JP2013540798A - 13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
粉末X線回折(XRPD)、熱重量及び示差熱分析(TG/DTA)及びフーリエ変換赤外線スペクトル法(FTIR)により、非晶状態の化合物(1)からA型体を識別することができる。
粉末X線回折パターンは、Philips PW1800回折計により得た。X線発生器は、CuKα線を放射線源として45kV、35mAで作動させた。試料は適当なスリットに装填し、照射波長は10mmとした。データは、2と65deg 2thetaの間を0.02deg 2thetaステップで得た。
分析は、開放型のアルミニウムパン(40μl容)を用い、セイコーTG/DTA6200同時測定装置により行った。TG/DTシグナルは、200ml/分の窒素流下において、線形の加熱速度(10℃/分)で30から300℃まで記録した。各測定には、約10mgの粉末を用いた。
赤外線スペクトルは、Perkin ElmerのSpectrumOneフーリエ変換スペクトル測定装置を用い、ATR法により記録した。スペクトルは、4000から550cm−1のスペクトル領域を4cm−1の解像度で16回スキャンし積算したものを変換して得られた結果である。
非晶質体の粉末X線回折パターン(図1、2≦2θ≦40°の角度範囲)には、回折ピークが存在せず、非晶質試料に典型的な広範なノイズが見られる。
以下、図4から図6[b]に示すXRPD、TG/DT及びFTIR−ATRの測定結果を参照しながら結晶A型体の好ましい態様について論ずる。
結晶A型体の製造
非晶質の化合物(1)(10g)(WO2009/126175の実施例2の記載に従い製造したもの)を室温でエタノール(70mL)に溶解させた。その溶液を精製水(140mL)に1時間かけて加え、得られたスラリーを室温で16時間撹拌した。白色の固体をろ別し、33%エタノール水溶液で洗浄し、40℃で16時間真空乾燥した結果、図4、5及び6にそれぞれ示すXRPD、TG/DTA及びIR特性を有する化合物(1)が得られた。
化合物(1)の非晶質体及びA型体の、25±2℃及び相対湿度60±5%における安定性のデータ。包装は、どちらの固体形態とも同じとした(アンバーガラスバイアル+ポリエチレンバッグ+真空密封PET/アルミニウム/PE多層バッグ)。
Claims (15)
- 13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形。
- 結晶A型体である、請求項1に記載の13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形。
- 前記結晶A型体が下記のピーク:6.1、9.1、10.1、10.6、11.7、13.0、18.5、19.8、22.0deg 2−theta±0.2°により特徴づけられるXRPD回折パターンを有する、請求項2に記載の13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形。
- 前記XRPD回折パターンにさらに下記のピーク:9.8、14.0、15.4、16.4、17.5、17.8、19.2、20.6、22.7、24.1、25.4、27.0、28.0、30.2、31.5、31.7、34.6deg 2−theta±0.2°を有する、請求項3に記載の13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形。
- 前記結晶A型体が水和物である、請求項2〜4の1項に記載の13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形。
- 前記結晶A型体の水和物が、4.0重量%以下、より好ましくは1.0〜2.5重量%の含水率を有する、請求項5に記載の13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形。
- 前記結晶A型体の水和物が1水和物である、請求項5又は6に記載の13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形。
- 前記結晶A型体が、加熱速度10℃/分の示差熱分析においてピーク温度として測定される130±2℃の融点を有する、請求項2〜7の1項に記載の13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形。
- 前記結晶A型体が、3444、3265、2971、2940、1732、1697、1367、1240、1157、1063、973、756、704cm−1±2cm−1に吸収周波数を示すFTIR−ATRスペクトルを有する、請求項2〜8の1項に記載の13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形。
- 医薬として使用するための、請求項1〜9の1項に記載の13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形。
- 請求項1〜9の1項に記載の13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIの結晶形の製造方法であって、13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIを、アルコール性溶媒の水との混合物中で撹拌する工程を含む上記の方法。
- 撹拌時間が少なくとも2時間である、請求項11に記載の方法。
- 好ましくは非晶質状態である13−[(N−tert−ブトキシカルボニル)−2’−O−ヘキサノイル−3−フェニルイソセリニル]−10−デアセチルバッカチンIIIを少なくとも部分的に前記アルコール性溶媒に溶解させた後に、該アルコール性溶液を水と混合し、該アルコール性溶媒と水との混合物を撹拌する、請求項11又は12に記載の方法。
- 前記混合物を0〜45℃の温度範囲にて撹拌する、請求項11〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルコール性溶媒がメタノール、エタノール又はこれらの混合物であり、かつ/又は前記アルコール性溶媒と水との体積比が0.3と0.6の間である、請求項11〜14の1項に記載の方法。
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