JP2013525535A - バニラ臭を有する有機カルボナート - Google Patents
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Abstract
Description
香料の世界は、スパイシーでバルサミックな、特にバニラタイプのにおいを提供する新しい興味深い成分を常に探求している。さらに、そのような新しい成分が(バニリンのような)老化の際の変色という不利な問題を有しない場合には、ますます興味深い。
式
R2はC1〜3 炭化水素基を表し;かつ
一方のR3はC1〜3 炭化水素基を表し、かつ他方のR3は水素原子を表す]で示される化合物が、付香成分として、例えばスパイシー及び/又はバルサミックなタイプの香調を付与するために、使用されることができることが目下意外なことに見出された。
i)付香成分として、上記で定義されたような本発明の少なくとも1種の化合物;
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含んでなる付香組成物である。
i)付香成分として、上記で定義されるような式(I)の少なくとも1種の化合物;及び
ii)香料コンシューマーベース;
を含んでなる付香コンシューマー製品は、本発明の対象でもある。
式(I)の化合物の合成
A)2−メトキシ−4−メチル−フェニル=メチル=カルボナートの製造:
2−メトキシ−4−メチルフェノール(250ミリモル)を、ピリジン(392ミリモル)及びDMAP(N,N−ジメチル−4アミノピリジン、4.26ミリモル)を有する乾燥ジクロロメタン(500ml)中に溶解させた。クロロギ酸メチル(317ミリモル)をこの溶液にゆっくりと添加し、反応生成物を室温で3時間撹拌した。反応混合物をついで2M HCl溶液(120ml)上へ注ぎ、水層をジクロロメタン(50ml)で2回抽出した。ついで合一した有機層を水(100ml)で2回洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過した。溶剤を蒸発させ、残留物を減圧(120〜140℃、0.4mbar)下で蒸留して、純2−メトキシ−4−メチル−フェニル=メチル=カルボナート38g(186ミリモル、収率74%)が得られた。
A)に記載されたのと同じ手順に従い、オイゲノール(45ミリモル)から出発して、4−アリル−2−メトキシフェニル=メチル=カルボナート(18ミリモル、収率40%)が得られた。
A)に記載されたのと同じ手順に従い、ジヒドロオイゲノール(20ミリモル)から出発して、2−メトキシ−4−プロピル−フェニル=メチル=カルボナート(8ミリモル、収率40%)が得られた。
A)に記載されたのと同じ手順に従い、2−メトキシ−5−メチルフェノール(72ミリモル)から出発して、2−メトキシ−5−メチル−フェニル=メチル=カルボナート(50ミリモル、収率69%)が得られた。
A)に記載されたのと同じ手順に従い、4−エチル−2−メトキシ−フェノール(72ミリモル)から出発して、2−メトキシ−4−エチル−フェニル=メチル=カルボナート(45ミリモル、収率63%)が得られた。
A)に記載されたのと同じ手順に従い、ジヒドロオイゲノール(75ミリモル)から出発して、2−メトキシ−4−プロピル−フェニル=エチル=カルボナート(66ミリモル、収率87%)が得られた。
付香組成物の製造
オリエンタルタイプの女性用香水を、次の成分を混合することにより製造した:
成分 質量部
イソオイゲノールアセタート 100
スチラリルアセタート 300
アニスアルデヒド 150
ベンズアルデヒド 50
アンスラニル酸メチル 50
2−メチル−ペンタン酸エチル 50
1,4−ジオキサ−5,17−シクロヘプタデカンジオン 900
10%* マルトール 100
クマリン 50
オイゲノール 100
Florol(R) 1) 200
ゲラニオール 200
Hedione(R) 2) 3200
3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール 3) 100
1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボアルデヒド 3) 300
Iralia(R) 4) 300
Iso E Super(R) 5) 700
イソジャスモン 50
Kephalis 6) 300
10%* Liffarome 7) 50
マンダリン精油 400
6,6−ジメトキシ−2,5,5−トリメチル−2−ヘキセン 300
メチルナフチルケトン 100
Muscenone(R) 8) Delta 200
パッチュリ精油 200
シス−3−ヘキセノールサリチラート 300
10%* 2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド 250
計 9000
* ジプロピレングリコール中
1) テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール;出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
2) シス−ジヒドロジャスモン酸メチル;出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) 出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
4) メチルイオノン類異性体の混合物;出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
5) 1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;出所:International Flavors & Fragrances, USA
6) 4−(1−エトキシエテニル)−3,3,5,5−シクロヘキサン−1−オン;出所:Givaudan SA、ヴァルニエ、スイス
7) 炭酸3−ヘキセニル−メチル;出所:International Flavors & Fragrances, USA
8) 3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン;出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス。
オリエンタルタイプのせっけん用付香組成物を、次の成分を混合することにより製造した:
成分 質量部
酢酸ベンジル 200
ガイオールアセタート 100
スチラリルアセタート 10
アミルシンナミックアルデヒド 220
10%* C11レニック(lenique)アルデヒド 20
C12アルデヒド 10
10%* にがよもぎ精油 150
Cashmeran(R) 1) 10
シダー精油 10
シトロネロール 10
クマリン 50
Doremox(R) 2) 10
オイゲノール 100
ゲラニオール 40
ゼラニウム精油 20
Hedione(R) 3) 140
Lilial(R) 4) 160
リナロール 20
Lorysia(R) 5) 200
Lyral(R) 6) 100
10%* クリスタルモス精油 40
Muscenone(R) 7) Delta 20
Nirvanol(R) 8) 20
10%* γ−ノナラクトン 10
10%* パッチュリ精油 50
フェネチロール 300
10%* 4−メチルフェニル=フェニルアセタート 40
プロピオン酸ベンジル 10
アミルサリチラート 200
ベンジル2−ヒドロキシベンゾアート 250
Sclareolate(R) 9) 20
テルピネオール 10
γ−ウンデカラクトン 20
(2,2−ジメトキシエチル)ベンゼン 20
Vertofix(R) 10) Coeur 340
イラン精油 20
計 2950
* ジプロピレングリコール中
1) 1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−4−インデノン;出所:International Flavors & Fragrances, USA
2) テトラヒドロ−4−メチル−2−フェニル−2H−ピラン;出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) シス−ジヒドロジャスモン酸メチル;出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
4) 3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;出所:Givaudan SA、ヴァルニエ、スイス
5) 4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセタート;出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
6) 4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド;出所:International Flavors & Fragrances, USA
7) 3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン;出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
8) 3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
9) プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノアート;出所:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
10) メチルセドリルケトン;出所:International Flavors & Fragrances, USA。
Claims (9)
- 前記化合物がC10〜C12化合物である、請求項1記載の使用。
- 前記化合物が2−メトキシ−4−メチル−フェニル=メチル=カルボナート又は4−アリル−2−メトキシ−フェニル=メチル=カルボナートである、請求項1記載の使用。
- 前記化合物が、付香組成物又は付香された物品にスパイシー及び/又はバルサミックな香調を付与、強化、改良又は変調するのに使用される、請求項1記載の使用。
- 付香組成物であって、
i)付香成分として、請求項1から4までのいずれか1項に定義された式(I)の少なくとも1種の化合物;
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)任意に少なくとも1種の香料補助剤
を含有する、付香組成物。 - 付香コンシューマー製品であって、
i)請求項1から5までのいずれか1項に定義された式(I)の少なくとも1種の化合物;及び
ii)香料コンシューマーベース
を含有する、付香コンシューマー製品。 - 前記香料コンシューマーベースが香水、ファブリックケア製品、ボディケア製品、エアケア製品又はホームケア製品である、請求項7記載の付香コンシューマー製品。
- 香料コンシューマーベースがファインフレグランス、コロン、アフターシェーブローション、液体又は固体洗剤、織物柔軟剤、ファブリックリフレッシュナー、アイロンウォーター、紙、漂白剤、シャンプー、染色料、ヘアスプレー、バニシングクリーム、デオドラント又は制汗剤、付香されたせっけん、シャワーもしくはバスムース、シャワーもしくはバスオイル又はシャワーもしくはバスゲル、衛生製品、エアフレッシュナー、"すぐに使える"粉末状エアフレッシュナー、ワイパー、台所用洗剤又は硬質表面用洗剤である、請求項7記載の付香コンシューマー製品。
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Cited By (1)
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000191597A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Ge Plastics Japan Ltd | 芳香族カ―ボネ―トの製造方法 |
JP2001106655A (ja) * | 1999-10-05 | 2001-04-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソカンフィルグアヤシルカルボナート、その製造方法及びそれを用いてなるトランス−3−イソカンフィルシクロヘキサノールの製造方法 |
EP1780258A1 (en) * | 2005-10-31 | 2007-05-02 | Kao Corporation | Perfume composition |
JP2009280502A (ja) * | 2008-05-19 | 2009-12-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機カーボネートの製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4464280A (en) * | 1982-09-23 | 1984-08-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Organoleptic uses of phenyl ethyl methyl carbonate mixtures |
NL8403220A (nl) * | 1984-10-23 | 1986-05-16 | Naarden International Nv | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten. |
US6306818B1 (en) * | 1996-06-24 | 2001-10-23 | Givaudan Roure (International) Sa | Fragrance precursors |
DE19802198A1 (de) * | 1998-01-22 | 1999-07-29 | Guenter E Prof Dr Rer Jeromin | Kohlensäurediester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe und Aromastoffe |
DE10227734A1 (de) * | 2002-06-21 | 2004-01-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Neue Phenylester |
MX2007001239A (es) * | 2004-08-04 | 2007-03-23 | Firmenich & Cie | Ingrediente de perfumeria de aroma floral y de citronela. |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000191597A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Ge Plastics Japan Ltd | 芳香族カ―ボネ―トの製造方法 |
JP2001106655A (ja) * | 1999-10-05 | 2001-04-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソカンフィルグアヤシルカルボナート、その製造方法及びそれを用いてなるトランス−3−イソカンフィルシクロヘキサノールの製造方法 |
EP1780258A1 (en) * | 2005-10-31 | 2007-05-02 | Kao Corporation | Perfume composition |
JP2007119663A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Kao Corp | 香料組成物 |
JP2009280502A (ja) * | 2008-05-19 | 2009-12-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機カーボネートの製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015108092A1 (ja) * | 2014-01-16 | 2015-07-23 | 高砂香料工業株式会社 | フレグランス組成物 |
JPWO2015108092A1 (ja) * | 2014-01-16 | 2017-03-23 | 高砂香料工業株式会社 | フレグランス組成物 |
US9834739B2 (en) | 2014-01-16 | 2017-12-05 | Takasago International Corporation | Fragrance composition |
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