JP2013521362A - 室温耐衝撃性二成分構造接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
- 1分子当たり平均して1個より多いエポキシ基を含有する少なくとも1種のエポキシ樹脂Aを含む1つのエポキシ樹脂成分K1;および
- 硬化剤成分の総重量に基づいて1〜10重量%の間、好ましくは4〜8重量%の間のアミノ基末端ポリアミドBを含む1つの硬化剤成分K2
を含有し、成分K1、K2の少なくとも1つが、少なくとも1種の耐衝撃性改良剤Cを含有する、二成分エポキシ樹脂組成物に関する。
- ポリオキシアルキレンポリオールは、ポリエーテルポリオールまたはオリゴエーテルオールとも称するが、エチレンオキシド、1,2-プロピレンオキシド、1,2-もしくは2,3-ブチレンオキシド、オキセタン、テトラヒドロフラン、またはその混合物の重合生成物であり、任意選択で、2つ以上の活性水素原子を有する開始剤分子を用いて重合され、この開始剤分子は、例えば水、アンモニア、または複数のOH基もしくはNH基を有する化合物、例えば、1,2-エタンジオール、1,2-および1,3-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール異性体およびトリプロピレングリコール、ブタンジオール異性体、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、ウンデカンジオール、1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールA、1,1,1-トリメチロールエタン、1,1,1-トリメチロールプロパン、グリセロール、アニリン、ならびに上述の化合物の混合物である。低い不飽和度(ASTM D-2849-69に従って測定し、ポリオール1グラム当たりの不飽和度をミリ当量で示す(mEq/g))を有し、例えばいわゆる二元金属シアニド錯体触媒(DMC触媒)を用いて製造されるポリオキシアルキレンポリオールも、比較的高い不飽和度を有し、NaOH、KOH、CsOH、またはアルカリアルコラート等のアニオン性触媒などを用いて製造されるポリオキシアルキレンポリオールも両方使用することができる。
- 例えば1,3-ブタジエンおよびアリルアルコールの重合により、またはポリブタジエンの酸化により調製されるような、ヒドロキシ末端をもつポリブタジエンポリオール、ならびにその水素化生成物。
- 特に、例えばElastogranからLupranol(登録商標)の名称で供給されているような、スチレンアクリロニトリルまたはアクリロニトリルメチルメタクリレートがグラフトされたポリエーテルポリオール。
- 例えば、二価〜三価のアルコール、例えば1,2-エタンジオール、ジエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセロール、1,1,1-トリメチロールプロパン、または上述のアルコールの混合物と、有機ジカルボン酸またはその無水物もしくはエステル、例えばコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、コルク酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、およびヘキサヒドロフタル酸、または上述の酸の混合物とを用いて調製されるオリゴエステルオールとも呼ばれるポリエステルポリオール、ならびにラクトン、例えばε-カプロラクトンから調製されるポリエステルポリオール。
- 例えば、上述のポリエステルポリオール生成に用いられたアルコールと、ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネート、またはホスゲンとの反応によって得られるポリカーボネートポリオール。
- ポリアクリレートポリオールおよびポリメタクリレートポリオール。
- ポリヒドロキシ官能性の脂肪および油、例えば天然の脂肪および油、特にヒマシ油;
または天然の脂肪および油の化学変性によって得られるポリオール、いわゆる油脂化学のポリオール、例えば不飽和油のエポキシ化および続けてカルボン酸もしくはアルコールとの開環によって得られるエポキシポリエステルもしくはエポキシポリエーテル、または不飽和油のヒドロホルミル化および水素化によって得られるポリオール;または分解プロセス、例えばアルコール分解もしくはオゾン分解およびこれに続いてこれによって得られた分解生成物もしくはその誘導体の化学的架橋、例えば再エステル化もしくはダイマー化によって天然の脂肪および油から得られるポリオール。天然の脂肪および油の好適な分解生成物は、特に脂肪酸および脂肪アルコール、ならびに脂肪酸エステル、例えばそのメチルエステル(FAME)であり、これらは例えばヒドロホルミル化および水素化によってヒドロキシ脂肪酸エステルへと誘導体化することができる。
- ポリ炭化水素ポリオール(オリゴヒドロカルボノールとも呼ばれる)、例えば、ポリヒドロキシ官能性のエチレン-プロピレン、エチレン-ブチレン、もしくはエチレン-プロピレン-ジエンコポリマー(例えば、Kraton Polymersという会社によって製造されているもの)、または、ジエン(例えば、1,3-ブタジエンまたはジエン混合物)およびビニルモノマー(例えば、スチレン、アクリロニトリル、もしくはイソブチレン)由来のポリヒドロキシ官能性コポリマー、または、ポリヒドロキシ官能性ポリブタジエンポリオール(例えば、1,3-ブタジエンとアリルアルコールとを共重合させることによって調製されるもので、水素化されていてもよい)である。
- 例えば、エポキシまたはアミノアルコールおよびカルボキシル末端アクリロニトリル-ブタジエンコポリマー(Hypro(商標)(旧Hycar(登録商標))CTBNおよびCTBNXの名称で、Nanoresins AG、GermanyまたはEmerald Performance Materials LLCから市販)から合成できるようなポリヒドロキシ末端アクリロニトリル-ブタジエンコポリマー。
- 少なくとも1つのヒドロキシ基がある両親媒性のブロックコポリマー。
- 1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2-メチルペンタメチレン、1,5-ジイソシアネート、2,2,4-および2,4,4-トリメチル-1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、1,10-デカメチレンジイソシアネート、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、リジンおよびリジンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン1,3-イソシアネートおよび1,4-ジイソシアネートおよびこれらの異性体のあらゆる混合物、1-メチル-2,4-および-2,6-ジイソシアナトシクロヘキサン、およびこれらの異性体のいかなる混合物(HTDIまたはH6TDI)、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(=イソフォロンジイソシアネートまたはIPDI)、パーハイドロ-2,4'-および-4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDIまたはH12MDI)、1,4-ジイソシアナト-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、1,3-および1,4-ビス-(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m-およびp-キシレンジイソシアネート(m-およびp-XDI)、m-およびp-テトラメチル-1,3-および-1,4-キシリレンジイソシアネート(m-およびp-TMXDI)、ビス-(1-イソシアナト-1-メチルエチル)-ナフタレン。
- 2,4-および2,6-トルイレンジイソシアネートおよびこれらの異性体(TDI)のあらゆる混合物、4,4'-、2,4'-および2,2'-ジフェニルメタンジイソシアネート、およびこれらの異性体(MDI)のあらゆる混合物、1,3-および1,4-フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート(NDI)、3,3'-ジメチル-4,4'-ジイソシアナトジフェニル(TOD1)、ジアニシジンジイソシアネート(DADI)。
- 上述のモノマーのジイソシアネートのオリゴマー(例えばビウレット、イソシアヌレート)およびポリマー。
- 上述のポリポリイソシアネートのあらゆる混合物。
R4は、水素原子であるか、またはR7、-COOR7および-CNからなる群から選択される部分であり、
R5'は、COOR7、CONH2、CONHR7、CONR7 2、CN、NO2、PO(OR7)2、SO2R7およびSO2OR7からなる群から選択される部分であり、
R6は、水素原子であるか、または-CH3、-R7、-COOR7および-CH2COOR7からなる群から選択される部分であり、
R7は、1〜20個の炭素原子を有する一価の炭化水素部分である]
を有する。
R4'は、水素原子であるか、またはR7、-COOR7および-CNからなる群から選択される部分あり、
R5'は、COOR7、CONH2、CONHR7、CONR7 2、CN、NO2、PO(OR7)2、SO2R7および-SO2OR7からなる群から選択される部分であり、
R6'は、水素原子であるか、または-R7、-COOR7および-CH2COOR7からなる群から選択される部分であり、
R7は、1〜20個の炭素原子を有する一価の炭化水素部分であり、
Y4は、1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基であるか、またはpおよびp'=0の場合は、存在せず;
pは0または1である]
を有する。
Y2は、C2〜C6のアルキレン基を有するポリオキシアルキレン、ポリブタジエン、ブタジエン/アクリロニトリルコポリマーまたは合成ゴムの二価の基であり;
Y3は、互いに独立に、Hであるか、または1〜10個の炭素原子を有するアルキル基または式(III)
R4は、水素原子であるか、またはR7、-COOR7および-CNからなる群から選択される部分であり、
R5は、COOR7、CONH2、CONHR7、CONR7 2、CN、NO2、PO(OR7)2、SO2R7およびSO2OR7からなる群から選択される部分であり、
R6は、水素原子であるか、または-R7、-COOR7、-CH2COOR7および-CNからなる群から選択される部分であり、
R7は、1〜20個の炭素原子を有する一価の炭化水素部分である)
の部分であり、
Y4は、1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基であるか、またはpおよびp'=0の場合は、存在せず;
Y5は、式(IV)または(IV')
R4'は、水素原子であるか、またはR7、-COOR7および-CNからなる群から選択される部分であり、
R5'は、COOR7、CONH2、CONHR7、CONR7 2、CN、NO2、PO(OR7)2、SO2R7およびSO2OR7からなる群から選択される部分であり、
R6'は、水素原子であるか、または-R7、-COOR7、-CH2COOR7、-CNからなる群から選択される部分である)
の二価の基であり;
R7は、1〜20個の炭素原子を有する一価の炭化水素部分であり;
pおよびp'は各々、0または1であり;
qおよびq'は各々、0または1であり;
mおよびm'は各々、0〜7の値であり、好ましくは0、1または2の値であり、但し、m+m'は1〜8の値であり、特に1または2の値である]
を有する。
Y2は、C2〜C6アルキレン基を有するポリアルコキシレン、ポリブタジエン、ブタジエン/アクリロニトリルコポリマーまたは合成ゴムの二価の基であり;
Y3は、互いに独立に、Hであるか、または1〜10個の炭素原子を有するアルキル基または式(VI)
R4は、水素原子であるか、またはR7、-COOR7および-CNからなる群から選択される部分であり、
R5は、COOR7、CONH2、CONHR7、CONR7 2、CN、NO2、PO(OR7)2、SO2R7およびSO2OR7からなる群から選択される部分であり、
R6は、水素原子であるか、または-R7、-COOR7、-CH2COOR7および-CNからなる群から選択される部分であり、
R7は、1〜20個の炭素原子を有する一価の炭化水素部分である)
の部分であり、
mおよびm'は、各々0〜7の値であり、好ましくは0、1または2の値であり、但し、m+m'は1〜8の値であり、特に1または2の値である]
に単純化される。
- 溶媒、フィルム形成助剤またはエクステンダー、例えばトルエン、キシレン、メチルエチルケトン、2-エトキシエタノール、2-エトキシエチルアセテート、ベンジルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、N-メチルピロリドン、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ジフェニルメタン、ジイソプロピルナフタレン、鉱油留分、(例えばSolvessoタイプ(Exxon))、芳香族炭化水素樹脂、特に、フェノール基含有タイプ、セバケート、フタレート、有機リン酸エステル、およびスルホン酸エステルならびにスルホンアミド;
- 反応的希釈剤、例えば上述のエポキシ反応性希釈剤、エポキシド化大豆油または亜麻油、アセトアセテート基を有する化合物、特にアセトアチル化ポリオール、ブチロラクトン、さらに、反応基を有するイソシアネートおよびシリコーン;
- ポリアミン、例えば、
脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族第一級ジアミン、
例えばエチレンジアミン、1,2-プロパンジアミン、1,3-プロパンジアミン、2-メチル-1,2-プロパンジアミン、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジアミン、1,3-ブタンジアミン、1,4-ブタンジアミン、1,3-ペンタンジアミン(DAMP)、1,5-ペンタンジアミン、1,5-ジアミノ-2-メチルペンタン(MPMD)、2-ブチル-2-エチル-1,5-ペンタンジアミン(C11-ネオジアミン)、1,6-ヘキサンジアミン、2,5-ジメチル-1,6-ヘキサンジアミン、2,2,4-および2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン(TMD)、1,7-ヘプタンジアミン、1,8-オクタンジアミン、1,9-ノナンジアミン、1,10-デカンジアミン、1,11-エカンジアミン、1,12-ドデカンジアミン、1,2-、1,3-および1,4-ジアミノシクロヘキサン、ビス-(4-アミノシクロヘキシル)メタン(H12-MDA)、ビス-(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、ビス-(4-アミノ-3-エチルシクロヘキシル)メタン、ビス-(4-アミノ-3,5-ジメチルシクロヘキシル)メタン、ビス-(4-アミノ-3-エチル-5-メチルシクロヘキシル)メタン(M-MECA)、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(=イソホロンジアミンまたはIPDA)、2-および4-メチル-1,3-ジアミノシクロヘキサンおよびこれらの混合物、1,3-および1,4-ビス-(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5(2,6)-ビス-(アミノメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(NBDA)、3(4),8(9)-ビス-(アミノメチル)-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,4-ジアミノ-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)、1,8-メンタンジアミン、3,9-ビス-(3-アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンおよび1,3-および1,4-キシリレンジアミン;
エーテル基含有脂肪族第一級ジアミン、例えばビス(2-アミノエチル)エーテル)、3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジアミン、4,7-ジオキサデカン-1,10-ジアミン、4,7-ジオキサデカン-2,9-ジアミン、4,9-ジオキサドデカン-1,12-ジアミン、5,8-ジオキサドデカン-3,10-ジアミン、4,7,10-トグリオキサトリデカン-1,13-ジアミンおよびこれらジアミンのより高いオリゴマー、ビス-(3-アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン、および例えば350〜2000の範囲の分子量を有するその他のポリテトラヒドロフランジアミン、ならびにポリオキシアルキレンジアミン。最後のものは典型的にはポリオキシアルキレンジオールのアミノ化からの生成物を表し、例えば、Jeffamine(登録商標)(Huntsman)の名称で、Polyetheramine(BASF)の名称で、またはPC Amine(登録商標)(Nitroil)の名称で入手できる。特に適したポリオキシアルキレンジアミンは、Jeffamine(登録商標)D-230、Jeffamine(登録商標)D-400、Jeffamine(登録商標)D-2000、Jeffamine(登録商標)XTJ-511、Jeffamine(登録商標)ED-600、Jeffamine(登録商標)ED-900、Jeffamine(登録商標)ED-2003、Jeffamine(登録商標)XTJ-568、Jeffamine(登録商標)XTJ-569、Jeffamine(登録商標)XTJ-523、Jeffamine(登録商標)XTJ-536、Jeffamine(登録商標)XTJ-542、Jeffamine(登録商標)XTJ-559、Jeffamine(登録商標)EDR-104、Jeffamine(登録商標)EDR-148、Jeffamine(登録商標)EDR-176;Polyetheramine D230、Polyetheramine D400、およびPolyetheramine D2000、PC Amine(登録商標)DA250、PC Amine(登録商標)DA400、PC Amine(登録商標)DA650、およびPC Amine(登録商標)DA2000;
例えば、ジエチレントリアミン(DETA)、ジプロピレントリアミン(DPTA)、ビスヘキサメチレントリアミン(BHMT)、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルアミン、N3-(3-アミノペンチル)-1,3-ペンタンジアミン、N5-(3-アミノプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、N5-(3-アミノ-1-エチルプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、N,N’-ジブチルエチレンジアミン;N,N’-ジ-tert.ブチル-エチレンジアミン、N,N’-ジエチル-1,6-ヘキサンジアミン、1-(1-メチルエチルアミノ)-3-(1-メチルエチルアミノメチル)-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン(Jefflink(登録商標)754(Huntsman))、N4-シクロヘキシル-2-メチル-N2-(2-メチルプロピル)-2,4-ペンタンジアミン、N,N’-ジアルキル-1,3-キシリレンジアミン、ビス-(4-(N-アルキルアミノ)シクロヘキシル)メタン、4,4’-トリメチレンジピペリジン、N-アルキル化ポリエーテルアミン、例えば、Jeffamine(登録商標)のSD-231、SD-401、SD-404、およびSD-2001タイプ(Huntsman);
特に、少なくとも2/1のモル比を有するジエポキシド、特に2/1〜6/1のモル比を有する前述のポリアミンの付加体;
ポリアミドアミンは、モノカルボン酸もしくはポリカルボン酸、またはそれらのエステルもしくは酸無水物と、二量体の脂肪族、脂環式、または芳香族ポリアミンとの間の反応生成物であり、ポリアミンは化学量論的過剰量で用いられ、特に、ポリアルキレンアミン、例えば、DETAまたトリエチレンテトラミン(TETA)、特に、市販されているポリアミドアミン、Versamid(登録商標)100、125、140および150(Cognis)、Aradur(登録商標)223、250および848(Huntsman)、Euretek(登録商標)3607、Euretek(登録商標)530(Huntsman)、Beckopox(登録商標)EH651、EH654、EH655、EH661およびEH663(Cytec);
これらはエチレンイミンの重合に由来した、分岐ポリマーのアミンである。典型的には、適切なポリエチレンイミンは250〜25,000g/molの範囲の平均分子量を有し、第三級アミノ基、第二級アミノ基および第一級アミノ基を含む。ポリエチレンイミンは例えば、商品名Lupasol(登録商標)(BASF)、例えばLupasol(登録商標)FGタイプ、Lupasol(登録商標)G20タイプ、Lupasol(登録商標)PR8515タイプとして得られる;
- 繊維、例えば、プラスチックファイバーまたはガラスファイバー;
- 顔料、例えば、二酸化チタンまたは酸化鉄;
- アミノ基とエポキシ基との間の反応を加速する促進剤、例えば、酸、または加水分解して酸を形成し得る化合物、例えば、有機カルボン酸、(例えば、酢酸、安息香酸、サリチル酸、2-ニトロ安息香酸、乳酸)、有機スルホン酸(例えば、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、または4-ドデシルベンゼンスルホン酸)、スルホン酸エステル、他の有機酸または無機酸(例えば、リン酸、または上述の酸および酸エステルの混合物);第三級アミン(例えば、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ベンジルジメチルアミン、α-メチルベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノプロピルアミン)、これらの第三級アミンの塩、第四級アンモニウム塩(例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド)、フェノール、特に、ビスフェノール、フェノール樹脂、およびマンニッヒ塩基(例えば、(2-(ジメチルアミノメチル)フェノール、2,4,6-トリス-(ジメチルアミノメチル)フェノール)、ホスファイト(例えば、ジ-またはトリフェニルホスファイト)、ならびに既に上述のメルカプト基含有化合物。
- レオロジー改質剤、例えば、特に、増粘剤、例えば、層状シリケート(例えば、ベントナイト)、ヒマシ油の誘導体、水素化ヒマシ油、ポリアミド、ポリウレタン、尿素化合物、焼成ケイ酸、セルロースエーテル、および疎水性変性ポリオキシエチレン;
- 接着促進剤、例えば、オルガノアルコキシシラン、例えば、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-N'-[3-(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン、3-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、または、メトキシ基の代わりにエトキシ基もしくは(ポリ)エトキシ基を有する相当するオルガノシラン;
- 酸化安定剤、熱安定剤、光安定剤および紫外線安定剤;
- 難燃剤、特に、アルミナ(Al(OH)3;「アルミニウムトリハイドレード」ATHとも呼ばれる)、水酸化マグネシウム(Mg(OH)2;「マグネシウム二水和物」MDHとも呼ばれる)、硫酸アンモニウム((NH4)2SO4)、ホウ酸(B(OH)3)、ホウ酸亜鉛、メラミンホウ酸塩およびメラミンシアヌレート等の化合物;アンモニウムホスフェート((NH4)3PO4)、アンモニウムポリホスフェート、メラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルクレジルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリス-(2-エチルヘキシル)スフェート、トリオクチルホスフェート、mono-、bis-およびtris(イソプロピルフェニル)ホスフェート、レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)、レゾルシノールジホスフェートオリゴマー、テトラフェニルレゾルシノールジホスフェート、エチレンジアミンジホスフェートおよびビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)等のリン含有化合物;クロロアルキルホスフェート、特に、トリス(クロロエチル)ホスフェート、トリス(クロロプロピル)ホスフェートおよびトリス(ジクロロイソプロピルホスフェート、ポリ臭化ジフェニルエーテル、特に、デカブロモジフェニルエーテル、ポリ臭化酸化ジフェニル、(トリス[3-ブロモ-2,2-ビス(ブロモメチル)プロピル]ホスフェート、テトラブロモビスフェノールA、ビスフェノールAのビス(2,3-ジブロモプロピルエーテル)、臭素化エポキシ樹脂、エチレン-ビス(テトラブロモフタルイミド)、エチレンビス(ジブロモノルボルネンジカルボキシイミド)、1,2-ビス-(トリブロモフェノキシ)エタン、トリス(2,3-ジブロモプロピル)イソシアヌレート、トリブロモフェノール、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス(ヘキサクロロシクロペンタジエノ)シクロオクタンおよびクロロパラフィン等のハロゲン含有化合物;およびハロゲン含有化合物と、三酸化アンチモン(Sb2O3)または五酸化アンチモン(Sb2O5)との組み合わせ;
- 界面活性剤、例えば、湿潤剤、流動性制御剤、脱気剤、または消泡剤;
- 殺生物剤、例えば、殺藻剤、殺菌剤、またはかびの生成を阻害する物質。
i)上記に定義される二成分エポキシ樹脂組成物を混合する工程;
ii)この組成物を基材S1、特に金属の表面に適用(apply)する工程;
iii)適用したエポキシ樹脂組成物を、別の基材S2、特に金属の表面と接触させる工程;および
iv)エポキシ樹脂組成物を100℃以下、好ましくは10〜40℃の温度で硬化させる工程
を含む、基材を接着させる方法に関する。
Table 1(表1)のリストに記載した出発物質を、調製において使用した。
200gのPoly-THF2000、48.18gのIPDIおよび0.03gのジブチル錫ジラウレートを計量して、容器に入れ真空下で80℃に加熱する。約120分後に、NCO含有量が3.5%に定量される。次に、形成されたプレポリマーP-1を、60分間真空下で(25℃まで)冷却する。234.60gのJeffamine(登録商標)D-2000を添加し、70gのプレポリマーP-1を窒素雰囲気下で撹拌しながらゆっくり加える。その反応を60分間継続させ、アミノ基末端耐衝撃性改良剤SM1を製造する。NCO基のNH2基に対する比率は0.248である。
80gのPoly-THF2000、35.18gのIPDI、0.03gのジブチル錫ジラウレートおよび80.0gのLiquiflex Hを計量して容器に入れ真空下で80℃に加熱する。120分後、NCO含有量が3.5%に定量化される。内容物を真空下80℃で90分間撹拌し、続いて60分間で50℃へ冷却した(=プレポリマーP-2)。233.20gのJeffamine(登録商標)D-2000を第2反応槽に加え、一方で第1反応槽において35℃に冷却しておいたプレポリマーP-2、35gを撹拌しながらゆっくり加える。その反応を60分間継続させ、アミノ基末端耐衝撃性改良剤SM2を製造する。NCO基のNH2基に対する比率は0.125である。
50gのPoly-THF2000、33.93gのIPDIおよび0.02gのジブチル錫ジラウレートを計量して容器に入れ真空下で80℃に加熱する。約60分後、NCO含有量が4.11%に定量化される。その後、1gのトリメチロールプロパンを加え、さらに75分間真空下で反応させる。その時、NCO含有量が2.60%に定量化される。次のステップで、8.70gのヒドロキシエチルアクリレート(ヒドロキノン0.1%含有)を計量し、上記反応混合物に70℃で加える。この温度で真空下3時間撹拌後、こうして形成されたプレポリマーP-3の測定されたNCO含有量は0.55%である。最後に、200.30gのJeffamine(登録商標)D-2000を第2反応槽に加え、一方で第1反応槽において35℃に冷却しておいたプレポリマーP-3、40gを窒素雰囲気下撹拌しながらゆっくり(60分以内に)加える。その反応を60分間継続させ、アミノ基末端耐衝撃性改良剤SM3を製造する。
150gのPoly-THF2000、33.93gのIPDI、および0.02gのジブチル錫ジラウレートを計量して容器に入れ真空下で80℃に加熱する。約60分後、NCO含有量が4.11%に定量化される。次いで、1gのトリメチロールプロパンを加え、さらに反応を75分間真空下で継続させ、NCO含有量が2.60%に定量化される。
80.00gのPoly-THF2000、30.53gのIPDI、0.02gのジブチル錫ジラウレート、ならびに80gのDynacoll(登録商標)7250を計量して容器に入れ真空下で80℃に加熱する。NCO含有量を、およそ120分後に定量化する(3.00%)。このように形成されたポリマーP-5を60分間に20℃まで冷却する。最後に、201.20gのJeffamine(登録商標)D-2000を第2反応槽に加え、一方で第1反応槽において25℃に冷却しておいたプレポリマーP-5、35gをゆっくり(60分以内で、撹拌しながら)加える。その反応を60分間継続させ、アミノ基末端耐衝撃性改良剤SM5を製造する。NCO基のNH2基に対する比率は0.063である。
210.0gのDynacoll(登録商標)7490、27.81gのIPDI、0.03gのジブチル錫ジラウレートを計量して容器に入れ真空下で80℃に加熱する。NCO含有量を、およそ120分後に定量化する(2.60%)(=プレポリマーP-6)。最後に、146.20gのJeffamine(登録商標)D-2000を第2反応槽に加え、一方で第1反応槽において25℃に冷却しておいたプレポリマーP-6、40gをゆっくり(60分以内で、撹拌しながら)加える。その反応を60分間継続させ、アミノ基末端耐衝撃性改良剤SM6を製造する。NCO基のNH2基に対する比率は0.085である。
220gのAcclaim(登録商標)4200N、27.4gのIPDI、0.01gのジブチル錫ジラウレートを計量して容器に入れ真空下で加熱する。約2時間後、2.25%のNCO含有量が測定される。このように形成されたポリマーP-7(=プレポリマーP-7)を20℃に冷却する。最後に、69.8gのJeffamin(登録商標)D400 tert-ブチルアクリレート、ならびにJeffamine(登録商標)D400およびtert-ブチルアクリレートの反応生成物(比率1:0.8)を第2反応槽に加え、プレポリマーP-7、40gをゆっくり(60分以内で、撹拌しながら)加える。その反応を60分間継続させ、アミノ基末端耐衝撃性改良剤SM7を製造する。
150gのPoly-THF(登録商標)2000(OH値、57mg/gのKOH、BASF)および150gのLiquiflex H(OH値、46mg/gのKOH、Krahn)を30分間105℃真空下で乾燥した。90℃へ温度を低下させた後、64.0gのイソフォロンジイソシアネートおよび0.13gのジブチル錫ジラウレートを加えた。2.5時間後に3.30%の一定のNCO含有量が得られるまで(算定されたNCO含有量:3.38%)、90℃の真空下で反応を継続させた。続いて、103.0gのブロック剤Cardolite(登録商標)NC-700(Cardanol、Cardolite)を加えた。3.5時間後にNCO含有量が0.1%未満に減少するまで、105℃真空下で撹拌を継続した。このように形成されたブロックポリウレタン耐衝撃性改良剤を、C3-1とした。
試験では、Table 2(表2)のそれぞれの樹脂成分および硬化剤成分を重量比2:1で、撹拌機を使用してほぼ均質に混合し、使用する基材表面に直接適用し、試験片を準備した。
寸法が100×25×1.5mmである、電気亜鉛めっきしたDC04鋼(eloZn)を用いて、記載の実施例組成物から試験片を準備した。接着に先立って、基材をアセトンで清掃した。接着表面積は25×10mmで層の厚さは0.3mmであった。23℃で7日間硬化させた後、引張剪断強度(TSS7d,RT)を、引張速度10mm/minで測定した。結果をTable 3(表3)にまとめる。
寸法が90×20×0.8mmであり、接着表面積が25×30mmで層の厚さが0.3mmである、電気亜鉛めっきしたDC04鋼(eloZn)を用いて、記述した実施例組成物から試験片を準備した。これらを23℃で7日間硬化した。衝撃/剥離作業は、23℃(FERT)および0℃(FE0℃)でそれぞれ測定した。衝撃速度は2m/sであった。ジュール単位の破壊エネルギー(FE)(FERTまたはFE0℃)として質量曲線下面積(ISO 11343に準じて25%〜90%)を示す。衝撃剥離強度値(衝撃剥離)を、ISO 11343によって23℃(IPRT)および0℃(IP0℃)で測定した。
Claims (15)
- - 1分子当たり平均して1個より多いエポキシ基を含有する少なくとも1種のエポキシ樹脂Aを含む1つのエポキシ樹脂成分K1;および
- 硬化剤成分の総重量に基づいて1〜10重量%の間、好ましくは4〜8重量%のアミノ基末端ポリアミドBを含む1つの硬化剤成分K2
を含有し、
成分K1、K2の少なくとも1つが少なくとも1種の耐衝撃性改良剤C
を含有する、二成分エポキシ樹脂組成物。 - 耐衝撃性改良剤Cとして、イソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーと、第一級ジアミンと、任意選択で少なくとも1種のマイケル受容体とを反応させることにより調製されるアミノ基末端耐衝撃性改良剤C1を含有し、
前記イソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーが、少なくとも1種のポリイソシアネートと、少なくとも2個のヒドロキシ基を有する少なくとも1種のポリエステルまたはポリエーテルポリオールとから調製され、
前記アミノ基末端耐衝撃性改良剤C1が、硬化剤成分K2の成分、特に、硬化剤成分K2の重量に基づいて1〜30重量%の量の成分であることを特徴とする、請求項1に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。 - アミノ基末端耐衝撃性改良剤C1が式(II):
Y2は、C2〜C6のアルキレン基を有するポリオキシアルキレン、ポリブタジエン、ブタジエン/アクリロニトリルコポリマー、または合成ゴムの、二価の基であり;
Y3は、互いに独立に、H、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、または式(III)
R4は、水素原子、または、R7、-COOR7および-CNからなる群から選択される部分であり、
R5は、COOR7、CONH2、CONHR7、CONR7 2、CN、NO2、PO(OR7)2、SO2R7およびSO2OR7からなる群から選択される部分であり、
R6は、水素原子、または、-R7、-COOR7、-CH2COOR7および-CNからなる群から選択される部分であり、
R7は、1〜20個の炭素原子を有する一価の炭化水素部分である)
の部分であり、
Y4は、1〜6個の炭素原子を有するアルキレン基であるか、あるいはpおよびp'=0である場合には存在せず;
Y5は、式(IV)または(IV')
R4'は、水素原子、または、R7、-COOR7および-CNからなる群から選択される部分であり、
R5'は、COOR7、CONH2、CONHR7、CONR7 2、CN、NO2、PO(OR7)2、SO2R7およびSO2OR7からなる群から選択される部分であり、
R6'は、水素原子、または、-R7、-COOR7、-CH2COOR7および-CNからなる群から選択される部分である)
の二価の部分であり;
R7は、1〜20個の炭素原子を有する一価の炭化水素部分であり;
pおよびp'は各々、0または1であり;
qおよびq'は各々、0または1であり;
mおよびm'は各々、0〜7の値、好ましくは0、1または2の値であり、但し、m+m'は1〜8の値、特に1または2の値である]
を有することを特徴とする、請求項2に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。 - 耐衝撃性改良剤Cとして、エポキシ末端ポリマー、特に、エポキシ末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーを含有する液状ゴムC2を含有し、
前記液状ゴムC2が、エポキシ樹脂成分K1の1つの成分、特に、エポキシ樹脂成分K1の重量に対して1〜45重量%の量の成分であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。 - 耐衝撃性改良剤Cとして、式(Xl):
R2およびR3は各々、互いに独立に、
式中、R14は、第一級または第二級ヒドロキシ基を有する脂肪族、脂環式、芳香族、または芳香脂肪族エポキシからヒドロキシ基またはエポキシ基を除いた後の部分であり;
ppは1、2または3の値であり;
R15、R16、R17およびR18は各々、互いに独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、もしくはアリールアルキル基であるか、または
R15はR16と一緒に、またはR17はR18と一緒に、任意に置換されていてもよい4〜7員環の一部を形成し;
R19、R19'およびR20は各々、互いに独立に、アルキル基、アラルキル基、もしくはアリールアルキル基、または、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、もしくはアラルキルオキシ基であり;
R11はアルキル基であり;
R23およびR24は各々、互いに独立に、任意に二重結合を有していても置換されていてもよい2〜5個の炭素原子を有するアルキレン基であるか、またはフェニレン基もしくは水素化フェニレン基であり;
R25、R26およびR27は各々、互いに独立に、H、または、アルキル基、アリール基、もしくはアラルキル基であり;
R28は、アラルキル基、または、芳香族ヒドロキシ基を任意に有していてもよい単核もしくは多核の置換もしくは非置換の芳香族基であり;
nおよびn'は各々、互いに独立に0〜7の値、好ましくは0、1または2の値であり、但しn+n'が1〜8の値、特に1または2の値である]
のポリマーC3を含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。 - 耐衝撃性改良剤Cとして、アミノ基末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーC4を含有し、アミノ基末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーC4が、硬化剤成分K2の成分、特に、硬化剤成分K2の重量に基づいて10〜40重量%の量の成分であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。
- 耐衝撃性改良剤Cとして、アミノ基末端耐衝撃性改良剤C1、および/または液状ゴムC2、および/または下記式(XI)を有するポリマーC3、および/またはアミノ基末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーC4の組み合わせを含む
R2およびR3は各々、互いに独立に、
式中、R14は、第一級または第二級ヒドロキシ基を含む脂肪族、脂環式、芳香族、または芳香脂肪族エポキシからヒドロキシ基またはエポキシ基を除いた後の部分であり;
ppは1、2または3の値であり;
R15、R16、R17およびR18は各々、互いに独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、もしくはアリールアルキル基であるか、または、
R15はR16と一緒に、もしくはR17はR18と一緒に、任意に置換されていてもよい4〜7員環の一部を形成し;
R19、R19'およびR20は各々、互いに独立に、アルキル基、アラルキル基、もしくはアリールアルキル基、または、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、もしくはアラルキルオキシ基であり;
R11はアルキル基であり;
R23およびR24は各々、互いに独立に、任意に二重結合を有していても置換されていてもよい2〜5個の炭素原子を有するアルキレン基、または、フェニレン基、もしくは水素化フェニレン基であり;
R25、R26およびR27は各々、互いに独立に、H、または、アルキル基、アリール基、もしくはアラルキル基であり;
R28は、芳香族ヒドロキシ基を任意に有していてもよい、アラルキル基または単核もしくは多核の置換もしくは非置換の芳香族基であり;
nおよびn'は各々、互いに独立に0〜7の値、好ましくは0、1または2の値であり、但しn+n'は1〜8の値、特に1または2の値である]
ことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。 - それぞれの成分(K1、K2)中に存在する、アミノ基末端耐衝撃性改良剤C1、液状ゴムC2、ポリマーC3、およびアミノ基末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーC4の合計重量が、前記それぞれの成分(K1、K2)の重量に対して好ましくは80重量%以下、特に、50重量%以下であることを特徴とする、請求項7に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。
- 硬化剤成分K2が、前記硬化剤成分の総重量に基づいて最高で20重量%までのポリ(エチレンイミン)をさらに含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。
- 少なくとも1種のフィラーFを、特に、全組成物の重量に対して3〜50重量%の量でさらに含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。
- 硬化剤成分K2に対するエポキシ樹脂成分K1の重量比が、4/1〜1/1、好ましくは2/1であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。
- アミノ基末端ポリアミドBが、二量化した脂肪酸とポリアミンとの反応生成物であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の二成分エポキシ樹脂組成物。
- i)請求項1〜12のいずれか一項に記載の二成分エポキシ樹脂組成物を混合する工程;
ii)前記組成物を基材S1、特に金属の表面に適用する工程;
iii)前記適用したエポキシ樹脂組成物を、別の基材S2、特に金属の表面と接触させる工程;および
iv)前記エポキシ樹脂組成物を140℃以下、好ましくは10〜60℃の温度で硬化させる工程
を含む、基材を接着させる方法。 - 車両の製造における二成分修理用接着剤としての、請求項1〜12のいずれか一項に記載の二成分エポキシ樹脂組成物の使用。
- 請求項13に記載の方法によって得られ、特に車両または車両の付属物である、結合物品。
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