JP2013522238A5 - - Google Patents

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JP2013522238A5
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一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
式Iの化合物:
Figure 2013522238

(式中、
は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリル(前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、場合により置換されている)から選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルはそれぞれ、複素環基またはヘテロアリール基(前記複素環基、ヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている)と場合によりさらに縮合しており、
は置換アリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
は水素、低級アルキル、ハロゲン、カルボキシアミドまたはCO Hから選択されるが、但し、R が3−(4−(tert−ブチル)ベンズアミド)−2−メチルフェニルである場合R は低級アルキルであり、但し、R が5−(モルホリン−4−カルボニル)−ピリジン−2−イルである場合R は低級アルキルである)
および薬学的に許容されるその塩から選択される少なくとも1種の化学的実体であって、但し、さらに式Iの化合物が6−(6−フェニル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イルアミノ)−ニコチン酸エチルエステルでも(6−フェニル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−ピリジン−2−イル−アミンでもない化学的実体。
(項目2)
がフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、
ヒドロキシ;
−NR (式中、R は、水素ならびにヒドロキシおよび−OC 〜C アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているC 〜C アルキルから選択され、R は、水素ならびにヒドロキシおよび−OC 〜C アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているC 〜C アルキルから独立に選択される);
ヒドロキシ、C 〜C シクロアルキル、C 〜C アルキル、−C 〜C アルキル−OH、−C 〜C アルキル−O−C 〜C アルキル、−C 〜C アルキル−NH 、−N(C 〜C アルキル)(C 〜C アルキル)、−NH(C 〜C アルキル)、−C(O)(C 〜C アルキル)、−C(O)(C 〜C アルキル−OH)および−OC 〜C アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル;
ヒドロキシ、C 〜C シクロアルキル、C 〜C アルキル、−C 〜C アルキル−OH、−C 〜C アルキル−O−C 〜C アルキル、−C 〜C アルキル−NH
、−N(C 〜C アルキル)(C 〜C アルキル)、−NH(C 〜C アルキル)および−OC 〜C アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている−OC 〜C アルキル;ならびに
ヒドロキシ、C 〜C シクロアルキル、C 〜C アルキル、−C 〜C アルキル−OH、−C 〜C アルキル−O−C 〜C アルキル、−C 〜C アルキル−NH 、−N(C 〜C アルキル)(C 〜C アルキル)、−NH(C 〜C アルキル)および−OC 〜C アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているC 〜C アルキル
から選択される1つまたは複数の基で場合により置換されている、項目1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目3)
が、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択され、前記ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、
ヒドロキシ;
−NR (式中、R は、水素ならびにヒドロキシおよび−OC 〜C アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているC 〜C アルキルから選択され、R は、水素ならびにヒドロキシおよび−OC 〜C アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているC 〜C アルキルから独立に選択される);
ヒドロキシ、−OC 〜C アルキル、−C 〜C アルキル−OHおよびC 〜C アルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル;
ヒドロキシ、−OC 〜C アルキル、−NH 、−N(C 〜C アルキル)Hおよび−N(C 〜C アルキル)(C 〜C アルキル)から選択される1または2個の基で場合により置換されている−OC 〜C アルキル;ならびに
ヒドロキシで場合により置換されているC 〜C アルキル
から選択される1つまたは複数の基で場合により置換されている、項目2に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目4)
が、
3,4−ジメトキシフェニル、
4−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)フェニル、
5,6−ジメトキシピリジン−2−イル、
5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−イル、
(R)−5−(2−(ヒドロキシメチル)モルホリノ)ピリジン−2−イル、
(S)−5−(2−(ヒドロキシメチル)モルホリノ)ピリジン−2−イル、
6−アミノピリジン−2−イル、
5−(4−ヒドロキシ−4−メチルピペリジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
5−((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)ピリジン−2−イル、
5−((2−メトキシエチル)(メチル)アミノ)ピリジン−2−イル、
5−(3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
5−(3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
5−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)ピリジン−2−イル、
5−(エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ)ピリジン−2−イル、
5−(4−アセチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
5−(4−(2−ヒドロキシアセチル)ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
ピリミジン−4−イル、
2−メトキシピリミジン−4−イル、
1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル、
1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル、
1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル、
1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル、
1−(2−ヒドロキシエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル、
5−(ヒドロキシメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル、
6−(モルホリン−4−イル)ピリダジン−3−イル、および
2−モルホリノチアゾール−4−イルから選択される、項目1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目5)
が、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリル(前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、場合により置換されている)から選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルはそれぞれ、複素環基またはヘテロアリール基(前記複素環基、ヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている)と縮合している、項目1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目6)
が、場合により置換されているピラゾリルであり、前記ピラゾリルは、複素環基またはヘテロアリール基(前記複素環基またはヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている)と縮合している、項目1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目7)
が、
6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−イル、
5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イル、および
5−メタンスルホニル−4H,5H,6H,7H−ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イルから選択される、項目1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目8)
が、場合により置換されているヘテロアリール、オキソおよびC 〜C アルキルで場合により置換されているジヒドロインドリルならびにオキソで場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニルから選択される、項目1から7のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目9)
が2,3−ジメチル−2H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾリル−6−イル、1−メチル−1H−インダゾール−5−イル、1−メチル−1H−インダゾール−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン−6−イル、1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン−5−イル、3−アミノ−1H−インダゾール−6−イル、1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル、2−ヒドロキシキノキサリン−7−イル、3−アミノキノリン−6−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル、1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2−オン、(3−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−6−イル、ベンゾチアゾリル、2−アミノキナゾリン−6−イル、3,3−ジメチルインドリン−2−オン、2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル、5−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル、および3−アミノ−1H−インダゾール−6−イルから選択される、項目8に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目10)
が1H−インダゾリル−6−イル、1−メチル−1H−インダゾール−5−イル、1−メチル−1H−インダゾール−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−3−オン−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、3−アミノキノリン−6−イル、1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル、および2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン−6−イルから選択される、項目9に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目11)
が水素およびメチルから選択される、項目1から10のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目12)
が水素である、項目11に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目13)
前記式Iの化合物が:
N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン、
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5,6−ジメトキシピリジン−2−アミン、
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]ピリミジン−4−アミン、
N−[6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5,6−ジメトキシピリジン−2−アミン、
7−{8−[(5,6−ジメトキシピリジン−2−イル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル}キノキサリン−2−オール、
6−{8−[(5,6−ジメトキシピリジン−2−イル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル}−1H−インダゾール−3−アミン、
N−[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5,6−ジメトキシピリジン−2−アミン、
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−アミン、
6−{8−[(1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン、
6−{8−[(1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル}キナゾリン−2−アミン、
1,5−ジメチル−N−[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−1H−ピラゾール−3−アミン、
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−アミン、
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−2−メトキシピリミジン−4−アミン、
N−[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−アミン、
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン、
1,5−ジメチル−N−[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−1H−ピラゾール−3−アミン、
2−N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]ピリジン−2,6−ジアミン、
1−(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)−4−メチルピペリジン−4−オール、
2−[(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジ
ン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)(メチル)アミノ]エタン−1−オール、6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{4H,6H,7H−ピラゾロ[3,2−c][1,4]オキサジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン、2−N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5−N−(2−メトキシエチル)−5−N−メチルピリジン−2,5−ジアミン、
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−6−(モルホリン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
1−エチル−N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン;
6−(8−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリダジン−3−イル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
1−(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)アゼチジン−3−オール;
1−(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;
1−[(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)オキシ]−2−メチルプロパン−2−オール;
[(2S)−4−(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)モルホリン−2−イル]メタノール;
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−アミン;
[(2R)−4−(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)モルホリン−2−イル]メタノール;
N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−2−(モルホリン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−アミン;
N−{4H,6H,7H−ピラゾロ[3,2−c][1,4]オキサジン−2−イル}−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
1−メチル−N−(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−1H−ピラゾール−3−アミン;
N−(5−メチル−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−アミン;
1,5−ジメチル−N−(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−1H−ピラゾール−3−アミン;
1−(2−ヒドロキシエチル)−5−(8−{[5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−イル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン;
2−[エチル({6−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)アミノ]ピリジン−3−イル})アミノ]エタン−1−オール;
1−(4−{6−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ピペラジン−1−イル)エタン−1−オン;
2−[4−({6−[3−(2−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−6−イル]イ
ミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル}アミノ)フェニル]−2−メチルプロパン−1−オール;
1−{4−[6−({6−[3−(2−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−6−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル}アミノ)ピリジン−3−イル]ピペラジン−1−イル}エタン−1−オン;
2−{5−メチル−3−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)アミノ]−1H−ピラゾール−1−イル}エタン−1−オール;
6−(8−{[5−(ヒドロキシメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
6−[8−({5−アセチル−4H,5H,6H,7H−ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
2−ヒドロキシ−1−(4−{6−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ピペラジン−1−イル)エタン−1−オン;
6−(8−{[1−(2−ヒドロキシエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
{1−メチル−3−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)アミノ]−1H−ピラゾール−5−イル}メタノール;
6−[8−({5−メタンスルホニル−4H,5H,6H,7H−ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
N−{5−メタンスルホニル−4H,5H,6H,7H−ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イル}−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
6−(8−{[5−(4−アセチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
5−(4−エチルピペラジン−1−イル)−N−(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)ピリジン−2−アミン;
2−(6−(8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
N−(5−(メトキシメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−6−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
N−(5−メチル−6−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−アミン;
6−(8−(6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−イルアミノ)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
1−(2−(6−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イルアミノ)−6,7−ジヒドロピラゾロ[1,5−a]ピラジン−5(4H)−イル)エタノン;
6−(8−(5−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾー
ル−3−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
2−(6−(8−(6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
5−(8−(5−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
2−(3−(6−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イルアミノ)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)プロパン−2−オール;
N−(6−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−アミン;
N−(6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−アミン;
6−(8−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
6−(8−(6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;N−(6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−アミン;
N−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
6−(8−(5−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
2−(6−(8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−イル)エタノール;
2−(6−(8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−イル)エタノール;
N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インドール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
6−(8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
2−(6−(8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
6−(8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−N−メチル−1H−インドール−3−カルボキサミド;
5−メチル−N−(5−モルホリノピリジン−2−イル)−6−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
1−メチル−6−(5−メチル−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチル−N−(5−(ピペラジン−1−イ
ル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
5−(8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1−(2−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−5−メチル−6−(2−メチル−1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
5−エチル−N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
5−エチル−N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
6−(5−エチル−8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
2−(1−メチル−6−(5−メチル−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
5−クロロ−N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
6−(5−クロロ−8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
5−クロロ−6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
2−(6−(5−クロロ−8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
2−(6−(5−クロロ−8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エタノール;
5−クロロ−N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
6−(5−クロロ−8−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
2−(6−(5−クロロ−8−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エタノール;
2−(6−(5−クロロ−8−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
5−(5−クロロ−8−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1−(2−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
N−(6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−5−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロチアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−アミン;
N−(6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−5−メチルイソオキサゾール−3−アミン;
5−フルオロ−6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
N−(6−(1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−5−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−アミン;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−カルボキサミド;
(6−(1H−インダゾール−6−イル)−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−イル)メタノール;
6−(1H−インダゾール−6−イル)−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−カルボン酸;および
メチル6−(1H−インダゾール−6−イル)−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−カルボキシレートから選択される、項目1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
(項目14)
項目1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体を、担体、アジュバントおよび添加剤から選択される少なくとも1種の薬学的に許容されるビヒクルと一緒に含む医薬組成物。
(項目15)
Syk活性の阻害に応答する疾患を有する患者を治療するための方法であって、前記患者に、有効量の項目1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体を投与するステップを含む方法。
(項目16)
前記患者がヒトである、項目15に記載の方法。
(項目17)
有効量の前記少なくとも1種の化学的実体が、静脈内、筋肉内および非経口から選択される方法によって投与される、項目15に記載の方法。
(項目18)
有効量の前記少なくとも1種の化学的実体が、経口投与される、項目15に記載の方法。
(項目19)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患ががんである、項目15に記載の方法。
(項目20)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患がB細胞リンパ腫および白血病である、項目19に記載の方法。
(項目21)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が関節リウマチである、項目15に記載の方法。
(項目22)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患がアレルギー性鼻炎である、項目15に記載の方法。
(項目23)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が慢性閉塞性肺疾患(COPD)である、項目15に記載の方法。
(項目24)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が成人呼吸窮迫症候群(ARDS)である、項目15に記載の方法。
(項目25)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患がアレルギーにより誘発される炎症性疾患である、項目15に記載の方法。
(項目26)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が多発性硬化症である、項目15に記載の方法

(項目27)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が自己免疫疾患である、項目15に記載の方法。
(項目28)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が炎症性疾患である、項目15に記載の方法。
(項目29)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が急性炎症反応である、項目15に記載の方法。
(項目30)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患がアレルギー性障害である、項目15に記載の方法。
(項目31)
前記Syk活性の阻害に応答する疾患が多発性嚢胞腎疾患である、項目15に記載の方法。
(項目32)
試料中のSykの存在を決定するための方法であって、前記試料を、項目1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体と、Syk活性の検出を可能にする条件下で接触させるステップと、前記試料中のSyk活性のレベルを検出するステップと、そこから前記試料中のSykの有無を決定するステップとを含む方法。
(項目33)
B細胞活性を阻害するための方法であって、Sykを発現している細胞を、B細胞活性をインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、項目1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
(項目34)
ATP加水分解を阻害するための方法であって、Sykを発現している細胞を、ATP加水分解のレベルをインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、項目1から13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
(発明の要旨)
式Iの化合物:

Claims (22)

  1. 式Iの化合物:
    Figure 2013522238
    (式中、
    は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリル(前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、場合により置換されている)から選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルはそれぞれ、複素環基またはヘテロアリール基(前記複素環基、ヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている)と場合によりさらに縮合しており、
    は置換アリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
    は水素、低級アルキル、ハロゲン、カルボキシアミドまたはCOHから選択されるが、但し、Rが3−(4−(tert−ブチル)ベンズアミド)−2−メチルフェニルである場合Rは低級アルキルであり、但し、Rが5−(モルホリン−4−カルボニル)−ピリジン−2−イルである場合Rは低級アルキルである)
    および薬学的に許容されるその塩から選択される少なくとも1種の化学的実体であって、但し、さらに式Iの化合物が6−(6−フェニル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イルアミノ)−ニコチン酸エチルエステルでも(6−フェニル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−ピリジン−2−イル−アミンでもない化学的実体。
  2. がフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、
    ヒドロキシ;
    −NR(式中、Rは、水素ならびにヒドロキシおよび−OC〜Cアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているC〜Cアルキルから選択され、Rは、水素ならびにヒドロキシおよび−OC〜Cアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているC〜Cアルキルから独立に選択される);
    ヒドロキシ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキル、−C〜Cアルキル−OH、−C〜Cアルキル−O−C〜Cアルキル、−C〜Cアルキル−NH、−N(C〜Cアルキル)(C〜Cアルキル)、−NH(C〜Cアルキル)、−C(O)(C〜Cアルキル)、−C(O)(C〜Cアルキル−OH)および−OC〜Cアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル;
    ヒドロキシ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキル、−C〜Cアルキル−OH、−C〜Cアルキル−O−C〜Cアルキル、−C〜Cアルキル−NH
    、−N(C〜Cアルキル)(C〜Cアルキル)、−NH(C〜Cアルキル)および−OC〜Cアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されている−OC〜Cアルキル;ならびに
    ヒドロキシ、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキル、−C〜Cアルキル−OH、−C〜Cアルキル−O−C〜Cアルキル、−C〜Cアルキル−NH、−N(C〜Cアルキル)(C〜Cアルキル)、−NH(C〜Cアルキル)および−OC〜Cアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているC〜Cアルキル
    から選択される1つまたは複数の基で場合により置換されている、請求項1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
  3. が、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択され、前記ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、
    ヒドロキシ;
    −NR(式中、Rは、水素ならびにヒドロキシおよび−OC〜Cアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているC〜Cアルキルから選択され、Rは、水素ならびにヒドロキシおよび−OC〜Cアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているC〜Cアルキルから独立に選択される);
    ヒドロキシ、−OC〜Cアルキル、−C〜Cアルキル−OHおよびC〜Cアルキルから選択される1または2個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル;
    ヒドロキシ、−OC〜Cアルキル、−NH、−N(C〜Cアルキル)Hおよび−N(C〜Cアルキル)(C〜Cアルキル)から選択される1または2個の基で場合により置換されている−OC〜Cアルキル;ならびに
    ヒドロキシで場合により置換されているC〜Cアルキル
    から選択される1つまたは複数の基で場合により置換されている、請求項2に記載の少なくとも1種の化学的実体。
  4. が、
    3,4−ジメトキシフェニル、
    4−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)フェニル、
    5,6−ジメトキシピリジン−2−イル、
    5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−イル、
    (R)−5−(2−(ヒドロキシメチル)モルホリノ)ピリジン−2−イル、
    (S)−5−(2−(ヒドロキシメチル)モルホリノ)ピリジン−2−イル、
    6−アミノピリジン−2−イル、
    5−(4−ヒドロキシ−4−メチルピペリジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
    5−((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)ピリジン−2−イル、
    5−((2−メトキシエチル)(メチル)アミノ)ピリジン−2−イル、
    5−(3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
    5−(3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
    5−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)ピリジン−2−イル、
    5−(エチル(2−ヒドロキシエチル)アミノ)ピリジン−2−イル、
    5−(4−アセチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
    5−(4−(2−ヒドロキシアセチル)ピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
    5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル、
    ピリミジン−4−イル、
    2−メトキシピリミジン−4−イル、
    1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル、
    1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル、
    1−エチル−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル、
    1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル、
    1−(2−ヒドロキシエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル、
    5−(ヒドロキシメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル、
    6−(モルホリン−4−イル)ピリダジン−3−イル、および
    2−モルホリノチアゾール−4−イルから選択される、請求項1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
  5. が、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリル(前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、場合により置換されている)から選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルはそれぞれ、複素環基またはヘテロアリール基(前記複素環基、ヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている)と縮合している、請求項1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
  6. が、場合により置換されているピラゾリルであり、前記ピラゾリルは、複素環基またはヘテロアリール基(前記複素環基またはヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている)と縮合している、請求項1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
  7. が、
    6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−イル、
    5−アセチル−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イル、および
    5−メタンスルホニル−4H,5H,6H,7H−ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イルから選択される、請求項1に記載の少なくとも1種の化学的実体。
  8. が、場合により置換されているヘテロアリール、オキソおよびC〜Cアルキルで場合により置換されているジヒドロインドリルならびにオキソで場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニルから選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。
  9. が2,3−ジメチル−2H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾリル−6−イル、1−メチル−1H−インダゾール−5−イル、1−メチル−1H−インダゾール−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン−6−イル、1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン−5−イル、3−アミノ−1H−インダゾール−6−イル、1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル、2−ヒドロキシキノキサリン−7−イル、3−アミノキノリン−6−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル、1H,2H,3H−ピリド[2,3−b][1,4]オキサジン−2−オン、(3−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−6−イル、ベンゾチアゾリル、2−アミノキナゾリン−6−イル、3,3−ジメチルインドリン−2−オン、2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン、4−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル、5−フルオロ−1H−インダゾール−6−イル、および3−アミノ−1H−インダゾール−6−イルから選択される、請求項8に記載の少なくとも1種の化学的実体。
  10. が水素およびメチルから選択される、請求項1からのいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体。
  11. 以下の構造を有する化合物:
    N−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン、
    N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5,6−ジメトキシピリジン−2−アミン、
    N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]ピリミジン−4−アミン、
    N−[6−(1,3−ベンゾチアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5,6−ジメトキシピリジン−2−アミン、
    7−{8−[(5,6−ジメトキシピリジン−2−イル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル}キノキサリン−2−オール、
    6−{8−[(5,6−ジメトキシピリジン−2−イル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル}−1H−インダゾール−3−アミン、
    N−[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5,6−ジメトキシピリジン−2−アミン、
    N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−アミン、
    6−{8−[(1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン、
    6−{8−[(1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)アミノ]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル}キナゾリン−2−アミン、
    1,5−ジメチル−N−[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−1H−ピラゾール−3−アミン、
    N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−アミン、
    N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−2−メトキシピリミジン−4−アミン、
    N−[6−(3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−アミン、
    N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン、
    1,5−ジメチル−N−[6−(1−メチル−1H−1,3−ベンゾジアゾール−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−1H−ピラゾール−3−アミン、
    2−N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]ピリジン−2,6−ジアミン、
    1−(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)−4−メチルピペリジン−4−オール、
    2−[(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジ
    ン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)(メチル)アミノ]エタン−1−オール、6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−{4H,6H,7H−ピラゾロ[3,2−c][1,4]オキサジン−2−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン、2−N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5−N−(2−メトキシエチル)−5−N−メチルピリジン−2,5−ジアミン、
    N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−6−(モルホリン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
    1−エチル−N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5−メチル−1H−ピラゾール−3−アミン;
    6−(8−{[6−(モルホリン−4−イル)ピリダジン−3−イル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
    1−(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)アゼチジン−3−オール;
    1−(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)−3−メチルアゼチジン−3−オール;
    1−[(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)オキシ]−2−メチルプロパン−2−オール;
    [(2S)−4−(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)モルホリン−2−イル]メタノール;
    N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    [(2R)−4−(6−{[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]アミノ}ピリジン−3−イル)モルホリン−2−イル]メタノール;
    N−[6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル]−2−(モルホリン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−アミン;
    N−{4H,6H,7H−ピラゾロ[3,2−c][1,4]オキサジン−2−イル}−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    1−メチル−N−(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−1H−ピラゾール−3−アミン;
    N−(5−メチル−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−アミン;
    1,5−ジメチル−N−(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−1H−ピラゾール−3−アミン;
    1−(2−ヒドロキシエチル)−5−(8−{[5−(モルホリン−4−イル)ピリジン−2−イル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−1,3−ベンゾジアゾール−2−オン;
    2−[エチル({6−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)アミノ]ピリジン−3−イル})アミノ]エタン−1−オール;
    1−(4−{6−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ピペラジン−1−イル)エタン−1−オン;
    2−[4−({6−[3−(2−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−6−イル]イ
    ミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル}アミノ)フェニル]−2−メチルプロパン−1−オール;
    1−{4−[6−({6−[3−(2−ヒドロキシエチル)−1H−インドール−6−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル}アミノ)ピリジン−3−イル]ピペラジン−1−イル}エタン−1−オン;
    2−{5−メチル−3−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)アミノ]−1H−ピラゾール−1−イル}エタン−1−オール;
    6−(8−{[5−(ヒドロキシメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
    6−[8−({5−アセチル−4H,5H,6H,7H−ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
    2−ヒドロキシ−1−(4−{6−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)アミノ]ピリジン−3−イル}ピペラジン−1−イル)エタン−1−オン;
    6−(8−{[1−(2−ヒドロキシエチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−イル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
    {1−メチル−3−[(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)アミノ]−1H−ピラゾール−5−イル}メタノール;
    6−[8−({5−メタンスルホニル−4H,5H,6H,7H−ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イル}アミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
    N−{5−メタンスルホニル−4H,5H,6H,7H−ピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−イル}−6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    6−(8−{[5−(4−アセチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル]アミノ}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−2−オン;
    5−(4−エチルピペラジン−1−イル)−N−(6−{1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)ピリジン−2−アミン;
    2−(6−(8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
    N−(5−(メトキシメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−6−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    N−(5−メチル−6−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−アミン;
    6−(8−(6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−イルアミノ)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
    1−(2−(6−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イルアミノ)−6,7−ジヒドロピラゾロ[1,5−a]ピラジン−5(4H)−イル)エタノン;
    6−(8−(5−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾー
    ル−3−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
    2−(6−(8−(6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
    5−(8−(5−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
    2−(3−(6−(1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イルアミノ)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)プロパン−2−オール;
    N−(6−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−アミン;
    N−(6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−アミン;
    6−(8−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
    6−(8−(6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;N−(6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−2−アミン;
    N−(5−シクロプロピル−1H−ピラゾール−3−イル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    6−(8−(5−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
    2−(6−(8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−イル)エタノール;
    2−(6−(8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インダゾール−3−イル)エタノール;
    N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インドール−6−イル)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    6−(8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
    2−(6−(8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
    6−(8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−N−メチル−1H−インドール−3−カルボキサミド;
    5−メチル−N−(5−モルホリノピリジン−2−イル)−6−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    1−メチル−6−(5−メチル−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
    6−(1H−インダゾール−6−イル)−5−メチル−N−(5−(ピペラジン−1−イ
    ル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    5−(8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)−5−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1−(2−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
    N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−5−メチル−6−(2−メチル−1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    5−エチル−N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    5−エチル−N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    6−(5−エチル−8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
    2−(1−メチル−6−(5−メチル−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
    5−クロロ−N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    6−(5−クロロ−8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
    5−クロロ−6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    2−(6−(5−クロロ−8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
    2−(6−(5−クロロ−8−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エタノール;
    5−クロロ−N−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)−6−(1H−インダゾール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    6−(5−クロロ−8−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)インドリン−2−オン;
    2−(6−(5−クロロ−8−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1−メチル−1H−インドール−3−イル)エタノール;
    2−(6−(5−クロロ−8−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1H−インドール−3−イル)エタノール;
    5−(5−クロロ−8−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−1−(2−メトキシエチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2(3H)−オン;
    N−(6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−5−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロチアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−アミン;
    N−(6−(1H−インドール−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−5−メチルイソオキサゾール−3−アミン;
    5−フルオロ−6−(1H−インダゾール−6−イル)−N−(5−(4−イソプロピルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−アミン;
    N−(6−(1H−ピラゾロ[4,3−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−8−イル)−5−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピラジン−2−アミン;
    6−(1H−インダゾール−6−イル)−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−カルボキサミド;
    (6−(1H−インダゾール−6−イル)−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−イル)メタノール;
    6−(1H−インダゾール−6−イル)−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−カルボン酸;および
    メチル6−(1H−インダゾール−6−イル)−8−(5−モルホリノピリジン−2−イルアミノ)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−5−カルボキシレート
    、または薬学的に許容されるその塩
    から選択される、少なくとも1種の化学的実体。
  12. 請求項1から1のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体、ならびに担体、アジュバントおよび添加剤から選択される少なくとも1種の薬学的に許容されるビヒクルを含む医薬組成物。
  13. Syk活性の阻害に応答する疾患を有するヒトを治療するための組成物であって、有効量の請求項1から1のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体を含組成物
  14. 有効量の前記少なくとも1種の化学的実体が、前記ヒトに対して、静脈内、筋肉内非経口または経口投与されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物
  15. 前記Syk活性の阻害に応答する疾患ががんである、請求項1に記載の組成物
  16. 前記Syk活性の阻害に応答する疾患がB細胞リンパ腫または白血病である、請求項1に記載の組成物
  17. 前記Syk活性の阻害に応答する疾患が関節リウマチ、アレルギー性鼻炎、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、成人呼吸窮迫症候群(ARDS)、アレルギーにより誘発される炎症性疾患、多発性硬化症、自己免疫疾患、炎症性疾患、急性炎症反応、アレルギー性障害、または多発性嚢胞腎疾患である、請求項1に記載の組成物
  18. 試料中のSykの有無を決定するための方法であって、前記試料を、請求項1から1のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体と、Syk活性の検出を可能にする条件下で接触させるステップと、前記試料中のSyk活性のレベルを検出するステップと、そこから前記試料中のSykの有無を決定するステップとを含む方法。
  19. B細胞活性を阻害するための方法であって、Sykを発現している細胞を、B細胞活性をインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、請求項1から1のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
  20. ATP加水分解を阻害するための方法であって、Sykを発現している細胞を、ATP加水分解のレベルをインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、請求項1から1のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
  21. B細胞活性を阻害することを必要とするヒトにおいて、B細胞活性を阻害するための組成物であって、請求項1から11のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体を含む組成物。
  22. ATP加水分解を阻害することを必要とするヒトにおいて、ATP加水分解を阻害するための組成物であって、請求項1から11のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化学的実体を含む組成物。
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