JP2014001171A - 1,3−ブタジエンの製造方法 - Google Patents
1,3−ブタジエンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014001171A JP2014001171A JP2012137931A JP2012137931A JP2014001171A JP 2014001171 A JP2014001171 A JP 2014001171A JP 2012137931 A JP2012137931 A JP 2012137931A JP 2012137931 A JP2012137931 A JP 2012137931A JP 2014001171 A JP2014001171 A JP 2014001171A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butadiene
- catalyst
- butene
- producing
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】 少なくとも、下記の工程(A)〜(C)を経る1,3−ブタジエンの製造方法。
工程(A):不均化反応触媒の存在下、少なくともガス状プロピレンを含むガスの不均化を行い、n−ブテンとエチレンを含む生成ガスとする工程。
工程(B):工程(A)の反応生成ガスを分離操作に付し、主成分としてn−ブテンを含む留分を分離・回収する工程。
工程(C):工程(B)の留分を脱水素触媒の存在下、脱水素反応を行い、1,3−ブタジエンを含む反応生成ガスとする工程。
【選択図】 図1
Description
工程(A):不均化反応触媒の存在下、少なくともガス状プロピレンを含むガスの不均化を行い、n−ブテンとエチレンを含む生成ガスとする工程。
工程(B):工程(A)の反応生成ガスを分離操作に付し、主成分としてn−ブテンを含む留分を分離・回収する工程。
工程(C):工程(B)の留分を脱水素触媒の存在下、脱水素反応を行い、1,3−ブタジエンを含む反応生成ガスとする工程。
工程(A)
シリカに酸化タングステンを担持した不均化反応触媒を反応器に充填し、プロピレンを含む原料ガス(1)を反応器に連続供給し、反応温度350℃、圧力1.9MPaで不均化反応を行い、n−ブテンとエチレンを含む反応生成ガス(2)を得た。また、反応生成ガス(2)は、未反応のプロピレンを含むものであることを確認した。
工程(A)の反応生成ガス(2)を、蒸留塔に移送し分離操作を行った。その結果、主成分としてエチレンを含む留分(3)、主成分として未反応のプロピレンを含む留分(4)、主成分としてn−ブテンを含む留分とに分離し、n−ブテンを主成分とする留分(5)を回収した。
工程(B)で得た主成分としてn−ブテンを含む留分(5)に分子状酸素を含むガス(6)を混合し、酸化脱水素触媒として、ビスマス、モリブデン、鉄、コバルト、セリウム、タリウム、アンチモンからなる多元素系複合酸化物触媒を充填した反応器に連続供給した。反応温度380℃、常圧で、1,3−ブタジエンを含む反応生成ガス(7)を得た。
工程(C)で得た1,3−ブタジエンを含む反応生成ガス(7)を洗浄塔、次いで吸収塔に移送し、反応副生成物、酸素、一酸化炭素、二酸化炭素のオフガスを分離し、その後、N−メチルピロリドンによる抽出蒸留により未反応のn−ブテン等を分離した1,3−ブタジエンを得た。
工程(A)の不均化反応触媒を、シリカに酸化モリブデンを担持した不均化触媒とした以外は、実施例1と同様の方法により、1,3−ブタジエンの製造を行った。
工程(A)の不均化反応触媒を、規則性メソポーラス多孔体シリカにニッケルを担持した触媒とし、反応温度450℃、常圧とした以外は、実施例1と同様の方法により、1,3−ブタジエンの製造を行った。
工程(A)において、工程(B)からリサイクルされる主成分としてプロピレンを含む留分を混合した以外は、実施例1と同様の方法により、1,3−ブタジエンの製造を行った。
2;n−ブテン、エチレンを含む生成ガス
3;主成分としてエチレンを含む留分
4;主成分としてプロピレンを含む留分
5;主成分としてn−ブテンを含む留分
6;分子状酸素
7;1,3−ブタジエンを含む反応生成ガス
Claims (10)
- 少なくとも下記の工程(A)〜(C)を経ることを特徴とする1,3−ブタジエンの製造方法。
工程(A):不均化反応触媒の存在下、少なくともガス状プロピレンを含むガスの不均化を行い、n−ブテンとエチレンを含む生成ガスとする工程。
工程(B):工程(A)の反応生成ガスを分離操作に付し、主成分としてn−ブテンを含む留分を分離・回収する工程。
工程(C):工程(B)の留分を脱水素触媒の存在下、脱水素反応を行い、1,3−ブタジエンを含む反応生成ガスとする工程。 - 工程(A)における、不均化反応触媒が、タングステン、モリブデン、レニウム、ニオブ、タンタル、バナジウム、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、オスニウム、ニッケル、アルミニウム、マンガン、鉄および銅からなる群より選ばれる少なくとも1種類以上金属元素を含む化合物を担体に担持した触媒であることを特徴とする請求項1に記載の1,3−ブタジエンの製造方法。
- 不均化反応触媒を構成する担体が、シリカ、アルミナ及びジルコニアからなる群より選ばれる1種以上の担体であることを特徴とする請求項2に記載の1,3−ブタジエンの製造方法。
- シリカが規則性メソポーラス多孔体であることを特徴とする請求項3に記載の1,3−ブタジエンの製造方法。
- 工程(B)が、工程(A)の反応生成ガスを分離操作に付し、主成分としてn−ブテンを含む留分、主成分としてエチレンを含む留分、主成分として未反応のプロピレンを含む留分とに分離し、主成分としてn−ブテンを含む留分を分離・回収する工程であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の1,3−ブタジエンの製造方法。
- 主成分として未反応のプロピレンを含む留分を工程(A)にリサイクルすることを特徴とする請求項5に記載の1,3−ブタジエンの製造方法。
- 工程(C)における脱水素触媒が、酸化脱水素触媒であり、脱水素反応が、分子状酸素による酸化脱水素反応であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の1,3−ブタジエンの製造方法。
- 酸化脱水素触媒が、少なくともビスマスとモリブデンを含む酸化物触媒であること特徴とする請求項7に記載の1,3−ブタジエンの製造方法。
- さらに、工程(D)として、工程(C)の後の1,3−ブタジエンを含む反応生成ガスを1,3−ブタジエンと未反応のn−ブテンとに分離・精製し、1,3−ブタジエンを回収する工程を付随することを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の1,3−ブタジエンの製造方法。
- 工程(D)において、分離された未反応のn−ブテンを工程(C)にリサイクルすることを特徴とする請求項9に記載の1,3−ブタジエンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012137931A JP5910341B2 (ja) | 2012-06-19 | 2012-06-19 | 1,3−ブタジエンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012137931A JP5910341B2 (ja) | 2012-06-19 | 2012-06-19 | 1,3−ブタジエンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014001171A true JP2014001171A (ja) | 2014-01-09 |
JP5910341B2 JP5910341B2 (ja) | 2016-04-27 |
Family
ID=50034711
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012137931A Active JP5910341B2 (ja) | 2012-06-19 | 2012-06-19 | 1,3−ブタジエンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5910341B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111622363A (zh) * | 2020-06-06 | 2020-09-04 | 宁波市鄞州建筑有限公司 | 一种地下室后浇带防渗漏施工方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3330882A (en) * | 1963-01-24 | 1967-07-11 | Phillips Petroleum Co | Disproportionation and dimerization |
US3345285A (en) * | 1964-09-04 | 1967-10-03 | Phillips Petroleum Co | Ethylene, butadiene production |
JPS5874622A (ja) * | 1982-09-20 | 1983-05-06 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | メタクロレインと1,3−ブタジエンの製造法 |
JPH03109943A (ja) * | 1989-09-25 | 1991-05-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造用触媒の調製法 |
JPH04279542A (ja) * | 1990-07-21 | 1992-10-05 | Basf Ag | プロペン又はイソブテンの接触的気相酸化によりアクロレイン又はメタクロレインを製造する方法 |
JPH10114689A (ja) * | 1996-10-09 | 1998-05-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレイン、メタクリル酸及び1,3−ブタジエンの製造法 |
WO2005023420A1 (ja) * | 2003-09-03 | 2005-03-17 | The Circle For The Promotion Of Science And Engineering | メタセシス触媒およびそれを用いるオレフィンの製造方法 |
JP2010090082A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
JP2010120933A (ja) * | 2008-10-24 | 2010-06-03 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 共役ジオレフィンの製造方法 |
JP2011148720A (ja) * | 2010-01-20 | 2011-08-04 | Mitsui Chemicals Inc | ブタジエンの製造方法 |
JP2013121559A (ja) * | 2011-12-09 | 2013-06-20 | Tosoh Corp | 1,3−ブタジエン及びメタクロレイン同時製造用触媒、並びにそれを用いた1,3−ブタジエン及びメタクロレインの製造方法 |
-
2012
- 2012-06-19 JP JP2012137931A patent/JP5910341B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3330882A (en) * | 1963-01-24 | 1967-07-11 | Phillips Petroleum Co | Disproportionation and dimerization |
US3345285A (en) * | 1964-09-04 | 1967-10-03 | Phillips Petroleum Co | Ethylene, butadiene production |
JPS5874622A (ja) * | 1982-09-20 | 1983-05-06 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | メタクロレインと1,3−ブタジエンの製造法 |
JPH03109943A (ja) * | 1989-09-25 | 1991-05-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造用触媒の調製法 |
JPH04279542A (ja) * | 1990-07-21 | 1992-10-05 | Basf Ag | プロペン又はイソブテンの接触的気相酸化によりアクロレイン又はメタクロレインを製造する方法 |
JPH10114689A (ja) * | 1996-10-09 | 1998-05-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレイン、メタクリル酸及び1,3−ブタジエンの製造法 |
WO2005023420A1 (ja) * | 2003-09-03 | 2005-03-17 | The Circle For The Promotion Of Science And Engineering | メタセシス触媒およびそれを用いるオレフィンの製造方法 |
JP2010090082A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 共役ジエンの製造方法 |
JP2010120933A (ja) * | 2008-10-24 | 2010-06-03 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 共役ジオレフィンの製造方法 |
JP2011148720A (ja) * | 2010-01-20 | 2011-08-04 | Mitsui Chemicals Inc | ブタジエンの製造方法 |
JP2013121559A (ja) * | 2011-12-09 | 2013-06-20 | Tosoh Corp | 1,3−ブタジエン及びメタクロレイン同時製造用触媒、並びにそれを用いた1,3−ブタジエン及びメタクロレインの製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111622363A (zh) * | 2020-06-06 | 2020-09-04 | 宁波市鄞州建筑有限公司 | 一种地下室后浇带防渗漏施工方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5910341B2 (ja) | 2016-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101631398B1 (ko) | 공역 디올레핀의 제조방법 | |
KR101272387B1 (ko) | N-부탄으로부터 부타디엔을 제조하는 방법 | |
US20140275619A1 (en) | Process for Producing Acetic Acid and/or Ethanol By Methane Oxidation | |
EA012851B1 (ru) | Способ получения бутадиена из н-бутана | |
KR20160098383A (ko) | 선행 이성질체화 후 n-부텐의 산화성 탈수소화에 의한 부타디엔의 제조 | |
TW201641475A (zh) | 製備1,2-環氧丙烷和烷基三級丁基醚之整合方法 | |
JP2017533931A (ja) | n−ブテン類の脱水素化によって、ブタンおよび2−ブテンを含む物質流を提供しながら1,3−ブタジエンを製造するための方法 | |
TW201700465A (zh) | 製造環氧丙烷與烷基三級丁基醚的整合方法 | |
JP5717393B2 (ja) | ブタジエンの製造プロセス | |
CA1155463A (en) | Hydrocarbon synthesis | |
WO2014148323A1 (ja) | 1,3-ブタジエンの製造方法 | |
JP2022526905A (ja) | 触媒パラフィン脱水素および触媒回収のためのプロセス | |
JP6249467B1 (ja) | フェノールからのシクロヘキサノンの製造方法 | |
JP5910341B2 (ja) | 1,3−ブタジエンの製造方法 | |
CN104892339B (zh) | 一种由异丁烷制备正丁烷的方法 | |
KR20100096149A (ko) | 상응하는 알칸으로부터 이소프로판올 및 2-부탄올을 제조하는 방법 | |
JP5903878B2 (ja) | 1,3−ブタジエン及びメタクロレインの製造方法 | |
WO2014168051A1 (ja) | 1,3-ブタジエンの製造方法 | |
CN108017485B (zh) | 甲醇制取芳烃和可燃气体的工艺方法 | |
CN105712819B (zh) | 由2,3-丁二醇脱水产物回收1,3-丁二烯和甲基乙基酮的方法 | |
US20240092709A1 (en) | Method for producing propylene | |
US11230513B2 (en) | Production process of 1,3-butadiene | |
JP2019151604A (ja) | 1,3−ブタジエンの製造方法 | |
KR20190062724A (ko) | 1,3-부타디엔의 연속 생산 방법 | |
JP7092440B2 (ja) | 1,3‐ブタジエンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150520 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20151026 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151110 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151221 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160301 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160314 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5910341 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |