JP2014047224A - 有機色素mk−2の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機色素MK−2の製造方法であって、3−ヘキシルチオフェンをヨウ素触媒及び活性化剤の存在下でカップリングさせて、前記チオフェン2分子が結合したチオフェン2量体(H−Tビチオフェン)を合成する第1工程、得られたH−Tビチオフェンの5位をハロゲン化する第2工程、得られたハロゲン化H−Tビチオフェンの5位のハロゲンを9−エチルカルバゾリル基で置換する第3工程、得られた9−エチルカルバゾリルH−Tビチオフェンの5’位をハロゲン化する第4工程、得られたハロゲン化体にH−Tビチオフェンを結合させて、チオフェン4量体を形成する第5工程、得られたチオフェン4量体のチオフェン末端をホルミル化する第6工程、及び、得られたホルミル化体とシアノ酢酸とを反応させることにより、MK−2を生成する第7工程を含有する製造方法。
【選択図】なし
Description
項1. 有機色素MK−2の製造方法であって、
(i)3−ヘキシルチオフェンをヨウ素触媒及び活性化剤の存在下でカップリングさせて、前記チオフェン2分子がヘッド−トゥ−テイル結合したチオフェン2量体(H−Tビチオフェン)を合成する第1工程、
(ii)第1工程で得られたH−Tビチオフェンの5位をハロゲン化する第2工程、
(iii)第2工程で得られたハロゲン化H−Tビチオフェンの5位のハロゲンを9−エチルカルバゾリル基で置換する第3工程、
(iv)第3工程で得られた9−エチルカルバゾリルH−Tビチオフェンの5’位をハロゲン化する第4工程、
(v)第4工程で得られたハロゲン化体にH−Tビチオフェンを結合させて、チオフェン4量体を形成する第5工程、
(vi)第5工程で得られたチオフェン4量体のチオフェン末端をホルミル化する第6工程、及び
(vii)第6工程で得られたホルミル化体とシアノ酢酸とを反応させることにより、MK−2を生成する第7工程
を含有する製造方法。
項2. 前記ヨウ素触媒が、超原子価ヨウ素化合物である、上記項1に記載の製造方法。
項3. 前記活性化剤が、ブロモトリメチルシラン、クロロトリメチルシラン、三フッ化ホウ素及びトリメチルシリルトリフラートからなる群から選択される少なくとも1種である、上記項1又は2に記載の製造方法。
第1工程は、3−ヘキシルチオフェンをヨウ素触媒及び活性化剤の存在下でカップリングさせて、一方の3−ヘキシルチオフェンの2位と他方の3−ヘキシルチオフェンの5位とがヘッド−トゥ−テイル(H−T)結合したチオフェン2量体(H−Tビチオフェン)を合成する工程である。
第2工程は、第1工程で得られたH−Tビチオフェンの5位をハロゲン化剤によりハロゲン化する工程である。
第3工程は、第2工程で得られたハロゲン化H−Tビチオフェンの5位のハロゲンを9−エチルカルバゾリル基で置換する工程である。
第4工程は、第3工程で得られた9−エチルカルバゾリルH−Tビチオフェンの5’位をハロゲン化する工程である。
第5工程は、第4工程で得られたハロゲン化体にH−Tビチオフェンを結合させて、チオフェン4量体を形成する工程である。
第6工程は、チオフェン4量体のチオフェン末端をホルミル化する工程である。
第7工程は、第6工程で得られたホルミル化体とシアノ酢酸とを反応させることにより、MK−2を生成する工程である。
Claims (3)
- 有機色素MK−2の製造方法であって、
(i)3−ヘキシルチオフェンをヨウ素触媒及び活性化剤の存在下でカップリングさせて、前記チオフェン2分子がヘッド−トゥ−テイル結合したチオフェン2量体(H−Tビチオフェン)を合成する第1工程、
(ii)第1工程で得られたH−Tビチオフェンの5位をハロゲン化する第2工程、
(iii)第2工程で得られたハロゲン化H−Tビチオフェンの5位のハロゲンを9−エチルカルバゾリル基で置換する第3工程、
(iv)第3工程で得られた9−エチルカルバゾリルH−Tビチオフェンの5’位をハロゲン化する第4工程、
(v)第4工程で得られたハロゲン化体にH−Tビチオフェンを結合させて、チオフェン4量体を形成する第5工程、
(vi)第5工程で得られたチオフェン4量体のチオフェン末端をホルミル化する第6工程、及び
(vii)第6工程で得られたホルミル化体とシアノ酢酸とを反応させることにより、MK−2を生成する第7工程
を含有する製造方法。 - 前記ヨウ素触媒が、超原子価ヨウ素化合物である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記活性化剤が、ブロモトリメチルシラン、クロロトリメチルシラン、三フッ化ホウ素及びトリメチルシリルトリフラートからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1又は2に記載の製造方法。
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