JP2013546139A - ハイブリッドコンポジット発光性構成体およびこれを使用する発光デバイス - Google Patents

Abstract

３つの発光層を含み、それぞれ同じ蛍光ホストを含む発光性構成体が記載されている。層の少なくとも１つは、燐光ドーパントをさらに含む。これらの発光性構成体を含む発光デバイスも記載されている。
【選択図】図４

Description

（関連する出願の相互参照）
本出願は、２０１０年１１月１１日に出願された米国仮出願６１／４１２，５０５号に対する優先権の利益を主張し、その全体が本明細書に参考として組み込まれる。

本明細書に記載する実施形態は、発光デバイス、たとえば、蛍光ホストと燐光ドーパントとを含む発光性構成体を含む発光デバイスに関する。

白色有機発光デバイス（ＷＯＬＥＤ）は、エネルギーを節約するために蛍光管および白熱電球を置き換えるものとして有望な候補である。しかし、現在のＷＯＬＥＤ技術には、開発の余地がある。たとえば、もっとエネルギーを節約するために、ＷＯＬＥＤの電力効率を高めてもよい。燐光発光性エミッタのみを有する燐光発光性ＷＯＬＥＤ（ＰＨ−ＷＯＬＥＤ）デバイスは、蛍光エミッタのみを有するデバイスと比較して、顕著に効率が向上している。残念なことに、燐光発光性青色エミッタは、耐用寿命が短い場合がある。燐光発光性青色エミッタの不安定性さは、緑色から赤色の燐光発光性エミッタを使用しつつ、不安定なリン青色エミッタをもっと安定な蛍光青色エミッタと置き換えて用いることによって対処されてもよい。青色蛍光エミッタと緑色から赤色の燐光発光性エミッタとを含むＯＬＥＤデバイスは、ハイブリッドＷＯＬＥＤ（ＨＹ−ＷＯＬＥＤ）と呼ぶことがある。ＨＹ−ＷＯＬＥＤは、ＰＨ−ＷＯＬＥＤよりも効率が低いため、さらに改良できる可能性がある。

蛍光ホスト材料と燐光ドーパントとを含む発光性構成体は、発光デバイスのようなデバイスの効率を高めるだろう。

ある実施形態は、第２の発光層と第３の発光層の間に配置された第１の発光層を含み、第１の発光層が、第１のホスト材料を含んでいてもよく、第２の発光層が、第２のホスト材料を含んでいてもよく、第３の発光層が、第３のホスト材料を含んでいてもよく、第１のホスト材料、第２のホスト材料、第３のホスト材料が、それぞれ蛍光によって青色光を発光してもよく、第１の発光層、第２の発光層、第３の発光層のうち、少なくとも１つが第１の燐光ドーパントをさらに含んでいてもよく、第１の発光層、第２の発光層、第３の発光層のうち、少なくとも１つがドープされていなくてもよい、発光性構成体を含んでいてもよい。

ある実施形態は、第２の発光層と第３の発光層の間に配置されていてもよい第１の発光層を含み、第１の発光層が、ホスト材料を含んでいてもよく、第２の発光層が、上述のホスト材料を含んでいてもよく、第３の発光層が、上述のホスト材料を含んでいてもよく、このホスト材料が、蛍光によって青色光を発光してもよく、第１の発光層、第２の発光層、第３の発光層のうち、少なくとも１つが第１の燐光ドーパントをさらに含んでいてもよく、第１の発光層、第２の発光層、第３の発光層のうち、少なくとも１つが、何も加えていない層であってもよく、またはドープされていなくてもよい、発光性構成体を含んでいてもよい。

ある実施形態は、第２の発光層と第３の発光層の間に配置された第１の発光層を含み、第１の発光層が、ホスト材料を含んでいてもよく、第２の発光層が、上述のホスト材料を含んでいてもよく、第３の発光層が、上述のホスト材料を含んでいてもよく、このホスト材料が、蛍光によって青色光を発光してもよく、第１の発光層が、第１の燐光ドーパントを含んでいてもよく、第２の発光層および第３の発光層が、ドープされていなくてもよいか、または、第１の発光層がドープされていなくてもよく、第２の発光層が、第１の燐光ドーパントを含んでいてもよく、第３の発光層が、第２の燐光ドーパントを含んでいてもよい、発光性構成体を含んでいてもよい。

ある実施形態は、第２の発光層と第３の発光層の間に配置された第１の発光層を含み、第１の発光層が、ホスト材料を含み、第２の発光層が、上述のホスト材料を含み、第３の発光層が、上述のホスト材料を含み、ホスト材料が、蛍光によって青色光を発光し、第１の発光層が、第１の燐光ドーパントを含み、第２の発光層および第３の発光層がドープされていないか、または、第１の発光層がドープされておらず、第２の発光層が、第１の燐光ドーパントを含み、第３の発光層が、第２の燐光ドーパントを含み、ホスト材料の三重項エネルギーが、第１の燐光ドーパントの三重項エネルギーより大きく、以下： 第１の燐光ドーパントのＨＯＭＯエネルギー準位が、ホスト材料のＨＯＭＯエネルギー準位より大きい；第１の燐光ドーパントのＬＵＭＯエネルギー準位が、ホスト材料のＬＵＭＯエネルギー準位よりも小さいという関係のうち、少なくとも１つが存在する、発光性構成体を含んでいてもよい。

ある実施形態は、本明細書に記載する発光性構成体を含む発光デバイスを含んでいてもよい。

図１Ａおよび１Ｂは、発光性構成体のある実施形態の模式図である。

図２Ａおよび２Ｂは、発光性構成体のある実施形態のエネルギー構造の模式図である。

図３は、発光性構成体の一実施形態のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位を示すエネルギー図である。

図４は、実施例２で言及している発光デバイスの一例の模式図である。

図５は、デバイス−Ａの輝度（Ｂ）の関数としてあらわした発光効率および電力効率のプロットである。

図６は、デバイス−Ａのエレクトロルミネセンススペクトルのプロットである。

図７は、デバイス−Ｂの輝度（Ｂ）の関数としてあらわした発光効率および電力効率のプロットである。

図８は、デバイス−Ｂのエレクトロルミネセンススペクトルを示す。

「Ｔ１」または「三重項エネルギー」との用語は、当業者が理解する通常の意味を有し、励起子の最低エネルギーの三重項状態から基底状態への遷移エネルギーを含む。三重項エネルギーを得るために、たとえば、燐光スペクトルを得ることによって三重項エネルギーを得るために使用可能な当該技術分野で既知の多くの方法が存在する。

「最高被占分子軌道エネルギー準位」または「ＨＯＭＯエネルギー準位」との用語は、当業者によって理解される通常の意味を有する。ある実施形態では、ある材料のＨＯＭＯエネルギー準位は、基底状態に少なくとも１個の電子が存在する最高エネルギー分子軌道のエネルギー準位を含んでいてもよい。

「最低空分子軌道エネルギー準位」または「ＬＵＭＯエネルギー準位」との用語は、当業者によって理解される通常の意味を有する。ある実施形態では、ある材料のＬＵＭＯエネルギー準位は、基底状態に１個も電子を含まない最低エネルギー分子軌道のエネルギー準位を含んでいてもよい。

ある金属または導電体の「仕事関数」は、その金属または導電体の表面から１個の電子を抽出するのに必要な最小エネルギーの測定値であってもよい。

図１は、発光性構成体１００の２つの例の模式図である。図１Ａおよび図１Ｂの両方で、発光性構成体１００は、第１の発光層１０を含んでいてもよく、第１の発光層１０は、第２の発光層２０と第３の発光層３０の間に配置されていてもよい。第１の発光層１０と第２の発光層２０の間に第１の界面３７０が存在していてもよい。また、第１の発光層１０と第３の発光層３０の間に第２の界面３２０が存在していてもよい。または、第１の発光層１０と第２の発光層２０の間、および／または第１の発光層１０と第３の発光層３０の間に１つ以上の任意選択による層が存在していてもよい。第１の発光層１０、第２の発光層２０、第３の発光層３０は、それぞれ独立して、ホスト材料を含む（図示せず）。ある実施形態では、第１の発光層１０、第２の発光層２０、第３の発光層３０の３つすべてが同じホスト材料を含んでいてもよい（図示せず）。

図１Ａにおいて、第１の発光層１０は、第１の燐光ドーパント４０を含んでいてもよく、第２の発光層２０はドープされていなくてもよく、第３の発光層３０は、ドープされていなくてもよい。ある実施形態では、第１の発光層１０は、第２の燐光ドーパント５０をさらに含んでいてもよい。

図１Ｂにおいて、第１の発光層１０はドープされていなくてもよく、第２の発光層２０は、第１の燐光ドーパント４０を含んでいてもよく、第３の発光層は、第２の燐光ドーパント５０を含んでいてもよい。第１の燐光ドーパント４０および第２の燐光ドーパント５０は、実質的に同じ材料を含んでいてもよく、または異なる材料を含んでいてもよい。

ある実施形態では、励起子が、燐光ドーパントを含む発光層の中、および／または燐光ドーパントを含む発光層とドープされていない発光層との間の界面で生成するように発光性構成体を構成することによって、発光性構成体の効率を高められるだろう。燐光ドーパントに電荷が捕捉される場合、励起子は、ドープされた層とドープされていない層の界面または界面付近で生成するだろう。次いで、ドーパントの三重項励起子が緩和し、燐光を発光することによって基底状態になるだろう。

しかし、電荷が燐光ドーパントに捕捉されない場合、三重項励起子は、発生領域またはその界面付近に限定されないだろう。結果として、生成する色を制御することは、もっと困難になるだろう。別の結果は、発光性構成体の効率が低下することであろう。

三重項励起子が、ドープされた発光層から遠すぎる場所で生成する場合、三重項励起子が燐光ドーパントに到着しないことがあり、デバイスの効率が下がる場合がある。したがって、燐光ドーパントを含む層、または燐光ドーパントを含む層との境界または境界付近で励起子が生成することによって、発光性構成体の効率が高まるだろう。

ある実施形態では、ホストの三重項エネルギーは、燐光ドーパントの三重項エネルギーよりも少なくとも約０．０５ｅＶ、約０．１ｅＶ、または約０．２ｅＶ大きく；および／または燐光ドーパントの三重項エネルギーよりも約０．３ｅＶまで、約０．７０ｅＶまで、または約１．６ｅＶまで大きい。

図２は、図１の例の三重項エネルギー構造の模式図であり、３つの発光層すべてが同じホスト材料を含んでいる。図２Ａおよび図２Ｂの両方で、最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギー２１０、最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）のエネルギー２２０、ホスト材料の三重項エネルギー２３０は、第１の発光層１０、第２の発光層２０、第３の発光層３０の材料がすべて同じ蛍光ホストを含むため、第１の発光層１０、第２の発光層２０、第３の発光層３０でほぼ同じであろう。ホスト材料の三重項エネルギー２３０は、ホスト材料のＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギーギャップよりも小さいだろう。

ホストの三重項エネルギーは、任意の燐光ドーパントの三重項エネルギーより大きいだろう。たとえば、図１および図２の観点で、第１の燐光ドーパント４０および／または第２の燐光ドーパント５０が存在する場合、ホスト材料の三重項エネルギー２３０は、第１の燐光ドーパントの三重項エネルギー２４０および第２の燐光ドーパントの三重項エネルギー２５０よりも大きいだろう。さらに、ある実施形態では、第１の燐光ドーパント４０の三重項エネルギー２４０は、第２の燐光ドーパント５０の三重項エネルギー２５０よりも大きいだろう。

したがって、非燐光発光性ホストの三重項エネルギーと比較した燐光ドーパントの相対的な三重項エネルギーは、三重項励起子の発光効率を高めるように調整されるだろう。発光性構成体の多くのパラメータおよび発光性構成体の材料は、ドープされた発光層のような特定の層の中または層の付近で励起子の生成を増やすように変えられてもよい。これらのパラメータの一部として、相対的なＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位、電子移動性、正孔移動性、層の厚みなどを挙げることができる。

燐光ドーパントのＨＯＭＯエネルギー準位およびＬＵＭＯエネルギー準位のうち１つ以上が、正孔および／または電子を捕捉するのに役立ち、その結果、ドープされた発光層、またはドープされた発光層とドープされていない発光層との対応する界面が、励起子発生領域として作用するだろう。

たとえば、図３は、第１の燐光ドーパント４０を含み、３つの発光層すべてでホスト材料が同じである図１Ａに示されるようなデバイスの一例について、ＨＯＭＯエネルギー準位およびＬＵＭＯエネルギー準位を含むエネルギー図を提供する。第１の燐光ドーパント４０のＨＯＭＯエネルギー準位３４０は、ホスト材料のＨＯＭＯエネルギー準位２２０より大きいだろう。この具体的な実施例では、正孔３０５は、３１０で示した方向に移動するか、または第２の発光層２０を通り、第１の発光層１０を通って移動し、その後、第３の発光層３０との第２の界面３２０に移動するだろう。第２の発光層２０の正孔３０５が、第１の発光層１０との第１の界面３７０に到達するにつれ、第１の燐光ドーパント４０のＨＯＭＯ３４０にある電子が、ホストの低い方のエネルギーＨＯＭＯ２２０に簡単に落ち、そのため、正孔３０５が第１の燐光ドーパント４０のＨＯＭＯ３４０に移動するだろう。

正孔３０５が、第１の燐光ドーパントのＨＯＭＯ３４０に移動すると、ホストのＨＯＭＯ２２０に簡単に戻ることはできないだろう。というのは、正孔がドーパントＨＯＭＯ３４０からホストＨＯＭＯ２２０に移動するには、ホストのＨＯＭＯ２２０にある電子が、第１の燐光ドーパント４０のＨＯＭＯ３４０に移動する必要があると思われるからであろう。第１の燐光ドーパント４０のＨＯＭＯエネルギー準位３４０は、ホスト材料のＨＯＭＯエネルギー準位２２０よりかなり大きい場合、このような電子移動は、顕著に妨害されるだろう。第１の発光層１０から第２の発光層２０または第３の発光層３０への正孔の移動は、第１の燐光ドーパントのＨＯＭＯ３４０からホストのＨＯＭＯ２２０への移動を必要とすると思われ、正孔は、第１の発光層に捕捉されるだろう。

さらに、図３に関し、第１の燐光ドーパント４０のＬＵＭＯエネルギー準位３５０は、ホスト材料のＬＵＭＯエネルギー準位２１０より低いだろう。この具体的な実施例では、電子３１５は、３６０で示した方向に移動するか、または第３の発光層３０を通り、第１の発光層１０を通って移動し、その後、第２の発光層２０との第１の界面３７０に移動するだろう。第３の発光層３０の電子３１５が、第１の発光層１０との第２の界面３２０に到達するにつれ、ホストのＬＵＭＯ２１０の電子３１５が、第１の燐光ドーパント４０の低い方のエネルギーＬＵＭＯ３５０に移動するだろう。第１の燐光ドーパントの低い方のエネルギーＬＵＭＯ３５０に電子３１５が移動すると、電子３５０には、ホストの高い方のエネルギーＬＵＭＯ２１０に移動するには不十分なエネルギーしかないだろう。したがって、第２の発光層２０または第３の発光層３０のいずれかに移動するには、電子３０５が、ホストの高い方のエネルギーＬＵＭＯ２１０へと促進されるのに十分なエネルギーを得る必要があると思われるため、電子は、第１の発光層１０に限定されるだろう。

したがって、図３のデバイスの例、または燐光ドーパントが、ホストのＨＯＭＯエネルギー準位より大きいＨＯＭＯエネルギー準位を有し、燐光ドーパントが、ホストのＬＵＭＯエネルギー準位より低いＬＵＭＯエネルギー準位を有するような任意のデバイスでは、電子３１５および正孔３０５は、第１の発光層に同時に捕捉されるだろう。電子３１５および正孔３０５が第１の発光層に蓄積すると、第１の発光層１０と、第１の発光層１０と第２の発光層２０の間の第１の界面３７０と、および／または第１の発光層１０と第３の発光層３０の間に第２の界面３２０とを含んでいてもよい励起子発生領域３８０が生じるだろう。

しかし、ホストのＨＯＭＯエネルギー準位２２０が、第１の燐光ドーパント４０のＨＯＭＯエネルギー準位３４０と同じくらいである場合でさえ、電荷の捕捉は起こるだろう。この状況で、この材料のＨＯＭＯエネルギー準位は、正孔３０５を第１の発光層１０に制限しない場合があるが、第１の発光層１０に電子３１５が蓄積すると、この場合も、第１の燐光ドーパント４０のＬＵＭＯエネルギー準位３５０が、ホストのＬＵＭＯエネルギー準位２１０よりかなり小さいときに、同様の励起子発生領域３８０が生成するだろう。したがって、ある実施形態では、ホストのＬＵＭＯエネルギー準位２０は、燐光ドーパントのＬＵＭＯエネルギー準位３５０よりも少なくとも約０．０５ｅＶ、約０．１ｅＶ、または約０．２ｅＶ大きいか、または小さくなく、および／または燐光ドーパントのＨＯＭＯエネルギー準位よりも約０．３ｅＶまで、約０．７０ｅＶまで、または約１．６ｅＶまで大きいだろう。

同様に、ホストのＬＵＭＯエネルギー準位２１０が、第１の燐光ドーパント４０のＬＵＭＯエネルギー準位３５０と同じくらいである場合でさえ、電荷の捕捉は起こるだろう。この状況で、この材料のＬＵＭＯエネルギー準位は、電子３１５を第１の発光層１０に制限しない場合があるが、第１の発光層１０に正孔３０５が蓄積すると、この場合も、第１の燐光ドーパント４０のＨＯＭＯエネルギー準位３４０が、ホストのＨＯＭＯエネルギー準位２２０よりかなり大きいときに、同様の励起子発生領域３８０が生成するだろう。したがって、ある実施形態では、燐光ドーパントのＨＯＭＯエネルギー準位は、ホストのＨＯＭＯエネルギー準位よりも少なくとも約０．０５ｅＶ、約０．１ｅＶ、または約０．２ｅＶ大きい（小さくない）か、および／またはホストのＨＯＭＯエネルギー準位よりも約０．３ｅＶまで、約０．７０ｅＶまで、または約１．６ｅＶまで大きいだろう。

さらなる燐光ドーパントが存在してもよく、図３に関し、第１の燐光ドーパントについて説明したのと同じ原理を適用する。しかし、これらの原理の記載を単純化するために、これらは図３には示されていない。

燐光ドーパントは、層を通る正孔および／または電子の移動を減らすだろう。したがって、燐光ドーパントでドープされた発光層は、正孔移動性および／または電子移動性が、同じホスト材料を含むドープされていない層と比較して、少なくとも２分の１、約４分の１、約５分の１、約１０分の１、約１００分の１、または約１０００分の１に小さくなり、および／または同じホスト材料を含むドープされていない層と比較して、約１０，０００分の１、１００，０００分の１、５００，０００分の１、または約１，０００，０００分の１まで小さくなるだろう。たとえば、図１Ａの第１の発光層１０は、第２の発光層２０および第３の発光層３０と比較して、正孔移動性および／または電子移動性が小さいだろう。同様に、図１Ｂでは、第１の発光層１０は、第２の発光層２０および第３の発光層３０と比較して、正孔移動性および／または電子移動性が大きいだろう。

電子および／または正孔の濃度が高まるにつれて、および／または電子および／または正孔の移動性が増すにつれて、励起子の生成が増えるだろう。ドープされた発光層で正孔および／または電子の移動性が顕著に下がると、移動速度が低下することによって、正孔および／または電子がドープされた発光層に移動する時間が長くなるため、ドープされた発光層に電子および／正孔が蓄積するだろう。これにより、正孔および／または電子の相対的な濃度または集合が増えることによって、他の層と比べて、ドープされた発光層で生成する励起子の数が増えるだろう。また、正孔および／または電子の移動性が大きい材料との界面で生成する励起子の数も増えるだろう。このことは、高濃度の正孔および／または電子および高い移動性をあわせもつことによって励起子が生成しやすくなり、界面には、移動性の低い層からの高濃度の正孔および／または電子を含み、移動性の大きな層からの高濃度の電子および／または正孔の移動性を含むためであると思われる。

図３に示すような発光性構成体に関し、正孔移動性とほぼ同じ電子移動性を有するホスト材料は、励起子が励起子発生領域３８０で生成する傾向を高めるだろう。第３の発光層３０とほぼ同じ厚みを有する第２の発光層も、励起子が励起子発生領域３８０で生成する傾向を高めるだろう。ある実施形態では、第２の発光層２０は、厚みが約２ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよく、および／または第３の発光層３０は、厚みが約２ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。

励起子が基底状態に緩和するまでに移動する平均距離は、「拡散距離」と呼ぶことがある。三重項の拡散距離は、もっと大きくてもよく、一重項の拡散距離よりも約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ大きい範囲であってもよく、約１０ｎｍ未満の範囲であってもよい。したがって、ある実施形態では、蛍光発光を高める（発光性構成体中の青色発光量を増やしてもよい）ために、ドープされていない層の厚みを増やしてもよい。三重項の拡散距離はかなり大きいと思われるため、三重項の発光が低下することなく、このことが行われるだろう。したがって、ある実施形態では、ドープされていない発光層は、厚みが少なくとも約１ｎｍ、少なくとも約２ｎｍ、少なくとも約５ｎｍ、または少なくとも約１０ｎｍであり、約５０ｎｍまで、約７０ｎｍまで、約１００ｎｍまで、または約約１５０ｎｍまで、および／または約１５ｎｍ〜約２０ｎｍであってもよい。

ある実施形態では、燐光ドーパントを含む発光層は、厚みが少なくとも約１ｎｍ、約２ｎｍ、または約５ｎｍであり、および／または約１０ｎｍまで、約１５ｎｍまで、または約２０ｎｍであってもよい。ある実施形態では、ドープされていない発光層は、厚みが約１５ｎｍ〜約２０ｎｍであってもよく、および／またはドープされた発光層は、厚みが約２〜約１０ｎｍであってもよい。

ある実施形態では、本明細書に記載するデバイスは、白色光を発光するような構成であってもよい。白色光は、ある色のホスト材料からの発光と、第２の色の第１の燐光ドーパントからの発光と、第３の色の第２の燐光ドーパントからの発光とを組み合わせることによって与えられるだろう。

蛍光によって発光する任意の材料を、第１のホスト材料、第２のホスト材料、第３のホスト材料などを含むホスト材料として使用してもよい。ある実施形態では、ホスト材料は、蛍光によって青色光を発光してもよい。たとえば、ホスト材料は、少なくとも約４００ｎｍ、約４２０ｎｍ、約４４０ｎｍ、または約４５０ｎｍから、４８０ｎｍ、約４９０ｎｍ、約４９５ｎｍまたは約５００ｎｍまで、および／または約４６０ｎｍ〜約４８０ｎｍ、または約４７０ｎｍの蛍光発光ピーク波長を有していてもよい。ある種の発光性構成体では、ホスト材料は、すべての発光層（たとえば、第１の発光層、第２の発光層、第３の発光層）に存在していてもよい。

上に説明したように、任意のホスト材料は、任意の燐光ドーパントより大きな三重項エネルギーを有していてもよい。たとえば、ホスト材料は、三重項エネルギーが少なくとも約２．０ｅＶ、約２．２ｅＶ、約２．５ｅＶまたは約２．６ｅＶであり、および／または約２．８ｅＶ、約２．９ｅＶまたは約３．２ｅＶまでであってもよい。

任意のホスト材料は、両極性であってもよく、したがって、正孔および電子の両方を輸送することができるだろう。ある実施形態では、正孔移動性に対する電子移動性の比率は、少なくとも約０．００１、約０．０１、約０．１、約０．５または約０．９であり、および／または約１．１、約５、約１０、約１００または約１０００までであってもよく、および／または約１であってもよい。ホスト材料のいくつかの例を、概算したＨＯＭＯエネルギーおよびＬＵＭＯエネルギーとともに以下の表１に示す。ある実施形態では、ホストは、ＨＯ−３、ＨＯ−２、ＮＰＤ、４ＰＮＰＤのうち、少なくとも１つを含む。たとえば、第１のホスト材料、第２のホスト材料、および／または第３のホスト材料は、ＨＯ−３、ＨＯ−２、ＮＰＤ、４ＰＮＰＤのうち、少なくとも１つを含んでいてもよい。

他のホスト材料を含め、他の材料の場合、ＨＯＭＯエネルギー準位およびＬＵＭＯエネルギー準位は、たとえば、溶液電気化学、紫外光電子分光法（ＵＰＳ）、逆光電子分光法などの当該技術分野で既知のいくつかの従来法によって得られてもよい。ある実施形態では、ＯＬＥＤで使用される有機材料のＨＯＭＯエネルギー準位およびＬＵＭＯエネルギー準位は、Ｍｅｔｒｏｈｍ ＵＳＡ（リバービュー、ＦＬＡ、ＵＳＡ）によって製造されたサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）機器（μＡｕｔｏｌａｂ ＩＩ型）をＧＰＥＳ／ＦＲＡソフトウエア（バージョン４．９）と組み合わせて用いて得られてもよい。

燐光ドーパントは、燐光によって発光する任意の材料であってもよい。第１の燐光ドーパント、第２の燐光ドーパント、および存在してもよい任意のさらなる燐光ドーパントで用いられる材料は、相互に変更可能であり、第１の燐光ドーパントと第２の燐光ドーパントが同じ材料であってもよい。

ある実施形態では、燐光ドーパントは、緑色から赤色の範囲（たとえば、約４８０ｎｍ〜約８００ｎｍ）の光子を放射してもよい。たとえば、ある緑色の光子は、波長が少なくとも約４８０ｎｍまたは約４９０ｎｍ〜約約５６０ｎｍまたは約５７０ｎｍの範囲であってもよく、ある黄色の光子は、波長が少なくとも約５６０ｎｍまたは約５７０ｎｍ〜約５８０ｎｍまたは約５９０ｎｍの範囲であってもよく、ある橙色の光子は、波長が少なくとも約５８０ｎｍまたは約５９０ｎｍ〜約６２０ｎｍまたは約６３０ｎｍの範囲であってもよく、ある赤色の光子は、波長が少なくとも約６２０ｎｍまたは約６３０ｎｍ〜約７６０ｎｍまたは約８００ｎｍなどの範囲であってもよい。上述の範囲にピーク発光波長を有する燐光ドーパントから発せられる光は、この範囲に関連する色を有すると思われる。

発光性構成体によって発せられる光の色を、使用する燐光ドーパントによって調節してもよい。たとえば、発せられる光の色は、燐光ドーパントから発せられる光の色に依存するだろう。発せられる光の色は、燐光ドーパントの濃度にも依存するだろう。たとえば、緑色燐光ドーパントの濃度が高いと、発光性構成体によって発せられる光が緑に近くなるか、または、橙色燐光ドーパントの濃度が高いと、発光性構成体によって発せられる光が橙色に近くなるだろう。したがって、その色を調節して白色発光を発する発光性構成体を得てもよく、または任意の望ましい色を発光する発光性構成体を得てもよい。

ある実施形態では、燐光ドーパントは、Ｉｒ錯体を含んでいてもよい。Ｉｒ錯体を含む燐光ドーパントの例の一部としては、Ｉｒ−（ｐｑ）２ａｃａｃ、Ｉｒ（ｐｈｑ）２ａｃａｃ、Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、ＹＥ−１、ＰＯ−０１などが挙げられる。たとえば、第１の燐光ドーパントおよび／または第２の燐光ドーパントは、Ｉｒ−（ｐｑ）２ａｃａｃ、Ｉｒ（ｐｈｑ）２ａｃａｃ、Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、ＹＥ−１、ＰＯ−０１のうち、少なくとも１つを含んでいてもよい。

ある実施形態では、第１の発光層、第２の発光層、第３の発光層などのような任意の発光層に蛍光性ゲストを加えてもよい。

ある実施形態では、発光デバイスは、本明細書に記載する発光性構成体を含んでいてもよい。たとえば、発光デバイスは、アノード、カソード、発光性構成体を含んでいてもよく、発光性構成体は、アノードとカソードの間に配置されていてもよい。

アノードは、１つの層であってもよく、カソードよりも仕事関数が大きな任意の材料を含んでいてもよく、材料としては、金属、混合金属、アロイ、金属酸化物または混合金属酸化物、または導電性ポリマーのような従来からある材料が挙げられる。適切な金属の例としては、１族の金属、４、５、６族の金属、８〜１０族の遷移金属が挙げられる。アノード層が光を透過する場合、１２、１３、１４族金属の混合金属酸化物またはこれらを組み合わせた金属酸化物（たとえば、Ａｕ、Ｐｔ、インジウムスズオキシド（ＩＴＯ））を使用してもよい。アノード層は、有機材料、たとえば、ポリアニリン（たとえば、「Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ ｍａｄｅ ｆｒｏｍ ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ ｐｏｌｙｍｅｒ」、Ｎａｔｕｒｅ、ｖｏｌ．３５７、ｐｐ．４７７−４７９（１９９２年６月１１日）に記載されるようなもの）、グラフェン（たとえば、Ｈ．Ｐ．Ｂｏｅｈｍ、Ｒ．Ｓｅｔｔｏｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓｔｕｍｐｐ（１９９４）「Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅ ａｎｄ ｔｅｒｍｉｎｏｌｏｇｙ ｏｆ ｇｒａｐｈｉｔｅ ｉｎｔｅｒｃａｌａｔｉｏｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ６６：１８９３−１９０１に記載されるもの）、および／またはカーボンナノチューブ（たとえば、Ｊｕｎｉら、ＵＳ Ａｐｐ ２００８０１５２５７３（ＷＯ／２００８／１４０５０５））を含んでいてもよい。 仕事関数の高い導電体の適切な例としては、限定されないが、Ａｕ、Ｐｔ、インジウムスズオキシド（ＩＴＯ）、またはこれらのアロイが挙げられる。アノード層は、その機能を発揮するのに適した任意の厚み、たとえば、約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲の厚みを有していてもよい。

アノードに有用であり得るいくつかの材料のおおよその仕事関数は、以下の表２に含まれている。

カソードは、１つの層であってもよく、アノード層よりも仕事関数が小さい材料を含んでいてもよい。カソード層に適した材料の例としては、１族、２族金属のアルカリ金属、希土類元素、ランタニドおよびアクチニドを含む１２族金属、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、マグネシウム、およびこれらの組み合わせのような材料を挙げることができる。操作電圧を下げるために、Ｌｉを含有する有機金属化合物、ＬｉＦ、Ｌｉ_２Ｏが、場合により、有機層とカソード層の間に配置されていてもよい。仕事関数が小さい適切な金属としては、限定されないが、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｃｕ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＣｓＦ、ＣｓＦ／Ａｌまたはこれらのアロイが挙げられる。カソード層は、その機能を発揮するのに適した任意の厚み、たとえば、約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲の厚みを有していてもよい。

カソードに有用であり得るいくつかの材料のおおよその仕事関数は、以下の表３に含まれている。

ある実施形態では、発光デバイスは、正孔輸送層（ＨＴＬ）をさらに含んでいてもよく、ＨＴＬは、発光性構成体とアノードの間に配置されていてもよい。正孔輸送層は、当該技術分野で既知の材料を含む任意の正孔輸送材料を含んでいてもよい。ある種のデバイスの場合、ＨＴＬ中の材料のＨＯＭＯエネルギー準位と、アノード層の仕事関数との差は、アノードから正孔を有効に輸送するのに十分なほど小さくてもよい。ＨＴＬは、場合により、電子遮断層および／または励起子遮断層としても機能する材料を含んでいてもよい。

正孔輸送材料の例の一部としては、以下の少なくとも１つを挙げることができる。芳香族置換アミン、カルバゾール類、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）類、たとえば、ポリ（９−ビニルカルバゾール）；Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）；ポリフルオレン；ポリフルオレンコポリマー類；ポリ（９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレン−ａｌｔ−ベンゾチアジアゾール）；ポリ（パラフェニレン）；ポリ［２−（５−シアノ−５−メチルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレン］；１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン；２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン；３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル［１，２，４］トリアゾ−ル；３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾ−ル；４，４’，４”−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン；４，４’，４’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）；４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）；４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）；４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）；１，３−Ｎ，Ｎ−ジカルバゾール−ベンゼン（ｍＣＰ）；ポリ（９−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）；ベンジジン類；フェニレンジアミン類；フタロシアニン金属錯体類；ポリアセチレン類；ポリチオフェン類；トリフェニルアミン類；オキサジアゾール類；銅フタロシアニン；Ｎ，Ｎ’Ｎ”−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）；Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン；これらの混合物など。

正孔輸送材料として有用であり得るいくつかの材料のおおよそのＬＵＭＯエネルギー準位およびＨＯＭＯエネルギー準位は、以下の表４に含まれている。

ある実施形態では、発光デバイスは、電子輸送層（ＥＴＬ）を含んでいてもよく、ＥＴＬは、カソード層と発光性構成体の間に配置されていてもよい。ＥＴＬは、当該技術分野で既知の材料を含む任意の電子輸送材料を含んでいてもよい。ある種のデバイスの場合、ＥＴＬ中の材料のＬＵＭＯエネルギー準位と、カソード層の仕事関数との差は、カソードから電子を有効に輸送するのに十分なほど小さくてもよい。場合により、ＥＴＬは、正孔遮断層および／または励起子遮断層としても機能し得る材料から作られていてもよい。

電子輸送材料の例の一部としては、以下の少なくとも１つを挙げることができる。２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）；１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン；３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾ−ル（ＴＡＺ）；２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バトクプロインまたはＢＣＰ）；アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノレート）（Ａｌｑ３）；１，３，５−トリス（２−Ｎ−フェニルベンズイミダゾリル）ベンゼン；１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン（ＢＰＹ−ＯＸＤ）；３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾ−ル（ＴＡＺ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バトクプロインまたはＢＣＰ）；１，３，５−トリス［２−Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）。ある実施形態では、電子輸送層は、アルミニウムキノレート（Ａｌｑ_３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）、またはこれらの誘導体もしくは混合物であってもよい。

電子輸送材料として有用であり得るいくつかの材料のおおよそのＬＵＭＯエネルギー準位およびＨＯＭＯエネルギー準位は、以下の表５に含まれている。

ある発光デバイスでは、連続する層のＨＯＭＯエネルギー準位およびＬＵＭＯエネルギー準位が段階的な構造になるように配置されていてもよい。これらのデバイスでは、層のエネルギー準位は、アノードの仕事関数から、アノードから続く連続する層のＨＯＭＯエネルギー準位まで徐々に小さくなっていてもよい。たとえば、仕事関数またはＨＯＭＯエネルギー準位の値は、アノード＞正孔輸送＞発光性ホスト＞電子輸送のような相対的な順序を有していてもよい。他の方向では、層のエネルギー準位は、カソードの仕事関数から、カソードから続く連続する層のＬＵＭＯエネルギー準位まで徐々に大きくなっていてもよい。たとえば、仕事関数またはＬＵＭＯエネルギー準位の値は、カソード＜電子輸送＜発光性ホスト＜正孔輸送のような相対的な順序を有していてもよい。

ある実施形態では、発光性構成体は、発光性構成体中で励起子がもっと簡単に生成し得るように、デバイスの残りの部分に対し、段階的ではない状態であってもよい。段階的ではない発光性構成体は、両側に配置されている２つの層（たとえば、電子輸送層および正孔輸送層）よりもＬＵＭＯエネルギー準位が小さいホスト、および／または両側に配置されている２つの層（たとえば、電子輸送層および正孔輸送層）よりもＨＯＭＯエネルギー準位が大きなホストを有していてもよい。

発光性構成体が段階的な状態ではない実施形態では、発光性構成体のホストのＬＵＭＯエネルギー準位が小さいと、電子がホスト材料から正孔輸送層に移動するのを実質的に妨害するのに十分大きなエネルギーギャップがホスト材料と正孔輸送層の間に生じるだろう。したがって、電子が発光性構成体中に蓄積し、励起子の生成が増すだろう。同様に、発光性構成体のホストのＨＯＭＯエネルギー準位が大きいと、正孔がホスト材料から電子輸送層に移動するのを実質的に妨害するのに十分大きなエネルギーギャップがホスト材料と正孔輸送層の間に生じるだろう。したがって、正孔が発光性構成体中に蓄積し、励起子の生成が増すだろう。

ある実施形態では、発光デバイスは、正孔注入層を含んでいてもよく、正孔注入層は、発光性構成体とアノードの間に配置されていてもよい。正孔注入層に含まれ得る種々の適切な正孔注入材料は、当業者には既知であり、たとえば、以下のものから選択される場合により置換された化合物である。ポリチオフェン誘導体類、たとえば、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）／ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ベンジジン誘導体類、たとえば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン、ポリ（Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）、トリフェニルアミン誘導体類またはフェニレンジアミン誘導体類、たとえば、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−１，４−フェニレンジアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、オキサジアゾール誘導体類、たとえば、１，３−ビス（５−（４−ジフェニルアミノ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゼン、ポリアセチレン誘導体類、たとえば、ポリ（１，２−ビス−ベンジルチオ−アセチレン）、およびフタロシアニン金属錯体誘導体類、たとえば、フタロシアニン銅（ＣｕＰｃ）。ある実施形態では、正孔注入材料も正孔を輸送することができるものの、従来の正孔輸送材料よりも実質的に小さな正孔移動性を有していてもよい。

ある実施形態では、第１の発光層、第２の発光層および／または第３の発光層のホスト材料は、ＨＯ−２、ＨＯ−３、ＮＰＤおよび／または４ＰＮＰＤを含んでいてもよく；第１の燐光ドーパントは、Ｉｒ（ＰＩＱ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ−（ｐｑ）２ａｃａｃ、Ｉｒ（ｐｈｑ）２ａｃａｃ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、ＹＥ−１および／またはＰＯ−０１を含んでいてもよく；第１の発光層は、厚みが約１ｎｍ〜約２０ｎｍ、または約５ｎｍまたは約１５ｎｍであってもよく；第２の発光層は、厚みが約１ｎｍ〜約２０ｎｍ、または約５ｎｍまたは約１５ｎｍであってもよく；第３の発光層は、厚みが約１ｎｍ〜約２０ｎｍ、または約５ｎｍまたは約１５ｎｍであってもよい。発光性構成体を含むデバイスのいくつかは、ＴＢＰＩを含んでいてもよい電子輸送層をさらに含んでいてもよい。このような電子輸送層は、第２の発光層とカソードの間に配置されていてもよく、厚みが約３０ｎｍ〜約５０ｎｍ、または約４０ｎｍであってもよい。これらのデバイスのいくつかにおいて、カソードは、ＬｉＦ／Ａｌであってもよい。発光性構成体を含むデバイスのいくつかは、ＤＴＡＳｉを含んでいてもよい正孔輸送層をさらに含んでいてもよい。正孔輸送層は、第３の発光層と正孔注入層の間に配置されていてもよい。正孔注入層は、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳを含んでいてもよい。正孔輸送層は、厚みが少なくとも約１０ｎｍまたは約２０ｎｍ；および／または約４０ｎｍまで、または約１５０ｎｍ；または約３０ｎｍであってもよい。正孔注入層は、厚みが少なくとも約２ｎｍ、約３０ｎｍ；および／または約５０ｎｍまで、または約１００ｎｍ；または約４０ｎｍであってもよい。正孔注入層は、正孔輸送層とアノードの間に配置されていてもよい。アノードは、ＩＴＯであってもよい。

本明細書に記載する発光性構成体を含む発光デバイスは、本明細書に提供される助言によってわかるように、当該技術分野で既知の技術を用いて製造されてもよい。たとえば、ガラス基材は、アノードとして作用してもよい仕事関数が大きい金属または金属酸化物（たとえば、ＩＴＯ）でコーティングされていてもよい。アノード層がパターン化された後、発光性構成体の発光層をアノードの上に堆積させてもよい。次いで、カソード層は、仕事関数が低い金属（たとえばＬｉＦ／Ａｌ）を含んでいてもよく、このカソード層を発光層の上に堆積させてもよい（たとえば、蒸着させてもよい）。本明細書に提供される助言によってわかるように、当該技術分野で既知の技術を用いて電子輸送層および／または正孔輸送層がデバイスに加えられてもよい。

〔実施例１〕
ホスト化合物の一例の合成
２−（４−ブロモフェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（１）
４−ブロモベンゾイルクロリド（４．８４ｇ、２２ｍｍｏｌ）、２−ブロモアニリン（３．８ｇ、２２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（０．２１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１４．３ｇ、４４ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナトロリン（０．３９８ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（８０ｍＬ）中の混合物を脱気し、アルゴン下、約１２５℃で一晩加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチル（約２００ｍＬ）に注ぎ、濾過した。濾液をシリカゲルに吸収させ、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル４：１）で精製し、ヘキサンによって沈殿させ、白色固体（５．２ｇ、収率８７％）を得た。

２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（２）
１（４．４５ｇ、１６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボラン（４．０９ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、無水酢酸カリウム（３．１４ｇ、３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（０．４８ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（８０ｍＬ）中の混合物を脱気し、アルゴン下、約８５℃で約４８時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、この混合物を酢酸エチル（約２００ｍＬ）に注ぎ、濾過した。濾液をシリカゲルに吸収させ、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル４：１）で精製し、白色固体（４．１５ｇ、収率８１％）を得た。

ＨＯ−２（３）
３，６−ジブロモ−９−ｐ−トリル−９Ｈ−カルバゾール（２．６２ｇ、６．３５ｍｍｏｌ）、１（４．０８ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２、ＫＦ（２．２１ｇ、３８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中の混合物をアルゴン下、約１２０℃で一晩加熱した。混合物を室温まで冷却した後、この混合物を水（約２００ｍＬ）に注ぎ、濾過した。固体を集め、クロロホルム（約２００ｍＬ）に再び溶解した。水を除去した後、クロロホルム溶液をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させた。クロロホルム溶液をシリカゲルに吸収させ、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンから、ジクロロメタン／酢酸エチル２０：１への勾配あり）で精製し、ジクロロメタン中で再結晶化させ、淡黄色結晶性固体を得た（１．５ｇ、収率３７％）。

〔実施例２〕
化合物４
４’−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリルビフェニル−４−アミン（化合物４）
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３５３ｍｇ、０．３８５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（ヘキサン中１０％溶液を３．１１ｇ）の混合物をトルエン（無水、５０ｍＬ）中で２０分間脱気した。ジ−ｐ−トリルアミン（３．００ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、４、４’−ジブロモビフェニル（４．８０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物をさらに１５分間脱気した。ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（２．４ｇ、２５ｍｍｏｌ）を加え、混合物をさらに１０分間脱気した。全体をアルゴン下、１２０℃で一晩加熱した。冷却した後、混合物をジクロロメタン（ＤＣＭ）に注ぎ、固体を濾別した。濾液を水および塩水で洗浄した。有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、シリカゲルに載せた。フラッシュカラム（ヘキサン中、２−２０％酢酸エチルの勾配）によって、材料１９０ｍｇ（収率３％）を与え、ＨＮＭＲによって純粋なことを確認した。

２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（５）
アミド１（９．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）懸濁物にオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ_３）（９．２ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。次いで、全体をアルゴン下、１００℃で一晩加熱した。室温まで冷却した後、混合物を攪拌しつつ、氷（２００ｇ）に注いだ。濾過し、次いで、ＤＣＭ／ヘキサン中で再結晶化させ、淡灰色固体（化合物５）を得た（８．２ｇ、収率９０％）。

１−フェニル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（６）
化合物５（０．７０ｇ、２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボラン（０．５３３ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２）（０．０６０ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、無水酢酸カリウム（０．３９３ｇ、４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の混合物をアルゴン下、８０℃で一晩加熱した。室温まで冷却した後、混合物全体を酢酸エチル（８０ｍＬ）で希釈し、次いで濾過した。この溶液をシリカゲルに吸収させ、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル５：１から３：１）で精製し、白色固体（化合物６）を得た（０．６４ｇ、収率８１％）。

化合物ＨＯ−３（７）
化合物４（１７０ｍｇ、０．３９７ｍｍｏｌ）、１−フェニル−２−（４−（４，４，５、５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（１７３ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（７０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の混合物をジメチルホルムアミド（無水、１５ｍＬ）中で３０分間脱気した。混合物をアルゴン下、９０℃で一晩加熱した。冷却した後、混合物を水に注ぎ、濾過した。固体をＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、溶液を水および塩水で洗浄した。第１の濾過からの濾液をＤＣＭで抽出した（１００ｍＬ×２回）。すべての有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカゲルに載せた。フラッシュカラム（ヘキサン中、１０−２０％酢酸エチルの勾配）、ＤＣＭ／メタノール中の再沈殿によって、生成物１４６ｍｇ（化合物ＨＯ−３）（収率５９％）を与え、ＨＮＭＲによって確認した。

〔実施例３〕
白色発光デバイス（デバイス−Ａ）の一例であるハイブリッドの製造
ＩＴＯでコーティングされたガラス基材を、水、アセトン、次いで２−プロパノール中、超音波によって洗浄し、１１０℃で３時間焼き上げた後、酸素プラズマで５分間処理した。あらかじめ洗浄しておき、Ｏ_２プラズマで処理した（ＩＴＯ）基板に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの層（Ｈ．Ｃ．Ｓｔａｒｃｋから購入したＢａｙｔｒｏｎ Ｐ）を３０００ｒｐｍでスピンコーティングし、１８０℃で３０分間アニーリングし、ほぼ５５ｎｍの厚みを得た。グローブボックスに収容された圧力１０^−７ｔｏｒｒ（１ｔｏｒｒ＝１３３．３２２Ｐａ）の真空蒸着システムで、まず、ＤＴＡＳｉをＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ層の上面に蒸着速度０．０６ｎｍ／ｓで堆積させ、厚み３０ｎｍの膜を得た。次いで、ＨＯ−３を加熱し、ＤＴＡＳｉの上部に堆積させ、厚み５ｎｍの膜を得て、次いで、ＨＯ−３、ＹＥ−１、Ｉｒ（ＰＩＱ）２（ａｃａｃ）を蒸着速度約０．０６ｎｍ／ｓで一緒に堆積させて厚み５ｎｍの層を形成し、厚みが約５ｎｍの別のＨＯ−３層を堆積させた。次いで、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）を、最後のＨＯ−３層の上に蒸着速度約０．０６ｎｍ／ｓで堆積させ、厚みが４０ｎｍの厚い膜を形成した。次いで、ＬｉＦ（１．０ｎｍ）、Ａｌ（１００ｎｍ）をそれぞれ蒸着速度０．００５ｎｍ／ｓおよび０．２ｎｍ／ｓで連続して堆積させた。それぞれの個々のデバイスは、面積が０．０８ｃｍ^２である。

〔実施例４〕
デバイスＢ（図４）を同様の様式で、ただし、２つのＨＯ−３層の厚みはそれぞれ１５ｎｍにして製造した。

〔実施例５〕
すべてのスペクトルをＯｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ ＨＲ ４０００分光計で測定し、Ｉ−Ｖ−Ｌ特性をＫｅｉｔｈｌｅｙ ２４００ ＳｏｕｒｃｅＭｅｔｅｒ、Ｎｅｗｐｏｒｔ ２８３２−Ｃ電力計、８１８ ＵＶ検出器で得た。すべてのデバイスの操作は、窒素を満たしたグローブボックス内で行った。デバイス（デバイス−Ｂ）の構造の一例を図４に示す。

ＨＹ−ＷＯＬＥＤについて知られている最高の効率は、Ｋａｒｌ Ｌｅｏ（Ａｄｖ．Ｆｕｎｃｔ．Ｍａｔｅｒ．２００９、１９、１−１５）によって報告された１０００ｃｄ／ｍ^２で２５ｌｍ／Ｗであると考えられている。図５は、デバイス−Ａの輝度（Ｂ）の関数としてあらわした発光効率および電力効率のプロットであり、１０００ｃｄ／ｍ^２でのデバイス−Ａの効率が約３５ｌｍ／Ｗであることを示す。図６は、デバイス−Ａのエレクトロルミネセンススペクトルのプロットである。図７は、デバイス−Ｂの輝度（Ｂ）の関数としてあらわした発光効率および電力効率のプロットであり、１０００ｃｄ／ｍ^２でのデバイス−Ｂの効率が約３６ｌｍ／Ｗであることを示す。図８は、デバイス−Ｂのエレクトロルミネセンススペクトルを示す。デバイスＢの演色指数ＣＲＩは、６９であった。

特許請求の範囲は、特定の好ましい実施形態および実施例の観点で記載されているが、請求項の範囲は、具体的に開示された実施形態を超えて、他の代替的な実施形態および／または使用、および明らかな改変例および等価物にまで拡張されることが当業者によって理解されるだろう。

Claims (19)

1. 発光性構成体であって、
   第２の発光層と第３の発光層の間に配置された第１の発光層を含み、
   第１の発光層がホスト材料を含み、第２の発光層が前記ホスト材料を含み、第３の発光層が前記ホスト材料を含み、ホスト材料が、蛍光によって青色光を発光し；
   第１の発光層が、少なくとも第１の燐光ドーパントを含み、第２の発光層および第３の発光層は、ドープされていないか；または
   第１の発光層はドープされておらず、第２の発光層は、少なくとも第１の燐光ドーパントを含み、第３の発光層は、少なくとも第２の燐光ドーパントを含み；
   ホスト材料の三重項エネルギーは、第１の燐光ドーパントの三重項エネルギーより大きく；
   以下：
   第１の燐光ドーパントのＨＯＭＯエネルギー準位が、ホスト材料のＨＯＭＯエネルギー準位より大きい；
   第１の燐光ドーパントのＬＵＭＯエネルギー準位が、ホスト材料のＬＵＭＯエネルギー準位よりも小さいという関係のうち、少なくとも１つが存在する、発光性構成体。
2. ホスト材料の三重項エネルギーが、第２の燐光ドーパントの三重項エネルギーより大きい、請求項１に記載の発光性構成体。
3. ホスト材料が両極性である、請求項１に記載の発光性構成体。
4. 第１の発光層が、少なくとも第１の燐光ドーパントを含み、第２の発光層および第３の発光層がドープされていない、請求項１に記載の発光性構成体。
5. 第１の燐光ドーパントが、赤色、黄色または橙色の光子を放射する、請求項４に記載の発光性構成体。
6. 第１の発光層が、第２の燐光ドーパントをさらに含む、請求項４に記載の発光性構成体。
7. 第１の燐光ドーパントおよび第２の燐光ドーパントが、両方とも赤色、黄色または橙色の光子を放射する、請求項５に記載の発光性構成体。
8. 第１の燐光ドーパントが赤色の光子を放射し、第２の燐光ドーパントが緑色の光子を放射する、請求項５に記載の発光性構成体。
9. 第１の発光層がドープされておらず、第２の発光層が、少なくとも第１の燐光ドーパントを含み、第３の発光層が、少なくとも第２の燐光ドーパントを含む、請求項１に記載の発光性構成体。
10. 第１の燐光ドーパントおよび第２の燐光ドーパントが、両方とも赤色、黄色または橙色の光子を放射する、請求項９に記載の発光性構成体。
11. 第１の燐光ドーパントが、赤色、黄色または橙色の光子を放射し、第２の燐光ドーパントが緑色の光子を放射する、請求項９に記載の発光性構成体。
12. 発光性構成体であって、
    第２の発光層と第３の発光層の間に配置された第１の発光層を含み、
    第１の発光層がホスト材料を含み、第２の発光層が前記ホスト材料を含み、第３の発光層が前記ホスト材料を含み、ホスト材料が、蛍光によって青色光を発光し；
    第１の発光層、第２の発光層、第３の発光層のうち、少なくとも１つが第１の燐光ドーパントを含み；
    第１の発光層、第２の発光層、第３の発光層のうち、少なくとも１つがドープされていない、発光性構成体。
13. 第１の発光層が第１の燐光ドーパントを含み、第２の発光層および第３の発光層がドープされていないか；または
    第１の発光層がドープされておらず、第２の発光層は第１の燐光ドーパントを含み、第３の発光層は第２の燐光ドーパントを含む、請求項１２に記載の発光性構成体。
14. ホスト材料の三重項エネルギーが、第１の燐光ドーパントの三重項エネルギーより大きい、請求項１２に記載の発光性構成体。
15. 第１の燐光ドーパントのＨＯＭＯエネルギー準位が、ホスト材料のＨＯＭＯエネルギー準位より大きい、請求項１２に記載の発光性構成体。
16. 第１の燐光ドーパントのＬＵＭＯエネルギー準位が、ホスト材料のＬＵＭＯエネルギー準位より小さい、請求項１２に記載の発光性構成体。
17. ホスト材料の三重項エネルギーが、第２の燐光ドーパントの三重項エネルギーより大きい、請求項１２に記載の発光性構成体。
18. ホスト材料が両極性である、請求項１２に記載の発光性構成体。
19. 請求項１に記載の発光性構成体を含む発光デバイス。