JP2013520429A - 有枝鎖シロキサンおよび合成のための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の理解を促進するために、以下に多くの用語を定義する。ここで定義する用語は、本発明に関連する分野の当業者が一般的に理解しているのと同じ意味を有する。「1つの(a)」、「1つの(an)」、「その(the)」のような語句は、単に単数の実体を指すことを意図しているのではなく、説明のために特定の例を使用してもよい一般的な分類を含む。本明細書の専門用語は、本発明の具体的な実施形態を記述するために使用されているが、この用語の使用は、特許請求の範囲で概要を記載する場合以外は、本発明の境界を定めるものではない。
本発明で想定される合成経路の一実施形態を図1に示す。望ましい有枝鎖シロキサン(c)は、(a)であらわされるケイ素−水素結合を有するシロキサンと、(b)であらわされる非対称型直鎖シロキサンとを用いて得られる。非対称型直鎖シロキサンを、Yoshinoら、1990[3]の定期刊行物の手順に記載されるように、例えば、市販の環状化合物から出発して調製した。必要な水および活性炭の量の決定などの反応条件を最適化した。例えば、望ましい直鎖シロキサンのひとつ(m=2、X=Cl)を、収率77.9%、純度99.7%(GC/MS)で無色液体として得た。
本明細書に記載する化合物は、限定されないが、半導体の製造を含め、種々の用途に有用である。例えば、ケイ素ウエハをフッ化水素酸(HF)でエッチングし、天然の酸化物を除去し、末端が水素のケイ素表面を形成させることができる。次いで、末端が水素の表面を不飽和化合物(例えば、末端アルケンおよび末端アルキン)と反応させ、表面に安定な単層を形成させることができる。室温でUV光を用いるか、または熱を加えることによって(典型的な反応温度は120〜200℃)、水分および酸素を含まない条件で、ヒドロシリル化反応を開始させることができる。得られた単層は安定であり、不活性であり、基礎となるケイ素層の酸化を防ぐ。この種の表面は、分子エレクトロニクス、生化学、および生体分子の直接的な電子センシングなどの分野での用途を見出すことができる。
好ましい実施形態では、本発明は、図5に示した新規のUVによる硬化可能な有枝鎖シロキサン(エポキシ−Si−12)の合成である。すでに合成したSi−14から、新規合成経路のためにシロキサン鎖を短くした。エポキシド基は、架橋のために使用するように選択した。エポキシドで機能化したSi−12は、メタクリレート系の架橋よりもUVによる収縮が小さいことが示された。この合成を、従来の有機合成技術を用いて実施した。材料の特性決定は、NMR(VARIAN 400MHz)、GC/MS(Agilent Technologies 6890NにHP−5MSキャピラリーカラムを取り付けたもの、Agilent)、CI−MASS(Dionex ultimate 3000)、およびMALDI−MASS(VARIAN Pro MALIDI 12 Tesla)によって行った。
非対称型直鎖シロキサン(b)(m=2、X=Cl)の合成
2L丸底ガラスフラスコに250ml滴下漏斗を取り付けたものを用意した。ヘキサメチルシクロトリシロキサン(116.7g、0.524mol)、活性炭(2.151g)、およびヘキサン(330ml)をフラスコに加えた。ジメチルクロロシラン(88.5ml、0.795mol)、およびヘキサン(110ml)を滴下漏斗に加えた。N2下、室温でジメチルクロロシラン溶液を1時間かけてゆっくりと滴下して添加した。この溶液を一晩激しく撹拌した。この反応物をGC/MSによって定期的に監視し、未反応のヘキサメチルシクロトリシロキサンがまだ20%より多い量存在していたら、追加の活性炭とジメチルクロロシランを加えた。0.2μm PTFE膜で溶液を濾過し、活性炭を除去した。ロータリーエバポレーターで、減圧下で溶媒を除去した。真空下(10Torr未満)、170℃で蒸留し、生成物を精製した。望ましい化合物129.6gを無色液体として得た。CG/MSスペクトルから、純度が99.7%であることがわかった。反応物の収率は77.9%であった。
有枝鎖シロキサン(c)(n=2、m=3)の合成
500ml丸底ガラスフラスコに100ml滴下漏斗を取り付けたものを用意した。Pd/C(0.16g)、水(1.9g、0.106mol)、およびTHF(175ml)をこのフラスコに加えた。3H,5H−オクタメチルテトラシロキサン(10.0g、0.035mol)およびTHF(75ml)を滴下漏斗に加えた。この溶液をフラスコにゆっくりと滴下して添加し、完全に加え終わった後、反応物を室温で6時間撹拌した。酸で洗浄したCelite(商標)で溶液を濾過し、Pd/Cを除去した。3Lの丸底ガラスフラスコに250ml滴下漏斗を取り付けたものを用意した。N2加圧条件下で、あらかじめ合成しておいた非対称型直鎖シロキサン(b)(56.4g、0.178mol)、トリエチルアミン(27.8g、0.275mol)、およびジエチルエーテル(700ml)をフラスコに加えた。Celite(商標)濾過から得た濾液を滴下漏斗に加え、0℃でフラスコにゆっくりと滴下した。滴下し終わったらすぐに、氷浴をはずし、懸濁物を室温で一晩撹拌した。この溶液に水(1L)を加え、過剰量の非対称型直鎖シロキサンをクエンチした後、水層と有機層を分離した。有機部分を水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。重力による濾過によって硫酸マグネシウムを除去した後、真空中で溶液の容積を減らした。クーゲルロール装置を用い、170℃、2Torrで蒸留を行い、副生成物と不純物を取り除いた。28.9gの無色液体が得られた(収率93.1%)。
機能化した有枝鎖シロキサン(d)(m=3、n=2、X=メタクリレート)の合成
500mlの丸底ガラスフラスコを用意した。N2雰囲気下、有枝鎖シロキサン(c)(n=2、m=2)(12.0g、13.7mmol)、メタクリル酸アリル(4.41g、34.9mmol))、トルエン(130ml)をフラスコに加えた。激しく撹拌しつつ、25滴のPt(dvs)触媒を溶液に加えた。溶液は黄色に変わり、撹拌を一晩続けた。溶媒を真空中で除去した。過剰量のメタクリル酸アリルを真空下(1Torr)、室温で除去した。14.9gのわずかに黄色の液体が、収率95.8%で得られた。
Si−12を得るための新しい合成経路を首尾よく開発し、これを図9に示す。最終生成物Si−12への最適化した反応は、たった2工程となった。これは、従来の合成経路と比較して、求められる生成物を顕著により高い収率で、より少ない工程で製造することができるという点で、驚異的な向上である。出発材料は、比較的安価であり、市販されている。新規合成経路は、容易にスケールを変えることができ、したがって、産業に適していることも示されてきた。
エポキシ−Si−12の性質
エポキシ−Si−12の外観は、わずかに黄色がかった液体であった。生成物に色がついている理由は、精製プロセスで完全には除去されなかった少量の触媒のためであると推測される。この材料は、ケイ素含有量が30.0%であり、この量は、O2エッチングプロセスに耐えるのに十分に高い。蒸気圧は、25℃で0.65Torrである。粘度は、25℃で29cPである。この性質は両方とも優れた平坦化材料の要求事項を満たす。UVによる収縮は、たった2.2%であり、メタクリレート誘導体より小さかった(Si−14は5.1%であった)。性質をすべて図11にまとめている。
エポキシ−Si−12のスピンコート試験
得られたスピン曲線を図12に示す。この結果は、1.0μm未満の膜厚を与えるのに約150秒のスピン時間が必要であることを示していた。データは、次のS−FIL/Rの実証に有用であった。
エポキシ−Si−12レジストを用いたS−FIL/Rの実証[6]
工程1.NCI−NIL−01(日産化学)を、下部層として裸のケイ素基板に、厚みが約100nmになるようにスピンコーティングした。
Claims (14)
- 有枝鎖シロキサンを合成するための方法であって、
(i)式(a)によってあらわされる、ケイ素−水素結合をもつシロキサン
〔式中、nは1〜20の整数をあらわす〕
と、
(ii)式(b)の非対称型直鎖シロキサン
とを反応させる工程を含み、該反応させる工程が、有枝鎖シロキサンと副生成物が生成する条件で行われる、方法。 - 前記式(a)によってあらわされるケイ素−水素結合をもつ前記シロキサンが、3H,5H−オクタメチルテトラシロキサンである、請求項1に記載の方法。
- mが2または3のいずれかである、請求項1に記載の方法。
- 前記3H,5H−オクタメチルテトラシロキサンが、前記非対称型直鎖シロキサンと反応させる前に、水存在下で触媒にさらされる、請求項2に記載の方法。
- 前記触媒が、前記3H,5H−オクタメチルテトラシロキサンと前記非対称型直鎖シロキサンとを反応させる前に除去される、請求項4に記載の方法。
- 前記触媒がパラジウム触媒である、請求項4に記載の方法。
- 前記非対称型直鎖シロキサンのハロゲンが塩素である、請求項1に記載の方法。
- 合成反応の前記副生成物を除去し、精製した有枝鎖シロキサンを得るために、蒸留によって前記有枝鎖シロキサンを精製する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 精製した前記有枝鎖シロキサンを機能化する工程をさらに含む、請求項8に記載の方法。
- 前記機能化する工程が、アクリレート、メタクリレート、ビニル、エポキシドからなる群から選択される、光架橋可能な部分を結合する工程を含む、請求項9に記載の方法。
- 前記機能化する工程が、ヒドロシリル化を含む、請求項9に記載の方法。
- 図9に示す構造を有する有枝鎖シロキサンSi−12。
- 図6に示す構造を有し、ここで、Xが化学部分である、機能化した有枝鎖シロキサンSi−12。
- 図5に示す構造を有する機能化した有枝鎖シロキサンエポキシ−Si−12。
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