JP2014001344A - 光半導体部品用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、近年LEDがますます高輝度化、高出力化するのに伴い、従来の透明エポキシ樹脂組成物の硬化物では、波長の短い青色光や紫外線による連続使用で変色し、十分な寿命を得ることが難しい。また、点灯及び消灯に伴う急激な温度変化の繰り返し等で硬化物にクラックが発生する問題が生じている。
しかし、シリコーン樹脂は、シリコーン骨格に由来する高い可撓性を持つ反面、硬化物の硬度が低く表面にべたつきを生じやすいことや、強度が低い短所を有している。また、ガス透過性が高く、部品からのアウトガス成分や外部から浸入するガス、特に硫黄含有ガスの影響により基板のAgメッキ部分やダイアタッチ材に使用されているAgの硫化による黒色化が問題となっている。
この硫化防止対策として、電気・電子部品や光半導体部品においても様々な硫化防止対策が行われている。例えば、電気・電子部品の封止材やシール材に銅粉を含有させることによる硫化防止又は硫化遅延させる方法(特許文献2、3)の報告がなされている。しかし、銅の金属粉は茶色であり、硫化ガスにより硫化銅に変化するとさらに黒色に近い色となるため、光半導体部品の封止材やシール材には不向きである。また、シリコーンゴム組成物にランタノイド元素、イットリウム及びインジウム等の金属元素の酸化物を含有させて金属電極を硫化による腐食から保護する方法(特許文献4)が報告されている。しかし、これらの金属酸化物の色や経済面から好ましくない。
また、光半導体の銀メッキ部分の変色を防止し、光の反射効率の低下を防ぐ方法として、銀メッキ部分を電子供与基を有する化合物で被服する方法(特許文献5)の報告がなされている。また、封止材等に含まれる金属塩化物触媒により塩化銀が発生し、光反応により塩化銀が黒色化し、銀メッキ部分が変色することが報告されている。しかし、イミダゾール類やベンゾトリアゾール類の電子供与基を有する化合物で被服することで銀のイオン化を防止する方法では、これらの化合物はシリコーンの付加反応の触媒毒となるため、シリコーンの硬化反応が阻害されることが懸念される。
また、同様に、黒色塩化銀、黒色硫化銀の発生防止のため標準電極電位が銀より小さい金属で被服する方法(特許文献6)も提示されているが、銀メッキ部分に対し、複数層の金属皮膜を形成する工程が必要であり、この工程が、ヒートシンク、リード等の銀メッキ部分全てに被覆工程が必要であり、工程が複雑である。
このように、シリコーン樹脂のような耐熱牲、耐候性を有し、かつ光半導体部品の硫化防止又は硫化遅延効果のある封止材、シール材が求められている。
さらに本発明は、上記組成物の製造方法、上記組成物からなる封止材及びシール材、並びに硫化防止及び硫化遅延方法を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、下記の光半導体部品用組成物及びその製造方法、並びに該組成物を用いた封止材、シール材、及び光半導体部品の硫化防止又は硫化遅延方法を提供する。
3. 前記(C)酸化亜鉛の平均粒子径が50nm以下であり、かつ組成物中の(C)酸化亜鉛の含有量が0.1〜50質量%であって、組成物が透明である、前記1又は2に記載の光半導体部品用組成物。
4. さらに(D)酸化チタン及び酸化アルミニウムから選ばれる少なくとも1種の白色金属酸化物を含有する、前記1〜3のいずれかに記載の光半導体部品用組成物。
5. 前記1〜4のいずれかに記載の光半導体部品用組成物からなる光半導体部品用封止材又はシール材。
6. (A)熱硬化性有機ケイ素化合物、(B)ヒドロシリル化触媒、及び(C)酸化亜鉛を含有する組成物の製造方法であって、前記(A)熱硬化性有機ケイ素化合物を、(a1)1分子中に2つ以上の不飽和結合基及び下記式(1)で表される複素環を有する有機化合物と、(a2)1分子中に2つ以上のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを、前記(B)ヒドロシリル化触媒の存在下、60〜120℃において反応し、25℃における粘度が2,000〜50,000mPa・sの液状となるように製造することを特徴とする、光半導体部品用組成物の製造方法。
本発明の(A)熱硬化性有機ケイ素化合物は、1分子中に1つ以上の不飽和結合基及び1つ以上のケイ素原子結合水素原子を有し、かつ下記式(1)で表される複素環を有する。
上記(a1)有機化合物は、ヒドロシリル化反応可能な不飽和結合基を1分子中に2つ以上有する複素環含有化合物であり、例えば、下記化学式(1−1)で表されるイソシアヌル酸誘導体を用いることができる。
R1及びR2の不飽和炭化水素基は、炭素数2〜6であることが好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基及びブテニル基等が挙げられる。
(a2)オルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、例えば、下記式(2)〜(6)で表される化合物等が挙げられる。
炭素数1〜10の鎖状の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基及びn−ブチル基等の鎖状アルキル基が挙げられ、炭素数3〜10の環状の脂肪族炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
上記粘度は、例えば、25℃においてJIS K5600−2−3に準じ、コーンプレート型粘度計を使用して測定することができる。
(B)ヒドロシリル化触媒は、前述したように(a1)1分子中に2つ以上の不飽和結合基及び前記式(1)で表される複素環を有する有機化合物と、(a2)1分子中に2つ以上のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとをヒドロシリル化反応する際に用いられる。
(B)ヒドロシリル化触媒は、水素原子が結合したケイ素原子と不飽和結合を有する炭化水素とのヒドロシリル化反応を促進するために通常用いられる触媒を使用することができ、一般にシロキサンのヒドロシリル化反応に用いられる公知の触媒であれば特に制限されない。
白金化合物としては、例えば、ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物、白金カルボニルビニルメチル錯体、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体、白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体及び白金−オクチルアルデヒド/オクタノール錯体等が好ましい。これらは単独又は2種類以上混合して使用することができる。
(B)ヒドロシリル化触媒存在下、(a1)有機化合物と(a2)オルガノハイドロジェンポリシロキサンとのヒドロシリル化反応は、公知の方法が採用できる。
ヒドロシリル化反応は、無溶媒で行うこともできるが、反応制御の観点から、反応に影響を与えない希釈溶媒中で行うことが好ましい。希釈溶媒としては、不飽和結合基を持たない他、ヒドロシリル化反応に関与しないこと以外は特に制限されない。
(C)酸化亜鉛は、硫黄含有ガスによって硫化されることにより、硫黄含有ガスの光半導体部品への到達を防止又は遅延することを可能とするものであり、かつ光半導体部品用封止材及びシール材として使用するため、硫黄含有ガスによって硫化された後に着色しないものとして適したものである。
酸化亜鉛は380nm以上の可視光に対し透明であり、粒子径が小さく含有量が少ない場合、組成物が透明となる。透明組成物として使用する場合には、その平均粒子径が50nm以下であり、かつその含有量が該組成物中0.1〜50質量%であることが好ましい。
また、表面処理については特に限定されず、種々の表面処理が施されていてもされていなくても良い。
白色組成物として使用する場合の酸化亜鉛の含有量としては、特に限定されないが、(A)熱硬化性有機ケイ素化合物100質量部に対し、好ましくは3〜200質量部、より好ましくは5〜150質量部、さらに好ましくは10〜120質量部である。3質量部以上であれば十分な白色度が得られ、200質量部以下であれば流動性が低下することなく、硬化時に未充填やボイドが発生したり硬化物の機械特性が低下したりするおそれがない。
(D)白色金属酸化物は、酸化チタン及び酸化アルミニウムから選ばれる少なくとも1種であり、反射率を向上させた白色シール材として使用する場合に白色顔料として使用することができ、(C)酸化亜鉛と混合して使用することにより、組成物の硬化物の反射率が飛躍的に向上する。同様な目的として使用できるその他のものとしては種々のものを用いることができ、例えば酸化マグネシウムや中空ガラス粒子等が挙げられる。
種々の白色顔料の中でも、取り扱いの容易性や入手性、コストの観点から酸化チタン、酸化アルミニウムが好適であり、特に酸化チタンが白色顔料としての隠蔽力が優れておりより好ましい。
酸化チタンの表面処理については特に限定されず、種々の表面処理が施されていてもされていなくても良い。
本発明の光半導体部品用組成物は、(A)熱硬化性有機ケイ素化合物、(B)ヒドロシリル化触媒、(C)酸化亜鉛を必須成分とし、必要に応じて(D)酸化チタンや酸化アルミニウムより選ばれる白色金属酸化物を添加するものであり、封止材やシール材にすることができる。
これらの組成物は、上記の他にも酸化防止材等の各種添加剤やフィラーを配合することができる。酸化防止剤を添加することで、長時間の高温環境下に曝された際の硬化物の着色を低減させることができる。酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤やチオエーテル化合物系酸化防止剤のような公知の種々の化合物を適用できる。
酸化防止剤の添加量は特に制限されないが、組成物全体に対して好ましくは0.001〜20質量%、より好ましくは0.01〜5質量%となる量である。0.001〜20質量%の範囲で添加すると着色を低減させる上で好ましい。
本発明の光半導体部品用組成物は、(A)熱硬化性有機ケイ素化合物、(B)ヒドロシリル化触媒、及び(C)酸化亜鉛、必要に応じて(D)白色金属酸化物、酸化防止剤、さらにその他の添加剤を混合して製造することができる。また、本発明の光半導体部品用組成物の製造方法は、前述した(A)熱硬化性有機ケイ素化合物の製造方法に特徴を有するものである。
なお本発明の光半導体部品用組成物の製造において、前述した(A)熱硬化性有機ケイ素化合物の製造方法によって得られた(A)熱硬化性有機ケイ素化合物と、(B)ヒドロシリル化触媒とは混合されたままの状態で、上記(C)酸化亜鉛、(D)白色金属酸化物、酸化防止剤、さらにその他の添加剤と混合される。
本発明はまた、前述の光半導体部品用組成物からなる光半導体部品用封止材又はシール材を提供する。
上記光半導体部品用封止材及びシール材を使用することのできるLEDは、例えば、発光効率が高く、波長の短い最近のLEDのみならず、化合物半導体GaP、化合物半導体GaAs及び化合物半導体GaNで作製された赤色LED、緑色LED及び黄色LEDを挙げることができる。また、前述の組成物は、既存のLED封止用にも使用することができるとともに、最近開発されている青色又は紫外線領域の波長で発光効率80lm/W以上の高効率LEDに最適である。
さらに、光半導体部品用組成物に含まれる(C)酸化亜鉛は、前述したとおり硫黄含有ガスによって硫化されることにより、硫黄含有ガスの光半導体部品への到達を防止又は遅延することが可能である。このことから、本発明は、光半導体部品用組成物の硬化物で光半導体部品を封止又はシールする、光半導体部品の硫化防止又は硫化遅延方法をも提供することができる。
(A)熱硬化性有機ケイ素化合物(樹脂A)の合成
温度計、冷却管、窒素導入管、撹拝翼のついた500mlの4つロセパラブルフラスコに、(a1)のトリアリルイソシアヌレート〔商品名:タイク、日本化成工業(株)社製〕を38.0質量部、トルエンを50質量部投入し、常温で撹拌した。そこへ(B)白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体キシレン溶液〔商品名:S1P6831.2、Gelest,Inc.社製〕を0.075質量部添加し、マントルヒーターを用いて80℃に加温した。そこヘトルエン100質量部に溶解させた(a2)のSiH基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン〔商品名:HMS−301、Gelest,Inc.社製、分子量1900−2000(カタログ値)〕112.0質量部を1時間かけて反応溶液中に滴下した。反応溶液の温度を100℃に上昇し、そのまま5時間撹拌した。得られた反応混合物の溶剤を減圧下で留去することにより、熱硬化性有機ケイ素化合物(樹脂A)を得た。
得られた樹脂は、無色透明液状であり、25℃の粘度が6,500mPa・sであった。
温度計、冷却管、窒素導入管、撹絆翼のついた500mlの4つロセパラブルフラスコに、ビニル基を有するオルガノシロキサン〔商品名:DMS−VO3、Geiest,Inc.社製、分子量500(カタログ値)〕を75.8質量部、トルエンを75質量部投入し、常温で撹拌した。そこへ(B)白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体キシレン溶液〔商品名:SIP6831.2、Gelest,Inc.社製〕を0.075質量部添加し、マントルヒーターを用いて80℃に加温した。そこヘトルエン75質量部に溶解させた(a2)のSiH基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン〔商品名:HMS−301、Gelest,Inc.社製、分子量1900−2000(カタログ値〉〕74.2質量部を1時間かけて反応溶液中に滴下した。反応溶液の温度を100℃に上昇し、そのまま5時間撹拌した。得られた反応混合物の溶剤を減圧下で留去することにより、熱硬化性シリコーン樹脂(樹脂B)を得た。
得られた樹脂は、無色透明液状であり、25℃の粘度が12,000mPa・sであった。
表1に示した配合比で、各成分を混合し樹脂組成物とした。得られた樹脂組成物について下記の物性評価をおこなった。
2枚のガラス板に厚さ2mmのシリコーンゴムシートをスペーサーとして挟み込んで作製したセルに、上記樹脂組成物を流し込み、120℃で2時間、150℃で5時間の加熱を行い硬化して、厚さ2mmの板状硬化物を作製した。
作製した板状硬化物の物性を次の方法により評価し、その結果を表1に示す。
(1−1)外観
板状硬化物を目視で観察し、色及び透明性を評価した。
(1−2)透過率(初期値)、反射率(初期値)
日本分光(株)社製の紫外可視分光光度計(V−570)を用いて板状硬化物の460nmの光透過率(透明材)又は反射率(白色材)を測定した。評価基準は次の通りである。
O:80%以上、△:70〜79%、×:70%未満
(1−3)耐UV光透過率、反射率
UV照射装置で300nm以下の波長の光をカットするカットフィルターを用いて板状硬化物を100時間UV光照射した後、460nmの光透過率(透明材)又は反射率(白色材)を測定した。評価基準は次の通りである。
O:80%以上、△:70〜79%、×:70%未満
(1−4)耐熱光透過率、反射率
板状硬化物を150℃のオーブンに200時間入れた後の460nmの光透過率(透明材)又は反射率(白色材)を測定した。評価基準は次の通りである。
O:80%以上、△:70〜79%、×:70%未満
(1−5)耐クラック性
4cm×1cmの大きさの板状硬化物を300℃のオーブンに5分間入れて加熱し、硬化物をオーブンから取り出すと同時に10℃の冷水中に投入し、クラックが発生するかを評価した。評価基準は次の通りである。
○:クラック発生なし、×:クラック発生あり
(1−6)表面のべたつき性
板状硬化物を室温でポリエチレン製の袋に入れ、表面を接触させた時、板状硬化物が袋に張り付くかどうかを評価した。評価基準は次の通りである。
○:張り付かない、×:張り付く
ガラス基板上に銅板に銀メッキを施した金属基板を置き、その上から表1に示した樹脂組成物を厚さ0.5mmに塗布し、120℃で2時間、150℃で5時間の加熱を行い硬化させて、評価サンプルを作製した。
この評価サンプルを容積500mlの密閉可能な容器に入れ、次いでこの容器に50mgの硫黄粉末を入れた。この容器を150℃の乾燥機に入れ、表1に示す時間(1h、2h)放置し、該金属基板表面の腐食の発生を評価した。評価基準は次の通りである。
〇:変色なし、△:わずかに変色あり、×:変色
Claims (7)
- 前記(A)熱硬化性有機ケイ素化合物が、(a1)1分子中に2つ以上の不飽和結合基及び前記式(1)で表される複素環を有する有機化合物と、(a2)1分子中に2つ以上のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを、前記(B)ヒドロシリル化触媒の存在下、60〜120℃において反応し、25℃における粘度が2,000〜50,000mPa・sの液状となるように製造して得られたものである、請求項1に記載の光半導体部品用組成物。
- 前記(C)酸化亜鉛の平均粒子径が50nm以下であり、かつ組成物中の(C)酸化亜鉛の含有量が0.1〜50質量%であって、組成物が透明である、請求項1又は2に記載の光半導体部品用組成物。
- さらに(D)酸化チタン及び酸化アルミニウムから選ばれる少なくとも1種の白色金属酸化物を含有する、請求項1〜3のいずれかに記載の光半導体部品用組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の光半導体部品用組成物からなる光半導体部品用封止材又はシール材。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の光半導体部品用組成物の硬化物で光半導体部品を封止又はシールする、光半導体部品の硫化防止又は硫化遅延方法。
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