JP2013521331A - 色素沈着活性化物質としてのパラコン酸 - Google Patents
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Abstract
Description
かつ、R5は、水素原子、直鎖または分岐鎖のC1〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され、ただし、R4がCOOHを表すとき、R5は直鎖アルキル基C13H27とは異なる。
− ジヒドロキシアセトン(DHA)またはエリトルロースなどのセルフタンニング剤;
− 毛髪再生活性および/または脱毛防止活性を改善するものであって、その活性については既に記載されている薬剤、例えば、ミノキシジル、アミネクシル(aminexil)、特に、ニコチン酸トコフェロール、ニコチン酸ベンジル、および、ニコチン酸メチルまたはニコチン酸ヘキシルなどのC1〜C6アルキルのニコチン酸エステルを含むニコチン酸のエステル;
− ステロイド系抗炎症剤、例えば、ヒドロコルチゾン、吉草酸ベタメタゾンもしくはプロピオン酸クロベタゾール、または非ステロイド系抗炎症剤、例えば、イブプロフェンおよびその塩、ジクロフェナクおよびその塩、アセチルサリチル酸、アセトアミノフェン(パラセタモール)もしくはグリチルリジン酸;
− 抗真菌剤、例えばケトコナゾール、硫化セレン、イトラコナゾールまたはフルコナゾール;
− 止痒剤、例えば、テナリジン、トリメプラジンまたはシプロヘプタジン。
ただし、
R4が、水素原子を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC10またはC12アルキル基、CH2C≡CHおよび(CH2)13COR6(式中R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、1から6個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはn−ブチル基を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2、C3またはC5〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、非置換のフェネチル基を表すとき、R5は、H、直鎖または分岐鎖のC1〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、非置換のフェニル基を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC3〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、COONaを表すとき、R5は、H、直鎖または分岐鎖のC1〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、COOHを表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2〜C4またはC6、C7、C9、C10もしくはC12アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3またはOH)から選択され;
R4が、COOCH3を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2〜C4またはC6〜C12アルキル基、CH2CCH、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3またはOH)から選択され;かつ、
R4が、COOCH2CH3を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択される。
ただし、
R4が、水素原子を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC10またはC12アルキル基、CH2C≡CHおよび(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、1から6個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはn−ブチル基を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2、C3またはC5〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、非置換のフェネチル基を表すとき、R5は、H、直鎖または分岐鎖のC1〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、非置換のフェニル基を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC3〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、COONaを表すとき、R5は、H、直鎖または分岐鎖のC1〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、COOHを表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2〜C4またはC6、C7、C9、C10もしくはC12アルキル基、CH2CCH、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3またはOH)から選択され、好ましくは、R5は、CH2CCHおよび(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3またはOH)から選択され;
R4が、COOCH3を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2〜C4またはC6〜C12アルキル基、CH2CCH、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3またはOH)から選択され、好ましくは、R5は、CH2CCHおよび(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3またはOH)から選択され;かつ、
R4が、COOCH2CH3を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択される。
かつ、R5は、水素原子、直鎖または分岐鎖のC1〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され、
ただし、R4がCOOHを表すとき、R5は直鎖アルキル基C13H27とは異なる)にも関する。好ましくは、前記誘導体は、皮膚および/またはその付属器の色素沈着を刺激するために使用される。
b)AD mix−α(登録商標)またはAD mix−β(登録商標)、MeSO2NH2(1.0当量)、t−BuOH/H2O(1:1)、0℃、40時間;
c)MsCl(1.1当量)、NEt3(2.1当量)、CH2Cl2、0℃、15分;
d)HC(SMe)3(1.1当量)、THF、−78℃、nBuLi(1.1当量)、2〜2.5時間;フラノン添加、1.5〜2時間;
e)HgO(5.0当量)、THF/H2O(4:1)、BF3・OEt2(15当量)、室温2.5時間;
f)(i)DMF中にMeOMg[O(C=O)Ome](38当量)、135〜140℃、70時間、粗生成物の単離;(ii)粗生成物、HOAc/NaOAc/ホルマリン(=ホルムアルデヒドの35〜40%水溶液)/N−メチルアニリン(過量;4:0.03:3:1)、室温、2時間;
g)CH3OH(1.0当量)またはC2H5OH(1.0当量)、H2SO4(1当量)、CH2Cl2、18時間;
h)R=Hの場合:NEt3、DMF、18時間、R=CH3、C2H5の場合:RhCl3.xH2O(0.1当量)、EtOH/H2O(10:1)、65℃、18時間。
プロトリケステリン酸(APL(+))とリケステリン酸(AL(+))との混合物のin vitroでの色素沈着活性
プロトコル:マウスB16細胞のメラニン含有量を分光光度法によって決定する。
− 0.5μMのプロトリケステリン酸単独は、色素脱失効果を有する(対照に対して72%の色素沈着、すなわち28%の色素脱失);
− 5μMのリケステリン酸単独は、中程度の色素沈着促進効果を有する(26%の色素沈着);
− プロトリケステリン酸とリケステリン酸との混合物は、大きな色素沈着促進効果を有し(85%の色素沈着)、それはプロトリケステリン酸単独の効果とは反対であり、リケステリン酸単独の効果の3〜4倍である。
プロトリケステリン酸とリケステリン酸との混合物によって誘導されたチロシナーゼ活性の、in vitroにおける評価
プロトコル:内因性酵素チロシナーゼの酵素活性を、基質ドーパがドーパクロムに酸化される量を450nmで測定することによって決定する。上述のように、10cmのペトリ皿に一皿につき1×106の密度で細胞を播種し、DMSOに溶解した特定用量の精製した地衣酸物質で24時間ごとに72時間処理する。希釈後、DMSOの最終濃度は0.1%以下であり、これは、生成物が添加されない対照溶液に相当する。処理後、この細胞をPBSで2回洗浄し、トリプシン処理によって回収する。回収した細胞の数を、血球計算器を使用して計数することによって概算する。これらの細胞を、トリトンX−100溶液(PBS1×中に1%)の添加によって溶解する。用時調製したL−ドーパ溶液1ミリリットル(10mMで1ml)を、細胞溶解液の各試料(400μl)に添加し、暗所で37℃にて、30分から8時間の時間動態でインキュベートする。生成されたドーパクロムの量は、分光光度計により450nmで測定する(Labsystems multiskan RC)。生成されたドーパクロムの量は、酵素チロシナーゼの酵素活性に相関する。各測定は三重に行い、各試験は独立に最低3回実施する。
本発明による製剤
プロトリケステリン酸とリケステリン酸とジヒドロリケステリン(またはロッセラリン)酸との混合物を、それぞれの重量比率13:6:1で調製する。
Claims (14)
- 医薬品として使用するための、(i)プロトリケステリン酸またはその塩またはそのジアステレオ異性体またはその誘導体と、(ii)リケステリン酸またはその塩またはその鏡像異性体またはその誘導体とを、1:4から4:1の間の重量比(i):(ii)で含む、混合物。
- 皮膚および/またはその付属器の色素沈着を刺激するために使用するための、請求項1に記載の混合物。
- 重量比(i):(ii)が2:3から3:1の間、より好ましくは1:1から5:2の間であることを特徴とする、請求項1または2に記載の混合物。
- (i)プロトリケステリン酸、またはそのナトリウム塩、そのカリウム塩、そのリチウム塩、そのアンモニウム塩、またはその4R,5Sジアステレオ異性体、またはその誘導体と、(ii)リケステリン酸、またはそのナトリウム塩、そのカリウム塩、そのリチウム塩、そのアンモニウム塩、またはその5S鏡像異性体、またはその誘導体とを含むことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の混合物。
- プロトリケステリン酸とリケステリン酸とを含むことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の混合物。
- ジヒドロリケステリン酸をさらに含むことを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の混合物。
- 白斑、遺伝性低色素沈着疾患、癜風、炎症後低色素沈着、皮膚移植に起因する低色素沈着または色素脱失、光誘導性の低色素沈着または色素脱失、治癒後の低色素沈着または色素脱失、加齢による低色素沈着または色素脱失および毛髪の色素脱失から選択される、障害の治療に使用するための、請求項1から6のいずれか一項に記載の混合物。
- (i)プロトリケステリン酸またはその塩またはそのジアステレオ異性体またはその誘導体と、(ii)リケステリン酸またはその塩またはその鏡像異性体またはその誘導体とを、1:4から4:1の間の重量比で含む混合物の、皮膚および/またはその付属器の色素沈着を刺激するための薬剤としての、美容用の使用。
- 以下の式(A)の化合物、その塩、およびその鏡像異性体から選択される化合物:
ただし、
R4が、水素原子を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC10またはC12アルキル基、CH2CCHおよび(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、1から6個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはn−ブチル基を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2、C3またはC5〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、非置換のフェネチル基を表すとき、R5は、H、直鎖または分岐鎖のC1〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、非置換のフェニル基を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC3〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、COONaを表すとき、R5は、H、直鎖または分岐鎖のC1〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択され;
R4が、COOHを表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2〜C4またはC6、C7、C9、C10もしくはC12アルキル基、CH2CCH、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3またはOH)から選択され;
R4が、COOCH3を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2〜C4またはC6〜C12アルキル基、CH2CCH、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3またはOH)から選択され;かつ、
R4が、COOCH2CH3を表すとき、R5は、直鎖または分岐鎖のC2〜C13アルキル基、CH2CCH、Ph、PhCH2、PhCH2CH2および(CH2)13COR6(式中、R6=OCH3、OHまたはCH3)から選択される)。 - 1から6個の炭素原子を有するアルキル基が、メチル、エチル、イソプロピル、n−プロピル、n−ブチル、i−ブチルおよびt−ブチル基から選択され、好ましくはn−ブチル基であることを特徴とする、請求項9に記載の化合物。
- 生理学的に許容されるビヒクル中に、少なくとも1種の請求項9または10に記載の化合物を含む、医薬組成物。
- 皮膚および/またはその付属器の色素沈着を刺激するために使用するための、請求項12に記載の化合物。
- 請求項9または10のいずれか一項に記載の化合物の、皮膚および/またはその付属器の色素沈着を刺激するための薬剤としての、美容用の使用。
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