JP2014015623A - 脂肪酸を用いた脂肪酸アルキルエステルの製造方法及び装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】反応器の内部に垂直方向に多数の隔室隔室が形成されるように、多数のトレイが反応器の内部に水平方向に設けられており、前記多数のトレイ34a、34b、34c、34dには開口部が形成されて上下に隣り合う隔室を連絡するが、前記隣り合うトレイの開口部は互い違いになるように交差形成されているカラム型向流式反応器の上部に脂肪酸原料を導入し、反応器の下部にアルコールを導入して、200〜350℃の反応温度及び1〜35バールの反応圧力において、それぞれのトレイにおいて脂肪酸及びアルコールを向流の条件でエステル化反応させるステップを含む。
【選択図】図4
Description
本発明の他の目的は、無触媒または金属触媒下で、高圧の反応条件でも、脂肪酸とアルコールとを効率よくエステル化反応させることのできる方法及び装置を提供するところにある。
本発明のさらに他の目的は、高圧反応用に設計されたエステル化反応器を改造することなくそのまま使用することのできる脂肪酸アルキルエステルの製造方法及び装置を提供するところにある。
また、本発明は、カラム型反応器本体と、前記反応器本体の内部に垂直方向に多数の隔室が形成されるように水平方向に設けられており、気体が通過する弁が一定の間隔をあけて分散形成される多数のトレイを備え、前記多数のトレイには開口部が形成されて上下に隣り合う隔室を連絡するが、前記隣り合うトレイの開口部は互い違いになるように交差形成されており、200〜350℃の反応温度及び10〜35バールの反応圧力において、前記反応器本体の上部に脂肪酸原料を導入し、反応器本体の下部にアルコールを導入して、それぞれのトレイにおいて脂肪酸とアルコールを向流の条件でエステル化反応させるとともに、前記脂肪酸原料が、前記反応器の上部の最上段隔室に流入して順次に下部の隔室に移動し、前記アルコールが、前記反応器の下部の最下段隔室に流入した後に順次に上部の隔室に移動するものである、バイオディーゼル燃料用脂肪酸アルキルエステルの製造装置を提供する。
図1は、本発明の一実施形態に係る脂肪酸アルキルエステルの製造方法に使用可能な製造装置の全体構成図である。図1に示すように、脂肪酸原料1(以下、必要に応じて、単に脂肪酸と称する。)およびアルコール2が反応部10に投入されて、所定の温度および圧力の条件でエステル化反応が行われる。前記エステル化反応時に生成された粗脂肪酸アルキルエステル4は1次精製部20に移送され、蒸留によって低沸点不純物5が1次精製部20の蒸留塔の上部において除去される。前記1次精製された脂肪酸アルキルエステル6は2次精製部30に移送され、蒸留によって、反応にあずかった金属触媒などの残留不純物8は残留し、精製された脂肪酸アルキルエステル7が2次精製部30の蒸留塔の上部から排出される。なお、前記反応部10にはアルコール回収部40が連結されて、反応部10の反応器において生成された水と反応にあずからない過剰のアルコール(アルコール/水)3はアルコール回収部40に移送され、ここでアルコール2は蒸留されて反応部10に再循環され、水9は廃水処理場に送られる。
エステル化反応は、図6の(a)に示す回分式連続攪拌タンク反応器(continuousstirred tank reactor;CSTR)を用いて、1ステップ反応にて行った。まず、反応器に脂肪酸蒸留物1kg及びテトラブチルチタネート0.8gを溶かしたメタノール0.5kgを投入した後、温度300℃、圧力30バールに調節し、その後、メタノール1300gを連続して投入して4時間反応させた。前記反応において得られた脂肪酸メチルエステルの転換率は99.8%であり、最終的に達した全酸価は0.34mgKOH/gであった。
エステル化反応は、図6の(a)に示す回分式CSTR反応器を用いて、1ステップ反応にて行った。まず、反応器に脂肪酸蒸留物1kg及びテトラブチルチタネート0.8gを溶かしたメタノール0.5kgを投入した後、温度300℃、圧力20バールに調節し、その後、メタノール975gを連続して投入して3時間反応させた。前記反応において得られた脂肪酸メチルエステルの転換率は99.8%であり、最終的に達した全酸価は0.36mgKOH/gであった。
エステル化反応は、図6の(a)に示す回分式CSTR反応器を用いて、1ステップ反応にて行った。まず、反応器に脂肪酸蒸留物1kg及びテトラブチルチタネート0.8gを溶かしたメタノール0.5kgを投入した後、温度300℃、圧力10バールに調節し、その後、メタノール650gを連続して投入して2時間反応させた。前記反応において得られた脂肪酸メチルエステルの転換率は99.8%であり、最終的に達した全酸価は0.34mgKOH/gであった。
エステル化反応は、図7の(a)に示す連続攪拌タンク反応器(continuousstirred tank reactor;CSTR)を用いて、1ステップ反応にて行った。まず、反応器を温度300℃、圧力20バールに調節し、粗パーム油を蒸留して得た脂肪酸蒸留物を6g/分の流量にて投入しつつ、脂肪酸蒸留物の投入量に比例してコバルトアセテート50ppm(対脂肪酸蒸留物)を溶かしたメタノール少量を反応器の上部に同時に投入し、反応器に99.7%純度のメタノール2を6g/分の流量にて投入して滞留時間3時間が確保されるように反応させた。前記反応において得られた脂肪酸メチルエステルの転換率は99.5%で反応が終結した。最終的に達した全酸価は0.87mgKOH/gであった。比較例4において得られた脂肪酸メチルエステルの場合、全酸価0.5mgKOH/gを要求する車両用燃料として用いられるバイオディーゼル燃料用脂肪酸メチルエステルの品質基準を満たしていない。
エステル化反応は、図7の(a)に示す連続攪拌タンク反応器(continuousstirred tank reactor;CSTR)を用いて、1ステップ反応にて行った。まず、反応器を温度300℃、圧力10バールに調節し、粗パーム油を蒸留して得た脂肪酸蒸留物を6g/分の流量にて投入しつつ、脂肪酸蒸留物の投入量に比例してコバルトアセテート50ppm(対脂肪酸蒸留物)を溶かしたメタノール少量を反応器の上部に同時に投入し、反応器に99.7%純度のメタノール2を6g/分の流量にて投入して滞留時間3時間が確保されるように反応させた。前記反応において得られた脂肪酸メチルエステルの転換率は99.7%で反応が終結した。終的に達した全酸価は0.5mgKOH/gであった。
エステル化反応は、図7の(a)に示す連続攪拌タンク反応器(continuousstirred tank reactor;CSTR)を用いて、1ステップ反応にて行った。まず、反応器を温度300℃、圧力5バールに調節し、粗パーム油を蒸留して得た脂肪酸蒸留物を6g/分の流量にて投入しつつ、脂肪酸蒸留物の投入量に比例してコバルトアセテート50ppm(対脂肪酸蒸留物)を溶かしたメタノール少量を反応器の上部に同時に投入し、反応器に99.7%純度のメタノール2を6g/分の流量にて投入して滞留時間3時間が確保されるように反応させた。前記反応において得られた脂肪酸メチルエステルの転換率は99.7%で反応が終結した。最終的に達した全酸価は0.42mgKOH/gであった。
エステル化反応は、図11に示す反応器を用いて、2ステップ反応にて行った。まず、1次反応器11を温度300℃、圧力20バールに調節し、脂肪酸蒸留物を10g/分の流量にて投入しつつ、脂肪酸蒸留物の投入量に比例してコバルトアセテート50ppm(対脂肪酸蒸留物)を溶かしたメタノール少量を反応器の上部に同時に投入し、反応器の下部に2次反応器12から排出される気体状態のメタノール/水混合物を直接的に投入して滞留時間1.5時間が確保されるように反応させた。ここで得られた1次反応生成物4aを2次反応器12の上部に導入し、下部に99.7%純度のメタノール2を10g/分の流量にて投入した。2次反応器12の温度および圧力は温度300℃及び圧力20.5バールに維持し、滞留時間1.5時間を確保した。2次反応器12の下部から得られた脂肪酸メチルエステル4の転換率は99.8%で反応が終結した(全酸価0.4未満)。
エステル化反応は、図11に示す反応器を用いて、2ステップ反応にて行った。まず、1次反応器11を温度300℃、圧力10バールに調節し、脂肪酸蒸留物を10g/分の流量にて投入しつつ、脂肪酸蒸留物の投入量に比例してコバルトアセテート50ppm(対脂肪酸蒸留物)を溶かしたメタノール少量を同時に反応器の上部に投入し、反応器の下部に2次反応器12から排出される気体状態のメタノール/水混合物を直接的に投入して滞留時間1.5時間が確保されるように反応させた。ここで得られた1次反応生成物4aを2次反応器12の上部に導入し、下部に99.7%純度のメタノール2を10g/分の流量にて投入した。2次反応器12の温度および圧力は温度300℃及び圧力10.5バールに維持し、滞留時間1.5時間を確保した。2次反応器12の下部から得られた脂肪酸メチルエステル4の転換率は99.8%で反応が終結した(全酸価0.4未満)。
エステル化反応は、図11に示す反応器を用いて、2ステップ反応にて行った。まず、1次反応器11を温度300℃、圧力5バールに調節し、脂肪酸蒸留物を10g/分の流量にて投入しつつ、脂肪酸蒸留物の投入量に比例してコバルトアセテート50ppm(対脂肪酸蒸留物)を溶かしたメタノール少量を同時に反応器の上部に投入し、反応器の下部に2次反応器12から排出される気体状態のメタノール/水混合物を直接的に投入して滞留時間1.5時間が確保されるように反応させた。ここで得られた1次反応生成物4aを2次反応器12の上部に導入し、下部に99.7%純度のメタノール2を10g/分の流量にて投入した。2次反応器12の温度および圧力は温度300℃及び圧力5.5バールに維持し、滞留時間1.5時間を確保した。2次反応器12の下部から得られた脂肪酸メチルエステル4の転換率は99.8%で反応が終結した(全酸価0.4未満)
Claims (8)
- 反応器の内部に垂直方向に多数の隔室が形成されるように、多数のトレイが反応器の内部に水平方向に設けられており、前記多数のトレイには開口部が形成されて上下に隣り合う隔室を連絡するが、前記隣り合うトレイの開口部は互い違いになるように交差形成されているカラム型向流式反応器の上部に脂肪酸原料を導入し、反応器の下部にアルコールを導入するとともに、前記脂肪酸原料が、前記反応器の上部の最上段隔室に流入して順次に下部の隔室に移動し、前記アルコールが、前記反応器の下部の最下段隔室に流入した後に順次に上部の隔室に移動するものであり、
200〜350℃の反応温度及び10〜35バールの反応圧力において、それぞれのトレイにおいて脂肪酸及びアルコールを向流の条件でエステル化反応させるステップを含むバイオディーゼル燃料用脂肪酸アルキルエステルの製造方法。 - 前記それぞれのトレイには、気体状態のアルコールが通過する多数の弁またはバブルキャップが一定の間隔をあけて分散形成されている、請求項1に記載のバイオディーゼル燃料用脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 前記エステル化反応において生成された水と反応にあずからない過剰のアルコールとの混合物は、気体状態で前記反応器の上部に排出される、請求項1に記載のバイオディーゼル燃料用脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 前記それぞれのトレイの一端には前記隔室および開口部を仕切る隔壁が形成され、前記隔壁の上部は開放されて、所定量の反応物が供給されると、反応物が隔壁の上部にオーバーフローされて隣り合う下部のトレイに移動するようになっている、請求項1に記載のバイオディーゼル燃料用脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 前記カラム型向流式反応器2つを連結して、全体の脂肪酸原料の一部を1次反応器において脂肪酸アルキルエステルに転換させ、脂肪酸原料の残りを2次反応器において脂肪酸アルキルエステルに転換させる、請求項1に記載のバイオディーゼル燃料用脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 前記1次反応器の下部から、1次エステル化反応の生成物である粗脂肪酸メチルエステルが前記2次反応器の上部に流入し、アルコールが2次反応器の下部に流入して2次エステル化反応し、前記2次エステル化反応の生成物である脂肪酸メチルエステルは2次反応器の下部から排出され、前記2次エステル化反応において生成された水と反応にあずからない過剰のアルコールとの混合物は気体状態で2次反応器の上部に排出されて1次反応器の下部に投入されて脂肪酸と1次エステル化反応する、請求項5に記載のバイオディーゼル燃料用脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 前記反応圧力は20〜30バールである、請求項1に記載のバイオディーゼル燃料用脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- カラム型反応器本体と、
前記反応器本体の内部に垂直方向に多数の隔室が形成されるように水平方向に設けられており、気体が通過する弁が一定の間隔をあけて分散形成される多数のトレイを備え、
前記多数のトレイには開口部が形成されて上下に隣り合う隔室を連絡するが、前記隣り合うトレイの開口部は互い違いになるように交差形成されており、
200〜350℃の反応温度及び10〜35バールの反応圧力において、前記反応器本体の上部に脂肪酸原料を導入し、反応器本体の下部にアルコールを導入して、それぞれのトレイにおいて脂肪酸とアルコールを向流の条件でエステル化反応させるとともに、前記脂肪酸原料が、前記反応器の上部の最上段隔室に流入して順次に下部の隔室に移動し、前記アルコールが、前記反応器の下部の最下段隔室に流入した後に順次に上部の隔室に移動するものである、バイオディーゼル燃料用脂肪酸アルキルエステルの製造装置。
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