JP2013518975A - コーティング組成物に用いる樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
本特許出願は、2010年2月5日に出願された、米国特許出願第61/301,690号の優先権及び全ての利点を主張する。
発明の属する分野
本発明は概してコーティング組成物に用いる樹脂に関する。更に詳細には、本発明は、低光沢のコーティング組成物から形成される硬化フィルムを提供する樹脂に関する。
コーティング組成物は、通常、色、外観、及び保護などの、一定の機能性及び意匠性を基材に与えるために、基材に適用される。例えば、コーティング組成物は、高光沢又は低光沢の基材を提供することによって外観を向上させるために使用されてよい。光沢は、鏡面光沢度の目安であり、入射角が反射角と等しくなるように光が平坦な基材に反射する時に生じるものである。高光沢の基材は、一般に、高比率の鏡面光を反射し、光沢のある外観を特徴とする。対照的に、低光沢の基材は、通常、低比率の鏡面光を反射し、曇りのある又は無光沢の外観を特徴とする。
当該発明は、コーティングシステムを提供する。コーティングシステムは、基材及び該基材上に堆積され且つコーティング組成物から形成された硬化フィルムを含む。コーティング組成物は溶媒成分と樹脂を含む。硬化フィルムは、20°で光沢計によって測定して35光沢単位(%)未満、最適には10光沢単位(%)未満の光沢度を有する。光沢単位とは、20°の角度で反射する光の量のパーセンテージである。
本発明は、樹脂、該樹脂の形成方法、及び樹脂を含むコーティングシステムを含む。本発明の樹脂は、通常、低光沢度の自動車コーティング組成物を要求する用途に有用である。しかしながら、本発明の樹脂は、コイルコーティング組成物などの自動車コーティング組成物を超える用途を有し得ることが理解されるべきである。
実施例#1
5リットルの4口丸底フラスコに、コンデンサ、窒素供給路、及び熱電対を取り付けた。そのフラスコに、aromatic 100溶媒(159.9グラム)及びメチルn−アミルケトン(240.0グラム)を装入して145℃に加熱した。メチルメタクリレート(463.2グラム)、2−エチルヘキシルアクリレート(240.5グラム)、ヒドロキシプロピルメタクリレート(428.4グラム)、グリシジルメタクリレート(68.4グラム)、及びaromatic 100溶媒(30.0グラム)のモノマー混合物を、t−ブチルペルオキシアセテート(39.5グラム)、ミネラルスピリット(39.5グラム)、及びaromatic 100溶媒(30.0グラム)の開始剤溶液と同時に、145℃の温度に維持しながら3時間かけてフラスコに供給した。混合物を145℃で1時間維持した。温度を110℃まで低下させて、t−ブチルペルオクトエート(0.6グラム)の開始剤溶液とaromatic 100溶媒(12.0グラム)をフラスコに15分かけて添加した。フラスコの内容物を110℃で2時間維持した。次にUnicid(商標)700(Baker−Petrolite、240.0グラム)をフラスコに装入し、内容物を155℃に加熱し、1.0未満の酸価滴定(ASTM D 974)になるまでその温度で維持した。フラスコの内容物を次いで冷却し、キシレンを用いて40%の不揮発性分まで減少させる。この樹脂は50ミクロンのメッシュを通して濾過した。樹脂溶液の外観は乳状である。
3リットルの4口丸底フラスコに、コンデンサ、窒素供給路、及び熱電対を取り付けた。そのフラスコに、aromatic 100溶媒(53.6グラム)、メチルn−アミルケトン(80.2グラム)、及びUnicid 350(商標)(Baker−Petrolite、80.1グラム)を装入して145℃に加熱した。メチルメタクリレート(153.6グラム)、n−ブチルメタクリレート(40.0グラム)、ヒドロキシプロピルメタクリレート(122.7グラム)、n−ブチルアクリレート(40.0グラム)、グリシジルメタクリレート(43.7グラム)、及びaromatic 100溶媒(10.1グラム)のモノマー混合物を、t−ブチルペルオキシアセテート(13.2グラム)、ミネラルスピリット(13.2グラム)、及びaromatic 100溶媒(10.0グラム)の開始剤溶液と同時に、145℃の温度に維持しながら、3時間かけてフラスコに供給した。混合物を145℃で1時間維持した。次に温度を110℃まで低下させて、t−ブチルペルオクトエート(0.2グラム)の開始剤溶液とaromatic 100溶媒(4.0グラム)をフラスコに15分かけて添加した。フラスコの内容物を110℃で2時間維持した。フラスコと内容物を155℃に加熱し、2.0未満の酸価滴定(ASTM D 974)までその温度で維持した。次いでフラスコの内容物を冷却し、パラクロロベンゾトリフルオリドを用いて40%の不揮発性分まで減少させる。樹脂を50ミクロンのメッシュを通して濾過した。樹脂溶液の外観は乳状である。
5リットルの4口丸底フラスコに、コンデンサ、窒素供給路、及び熱電対を取り付けた。そのフラスコに、1,6−ヘキサンジオール(71.2グラム)、ヘキサヒドロフタル酸無水物(451.2グラム)、1,4−シクロヘキサンジメタノール(248.0グラム)、トリメチロールプロパン(107.1グラム)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(2.0グラム)、ネオペンチルグリコール(4.5グラム)、Unilin 550(商標)(Baker−Petrolite、88.5グラム)及びジブチル錫オキシド(1.1グラム)を装入して加熱還流した(190℃)。還流温度は160℃まで低下するまで継続し、124.5mgのKOHの酸価滴定(ASTM D 974)に達するまで維持した。次いでフラスコにディーンスタークトラップを取り付け、キシレン(19.8グラム)をフラスコに添加した。水を、ディーンスタークトラップを介してフラスコから取出し、還流温度を徐々に225℃に上昇させた。フラスコの内容物を、1mg未満のKOHの酸価滴定に達するまで225℃で維持した。次に内容物を冷却し、キシレン(81.1グラム)及びn−ブチルアセテート(519.4グラム)で希釈した。得られる不揮発性分は59.7%であり、粘度は621cpsであった。樹脂を50ミクロンのメッシュを通して濾過した。樹脂溶液の外観は乳状である。
1リットルの4口丸底フラスコに、コンデンサ、窒素供給路、及び熱電対を取り付けた。そのフラスコに、Desmodur(商標)N−3300(Bayer、224.3グラム)、Unilin 700(商標)(Baker−Petrolite、96.1グラム)、及びaromatic 100溶媒(206.2グラム)を装入して105℃に加熱した。フラスコの内容物を105℃で6時間維持した。次いでジブチル錫ジラウレート(0.07グラム)及びキシレン(7.3グラム)を装入し、フラスコの内容物を更に2時間105℃で維持した。次いで樹脂を冷却し、メチルイソブチルケトンを用いて45.3%の不揮発性分まで減少させた。結果として得られた樹脂溶液は6.1%のNCO値(ASTM D 2572−87)を有していた。樹脂を50ミクロンのメッシュを通して濾過した。樹脂溶液の外観は乳状である。
1リットルの4口丸底フラスコに、コンデンサ、窒素供給路、及び熱電対を取り付けた。そのフラスコに、Desmodur(商標)N−3600(Bayer、223.8グラム)、Unilin 700(商標)(Baker−Petrolite、82.9グラム)、Tone(商標)210(Dow、24.9グラム)及びaromatic 100溶媒(142.1グラム)を装入して105℃に加熱した。フラスコの内容物を105℃で6時間維持した。次いでジブチル錫ジラウレート(0.07グラム)及びキシレン(7.3グラム)を装入し、フラスコの内容物を更に2時間105℃で維持した。樹脂を次いで冷却し、aromatic 100溶媒(90.8グラム)を添加した。樹脂を、メチルイソブチルケトンを用いて45.1%の不揮発性分まで減少させた。結果として得られた樹脂溶液は5.8%の%NCO値(ASTM D 2572−87)を有していた。樹脂を50ミクロンのメッシュを通して濾過した。樹脂溶液の外観は乳状である。
BASF社から市販されている、923−4535イソシアネート硬化剤。「A」と「B」の成分を2:1の容積比で混合し、黒色の下塗された基材に空気噴霧を介して適用し、これを15分間空気乾燥させて、140°Fで30分間焼成し、次いで73°Fで1週間硬化させた。クリアコートで形成されたフィルムを2.5ミルに乾燥させた。結果として得られたフィルムは20°で8%の光沢度を有していた。
BASF社製のR−M DC−92市販のアクリル系ポリオールをベースとしたクリアコート、BASF社から市販のR−M VR0低VOC希釈剤、及び実施例#1の硬化剤を1:1:1の容積比で組み合わせ、空気噴霧を介して下塗りされたアルミニウムパネルに塗装した。コーティングを10分間空気乾燥させて、140°Fで30分間乾燥させた後、これを73°Fで1週間硬化させた。クリアコートで形成されたフィルムを2.2ミルに乾燥させた。結果として得られたフィルムは20°で5%の光沢度を有していた。
BASF社から市販のGlasurit 923−55ウレタンアクリル系のエクストラマットクリアコートは、シリカ含有マットクリアコートである。Glasurit 923−55クリアコートを、BASF社から市販の929−91イソシアネート硬化剤、及びBASF社から市販の352−91希釈剤と2:1:10の比で合わせ、これを空気噴霧によって黒色の下塗された基材の上に塗布し、15分間空気乾燥させて、140°Fで30分間焼成し、次いで73°Fで1週間硬化させた。クリアコートで形成されたフィルムを2.4ミルに乾燥させた。結果として得られたフィルムは20°で2%の光沢度を有していた。
クリアコート例#6及び#8で製造されたパネルをASTM D4587による促進耐候試験にかけた。1000時間の曝露後に、クリアコート例#8で被覆されたパネルは、フィルム曇りのわずかな徴候を示したが、クリアコート例#6で被覆されたパネルは示さなかった。
クリアコート例#6の「A」成分を73°Fで24日間静置し、沈降について評価した。沈降は全く見られなかった。
クリアコート例#6の「A」成分を120°Fで35日間静置し、沈降について評価した。沈降は全く見られなかった。
Claims (17)
- エステル、アクリル、ウレタン、及びイソシアネートから選択される、オリゴマー又はポリマーと、その際、前記オリゴマー又はポリマーはその上にヒドロキシル、カルボキシル、無水物、イソシアネート、及びエポキシド官能基から選択される反応性官能基を有する;
前記オリゴマー又はポリマーとは異なり且つアクリレート、メタクリレート、カルボキシル、ヒドロキシル、エポキシド、無水物及びイソシアネート官能基から選択される官能基を有するポリオレフィンと、の反応生成物を含む樹脂であって、
その際、前記ポリオレフィンの前記官能基は前記オリゴマー又はポリマーの前記反応性官能基と反応し;
前記オリゴマー又はポリマー及び前記ポリオレフィンは周囲温度で少なくとも部分的に溶液に不混和性であり;且つ
前記ポリオレフィンは、前記樹脂を形成するために利用される成分100質量部を基準として、15〜50質量部の量で反応し、前記オリゴマー又はポリマーは50〜85質量部の量で反応する、樹脂。 - 前記オリゴマー又はポリマーが第1の極性を有し、前記ポリオレフィンが前記第1の極性とは反対の第2の極性を有する、請求項1に記載の樹脂。
- 前記ポリオレフィンがポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項1又は2に記載の樹脂。
- 前記ポリオレフィンが結晶性ポリアルキレンである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の樹脂。
- 前記オリゴマー又はポリマーが、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、及びそれらの組み合わせから選択されるモノマーから製造され、その際、前記オリゴマー又はポリマーがその上にヒドロキシル、カルボキシル、エポキシド、無水物及びイソシアネート官能基から選択される反応性官能基を有する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の樹脂。
- 1,000〜25,000g/モルの数平均分子量を有する請求項1から5までのいずれか1項に記載の樹脂。
- グラフトポリマーとして更に規定される請求項1から6までのいずれか1項に記載の樹脂。
- −20℃〜100℃のガラス転移温度を有する請求項1から7までのいずれか1項に記載の樹脂。
- エステル、アクリル、ウレタン、及びイソシアネートから選択されるオリゴマー又はポリマーと、その際、前記オリゴマー又はポリマーはその上にヒドロキシル、カルボキシル、エポキシド、無水物、及びイソシアネート官能基から選択される反応性官能基を有する;
前記オリゴマー又はポリマーの前記反応性官能基と反応する、カルボキシル及びヒドロキシル官能基から選択される官能基を有する結晶性ポリアルキレンとの反応生成物を含む樹脂であって、
その際、前記オリゴマー又はポリマー及び前記結晶性ポリアルキレンは周囲温度で少なくとも部分的に溶液に不混和性であり;且つ
前記結晶性ポリアルキレンは、前記樹脂を形成するために利用される成分100質量部を基準として、15〜50質量部の量で反応し、前記オリゴマー又はポリマーは50〜85質量部の量で反応する、樹脂。 - 前記オリゴマー又はポリマーが第1の極性を有し、前記ポリオレフィンが前記第1の極性とは反対の第2の極性を有する、請求項9に記載の樹脂。
- グラフトポリマーとして更に規定される請求項9又は10に記載の樹脂。
- 1,000〜25,000g/モルの数平均分子量を有する請求項9から11までのいずれか1項に記載の樹脂。
- 樹脂の形成方法であって、
エステル、アクリル、ウレタン、及びイソシアネートから選択されるオリゴマー又はポリマーを提供する工程、その際、前記オリゴマー又はポリマーはその上にヒドロキシル、カルボキシル、無水物、エポキシド及びイソシアネート官能基から選択される反応性官能基を有する;
アクリレート、メタクリレート、無水物、カルボキシル、ヒドロキシル、エポキシド、及びイソシアネート官能基から選択される官能基を有するオリゴマー又はポリマーとは異なるポリオレフィンを提供する工程、
その際、ポリオレフィンの官能基はオリゴマー又はポリマーの反応性官能基と反応し、且つ
オリゴマー又はポリマー及びポリオレフィンが周囲温度で少なくとも部分的に溶液に不混和性である;及び
オリゴマー又はポリマーをポリオレフィンでグラフトして樹脂を形成する工程、
その際、ポリオレフィンは、樹脂を形成するために利用される成分100質量部を基準として、15〜50質量部の量で反応し、且つオリゴマー又はポリマーは50〜85質量部の量で反応する;
を含む、樹脂の形成方法。 - オリゴマー又はポリマーが第1の極性を有し、ポリオレフィンが第1の極性とは反対の第2の極性を有する、請求項13に記載の方法。
- 樹脂が1,000〜25,000g/モルの数平均分子量を有する請求項13又は14に記載の方法。
- ポリオレフィンが、樹脂を形成するために利用される成分100質量部を基準として、15〜45質量部の量で反応する、請求項13から15までのいずれか1項に記載の方法。
- 基材;並びに
前記基材に堆積され且つ、
溶媒成分;及び
エステル、アクリル、ウレタン、及びイソシアネートから選択される、オリゴマー又はポリマーと、その際、前記オリゴマー又はポリマーは任意にその上にヒドロキシル、カルボキシル、エポキシド、無水物及びイソシアネート官能基から選択される反応性官能基を有し、この場合、前記オリゴマー又はポリマーは任意に架橋のための官能基を含む;
カルボキシル、ヒドロキシル、エポキシド、イソシアネート、無水物、アクリレート及びメタクリレート官能基から選択される官能基を有するオリゴマー又はポリマーとは異なるポリオレフィンと、の反応生成物を含む樹脂;及び
任意に架橋剤;
を含むコーティング組成物から形成される硬化フィルム
を含むコーティングシステムであって、
その際、ポリオレフィンの官能基はオリゴマー又はポリマーと反応し;
前記オリゴマー又はポリマー及び前記ポリオレフィンは周囲温度で少なくとも部分的に溶液に不混和性であり;且つ
前記ポリオレフィンは、前記樹脂を形成するために利用される成分100質量部を基準として、15〜50質量部の量で反応し、前記オリゴマー又はポリマーは50〜85質量部の量で反応し;
その際、前記硬化フィルムは20°で光沢計によって測定されて35光沢単位未満の光沢度を有する、コーティングシステム。
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