨードトルエン、
メトキシ（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ヨー
ドクメン、メトキシ（トリフルオロメタンスルホニルオ
キシ）ヨードキシレン、ヒドロキシ（ベンゼンスルホニ
ルオキシ）ヨードベンゼン、ヒドロキシ（ベンゼンスル
ホニルオキシ）ヨードトルエン、ヒドロキシ（ベンゼン
スルホニルオキシ）ヨードクメン、ヒドロキシ（ベンゼ
ンスルホニルオキシ）ヨードキシレン、メトキシ（ベン
ゼンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン、メトキシ（ベ
ンゼンスルホニルオキシ）ヨードトルエン、メトキシ
（ベンゼンスルホニルオキシ）ヨードクメン、メトキシ
（ベンゼンスルホニルオキシ）ヨードキシレン、ヒドロ
キシ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードベンゼ
ン、ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨー
ドトルエン、ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）ヨードクメン、ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ）ヨードキシレン、メトキシ（ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ）ヨードベンゼン、メトキシ（ｐ−トル
エンスルホニルオキシ）ヨードトルエン、メトキシ（ｐ
−トルエンスルホニルオキシ）ヨードクメン、メトキシ
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードキシレン等を
挙げることができる。これら化合物のうち、Ｒ１が水素
原子である化合物が好ましく、ヒドロキシ（メタンスル
ホニルオキシ）ヨードベンゼン、ヒドロキシ（メタンス
ルホニルオキシ）ヨードトルエン、ヒドロキシ（メタン
スルホニルオキシ）ヨードクメン、ヒドロキシ（トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン、ヒド
ロキシ（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ヨード
トルエン、ヒドロキシ（トリフルオロメタンスルホニル
オキシ）ヨードクメン等のメタンスルホニルオキシ骨格
の置換基を有する化合物、ヒドロキシ（ベンゼンスルホ
ニルオキシ）ヨードベンゼン、ヒドロキシ（ベンゼンス
ルホニルオキシ）ヨードトルエン、ヒドロキシ（ベンゼ
ンスルホニルオキシ）ヨードクメン等のベンゼンスルホ
ニルオキシ骨格の置換基を有する化合物又はヒドロキシ
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン、ヒ
ドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードトル
エン、ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨ
ードクメン等のｐ−トルエンスルホニルオキシ骨格の置
換基を有する化合物が更に好ましく、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ骨格の置換基を有する化合物が特に好まし
い。
【０００８】式（２）の化合物は市販のものを入手する
ことも可能であるし、公知の方法、例えばヨードアレー
ンを酢酸中、過酢酸でヨードソアレーンジアセテートに
換え、スルホン酸類（たとえばｐ−トルエンスルホン
酸）と反応させるか、ヨードアレーンに塩素を反応さ
せ、ヨードソアレーンジクロライドにし、そこにスルホ
ン酸塩（たとえば、ｐ−トルエンスルホン酸銀など）を
反応させるか、ヨードアレーンとヒドロキシ（ｐ−トル
エンスルホニルオキシ）ヨードベンゼンとのリガンド交
換反応によるか、トリメチルシリルアレーンとヒドロキ
シ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードベンゼンと
の反応によって得ることもできる。
ことも可能であるし、公知の方法、例えばヨードアレー
ンを酢酸中、過酢酸でヨードソアレーンジアセテートに
換え、スルホン酸類（たとえばｐ−トルエンスルホン
酸）と反応させるか、ヨードアレーンに塩素を反応さ
せ、ヨードソアレーンジクロライドにし、そこにスルホ
ン酸塩（たとえば、ｐ−トルエンスルホン酸銀など）を
反応させるか、ヨードアレーンとヒドロキシ（ｐ−トル
エンスルホニルオキシ）ヨードベンゼンとのリガンド交
換反応によるか、トリメチルシリルアレーンとヒドロキ
シ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードベンゼンと
の反応によって得ることもできる。
【０００９】本発明で使用される溶媒としては、塩化メ
チレン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラハイ
ドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、ジメチルカーボネート、エチレンカー
ボネート、プロピレンカーボネート、βープロピオラク
トン、γーブチロラクトン、δーカプロラクトン、δー
バレロラクトン等をげることことができる。
チレン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラハイ
ドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、ジメチルカーボネート、エチレンカー
ボネート、プロピレンカーボネート、βープロピオラク
トン、γーブチロラクトン、δーカプロラクトン、δー
バレロラクトン等をげることことができる。
【００１０】反応温度は、通常−２０〜１００℃、好ま
しくは、−１０〜５０℃、反応時間は、通常０．５〜３
０時間、好ましくは、０．５〜１０時間である。尚、反
応終了後の生成物は、ほとんどの場合固体なので、必要
により例えば再結晶等により精製することが可能であ
る。また、本発明に使用できる超原子価ヨウ素化合物
は、反応後一価のヨウ化アレーンとして回収できるの
で、再利用可能であり、経済的にも有利である。
しくは、−１０〜５０℃、反応時間は、通常０．５〜３
０時間、好ましくは、０．５〜１０時間である。尚、反
応終了後の生成物は、ほとんどの場合固体なので、必要
により例えば再結晶等により精製することが可能であ
る。また、本発明に使用できる超原子価ヨウ素化合物
は、反応後一価のヨウ化アレーンとして回収できるの
で、再利用可能であり、経済的にも有利である。
【００１１】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をさらに詳
細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。 合成例１ ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）ヨードベンゼン（式（２）の化合物）の合成 １ｌの三角フラスコにヨードベンゼンジアセテート５
７．３ｇ（０．１７８モル）とアセトニトリル４００ｍ
ｌを秤取り、磁気撹拌機で撹拌しておく。そこに、ｐ−
トルエンスルホン酸一水和物６７．８ｇ（０．３６モ
ル）をアセトニトリル１８０ｍｌに溶かした溶液を滴下
した。さらに、４時間室温で撹拌を続けたのち、沈殿物
を濾別し、アセトン１００ｍｌついでエーテル１５０ｍ
ｌでよく洗浄した。真空下に乾燥して目的のヒドロキシ
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン６
０．６ｇを得た。収率８６．８％。ｍｐ１４２〜１４４
℃。
細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。 合成例１ ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ）ヨードベンゼン（式（２）の化合物）の合成 １ｌの三角フラスコにヨードベンゼンジアセテート５
７．３ｇ（０．１７８モル）とアセトニトリル４００ｍ
ｌを秤取り、磁気撹拌機で撹拌しておく。そこに、ｐ−
トルエンスルホン酸一水和物６７．８ｇ（０．３６モ
ル）をアセトニトリル１８０ｍｌに溶かした溶液を滴下
した。さらに、４時間室温で撹拌を続けたのち、沈殿物
を濾別し、アセトン１００ｍｌついでエーテル１５０ｍ
ｌでよく洗浄した。真空下に乾燥して目的のヒドロキシ
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨードベンゼン６
０．６ｇを得た。収率８６．８％。ｍｐ１４２〜１４４
℃。
【００１２】合成例２ １−[２−(２’−メトキシエト
キシ）エトキシ］ナフタレン（式（１）の化合物）の合
成 ２００ｍｌの三つ口フラスコに温度計、還流冷却器、滴
下ロートを取り付け、磁気撹拌機にセットする。６０％
水素化ナトリウム３．２ｇ（０．０８モル）を秤取り、
ｎ−ヘキサンでよく洗って乾燥した。そこに１−ナフト
ール１１．６ｇ（０．０８モル）のジメチルアセトアミ
ド７０ｍｌ溶液をゆっくり滴下し、よく撹拌しておく。
水素の発生が止んだら、そこに、１−ブロモ−２（２’
−メトキシエトキシ）エタン１２．３ｇ（０．０６７モ
ル）のジメチルアセトアミド１５ｍｌ溶液を１５分かけ
て滴下した。ガスクロマトグラフィーで原料の消失を確
認してから、反応混合物を水にあけ、析出した油状物を
エーテル抽出した。抽出液を水、希塩酸ついで飽和食塩
水でよく洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテル
を減圧下に留去後、残留物を真空蒸留して１−[２−
(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］ナフタレン１
５．０ｇを得た。収率９１％。沸点１３５〜１３７℃／
０．１５ｍｍＨｇ。１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．３９（ＣＨ３）、
３．５８（ＣＨ２）、３．７９（ＣＨ２）、３．９９
（ＣＨ２）、４．３０（ＣＨ２）、６．８０と７．３５
と７．４１〜７．４９（２Ｈ）と７．７８と８．２９
（ナフタレン環プロトン）１３ ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５９．０８，６７．８
１，６９．８１，７０．８６，７１．９９，１０４．８
２，１２０．４１，１２２．１０，１２５．１１，１２
５．６４，１２５．８０，１２６．３６，１２７．４
０，１３４．４６，１５４．５１
キシ）エトキシ］ナフタレン（式（１）の化合物）の合
成 ２００ｍｌの三つ口フラスコに温度計、還流冷却器、滴
下ロートを取り付け、磁気撹拌機にセットする。６０％
水素化ナトリウム３．２ｇ（０．０８モル）を秤取り、
ｎ−ヘキサンでよく洗って乾燥した。そこに１−ナフト
ール１１．６ｇ（０．０８モル）のジメチルアセトアミ
ド７０ｍｌ溶液をゆっくり滴下し、よく撹拌しておく。
水素の発生が止んだら、そこに、１−ブロモ−２（２’
−メトキシエトキシ）エタン１２．３ｇ（０．０６７モ
ル）のジメチルアセトアミド１５ｍｌ溶液を１５分かけ
て滴下した。ガスクロマトグラフィーで原料の消失を確
認してから、反応混合物を水にあけ、析出した油状物を
エーテル抽出した。抽出液を水、希塩酸ついで飽和食塩
水でよく洗い、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテル
を減圧下に留去後、残留物を真空蒸留して１−[２−
(２’−メトキシエトキシ）エトキシ］ナフタレン１
５．０ｇを得た。収率９１％。沸点１３５〜１３７℃／
０．１５ｍｍＨｇ。１ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．３９（ＣＨ３）、
３．５８（ＣＨ２）、３．７９（ＣＨ２）、３．９９
（ＣＨ２）、４．３０（ＣＨ２）、６．８０と７．３５
と７．４１〜７．４９（２Ｈ）と７．７８と８．２９
（ナフタレン環プロトン）１３ ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ５９．０８，６７．８
１，６９．８１，７０．８６，７１．９９，１０４．８
２，１２０．４１，１２２．１０，１２５．１１，１２
５．６４，１２５．８０，１２６．３６，１２７．４
０，１３４．４６，１５４．５１
【００１３】実施例１ ４，４’−ビス［２−（２’−
メトキシエトキシ）エトキシ］−１，１’−ビナフタレ
ン（式（３）の化合物）の合成 温度計と撹拌機を備え付けた１００ｍｌの三つ口丸底フ
ラスコに、１−[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキ
シ］ナフタレン４．９ｇ（０．０２モル）を秤取り、ア
セトニトリル５０ｍｌを加えて均一溶液にしておく。そ
こに、ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨ
ードベンゼン８．５ｇ（０．０２モル）を加え、５〜１
５℃で３時間撹拌した。反応混合物に蒸留水約５０ｍｌ
を加え、エーテル抽出した。抽出液を蒸留水でよく洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧下に
留去後、残留物を室温でしばらく放置後、ｎ−ヘキサン
を加え析出した結晶を濾別して、目的の４，４’ービス
［２−（２’−メトキシエトキシ）エトキシ］−１，
１’−ービナフタレンを３．１ｇ得た。収率６３％。１ ＨＮＭＲ（アセトン−ｄ６）：δ３．３２（Ｃ
Ｈ３）、３．５６（ＣＨ２）、３．７７（ＣＨ２）、
４．０２（ＣＨ２）、４．４０（ＣＨ２）、７．０７と
７．３０と７．３１〜７．３７（２Ｈ）と７．４７と
８．４０（ナフタレン環プロトン）１３ ＣＮＭＲ（アセトン−ｄ６）：δ５８．８７，６
８．９５，７０．３９，７１．４３，７２．７７，１０
５．５７，１２３．０５，１２５．８０，１２６．５
３，１２６．９７，１２７．１５，１２８．９５，１３
１．４９，１３４．９２，１５５．１９ Ｍａｓｓ：ｍ／ｚ４９０（Ｍ＋）、１０３（ＣＨ３ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＋） ５９（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ＋）
メトキシエトキシ）エトキシ］−１，１’−ビナフタレ
ン（式（３）の化合物）の合成 温度計と撹拌機を備え付けた１００ｍｌの三つ口丸底フ
ラスコに、１−[２−(２’−メトキシエトキシ）エトキ
シ］ナフタレン４．９ｇ（０．０２モル）を秤取り、ア
セトニトリル５０ｍｌを加えて均一溶液にしておく。そ
こに、ヒドロキシ（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ヨ
ードベンゼン８．５ｇ（０．０２モル）を加え、５〜１
５℃で３時間撹拌した。反応混合物に蒸留水約５０ｍｌ
を加え、エーテル抽出した。抽出液を蒸留水でよく洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧下に
留去後、残留物を室温でしばらく放置後、ｎ−ヘキサン
を加え析出した結晶を濾別して、目的の４，４’ービス
［２−（２’−メトキシエトキシ）エトキシ］−１，
１’−ービナフタレンを３．１ｇ得た。収率６３％。１ ＨＮＭＲ（アセトン−ｄ６）：δ３．３２（Ｃ
Ｈ３）、３．５６（ＣＨ２）、３．７７（ＣＨ２）、
４．０２（ＣＨ２）、４．４０（ＣＨ２）、７．０７と
７．３０と７．３１〜７．３７（２Ｈ）と７．４７と
８．４０（ナフタレン環プロトン）１３ ＣＮＭＲ（アセトン−ｄ６）：δ５８．８７，６
８．９５，７０．３９，７１．４３，７２．７７，１０
５．５７，１２３．０５，１２５．８０，１２６．５
３，１２６．９７，１２７．１５，１２８．９５，１３
１．４９，１３４．９２，１５５．１９ Ｍａｓｓ：ｍ／ｚ４９０（Ｍ＋）、１０３（ＣＨ３ＯＣ
Ｈ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ ２ ＋） ５９（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ＋）
【００１４】実施例２ ４，４’−ジヨードー１，１’
−ビナフタレンの合成 実施例１と同様な反応装置を用い、１００ｍｌフラスコ
に１−ヨードナフタレン１１．２ｇ（０．０４４モル）
を秤取り、そこにアセトニトリル５０ｍｌを加え、均一
溶液にしておく。そこにヒドロキシ（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ）ヨードベンゼン１８．０ｇ（０．０４４
モル）を加え、室温で一夜間撹拌した。沈殿物を濾取
し、アセトニトリルでよく洗って、４，４’−ジヨード
ー１，１’−ビナフタレン６．９ｇを得た。収率６２
％。ジエチレングリコールジメチルエーテルから再結晶
してものの融点２２８〜２２９℃。 １ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．１９，７．２
６，７．４１，７．６５，８．１４，８．２８１３ ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２５．３６，１
２６．４４，１２７．３１，１２８．０４，１２８．７
７，１３１．８１，１３２．６０，１３３．４９，１３
６．８９，１３７．７８ Ｍａｓｓ：ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋）、３７８（Ｍ＋−Ｈ
Ｉ）
−ビナフタレンの合成 実施例１と同様な反応装置を用い、１００ｍｌフラスコ
に１−ヨードナフタレン１１．２ｇ（０．０４４モル）
を秤取り、そこにアセトニトリル５０ｍｌを加え、均一
溶液にしておく。そこにヒドロキシ（ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ）ヨードベンゼン１８．０ｇ（０．０４４
モル）を加え、室温で一夜間撹拌した。沈殿物を濾取
し、アセトニトリルでよく洗って、４，４’−ジヨード
ー１，１’−ビナフタレン６．９ｇを得た。収率６２
％。ジエチレングリコールジメチルエーテルから再結晶
してものの融点２２８〜２２９℃。 １ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．１９，７．２
６，７．４１，７．６５，８．１４，８．２８１３ ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２５．３６，１
２６．４４，１２７．３１，１２８．０４，１２８．７
７，１３１．８１，１３２．６０，１３３．４９，１３
６．８９，１３７．７８ Ｍａｓｓ：ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋）、３７８（Ｍ＋−Ｈ
Ｉ）
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法により、産業上重要なジア
リール化合物が安価にそして毒性の強い試薬を使うこと
なく製造できる工業的に有利な方法を提供できるように
なった。
リール化合物が安価にそして毒性の強い試薬を使うこと
なく製造できる工業的に有利な方法を提供できるように
なった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 15/38 Ｃ０７Ｃ 15/38 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） Ａｒ−Ｈ （１） （式中、Ａｒは置換基を有しててもよいフェニル基、ナ
フチル基、インデニル基、アントラセニル基、フェナン
トリル基、ピレニル基又はフルオレニル基を示す。）で
表されるアリール化合物に、一般式（２）で示される超
原子価ヨウ素化合物 Φ Ｉ（ＯＲ１）（ＯＳＯ２Ｒ２） （２） （式中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はプロ
ピル基を表し、Ｒ２はメチル基、トリフルオロメチル
基、フェニル基又はトリル基を表し、Φは置換基を有し
ててもよいフェニル基、トリル基、クメニル基、キシリ
ル基、メシチル基又はナフチル基を示す。）を反応させ
ることを特徴とする、一般式（３） Ａｒ−Ａｒ （３） （式中、Ａｒは式（１）におけるもと同じものを示
す。）で表されるジアリール化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11213378A JP2001039898A (ja) | 1999-07-28 | 1999-07-28 | ジアリール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11213378A JP2001039898A (ja) | 1999-07-28 | 1999-07-28 | ジアリール化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001039898A true JP2001039898A (ja) | 2001-02-13 |
Family
ID=16638213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11213378A Pending JP2001039898A (ja) | 1999-07-28 | 1999-07-28 | ジアリール化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001039898A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005220122A (ja) * | 2003-11-18 | 2005-08-18 | Wako Pure Chem Ind Ltd | 低分子リサイクル型超原子価ヨウ素試薬 |
| JP2014031352A (ja) * | 2012-08-06 | 2014-02-20 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 |
| JP2014031351A (ja) * | 2012-08-06 | 2014-02-20 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 |
| JP2014047224A (ja) * | 2012-08-29 | 2014-03-17 | Ritsumeikan | 有機色素ｍｋ−２の製造方法 |
-
1999
- 1999-07-28 JP JP11213378A patent/JP2001039898A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005220122A (ja) * | 2003-11-18 | 2005-08-18 | Wako Pure Chem Ind Ltd | 低分子リサイクル型超原子価ヨウ素試薬 |
| JP4552611B2 (ja) * | 2003-11-18 | 2010-09-29 | 和光純薬工業株式会社 | 低分子リサイクル型超原子価ヨウ素試薬 |
| JP2014031352A (ja) * | 2012-08-06 | 2014-02-20 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 |
| JP2014031351A (ja) * | 2012-08-06 | 2014-02-20 | Wako Pure Chem Ind Ltd | ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレン類の製造方法 |
| JP2014047224A (ja) * | 2012-08-29 | 2014-03-17 | Ritsumeikan | 有機色素ｍｋ−２の製造方法 |
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