JP2013518875A - ジベンゾ−p−ジオキシン誘導体を含む頭皮および毛髪健康改善用組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
1−1:褐藻類からのポリフェノール混合物の抽出
大黄(Eisenia bicyclis、1kg)を、新鮮な状態で、搾汁機を用いて繊維質を除去した後、95%のエチルアルコール(4L)を追加し、常温で30分間撹拌して溶液のみを濾過した後、乾燥し、58gの褐色粉末を得た。得られた乾燥粉末を20倍量の蒸溜水(50℃)に溶解させた後、PVPP(Polyvinylpyrrolidone)樹脂(前記乾燥粉末の重量の10倍)と混合して撹拌した後(50℃、1hr)、溶液を濾過して除去し、十分な量の蒸溜水(重量比でPVPP樹脂の5倍以上)で洗浄した。洗浄されたPVPP樹脂に95%のエタノール(重量比でPVPP樹脂の3倍量)を加え、常温で30分間撹拌した後、濾過し、溶液を取って乾燥し、8gの黒褐色粉末を得た。フォリン試薬を用いてポリフェノールの総含有量を測定した結果、96.7%となった。
前記実施例1で得られたポリフェノール混合物を、0.2μmの膜濾過紙で濾過し、高速液体クロマトグラフィーにローディング(loading)した。高速液体クロマトグラフィーにおいて、カラムはHP ODS Hypersilカラムを、溶媒としては蒸溜水とメタノールを使用し、溶媒の供給は、1.0ml/分の流速で、メタノール15%から70%まで、30分間にわたり、線形勾配(linear gradient)をかけて10種の活性物質を分離した。各化合物は、化学式1〜10のジベンゾ−p−ジオキシン誘導体であることを確認した。
実施例1で分離されたジベンゾ−p−ジオキシン誘導体と、抗酸化、抗炎または抗菌力に優れていることがよく知られた天然成分である、ケルセチン(quercetin)、EGCG(Epigallocatechin gallate)、カテキン(catechin)およびサリチル酸とに対して、毛髪親和力、抗酸化力、抗炎活性、抗菌力を比較評価し、その結果を下記表1に示した。
実施例1で分離されたジベンゾ−p−ジオキシン誘導体の毛髪との親和力の評価を、次のように実施した。
毛髪親和力(%)=100×(A100−A)/A100
実施例1で分離されたジベンゾ−p−ジオキシン誘導体に対する抗酸化力の評価を、次のように実施した。
DPPHラジカル消去活性(%)=100×(A0−A)/A0
実施例1で分離されたジベンゾ−p−ジオキシン誘導体に対する抗炎効果の評価を、次のように実施した。マウスの大食細胞RAW264.7(Korean Cell Line Bank)を、DMEM(10%のウシ胎仔血清および1%のペニシリン/ストレプトマイシン)培地を用い、37℃、5%のCO2(fully humidified air)で培養した。培養された細胞を96ウェルプレート(200マイクロリットル/ウェル)に移し、LPS(E.coli、serotype055:B5、最終濃度1mg/mL)およびDMSOに溶かし、100μg/mlの濃度となるように予め作っておいたそれぞれの試料溶液(最終濃度=10μg/mL)を添加し、18時間培養した。LPSを処理していない溶液は陰性対照群、LPSを処理するものの、試料の代わりに生理食塩水を処理した溶液を陽性対照群として用いた。上澄液を分離した後、炎症反応の程度を表示するPGE2濃度(pg/mL)を、EIAキット製造会社(Cayman Chemical Co.)で提示したガイドに従って測定し、次の式により相対的な抗炎症効果(%)を計算し、下記表1に示した。
陽性対照群におけるPGE2濃度をCM、陰性対照群におけるPGE2濃度をC0、各試料の処理時におけるPGE2濃度をCとしたとき:
抗炎症効果(%)=100×(CM−C)/(CM−C0)
実施例1で分離されたジベンゾ−p−ジオキシン誘導体の抗菌力の評価を、平板培地拡散法(Agar diffusion method)を用いてフケの原因菌であるMalassezia restricta真菌に対する抑制活性を測定することによって行った。抗菌活性は、各試料が含有された紙ディスク(paper disk)を用いて平板培地拡散法で行った。まず、Malassezia restricta菌株を培養培地(Modified Leeming and Notman agar medium、0.1%のポリペプトン、2.0%のグルコース、5.0%の麦芽エキス(Malt extract)、2.0%のdesiccated ox bile、0.2%のグリセロール、1.0%のTween40および2.0%のagar in distilled water)を用いて36℃の条件で培養した。一方、それぞれの試料5mgをエタノール50μlに溶かした後、直径8mm、厚さ1.5mmの環状紙に全体的に均一に広がるように吸収させ、溶媒を完全に蒸発させた後、培養したマラセチア真菌の菌株が接種されたmLNA(Modified Leeming and Notman agar medium)平板培地に上げて抗菌活性試験を行った。前記のような培養条件で48時間培養した後、それぞれの試料が含浸された紙ディスクの周辺に形成された円形の生育阻止環の直径(mm)を測定した後、ディスクの直径(8mm)を引いて、2で除した値(阻害半径)で相対的な抗菌力を比較した。結果は、下記表1に示した。
前記実施例1および2から、ジベンゾ−p−ジオキシン誘導体が毛髪親和力、抗菌力、抗炎効果および抗酸化効果においてすべて優れていることを確認した。特に、毛髪親和力、抗菌力および抗炎効果は、他の天然物に比べて顕著に優れていた。抗酸化効果も最高水準であった。このような結果から、本発明のジベンゾ−p−ジオキシン誘導体は、それぞれ使用しても、頭皮と毛髪の健康改善に優れた効果を示すことが期待された。そして、それらの組み合わせを通じてより優れた効果を示すことが期待された。したがって、各活性に優れた成分を選定し、組成物1〜5を製造した。各組成物の化学的組成は、下記表2のとおりである。
本発明にかかる組成物の毛髪生長効果をテストした。生後7週齢のマウス(C57BL/6)の背中部位の毛を除去し、背中部位の皮膚が綺麗なものを選んで物質群ごとに5匹ずつを選定し、毎日、前記実施例3の1〜5の組成物を、それぞれのマウスグループあたり150μlずつ、21日間塗布した。比較群としては、実施例2の比較試料のうち比較的優れた効果を示したEGCG、陰性対照群としては、何らかの試料も含まないようにして水/エタノール/1,3−ブチレングリコール(容積比:5/3/2)で構成された溶媒を使用した。塗布から23日後、新たに伸びた毛の重量を測定して陰性対照群と比較し、その結果を下記表3に示した。
前記組成物の染毛剤の刺激による頭皮炎症の緩和および抑制効果を測定するために、MEST(Mouse Ear Swelling Test)法を応用した。このために、実施例3の組成物1〜5を使用し、比較群としてEGCGを使用した。
本発明にかかる組成物の痒み抑制効果をテストした。実施例3の組成物1〜5および比較物質(EGCG)の皮膚への適用を容易にするために、無毛マウスを用いた。無毛マウスは、すべて7週齢の雄を用い、各群あたり10匹とした。組成物1〜3あるいは比較物質100μlを、1日2回、5日間処理した後、痒み誘発物質(Compound48/80)を生理食塩水に1mg/mlの濃度で溶かし、真皮層内に注射した。注射後直ちに観察用檻に無毛マウスを入れた後、30分間ビデオで撮影し、後ろ足で痒みの部位を掻く回数を測定して数字で表示した。前足で掻いたり口で噛むような行動は除き、後ろ足で注射部位を掻く行動のみを痒み行動の指標と見なして測定し、測定結果を下記表5に示した。
In vivo実験で全般的に優れた効果を示した前記組成物を、日常生活で実際の頭皮および毛髪に適用できるように様々な種類の剤形に製造した。
初期脱毛現象のある被検者20人を対象として脱毛防止効果に関する実験を12週進めた。前記実施例7の7−1の剤形例1および比較例1、比較例2のヘアトニックを、1日1回ずつ、12週間使用し、12週経過後、髪を洗う時に再度脱落毛を収集してその個数を数え、その結果を下記表10に示した。
9−1:フケ防止効果の測定
前記実施例7の7−2のヘアシャンプー(剤形例2、比較例3、または比較例4)に対して、フケ生成防止効果を測定した。
前記実施例7の7−2のヘアシャンプー(剤形例2、比較例3または比較例4)に対して、痒み症防止効果を測定した。
25〜50歳の女性20人を対象として、実施例7の7−2のヘアシャンプー(剤形例2、比較例3または比較例4)を一般的な使い方によって毛髪に使用し、乾燥30分後に感じられるつや、滑らかさ、くしけずり感に対する満足度を評価するようにした。また、12時間後に感じられるつや、滑らかさ、くしけずり感に対する満足度も評価するようにした。各参加者は、1週間の間隔で、3種の異なるシャンプーをすべて使用するが、どの種類のシャンプーであるか分からないようにした。
Claims (12)
- ジベンゾ−p−ジオキシン(dibenzo−p−dioxine)誘導体を有効成分として含むことを特徴とする、頭皮および毛髪健康改善用組成物。
- 前記化学式1〜10において、Rは、それぞれ独立に、水素、メチル、エテニル、ベンジル、アセチル、オレオイル(oleoyl)、4−ヒドロキシフェニル、2,4−ヒドロキシフェニルまたは2,4,6−トリヒドロキシフェニルであることを特徴とする、請求項2に記載の頭皮および毛髪健康改善用組成物。
- 前記ジベンゾ−p−ジオキシン(dibenzo−p−dioxine)誘導体が、化学式3、化学式5、化学式6および化学式8からなる群より選択される2種以上の化合物で構成され、前記化学式3、5、6および8において、R=Hであることを特徴とする、請求項2に記載の頭皮および毛髪健康改善用組成物。
- 前記ジベンゾ−p−ジオキシン(dibenzo−p−dioxine)誘導体が、前記誘導体の総重量に対して、化学式3の化合物10〜60重量%、化学式5の化合物15〜60重量%、化学式6の化合物10〜40重量%および化学式8の化合物5〜30重量%を含んで構成されることを特徴とする、請求項4に記載の頭皮および毛髪健康改善用組成物。
- 前記ジベンゾ−p−ジオキシン(dibenzo−p−dioxine)誘導体は、前記化学式1、化学式2、化学式4、化学式9および化学式10からなる群より選択される1種以上の化合物をさらに含んで構成されることを特徴とする、請求項5に記載の頭皮および毛髪健康改善用組成物。
- 前記化学式1、化学式2、化学式4、化学式9および化学式10からなる群より選択される1種以上の化合物は、前記誘導体の総重量に対して、0.1〜50重量%含まれることを特徴とする、請求項6に記載の頭皮および毛髪健康改善用組成物。
- 脱毛防止および毛髪の生長促進に用いられることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の頭皮および毛髪健康改善用組成物。
- フケ防止に用いられることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の頭皮および毛髪健康改善用組成物。
- 頭皮の炎症改善に用いられることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の頭皮および毛髪健康改善用組成物。
- 頭皮の痒み症改善に用いられることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の頭皮および毛髪健康改善用組成物。
- シャンプー、リンス、ローション、トニック、エッセンス、せっけん、ジェルおよびムースからなる群より選択される剤形に製造されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の頭皮および毛髪健康改善用組成物。
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