DE19802198A1 - Kohlensäurediester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe und Aromastoffe - Google Patents

Kohlensäurediester, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe und Aromastoffe

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Erfindung betrifft neue gemischte Kohlensäurediester bestehend aus zwei einwertigen Alkoholresten der allgemeinen Formel (I) oder einem zweiwertigen und einem einwertigen Alkoholrest gemäß der Formel (II):
Dabei können sein R1 = H oder CH3, R2 = H oder CH3, R3 = H oder CH3, C2H5, C3H7, iso-C3H7, C4H9, iso-C4H9, sec-C4H9 , tert- C4H9, C5H11 C6H13, cyclo-C6H11, Phenyl gegebenenfalls subsituiert, sauerstoff- oder stickstoffheterocyclisch, R4 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert.Butyl und R5 ist H, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder höherer Alkylrest, gegebenenfalls verzweigt.
Viele natürliche Riechstoffe, Aromastoffe bzw. Riechstoff-/Aromakomponenten sind unzureichend verfügbar, sehr teuer und sie können außerdem einen wachsenden Bedarf für immer neue und wechselnde Duft- und Geschmacksrichtungen nicht genügend befriedigen. Aus diesen Gründen besteht ein ständiger Bedarf nach neuen Stoffen mit Duft- und Aromaeigenschaften, die zudem einfach in der Herstellung und damit billig sind. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen diesen Anforderungen in hohem Maße entsprechen. Die Duftnoten der erfindungsgemäßen Verbindungen reichen von fruchtig, obstartig, minzig bis erdölfraktionenartig.
Die Herstellung der zum Teil neuen bisher unbekannten Verbindungen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, durch Umsetzung der entsprechenden ein- oder zweiwertigen Alkohole mit den Chlorameisensäureestern in Gegenwart eines Säurefängers, wie beispielsweise Pyridin, wasserfreier Pottasche oder wasserfreier Soda Calciumcarbonat oder -hydroxid u. a.m.
Beispiele Allgemeines Herstellverfahren
In einem 250 ml Dreihalskolben mit Innenthermometer, Tropftrichter und Calciumchloridrohr wird der zu veresternde Alkohol vorgelegt, das Pyridin vorgelegt, das Ganze auf 0-5°C runtergekühlt und zu dieser Mischung der Chlorameisensäureester gelöst in Chloroform derart zutropft, daß die Temperatur 5°C nicht übersteigt. Danach wird noch ca. 3 h bei dieser Temperatur gerührt und das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehen gelassen. Danach wird das Gemisch auf Eiswasser gegossen und mit konz. Salzsäure auf pH = 2 gebracht. Die organische Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt, die saure wäßrige Phase noch zweimal mit je 50 ml Chloroform ausgeschüttelt. Die organische Phasen werden vereinigt, mit 50 ml gesättigter NaHCO3-Lösung neutralgewaschen, abgetrennt und über Natriumsulfat wasserfrei getrocknet. Nach dem Abfiltrieren des Trockenmittels, wurde das Chloroform abrotiert und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Beispiel 1 1,2-Propandioldikohlensäuremethylester
Ansatz:
1,2-Propandiol: 15,22 g (0.2 mol)
Chlorameisensäuremethylester: 47,25 g (0.5 mol)
Pyridin: 80 ml
Chloroform: 50 ml.
Durchführung wie oben beschrieben.
Ausbeute: 29,5 g (77%)
Geruch: fruchtig (Pfirsich)
Physikalische Daten:
Flüssigkeit, Siedepunkt 114°C/10 Torr, nD 20 = 1,414
Beispiel 2 1,2-Propandioldikohlensäureethylester
Ansatz:
1,2-Propandiol: 15,22 g (0.2 mol)
Chlorameisensäureethylester: 54,26 g (0.5 mol)
Pyridin: 80 ml
Chloroform: 50 ml.
Durchführung wie oben beschrieben.
Ausbeute: 40,3 g (91,5%)
Geruch: stark fruchtig (Ananas)
Physikalische Daten:
Flüssigkeit, Siedepunkt 123,5°C/9 Torr, rD 20 = 1,416
Beispiel 3 1,2-Propandioldikohlensäurebutylester
Ansatz:
1,2-Propandiol: 15,22 g (0.2 mol)
Chlorameisensäurebutylester: 68,29 g (0.5 mol)
Pyridin: 80 ml
Chloroform: 50 ml.
Durchführung wie oben beschrieben.
Ausbeute: 49,5 g (89,6%)
Geruch: schwach fruchtig
Physikalische Daten:
Flüssigkeit, Siedepunkt 160°C/8 Torr, nD 20 = 1,426
Beispiel 4 1,2-Butandioldikohlensäureethylester
Ansatz:
1,2-Butandiol: 18,02 g (0.2 mol)
Chlorameisensäureethylester: 54,26 g (0.5 mol)
Pyridin: 80 ml
Chloroform: 50 ml.
Durchführung wie oben beschrieben.
Ausbeute: 45,5 g (97,2%)
Geruch: nußartig
Physikalische Daten:
Flüssigkeit, Siedepunkt 131°C/11 Torr, nD 20 = 1,420
Beispiel 5 1,2-Dodekandioldikohlensäurebutylester
Ansatz:
1,2-Dodecandiol: 20,23 g (0.1 mol)
Chlorameisensäurebutylester: 34,15 g (0.25 mol)
Pyridin: 40 ml
Chloroform: 25 ml.
Durchführung wie oben beschrieben.
Ausbeute: 37,6 g (93,5%)
Geruch: "Erdölfraktion"
Physikalische Daten:
ölige Flüssigkeit, nD 20 = 1,440
Beispiel 6 1-Phenyl-1,2-ethandiol-dikohlensäureethylester
Ansatz:
1-Phenyl-1,2-ethandiol: 27,63 g (0.2 mol)
Chlorameisensäureethylester: 54,126 g (0.5 mol)
Pyridin: 80 ml
Chloroform: 50 ml.
Durchführung wie oben beschrieben.
Ausbeute: 64,2 g (79,4%)
Geruch: fruchtig
Physikalische Daten:
Flüssigkeit, nD 20 = 1,455
Beispiel 6 1-Phenylethanolkohlensäurebutylester
Ansatz:
1-Phenylethanol: 24,4 g (0.2 mol)
Chlorameisensäurebutylester: 34,15 g (0.25 mol)
Pyridin: 40 ml
Chloroform: 25 ml.
Durchführung wie oben beschrieben.
Ausbeute: 35,5 g (80%)
Geruch: blumig
Physikalische Daten:
Flüssigkeit, Kp13 = 133-140°C
Beispiel 7 2-Octanolkohlensäurebutylester
Ansatz:
2-Octanol: 26 g (0.2 mol)
Chlorameisensäurebutylester: 34,15 g (0.25 mol)
Pyridin: 40 ml
Chloroform: 25 ml.
Durchführung wie oben beschrieben.
Ausbeute: 38 g (82,6%)
Geruch: minzig, frisch Physikalische Daten:
Flüssigkeit, Kp25 = 123-126°C.

Claims (7)

1. Herstellung von Kohlensäurediestern der allgemeinen Formel (I)
wobei R1 = H oder CH3, R2 = H oder CH3, R3 = H oder CH3, C2H5, C3H7, iso-C3H7, C4H9, iso-C4H9, sec-C4H9, tert- C4H9, C5H11, C6H13, cyclo-C6H11, Phenyl gegebenenfalls substituiert, sauerstoff- oder stickstoffheterocyclisch, R4 = Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert.Butyl sein können, derart, daß ein entsprechender Alkohol mit einem entsprechenden Chlorameisensäureester in Gegenwart eines Säurefängers umgesetzt wird.
2. Herstellung von Kohlensäurediestern der allgemeinen Formel (II)
wobei R1 = H oder CH3, R2 = H oder CH3, R3 = H oder CH3, C2H5, C3H7, iso-C3H7, C4H9, iso-C4H9, sec-C4H9, tert- C4H9, C5H11, C6H13, cyclo-C6H11, Phenyl gegebenenfalls substituiert, sauerstoff- oder stickstoffheterocyclisch, R4 = Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl und R5 ist H, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder höherer Alkylrest, gegebenenfalls verzweigt sein können, derart, daß ein entsprechendes Diol mit einem entsprechenden Chlorameisensäureester in Gegenwart eines Säurefängers umgesetzt wird.
3. Verwendung von Kohlensäureestern der allgemeinen Formel (I)
in der R1 = H oder CH3, R2 = H oder CH3, R3 = H oder CH3, C2H5, C3H7, iso-C3H7, C4H9, iso-C4H9, sec-C4H9, tert- C4H9, C5H11, C6H13, cyclo-C6H11, Phenyl gegebenenfalls substituiert, sauerstoff- oder stickstoffheterocyclisch, R4 = Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert. Butyl sein können, als Riechstoffe oder Aromastoffe.
4. Verwendung von Kohlensäurediestern der allgemeinen Formel (II)
in der R1 = H oder CH3, R2 = H oder CH3, R3 = H oder CH3, C2H5, C3H7, iso-C3H7, C4H9, iso-C4H9, sec-C4H9, tert- C4H9, C5H11, C6H13, cyclo-C6H11, Phenyl gegebenenfalls substituiert, sauerstoff- oder stickstoffheterocyclisch, R4 = Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl und R5 ist H, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder höherer Alkylrest, gegebenenfalls verzweigt sein können als Riechstoffe oder Aromastoffe.
5. Parfümkompositionen und parfürmierte Produkte, enthaltend eine Komponente bestehend aus Kohlensäureester der allgemeinen Formel (I
in der R1 = H oder CH3, R2 = H oder CH3, R3 = H oder CH3, C2H5, C3H7, iso-C3H7, C4H9, iso-C4H9, sec-C4H9, tert- C4H9, C5H11, C6H13, cyclo-C6H11, Phenyl gegebenenfalls substituiert, sauerstoff- oder stickstoffheterocyclisch, R4 = Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert. Butyl sein können.
6. Parfümkompositionen und parfürmierte Produkte, enthaltend eine Komponente bestehend aus Kohlensäureestern der allgemeinen Formel (II)
in der R1 = H oder CH3, R2 = H oder CH3, R3 = H oder CH3, C2H5, C3H7, iso-C3H7, C4H9, iso-C4H9, sec-C4H9, tert- C4H9, C5H11, C6H13, cyclo-C6H11, Phenyl u. a. gegebenenfalls sauerstoff- oder stickstoffheterocyclisch, R4 = Methyl, Ethyl Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl und R5 ist H, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder höherer Alkylrest, gegebenenfalls verzweigt sein können.
7. Aromakompositionen in denen ein oder mehrere der in den Ansprüchen 1 und 2 genannten Kohlensäureestern enthalten ist.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2011132098A1 (en) * 2010-04-21 2011-10-27 Firmenich Sa Organic carbonates with vanilla odor
RU2576519C2 (ru) * 2009-12-02 2016-03-10 У.Р.Грейс Энд Ко.-Конн. Дикарбонатные соединения с двумя мостиковыми атомами как внутренние доноры в катализаторах для получения полипропилена

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