ES2677354T3 - Pegamento estructural de dos componentes tenaz al impacto que se endurece a temperatura ambiente - Google Patents
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Abstract
Composición de resina epoxídica de dos componentes que contiene - un componente de resina epoxídica K1, que comprende al menos una resina epoxídica A con un promedio de más de un grupo epoxi por molécula; y - un componente endurecedor K2, que comprende entre un 1-10 % en peso, preferentemente un 4-8 % en peso, referido al peso total de componente endurecedor, de poliamida terminada en grupos amino B; conteniendo al menos uno de los componentes K1, K2 al menos un modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino C1, que se produce mediante reacción de un prepolímero de poliuretano que presenta grupos isocianato, una diamina primaria, y en caso dado al menos un aceptor de Michael, produciéndose el prepolímero de poliuretano que presenta grupos isocianato a partir de al menos un poliisocianato y al menos un poliester- o polieterpoliol, que presenta al menos dos grupos hidroxilo, y es parte del componente endurecedor K2, en especial en una cantidad de un 1 a un 30 % en peso, referido al peso del componente endurecedor K2.
Description
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DESCRIPCION
Pegamento estructural de dos componentes tenaz al impacto que se endurece a temperature ambiente Campo tecnico
La invencion se refiere al campo de composiciones de resina epox^dica de dos componentes, asf como a su empleo como pegamento de reparacion, en especial en construccion de vehuculos.
Estado de la tecnica
En la fabricacion tanto de vehuculos y piezas de montaje, como tambien maquinas y aparatos, en lugar o en combinacion con procedimientos de union convencionales, como atornillado, remachado, troquelado o soldadura, se emplean pegamentos de alto valor con frecuencia cada vez mayor. Si se pegan piezas estructurales, son de maxima importancia una elevada resistencia y tenacidad al impacto del pegamento.
En construccion de vehuculos y en el sector de la reparacion de vehuculos se han establecido pegamentos epoxfdicos termoendurecibles, que se endurecen habitualmente a temperaturas de mas de 60°C, y a veces hasta 170°C. No obstante, su empleo es frecuentemente poco ventajoso, a modo de ejemplo en la reparacion de vehuculos en talleres que no disponen de los dispositivos necesarios para el endurecimiento termico. Ademas, la reparacion de vehuculos - en contrapartida a su produccion - tiene lugar ya en el vehuculo completamente equipado, de modo que posiblemente se pueden afectar materiales sensibles al calor.
En este sentido ganan significado pegamentos que se pueden endurecer ya a temperatura ambiente, en especial pegamentos de resina epoxfdica de dos componentes. Sin embargo, frecuentemente estos no muestran las mismas propiedades mecanicas que los pegamentos termoendurecibles, de modo que aun hay espacio para mejoras adicionales.
En general, los pegamentos epoxfdicos se distinguen ciertamente por una resistencia mecanica elevada, en especial una resistencia a la traccion elevada. No obstante, en el caso de tension brusca de la adhesion, los pegamentos epoxfdicos clasicos son demasiado fragiles en la mayor parte de los casos y, por lo tanto, puede no cumplir ampliamente los requisitos, en especial de la industria automovilfstica. A este respecto, con frecuencia son insuficientes en especial las resistencias a temperaturas elevadas, pero en especial tambien a bajas temperaturas, por debajo de -10°C.
Por consiguiente, por medio de diferentes metodos se intento mejorar la tenacidad al impacto de pegamentos epoxfdicos.
En la literatura se proponen esencialmente dos metodos con los que se puede reducir la fragilidad de pegamentos epoxfdicos y, por lo tanto aumentar la tenacidad al impacto: por una parte, el objetivo se puede conseguir mediante la adicion de compuestos de peso molecular elevado, reticulados al menos parcialmente, como latices de polfmeros nucleo/cubierta u otros polfmeros y copolfmeros flexibilizantes. Por otra parte, tambien mediante introduccion de segmentos blandos, por ejemplo mediante la correspondiente modificacion de componentes epoxfdicos, se puede obtener un cierto aumento de la tenacidad.
El documento WO 2009/025991 A1 describe pegamentos de resina epoxfdica para empleo en construccion de vehuculos, que se endurecen a temperaturas relativamente bajas. Los pegamentos estructurales de dos componentes dados a conocer en la misma presentan tres componentes principales, esto es, de un 15 a un 50 % en peso de un polieter primario o secundario terminado en grupos amino; de un 4 a un 40 % en peso de un caucho primario o secundario terminado en grupos amino; y de un 10 a un 30 % en peso de una poliamida primaria o secundaria terminada en grupos amino con una temperatura de fusion de no mas de 50°C. Esta composicion contiene aun adicionalmente al menos un modificador de tenacidad al impacto.
No obstante, las composiciones de resina epoxfdica de dos componentes descritas presentan una tenacidad al impacto aun mejorable.
Descripcion de la invencion
Por lo tanto, es tarea de la presente invencion poner a disposicion nuevas composiciones de resina epoxfdica de dos componentes, que permitan un aumento de la tenacidad al impacto con mantenimiento simultaneo de una resistencia al cizallamiento por traccion aceptable.
Sorprendentemente se ha mostrado que las nuevas composiciones de resina epox^dica de dos componentes segun la reivindicacion 1 solucionan los inconvenientes del estado de la tecnica.
Las composiciones de resina epoxfdica segun la invencion son apropiadas en especial para la construccion de vehuculos, en la que es necesario que las uniones por pegado mantengan su integridad tambien en el caso de 5 grandes tensiones mecanicas, a modo de ejemplo en el caso de un accidente.
Otros aspectos de la presente invencion son objeto de otras reivindicaciones independientes. Son objeto de las reivindicaciones independientes formas de realizacion especialmente preferentes.
Vfas para la realizacion de la invencion
La presente invencion se refiere al campo de composiciones de resina epoxfdica de dos componentes, asf como a 10 su empleo como pegamento estructural, en especial en construccion de automoviles.
En un primer aspecto, la presente invencion se refiere a una composicion de resina epoxfdica de dos componentes que contiene
- un componente de resina epoxfdica K1, que comprende al menos una resina epoxfdica A con un promedio de mas de un grupo epoxi por molecula; y
15 - un componente endurecedor K2, que comprende entre un 1-10 % en peso, preferentemente un 4-8 % en peso,
referido al peso total de componente endurecedor, de poliamida terminada en grupos amino B;
conteniendo al menos uno de los componentes K1, K2 al menos un modificador de tenacidad al impacto C.
En el documento total aqu presente, con el prefijo “poli“, por ejemplo en “poliamida", “poliisocianato“, “poliol“, o “polifenol“, se designan moleculas que contienen formalmente dos o mas de los respectivos grupos funcionales. En 20 el presente documento, se entiende por un “modificador de tenacidad al impacto“ un aditivo a una matriz de resina epoxfdica, que provoca un claro aumento de la tenacidad de la matriz endurecida ya con adiciones reducidas, en especial de un 0,1-35 % en peso, preferentemente de un 0,5-15 % en peso, y es apto, por consiguiente, para absorber carga por flexion, traccion, impacto o choque mas elevada, antes de que la matriz se rasgue o se rompa. Como medida de la tenacidad al impacto sirve tipicamente el trabajo de descortezado por impacto, indicado segun 25 ISO 11343. Como energfa de rotura (BE), en este caso se indica el area bajo la curva de medida (de un 25 % a un 90 %, segun ISO 11343). Como medida ulterior de la tenacidad al impacto, tambien se puede emplear rtpicamente la resistencia al descortezado por impacto (Impact Peel) segun ISO 11343.
En el presente documento, el concepto “polfmero“ comprende por una parte un colectivo de macromoleculas homogeneas desde el punto de vista qrnmico, pero diferentes respecto a grado de polimerizacion, peso molecular y 30 longitud de cadenas, que se obtuvo mediante una poli-reaccion (polimerizacion, poliadicion, policondensacion). Por otra parte, el concepto comprende tambien derivados de tal colectivo de macromoleculas a partir de polirreacciones, es decir, compuestos que se obtuvieron mediante reacciones, como por ejemplo adiciones o sustituciones, de grupos funcionales en macromoleculas predeterminadas, y que pueden ser homogeneas desde el punto de vista qrnmico o no homogeneas desde el punto de vista qrnmico. Ademas, el concepto tambien comprende los 35 denominados prepolfmeros, es decir, aductos previos oligomeros reactivos, cuyos grupos funcionales participan en la estructura de macromoleculas.
En este documento, el empleo del termino “independiente entre sf” en relacion con sustituyentes, restos o grupos se debe interpretar en el sentido de que, en la misma molecula, los sustituyentes, restos o grupos de la misma denominacion se pueden presentar con diferente significado.
40 La resina epoxfdica A en el componente de resina epoxfdica K1, con un promedio de mas de un grupo epoxido por molecula, es preferentente una resina lfquida epoxfdica o una resina solida epoxfdica. El concepto “resina solida epoxfdica“ es conocido optimamente por el especialista de epoxidos, y se emplea en contrapartida a “resinas lfquidas epoxfdicas“. La temperatura de transicion vftrea de resinas solidas se situa por encima de la temperatura ambiente, es decir, estas se pueden desmenuzar a temperatura ambiente para dar polvos apilables.
45 Resinas solidas epoxfdicas preferentes presentan la formula (IX)
En este caso, los sustituyentes R' y R“ representan, independientemente entre s^ H o CH3. El mdice s representa ademas un valor de > 1,5, en especial de 2 a 12.
Tales resinas solidas epoxfdicas se encuentran disponibles comercialmente, a modo de ejemplo de Dow o 5 Huntstman o Hexion.
Los compuestos de la formula (IX) con un mdice s entre 1 y 1,5 se denominan resinas epoxfdicas semisolidas por el especialista. Para la invencion aqu presente, estos se consideran igualmente resinas solidas. No obstante, son preferentes resinas epoxfdicas en sentido mas estricto, es decir, en las que el mdice x presenta un valor de > 1,5.
Las resinas lfquidas epoxfdicas preferentes presentan la formula (X)
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En este caso, los sustituyentes R''' y R'''' representan, independientemente entre sf, H o CH3. El mdice r representa ademas un valor de 0 a 1. Preferentemente, r representa un valor menor que 0,2.
Por consiguiente, se trata preferentemente de diglicidileter de bisfeno-A (DGEBA), de bisfenol-F, asf como de bisfenol-A/F (la denominacion “A/F“ remite en este caso a una mezcla de acetona con formaldehndo, que se emplea 15 como educto en su produccion). Tales resinas lfquidas se encuentan disponibles, a modo de ejemplo, como Araldite® GY 250, Araldite® PY 304, Araldite® GY 282 (Huntsman) o D.E.R.™ 331 o D.E.R.™ 330 (Dow) o Epikote 828 (Hexion).
Ademas son apropiadas como resina epoxfdica A las denominadas novolacas. Estas presentan en especial la siguiente formula:
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con R2 =
= 0 a 7.
0 CH2, R1 = H 0 metilo y z
En este caso se trata en especial de novolacas fenolicas o cresolicas (R2 = CH2).
Tales resinas epox^dicas se encuentran disponibles comercialmente bajo los nombres comerciales EPN o ECN, asf como Tactix®556 de Huntsman, o bajo la serie de productos D.E.N.™ VON Dow Chemical.
La resina epoxfdica A representa preferentemente una resina Kquida epoxfdica de la formula (X). En una forma de realizacion aun mas preferente, la composicion de resina epoxfdica termoendurecible contiene tanto al menos una 5 resina lfquida epoxfdica de la formula (X), como tambien al menos una resina solida epox^dica de la formula (IX).
La proporcion de resina epoxfdica A asciende preferentemente a un 10-85 % en peso, en especial a un 15-70 % en peso, preferentemente a un 15-60 % en peso, en el peso de la composicion.
La composicion segun la invencion contiene ademas al menos un endurecedor K2 para resinas epoxfdicas. En el caso de este endurecedor se trata preferentemente de un compuesto que se selecciona a partir del grupo constituido 10 por poli(etileniminas), poliamidoaminas, copolfmeros de butadieno/acrilonitrilo terminados en grupos amino, y poliaminas.
En especial son poliaminas las polioxialquilendiaminas con peso molecular inferior a 500 g/mol (Jeffamine® D-230, Jeffamine D400, Jeffamine® EDR-148), 4,7,10-trioxatridecan-1-13-diamina, 4,9-dioxadodecan-1,12-diamina, etilendiamina, y/o 3(4),8(9)-bis-(aminometil)-triciclo-[5.2.1.02,6]decano (TCD-Diamin®, producida por Celanese 15 Chemicals).
En una forma de realizacion, el componente endurecedor K2 contiene adicionalmente hasta un 20 % en peso, referido al peso total de componente endurecedor, de poli(etileniminas).
El componente endurecedor K2 comprende entre un 1-10 % en peso, preferentemente un 4-8 % en peso, referido al peso total de componente endurecedor, de poliamida B terminada en grupos amino. El intervalo entre un 1-10 % en 20 peso no comprende los respectivos valores extremos, es decir, un 1 a un 10 % en peso. Se ha demostrado que, en el caso de un rebasamiento de esta proporcion, en especial desciende claramente la tenacidad al impacto del pegamento endurecido. Ya a partir de una proporcion de aproximadamente un 8 % en peso en poliamida B terminada en grupos amino B, la tenacidad al impato de la composicion de pegamento se reduce claramente bajo todas las condiciones de ensayo seleccionadas. De este modo se ha mostrado que la tenacidad al impacto se redujo 25 claramente tanto a 0°C, 23°C (en cada caso despues de 7 dfas), como tambien a 60°C (en cada caso despues de 2 horas), si la composicion de pegamento contema mas de un 8, en especial una cantidad mayor o igual a un 10 % en peso de poliamida (a tal efecto vease tambien figuras...).
Si bien el aumento de la tenacidad al impacto iba acompanado de un ligero aumento relativo de la resistencia al cizallamiento por traccion, en total se pudieron poner a disposicion composiciones de pegamento de dos 30 componentes con propiedades totales claramente mejoradas.
En el caso de la poliamida B terminada en grupos amino se trata preferentemente de una poliamida primaria o secundaria terminada en grupos amino.
La poliamida contiene preferentemente en promedio al menos 1,5, de modo especialmente preferente 1,8, y del modo mas preferente al menos 2,0 grupos amino primarios o secundarios por molecula. Un ejemplo tfpico son 2-3 35 grupos amino primarios o secundarios por molecula, pero tambien son concebibles 6 o mas grupos amino primarios o secundarios por molecula.
Una poliamida especialmente preferente es un producto de reaccion constituido por un acido graso dimerizado y una poliamina. Los ejemplos de tales poliamidas incluyen aquellos que se encuentran disponibles bajo la denominacion comercial Versamid® 115, Versamid® 125 y Versamid® 140 de la firma Cognis.
40 En una forma de realizacion, la composicion contiene como modificador de tenacidad al impacto C un modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino C1, que se produce mediante reaccion de un prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato, una diamina primaria, y en caso dado al menos un aceptor de Michael, produciendose el prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato a partir de al menos un poliisocianato y al menos un poliester- o polieterpoliol, que presenta al menos dos grupos hidroxilo, y siendo el modificador de 45 tenacidad al impacto parte del componente endurecedor K2, en especial en una cantidad de un 1 a un 30 % en peso, referido al peso del componente endurecedor K2.
La diamina se selecciona en especial a partir del grupo que esta constituido por diaminas alifaticas que contienen grupos eter, en especial polioxialquilendiaminas, en especial polioxietilendiaminas; polioxipropilendiaminas, polioxibutilendiaminas, polibutadienos terminados en grupos amino y copolfmeros de butadieno/acrilonitrilo, o una 50 mezcla de los mismos.
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Estas son en especial polioxialquilenpoliaminas con dos grupos amino, a modo de ejemplo disponibles bajo el nombre Jeffamine® (de Huntsman Chemicals), bajo el nombre polieteramina (de BASF), o bajo el nombre PC Amine® (de Nitroil), asf como mezclas de las poliaminas citadas anteriormente.
Son diaminas preferentes polioxialquilen-poliaminas con dos grupos amino, en especial aquellas de la formula de la formula (VIIIa).
En este caso, g' representa el elemento estructural que procede de oxido de propileno, y h' el elemento estructural que procede de oxido de etileno. Ademas, g, h e i representan valores de 0 a 40, con la condicion de que la suma de g, h y i sea > 1. En especial son preferentes pesos moleculares entre 100 y 4000 g/mol.
Son diaminas especialmente preferentes son Jeffamine®, como se ofrecen bajo la lmea D y la lmea ED de Huntsman
1 1 (SI (Si J (Si J (Si
Chemicals, como por ejemplo Jeffamine® D-230 Jeffamine® D-400, Jeffamine® D-2000, Jeffamine® D-4000, Jeffamine® ED-600, Jeffamine® ED-900 o Jeffamine® ED-2003.
El control de reaccion para la produccion del modificador de tenacidad al impacto C1, o bien del poliuretano terminado en grupos amino segun la invencion, se puede efectuar a traves de varias vfas segun la invencion, es decir, que el prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato y/o la diamina primaria y/o el prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato transformados con la diamina, se hacen reaccionar con el aceptor de Michael.
De este modo, en una forma de realizacion puede resultar que el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino, o bien el poliuretano terminado en grupos amino, este terminado con grupos amino secundarios, y resulte de la reaccion de un modificador de tenacidad al impacto, o bien poliuretano, terminado en grupos amino, con grupos amino primarios y un aceptor de Michael.
En una forma de realizacion, el modificador de tenacidad al impacto empleado segun la invencion esta caracterizado por que, para la produccion del prepolfmero de poliuretano, adicionalmente a al menos un polieter- o poliesterpoliol, se puede emplear aun un polfmero Qpm con grupos amino, tiol o hidroxilo terminales; y/o al menos un polifenol Qpp, en caso dado sustituido.
Como polfmeros Qpm con grupos amino, tiol o hidroxilo terminales son apropiados en especial polfmeros Qpm con dos o tres grupos amino, tiol o hidroxilo terminales.
Los polfmeros Qpm presentan ventajosamente un peso equivalente de 300 - 6000, en especial de 600 - 4000, preferentemente de 700 - 2200 g/equivalente de grupos NCO reactivos.
Como polfmeros Qpm son apropiados polioles, a modo de ejemplo los siguientes polioles comerciales, o cualquier mezcla de los mismos:
- polioxialquilenpolioles, tambien llamados polieterpolioles u oligoeteroles, que son productos de polimerizacion de oxido de etileno, oxido de 1,2-propileno, oxido de 1,2- o 2,3-butileno, oxetano, tetrahidrofurano, o mezclas de los mismos, eventualmente polimerizados con ayuda de una molecula iniciadora con dos o mas atomos de hidrogeno activos, como por ejemplo agua, amoniaco, o compuestos con varios grupos OH o NH, como por ejemplo 1,2-etanodiol, 1,2- y 1,3-propanodiol, neopentilglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, los dipropilenglicoles y tripropilenglicoles isomeros, los butanodioles, pentanodioles, hexanodioles, heptanodioles, octanodioles, nonanodioles, decanodioles, undecanodioles isomeros, 1,3- y 1,4-ciclohexanodimetanol, bisfenol A, bisfenol A hidrogenado, 1,1,1-trimetiloletano, 1,1,1-trimetilolpropano, glicerina, anilina, asf como mezclas de los compuestos citados anteriormente. Se pueden emplear tanto polioxialquilenpolioles, que presentan un grado de insaturacion reducido (medido segun ASTM D-2849-69 e indicado en miliequivalentes de insaturacion por gramo de poliol (mEq/g)), producido, a modo de ejemplo, con ayuda de los denominados catalizadores de complejo de cianuro metalico doble (catalizadores dMc), como tambien polioxialquilenpolioles con un grado de
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insaturacion mas elevado, producidos, a modo de ejemplo, con ayuda de catalizadores anionicos, como NaOH, KOH, CsOH o alcoholatos alcalinos.
Son especialmente apropiados polioxialquilendioles o polioxialquilentrioles, en especial polioxipropilendioles o polioxipropilentrioles. Especialmente son apropiados polioxialquilendioles y —trioles con un grado de insaturacion menor que 0,02 mEq/g y con un peso molecular en el intervalo de 1000 a 30000 g/mol, asf como polioxipropilendioles y -trioles con un peso molecular de 400 a 8000 g/mol.
Del mismo modo, son especialmente apropiados los denominados polioxipropilenpolioles terminados en oxido de etileno (“protegidos en posicion terminal con EO“, ethylene oxide-endcapped). Estos ultimos son polioxipropilenpolioxietilenpolioles especiales, que se obtienen, a modo de ejemplo, alcoxilandose polioxipropilenpolioles puros, en especial polioxipropilendioles y -trioles, con oxido de etileno una vez concluida la polipropoxilacion, y de este modo presentan grupos hidroxilo primarios.
Ademas, son compuestos ejemplares:
- polibutadienpolioles terminados en hidroxi, como por ejemplo aquellos que se producen mediante polimerizacion de 1,3-butadieno y alcohol alflico, o mediante oxidacion de polibutadieno, asf como sus productos de hidrogenacion;
- polieterpolioles injertados con estireno-acrilonitrilo o acrilonitrilo-metacrilato de metilo, en especial como los que se distribuyen, a modo de ejemplo, por Elastogran bajo el nombre Lupranol®;
- poliesterpolioles, tambien llamados oligoesteroles, producidos, a modo de ejemplo, a partir de alcoholes bi- a trivalentes, como por ejemplo 1,2-etanodiol, dietilenglicol, 1,2-propanodiol, dipropilenglicol, 1,4-butanodiol, 1,5- pentanodiol, 1,6-hexanodiol, neopentilglicol, glicerina, 1,1,1-trimetilolpropano, o mezclas de los alcoholes citados anteriormente con acidos dicarboxflicos organicos, o sus anhndridos o esteres, como por ejemplo acido succmico, acido glutarico, acido adfpico, acido suberico, acido sebacico, acido dodecanodicarboxflico, acido maleico, acido fumarico, acido ftalico, acido isoftalico, acido tereftalico y acido hexahidroftalico, o mezclas de los acidos citados anteriormente, asf como poliesterpolioles de lactonas, como por ejemplo £-caprolactona.
- Polioles de policarbonato, como son accesibles mediante reaccion, a modo de ejemplo, de los alcoholes citados anteriormente - empleados para la smtesis de poliesterpolioles - con carbonatos de dialquilo, carbonatos de diarilo o fosgeno.
- Polioles de poliacrilato y polimetacrilato.
- Grasas y aceites polihidroxifuncionales, a modo de ejemplo grasas y aceites naturales, en especial aceite de ricino; o polioles obtenidos mediante modificacion qmmica de grasas y aceites naturales - denominados oleoqmmicos -, a modo de ejemplo los epoxipoliesteres, o bien epoxipolieteres, obtenidos mediante epoxidacion de aceites insaturados y subsiguiente apertura de anillo con acidos carboxflicos, o bien alcoholes, o polioles obtenidos mediante hidroformilacion e hidrogenacion de aceites insaturados; o polioles obtenidos a partir de grasas y aceites naturales mediante procesos de degradacion, como alcoholisis u ozonolisis, y subsiguiente enlace qmmico, a modo de ejemplo mediante transesterificacion o dimerizacion de los productos de degradacion obtenidos de este modo, o derivados de los mismos. Productos de degradacion de grasas y aceites naturales apropiados son en especial acidos grasos y alcoholes grasos, asf como esteres de acidos grasos, en especial el metilester (FAME), que se pueden derivatizar, a modo de ejemplo mediante hidroformilacion e hidrogenacion, para dar esteres de acidos hidroxigrasos.
- Polioles de polihidrocarburo, tambien llamados oligohidrocarbonoles, como por ejemplo copolfmeros de etileno-propileno, etileno-butileno o etileno-propileno-dieno polihidroxifuncionales, como los que se producen, a modo de ejemplo, por la firma Kraton Polymers, o copolfmeros polihidroxifuncionales de dienos, como 1,3- butadieno, o mezclas de dienos y monomeros vimlicos, como estireno, acrilonitrilo o isobutileno, o polibutadienpolioles polihidroxifuncionales, como por ejemplo aquellos que se producen mediante copolimerizacion de 1,3-butadieno y alcohol alflico, y que tambien pueden estar hidrogenados.
- Copolfmeros de acrilonitrilo/polibutadieno terminados en polihidroxi, como se pueden producir, a modo de ejemplo, a partir de epoxidos o aminoalcoholes, y copolfmeros de acrilonitrilo/polibutadieno terminados en carboxilo (disponibles comercialmente bajo el nombre Hypro™ (anteriormente Hycar®) CTBN y CTBNX de Nanoresins aG, Alemania, o bien Emerald Performance Materials LLC).
- Copolfmeros en bloques anfffilos, que presentan al menos un grupo hidroxilo.
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En el presente documento, se entiende por copoffmero en bloques anfffilo, que presenta al menos un grupo hidroxilo, un copoffmero que contiene un segmento en bloques que es miscible con resina epoxfdica, y al menos un segmento en bloques que no es miscible con resina epoxfdica. En especial son copoffmeros en bloques anfffilos aquellos que se dan a conocer en los documentos WO 2006/052725 A1 , WO 2006/052726 A1, WO 2006/052727 A1, WO 2006/052728A1 ,WO 2006/052729 A1 ,WO 2006/052730 A1 ,WO 2005/097893 A1, cuyo contenido se incluye en este caso mediante referencia.
Son ejemplos de segmentos en bloques miscibles en resina epoxfdica especialmente bloques de oxido de polietileno, oxido de polipropileno, poli(oxido de etileno-co-oxido de propileno) y poli(oxido de etileno-ran-oxido de propileno), asf como sus mezclas.
Por una parte, son ejemplos de segmentos en bloques no miscibles en resina epoxfdica en especial bloques de polieter producidos a partir de oxidos de alquileno, que presentan al menos 4 atomos de C, preferentemente oxido de butileno, oxido de hexileno y/u oxido de dodecileno. En especial son preferentes como tales bloques de polieter bloques de oxido de polibutileno, oxido de polihexileno y oxido de dodecileno, asf como sus mezclas.
Por otra parte, son ejemplos de segmentos en bloques no miscibles en resina epoxfdica bloques de polietileno, polietilenpropileno, polibutadieno, poliisopreno, polidimetilsiloxano y metacrilato de polialquilo, asf como sus mezclas.
En una forma de realizacion preferente, el copoffmero en bloques anfffilo que presenta al menos un grupo hidroxilo es un copoffmero en bloques de oxido de etileno y/u oxido de propileno, asf como al menos otro oxido de alquileno con al menos 4 atomos de carbono, preferentemente a partir del grupo constituido por oxido de butileno, oxido de hexileno y oxido de dodecileno.
En otra forma de realizacion preferente, el copoffmero en bloques anfffilo que presenta al menos un grupo hidroxilo se selecciona a partir del grupo constituido por copoffmeros en bloques de poli(isopreno-bloque-oxido de etileno) (Pl- b-PEO), copoffmeros en bloques de poli(etilenpropileno-b-oxido de etileno) (PEP-b-PEO), copoffmeros en bloques de poli(butadieno-b-oxido de etileno) (PB-b-PEO), copoffmeros en bloques de poli(isopreno-b-oxido de etileno-b- isopreno) (PI-b-PEO-PI), copoffmeros en bloques de poli(isopreno-b-oxido de etileno-metacrilato de metilo) (Pl-b- PEO-b-PMMA) y copoffmeros en bloques de poli(oxido de etileno)-b-poli(etileno-alt-propileno) (PEO-PEP).
Los copoffmeros en bloques anfffilos se pueden presentar en especial como dibloque, tribloque o tetrabloque. En el caso de multibloques, es decir, en especial en el caso de tri- o tetrabloques, estos se pueden presentar en forma lineal o ramificados, en especial como bloque en estrella (star block).
La produccion de copoffmeros en bloques anfffilos es conocida por el especialista, a modo de ejemplo, por Macromolecules 1996, 29, 6994 - 7002 y Macromolecules 2000, 33, 9522 - 9534 y J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 2007, 45, 3338 - 3348, cuya manifestacion se incluye concomitantemente mediante referencia. El copoffmero en bloques anfffilo presenta al menos un grupo hidroxilo. Segun procedimiento de produccion, el copoffmero en bloques anfffilo puede presentar uno o varios grupos hidroxilo.
A modo de ejemplo, si la polimerizacion de oxidos de alquileno se inicia con metanol y se interrumpe con acido, se produce un copoffmero en bloques anfffilo con un grupo hidroxilo.
Por el contrario, si se inicia con un diol, por ejemplo etilenglicol, se produce un copoffmero en bloques anfffilo con dos grupos hidroxilo.
Si se emplean alcoholes con tres, cuatro, o bien mas grupos hidroxilo como iniciador, se producen correspondientemente copoffmeros en bloques anfffilos con tres, cuatro, o bien mas grupos hidroxilo.
La produccion se puede efectuar, a modo de ejemplo, en un proceso de smtesis secuencial, en el que se polimeriza en primer lugar el primer monomero, por ejemplo oxido de butileno, con ayuda de un iniciador, seguido de la adicion del segundo monomero, por ejemplo oxido de etileno, que se polimeriza en el extremo del poffmero del primer monomero producido. A modo de ejemplo, bajo empleo de un monool como iniciador se puede producir un copoffmero de dos bloques anfffilo de poli(oxido de etileno)-b-poli(oxido de butileno) (PEO-PBO). Bajo empleo de un diol se produce de este modo, por ejemplo, un copoffmero de tres bloques anfffilo de poli(oxido de etileno)-b- poli(oxido de butileno)-poli(oxido de etileno) (PEO-PBO-PEO).
No obstante, tambien se puede polimerizar en primer lugar un primer monomero, por ejemplo oxido de butileno, con ayuda de un iniciador, seguido de la adicion de una mezcla de dos o mas monomeros, por ejemplo una mezcla de oxido de etileno y oxido de butileno, que se polimerizan en el extremo del poffmero del primer monomero producido.
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De este modo se puede producir, por ejemplo, un copoUmero en bloques anfffilo de poli(oxido de etileno/oxido de butileno)-poli(oxido de butileno)-poli(oxido de etileno/oxido de butileno) (PEO/BO-PBO-PEO/BO).
Como ejemplo de tal copolfmero en bloques anfffilo, que presenta al menos un grupo hidroxilo, cftese Fortegra™ 100 de Dow Chemical.
Adicionalmente a estos polioles citados se pueden emplear concomitantemente pequenas cantidades de alcoholes di- o polivalentes de bajo peso molecular, como por ejemplo 1,2-etanodiol, 1,2- y 1,3-propanodiol, neopentilglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, los dipropilenglicoles y tripropilenglicoles isomeros, los butanodioles, pentanodioles, hexanodioles, heptanodioles, octanodioles, nonanodioles, decanodioles, undecanodioles isomeros, 1,3- y 1,4- ciclohexanodimetanol, bisfenol A hidrogenado, alcoholes grasos dfmeros, 1,1,1-trimetiloletano, 1,1,1- trimetilolpropano, glicerina, pentaeritrita, alcoholes sacaricos, como xilita, sorbita o manita, azucares, como sacarosa, otros alcoholes de Valencia mas elevada, productos de alcoxilacion de bajo peso molecular de los alcoholes di- y polivalentes citados anteriormente, asf como mezclas de los alcoholes citados anteriormente en la produccion del polfmero Qpm. Del mismo modo se pueden emplear concomitantemente cantidades reducidas de polioles con una funcionalidad de OH de mas de 3, a modo de ejemplo polioles sacaricos.
Los polfmeros Qpm son ventajosamente polioles difuncionales o de funcionalidad mas elevada con pesos equivalentes de OH de 300 a 6000 g/equivalente de OH, en especial de 600 a 4000 g/equivalente de OH, preferentemente 700-2200 g/equivalente de OH. Ademas, los polioles se seleccionan ventajosamente a partir del grupo constituido por polietilenglicoles, polipropilenglicoles, copolfmeros en bloques de polietilenglicol- polipropilenglicol, polibutilenglicoles, polibutadienos terminados en hidroxilo, copolfmeros de butadieno/acrilonitrilo terminados en hidroxilo, cauchos sinteticos terminados en hidroxilo, sus productos de hidrogenacion, y mezclas de estos citados polioles.
Para ciertas aplicaciones, como polfmeros Qpm son apropiados en especial polibutadienos o poliisoprenos que presentan grupos hidroxilo, o sus productos de reaccion hidrogenados parcial o completamente.
Por lo demas, tambien se pueden emplear como polfmeros Qpm polietileneteres, polipropileneteres difuncionales o de funcionalidad mas elevada terminados en grupos amino, como los que se distribuyen, por ejemplo, bajo el nombre Jeffamine® de Huntsman, polibutileneteres, polibutadienos, copolfmeros de butadieno/acrilonitrilo, como los que se distribuyen, por ejemplo, bajo el nombre Hypro™(anteriormente Hycar®) ATBN de Nanoresins AG, Alemania, o bien Emerald Performance Materials LLC), asf como otros cauchos sinteticos terminados en grupos amino, o mezclas de los citados componentes.
Tambien es posible emplear como polfmeros Qpm polisiloxanos terminados en grupos hidroxilo, mercapto o amino.
Ademas es posible que los polfmeros Qpm tambien presenten prolongacion de cadenas, como se puede llevar a cabo de modo conocido por el especialista mediante la reaccion de poliaminas, polioles y poliisocianatos, en especial de diaminas, dioles y diisocianatos.
Para la prolongacion de cadenas son preferentes en especial dioles y/o diaminas y diisocianatos. Naturalmente, para el especialista es evidente que tambien se pueden emplear polioles de funcionalidad mas elevada, como por ejemplo trimetilolpropano o pentaeritrita, o poliisocianatos de funcionalidad mas elevada, como isocianuratos de diisocianatos, para la prolongacion de cadenas.
En el caso de los polfmeros de poliuretano generalmente, y en el caso de los polfmeros de poliuretano de cadenas prolongadas en especial, se debe tener en cuenta ventajosamente que los polfmeros no presentan viscosidades demasiado elevadas, en especial si se emplean grupos funcionales elevados para la prolongacion de cadenas.
Como polfmeros Qpm son preferentes polioles con pesos moleculares entre 600 y 6000 Dalton, seleccionados a partir del grupo constituido por polietilenglicoles, polipropilenglicoles, polfmeros en bloques de polietilenglicol- polipropilenglicol, polibutilenglicoles, polibutadienos terminados en hidroxilo, copolfmeros de butadieno-acrilonitrilo terminados en hidroxilo, asf como sus mezclas.
Como polfmeros Qpm son especialmente preferentes a,w-dihidroxipoli-alquilenglicoles con grupos C2-C6-alquleno o con grupos C2-C6-alquileno mixtos, que estan terminados con grupos amino, tiol, o preferentemente hidroxilo, o un polibutadieno o poliisopreno que presenta grupos hidroxilo, o un producto de reaccion del mismo hidrogenado parcial o completamente.
Como polifenol Qpp son especialmente apropiados bis-, tris- y tetrafenoles. Se entiende por estos no solo fenoles puros, sino tambien, en caso dado, fenoles sustituidos. El tipo de sustitucion puede ser muy variado. En especial, se
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entiende por esto una sustitucion directamente en el anillo aromatico, al que esta unido el grupo OH fenolico. Ademas, por fenoles se entiende no solo compuestos aromaticos de un nucleo, sino tambien compuestos aromaticos de varios nucleos o condensados, o compuestos heteroaromaticos, que presentan los grupos OH fenolicos directamente en el compuesto aromatico, o bien compuesto heteroaromatico.
En especial son apropiados los bis- y trisfenoles. Como bisfenoles o trisfenoles son apropiados, a modo de ejemplo,
1,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxitolueno, 3,5-dihidroxibenzoatos, 2,2- bis(4-hidroxifenil)propano (=bisfenol-A), bis(4-hidroxifenil)metano (=bisfenol-F), bis(4-hidroxifenil)sulfona (=bisfenol- S), naftoresorcina, dihidroxinaftalina, dihidroxiantraquinona, dihidroxibifenilo, 3,3-bis(p-hidroxifenil)ftalidas, 5,5-bis(4- hidroxifenil)hexahidro-4,7-metanoindano, fenolftalema, fluorescema, 4,4'-[bis-(hidroxifenil)-1,3-fenilenbis-(1-metil- etililden)] (=bisfenol-M), 4,4'-[bis-(hidroxifenil)-1,4-fenilenbis-(1-metil-etiliden)] (=bisfenol-P), 2,2'-dialil-bisfenol-A, difenoles y dicresoles, producidos mediante reaccion de fenoles o cresoles con diisopropilidenbenceno, floroglucina, galatos, novolacas fenolicas o cresolicas con funcionalidad OH de 2,0 a 3,5, asf como todos los isomeros de los compuestos citados anteriormente.
Los difenoles y dicresoles preferentes, producidos mediante reaccion de fenoles o cresoles con diisopropilidenbenceno presentan una formula estructural qmmica, como se muestra a continuacion correspondientemente para cresol como ejemplo:
Son especialmente preferentes bisfenoles poco volatiles. Se consideran preferentes en la mayor parte de los casos bisfenol-M, bisfenol-S y 2,2'-dialil-bisfenol-A.
El Qpp presenta preferentemente 2 o 3 grupos fenolicos.
Para la produccion del prepolfmero de poliuretano se emplea al menos un poliisocianato. Este poliisocianato empleado a tal efecto es especialmente un diisocianato o triisocianato.
Como poliisocianatos se pueden emplear poliisocianatos alifaticos, cicloalifaticos o aromaticos, en especial diisocianatos. En especial son apropiados los siguientes:
- Diisocianato de 1,6-hexametileno (HDI), 1,5-diisocianato de 2-metilpentametileno, diisocianato de 2,2,4- y 2,4,4- trimetil-1,6-hexametileno (TMDI), diisocianato de 1,10-decametileno, diisocianato de 1,12-dodecametileno, diisocianato de lisina y ester de lisina, 1,3- y -1,4-diisocianato de ciclohexano, y cualquier mezcla de estos isomeros, 1-metil-2,4- y -2,6-diisocianatociclohexano, y cualquier mezcla de estos isomeros (HTDI o H6TDI), 1- isocianato-3,3,5-trimetii-5-isocianatometil-ciclohexano (=diisocianato de isoforona o IPDl), diisocianato de perhidro-2,4'- y -4,4'-difenilmetano (HMDI o H12MDI), 1,4-diisocianato-2,2,6-trimetilciclohexano (TMCDI), 1,3- y
1.4- bis-(isocianatometil)-ciclohexano, diisocianato de m- y p-xilileno (m- y p-XDI), diisocianato de m- y p- tetrametil-1,3-y -1,4-xilileno (m-y p-TMXDI), bis-(1-isocianato-1-metiletil)-naftalina.
- Diisocianato de 2,4- y 2,6-toluileno y cualquier mezcla de estos isomeros (TDI), diisocianato de 4,4'-, 2,4'- y 2,2'- difenilmetano y cualquier mezcla de estos isomeros (MDI), diisocianato de 1,3- y 1,4-fenileno, 2,3,5,6-tetrametil-
1.4- diisocianatobenceno, 1,5-diisocianato de naftalina (NDI), 3,3'-dimetil-4,4'-diisocianatodifenilo (TODI), diisocianato de dianisidina (DADI).
- Oligomeros (por ejemplo biurets, isocianuratos) y polfmeros de los diisocianatos monomeros citados anteriormente.
- Cualquier mezcla de los poliisocianatos citados anteriormente.
Son preferentes diisocianatos monomeros, en especial MDI, TDI, HDI y IPDI.
En una forma de realizacion, los aceptores de Michael apropiados para la produccion de un modificador de tenacidad al impacto C1 segun la invencion presentan la formula (I) o (Ia):
RS\<^ (i)
R5
R4
R5\^ da)
Rs
representando
R4 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7 y - 5 CN, y
R5 un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -COOR7, -CONH2, -CONHR7, -CONR72, - CN, -NO2, -PO(OR7)2, -SO2R7 y -SO2OR7, y
R6 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -CH3, -R7, -COOR7 y -CH2COOR7,
10 representando R7 un resto hidrocarburo monovalente con 1 a 20 atomos de carbono.
En otra forma de realizacion, el aceptor de Michael transformado con el prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato presenta un grupo hidroxilo.
Segun la invencion, el aceptor de Michael con un grupo hidroxilo presenta en especial la formula (VII) o (Vila)
15
representando
R4 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7 y - CN,
20 R5 un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -COOR7, -CONH2, -CONHR7, -CONR72, -
CN, -NO2, -PO(OR7)2, -SO2R7 y -SO2OR7, y
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30
R6 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7, - CH2COOR7 y -CN,
representando R7 un resto hidrocarburo monovalente con 1 a 20 atomos de carbono;
representando Y4 un grupo alquileno con 1 a 6 atomos de carbono, o no representando nada bajo la condicion de que p y p' sean = 0; y
representando p 0 o 1.
Son ejemplos de realizacion de compuestos de las formulas (VII) y (Vila) especialmente preferentes aquellos compuestos en los que Y4 no es nada y p es 0 (alcohol vimlico); Y4 es CH2 y p es 0 (alcohol alflico); Y4 es CH2CH2 y p es 1, R4 es H o CH3 es ((met)acrilato de hidroxietilo (HEA)(HEMA)); Y4 es propileno y p es 1, R4 es H o CH3 ((met)acrilato de hidroxipropilo (HPA)(HPMA)); Y4 es butileno, p es 1, R4 es H o CH3 es ((met)acrilato de hidroxibutilo).
Son ejemplos de aceptores de Michael apropiados maleinatos y fumaratos, como maleinato de dimetilo, maleinato de dietilo, maleinato de dibutilo, fumarato de dietilo, citraconatos, como citraconato de dimetilo; acrilatos o metacrilatos, como (met)acrilato de metilo, (met)acrilato de etilo, (met)acrilato de butilo, (met)acrilato de laurilo, (met)acrilato de estarilo, (met)acrilato de tetrahidrofurilo, (met)acrilato de isobornilo; amidas de acido acnlico o metacnlico, como (met)acrilamida, metil(met)acrilamida, butil(met)acrilamida, dimetil(met)acrilamida, dibutil(met)acrilamida; diesteres de acido itaconico, como itaconato de dimetilo, cinamatos, como cinamato de metilo, diesteres de acido vinilfosfonico, como vinilfosfonato de dimetilo; vinilsulfonatos, en especial vinilsulfonato de arilo; vinilsulfonas; vinilnitrilos, como acrilonitrilo, crotonitrilo, 2-pentenonitrilo o fumaronitrilo; 1 -nitroetileno, como p- nitroestireno; y productos de condensacion de Knoevenagel, como por ejemplo aquellos de diesteres de acido malonico y aldehfdos, como formaldehndo, acetaldehfdo o benzaldehfdo. En especial son apropiados diesteres de acido maleico, (met)acrilatos, amidas de acido (met)acnlico, disfosfonatos y nitruros de vinilo.
Son aceptores de Michael preferentes maleinato de dimetilo, maleinato de dietilo y maleinato de dibutilo, (met)acrilato de tetrahidrofurfurilo, (met)acrilato de isobornilo, (met)acrilato de hexilo, (met)acrilato de laurilo, (met)acrilato de estearilo, (met)acrilato de 2-hidroxietilo y (met)acrilato de 3-hidroxipropilo, (met)acrilamida, N- metil(met)-acrilamida, N,N-dimetil(met)acrilamida, fosfonato de dimetilo, fosfonato de dietilo y fosfonato de dibutilo, acrilonitrilo, 2-pentenonitrilo, fumaronitrilo y p-nitroestireno, asf como mezclas de estos compuestos.
En una forma de realizacion, el modificador de la tenacidad al impacto C1 segun la invencion presenta la formula general (II)
representando Y1 un prepolfmero de poliuretano terminado con grupos isocianato m+m' lineal o ramificado tras la eliminacion de todos los grupos isocianato terminales;
Y2 un grupo divalente de un polioxialquileno con grupos C2-C6-alquileno, de un polibutadieno, de un copolfmero de butadieno/acrilonitrilo, o de un caucho sintetico;
Y3, independientemente entre sf, H o un grupo alquilo con 1 a 10 atomos de carbono, o un resto de la formula (III)
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representando
R4 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7 y - CN, y
R5 un resto que se selecciona a partir de -COOR7, -CONH2, -CONHR7, -CONR72, -CN, -NO2, -PO(OR7)2, - SO2R7 y -SO2OR7, y
R6 un atomo de hidrogeno o un resto, que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7, - CH2COOR7 y -CN,
representando R7 un resto hidrocarburo monovalente con 1 a 20 atomos de carbono;
representando Y4 un grupo alquileno con 1 a 6 atomos de carbono, o no representando nada bajo la condicion de que p y p' sean = 0; e
Y5 un resto divalente de la formula (IV) o (IV');
representando
R4 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7 y - CN,
R5 un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -COOR7, -CONH2, -CONHR7, -CONR72, - CN, -NO2, -PO(OR7)2, -SO2R7 y -SO2OR7, y
R6 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7, - CH2COOR7 y -CN,
representando R7 un resto hidrocarburo monovalente con 1 a 20 atomos de carbono; p y p' respectivamente 0 o 1; q y q' respectivamente 0 o 1;
my m' respectivamente valores de 0 a 7, preferentemente 0 o 1 o 2, con la condicion de que m + m' representen un valor de 1 a 8, en especial 1 o 2.
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Bajo la condicion de que q y q' sean = 0, la formula (II) se simplifique para dar la formula (V), es dedr,
representando Y1 un prepoKmero de poliuretano terminado con grupos isocianato m+m' lineal o ramificado tras la eliminacion de todos los grupos isocianato terminales;
Y2 un grupo divalente de un polioxialquileno con grupos C2-C6-alquileno, de un polibutadieno, de un copolfmero de butadieno/acrilonitrilo, o de un caucho sintetico; e
Y3, independientemente entre sf, H o un grupo alquilo con 1 a 10 atomos de carbono, o un resto de la formula VI
representando
R4 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7 y - CN, y
R5 un resto que se selecciona a partir de -COOR7, -CONH2, -CONHR7, -CONR72, -CN, -NO2, -PO(OR7)2, - SO2R7 y -SO2OR7, y
R6 un atomo de hidrogeno o un resto, que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7, - CH2COOR7 y -CN,
representando R7 un resto hidrocarburo monovalente con 1 a 20 atomos de carbono;
m y m' respectivamente valores de 0 a 7, preferentemente 0 o 1 o 2, con la condicion de que m + m' representen un valor de 1 a 8, en especial 1 o 2.
Las lmeas discontinuas en las formulas de este documento representan respectivamente el enlace entre el respectivo sustituyente y al correspondiente resto molecular.
En otra forma de realizacion, el modificador de tenacidad al impacto C1 segun la invencion esta caracterizado por que el producto de reaccion obtenido a partir de la reaccion del prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato con el aceptor de Michael se hace reaccionar con una diamina primaria, y a continuacion, en caso dado, con un aceptor de Michael, o con una diamina secundaria producida mediante reaccion con un aceptor de Michael, presentando la diamina primaria un peso molecular de 100-4000 g/mol, preferentemente 400-3000 g/mol, de modo especialmente preferente 600-2200 g/mol.
En un segundo aspecto, la presente invencion se refiere a un modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino, que se produce mediante reaccion de un prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato, de una diamina primaria, y en caso dado de al menos un aceptor de Michael, produciendose el prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato a partir de al menos un poliisocianato y al menos un poliester- o
polieterpoliol, que presenta al menos dos grupos hidroxilo, con la condicion de que, si la diamina primaria presenta un peso molecular de menos de 600 g/mol, en la produccion del modificador de la tenacidad al impacto terminado en grupos amino participe forzosamente un aceptor de Michael, y empleandose la diamina primaria, en comparacion con el prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato, de modo que la proporcion de grupos isocianato 5 respecto a grupos amino sea menor que 0,5.
La proporcion de grupos isocianato respecto a grupos amino es especialmente menor que 0,4, preferentemente menor que 0,25.
A continuacion se describe un procedimiento para la produccion del modificador de tenacidad al impacto C1. Segun la invencion, el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino C1 se produce mediante reaccion 10 de un prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato, de una diamida primaria, y en caso dado al menos un aceptor de Michael. En este caso resultan multiples posibilidades de secuencia de reaccion y de productos resultantes.
Para la aclaracion ulterior de la smtesis de los modificadores de tenacidad al impacto C1 segun la invencion se han mostrado ventajosas en especial las siguientes vfas de reaccion:
15 Esquema de reaccion I:
Segun el esquema de reaccion I, en primer lugar se efectua la reaccion de una diamina primaria de la formula general (VIII) con un prepolfmero de poliuretano de la formula (XII) que presentan grupos isocianato para dar el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino de la formula (Va). En este caso, el modificador de 20 tenacidad al impacto terminado en grupos amino presenta grupos amino primarios.
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En este caso, la diamina de la formula (VIII) se emplea en un exceso estequiometrico en especial en una proporcion de grupos NH2 respecto a grupos NCO de mas de 2, en especial de mas de 2,5, preferentemente de mas de 4, frente al prepolfmero de poliuretano de la formula (XII). Esto garantiza una formacion fiable de un aducto sencillo, e impide la formacion de productos de adicion oligomeros de peso molecular elevado.
Alternativamente, la diamina primaria (VIII) reacciona ya con el aceptor de Michael de la formula (I) en un primer paso de reaccion para dar la amina secundaria de la formula (XIII). En la formula (XIII) y la formula (IIb), segun estequiometna de diamina primaria (VIII) respecto a aceptor de Michael de la formula (I) representa H o un sustituyente de la formula (VI). En un paso de reaccion ulterior, esta amina segundaria de la formula (XIII) se puede hacer reaccionar con prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato de la formula (XII) para dar el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino de la formula (IIb) segun la invencion. En este caso, el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino presenta grupos amino secundarios.
No obstante, alternativamente, este modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino de la formula (IIb) es accesible tambien a traves de una reaccion del modificador de la tenacidad al impacto de la formula (Va) con el aceptor de Michael de la formula (I). En este caso, segun cantidad empleada de aceptor de Michael de la formula (I) se obtiene un modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino de la formula (IIa) o (IIb). En el primer caso, el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino presenta grupos amino tanto primarios, como tambien secundarios, en el ultimo caso, ambos grupos amino primarios del modificador de tenacidad al impacto terminados en grupos amino de la formula (Va) se han hecho reaccionar mediante el aceptor de Michael para dar grupos amino secundarios.
Esquema de reaccion II:
Si se emplea como aceptor de Michael un aceptor de Michael que contiene grupos hidroxilo resultan nuevas vfas de produccion. Tales vfas de reaccion se muestran en especial en los esquemas de reaccion II y III por medio del aceptor de Michael que contiene grupos hidroxilo segun la formula (VII).
Segun el esquema de reaccion II se efectua una reaccion de un prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato de la formula (XII) con el aceptor de Michael que contiene grupos hidroxilo segun la formula (VII). Si en este caso la cantidad de aceptor de Michael que contiene grupos hidroxilo segun la formula (VII) se selecciona de
16
modo que la proporcion del numero de grupos hidroxilo del aceptor de Michael respecto al numero de grupos isocianato del prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato de la formula (XII) ascienda a 0,5, esta reaccion conduce cuantitativamente a un producto intermedio que presenta grupos isocianato de la formula (XIV), que se adiciona a la diamina primaria segun la formula (VIII) (empleada en exceso) en un siguiente paso de 5 reaccion. Segun como se adicione esta diamina al doble enlace del producto intermedio de la formula (XIV), en este caso se forman los modificadores de tenacidad al impacto de la formula (IIc-1), o bien de la formula (IIc-2).
Esquema de reaccion III:
Si se hace reaccionar un aceptor de Michael que contiene grupos hidroxilo segun la formula (VII) con un prepolfmero 10 de poliuretano que presenta grupos isocianato de la formula (XII) en proporcion estequiometrica o en exceso estequiometrico del aceptor de Michael que contiene grupos hidroxilo (es decir, la proporcion del numero de grupos hidroxilo del aceptor de Michael respecto al numero de grupos isocianato del prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato de la formula (XII) asciende a un valor de > 1), - como se representa en el esquema de reaccion III - se forma cuantitativamente el producto de reaccion segun la formula (XV).
15 En otro paso de reaccion segun el esquema de reaccion III, el producto intermedio segun la formula (XV) se hace reacionar con una diamina primaria de la formula (VIII). Segun como se adicione esta diamina a los dobles enlaces del producto intermedio de la formula (XV), en este caso se forman los modificadores de tenacidad al impacto segun la invencion de la formula (IId-1), o bien de la formula (IId-2).
Para el especialista es evidente que, si se emplea un aceptor de Michael que contiene grupos hidroxilo segun la 20 formula (VII) con un prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato de la formula (XII) para la reaccion
de modo que la proporcion del numero de grupos hidroxilo del aceptor de Michael respecto al numero de grupos isocianato del prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato de la formula (XII) ascienda a un valor entre 0,5 y 1, se forma una mezcla de producto de reaccion de la formula (XIV) - como se representa en el esquema de reaccion II - y del producto de reaccion (XV) - como se representa en el esquema de reaccion III -, tras lo cual, 5 despues de reaccion subsiguiente con una diamina primaria de la formula (VIII), se forma una mezcla de modificadores de tenacidad al impacto segun la invencion de la formula (IIc-1), o bien - segun como se adicione la diamina a los dobles enlaces del producto intermedio - de la formula (IIc-2), y de la formula (IId-1), o bien - segun como se adicione la diamina a los dobles enlaces del producto intermedio - de la formula (IId-2).
Remftase a que, en el caso del aceptor de Michael segun la formula (VII) se trata de una forma de realizacion 10 preferente, esto es, un aceptor de Michael que contiene hidroxilo, de un aceptor de Michael. De este modo, a traves de la via de smtesis, como se muestra en el esquema de reaccion III, se abre la posibilidad de conseguir una reaccion directa del aceptor de Michael con el prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato, lo que se refleja en que el elemento estructural procedente del aceptor de Michael - en contrapartida a la via de smtesis segun el esquema de reaccion I - se puede integrar en la cadena principal de polfmero (Polymer backbone) del 15 modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino a mayor distancia del extremo del polfmero.
En una forma de realizacion, la composicion de resina epoxfdica de dos componentes contiene un caucho lfquido C2, que contiene un polfmero terminado en epoxido, en especial un copolfmero de acrilonitrilo/butadieno terminado en epoxido, y es parte del componente de resina epoxfdica K1, en especial en una cantidad de un 1 a un 45 % en peso, referido al peso del componente de resina epoxfdica K1.
20 En otra forma de realizacion, el modificador de tenacidad al impacto es un polfmero C3 de la formula (XI)
En este caso, n y n' representan, independientemente entre sf, valores de 0 a 7, preferentemente 0 o 1 o 2, con la condicion de que n + n' represente un valor de 1 a 8, en especial 1 o 2.
25 R1 representa ademas un prepolfmero de poliuretano lineal o ramificado terminado con n+n' grupos isocianato, tras la eliminacion de todos los grupos isocianato terminales.
R2 y R3 representan independientemente entre sf en cada caso un sustituyente que se selecciona a partir del grupo constituido por
- O R21 /
- R15
- — O R17 1—R19 O
- / N V6
- *1 Co -------------L_ -R19’ >—R20 ri°
- *
- 0
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35
---O-R28
En este caso, R14 representa por su parte un resto de un epoxido que contiene un grupo hidroxilo primario o secundario, alifatico, cicloalifatico, aromatico o aralifatico, tras la eliminacion de los grupos hidroxido y epoxido, y pp representa los valores 1, 2 o 3.
En este documento se entiende por un "resto aralifatico" un grupo aralquilo, es decir, un grupo alquilo sustituido por grupos arilo (vease Rompp, CD Rompp Chemie Lexikon, version 1, Stuttgart/Nueva York, editorial Georg Thieme 1995).
1C ^ 1*7 1 Q
Ademas, R , R , R y R representan, respectivamente de modo independiente entre s^ un grupo alquilo o cicloalquilo o aralquilo o arilalquilo, o bien R15 forma junto con R16, o R17 junto con R18, una parte de un anillo de 4 a 7 eslabones, que esta sustituido en todo caso.
Ademas, R19, R19 y R20 representan, respectivamente de modo independiente entre sf, un grupo alquilo o aralquilo o arilalquilo, o un grupo alquiloxi o ariloxi o aralquiloxi, y R11 representa un grupo alquilo.
R23 y R24 representan, respectivamente de modo independiente entre sf, un grupo alquileno con 2 a 5 atomos de carbono, que presenta dobles enlaces o esta sustituido en caso dado, o un grupo fenileno, o un grupo fenileno hidrogenado, y R25, R26 y R27 representan, respectivamente de modo independiente entre sf, H o un grupo alquilo, o un grupo arilo o un grupo aralquilo.
Finalmente, R28 representa un grupo aralquilo o un grupo aromatico de uno o varios nucleos sustituido o no sustituido, que presenta, en caso dado, grupos hidroxilo aromaticos.
Por una parte, se deben considerar R28 en especial fenoles o bisfenoles tras eliminacion de un grupo hidroxilo. Son ejemplos preferentes de tales fenoles y bisfenoles en especial fenol, cresol, resorcinol, brenzocatequina, cardanol (3- pentadecenilfenol (de aceite de cascaras de anacardo), nonilfenol, fenoles transformados con estireno o diciclopentadieno, bis-fenol-A, bis-fenol-F y 2,2'-dialil-bisfenol-A.
Por otra parte, se deben considerar R28 en especial alcohol hidroxibencilico y alcohol bendlico tras eliminacion de un grupo hidroxilo.
Si R15, R16, R17, R18
R19, R
C1-C20-alquilo lineal o ramificado
R20, R21,
R25, R26 o R27 representa un grupo alquilo, este es especialmente un grupo
Si R15, R16, R17, R18, R19, R19, R20, R25, R26, R27 o R28 representa un grupo aralquilo, esta agrupacion es especialmente un grupo aromatico unido a traves de metileno, en especial un grupo bencilo.
1C -1^ 1*7 A Q A Q id' on
Si R, R, R, R, R, R o R representan un grupo alquilarilo, este es en especial un grupo C1- a C20-alquilo unido a traves de fenileno, como por ejemplo tolilo o xililo.
Restos R2 y/o R3 especialmente preferentes son restos que se seleccionan a partir del grupo constituido por
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En este caso, el resto Y representa un resto hidrocarburo saturado o insaturado olefmicamente con 1 a 20 atomos de carbono, en especial con 1 a 15 atomos de carbono. Como Y son preferentes en especial un grupo alilo, un grupo metilo, un grupo nonilo, un grupo dodecilo o un grupo C-i5-alquilo insaturado con 1 a 3 dobles enlaces.
El resto X representa H o un grupo alquilo, arilo, aralquilo, en especial H o metilo.
Los indices z' y z" representan los valores 0, 1, 2, 3, 4 o 5, con la condicion de que la suma z' + z" represente un valor entre 1 y 5.
Preferentemente, los sustituyentes R2 y R3 son identicos.
La produccion del modificador de tenacidad al impacto C3 de la formula (XI) se efectua a partir del prepolfmero de poliuretano terminado con n+n' grupos isocianato, lineal o ramificado, con un o varios compuestos reactivos con isocianato R2H y/o R3H. Si se emplean tales compuestos reactivos con isocianato, la reaccion se puede efectuar secuencialmente o con una mezcla de estos compuestos.
Si los sustituyentes R2 y R3 son reactivos con grupos epoxido, el modificador de tenacidad al impacto C3 de la formula (XI) es parte del componente endurecedor K2. Si los sustituyentes R2 y R3 son reactivos con grupos amino, el modificador de tenacidad al impacto C3 de la formula (XI) es parte del componente de resina epoxfdica K1. Si los sustituyentes R2 y R3 no son reactivos con grupos epoxido, ni son reactivos con los grupos amino a temperatura ambiente, el modificador de tenacidad al impacto C3 de la formula (XI) es parte del componente de resina epoxfdica K1 y/o el componente endurecedor K2. La proporcion de modificador de tenacidad al impacto C3 de la formula (XI) se emplea ventajosamente en una cantidad de un 1 a un 45 % en peso, en especial de un 10 a un 30 % en peso, referido al peso del respectivo componente K1 y/o K2.
Finalmente, en otra forma de realizacion, el modificador de tenacidad al impacto puede ser un copolfmero de acrilonitrilo/butadieno terminado en grupos amino C4, que es parte del componente endurecedor K2, en especial en una cantidad de un 10 a un 40 % en peso, referido al peso del componente endurecedor K2.
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35
40
45
En otra forma de realizacion preferente, la composicion de resina epox^dica de dos componentes de la presente invencion contiene como modificador de tenacidad al impacto C una combinacion de modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino C1 y/o caucho Uquido C2 y/o polfmero C3 de la formula (XI) y/o copolfmero de acrilonitrilo/butadieno terminado en grupos amino C4.
La suma ponderal de modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino C1, caucho lfquido C2, polfmero C3 y copolfmero de acrilonitrilo/butadieno terminado en grupos amino C4, que se encuentran en los respectivos componentes (K1, K2), asciende preferentemente a no mas de un 80 % en peso, en especial no mas de un 50 % en peso, referido al peso del respectivo componente (K1, K2).
En una forma de realizacion, la composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun la presente invencion puede contener ademas al menos un polfmero nucleo-cubierta. Los polfmeros nucleo-cubierta estan constituidos por un polfmero central elastico y un polfmero de cubierta ngido. Polfmeros nucleo-cubierta especialmente apropiados estan constituidos por un nucleo (core) de polfmero de acrilato o butadieno elastico, que envuelve una cubierta ngida (shell) de un polfmero termoplastico. Esta estructura nucleo-cubierta se forma espontaneamente mediante disgregacion, o bien autoorganizacion, de un copolimero en bloques, o esta predeterminado mediante el control de polimerizacion como latex o polimerizacion en suspension con subsiguiente injerto. Polfmeros nucleo-cubierta preferentes son los denominados polfmeros MBS, que se encuentran disponibles comercialmente bajo el nombre comercial Clearstrength™ de Atofina, Paraloid™ de Rohm and Haas o F-351™ de Zeon.
Son especialmente preferentes partfculas de polfmero nucleo-cubierta, que se presentan ya como latex polfmero desecado. Son ejemplos a tal efecto GENIOPERL M23A de Wacker con nucleo de polisiloxano y envoltura de acrilato, partfculas de caucho reticuladas por radiacion de la serie NEP, producidas por Eliokern, o Nanoprene de Lanxess o Paraloid EXL de Rohm und Haas.
Otros ejemplos comparables de polfmeros nucleo-cubierta se ofrecen bajo el nombre Aibidur™ de Nanoresins AG, Alemania. Los polfmeros nucleo-cubierta se emplean preferentemente en el componente de resina epoxfdica K1.
En una forma de realizacion, la composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun la presente invencion puede contener ademas al menos una carga F. En este caso se trata preferentemente de mica, talco, caolm, wolastonita, feldespato, sienita, clorita, bentonita, montmorillonita, carbonato de calcio (precipitado o molturado), dolomita, cuarzo, acidos silfcicos (pirogenos o precipitados), cristobalita, oxido de calcio, hidroxido de aluminio, oxido de magnesio, bolas huecas de ceramica, bolas huecas de vidrio, bolas huecas organicas, bolas de vidrio, pigmentos colorantes. Como carga F se indican tanto las formas revestidas organicamente, como tambien las formas no revestidas, disponibles comercialmente y conocidas por el especialista.
Otro ejemplo son alumoxanos funcionalizados, como se describen, por ejemplo, en el documento US 6,322,890, y cuyo contenido se incluye en este caso mediante referencia.
La proporcion total de carga F total asciende ventajosamente a un 3 - 50 % en peso, preferentemente a un 5 - 35 % en peso, en especial un 5 - 25 % en peso, referido al peso de la composicion total.
El empleo de cargas es ventajoso en el sentido de mejorar la estabilidad al envejecimiento del pegamento e influir ventajosamente sobre las propiedades mecanicas.
La composicion de resina epoxfdica de dos componentes puede contener ademas otros componentes. A modo de ejemplo, estos son:
- disolventes, adyuvantes filmogenos o diluyentes, como tolueno, xileno, metiletilcetona, 2-etoxietanol, acetato de 2-etoxietilo, alcohol bendlico, etilenglicol, dietilenglicolbutileter, dipropilenglicolbutileter, etilenglicolbutileter, etilenglicolfenileneter, N-metilpirrolidona, propilenglicolbutileter, propilenglicolfenileter, difenilmetano, diisopropilnaftalina, fracciones de petroleo, como por ejemplo tipos Solvesso (de Exxon), resinas de hidrocarburo aromaticas, en especial tipos que contienen grupos fenolicos, sebacatos, ftalatos, fosfatos y sulfonatos organicos y sulfonamidas;
- diluyentes reactivos, a modo de diluyentes reactivos de epoxido, como se mencionaron ya anteriormente, aceite de soja o aceite de linaza epoxidado, compuestos que presentan grupos acetoacetato, en especial polioles acetoacetilados, butirolactona, asf como, ademas, isocianatos y siliconas que presentan grupos reactivos;
- poliaminas, como por ejemplo
o diaminas alifaticas, cicloalifaticas o arilalifaticas primarias, a modo de ejemplo etilendiamina, 1,2- propanodiamina, 1,3-propanodiamina, 2-metil-1,2-propanodiamina, 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina,
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1,3-butanodiamina, 1,4-butanodiamina, 1,3-pentanodiamina (DAMP), 1,5-pentanodiamina, 1,5-diamino- 2-metilpentano (MPMD), 2-butil-2-etil-1,5-pentanodiamina (C11-neodiamina), 1,6-hexanodiamina, 2,5- dimetil-1,6-hexanodiamina, 2,2,4- y 2,4,4-trimetilhexametilendiamina (TMD), 1,7-heptanodiamina, 1,8- octanodiamina, 1,9-nonanodiamina, 1,10-decanodiamina, 1,11-undecanodiamina, 1,12- dodecanodiamina, 1,2-, 1,3-y 1,4-diaminociclohexano, bis-(4-aminociclohexil)-metano (H12-MDA), bis- (4-amino-3-metilciclohexil)-metano, bis-(4-amino-3-etilciclohexil)-metano, bis-(4-amino-3,5- dimetilciclohexil)-metano, bis-(4-amino-3-etil-5-metilciclohexil)-metano (M-MECA), 1-amino-3- aminometil-3,5,5-trimetilciclohexano (= isoforondiamina o IPDA), 2- y 4-metil-1,3-diaminociclohexano y mezclas de los mismos, 1,3- y 1,4-bis-(aminometil)ciclohexano, 2,5(2,6)-bis-(aminometil)- biciclo[2.2.1]heptano (NBDA), 3(4),8(9)-bis-(aminometil)-triciclo[5.2.1.026]decano, 1,4-diamino-2,2,6- trimethilciclohexano (TMCDA), 1,8-mentanodiamina, 3,9-bis-(3-aminopropil)-2,4,8,10-tetraoxa- espiro[5.5]undecano, as^ como 1,3- y 1,4-xililendiamina;
o diaminas alifaticas primarias que contienen grupos eter, a modo de ejemplo bis-(2-aminoetil)eter, 3,6- dioxaoctan-1,8-diamina, 4,7-dioxadecan-1,10-diamina, 4,7-dioxadecan-2,9-diamina, 4,9-dioxadodecan- 1,12-diamina, 5,8-dioxadodecan-3,10-diamina, 4,7,10-trioxatridecan-1,13-diamina, y oligomeros superiores de estas diaminas, bis-(3-aminopropil)-politetrahidrofuranos y otras diaminas de politetrahidrofurano con pesos moleculares en el intervalo de, a modo de ejemplo, 350 a 2000, asf como polioxialquilen-diaminas. Estas ultimas representan tipicamente productos de la aminacion de polioxialquilen-dioles, y se encuentran disponibles, a modo de ejemplo, bajo el nombre Jeffamine® (de Huntsman), bajo el nombre polieteramina (de BASF) o bajo el nombre PC Amine® (de Nitroil). Polioxialquilen-diaminas especialmente apropiadas son Jeffamine® D-230, Jeffamine® D-400, Jeffamine® D-2000, Jeffamine® XTJ-511, Jeffamine® ED-600, Jeffamine® ED-900, Jeffamine® ED-2003, Jeffamine® XTJ-568, Jeffamine® XTJ-569, Jeffamine® XTJ-523, Jeffamine® XTJ-536, Jeffamine® XTJ-
542, Jeffamine® XTJ-559, Jeffamine® EDR-104, Jeffamine® EDR-148 Jeffamine® EDR-176; polieteramina D 230, polieteramina D 400 y polieteramina D 2000, PC Amine® DA 250, PC Amine® DA 400, PC Amine® DA 650 y PC Amine® DA 2000;
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o poliaminas secundarias que presentan grupos amino, a modo de ejemplo dietilentriamina (DETA), dipropilentriamina (DPTA), bishexametilentriamina (BHMT), 3-(2-aminoetil)aminopropilamina, N3-(3- aminopentil)-1,3-pentanodiamina, N5-(3-aminopropil)-2-metil-1,5-pentanodiamina, N5-(3-amino-1- etilpropil)-2-metil-1,5-pentanodiamina, N,N'-dibutiletilendiamina; N,N'-di-terc-butil-etilendiamina, N,N'- dietil-1,6-hexanodiamina, 1-(1-metiletil-amino)-3-(1-metiletil-aminometil)-3,5,5-trimetilciclohexano
(Jefflink® 754 de Huntsman), N4-ciclohexil-2-metil-N2-(2-metilpropil)-2,4-pentanodiamina, N, N'- dialquilo-1,3-xililendiamina, bis-(4-(N-alquilamino)-ciclohexil)-metano, 4,4'-trimetilendipiperidina, polieteraminas N-alquiladas, a modo de ejemplo los tipos de Jeffamine® SD-231, SD-401, SD-404 y SD-2001 (de Huntsman);
o aductos de amina/poliepoxido, en especial aductos de las citadas poliaminas con diepoxidos en proporcion molar de al menos 2/1, en especial en proporcion molar de 2/1 a 6/1;
o poliamidoaminas, que son productos de reaccion de un acido carboxflico mono- o polivalente, o bien sus esteres o anhndridos, en especial productos de reaccion de un acido graso dfmero y una poliamina alifatica, cicloalifatica o aromatica empleada en exceso estequiometrico, en especial una polialquilenamina, como por ejemplo DETA, o trietilentetraamina (TETA), en especial las poliamidoaminas disponibles comercialmente Versamid® 100, 125, 140 y 150 (de Cognis), Aradur® 223, 250 y 848 (de Huntsman), Euretek® 3607, Euretek® 530 (de Huntsman), Beckopox®EH 651, EH 654, EH 655, EH 661 y EH 663 (de Cytec);
o polietileniminas (PEI).
En este caso se trata de aminas ramificadas polfmeras de la polimerizacion de etilenimina. Una polietilenimina apropiada presenta tfpicamente un peso molecular medio en el intervalo de 250 a 25 000 g/mol, y contiene grupos amino terciarios, secundarios y primarios. Las polietileniminas se encuentran disponibles, a modo de ejemplo, bajo el nombre comercial Lupasol® (de BASF), por ejemplo los tipos Lupasol® FG, Lupasol® G20 y Lupasol® PR 8515;
- polfmeros, como por ejemplo poliamidas, polisulfuros, polivinilformal (PVF), polivinilbutiral (PVB), poliuretanos (PUR), polfmeros con grupos carboxilo, poliamidas, copolfmeros de butadieno-acrilonitrilo, copolfmeros de estireno-acrilonitrilo, copolfmeros de butadieno-estireno, homo- o copolfmeros de monomeros insaturados, en especial del grupo que comprende etileno, propileno, butileno, isobutileno, isopreno, acetato de vinilo y
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(met)acrilatos de alquilo, en especial polietilenos clorosulfonados y poKmeros fluorados; melaminas modificadas con sulfonamida y ceras de Montana purificadas;
- fibras, a modo de ejemplo de material sintetico o vidrio;
- pigmentos, a modo de ejemplo dioxido de titanio y oxidos de hierro;
- aceleradores, que aceleran la reaccion entre grupos amino y grupos epoxido, a modo de ejemplo acidos o compuestos hidrolizables para dar acidos, a modo de ejemplo acidos carboxflicos organicos, como acido acetico, acido benzoico, acido salidlico, acido 2-nitrobenzoico, acido lactico, acidos sulfonicos organicos, como acido metanosulfonico, acido p-toluenosulfonico o acido 4-dodecilbencenosulfonico, sulfonatos, otros acidos organicos o inorganicos, como por ejemplo acido fosforico, o mezclas de los acidos y esteres de acido citados anteriormente; ademas de aminas terciarias, como 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, bencildimetilamina, a- metilbencildimetilamina, trietanolamina, dimetilaminopropilamina, sales de tales aminas terciarias, sales amonicas cuaternarias, como por ejemplo cloruro benciltrimetilamonico, en especial bisfenoles, resinas fenolicas y bases de Mannich, como por ejemplo 2-(dimetilaminometil)-fenol y 2,4,6-tris-(dimetilaminometil)-fenol, fosfitos, como por ejemplo di- y trifenilfosfitos, asf como compuestos que presentan grupos mercapto, como se citaron ya anteriormente;
- modificadores de reologfa, como especialmente agentes espesantes, por ejemplo silicatos estratificados, como bentonitas, derivados de aceite de ricino, aceite de ricino hidrogenado, poliamidas, poliuretanos, compuestos de urea, acidos silfcicos pirogenos, eteres de celulosa y polioxietilenos modificados por via hidrofoba;
- agentes adhesivos, a modo de ejemplo organoalcoxisilanos, como 3-glicidoxipropiltrimetoxisilano, 3-
aminopropiltrimetoxisilano, N-(2-aminoetil)-3-amino-propil-trimetoxisilano, N-(2-aminoetil)-N'-[3-
(trimetoxisilil)propil]etilendiamina, 3-ureidopropiltrimetoxisilano, 3-cloropropiltrimetoxisilano, viniltrimetoxisilano, o los correspondientes organosilanos con grupos etoxi o grupos (poli)eteroxi en lugar de grupos metoxi;
- estabilizadores contra oxidacion, calor, luz y radiacion UV;
- sustancias igmfugas, en especial compuestos como hidroxido de aluminio (Al(OH)3; tambien llamada ATH para "trihidrato de aluminio"), hidroxido de magnesio (Mg(OH)2; tambien llamada MDH para "dihidrato de magnesio"), sulfato amonico ((NH4)2SO4), acido borico (B(Oh)3), borato de cinc, borato de melamina e isocianurato de melamina; compuestos que contienen fosforo, como fosfato amonico ((NH4)3PO4), polifosfato amonico, fosfato de melamina, pirofosfato de melamina, fosfato de trifenilo, fosfato de difenilcresilo, fosfato de tricresilo, fosfato de trietilo, fosfato de tris-(2-etilhexilo), fosfato de trioctilo, fosfato de mono-, bis- y tris-(isopropilfenilo), resorcinol- bis(fosfato de difenilo), oligomero de resorcinol-difosfato, tetrafenil-resorcinol-difosfito, difosfato de etilendiamina y bis(difenilfosfato) de bisfenol-A; compuestos halogenados, como fosfatos de cloroalquilo, en especial fosfato de tris-(cloroetilo), fosfato de tris-(cloropropilo) y fosfato de tris-(dicloro-isopropilo), difenileter polibromado, en especial decabromodifenileter, oxido de difenilo polibromado, tris-[3-bromo-2,2-bis(bromo-metil)propil]fosfato, tetrabromo-bisfenol-A, bis-(2,3-dibromopropileter) de bisfenol A, resina epoxfdica bromada, etilen- bis(tetrabromoftalimida), etilen-bis(dibromo-norbornandicarboximida), 1,2-bis-(tribromo-fenoxi)etano, tris-(2,3- dibromopropil)isocianurato, tribromofenol, hexabromociclododecano, bis-(hexaclorociclopentadien)ciclooctano y parafinas cloradas; asf como combinaciones de un compuesto halogenado y trioxido amonico (Sb2O3) o pentoxido de antimonio (Sb2Os);
- sustancias tensioactivas, como por ejemplo agentes humectantes, agentes eluyentes, agentes de ventilacion o antiespumantes;
- biocidas, como por ejemplo alguicidas, fungicidas, o sustancias que inhiben el crecimiento fungico.
Para el especialista es evidente y sabido que componentes se pueden anadir al componente de resina epoxfdica K1 y que componentes se pueden anadir al componente endurecedor K2. En este caso se debe tener en cuenta especialmente que tales componentes adicionales no influyan negativamente, o lo hagan solo de manera insignificante, sobre la estabilidad al almacenaje. De este modo, para el especialista es evidente, por ejemplo, que una poliamina reacciona con epoxidos en el componente resmico y, por consiguiente, puede ser unicamente parte del componente endurecedor.
La proporcion ponderal del componente de resina epoxfdica K1 respecto al componentes endurecedor K2 asciende preferentemente a 4/1 hasta 1/1, de modo especialmente preferente a 2/1.
En otro aspecto, la presente invencion se refiere a un procedimiento para el pegado de sustratos, que comprende los pasos
i) mezclado de una composicion de resina epoxfdica de dos componentes, como se define anteriormente;
ii) aplicacion de la composicion sobre la superficie de un sustrato S1, en especial de un metal;
iii) puesta en contacto de la composicion de resina epoxfdica aplicada con la superficie de otro sustrato S2, en especial de un metal; y
iv) endurecimiento de la composicion de resina epoxfdica a una temperatura de 100°C o menor, preferentemente de 10 a 40°C.
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En la aplicacion como pegamento, la composicion se aplica sobre un sustrato S1 y/o un sustrato S2. Por consiguiente, el pegamento se puede aplicar sobre uno u otro sustrato, o sobre ambos sustratos. A continuacion se ensamblan las piezas a pegar, tras lo cual el pegamento se endurece. En este caso se debe procurar que el ensamblaje de las piezas se efectue dentro del denominado tiempo de bote abierto, para garantizar que ambas piezas ensambladas se peguen entre sf de manera fiable.
La aplicacion del pegamento se efectua preferentemente de manera uniforme.
En ambas aplicaciones, el sustrato S1 puede ser igual o diferente al sustrato S2.
Substratos S1 o S2 apropiados son, a modo de ejemplo, substratos inorganicos, como vidrio, ceramica de vidrio, hormigon, mortero, ladrillos, tejas, yeso y piedras naturales, como granito o marmol; en especial metales o aleaciones, como aluminio, hierro, acero y metales no ferrosos, metales galvanizados; substratos organicos, como madera, materiales sinteticos, como PVC, policarbonatos, PMMA, poliesteres, resinas epoxfdicas, material sintetico reforzado con fibras de vidrio (GFK), material sintetico reforzado con fibras de carbono (CFK); substratos revestidos, como metales revestidos con polvo, o aleaciones; asf como pinturas y esmaltes, en especial esmaltes cubrientes para automoviles.
Se ha mostrado que las composiciones de resina epoxfdica de dos componentes se adhieren sobre acero galvanizado electroltticamente y conducen a tenacidad al impacto elevada.
Es importante darse cuenta de que los modificadores de tenacidad al impacto segun la invencion son eficaces no solo en el caso de endurecimiento a temperatura elevada, sino que tambien conducen al aumento de la tenacidad al impacto en el caso de endurecimiento a temperatura ambiente. Que esto sea asf no es una obviedad, ya que, por una parte, la eficacia de la tenacidad al impacto se explica frecuentemente a traves de una separacion de fases en el endurecimiento y, por otra parte, esta separacion de fases es dependiente de la temperatura.
Con ayuda de los modificadores de tenacidad al impacto descritos se pueden formular composiciones de resina epoxfdica que presentan tfpicamente energfas de rotura, medidas segun ISO 11343, de mas de 8,0 J a 23°C y mas de 5,5 J a 0°C. En ocasiones se pueden formular composiciones que presentan energfas de rotura de 9,5 J a 12 J a 23°C y de 6 a 9 J a 0°C.
Ademas se pueden realizar resistencias a la rotura (Impact Peel), medidas segun ISO 11343, de mas de 20 N/mm a 23°C y mas de 15 N/m a 0°C. En ocasiones se pueden formular composiciones que presentan resistencias a la rotura de 26 a 30 N/mm a 23°C y de 18 a 25 N/mm a 0°C.
En caso necesario, los substratos se pueden tratar previamente antes de la aplicacion del pegamento o de la masa de sellado. Estos tratamientos previos comprenden en especial procedimientos de purificacion ffsicos y/o qrnmicos, a modo de ejemplo amolado, tratamiento por chorro de arena, cepillado o similares, o tratamiento con limpiadores o disolventes, o la aplicacion de un agente adhesivo, una disolucion de agente adhesivo o un imprimador.
Tras el pegado o sellado de los substratos S1 y S2 por medio de una composicion segun la invencion se obtiene un artfculo pegado. Tal artfculo puede ser una construccion, en especial una construccion sobre tierra o una obra de caminos, o un medio de transporte. El artfculo es preferentemente un medio de transporte, a modo de ejemplo un vetuculo acuatico o terrestre, en especial un automovil, un autobus, un camion, un tren o un barco, o una parte de montaje de los mismos. De modo especialmente preferente, el artfculo pegado es un medio de transporte, en especial un automovil, o una parte de ampliacion de un medio de transporte, en especial de un automovil.
Si la composicion se emplea como pegamento en construccion de vetuculos, esta presenta preferentemente una consistencia pastosa con propiedades viscosas estructurales. Tal pegamento se aplica sobre el substrato por medio de un dispositivo apropiado, preferentemente en forma de un cordon, pudiendo presentar este un area de seccion transversal esencialmente redonda o triangular. Metodos apropiados para la aplicacion del pegamento son, a modo de ejemplo, la aplicacion de cartuchos comerciales, que se accionan manualmente o por medio de aire comprimido, o a partir de un bidon o cubo por medio de una bomba de trasiego o de una extrusora, en caso dado por medio de un robot de aplicacion. Un pegamento con buenas propiedades de aplicacion presenta una resistencia elevada y una traccion de hilo corta. Es decir, tras la aplicacion permanece en la forma aplicada, es decir, no se extiende, y tras la detencion del aparato de aplicacion no arrastra ningun hilo, o solo arrastra un hilo muy corto, de modo que el substrato no se ensucia.
Las uniones por pegado en construccion de vefnculos son, a modo de ejemplo, el pegado de piezas, como cubiertas de material sintetico, listones ornamentales, bridas, parachoques, cabinas de conductor u otras piezas de ampliacion, en la carrocena esmaltada de un medio de transporte, o el pegado de discos en la carrocena. Como vefnculos se deben citar, a modo de ejemplo, automoviles, camiones, autobuses, vefnculos sobre raMes y barcos.
5 En una forma de realizacion preferente, la composicion de resina epoxfdica de dos componentes, como se define anteriormente, se emplea como pegamento de reparacion de dos componentes en construccion de vefnculos.
En otro aspecto, la presente invencion pone a disposicion un artfculo pegado, que se obtiene mediante un procedimiento como se describe anteriormente, y que es en especial un vefnculo o una pieza de montaje de un vefnculo.
10 Ejemplos
A continuacion se deben mostrar algunos ejemplos que ilustran la invencion ulteriormente, pero que no deben limitar de ningun modo el alcance de la extension y representan unicamente algunas de las posibles formas de realizacion. La tabla 2 muestra la valoracion experimental de las composiciones de resina epoxfdica segun la invencion en comparacion con el estado de la tecnica.
15 Procedimiento de produccion de composiciones
Para la produccion se emplearon las materias primas indicadas en la tabla 1.
- D.E.R.™ 330 (diglicidileter de bisfenol A = "DER330")
- Dow Chemical Company
- D.E.R.™ 671 (= "DER 671") ("tipo-1" resina solida epoxfdica) (peso equivalente EP 475-550g/eq)
- Dow Chemical Company
- Polypox R7 (terc-butilfenil-glicidileter) = "Polypox")
- UPPC
- Poly-THF 2000 (polibutilenglicol difuncional) (peso equivalente de OH = aproximadamente 1000 g/equivalente de OH)
- BASF
- Liquiflex H (polibutadieno terminado en hidroxilo) (peso equivalente de OH = aproximadamente 1230 g/equivalente de OH)
- Krahn
- Diisocianato de isoforona (= "IPDI")
- Evonik
- Jefifamine® D-2000
- Huntsman
- Jefifamine® D-400
- Huntsman
- Dynacoll® 7490 (poliester)
- Evonik
- Dynacoll® 7250 (poliester, peso molecular 5500 g/mol, Tg=-50°C, mdice de hidroxilo 18-24 mgKOH/g))
- Evonik
- Hypro™ 1300X16 polfmero ATBN (= "ATBN")
- Emerald Performance Material LLC
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Versamid® 140 (poliamida, producto de reaccion de acido graso/poliamina dimerizado)
Cognis
Tabla 1: materias primas empleadas
Modificador de tenacidad al impaxto terminado en grupos amino SM1
Se pesan 200 g de poli-THF 2000, 48,18 g de IPDI y 0,03 g de dilaurato de dibutilestano en un recipiente, y se calientan a 80°C bajo vado. Despues de aproximadamente 120 minutos se determina un contenido en NCO de un 3,5 %. A continuacion se enfna el prepolfmero P-1 producido bajo vado durante 60 minutos (a 25°C). Se disponen 234,60 g de Jeffamine® D-2000 y se anaden 70 g de prepolfmero P-1 bajo nitrogeno, lentamente bajo agitacion. Se deja reaccionar 60 minutos, y de este modo se obtiene el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM1. La proporcion de grupos NCO respecto a grupos NH2 asciende a 0,248.
Modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM2
Se pesan 80 g de poli-THF 2000, 35,18 g de IPDI y 0,03 g de dilaurato de dibutilestano, asf como 80,0 g de Liquiflex H en un recipiente, y se calientan bajo vado a 80°C. Despues de 120 minutos se determina un contenido en nCo de un 3,5 %. Se agita a 80°C bajo vado 90 minutos, y a continuacion se enfna durante otros 60 minutos a 50°C (= prepolfmero P-2). Se disponen 233,20 g de Jeffamine® D-2000 en un segundo recipiente de reaccion, y se anaden lentamente bajo agitacion 35 g del prepolfmero P-2 enfriado a 35°C en el primer recipiente de reaccion. Se deja reaccionar 60 minutos y de este modo se obtiene el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM2. La proporcion de grupos NCO respecto a grupos NH2 asciende a 0,125.
Modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM3
Se pesan 50 g de poli-THF 2000, 33,93 g de IPDI y 0,02 g de dilaurato de dibutilestano en un recipiente y se calientan bajo vado a 80°C. Despues de aproximadamente 60 minutos se determina un contenido en NCO de un 4,11 %. Despues se anade 1 g de trimetilolpropano y se deja reaccionar otros 75 minutos bajo vado. Ahora se mide un contenido en NCO de un 2,60 %. En el siguiente paso se pesan 8,70 g de acrilato de hidroxietilo (que contiene un 0,1 % de hidroquinona), y se anaden estos a 70°C a la anterior mezcla de reaccion. Despues de agitacion de 3 horas a esta temperatura bajo vado, del polfmero P-3 formado en este caso se mide un contenido en NCO de un 0,55 %. Finalmente se dispone en un segundo recipiente de reaccion 200,30 g de Jeffamine® D-2000 y se anade lentamente (en el intervalo de 60 minutos) bajo agitacion 40 g del prepolfmero P-3 enfriado entre tanto a 25°C a partir del primer recipiente de reaccion bajo nitrogeno. Se deja reaccionar 60 minutos, y de este modo se obtiene el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM3.
Modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM4
Se pesan 150 g de poli-THF 2000, 33,93 g de IPDI y 0,02 g de dilaurato de dibutiletano en un recipiente y se calientan bajo vado a 80°C. Despues de aproximadamente 60 minutos se mide un contenido en NCO de un 4,11 %. A continuacion se anade 1 g de trimetilolpropano y se deja reaccionar 75 minutos mas bajo vado, y se mide un contenido en NCO de un 2,60 %.
En el siguiente paso se pesan 8,70 g de acrilato de hidroxietilo (que contiene un 0,1 % de hidroquinona) y se anaden estos a 70°C a la anterior mezcla de reaccion. Tras agitacion de 3 horas bajo vado a esta temperatura se mide un contenido en NCO de un 0,55 % del prepolfmero P-4 formado de este modo. Finalmente se disponen en un segundo recipiente de reaccion 100,1 g de Jeffamine® D-400, y se anaden lentamente (en el intervalo de 60 minutos, agitacion) 100 g de prepolfmero P-4 enfriado entre tanto a 25°C a partir del primer recipiente de reaccion. Se deja reaccionar 60 minutos y se obtiene el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM4.
Modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM5
Se pesan 80,0 g de poli-THF 2000, 30,53 g de IDPI y 0,02 g de dilaurato de dibutilestano, asf como 80 g de Dynacoll® 7250 en un recipiente, y se calientan bajo vado a 80°C. Despues de aproximadamente 120 minutos se determina el contenido en NCO (3,00 %). El polimero P-5 formado de este modo se deja enfriar durante 60 minutos a 20°C. En un segundo recipiente de reaccion se disponen finalmente 201,20 g de Jeffamine® D-2000, y se anaden lentamente (en el intervalo de 60 minutos bajo agitacion) 35 g de prepolfmero P-5 enfriado a 25°C a partir del primer recipiente de reaccion. Se deja reaccionar 60 minutos y se obtiene el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM5. La proporcion de grupos NCO respecto a grupos NH2 asciende a 0,063.
5
10
15
20
25
30
Modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM6
Se pesan 210,0 g de Dynacoll® 7490, 27,81 g de IPDI y 0,03 g de dilaurato de dibutilestano en un recipiente, y se calientan bajo vado a 80°C. Despues de 120 minutos se determina el contenido en NCO (2,60 %) (= prepolfmero P6). En un segundo recipiente de reaccion se disponen finalmente 146,20 g de Jeffamine® D-2000, y se anaden lentamente (en el intervalo de 60 minutos bajo agitacion) 40 g de prepolfmero P-6 enfriado a 25°C a partir del primer recipiente de reaccion. Se deja reaccionar 60 minutos y se obtiene el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM6. La proporcion de grupos NCO respecto a grupos NH2 asciende a 0,085.
Modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM7
Se pesan 220 g de Acclaim® 4200N con 27,4 g de IPDI y 0,01 g de dilaurato de dibutilestano en un recipiente y se calientan bajo vado. Despues de aproximadamente 2 horas se mide un contenido en NCO de un 2,25 %. El polfmero P-7 formado de este modo (=prepolfmero P-7) se enfna a 20°C. Finalmente se disponen 69,8 g de Jeffamin-D400-acrilato de terc-butilo, producto de reaccion de Jeffamine®D-400 con acrilato de terc-butilo, proporcion 1:0.8) en un segundo recipiente, y se anaden lentamente (en el intervalo de 60 minutos) 40 g de prepolfmero P-7. Se deja reaccionar 60 minutos y se obtiene el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino SM7.
Produccion del modificador de tenacidad al impacto C3-1
Se secaron 150 g de poli-THF®2000 (mdice de OH 57 mg/g KOH, BASF) y 150 g de Liquiflex H (mdice OH 46 mg/g KOH, Krahn) 30 minutos bajo vado a 105°C. Despues de haber reducido la temperatura a 90°C se anadieron 64,0 g de diisocianato de isoforona y 0,13 g de dilaurato de dibutilestano. La reaccion se llevo a cabo bajo vado a 90°C hasta constancia de peso del contenido en NCO en un 3,30 % despues de 2,5 horas (contenido en NCO calculado: 3,38 %). A continuacion se anadieron 103,0 g de Cardolite® NC-700 (Cardanol, Cardolite) como agente de bloqueo. Se agito ulteriormente a 105°C bajo vado hasta que el contenido en NCO se habfa reducido a menos de un 0,1 % despues de 3,5 h. El modificador de tenacidad al impacto de poliuretano bloqueado formado de este modo se denomino C3-1 .
Se prepararon las composiciones de resina epoxfdica de dos componentes indicadas en la tabla 2. Los numeros indicados en la tabla 2 para los componentes representan partes en peso. En la produccion de los respectivos componentes resmicos, o bien endurecedores, se dispusieron respectivamente los componentes lfquidos a 40°C en un recipiente de vidrio, y a continuacion se anadieron con mezclado las substancias solidas bajo agitacion a 23°C, y se agito bajo aplicacion de un vado. Los componentes resmicos, o bien endurecedores formados eran de consistencia pastosa y estaban envasados y cerrados en latas blancas.
- Ref.2 Ref.3 Ref. 4 Ref.5 Ref.6 1 2 3 4 5 6 7
- 1er componente
- DER330
- 67,0 67,0 56,0 56,0 56,0 56,0 56,0 56,0 56,0 56,0 56,0 56,0
- DER671
- 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0
- C3-1
- 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0
- Endurecedor B1
- 21,0 21,0
- Polypox
- 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0
- Dynasilan A1872
- 3,0 3,0
- Epoxysilano
- 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9 0,9
- Ref.2 Ref.3 Ref. 4 Ref.5 Ref.6 1 2 3 4 5 6 7
- 1er componente
- Cardolite®NC-700
- 0,5 0,5
- Agente tensioactivo
- 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
- Silice pirogena
- 4,5 4,5 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0
- Mezcla de cargas
- 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0 6,0
- Talco
- 3,6 3,6 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0
- 2° componente
- ATBN
- 17,0 17,0 17,0 11,8 19,0 23,5 23,5 23,5 23,5 23,5 23,5 23,5
- 4,7,10-trioxatridecan-1,13-diamina
- 10,0 10,0 10,0 10,4 10,0 15,0 15,0 15,0 15,0 15,0 15,0 15,0
- Lupasol P3
- 14,0 14,0 14,0 8,6 14,0
- Lupasol WF4
- 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0 10,0
- Jeffamine® D-400
- 22,3 22,3 22,3 15,7 24,3 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0
- Versamid® 140
- 14,0 14,0 14,0 30,0 10,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0 7,0
- Catalizador5
- 5,0 5,0 5,0 5,2 5,0 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
- SM1
- 15,0
- SM2
- 15,0
- SM3
- 15,0
- SM4
- 15,0
- SM5
- 15,0
- SM6
- 15,0
- SM7
- 15,0
- Acido silfcico pirogeno
- 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0
5
10
15
20
25
30
35
- Ref.2 Ref.3 Ref.4 Ref.5 Ref.6 1 2 3 4 5 6 7
- 1er componente
- Mezcla de carga
- 12,7 12,7 13,3 13,3 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0
- Tabla 2. Composiciones de dos componentes (datos en partes en peso). Proporcion de mezcla de componentes: primer comp. : segundo comp. = 2:1 (w:w). 1Endurecedor B = producido segun el parrafo [0075] en el documento US 2005/0070634 A1; 2Dynasilan A187 (epoxisilano, Evonik); 3Lupasol P (BASF) = polietilenimina, Mw = 750'000 g/mol, al 50% en agua; 4Lupasol WF (BASF)= polietilenimina, Mw = 25'000 g/mol);5 catalizador=2,4,6-tris(dimetilamino)fenol
El ejemplo comparativo Ref.1 representa el pegamento disponible comercialmente en Dow Automotive Betamate™ 2096. El ejemplo comparativo Ref.2 representa el ejemplo "pegamento ejemplo 1" ("Adhesive example 1") de los componentes "A1" y "B1" del estado de la tecnica descrito en el documento WO 2009/025991. El ejemplo comparativo Ref.3 corresponde al ejemplo del componente “A1“ mezclado en proporcion ponderal 2:1, y con un componente endurecedor cargado "B1" del estado de la tecnica descrito en el documento WO 2009/025991. El ejemplo comparativo Ref.4 corresponde a una combinacion del componente resmico empleado en los ejemplos 1 a 6 segun la invencion con un componente endurecedor cargado "B1" del estado de la tecnica descrito en el documento WO 2009/025991. El ejemplo comparativo Ref.5 corresponde a una combinacion mezclada en proporcion ponderal 2:1 del componente resmico empleado para los ejemplos 1 a 6 segun la invencion con un componente endurecedor cargado derivado del componente endurecedor “B1“ en el documento WO 2009/025991, con una proporcion de un 30 % en peso de versamida, que se da a conocer como lfmite superior segun la reivindicacion 1 del documento WO 2009/025991 para la poliamida (versamida). El ejemplo comparativo Ref.6 corresponde a una combinacion mezclada en proporcion ponderal 2:1 del componente resmico empleado para los ejemplos 1 a 6 segun la invencion con un componente endurecedor cargado derivado del componente endurecedor “B1“ en el documento WO 2009/025991, con una proporcion de un 10 % en peso de versamida, que se da a conocer como lfmite inferior segun la reivindicacion 1 del documento WO 2009/025991 para la poliamida (versamida).
Metodos de ensayo:
Para el ensayo se mezclaron entre sf de manera sensiblemente homogenea los respectivos componentes resmico y endurecedor de la tabla 2 en proporcion ponderal de componente resmico : componente endurecedor de 2 : 1 por medio de un agitador, y se emplearon directamente sobre la superficie del substrato para la obtencion de cuerpos de ensayo.
Resistencia al cizallamiento por traccion (ZSF) (DIN EN 1465)
Los cuerpos de ensayo se prepararon a partir de las composiciones de los ejemplos descritas y con acero galvanizado electroltticamente DC04 (eloZn) con las dimensiones 100 x 25 x 1,5 mm. El substrato se limpio con acetona antes de la union por pegado. En este caso, el area de pegado ascendfa a 25 x 10 mm con un grosor de capa de 0,3 mm. Tras un endurecimiento durante 7 dfas a 23°C se midio a temperatura ambiente la resistencia al cizallamiento por traccion (ZSF7d,RT) a una velocidad de cizallamiento de 10mm/min. Los resultados se reunen en la tabla 3.
Trabajo de descortezado por impacto (ISO 11343)
Los cuerpos de ensayo se prepararon a partir de las composiciones de los ejemplos descritas y con acero galvanizado electrolfticamente DC04 (eloZn) con las dimensiones 90 x 20 x 0,8 mm, en este caso, el area de pegado ascendfa a 20 x 30 mm con un grosor de capa de 0,3 mm. Se endurecio durante 7 dfas a 23°C. La medida del trabajo de descortezado por impacto se efectuo respectivamente a 23°C (BErt) y a 0°C (BE0°c). La velocidad de impacto ascendfa a 2 m/s. Como energfa de rotura (BE) (BErt, o bien BE0°c) en Julios se indica el area bajo la curva de medida (de un 25 % a un 90 %, segun la norma ISO 11343). Los valores de resistencia al descortezado por impacto (Impact Peel) se midieron segun la norma ISO 11343 a 23°C (IPrt) y a 0°C (IP0°c). Los resultados se reunen en la tabla 3.
Resultados
- Ref.1 Ref.2 Ref.3 Ref.4 Ref.5 Ref.6 1 2 3 4 5 6 7
- ZSFjd,RT [MPa]
- 24,0 24,8 22,5 25,4 26,0 24,8 13,0 15,4 16,1 17,8 15,5 17,1 11,7
- BErt[J]
- 0,9 6,5 0,7 0,5 0,5 3,6 10,9 9,9 8,6 10,2 8,7 9,9 5,84
- IPrt [N/mm]
- 3,0 16,5 2,5 2,0 2,0 11,0 28,0 26,0 24,0 27,5 23,0 26,0 15
- BEo°c [J]
- 0,2 2,9 1,2 0,5 0,4 1,3 8,1 5,7 5,9 5,7 5,6 5,9 6,14
- IPo°c [N/mm]
- 0,5 8,5 5,0 2,0 1,5 6,5 24,0 17,5 18,5 19,0 17,5 18,0 18
Tabla 3: propiedades mecanicas de las composiciones endurecidas
De la tabla 3 se puede extraer que los ejemplos comparativos Ref. 1 a Ref.6, en comparacion con las composiciones 1 a 6 segun la invencion sobre acero galvanizado electrolfticamente, presentan resistencias al descortezado 5 sensiblemente peores (enemas de rotura & resistencias al descortezado por impacto). Las composiciones 1 a 6 segun la invencion presentan mas bien valores de resistencias al descortezado por impacto que son 10 veces superiores frente a las de los ejemplos comparativos, que corresponden a composiciones del estado de la tecnica. Esto va acompanado ciertamente de una ligera reduccion de la resistencia al cizallamiento por traccion, aunque esta se desplaza asimismo a un nivel elevado y aceptable. Los resultados de la Tabla 2 muestran la influencia ventajosa
10 del contenido en poliamida reducido, en especial en combinacion con el modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino.
La reduccion de la energfa de rotura, o bien de las resistencias al descortezado por impacto, ocasionada por el empleo de cargas (comparacion Ref. 2 con Ref.3) se puede mas que compensar tambien en el caso de las composiciones que contienen cargas segun la invencion (comparacion 1 con Ref.2)
15 Debido a una flexibilidad elevada, las composiciones segun la invencion presentan un claro aumento de las energfas de rotura. Por consiguiente, las uniones por pegado no se fragilizan tampoco en el caso de cargas por choque mas fuertes, sino que presentan una flexibilidad suficiente para obtener completamente su integridad de enlace. No obstante, las composiciones de los ejemplos comparativos son claramente menos flexibles, de modo que la union por pegado se rompe ya en el caso de carga menor.
20 Por lo tanto, los modificadores de tenacidad al impacto segun la invencion y las composiciones de resinas epoxfdicas contenidas en los mismos se muestran especialmente apropiados para la construccion de vetuculos, en la que es necesario que las uniones por pegado mantengan su integridad tambien en el caso de grandes tensiones mecanicas, a modo de ejemplo en un accidente.
Claims (14)
- 51015202530REIVINDICACIONES1. - Composicion de resina epox^dica de dos componentes que contiene- un componente de resina epox^dica K1, que comprende al menos una resina epoxfdica A con un promedio de mas de un grupo epoxi por molecula; y- un componente endurecedor K2, que comprende entre un 1-10 % en peso, preferentemente un 4-8 % en peso, referido al peso total de componente endurecedor, de poliamida terminada en grupos amino B;conteniendo al menos uno de los componentes K1, K2 al menos un modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino C1, que se produce mediante reaccion de un prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato, una diamina primaria, y en caso dado al menos un aceptor de Michael, produciendose el prepolfmero de poliuretano que presenta grupos isocianato a partir de al menos un poliisocianato y al menos un poliester- o polieterpoliol, que presenta al menos dos grupos hidroxilo, y es parte del componente endurecedor K2, en especial en una cantidad de un 1 a un 30 % en peso, referido al peso del componente endurecedor K2.
- 2. - Composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun la reivindicacion 1, caracterizada por que elmodificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino C1 presenta la formula (II)
imagen1 representando Y1 un prepolfmero de poliuretano terminado con grupos isocianato m+m' lineal o ramificado tras la eliminacion de todos los grupos isocianato terminales;Y2 un grupo divalente de un polioxialquileno con grupos C2-C6-alquileno, de un polibutadieno, de un copolfmero de butadieno/acrilonitrilo, o de un caucho sintetico;Y3, independientemente entre sf, H o un grupo alquilo con 1 a 10 atomos de carbono, o un resto de la formula (III)imagen2 representandoR4 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7 y - CN, yR5 un resto que se selecciona a partir de -COOR7, -CONH2, -CONHR7, -CONR72, -CN, -NO2, -PO(OR7)2, - SO2R7 y -SO2OR7, yR6 un atomo de hidrogeno o un resto, que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7, - CH2COOR7 y -CN,51015202530representando R7 un resto hidrocarburo monovalente con 1 a 20 atomos de carbono;representando Y4 un grupo alquileno con 1 a 6 atomos de carbono, o no representando nada bajo la condicion de que p y p' sean = 0; eY5 un resto divalente de la formula (IV) o (IV');imagen3 representandoR4 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7 y - CN,R5 un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -COOR7, -CONH2, -CONHR7, -CONR72, - CN, -NO2, -PO(OR7)2, -SO2R7 y -SO2OR7, yR6 un atomo de hidrogeno o un resto que se selecciona a partir del grupo constituido por -R7, -COOR7, - CH2COOR7 y -CN,representando R7 un resto hidrocarburo monovalente con 1 a 20 atomos de carbono; p y p' respectivamente 0 o 1; q y q' respectivamente 0 o 1;m y m' respectivamente valores de 0 a 7, preferentemente 0 o 1 o 2, con la condicion de que m + m' representen un valor de 1 a 8, en especial 1 o 2. - 3. - Composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que la composicion contiene adicionalmente como modificador de tenacidad al impacto un caucho lfquido C2, que es un polfmero terminado en epoxido, en especial un copolfmero de acrilonitrilo/butadieno terminado en epoxido, y es parte del componente de resina epoxfdica K1, en especial en una cantidad de un 1 a un 45 % en peso, referido al peso del componente de resina epoxfdica K1.
- 4. - Composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun una de las reivindicaciones precedentes,caracterizada por que la composicion contiene adicionalmente como modificador de tenacidad al impacto unpolfmero C3 de la formula (XI)
imagen4 representando R1 un prepolfmero de poliuretano lineal o ramificado terminado con n+n' grupos isocianato, tras la eliminacion de todos los grupos isocianato terminales;510152025R2 y R3 independientemente entre s^ en cada caso un sustituyente que se selecciona a partir del grupo constituido porimagen5 imagen6 ---O-R2representando R14 por su parte un resto de un epoxido que contiene un grupo hidroxilo primario o secundario, alifatico, cicloalifatico, aromatico o aralifatico, tras la eliminacion de los grupos hidroxido y epoxido;representando pp los valores 1,2 o 3;1C ^ 1*7 1 Qrepresentando R , R , R y R , respectivamente de modo independiente entre s^ un grupo alquilo o cicloalquilo o aralquilo o arilalquilo;o1C ^ 1*7 1 Qformando R junto con R , o R junto con R , una parte de un anillo de 4 a 7 eslabones, que esta sustituido en todo caso;representando R19, R19 y R20, respectivamente de modo independiente entre sf, un grupo alquilo o aralquilo o arilalquilo, o un grupo alquiloxi o ariloxi o aralquiloxi;representando R11 un grupo alquilo;representando R23 y R24, respectivamente de modo independiente entre sf, un grupo alquileno con 2 a 5 atomos de carbono, que presenta dobles enlaces o esta sustituido en caso dado, o un grupo fenileno, o un grupo fenileno hidrogenado;510152025representando R25, R26 y R27, respectivamente de modo independiente entre s^ H o un grupo alquilo, o un grupo arilo o un grupo aralquilo;representando R28 un grupo aralquilo o un grupo aromatico de uno o varios nucleos sustituido o no sustituido, que presenta, en caso dado, grupos hidroxilo aromaticos;y n y n' representan, independientemente entre s^ valores de 0 a 7, preferentemente 0 o 1 o 2, con la condicion de que n + n' represente un valor de 1 a 8, en especial 1 o 2. - 5. - Composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que la composicion contiene adicionalmente como modificador de tenacidad al impacto un copolfmero de acrilonitrilo/butadieno C4 terminado en grupos amino; y que es parte del componente endurecedor K2, en especial en una cantidad de un 10 a un 40 % en peso, referido al peso del componente endurecedor K2.
- 6. - Composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que la composicion contiene como modificador de tenacidad al impacto C una combinacion de modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino C1 y uno o varios seleccionados entre caucho lfquido C2, polfmero C3 de la formula (XI) y copolfmero de acrilonitrilo/butadieno terminado en grupos amino C4
imagen7 representando R1 un prepolfmero de poliuretano lineal o ramificado terminado con n+n' grupos isocianato, tras la eliminacion de todos los grupos isocianato terminales;R2 y R3 independientemente entre sf en cada caso un sustituyente que se selecciona a partir del grupo constituido porimagen8 5101520253035imagen9 ---O-R28representando R14 por su parte un resto de un epoxido que contiene un grupo hidroxilo primario o secundario, alifatico, cicloalifatico, aromatico o aralifatico, tras la eliminacion de los grupos hidroxido y epoxido;representando pp los valores 1, 2 o 3;1C ^ 1*7 1 Qrepresentando R , R , R y R , respectivamente de modo independiente entre s^ un grupo alquilo o cicloalquilo o aralquilo o arilalquilo;o1C 1*7 1 Qformando R junto con R , o R junto con R , una parte de un anillo de 4 a 7 eslabones, que esta sustituido en todo caso;representando R19, R19 y R20, respectivamente de modo independiente entre sf, un grupo alquilo o aralquilo o arilalquilo, o un grupo alquiloxi o ariloxi o aralquiloxi;representando R11 un grupo alquilo;representando R23 y R24, respectivamente de modo independiente entre sf, un grupo alquileno con 2 a 5 atomos de carbono, que presenta dobles enlaces o esta sustituido en caso dado, o un grupo fenileno, o un grupo fenileno hidrogenado;representando R25, R26 y R27, respectivamente de modo independiente entre sf, H o un grupo alquilo, o un grupo arilo o un grupo aralquilo;representando R28 un grupo aralquilo o un grupo aromatico de uno o varios nucleos sustituido o no sustituido, que presenta, en caso dado, grupos hidroxilo aromaticos;y n y n' representan, independientemente entre sf, valores de 0 a 7, preferentemente 0 o 1 o 2, con la condicion de que n + n' represente un valor de 1 a 8, en especial 1 o 2. - 7. - Composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun la reivindicacion 6, caracterizada por que la suma ponderal de modificador de tenacidad al impacto terminado en grupos amino C1, caucho lfquido C2, polfmero C3 y copolfmero de acrilonitrilo/butadieno terminado en grupos amino, que se encuentran en los respectivos componentes (K1, K2), asciende preferentemente a no mas de un 80 % en peso, en especial no mas de un 50 % en peso, referido al peso del respectivo componente (K1, K2).
- 8. - Composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que el componente endurecedor K2 contiene adicionalmente hasta un 20 % en peso, referido al peso total de componente endurecedor poli(etilenimina).
- 9. - Composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que la composicion contiene ademas al menos una carga F, en especial en una cantidad de un 3 - 50 % en peso, referido al peso de la composicion.
- 10. - Composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que la proporcion ponderal de componente de resina epoxfdica K1 respecto a componente endurecedor K2 asciende a 4/1 hasta 1 /1, preferentemente a 2/1.51015
- 11. - Composicion de resina epox^dica de dos componentes segun una de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que la poliamida terminada en grupos amino B es un producto de reaccion de un acido graso dimerizado y de una poliamina.
- 12. - Procedimiento para el pegado de sustratos, que comprende los pasosi) mezclado de una composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun una de las reivindicaciones 1 a 11;ii) aplicacion de la composicion sobre la superficie de un sustrato S1, en especial de un metal;iii) puesta en contacto de la composicion de resina epoxfdica aplicada con la superficie de otro sustrato S2, en especial de un metal; yiv) endurecimiento de la composicion de resina epoxfdica a una temperatura de 140°C o menor, preferentemente de 10 a 60°C.
- 13. - Empleo de una composicion de resina epoxfdica de dos componentes segun una de las reivindicaciones 1 a 11 como pegamento de reparacion de dos componentes en construccion de vefuculos.
- 14. - Artfculo pegado, que se obtiene mediante un procedimiento segun la reivindicacion 12, y es en especial un vefuculo o una pieza de montaje de un vefuculo.
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