JP2013533294A - アシルオキシ安息香酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A+は、特に、アルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオン、好ましくはナトリウムイオンである。)
が、無機ペルオキシ化合物用の活性剤として興味を持たれてきている。特に興味深いのは、これらの化合物を漂白剤又はペルオキシ酸先駆物質として使用することであった。
R1は、6〜30個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基、6〜30個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐の単一若しくは複数の不飽和のアルケニル基又は6〜30個の炭素原子を有するアリール基である。)
の製造方法であって、
(a)式R1COHalのカルボン酸ハロゲン化物(式中、R1は上記定義を有し、Halはハロゲン化物である)とp−ヒドロキシ安息香酸とを、塩基の存在下で、水及び1種以上の溶媒を含む溶媒混合物中において≦25℃の温度及び9〜11.5のpHで反応させ、
(b)該工程(a)後の≦25℃の温度の反応混合物を酸の添加により6〜8のpHに調整し、そして
(c)該工程(b)後の反応混合物を35〜80℃の温度に加熱し、その後酸の添加により1〜4のpHに調整すること
を特徴とする方法によって達成されることが分かった。
R1は、6〜30個、好ましくは7〜15個、より好ましくは7〜11個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基、6〜30個、好ましくは7〜15個、より好ましくは7〜11個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐の単一若しくは複数の不飽和のアルケニル基又は6〜30個の炭素原子を有するアリール基である。)
の製造方法であって、
(a)式R1COHalのカルボン酸ハロゲン化物(式中、R1は上記定義を有し、Halはハロゲン化物である)とp−ヒドロキシ安息香酸とを、塩基の存在下で、水及び1種以上の有機溶媒を含む溶媒混合物中において≦25℃、好ましくは0〜25℃の温度及び9〜11.5、好ましくは10〜11、より好ましくは10.3〜10.7のpHで反応させ、
(b)≦25℃、好ましくは0〜25℃の工程(a)後の反応混合物を酸の添加により6〜8のpHに調整し、そして
(c)該工程(b)後の反応混合物を35〜80℃、好ましくは50〜75℃に加熱し、その後酸、好ましくはHClの添加により1〜4のpHに調整すること
を特徴とする方法を提供する。
例1:p−デカノイルオキシ安息香酸(DOBA)の合成
69.1g(0.5mol)のp−ヒドロキシ安息香酸をまず200mlの水及び300mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を87.4gのNaOH溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液、0.7mol)10.5のpHに20〜25℃で調整した。その後、10.5のpHのこの溶液に、3時間にわたって95.4g(0.5mol)の塩化デカノイルを計量して加えた。このpHを、40.5gのNaOH溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液、0.324mol)10.5に保持し、そして温度を20〜25℃に保持した。その後、このバッチを1時間にわたって撹拌した。その後、この反応混合物を5.3gのHCl溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液)7のpHに20〜25℃で調整し、そして、完全な溶液を65〜70℃に加熱し、続いて60gのHCl溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液)1.5〜3のpHに調整した。この反応混合物を室温(25℃)にまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100℃で乾燥した後の収量は134.1gであった(91.7%の理論)。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp−ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量%である。
69.1g(0.5mol)のp−ヒドロキシ安息香酸をまず200mlの水、そして300mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を87.4gのNaOH溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液、0.7mol)10.5のpHに20〜25℃で調整した。その後、10.5のpHのこの溶液に、3時間にわたって95.4g(0.5mol)の塩化デカノイルを計量して加えた。このpHを40.5gのNaOH溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液、0.324mol)10.5に保持し、そして温度を20〜25℃に保持した。その後、このバッチを1時間にわたって撹拌した。その後、反応混合物を65.3gのHCl溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液)1.5〜3のpHに20〜25℃で調整した。この反応混合物を吸い込みフィルターでろ過した。ここで、かなりの問題があった。というのは、吸い込みフィルター/ろ過ユニットが生成物の結晶サイズのため詰まってしまったからである。この時点で実験を中止しなければならなかった。生成物を65℃で沈殿させる場合及び反応混合物を35〜65℃でろ過する場合にも同じことが起こる。
この方法は例1と同様であったが、ただし溶媒混合物を逆の割合で使用した。300mlの水及び200mlのイソプロパノールを溶媒混合物として使用した。収量は127.2gであった(87.0%の理論)。この生成物の純度は>99.9質量%である。
この方法は例1と同様であったが、ただし0.5molのバッチサイズで、温度を、塩化デカノイルの計量添加中及びその後の撹拌中のみならず、本発明の方法の工程(b)に従うHCl溶液の添加中にも0〜5℃に保持した。収量は133.9gであった(91.6%の理論)。この生成物の純度は>99.9質量%である。
69.1g(0.5mol)のp−ヒドロキシ安息香酸をまず200mlの水、そして300mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を87.4gのNaOH溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液、0.7mol)10.5のpHに20〜25℃で調整した。その後、pH10.5のこの溶液に、3時間にわたって70.2g(0.5mol)の塩化ベンゾイルを計量し加えた。このpHを、40.5gのNaOH溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液、0.324mol)10.5に保持し、そして温度を20〜25℃に保持した。その後、このバッチを1時間にわたって撹拌した。その後、この反応混合物を5.3gのHCl溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液)7のpHに20〜25℃で調整し、そして60gのHCl溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液)1.5〜3のpHに65〜70℃で調整した。この反応混合物を室温(25℃)にまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100℃で乾燥した後の収量は119.1gであった(98.3%の理論)。HPLC及びNMR測定によれば、この生成物は、安息香酸及び未反応p−ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量%である。
69.1g(0.5mol)のp−ヒドロキシ安息香酸をまず200mlの水、そして300mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を87.4gのNaOH溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液、0.7mol)10.5のpHに20〜25℃で調整した。その後10.5のpHのこの溶液に、3時間にわたって88.3g(0.5mol)の塩化ノナノイルを計量し加えた。このpHを40.5gのNaOH溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液、0.324mol)10.5に保持し、そして温度を20〜25℃に保持した。その後、このバッチを1時間にわたって撹拌した。その後、この反応混合物を5.3gのHCl溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液)7のpHに20〜25℃で調整し、そして60gのHCl溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液)1.5〜3のpHに65〜70℃で調整した。この反応混合物を室温(25℃)にまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100℃で乾燥した後の収量は121.3gであった(87.2%の理論)。HPLC及びNMR測定によれば、この生成物は、ノナン酸及び未反応のp−ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量%である。
69.1g(0.5mol)のp−ヒドロキシ安息香酸をまず200mlの水、そして300mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を、78.4gのKOH溶液を使用して(50質量%濃度の水溶液、0.7mol)10.5のpHに20〜25℃で調整した。その後10.5のpHのこの溶液に、3時間にわたって95.4g(0.5mol)の塩化デカノイルを計量し加えた。このpHを44.0gのKOH溶液を使用して(50質量%濃度の水溶液、0.392mol)10.5に保持し、そして温度を20〜25℃に保持した。その後、このバッチを1時間にわたって撹拌した。その後、この反応混合物を10gのHCl溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液)8のpHに20〜25℃で調整し、そして55gのHCl溶液を使用して(32質量%濃度の水溶液)1.5〜3のpHに65〜70℃で調整した。この反応混合物を室温(25℃)にまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100℃で乾燥した後の収量は131.5gであった(90.0%の理論)。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp−ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量%である。
例7:p−デカノイルオキシ安息香酸(DOBA)の合成
この方法は例6と同様であったが、ただし塩化デカノイルの計量添加、その後の撹拌及び本発明の方法の工程(b)に従うHCl溶液の添加を10〜15℃で実施した。収量は133.2gであった(91.0%の理論)。この生成物の純度は>99.9質量%である。
116.3g(0.61mol)の塩化デカノイルを300mlのキシレン中で125℃で6時間にわたって加熱し、69.1g(0.5mol)の4−ヒドロキシ安息香酸を数回に分けて導入した。その後、このバッチを125℃で1時間にわたり撹拌し、室温にまで冷却し、そして吸引しながらろ過し、その後ろ過生成物を45mlのキシレンで3回洗浄した。減圧下において100℃で乾燥した後の収量は108.4gであった(74%の理論)。HPLC及びNMR測定によれば、この生成物はデカン酸及び未反応のp−ヒドロキシ安息香酸を有していなかったが、p−ヒドロキシ安息香酸の二量体及び三量体などの副生成物を0.4質量%含有していた。
DOBAを米国特許第5,891,838号の例XVに従って製造した。生成物のろ過後(脂肪性の稠度を有しており、ろ過が非常に長い時間にわたって続くという不利な結果を有する)、製造手順は次のとおりであった:ろ過からの残留物を水で何度も洗浄し、そして生成物を減圧下において100℃で乾燥させた。収量は90.6gであった。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、10.9質量%のデカン酸、30.4質量%のDOBA及び41質量%のp−ヒドロキシ安息香酸を含有していた。その後、この生成物を米国特許第5,891,838号と同様に精製のために再結晶化させ、そして過酸反応速度の測定のために使用した(以下の例8参照)。
過酸反応速度をチオ硫酸ナトリウム溶液を使用したヨード還元滴定により測定した。
1リットルの脱イオン水(20℃)を2リットルのガラスビーカーに導入し、そして撹拌した。1.5gの過炭酸ナトリウム及び8gの基準洗濯洗剤(WFK Testgewebe GmbH製「IEC 60 456 Typ A*」)を添加し、これに2分間にわたって予備分解を施した。その後、分析中のDOBA0.25gを添加した。3分後に、50mlをピペットで取り、そして脱イオン水及び10mlの酢酸(20質量%濃度の水溶液)から作製された氷50g上の250mlガラスビーカーに導入した。その後、5mlの沃化カリウム水溶液(10質量%濃度の水溶液)を添加し、チオ硫酸ナトリウム溶液(0.01モル水溶液)で滴定を行った。
この方法は例1と同様であったが、ただし4500molのバッチサイズで、温度を、塩化デカノイルの計量添加の間及びその後の撹拌の間のみならず、本発明の方法の工程(b)に従うHCl溶液の添加の間にも10〜15℃のに保持した。生成物の純度は>99.9質量%である。粒子のd10値は14.833μmであり、d50値は54.757μmであり、d90値は111.505μmである。
Claims (16)
- 次式(I)のアシルオキシ安息香酸:
R1は、6〜30個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基、6〜30個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐の単一若しくは複数の不飽和のアルケニル基又は6〜30個の炭素原子を有するアリール基である。)
の製造方法であって、
(a)式R1COHalのカルボン酸ハロゲン化物(式中、R1は上記定義を有し、Halはハロゲン化物である)とp−ヒドロキシ安息香酸とを、塩基の存在下で、水及び1種以上の有機溶媒を含む溶媒混合物中において≦25℃の温度及び9〜11.5のpHで反応させ、
(b)該工程(a)後の≦25℃の温度の反応混合物を酸の添加により6〜8のpHに調整し、そして
(c)該工程(b)後の反応混合物を35〜80℃の温度に加熱し、その後酸の添加により1〜4のpHに調整すること
を特徴とする方法。 - 工程(c)後に、前記反応混合物を<35℃の温度に冷却すること(工程(d))を特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 本発明の方法によって製造される前記式(I)のアシルオキシ安息香酸が10〜150μmのd50値を有する粒子の状態で存在することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記粒子が5〜30μmのd10値及び30〜200μmのd90値を有することを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- 前記工程(a)で使用する塩基がアルカリ金属水酸化物から選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記工程(a)で使用する塩基がKOH又はNaOHであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 前記工程(a)で使用する1種以上の有機溶媒が直鎖又は分岐アルコール及び開鎖又は環状エーテルよりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記工程(a)で使用する1種以上の有機溶媒が1〜10個の炭素原子を有することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記工程(a)で使用する1種以上の有機溶媒がメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 前記工程(a)で使用する有機溶媒がイソプロパノールであることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記工程(b)及び(c)で使用する酸が4.0以下のpKa値を有することを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 前記工程(b)及び(c)で使用する酸がH2SO4又はHClであることを特徴とする、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 前記工程(a)における水対1種以上の有機溶媒の質量比が5:1〜1:5であることを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- 前記工程(a)における水対p−ヒドロキシ安息香酸の質量比が2:1〜10:1であることを特徴とする、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の方法によって得ることのできるアシルオキシ安息香酸。
- 請求項15に記載のアシルオキシ安息香酸の、過酸化水素用の活性剤としての使用。
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