JPH0262860A - 新規の窒素含有複素環式ペルオキシ酸モノペルサルフェート - Google Patents
新規の窒素含有複素環式ペルオキシ酸モノペルサルフェートInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、窒素含有複素環式（ポリ）ペルオキシカルボ
ン酸モノベルサルフェートと称することができるそれ自
体新規の有機（ポリ）ペルオキシ酸モノベルサルフェー
ト、およびその製法に関する。
ン酸モノベルサルフェートと称することができるそれ自
体新規の有機（ポリ）ペルオキシ酸モノベルサルフェー
ト、およびその製法に関する。
詳細には、本発明は、式（■）：
〔式中、記号は下記の意味を有する：
Ｒは水素原子またはアルキル、（ヘテロ）シクロアルキ
ル、（ヘテロ）アリール、アルキルアリールまたはアリ
ールアルキル基（前記基は場合によって置換されている
）、またはペルオキシカルボキシル基を表わすかベルカ
ルボキシル基の活性酸素の存在下で非反応性の他の置換
基を表わし；Ｒ１はＣ５よりも大きいアルキル基を表わ
し；ｎは０．１および２から選ばれる数であり；ｍは１
．２および３から選ばれる数であり、複索環式環は少な
くとも１つの更に他の（ヘテロ）芳香族または（ヘテロ
）シクロアルキル環と縮合していてもよい〕 を有する窒素含有複素環式（ポリ）ペルオキシカルボン
酸モノベルサルフェート；その製法、および漂白剤とし
ての用途に関する。
ル、（ヘテロ）アリール、アルキルアリールまたはアリ
ールアルキル基（前記基は場合によって置換されている
）、またはペルオキシカルボキシル基を表わすかベルカ
ルボキシル基の活性酸素の存在下で非反応性の他の置換
基を表わし；Ｒ１はＣ５よりも大きいアルキル基を表わ
し；ｎは０．１および２から選ばれる数であり；ｍは１
．２および３から選ばれる数であり、複索環式環は少な
くとも１つの更に他の（ヘテロ）芳香族または（ヘテロ
）シクロアルキル環と縮合していてもよい〕 を有する窒素含有複素環式（ポリ）ペルオキシカルボン
酸モノベルサルフェート；その製法、および漂白剤とし
ての用途に関する。
前記式（Ｉ）を有する窒素含有複索環式ペルオキシカル
ボン酸モノペルサルフェート化合物は、それ自体新規で
あり、且つ特に重量単位当たりの活性酸素の高含量に関
して工業的見地から新しい種類の高度に興味深い生成物
を構成する。
ボン酸モノペルサルフェート化合物は、それ自体新規で
あり、且つ特に重量単位当たりの活性酸素の高含量に関
して工業的見地から新しい種類の高度に興味深い生成物
を構成する。
それらは、事実、単量体重合開始剤として、特にオレフ
ィンエポキシ化およびヒドロキシル化用酸化剤としてプ
ラスチックス材料の分野において、そしてファインケミ
ストリーの分野での多くの他の酸化法において、ペルオ
キシ酸の場合に既知の用途と同様に一般的用途を見出す
ことができる。
ィンエポキシ化およびヒドロキシル化用酸化剤としてプ
ラスチックス材料の分野において、そしてファインケミ
ストリーの分野での多くの他の酸化法において、ペルオ
キシ酸の場合に既知の用途と同様に一般的用途を見出す
ことができる。
しかしながら、少しでも特定の方法において、前記式（
１）を有する窒素含有複索環式（ポリ）ペルオキシカル
ボン酸モノベルサルフェートは、洗浄の工業における漂
白の分野での特に有効な応用を見出す。
１）を有する窒素含有複索環式（ポリ）ペルオキシカル
ボン酸モノベルサルフェートは、洗浄の工業における漂
白の分野での特に有効な応用を見出す。
従来、有機ペルオキシ酸は、中低温洗浄用組成物中の漂
白剤として使用する優秀な可能性のため工業分野で増大
する興味を喚起し、省エネルギー上の考慮のためにもよ
り普及した。
白剤として使用する優秀な可能性のため工業分野で増大
する興味を喚起し、省エネルギー上の考慮のためにもよ
り普及した。
それゆえ、漂白活性、熱安定性および貯蔵安定性または
貯蔵寿命の必要条件（これらの後者の必要条件は工業的
実施の目的およびこのような化合物の広汎な応用の目的
で必須である）が付与された有機ペルオキシ酸化合物を
見出そうとするかなりの研究活動が存在する。
貯蔵寿命の必要条件（これらの後者の必要条件は工業的
実施の目的およびこのような化合物の広汎な応用の目的
で必須である）が付与された有機ペルオキシ酸化合物を
見出そうとするかなりの研究活動が存在する。
それゆえ、多くのモノ−またはジ−ペルオキシカルボン
酸直鎖または環式有機ペルオキシ酸は、既知であり且つ
ときわけ、洗浄の分野で使用されている。
酸直鎖または環式有機ペルオキシ酸は、既知であり且つ
ときわけ、洗浄の分野で使用されている。
既述のペルオキシカルボン酸は、例えば、ジペルオキシ
ドデカンジオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジベルア
ゼライン酸および置換ジペルオキシグルタル酸およびア
ジピン酸などである。
ドデカンジオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジベルア
ゼライン酸および置換ジペルオキシグルタル酸およびア
ジピン酸などである。
出願人は、前記式（１）を有する窒素含有複素環式（ポ
リ）ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートおよび
その製法に関する開示を知っていない。
リ）ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートおよび
その製法に関する開示を知っていない。
通常の製法は、濃Ｈ２ＳＯ４中での過酸化水素溶液での
基質の酸化を実施することを予知している。
基質の酸化を実施することを予知している。
前記方法は、塩基特性の塩化性窒素原子を含有する基質
について適用する時には、前記基質に強酸性媒体中での
高い溶解度を与える。
について適用する時には、前記基質に強酸性媒体中での
高い溶解度を与える。
前記の高い溶解度は、生成できるペルオキシカルボン酸
誘導体の単離の伝統的方法、例えば、沈殿および有機溶
剤での抽出を適用することを不可能にさせる。
誘導体の単離の伝統的方法、例えば、沈殿および有機溶
剤での抽出を適用することを不可能にさせる。
驚異的なことに、窒素原子上で過硫酸イオンで塩化され
た式（Ｉ）を有する窒素含有複素環式（ポリ）ペルオキ
シカルボン酸モノベルサルフェートは、本発明の要旨で
もある新規の方法によって安定な形態で得ることができ
ることが本発明者等によって見出された。
た式（Ｉ）を有する窒素含有複素環式（ポリ）ペルオキ
シカルボン酸モノベルサルフェートは、本発明の要旨で
もある新規の方法によって安定な形態で得ることができ
ることが本発明者等によって見出された。
それゆえ、本発明の目的は、それ自体新規の化合物とし
て、前記式（１）を有する窒素含有複素環式（ポリ）ペ
ルオキシカルボン酸モノベルサルフェートを提供するこ
とにある。
て、前記式（１）を有する窒素含有複素環式（ポリ）ペ
ルオキシカルボン酸モノベルサルフェートを提供するこ
とにある。
本発明の別の目的は、それ自体安定な形態の前記式（Ｉ
）を有する前記ペルオキシカルボン酸の単純で安価な製
法を提供することにある。
）を有する前記ペルオキシカルボン酸の単純で安価な製
法を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、特に低−中温用途に予定され
る洗剤処方物中での漂白剤としての前記（１）を有する
窒素含有複素環式ペルオキシカルボン酸モノペルサルフ
ェートの用途によって構成される。
る洗剤処方物中での漂白剤としての前記（１）を有する
窒素含有複素環式ペルオキシカルボン酸モノペルサルフ
ェートの用途によって構成される。
これらの目的および下記の具体的な開示から当業者に明
らかであるなお他の目的は、本発明に従って、前記式（
Ｉ）を有する窒素含有複索環式ペルオキシカルボン酸モ
ノペルサルフェートにより、そして式（１）を有する所
望のベルオキシ力ルボン酸に対応する窒素含有複素環式
（ポリ）カルボン酸またはそのＮ−硫酸塩によって構成
される基質を濃ＨＳｏ 中でＨ２Ｏ２と反応させ、次
いで、ペルオキシカルボン酸（１）をテトラヒドロフラ
ンおよび酢酸エチルから選ばれる有機溶媒の添加によっ
て反応混合物から分離することを特徴とする関連製法に
より達成される。
らかであるなお他の目的は、本発明に従って、前記式（
Ｉ）を有する窒素含有複索環式ペルオキシカルボン酸モ
ノペルサルフェートにより、そして式（１）を有する所
望のベルオキシ力ルボン酸に対応する窒素含有複素環式
（ポリ）カルボン酸またはそのＮ−硫酸塩によって構成
される基質を濃ＨＳｏ 中でＨ２Ｏ２と反応させ、次
いで、ペルオキシカルボン酸（１）をテトラヒドロフラ
ンおよび酢酸エチルから選ばれる有機溶媒の添加によっ
て反応混合物から分離することを特徴とする関連製法に
より達成される。
このようにして、式（１）を有するペルオキシカルボン
酸は、一般に、溶媒による反応媒体中での不溶化によっ
て窒素原子上で過硫酸陰イオンで塩化された安定な固体
として得られる。
酸は、一般に、溶媒による反応媒体中での不溶化によっ
て窒素原子上で過硫酸陰イオンで塩化された安定な固体
として得られる。
より明瞭な方法で定義すると、本発明に係る方法は、式
（１）の所望の酸に対応する（ポリ）酸酸またはそのＮ
−硫酸塩からなる基質を濃ＨＳｏ 中による酸媒体中
でＨ２０２とペル第キシカルボキシル化反応させた後、
反応の終わりで、溶解することによって目的生成物と混
合性ではなく且つ反対に酸反応媒体（濃Ｈ２Ｓ Ｏ４）
並びに反応水を有する過剰のＨ２Ｏ２を完全に溶解する
ことができる好適な有機溶媒を加えることからなる。こ
のことは、式（１）を有する（ポリ）ペルオキシカルボ
ン酸生成物を不溶化によって当然に分離し、この生成物
が通常安定な固体形態で沈殿することを包含する。
（１）の所望の酸に対応する（ポリ）酸酸またはそのＮ
−硫酸塩からなる基質を濃ＨＳｏ 中による酸媒体中
でＨ２０２とペル第キシカルボキシル化反応させた後、
反応の終わりで、溶解することによって目的生成物と混
合性ではなく且つ反対に酸反応媒体（濃Ｈ２Ｓ Ｏ４）
並びに反応水を有する過剰のＨ２Ｏ２を完全に溶解する
ことができる好適な有機溶媒を加えることからなる。こ
のことは、式（１）を有する（ポリ）ペルオキシカルボ
ン酸生成物を不溶化によって当然に分離し、この生成物
が通常安定な固体形態で沈殿することを包含する。
次いで、得られた生成物は、既知の技−術に従って、濾
過し、溶媒で洗浄し、乾燥などする。
過し、溶媒で洗浄し、乾燥などする。
、前記のように、出発物質として使用する基質は、式（
１）を有する所望の（ポリ）ペルオキシカルボン酸モノ
ペルサルフェートに対応する窒素含有複素環式（ポリ）
カルボン酸またはそのＮ−硫酸塩によって構成される。
１）を有する所望の（ポリ）ペルオキシカルボン酸モノ
ペルサルフェートに対応する窒素含有複素環式（ポリ）
カルボン酸またはそのＮ−硫酸塩によって構成される。
これらの化合物は、それ自体既知であり、且つ／または
通常の技術に従って生成できる。
通常の技術に従って生成できる。
前記式（１）を参照すると、Ｒは、１０個までの炭素原
子の総数を有する線状または分校アルキル、（ヘテロ）
アリール、（ヘテロ）シクロアルキル、アルキル−アリ
ールまたはアリール−アルキル基によって構成され、複
素環式環においては、Ｎ原子または０原子は存在しても
よい。
子の総数を有する線状または分校アルキル、（ヘテロ）
アリール、（ヘテロ）シクロアルキル、アルキル−アリ
ールまたはアリール−アルキル基によって構成され、複
素環式環においては、Ｎ原子または０原子は存在しても
よい。
前記基は、互いに等しいか異なり、生成が生ずる反応条
件下で不活性な１以上の原子または基、例えば、Ｆ、Ｃ
Ｉ原子、Ｎｏ 基、低級（Ｃ工〜Ｃ５）アルコキシ基
などで置換してもよい。
件下で不活性な１以上の原子または基、例えば、Ｆ、Ｃ
Ｉ原子、Ｎｏ 基、低級（Ｃ工〜Ｃ５）アルコキシ基
などで置換してもよい。
或いは、Ｒは、ペルオキシカルボキシル基の活性酸素と
反応しない他の置換基、例えば、カルボキシル基、ペル
オキシカルボキシル基、Ｆ原子、ＣＩ原子、ＮＯ２基、
低級（Ｃ１〜Ｃｔ、 ）アルコキシ基などによって構成
される。
反応しない他の置換基、例えば、カルボキシル基、ペル
オキシカルボキシル基、Ｆ原子、ＣＩ原子、ＮＯ２基、
低級（Ｃ１〜Ｃｔ、 ）アルコキシ基などによって構成
される。
Ｒ１は、５個よりも多い炭素原子、好ましくは８〜２０
個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。
個の炭素原子を有するアルキル基を表わす。
最後に、複素環式環は、少なくとも１つの別の（ヘテロ
）芳香族または（ヘテロ）シクロアルキル環と、例えば
、キノリン、イソキノリン、ピリドインドール基などの
形態で縮合できる。
）芳香族または（ヘテロ）シクロアルキル環と、例えば
、キノリン、イソキノリン、ピリドインドール基などの
形態で縮合できる。
数ｎは、好ましくは１に等しく、ＲはＮ原子に等しい。
好適な基質は、例えば、Ｎ−オクチル−４−ピペリジン
カルボン酸、Ｎ−デシル−４−ピペリジンカルボン酸、
Ｎ−ヘキサデシル−４−ピペリジンカルボン酸であるこ
とが証明されている。
カルボン酸、Ｎ−デシル−４−ピペリジンカルボン酸、
Ｎ−ヘキサデシル−４−ピペリジンカルボン酸であるこ
とが証明されている。
Ｒが好ましくは窒素原子に関して０位ではないＣ０ＯＨ
である場合には、Ｒのペルオキシカルボキシル化も、実
施して、このようにして２以上のペルオキシカルボキシ
ル基を有する式（Ｉ）の生成物を得ることができる。
である場合には、Ｒのペルオキシカルボキシル化も、実
施して、このようにして２以上のペルオキシカルボキシ
ル基を有する式（Ｉ）の生成物を得ることができる。
好ましい操作法によれば、出発基質として使用する窒素
含有複索環式（ポリ）カルボン酸のペルオキシカルボキ
シル化反応は、反応コース全体にわたっての反応温度を
約２０℃の値に維持することによって、約７０〜約９０
重量％の範囲内の濃度を有するＨＯを濃Ｈ２Ｓ０４（９
６〜９８％）中の基質の溶液に徐々に加えることによっ
て実施する。
含有複索環式（ポリ）カルボン酸のペルオキシカルボキ
シル化反応は、反応コース全体にわたっての反応温度を
約２０℃の値に維持することによって、約７０〜約９０
重量％の範囲内の濃度を有するＨＯを濃Ｈ２Ｓ０４（９
６〜９８％）中の基質の溶液に徐々に加えることによっ
て実施する。
別法においては、前記のものと同じ条件下でＨ２Ｏ２の
不在下で操作することによってＨ２Ｓ Ｏ４塩として塩
化（サルフェート）基質を予め生成し、得られた塩を分
離し、次いで、ペルオキシ化することが操作上可能であ
ることが見出された。
不在下で操作することによってＨ２Ｓ Ｏ４塩として塩
化（サルフェート）基質を予め生成し、得られた塩を分
離し、次いで、ペルオキシ化することが操作上可能であ
ることが見出された。
１００％の濃度で測定されるＨ２ＳＯ４の量は、基質１
モル当たり少なくとも５モルであり、好ましくは約６〜
１４モルである。
モル当たり少なくとも５モルであり、好ましくは約６〜
１４モルである。
過酸化水素は、基質に関して過剰の量、基質１モル当た
り少なくとも約５モルに等しい量で使用される。
り少なくとも約５モルに等しい量で使用される。
反応時間は、基質の性状、操作温度、および反応の終わ
りに存在する最終合計Ｈ２Ｓ Ｏ４／Ｈ２０モル比に依
存する。前記モル比は、各種の関連パラメーターに関し
て作用することによって、約１．３〜４である。
りに存在する最終合計Ｈ２Ｓ Ｏ４／Ｈ２０モル比に依
存する。前記モル比は、各種の関連パラメーターに関し
て作用することによって、約１．３〜４である。
反応時間約３０分〜１時間は、操作可能であることが実
証された。
証された。
テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶媒の使用量は、
通常、基質１モル当たり４ｇ以上、例えば、７ｇ１モル
である。更に、テトラヒドロフランまたは酢酸エチルは
、約１０℃以下の温度で加える。
通常、基質１モル当たり４ｇ以上、例えば、７ｇ１モル
である。更に、テトラヒドロフランまたは酢酸エチルは
、約１０℃以下の温度で加える。
式（Ｉ）を有する窒素含有複素環式ベルオキシカルボン
酸モノペルサルフェートは、通常、室温で固体である。
酸モノペルサルフェートは、通常、室温で固体である。
それらは、貯蔵安定性および熱安定性の良好な特性のた
め、洗剤組成物、例えば、粒状処方物の処方において、
広い温度範囲内の溶液中で漂白剤として特に使用できる
。
め、洗剤組成物、例えば、粒状処方物の処方において、
広い温度範囲内の溶液中で漂白剤として特に使用できる
。
洗剤組成物は、通常の関連技術に従って、他の成分およ
び／または添加剤などと一緒に処方できる。
び／または添加剤などと一緒に処方できる。
本発明を下記例でより詳細に開示する。これらの例は、
純粋に例示の目的で与えられる。
純粋に例示の目的で与えられる。
例で生成された生成物は、元素分析により、活性酸素の
含量を測定することにより（ヨウ素滴定により）、フー
リエ変換、赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）を使用することに
より、特徴づけた。
含量を測定することにより（ヨウ素滴定により）、フー
リエ変換、赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）を使用することに
より、特徴づけた。
例Ｉ
Ｎ−デシルーイソニペコチン酸５，１ｇ（０，０１９モ
ル）を＋３５℃で９６％のＨ２Ｓｏ４１１．６ｇ （０
，１１４モル）に完全に溶解した。
ル）を＋３５℃で９６％のＨ２Ｓｏ４１１．６ｇ （０
，１１４モル）に完全に溶解した。
次いで、温度を＋１５℃以内に維持するように、８５％
のＨ２Ｏ２３，８ｇ （０，０９５モル）を溶液に加え
た。
のＨ２Ｏ２３，８ｇ （０，０９５モル）を溶液に加え
た。
次いで、攪拌を＋１５℃で４５分間続けた。
次いで、反応混合物を攪拌下に一１０℃に維持された酢
酸エチル１４０ｍ１に注いだ。３０分後、分離された結
晶性生成物を真空下で多孔性隔壁上で濾過し、濾過器上
で酢酸エチル（２Ｘ３０ｍｌ）で直接洗浄し、次いで、
エチルエーテル（２×３０ｍ１）で洗浄した。次いで、
生成物を真空下で室温においてＣａ Ｃｌ ２乾燥剤内
に１時間保った。
酸エチル１４０ｍ１に注いだ。３０分後、分離された結
晶性生成物を真空下で多孔性隔壁上で濾過し、濾過器上
で酢酸エチル（２Ｘ３０ｍｌ）で直接洗浄し、次いで、
エチルエーテル（２×３０ｍ１）で洗浄した。次いで、
生成物を真空下で室温においてＣａ Ｃｌ ２乾燥剤内
に１時間保った。
活性酸素含量７．８％（理論値の９７．４％）を有する
結晶性Ｎ−デシル−ピペリジン−４−過カルボン酸モノ
ベルサルフェート４．８ｇが得られた。収率：６２％。
結晶性Ｎ−デシル−ピペリジン−４−過カルボン酸モノ
ベルサルフェート４．８ｇが得られた。収率：６２％。
元素分析
Ｃ１６Ｈ３３ＮＳＯ８として計算値：（：、４８．１０
％、Ｈ，８，３２％、Ｎ、 ３． ５０％；０（活性
）、８．０１％；Ｈ２ＳＯ５，２８，５５％。
％、Ｈ，８，３２％、Ｎ、 ３． ５０％；０（活性
）、８．０１％；Ｈ２ＳＯ５，２８，５５％。
実測値：Ｃ，４８，０６％、Ｈ，８，４１％；Ｎ。
３．４９％：Ｏ（活性）、７．８０％；Ｈ２ＳＯ５，２
８，５％。
８，５％。
融点ニア８℃（分解あり）。
例２
ヘキサデシル−４−ピペリジンカルボン酸４ｇ（０，０
１１３モル）を２５ｍ１のビーカー中の硫酸２．５ｇに
攪拌下にゆっくりと加え（冷却浴の使用によって、温度
を４０℃以内に維持するように注意を払った）、次いで
、攪拌を３５〜４０℃で２時間続けた。
１１３モル）を２５ｍ１のビーカー中の硫酸２．５ｇに
攪拌下にゆっくりと加え（冷却浴の使用によって、温度
を４０℃以内に維持するように注意を払った）、次いで
、攪拌を３５〜４０℃で２時間続けた。
次いで、反応混合物を攪拌下に１０”Ｃに維持された酢
酸エチル１５０ｍ１に注いだ。攪拌を３０分間続けた。
酸エチル１５０ｍ１に注いだ。攪拌を３０分間続けた。
分離されたヘキサデシル−４−カルボン酸サルフェート
を多孔性隔壁上で濾過し、先ず酢酸エチル（２Ｘ３０ｍ
ｌ）で洗浄し、次いで、Ｅｔ２゜（２Ｘ３０ｍｌ）で洗
浄し、次いで、真空下で室温においてＣａ Ｃ１２上で
乾燥した。
を多孔性隔壁上で濾過し、先ず酢酸エチル（２Ｘ３０ｍ
ｌ）で洗浄し、次いで、Ｅｔ２゜（２Ｘ３０ｍｌ）で洗
浄し、次いで、真空下で室温においてＣａ Ｃ１２上で
乾燥した。
生成物４゜１ｇが得られ、対応過酸モノベルサルフェー
トを生成するために使用した。
トを生成するために使用した。
＋５℃内の等温を維持することによって、８５％のＨ２
Ｏ２２ｇ （０，０５モル）を攪拌下に９６％のＨ２Ｓ
Ｈ２ＳＯ４ｌ２．１１７５モル）に加えた。温度を＋１
５℃以下に維持するようにＮ−ヘキサデシルーイソニベ
コチン酸サルフェート４．１ｇ （０，００９１モル）
を加えた。攪拌を＋１５℃で３０分間続けた。反応混合
物を攪拌下に一１０℃に維持された酢酸エチル１００ｍ
１に注いだ。それを例１に従って実施した。
Ｏ２２ｇ （０，０５モル）を攪拌下に９６％のＨ２Ｓ
Ｈ２ＳＯ４ｌ２．１１７５モル）に加えた。温度を＋１
５℃以下に維持するようにＮ−ヘキサデシルーイソニベ
コチン酸サルフェート４．１ｇ （０，００９１モル）
を加えた。攪拌を＋１５℃で３０分間続けた。反応混合
物を攪拌下に一１０℃に維持された酢酸エチル１００ｍ
１に注いだ。それを例１に従って実施した。
結晶性の事実上純粋なＮ−ヘキサデシル−ピペリジン−
４−過カルボン酸モノペルサルフェート３．２ｇが、得
られた。
４−過カルボン酸モノペルサルフェート３．２ｇが、得
られた。
収率ニア３％。
元素分析
Ｃ２２Ｈ４５ＮＳＯ８として計算値：Ｃ，５４，６３％
、Ｈ，９，３７％、Ｎ、２．８９％；０（活性）６．６
１％；Ｈ２ＳＯ，２３，５８％。
、Ｈ，９，３７％、Ｎ、２．８９％；０（活性）６．６
１％；Ｈ２ＳＯ，２３，５８％。
実１１Ｐ１値：Ｃ，５３，９％；Ｈ，９，３５％−Ｎ。
２６８９％；０（活性）、６．６％；Ｈ２ＳＯ５゜２３
．４１％。
．４１％。
融点：８４℃（分解あり）。
例３（応用例）
漂白試験は、表１および２に報告の新規の窒素含有複素
環式ペルオキシ酸モノベルサルフェートを使用してアル
カリ性のｐＨ（表１）および酸性のｐＨ（表２）におい
て、下記のものとの比較において実施した： 英国ロンドンのインテロックスーケミカルーリミテッド
（ＪＮＴＥＲＯＸ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｉｄ、）製の
Ｈ４８（モノ過フタル酸のＭｇ塩）、洗浄の分野で既知
の市販のペルオキシ酸（表１および２）。
環式ペルオキシ酸モノベルサルフェートを使用してアル
カリ性のｐＨ（表１）および酸性のｐＨ（表２）におい
て、下記のものとの比較において実施した： 英国ロンドンのインテロックスーケミカルーリミテッド
（ＪＮＴＥＲＯＸ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｉｄ、）製の
Ｈ４８（モノ過フタル酸のＭｇ塩）、洗浄の分野で既知
の市販のペルオキシ酸（表１および２）。
すべての試験を６０℃の恒温で実施した。漂白における
合計活性酸素の初濃度はすべての製品の場合に等しく、
２００＋ｇ／Ｎに等しかった。
合計活性酸素の初濃度はすべての製品の場合に等しく、
２００＋ｇ／Ｎに等しかった。
プロセス
各試験の場合に、冷却器を備えた１、０００ｍ１のフラ
スコ内に含まれた脱イオン水５００ｍ１を６０℃の温度
に加熱し、ｐＨ値９．５としくＮａＯＨで）（表１）、
ｐＨ値３〜４とした（希Ｈ２Ｓ Ｏ４の数滴で）（表２
）。次いで、漂白製品を攪拌下に加え（このような量を
下記表に示すように加えた）、その直後にＳＬ、Ｇａ１
ｌｅｎ （スイス）のエンバ・インステユテユートで
「エンパ（ＥＭＰＡ） １１４Ｊマークによって市販さ
れている赤ワインの標準しみで汚れた１０ｃｍＸ１０ｃ
ｍの２つの線試験片を加えた。
スコ内に含まれた脱イオン水５００ｍ１を６０℃の温度
に加熱し、ｐＨ値９．５としくＮａＯＨで）（表１）、
ｐＨ値３〜４とした（希Ｈ２Ｓ Ｏ４の数滴で）（表２
）。次いで、漂白製品を攪拌下に加え（このような量を
下記表に示すように加えた）、その直後にＳＬ、Ｇａ１
ｌｅｎ （スイス）のエンバ・インステユテユートで
「エンパ（ＥＭＰＡ） １１４Ｊマークによって市販さ
れている赤ワインの標準しみで汚れた１０ｃｍＸ１０ｃ
ｍの２つの線試験片を加えた。
その後、システムを６０分間攪拌したままに保ち、この
時間の終わりに、流水下ですすがれた試験片を乾燥し、
アイロンをかけ、次いで、反射測定による白色度の測定
による漂白効果の評価に付した。結果を下記表１および
２に報告する。これらの表中、データを次の通り定義さ
れる漂白率として表現するニ −Ｄ 〔式中、Ａは試験後に漂白された試験片の白を度（％）
であり；Ｂは試験前の試験片の白色度（９６）であり；
Ｃは完全に漂白された試験片の白色度（％）である） （白色度は、ＭｇＯを白色１００％と仮定し且つフィル
ターＮｏ、６ （λ−４６４關）を使用してエルレフォ
・ゼイス（Ｅｌｒｅｐｈｏ Ｚｅｌｓｓ）反射計によっ
てｎ１定した）。
時間の終わりに、流水下ですすがれた試験片を乾燥し、
アイロンをかけ、次いで、反射測定による白色度の測定
による漂白効果の評価に付した。結果を下記表１および
２に報告する。これらの表中、データを次の通り定義さ
れる漂白率として表現するニ −Ｄ 〔式中、Ａは試験後に漂白された試験片の白を度（％）
であり；Ｂは試験前の試験片の白色度（９６）であり；
Ｃは完全に漂白された試験片の白色度（％）である） （白色度は、ＭｇＯを白色１００％と仮定し且つフィル
ターＮｏ、６ （λ−４６４關）を使用してエルレフォ
・ゼイス（Ｅｌｒｅｐｈｏ Ｚｅｌｓｓ）反射計によっ
てｎ１定した）。
表１中のデータ、アルカリ性ｐＨでの試験は、新規のペ
ルオキシ酸がＨ４８の漂白能力に匹敵する漂白能力を有
することを証明する。
ルオキシ酸がＨ４８の漂白能力に匹敵する漂白能力を有
することを証明する。
同様に、表２中に報告の漂白率として表現の結果は、証
明された生成物が特に高い酸性溶液中の漂白能力および
Ｈ４８の漂白能力より高い酸性溶液中の漂白能力を有す
ることを示す。
明された生成物が特に高い酸性溶液中の漂白能力および
Ｈ４８の漂白能力より高い酸性溶液中の漂白能力を有す
ることを示す。
この結果は、ペルオキシ酸化合物が一般に酸性ｐＨで非
常にささやかな漂白活性を示し、時々無視してよい程の
漂白活性を示すことを考慮すると特に驚異的である。
常にささやかな漂白活性を示し、時々無視してよい程の
漂白活性を示すことを考慮すると特に驚異的である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、記号は下記の意味を有する： Ｒは水素原子またはアルキル、（ヘテロ）シクロアルキ
ル、（ヘテロ）アリール、アルキルアリールまたはアリ
ールアルキル基（前記基は場合によって置換されている
）、カルボキシル基またはペルオキシカルボキシル基を
表わすかペルカルボキシル基の活性酸素の存在下で非反
応性の他の置換基を表わし； Ｒ＾１はＣ＿５よりも大きいアルキル基を表わし；ｎは
０、１および２から選ばれる数であり；ｍは１、２およ
び３から選ばれる数であり、複素環式環は少なくとも１
つの更に他の（ヘテロ）芳香族または（ヘテロ）シクロ
アルキル環と縮合していてもよい〕 を有する窒素含有複素環式（ポリ）ペルオキシカルボン
酸モノペルサルフェート。 ２、Ｒが１０個までの炭素原子の総数を有する線状また
は分枝アルキル基、（ヘテロ）アリール基、（ヘテロ）
シクロアルキル基、アルキル−アリール基またはアリー
ル−アルキル基（場合によってＦ、Ｃｌ、ＮＯ＿２、低
級（Ｃ＿１−Ｃ＿５）アルコキシ基から選ばれる少なく
とも１つの置換基によって置換されている）、またはカ
ルボキシルまたはペルオキシカルボキシル基、Ｆ原子、
Ｃｌ原子、低級（Ｃ＿１〜Ｃ＿５）アルコキシ基によっ
て構成され、ヘテロ原子はＮおよびＯから選ばれ、Ｒ＾
１が炭素数８〜２０のアルキル基によって構成される、
請求項１に記載の式（ I ）を有する窒素含有複素環式
（ポリ）ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェート。 ３、ｎが１に等しく且つＲが水素原子によって構成され
る、請求項１に記載の窒素含有複素環式（ポリ）ペルオ
キシカルボン酸モノペルサルフェート。 ４、複素環式環が、少なくとも１つの別の （ヘテロ）芳香族または（ヘテロ）シクロアルキルピリ
ジン環と縮合している環によって構成される、請求項１
に記載の（ポリ）ペルオキシカルボン酸モノペルサルフ
ェート。 ５、それ自体新規化合物としてのＮ−デシル−ピペリジ
ン−４−ペルカルボン酸モノペルサルフェート。 ６、それ自体新規化合物としてのＮ−ヘキサデシル−ピ
ペリジン−４−ペルカルボン酸モノペルサルフェート。 ７、式（ I ）を有する所望のペルオキシカルボン酸に
対応する窒素含有複素環式（ポリ）カルボン酸またはそ
のＮ−硫酸塩によって構成される基質を濃Ｈ＿２ＳＯ＿
４中で操作することによってＨ＿２Ｏ＿２と反応させ、
次いで、ペルオキシカルボン酸（ I ）をテトラヒドロ
フランおよび酢酸エチルから選ばれる有機溶媒の添加に
よって反応混合物から分離することを特徴とする請求項
１に記載の式（ I ）を有する窒素含有複素環式（ポリ
）ペルオキシカルボン酸モノペルサルフェートの製法。 ８、窒素含有複素環式（ポリ）ペルオキシカルボン酸を
対応のＨＳＯ＿４塩に変換し、次いで、ＨＳＯ＿４塩を
濃Ｈ＿２ＳＯ＿４中でＨ＿２Ｏ＿２と反応させ、得られ
た窒素含有複素環式ペルオキシカルボン酸モノペルサル
フェート（ I ）をテトラヒドロフランおよび酢酸エチ
ルから選ばれる有機溶媒の添加によって反応混合物から
を分離する、請求項１に記載の式（ I ）を有する窒素
含有複素環式（ポリ）ペルオキシカルボン酸モノペルサ
ルフェートの製法。 ９、複素環式窒素含有（ポリ）カルボン酸基質またはそ
のＮ−硫酸塩を濃Ｈ＿２ＳＯ＿４中で約２０℃以下の温
度において約７０〜約９０重量％の範囲内の濃度を有す
るＨ＿２Ｏ＿２と徐々に反応させる、請求項７または８
に記載の方法。 １０、Ｈ＿２ＳＯ＿４の量が、基質１モル当たり少なく
とも５モルに等しく、好ましくは約１０〜約１５モルで
ある、請求項７または８に記載の方法。 １１、基質１モル当たり少なくとも約５モルに等しい量
の過酸化水素を使用する、請求項７または８に記載の方
法。 １２、反応の終わりに存在するＨ＿２ＳＯ＿４対合計Ｈ
＿２Ｏの最終モル比が、約１．３〜約４の範囲内である
、請求項７または８に記載の方法。 １３、テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶媒の使用
量が、好ましくは基質１モル当たり４ｌ以上である、請
求項７または８に記載の方法。 １４、テトラヒドロフランまたは酢酸エチル溶媒を約１
０℃以下の温度で加える、請求項７または８に記載の方
法。 １５、洗剤処方物における漂白剤としての式（ I ）を
有する複素環式窒素含有（ポリ）ペルオキシカルボン酸
モノペルサルフェートの用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20456/88A IT1219690B (it) | 1988-05-04 | 1988-05-04 | Perossiacidi eterociclici azotati monopersolfati |
| IT20456A/88 | 1988-05-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262860A true JPH0262860A (ja) | 1990-03-02 |
| JP2871721B2 JP2871721B2 (ja) | 1999-03-17 |
Family
ID=11167225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1114001A Expired - Fee Related JP2871721B2 (ja) | 1988-05-04 | 1989-05-06 | 新規の窒素含有複素環式ペルオキシ酸モノペルサルフェート |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0340755B1 (ja) |
| JP (1) | JP2871721B2 (ja) |
| KR (1) | KR0131074B1 (ja) |
| AT (1) | ATE93850T1 (ja) |
| AU (1) | AU623390B2 (ja) |
| BR (1) | BR8902085A (ja) |
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