JP2013522238A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2013522238A5
JP2013522238A5 JP2012557294A JP2012557294A JP2013522238A5 JP 2013522238 A5 JP2013522238 A5 JP 2013522238A5 JP 2012557294 A JP2012557294 A JP 2012557294A JP 2012557294 A JP2012557294 A JP 2012557294A JP 2013522238 A5 JP2013522238 A5 JP 2013522238A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pyridin
imidazo
alkyl
amine
indazol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2012557294A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5938352B2 (ja
JP2013522238A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2011/028194 external-priority patent/WO2011112995A1/en
Publication of JP2013522238A publication Critical patent/JP2013522238A/ja
Publication of JP2013522238A5 publication Critical patent/JP2013522238A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5938352B2 publication Critical patent/JP5938352B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
式Ｉの化合物：
Figure 2013522238
（式中、
Ｒ １ は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリル（前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、場合により置換されている）から選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルはそれぞれ、複素環基またはヘテロアリール基（前記複素環基、ヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている）と場合によりさらに縮合しており、
Ｒ ２ は置換アリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
Ｒ ３ は水素、低級アルキル、ハロゲン、カルボキシアミドまたはＣＯ ２ Ｈから選択されるが、但し、Ｒ ２ が３−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンズアミド）−２−メチルフェニルである場合Ｒ ３ は低級アルキルであり、但し、Ｒ １ が５−（モルホリン−４−カルボニル）−ピリジン−２−イルである場合Ｒ ３ は低級アルキルである）
および薬学的に許容されるその塩から選択される少なくとも１種の化学的実体であって、但し、さらに式Ｉの化合物が６−（６−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ニコチン酸エチルエステルでも（６−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−ピリジン−２−イル−アミンでもない化学的実体。
（項目２）
Ｒ １ がフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、
ヒドロキシ；
−ＮＲ ｂ Ｒ ｃ （式中、Ｒ ｂ は、水素ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルから選択され、Ｒ ｃ は、水素ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルから独立に選択される）；
ヒドロキシ、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−ＯＨ、−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−Ｏ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−ＮＨ ２ 、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）、−ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−ＯＨ）および−ＯＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル；
ヒドロキシ、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−ＯＨ、−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−Ｏ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−ＮＨ ２
、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）、−ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）および−ＯＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されている−ＯＣ １ 〜Ｃ ６ アルキル；ならびに
ヒドロキシ、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−ＯＨ、−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−Ｏ−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−ＮＨ ２ 、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）、−ＮＨ（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）および−ＯＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ １ 〜Ｃ ６ アルキル
から選択される１つまたは複数の基で場合により置換されている、項目１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目３）
Ｒ １ が、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択され、前記ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、
ヒドロキシ；
−ＮＲ ｂ Ｒ ｃ （式中、Ｒ ｂ は、水素ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルから選択され、Ｒ ｃ は、水素ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルから独立に選択される）；
ヒドロキシ、−ＯＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、−Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル−ＯＨおよびＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル；
ヒドロキシ、−ＯＣ １ 〜Ｃ ４ アルキル、−ＮＨ ２ 、−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）Ｈおよび−Ｎ（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）（Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル）から選択される１または２個の基で場合により置換されている−ＯＣ １ 〜Ｃ ６ アルキル；ならびに
ヒドロキシで場合により置換されているＣ １ 〜Ｃ ６ アルキル
から選択される１つまたは複数の基で場合により置換されている、項目２に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目４）
Ｒ １ が、
３，４−ジメトキシフェニル、
４−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル、
５，６−ジメトキシピリジン−２−イル、
５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−イル、
（Ｒ）−５−（２−（ヒドロキシメチル）モルホリノ）ピリジン−２−イル、
（Ｓ）−５−（２−（ヒドロキシメチル）モルホリノ）ピリジン−２−イル、
６−アミノピリジン−２−イル、
５−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
５−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ピリジン−２−イル、
５−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）ピリジン−２−イル、
５−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
５−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ピリジン−２−イル、
５−（エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ピリジン−２−イル、
５−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
５−（４−（２−ヒドロキシアセチル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
ピリミジン−４−イル、
２−メトキシピリミジン−４−イル、
１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
５−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
６−（モルホリン−４−イル）ピリダジン−３−イル、および
２−モルホリノチアゾール−４−イルから選択される、項目１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目５）
Ｒ １ が、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリル（前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、場合により置換されている）から選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルはそれぞれ、複素環基またはヘテロアリール基（前記複素環基、ヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている）と縮合している、項目１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目６）
Ｒ １ が、場合により置換されているピラゾリルであり、前記ピラゾリルは、複素環基またはヘテロアリール基（前記複素環基またはヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている）と縮合している、項目１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目７）
Ｒ １ が、
６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イル、
５−アセチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル、および
５−メタンスルホニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イルから選択される、項目１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目８）
Ｒ ２ が、場合により置換されているヘテロアリール、オキソおよびＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルで場合により置換されているジヒドロインドリルならびにオキソで場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニルから選択される、項目１から７のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目９）
Ｒ ２ が２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾリル−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン−５−イル、３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル、２−ヒドロキシキノキサリン−７−イル、３−アミノキノリン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２−オン、（３−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル、ベンゾチアゾリル、２−アミノキナゾリン−６−イル、３，３−ジメチルインドリン−２−オン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン、４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、および３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イルから選択される、項目８に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１０）
Ｒ ２ が１Ｈ−インダゾリル−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾ
オキサジン−３−オン−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、３−アミノキノリン−６−イル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル、および２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン−６−イルから選択される、項目９に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１１）
Ｒ ３ が水素およびメチルから選択される、項目１から１０のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１２）
Ｒ ３ が水素である、項目１１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１３）
前記式Ｉの化合物が：
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５，６−ジメトキシピリジン−２−アミン、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−［６−（１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５，６−ジメトキシピリジン−２−アミン、
７−｛８−［（５，６−ジメトキシピリジン−２−イル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝キノキサリン−２−オール、
６−｛８−［（５，６−ジメトキシピリジン−２−イル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン、
Ｎ−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５，６−ジメトキシピリジン−２−アミン、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
６−｛８−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン、
６−｛８−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝キナゾリン−２−アミン、
１，５−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−２−メトキシピリミジン−４−アミン、
Ｎ−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
１，５−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
２−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］ピリジン−２，６−ジアミン、
１−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール、
２−［（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ］エタン−１−オール、６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−｛４Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン、２−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−Ｎ−メチルピリジン−２，５−ジアミン、
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリダジン−３−アミン；
１−エチル−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン；
６−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリダジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
１−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−オール；
１−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）−３−メチルアゼチジン−３−オール；
１−［（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）オキシ］−２−メチルプロパン−２−オール；
［（２Ｓ）−４−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）モルホリン−２−イル］メタノール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
［（２Ｒ）−４−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）モルホリン−２−イル］メタノール；
Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−２−（モルホリン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−アミン；
Ｎ−｛４Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イル｝−６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
１−メチル−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン；
Ｎ−（５−メチル−６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
１，５−ジメチル−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン；
１−（２−ヒドロキシエチル）−５−（８−｛［５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−オン；
２−［エチル（｛６−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝）アミノ］エタン−１−オール；
１−（４−｛６−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン；
２−［４−（｛６−［３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］イ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル｝アミノ）フェニル］−２−メチルプロパン−１−オール；
１−｛４−［６−（｛６−［３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル｝アミノ）ピリジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝エタン−１−オン；
２−｛５−メチル−３−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝エタン−１−オール；
６−（８−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
６−［８−（｛５−アセチル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル｝アミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
２−ヒドロキシ−１−（４−｛６−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン；
６−（８−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
｛１−メチル−３−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メタノール；
６−［８−（｛５−メタンスルホニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル｝アミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
Ｎ−｛５−メタンスルホニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル｝−６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
６−（８−｛［５−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
５−（４−エチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）ピリジン−２−アミン；
２−（６−（８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
Ｎ−（５−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
Ｎ−（５−メチル−６−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−アミン；
６−（８−（６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イルアミノ）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
１−（２−（６−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−イル）エタノン；
６−（８−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
２−（６−（８−（６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
５−（８−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン；
２−（３−（６−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン−２−オール；
Ｎ−（６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−アミン；
Ｎ−（６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−アミン；
６−（８−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
６−（８−（６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；Ｎ−（６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−アミン；
Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
６−（８−（５−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
２−（６−（８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エタノール；
２−（６−（８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エタノール；
Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インドール−６−イル）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
６−（８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
２−（６−（８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
６−（８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド；
５−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
１−メチル−６−（５−メチル−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−メチル−Ｎ−（５−（ピペラジン−１−イ
ル）ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
５−（８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン；
Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−５−メチル−６−（２−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
５−エチル−Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
５−エチル−Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
６−（５−エチル−８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
２−（１−メチル−６−（５−メチル−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
５−クロロ−Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
６−（５−クロロ−８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
５−クロロ−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
２−（６−（５−クロロ−８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
２−（６−（５−クロロ−８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
５−クロロ−Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
６−（５−クロロ−８−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
２−（６−（５−クロロ−８−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
２−（６−（５−クロロ−８−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
５−（５−クロロ−８−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン；
Ｎ−（６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−アミン；
５−フルオロ−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
Ｎ−（６−（１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−アミン；
６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド；
（６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル）メタノール；
６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−カルボン酸；および
メチル６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−カルボキシレートから選択される、項目１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
（項目１４）
項目１から１３のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を、担体、アジュバントおよび添加剤から選択される少なくとも１種の薬学的に許容されるビヒクルと一緒に含む医薬組成物。
（項目１５）
Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患を有する患者を治療するための方法であって、前記患者に、有効量の項目１から１３のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を投与するステップを含む方法。
（項目１６）
前記患者がヒトである、項目１５に記載の方法。
（項目１７）
有効量の前記少なくとも１種の化学的実体が、静脈内、筋肉内および非経口から選択される方法によって投与される、項目１５に記載の方法。
（項目１８）
有効量の前記少なくとも１種の化学的実体が、経口投与される、項目１５に記載の方法。
（項目１９）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患ががんである、項目１５に記載の方法。
（項目２０）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患がＢ細胞リンパ腫および白血病である、項目１９に記載の方法。
（項目２１）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が関節リウマチである、項目１５に記載の方法。
（項目２２）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患がアレルギー性鼻炎である、項目１５に記載の方法。
（項目２３）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）である、項目１５に記載の方法。
（項目２４）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）である、項目１５に記載の方法。
（項目２５）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患がアレルギーにより誘発される炎症性疾患である、項目１５に記載の方法。
（項目２６）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が多発性硬化症である、項目１５に記載の方法
。
（項目２７）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が自己免疫疾患である、項目１５に記載の方法。
（項目２８）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が炎症性疾患である、項目１５に記載の方法。
（項目２９）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が急性炎症反応である、項目１５に記載の方法。
（項目３０）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患がアレルギー性障害である、項目１５に記載の方法。
（項目３１）
前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が多発性嚢胞腎疾患である、項目１５に記載の方法。
（項目３２）
試料中のＳｙｋの存在を決定するための方法であって、前記試料を、項目１から１３のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と、Ｓｙｋ活性の検出を可能にする条件下で接触させるステップと、前記試料中のＳｙｋ活性のレベルを検出するステップと、そこから前記試料中のＳｙｋの有無を決定するステップとを含む方法。
（項目３３）
Ｂ細胞活性を阻害するための方法であって、Ｓｙｋを発現している細胞を、Ｂ細胞活性をインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、項目１から１３のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
（項目３４）
ＡＴＰ加水分解を阻害するための方法であって、Ｓｙｋを発現している細胞を、ＡＴＰ加水分解のレベルをインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、項目１から１３のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
（発明の要旨）
式Ｉの化合物：

Claims (22)

  1. 式Ｉの化合物：
    Figure 2013522238
     （式中、
    Ｒ１は、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリル（前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、場合により置換されている）から選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルはそれぞれ、複素環基またはヘテロアリール基（前記複素環基、ヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている）と場合によりさらに縮合しており、
    Ｒ２は置換アリールおよび場合により置換されているヘテロアリールから選択され、
    Ｒ３は水素、低級アルキル、ハロゲン、カルボキシアミドまたはＣＯ２Ｈから選択されるが、但し、Ｒ２が３−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンズアミド）−２−メチルフェニルである場合Ｒ３は低級アルキルであり、但し、Ｒ１が５−（モルホリン−４−カルボニル）−ピリジン−２−イルである場合Ｒ３は低級アルキルである）
    および薬学的に許容されるその塩から選択される少なくとも１種の化学的実体であって、但し、さらに式Ｉの化合物が６−（６−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ニコチン酸エチルエステルでも（６−フェニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−ピリジン−２−イル−アミンでもない化学的実体。
  2. Ｒ１がフェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、
    ヒドロキシ；
    −ＮＲｂＲｃ（式中、Ｒｂは、水素ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、Ｒｃは、水素ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルから独立に選択される）；
    ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル−ＯＨ）および−ＯＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル；
    ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−ＮＨ２
    、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−ＯＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されている−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル；ならびに
    ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−ＯＨ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）および−ＯＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル
    から選択される１つまたは複数の基で場合により置換されている、請求項１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
  3. Ｒ１が、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルから選択され、前記ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、
    ヒドロキシ；
    −ＮＲｂＲｃ（式中、Ｒｂは、水素ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、Ｒｃは、水素ならびにヒドロキシおよび−ＯＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているＣ１〜Ｃ４アルキルから独立に選択される）；
    ヒドロキシ、−ＯＣ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル−ＯＨおよびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択される１または２個の基で場合により置換されているヘテロシクロアルキル；
    ヒドロキシ、−ＯＣ１〜Ｃ４アルキル、−ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）Ｈおよび−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）から選択される１または２個の基で場合により置換されている−ＯＣ１〜Ｃ６アルキル；ならびに
    ヒドロキシで場合により置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル
    から選択される１つまたは複数の基で場合により置換されている、請求項２に記載の少なくとも１種の化学的実体。
  4. Ｒ１が、
    ３，４−ジメトキシフェニル、
    ４−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）フェニル、
    ５，６−ジメトキシピリジン−２−イル、
    ５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−イル、
    （Ｒ）−５−（２−（ヒドロキシメチル）モルホリノ）ピリジン−２−イル、
    （Ｓ）−５−（２−（ヒドロキシメチル）モルホリノ）ピリジン−２−イル、
    ６−アミノピリジン−２−イル、
    ５−（４−ヒドロキシ−４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
    ５−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ピリジン−２−イル、
    ５−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）ピリジン−２−イル、
    ５−（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
    ５−（３−ヒドロキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
    ５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ピリジン−２−イル、
    ５−（エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ピリジン−２−イル、
    ５−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
    ５−（４−（２−ヒドロキシアセチル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
    ５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル、
    ピリミジン−４−イル、
    ２−メトキシピリミジン−４−イル、
    １−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
    １−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
    １−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
    １，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
    １−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
    ５−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、
    ６−（モルホリン−４−イル）ピリダジン−３−イル、および
    ２−モルホリノチアゾール−４−イルから選択される、請求項１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
  5. Ｒ１が、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリル（前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チアゾリルはそれぞれ、場合により置換されている）から選択され、前記フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリルおよびチアゾリルはそれぞれ、複素環基またはヘテロアリール基（前記複素環基、ヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている）と縮合している、請求項１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
  6. Ｒ１が、場合により置換されているピラゾリルであり、前記ピラゾリルは、複素環基またはヘテロアリール基（前記複素環基またはヘテロアリール基はそれぞれ、場合により置換されている）と縮合している、請求項１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
  7. Ｒ１が、
    ６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イル、
    ５−アセチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル、および
    ５−メタンスルホニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イルから選択される、請求項１に記載の少なくとも１種の化学的実体。
  8. Ｒ２が、場合により置換されているヘテロアリール、オキソおよびＣ１〜Ｃ６アルキルで場合により置換されているジヒドロインドリルならびにオキソで場合により置換されているジヒドロベンゾオキサジニルから選択される、請求項１から７のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体。
  9. Ｒ２が２，３−ジメチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾリル−６−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン−５−イル、３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル、２−ヒドロキシキノキサリン−７−イル、３−アミノキノリン−６−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２−オン、（３−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル、ベンゾチアゾリル、２−アミノキナゾリン−６−イル、３，３−ジメチルインドリン−２−オン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン、４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−６−イル、および３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イルから選択される、請求項８に記載の少なくとも１種の化学的実体。
  10. Ｒ３が水素およびメチルから選択される、請求項１から９のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体。
  11. 以下の構造を有する化合物：
    Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン、
    Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５，６−ジメトキシピリジン−２−アミン、
    Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］ピリミジン−４−アミン、
    Ｎ−［６−（１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５，６−ジメトキシピリジン−２−アミン、
    ７−｛８−［（５，６−ジメトキシピリジン−２−イル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝キノキサリン−２−オール、
    ６−｛８−［（５，６−ジメトキシピリジン−２−イル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−１Ｈ−インダゾール−３−アミン、
    Ｎ−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５，６−ジメトキシピリジン−２−アミン、
    Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
    ６−｛８−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン、
    ６−｛８−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル｝キナゾリン−２−アミン、
    １，５−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
    Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン、
    Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−２−メトキシピリミジン−４−アミン、
    Ｎ−［６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
    Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
    １，５−ジメチル−Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
    ２−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］ピリジン−２，６−ジアミン、
    １−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）−４−メチルピペリジン−４−オール、
    ２−［（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
    ン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）（メチル）アミノ］エタン−１−オール、６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−｛４Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン、２−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−Ｎ−メチルピリジン−２，５−ジアミン、
    Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−６−（モルホリン−４−イル）ピリダジン−３−アミン；
    １−エチル−Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン；
    ６−（８−｛［６−（モルホリン−４−イル）ピリダジン−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン；
    １−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）アゼチジン−３−オール；
    １−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）−３−メチルアゼチジン−３−オール；
    １−［（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）オキシ］−２−メチルプロパン−２−オール；
    ［（２Ｓ）−４−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）モルホリン−２−イル］メタノール；
    Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
    ［（２Ｒ）−４−（６−｛［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アミノ｝ピリジン−３−イル）モルホリン−２−イル］メタノール；
    Ｎ−［６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］−２−（モルホリン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−アミン；
    Ｎ−｛４Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イル｝−６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    １−メチル−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン；
    Ｎ−（５−メチル−６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−アミン；
    １，５−ジメチル−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン；
    １−（２−ヒドロキシエチル）−５−（８−｛［５−（モルホリン−４−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゾール−２−オン；
    ２−［エチル（｛６−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝）アミノ］エタン−１−オール；
    １−（４−｛６−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン；
    ２−［４−（｛６−［３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］イ
    ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル｝アミノ）フェニル］−２−メチルプロパン−１−オール；
    １−｛４−［６−（｛６−［３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル｝アミノ）ピリジン−３−イル］ピペラジン−１−イル｝エタン−１−オン；
    ２−｛５−メチル−３−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝エタン−１−オール；
    ６−（８−｛［５−（ヒドロキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
    ６−［８−（｛５−アセチル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル｝アミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
    ２−ヒドロキシ−１−（４−｛６−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）アミノ］ピリジン−３−イル｝ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン；
    ６−（８−｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
    ｛１−メチル−３−［（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）アミノ］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝メタノール；
    ６−［８−（｛５−メタンスルホニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル｝アミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
    Ｎ−｛５−メタンスルホニル−４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル｝−６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    ６−（８−｛［５−（４−アセチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−オン；
    ５−（４−エチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）ピリジン−２−アミン；
    ２−（６−（８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
    Ｎ−（５−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    Ｎ−（５−メチル−６−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−アミン；
    ６−（８−（６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イルアミノ）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
    １−（２−（６−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−６，７−ジヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−５（４Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−（８−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾー
    ル−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
    ２−（６−（８−（６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
    ５−（８−（５−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン；
    ２−（３−（６−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン−２−オール；
    Ｎ−（６−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−アミン；
    Ｎ−（６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−アミン；
    ６−（８−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
    ６−（８−（６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；Ｎ−（６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］オキサジン−２−アミン；
    Ｎ−（５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    ６−（８−（５−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
    ２−（６−（８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エタノール；
    ２−（６−（８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エタノール；
    Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インドール−６−イル）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    ６−（８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
    ２−（６−（８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
    ６−（８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド；
    ５−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    １−メチル−６−（５−メチル−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
    ６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−５−メチル−Ｎ−（５−（ピペラジン−１−イ
    ル）ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    ５−（８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン；
    Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−５−メチル−６−（２−メチル−１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    ５−エチル−Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    ５−エチル−Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    ６−（５−エチル−８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
    ２−（１−メチル−６−（５−メチル−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
    ５−クロロ−Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    ６−（５−クロロ−８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
    ５−クロロ−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    ２−（６−（５−クロロ−８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
    ２−（６−（５−クロロ−８−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
    ５−クロロ−Ｎ−（５−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    ６−（５−クロロ−８−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）インドリン−２−オン；
    ２−（６−（５−クロロ−８−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
    ２−（６−（５−クロロ−８−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール；
    ５−（５−クロロ−８−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２（３Ｈ）−オン；
    Ｎ−（６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−アミン；
    Ｎ−（６−（１Ｈ−インドール−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−アミン；
    ５−フルオロ−６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−（５−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミン；
    Ｎ−（６−（１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル）−５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロピラゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−アミン；
    ６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−カルボキサミド；
    （６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル）メタノール；
    ６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−カルボン酸；および
    メチル６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−８−（５−モルホリノピリジン−２−イルアミノ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−カルボキシレート
    、または薬学的に許容されるその塩
    から選択される、少なくとも１種の化学的実体。
  12. 請求項１から１１のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体、ならびに担体、アジュバントおよび添加剤から選択される少なくとも１種の薬学的に許容されるビヒクルを含む医薬組成物。
  13. Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患を有するヒトを治療するための組成物であって、有効量の請求項１から１１のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を含む組成物。
  14. 有効量の前記少なくとも１種の化学的実体が、前記ヒトに対して、静脈内、筋肉内、非経口または経口投与されることを特徴とする、請求項１３に記載の組成物。
  15. 前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患ががんである、請求項１３に記載の組成物。
  16. 前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患がＢ細胞リンパ腫または白血病である、請求項１５に記載の組成物。
  17. 前記Ｓｙｋ活性の阻害に応答する疾患が、関節リウマチ、アレルギー性鼻炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、アレルギーにより誘発される炎症性疾患、多発性硬化症、自己免疫疾患、炎症性疾患、急性炎症反応、アレルギー性障害、または多発性嚢胞腎疾患である、請求項１３に記載の組成物。
  18. 試料中のＳｙｋの有無を決定するための方法であって、前記試料を、請求項１から１１のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と、Ｓｙｋ活性の検出を可能にする条件下で接触させるステップと、前記試料中のＳｙｋ活性のレベルを検出するステップと、そこから前記試料中のＳｙｋの有無を決定するステップとを含む方法。
  19. Ｂ細胞活性を阻害するための方法であって、Ｓｙｋを発現している細胞を、Ｂ細胞活性をインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、請求項１から１１のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
  20. ＡＴＰ加水分解を阻害するための方法であって、Ｓｙｋを発現している細胞を、ＡＴＰ加水分解のレベルをインビトロで検出可能に減少させるのに十分な量の、請求項１から１１のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体と接触させるステップを含む方法。
  21. Ｂ細胞活性を阻害することを必要とするヒトにおいて、Ｂ細胞活性を阻害するための組成物であって、請求項１から１１のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を含む組成物。
  22. ＡＴＰ加水分解を阻害することを必要とするヒトにおいて、ＡＴＰ加水分解を阻害するための組成物であって、請求項１から１１のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化学的実体を含む組成物。
JP2012557294A 2010-03-11 2011-03-11 イミダゾピリジンｓｙｋ阻害剤 Active JP5938352B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31277110P 2010-03-11 2010-03-11
US61/312,771 2010-03-11
US31322310P 2010-03-12 2010-03-12
US61/313,223 2010-03-12
PCT/US2011/028194 WO2011112995A1 (en) 2010-03-11 2011-03-11 Imidazopyridines syk inhibitors

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015094508A Division JP6177828B2 (ja) 2010-03-11 2015-05-05 イミダゾピリジンｓｙｋ阻害剤

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2013522238A JP2013522238A (ja) 2013-06-13
JP2013522238A5 true JP2013522238A5 (ja) 2014-05-01
JP5938352B2 JP5938352B2 (ja) 2016-06-22

Family

ID=43828318

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012557294A Active JP5938352B2 (ja) 2010-03-11 2011-03-11 イミダゾピリジンｓｙｋ阻害剤
JP2015094508A Expired - Fee Related JP6177828B2 (ja) 2010-03-11 2015-05-05 イミダゾピリジンｓｙｋ阻害剤
JP2017136797A Withdrawn JP2017222685A (ja) 2010-03-11 2017-07-13 イミダゾピリジンｓｙｋ阻害剤

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015094508A Expired - Fee Related JP6177828B2 (ja) 2010-03-11 2015-05-05 イミダゾピリジンｓｙｋ阻害剤
JP2017136797A Withdrawn JP2017222685A (ja) 2010-03-11 2017-07-13 イミダゾピリジンｓｙｋ阻害剤

Country Status (14)

Country Link
US (3) US9562056B2 (ja)
EP (1) EP2545052B1 (ja)
JP (3) JP5938352B2 (ja)
KR (1) KR101717809B1 (ja)
CN (1) CN103168039B (ja)
AU (3) AU2011226689B2 (ja)
BR (1) BR112012022943A2 (ja)
CA (1) CA2792769C (ja)
ES (1) ES2530449T3 (ja)
HK (1) HK1180689A1 (ja)
MX (1) MX350010B (ja)
NZ (1) NZ602362A (ja)
PT (1) PT2545052E (ja)
WO (1) WO2011112995A1 (ja)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2252617A1 (en) 2008-02-13 2010-11-24 CGI Pharmaceuticals, Inc. 6-aryl-imidaz0[l, 2-a]pyrazine derivatives, method of making, and method of use thereof
JP5696052B2 (ja) 2008-12-08 2015-04-08 ギリアード コネチカット， インコーポレイテッド イミダゾピラジンｓｙｋ阻害剤
KR20170013414A (ko) 2008-12-08 2017-02-06 질레드 코네티컷 인코포레이티드 이미다조피라진 ｓｙｋ 억제제
US9562056B2 (en) 2010-03-11 2017-02-07 Gilead Connecticut, Inc. Imidazopyridines Syk inhibitors
US8754114B2 (en) 2010-12-22 2014-06-17 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
US8722676B2 (en) * 2011-11-03 2014-05-13 Genentech, Inc. Bicyclic piperazine compounds
PT3176170T (pt) 2012-06-13 2019-02-05 Incyte Holdings Corp Compostos tricíclicos substituídos como inibidores de fgfr
WO2013188856A1 (en) * 2012-06-14 2013-12-19 Gilead Connecticut, Inc. Imidazopyrazine syk inhibitors
WO2014026125A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Incyte Corporation Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors
CN102898426B (zh) * 2012-11-15 2015-04-22 江苏先声药业有限公司 抑制igf-1r酪氨酸激酶活性的吡啶并吡唑类衍生物
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
SG10201708520YA (en) 2013-04-19 2017-12-28 Incyte Corp Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
NZ715776A (en) 2013-07-30 2017-04-28 Gilead Connecticut Inc Polymorph of syk inhibitors
PE20160605A1 (es) * 2013-07-30 2016-07-20 Gilead Connecticut Inc Formulaciones de inhibidores de la syk
BR112016001954A2 (pt) 2013-07-31 2017-08-01 Gilead Sciences Inc composto, composição farmacêutica, e, método para tratar uma doença ou condição
PT3076976T (pt) 2013-12-04 2020-12-07 Kronos Bio Inc Métodos para tratar cancros
US9290505B2 (en) 2013-12-23 2016-03-22 Gilead Sciences, Inc. Substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as Syk inhibitors
TWI735853B (zh) 2013-12-23 2021-08-11 美商克洛諾斯生技有限公司 脾酪胺酸激酶抑制劑
WO2015157955A1 (en) * 2014-04-17 2015-10-22 Abbvie Inc. Heterocyclic btk inhibit ors
AU2015290000B2 (en) 2014-07-14 2018-05-17 Gilead Sciences, Inc. Combinations for treating cancers
TW201617074A (zh) * 2014-07-14 2016-05-16 吉李德科學股份有限公司 Ｓｙｋ（脾酪胺酸激酶）抑制劑
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
TWI712601B (zh) 2015-02-20 2020-12-11 美商英塞特公司 作為fgfr抑制劑之雙環雜環
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
WO2016134294A1 (en) 2015-02-20 2016-08-25 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors
WO2017097671A1 (de) * 2015-12-10 2017-06-15 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte perhydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-derivate und ihre verwendung
CA3036384A1 (en) 2016-09-14 2018-03-22 Gilead Sciences, Inc. Syk inhibitors
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
CA3065114A1 (en) 2017-06-14 2018-12-20 Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. Syk inhibitor and use method therefor
WO2019040298A1 (en) 2017-08-25 2019-02-28 Gilead Sciences, Inc. SYK INHIBITORY POLYMORPHS
US11466004B2 (en) 2018-05-04 2022-10-11 Incyte Corporation Solid forms of an FGFR inhibitor and processes for preparing the same
MA52493A (fr) 2018-05-04 2021-03-10 Incyte Corp Sels d'un inhibiteur de fgfr
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
MX2021010131A (es) 2019-02-22 2021-11-18 Kronos Bio Inc Formas sólidas de pirazinas condensadas a manera de inhibidores de syk.
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
EP3942045A1 (en) 2019-03-21 2022-01-26 Onxeo A dbait molecule in combination with kinase inhibitor for the treatment of cancer
CN110183471B (zh) * 2019-05-21 2022-02-15 江苏大学 一种哌嗪类衍生物及制备方法及应用
US11591329B2 (en) 2019-07-09 2023-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
CA3157361A1 (en) 2019-10-14 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US11566028B2 (en) 2019-10-16 2023-01-31 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
EP4054579A1 (en) 2019-11-08 2022-09-14 Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) Methods for the treatment of cancers that have acquired resistance to kinase inhibitors
JP2023505258A (ja) 2019-12-04 2023-02-08 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤としての三環式複素環
BR112022010664A2 (pt) 2019-12-04 2022-08-16 Incyte Corp Derivados de um inibidor de fgfr
WO2021148581A1 (en) 2020-01-22 2021-07-29 Onxeo Novel dbait molecule and its use
CN112010879B (zh) * 2020-09-15 2021-07-02 山西大学 一种Zn功能配合物及其制备方法和应用
EP4352059A1 (en) 2021-06-09 2024-04-17 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
CN113636973B (zh) * 2021-09-07 2023-04-07 山东铂源药业股份有限公司 一种4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯的工业化制备方法

Family Cites Families (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3845770A (en) 1972-06-05 1974-11-05 Alza Corp Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent
US4326525A (en) 1980-10-14 1982-04-27 Alza Corporation Osmotic device that improves delivery properties of agent in situ
US5364620A (en) 1983-12-22 1994-11-15 Elan Corporation, Plc Controlled absorption diltiazem formulation for once daily administration
US5023252A (en) 1985-12-04 1991-06-11 Conrex Pharmaceutical Corporation Transdermal and trans-membrane delivery of drugs
FR2607813B1 (fr) 1986-12-05 1989-03-31 Montpellier I Universite Alkylamino-8 imidazo (1,2-a) pyrazines et derives, leur preparation et leur application en therapeutique
US4992445A (en) 1987-06-12 1991-02-12 American Cyanamid Co. Transdermal delivery of pharmaceuticals
US5001139A (en) 1987-06-12 1991-03-19 American Cyanamid Company Enchancers for the transdermal flux of nivadipine
US4902514A (en) 1988-07-21 1990-02-20 Alza Corporation Dosage form for administering nilvadipine for treating cardiovascular symptoms
US5137876A (en) 1990-10-12 1992-08-11 Merck & Co., Inc. Nucleoside antiviral and anti-inflammatory compounds and compositions and methods for using same
DE4327027A1 (de) 1993-02-15 1994-08-18 Bayer Ag Imidazoazine
DE4337611A1 (de) 1993-11-04 1995-05-11 Boehringer Ingelheim Kg Neue Benzoylguanidine, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
DE4337609A1 (de) 1993-11-04 1995-05-11 Boehringer Ingelheim Kg Neue Pyrazincarboxamidderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
FR2711993B1 (fr) 1993-11-05 1995-12-01 Rhone Poulenc Rorer Sa Médicaments contenant des dérivés de 7H-imidazol[1,2-a]pyrazine-8-one, les nouveaux composés et leur préparation.
ES2293638T3 (es) 1994-03-25 2008-03-16 Isotechnika, Inc. Mejora de la eficacia de farmacos por deuteracion.
US6334997B1 (en) 1994-03-25 2002-01-01 Isotechnika, Inc. Method of using deuterated calcium channel blockers
FR2723373B1 (fr) 1994-08-02 1996-09-13 Rhone Poulenc Rorer Sa Forme purifiee de streptogramines, sa preparation et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
JPH11505524A (ja) 1995-05-01 1999-05-21 藤沢薬品工業株式会社 イミダゾ１，２−ａピリジンおよびイミダゾ１，２−ａピリデジン誘導体、および骨吸収阻害剤としてのその用途
US5593997A (en) 1995-05-23 1997-01-14 Pfizer Inc. 4-aminopyrazolo(3-,4-D)pyrimidine and 4-aminopyrazolo-(3,4-D)pyridine tyrosine kinase inhibitors
SE9704404D0 (sv) 1997-11-28 1997-11-28 Astra Ab New compounds
EP2319527A3 (en) * 1999-01-25 2011-10-12 Biogen Idec MA Inc. BAFF, inhibitors thereof and their use in the modulation of the B-cell response
DE19948434A1 (de) 1999-10-08 2001-06-07 Gruenenthal Gmbh Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine
JP2001302667A (ja) 2000-04-28 2001-10-31 Bayer Ag イミダゾピリミジン誘導体およびトリアゾロピリミジン誘導体
GB0018473D0 (en) 2000-07-27 2000-09-13 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
DE10050663A1 (de) 2000-10-13 2002-04-18 Gruenenthal Gmbh Verwendung von substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-, -pyrimidin- und pyrazin-3-yl-amin-Derivaten zur Herstellung von Medikamenten zur NOS-Inhibierung
CA2436487A1 (en) 2001-01-30 2002-08-08 Cytopia Pty Ltd. Methods of inhibiting kinases
GB0103926D0 (en) 2001-02-17 2001-04-04 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2002076985A1 (en) 2001-03-23 2002-10-03 Smithkline Beecham Corporation Compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of hyperproliferative diseases
US6858613B2 (en) 2002-02-19 2005-02-22 Pfizer Inc. Fused bicyclic-N-bridged-heteroaromatic carboxamides for the treatment of disease
US6919340B2 (en) 2002-04-19 2005-07-19 Cellular Genomics, Inc. Imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines, method of making, and method of use thereof
WO2004022562A1 (en) 2002-09-09 2004-03-18 Cellular Genomics, Inc. 6-ARYL-IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-8-YLAMINES, METHOD OF MAKING, AND METHOD OF USE THEREOF
US6992080B2 (en) * 2002-09-19 2006-01-31 Schering Corporation Imidazopyridines as cyclin dependent kinase inhibitors
KR20060010709A (ko) 2002-09-23 2006-02-02 쉐링 코포레이션 사이클린 의존성 키나제 억제제로서의 신규한 이미다조피라진
JP4799864B2 (ja) 2002-09-23 2011-10-26 シェーリング コーポレイション サイクリン依存性キナーゼインヒビターとしてのイミダゾピラジン
WO2004072081A1 (en) 2003-02-10 2004-08-26 Cellular Genomics, Inc. Certain 8-heteroaryl-6-phenyl-imidazo[1,2-a]pyrazines as modulators of kinase activity
AR043002A1 (es) 2003-02-18 2005-07-13 Altana Pharma Ag Imidazopirazinas 6-substituidos
US7157460B2 (en) 2003-02-20 2007-01-02 Sugen Inc. Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhibitors
US7186832B2 (en) 2003-02-20 2007-03-06 Sugen Inc. Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhibitors
US7405295B2 (en) 2003-06-04 2008-07-29 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Certain imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines and method of inhibition of Bruton's tyrosine kinase by such compounds
US20060183746A1 (en) 2003-06-04 2006-08-17 Currie Kevin S Certain imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines and method of inhibition of Bruton's tyrosine kinase by such compounds
US7393848B2 (en) 2003-06-30 2008-07-01 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Certain heterocyclic substituted imidazo[1,2-A]pyrazin-8-ylamines and methods of inhibition of Bruton's tyrosine kinase by such compounds
US7259164B2 (en) 2003-08-11 2007-08-21 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Certain substituted imidazo[1,2-a]pyrazines, as modulators of kinase activity
US7144907B2 (en) * 2003-09-03 2006-12-05 Array Biopharma Inc. Heterocyclic inhibitors of MEK and methods of use thereof
US20050288295A1 (en) 2003-11-11 2005-12-29 Currie Kevin S Certain imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines, method of making, and method of use thereof
WO2005085252A1 (en) 2004-03-04 2005-09-15 Biofocus Discovery Limited Imidazo ‘1,2-a’ pyrazine compounds which interact with protein kinases
DE602005023333D1 (de) 2004-10-15 2010-10-14 Takeda Pharmaceutical Kinaseinhibitoren
CA2587192A1 (en) 2004-11-10 2006-05-18 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Imidazo[1 , 2-a] pyrazin-8-ylamines useful as modulators of kinase activity
WO2007008541A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Kalypsys, Inc. Cellular cholesterol absorption modifiers
CN101370811A (zh) 2005-11-10 2009-02-18 先灵公司 作为蛋白激酶抑制剂的咪唑并吡嗪化合物
JP2009515882A (ja) 2005-11-10 2009-04-16 シェーリング コーポレイション プロテインキナーゼを阻害するための方法
JP5336375B2 (ja) * 2006-08-30 2013-11-06 セルゾーム リミテッド キナーゼ阻害剤としてのトリアゾール誘導体
US7951818B2 (en) * 2006-12-01 2011-05-31 Galapagos Nv Imidazolopyridine compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases
EP2229390B1 (en) * 2007-12-14 2014-04-09 F. Hoffmann-La Roche AG Novel imidazoý1,2-a¨pyridine and imidazoý1,2-b¨pyridazine derivatives
EP2252617A1 (en) 2008-02-13 2010-11-24 CGI Pharmaceuticals, Inc. 6-aryl-imidaz0[l, 2-a]pyrazine derivatives, method of making, and method of use thereof
CN102131805A (zh) * 2008-06-20 2011-07-20 百时美施贵宝公司 用作激酶抑制剂的咪唑并吡啶和咪唑并吡嗪化合物
EP2307413B1 (en) * 2008-07-15 2015-09-09 F. Hoffmann-La Roche AG Novel phenyl-imidazopyridines and pyridazines
TWI453207B (zh) 2008-09-08 2014-09-21 Signal Pharm Llc 胺基三唑并吡啶，其組合物及使用其之治療方法
WO2010038257A1 (ja) * 2008-09-30 2010-04-08 株式会社アドバンテスト プログラマブルデバイス、およびデータ書込方法
JP5696052B2 (ja) 2008-12-08 2015-04-08 ギリアード コネチカット， インコーポレイテッド イミダゾピラジンｓｙｋ阻害剤
US8450321B2 (en) 2008-12-08 2013-05-28 Gilead Connecticut, Inc. 6-(1H-indazol-6-yl)-N-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]imidazo-[1,2-A]pyrazin-8-amine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as a SYK inhibitor
KR20170013414A (ko) 2008-12-08 2017-02-06 질레드 코네티컷 인코포레이티드 이미다조피라진 ｓｙｋ 억제제
US9562056B2 (en) 2010-03-11 2017-02-07 Gilead Connecticut, Inc. Imidazopyridines Syk inhibitors
US20140148430A1 (en) 2012-11-26 2014-05-29 Gilead Connecticut, Inc. Imidazopyridines syk inhibitors
NZ715776A (en) 2013-07-30 2017-04-28 Gilead Connecticut Inc Polymorph of syk inhibitors
PE20160605A1 (es) 2013-07-30 2016-07-20 Gilead Connecticut Inc Formulaciones de inhibidores de la syk
BR112016001954A2 (pt) 2013-07-31 2017-08-01 Gilead Sciences Inc composto, composição farmacêutica, e, método para tratar uma doença ou condição
PT3076976T (pt) 2013-12-04 2020-12-07 Kronos Bio Inc Métodos para tratar cancros
TWI735853B (zh) 2013-12-23 2021-08-11 美商克洛諾斯生技有限公司 脾酪胺酸激酶抑制劑
US9290505B2 (en) 2013-12-23 2016-03-22 Gilead Sciences, Inc. Substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as Syk inhibitors
AU2015290000B2 (en) 2014-07-14 2018-05-17 Gilead Sciences, Inc. Combinations for treating cancers
TW201617074A (zh) 2014-07-14 2016-05-16 吉李德科學股份有限公司 Ｓｙｋ（脾酪胺酸激酶）抑制劑
TW201639573A (zh) 2015-02-03 2016-11-16 吉李德科學股份有限公司 有關治療癌症之合併治療
US20160375019A1 (en) 2015-04-21 2016-12-29 Gilead Sciences, Inc. Treatment of chronic graft versus host disease with syk inhibitors
CA3036384A1 (en) 2016-09-14 2018-03-22 Gilead Sciences, Inc. Syk inhibitors
TW201822764A (zh) 2016-09-14 2018-07-01 美商基利科學股份有限公司 Syk抑制劑

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013522238A5 (ja)
US11753407B2 (en) Compounds for treating spinal muscular atrophy
JP2012510998A5 (ja)
KR101750667B1 (ko) Syk 억제제
EP2084162B1 (en) Bicyclic triazoles as protein kinase modulators
EP3875078A1 (en) Compounds for the treatment of covid-19
KR20140128310A (ko) 척수성 근위축증을 치료하기 위한 화합물
JP2010507577A (ja) トリアゾロピリダジンタンパク質キナーゼモジュレーター
EP2640366A2 (en) Benzoxazepines as inhibitors of pi3k/mtor and methods of their use and manufacture
AU2011226689A1 (en) Imidazopyridines Syk inhibitors
MX2010014136A (es) Nuevos derivados de fenilimidazola como inhibidores de la enzima pde10a.
AU2010249790A1 (en) Benzoxazepines based P13K/mT0R inhibitors against proliferative diseases
RU2012152548A (ru) Пиридоновые и азапиридоновые соединения и способы применения
WO2021142026A1 (en) Shp2 inhibitor dosing and methods of treating cancer
JPWO2020005877A5 (ja)
JP2015534981A5 (ja)
JP2023548657A (ja) がんの処置に使用するための、ｅｇｆｒおよび／またはｈｅｒ２のヘテロ環阻害剤
JPWO2020065613A5 (ja)
JPWO2020065614A5 (ja)