JP2013518098A - タンパク質キナーゼ阻害活性を有する二環式ヘテロアリール誘導体 - Google Patents
タンパク質キナーゼ阻害活性を有する二環式ヘテロアリール誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013518098A JP2013518098A JP2012551091A JP2012551091A JP2013518098A JP 2013518098 A JP2013518098 A JP 2013518098A JP 2012551091 A JP2012551091 A JP 2012551091A JP 2012551091 A JP2012551091 A JP 2012551091A JP 2013518098 A JP2013518098 A JP 2013518098A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thieno
- pyrimidine
- carboxamide
- dimethoxyphenyl
- dichloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 COc(c(*1)c(c(Cl)c2OC)N=C1C1=C*c3c1ncnc3Cl)c2Br Chemical compound COc(c(*1)c(c(Cl)c2OC)N=C1C1=C*c3c1ncnc3Cl)c2Br 0.000 description 5
- JQTCAIUMRJYEHR-ONEGZZNKSA-N COc(cc(/C=C/c1c[s]c2c1ncnc2N)cc1OC)c1Br Chemical compound COc(cc(/C=C/c1c[s]c2c1ncnc2N)cc1OC)c1Br JQTCAIUMRJYEHR-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- IYJDOVYAFDVIDB-UHFFFAOYSA-N Cc1c[s]c2c1ncnc2Cl Chemical compound Cc1c[s]c2c1ncnc2Cl IYJDOVYAFDVIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Oncology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
Abstract
Description
Wは、CHまたはNであり、
Xは、CH2、SまたはNR1であり、
R1は、H、C1−4アルキル、またはC3−14アリールで置換されたC1−4アルキルであり、
Yは、−(CH2)2R3、−CHCR2R3、−CCR3、−(CH2)nNR2R3、−(CH2)nOR3、−C(O)R3、−C(O)OR3、−C(O)NR2R3、−NR2C(O)R3、または−S(O)2NR2R3であり、
Nは、0〜3の整数であり、
R2は、HまたはC1−6アルキルであり、
R3は、H、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール、またはC2−7ヘテロシクロアルキルであり、前記R3は、ハロゲン、−CF3、−NO2、−CN、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、−NR6R7、−OR6、−C(O)NR6R7及び−NR6C(O)R7からなる群より選択される少なくとも一つの置換基で置換されてもよく、
R6及びR7は、それぞれ独立にH、C1−6アルキル、またはC3−7シクロアルキルであり、
Zは、H、ハロゲン、C1−6アルキル、−OR5、−SR5、−S(O)R5、−S(O)2R5、−NR4R5、−NR4C(O)R5、−NR4C(O)NR4R5、−NR4C(S)NR4R5、または−NR4S(O)2R5であり、
R4は、HまたはC1−6 アルキルであり、
R5は、H、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール、またはC2−7ヘテロシクロアルキルであり、前記R5は、ハロゲン、−CF3、−NO2、−CN、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール、C2−7ヘテロシクロアルキル、−(CH2)mNR8R9、−(CH2)mOR9、−(CH2)mC(O)OR9、−(CH2)mC(O)NR8R9、−(CH2)mNR8C(O)R9、−(CH2)mSR9、−(CH2)mS(O)R9及び−(CH2)mS(O)2R9からなる群より選択される少なくとも一つの置換基で置換されてもよく、
mは、0〜3の整数であり、
R8及びR9は、それぞれ独立にH、−CF3、−NO2、−CN、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール、またはC2−7ヘテロシクロアルキルであり、前記R8及びR9はそれぞれ独立にハロゲン、−CF3、−NO2、−CN、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、−NR10R10、−OR10、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール及びC2−7ヘテロシクロアルキルからなる群より選択される少なくとも一つの置換基で置換されもよく、
R10は、HまたはC1−6アルキルである。
1a)4−(メチルチオ)−7−((トリメチルシリル)エチニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン
1b)7−エチニル−4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン
1c)4−メチル−3((4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)安息香酸エチル
1d)4−メチル−3((4−(メチルスルフィニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)安息香酸エチル
2)3−((4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)4−メチル安息香酸エチル
3)4−メチル−3−((4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)安息香酸エチル
4)3−((4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)4−メチル安息香酸エチル
5)4−メチル−3−((4−(4−モルホリノフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)安息香酸エチル
6)N−シクロプロピル−7−((3,5−ジメトキシフェニル)エチニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
7)7−((4−ブロモ−3,5−ジメトキシフェニル)エチニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
8)7−((4−ブロモ−2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)エチニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
9)7−((4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)エチニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
10)7−((2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)エチニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
11)7−(4−ブロモ−3,5−ジメトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
11a)7−ビニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
12)(E)−7−スチリルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
13)(E)−7−(4−メトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
14)(E)−2−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)フェノ−ル
15)(E)−7−(4−アミノスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
16)3−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチル安息香酸(E)−エチル
17)(E)−2−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−N−シクロプロピルベンズアミド
18)(E)−3−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−N−シクロプロピルベンズアミド
19)(E)−4−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−N−シクロプロピルベンズアミド
20)(E)−3(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−N−シクロプロピル−4−メチルベンズアミド
21)(E)−7−(4−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
22)(E)−2−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−フルオロフェノール
23)(E)−7−(4−アミノ−2−フルオロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
24)(E)−7−(2−(4−アミノナフタレン−1−イル)ビニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
25)(E)−7−(2−(2−クロロピリジン−4−イル)ビニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
26)(E)−5−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ピリジン−2,3−ジアミン
27)(E)−1−(5−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)チオフェン−2−イル)エタノン
28)(E)−6−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−N−シクロプロピル−2−オキソ−2H−クロメン−3−カルボキサミド
29)(E)−7−(4−アミノ−3−フルオロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
30)(E)−7−(2−メチル−5−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
31)(E)−N−シクロプロピル−7−スチリルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
32)(E)−N−シクロプロピル−7−(4−メトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
33)(E)−2−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)フェノ−ル
34)(E)−7−(4−アミノスチリル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
35)3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチル安息香酸(E)−エチル
36)(E)−N−シクロプロピル−2−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
37)(E)−N−シクロプロピル−3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
38)(E)−N−シクロプロピル−4−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
39)(E)−N−シクロプロピル−3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチルベンズアミド
40)(E)−N−シクロプロピル−7−(4−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
41)(E)−2−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−フルオロフェノール
42)(E)−7−(4−アミノ−2−フルオロスチリル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
43)(E)−7−(2−(4−アミノナフタレン−1−イル)ビニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
44)(E)−7−(2−(2−クロロピリジン−4−イル)ビニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
45)(E)−7−(2−(1H−ピラゾール−4−イル)ビニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
46)(E)−5−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ピリジン−2,3−ジアミン
47)(E)−1−(5−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)チオフェン−2−イル)エタノン
48)(E)−N−シクロプロピル−6−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−2−オキソ−2H−クロメン−3−カルボキサミド
49)(E)−7−(4−アミノ−3−フルオロスチリル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
50)(E)−N−シクロプロピル−7−(2−メチル−5−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
51)(E)−N−(3(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)4−メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド
52)(E)−N−シクロプロピル−3(2−(4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
53)(E)−N−シクロプロピル−4−メチル−3(2−(4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
54)(E)−7−(2−(4−アミノナフタレン−1−イル)ビニル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
55)(E)−N−(4−メチル−3−(2−(4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド
56)(E)−N−シクロプロピル−4−メチル−3−(2−(4−(4−モルホリノフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
57)(E)−N−(4−メチル−3(2−(4−(4−モルホリノフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド
58)(E)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−スチリルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
59)(E)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−(4−メトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
60)(E)−2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)フェノ−ル
61)(E)−7−(4−アミノスチリル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
62)3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチル安息香酸(E)−エチル
63)(E)−N−シクロプロピル−2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
64)(E)−N−シクロプロピル−3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
65)(E)−N−シクロプロピル−4−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
66)(E)−N−シクロプロピル−3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチルベンズアミド
67)(E)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−(4−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
68)(E)−2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−フルオロフェノール
69)(E)−7−(4−アミノ−2−フルオロスチリル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
70)(E)−7−(2−(4−アミノナフタレン−1−イル)ビニル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
71)(E)−7−(2−(2−クロロピリジン−4−イル)ビニル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
72)(E)−N−(3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド
73)(E)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−(2−メチル−5−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
74)7−(3,5−ジメトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
75)7−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
76)7−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
77)7−フェネチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
78)6−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−N−シクロプロピル−2−オキソ−2H−クロメン−3−カルボキサミド
79)7−(4−アミノ−2−メチルフェネチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
80)N−シクロプロピル−7−(4−メトキシフェネチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
81)2−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)フェノ−ル
82)3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−4−メチル安息香酸エチル
83)N−シクロプロピル−2−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
84)N−シクロプロピル−3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
85)N−シクロプロピル−3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−4−メチルベンズアミド
86)7−(4−アミノフェネチル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
87)7−(2−(2−クロロピリジン−4−イル)エチル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
88)7−(2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
89)7−(5−アミノ−2−メチルフェネチル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
90)N−シクロプロピル−3−(2−(4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
91)N−シクロプロピル−4−メチル−3−(2−(4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
92)N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−フェネチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
93)N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−(4−メトキシフェネチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
94)2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)フェノ−ル
95)3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−4−メチル安息香酸エチル
96)N−シクロプロピル−2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
97)N−シクロプロピル−3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
98)N−シクロプロピル−4−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
99)N−シクロプロピル−3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−4−メチルベンズアミド
100)7−(4−アミノフェネチル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
101)2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−4−フルオロフェノール
102)7−(2−(4−アミノナフタレン−1−イル)エチル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
103)N−(3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)4−メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド
104)7−(5−アミノ−2−メチルフェネチル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
105)4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸
105a)4−(メチルチオ)−7−ビニルチエノ[3,2−d]ピリミジン
105b)4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルバルデヒド
106)4−アミノ−N−(3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
106a)N−(3,5−ジメトキシフェニル)−4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
106b)N−(3,5−ジメトキシフェニル)−4−(メチルスルフィニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
107)4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸
107c)7−(ブロモメチル)−4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン
107d)(4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)メチルアセテート
107e)(4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)メタノール
107f)4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルバルデヒド
108)4−(シクロプロピルアミノ)−N−(2,6−ジフルオロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
108a)4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
108b)4−アミノ−N−(2,6−ジフルオロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
109)4−クロロ−N−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
110)N−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−メトキシチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
111)4−アミノ−N−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
112)4−クロロ−N−(6−メトキシベンゾフラン−4−イル)−3−メチル−3,4−ジヒドロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
113)4−アミノ−N−(6−メトキシベンゾフラン−4−イル)−3−メチル−3,4−ジヒドロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
114)N−(6−メトキシベンゾフラン−4−イル)−3−メチル−4−(フェニルアミノ)−3,4−ジヒドロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
115)4−クロロ−N−(3−シアノ−5−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
116)4−アミノ−N−(3−カルバモイル−5−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
117)4−クロロ−N−(6−メトキシキノリン−8−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
118)4−アミノ−N−(6−メトキシキノリン−8−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
119)4−クロロ−N−(3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
120)N−(3,5−ジメトキシフェニル)−4−メトキシチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
121)4−(2,4−ジメトキシベンジルアミノ)−N−(3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
122)4−アミノ−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
123)4−アミノ−N−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
124)4−アミノ−N−(6−メチルピリジン−3−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
125)4−アミノ−N−(3−フェノキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
126)4−アミノ−N−(2,6−ジメチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
127)4−アミノ−N−(2−クロロ−6−メチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
128)4−アミノ−N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
129)4−アミノ−N−(5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
130)4−アミノ−N−(2−フルオロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
131)4−アミノ−N−(2,3−ジクロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
132)4−アミノ−N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
133)4−アミノ−N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
134)4−アミノ−N−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
135)4−アミノ−N−(2−メチル−5−ニトロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
136)4−アミノ−N−(5−アミノ−2−メチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
137)4−クロロ−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
138)4−メトキシ−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
139)4−アミノ−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
140)4−(2−モルホリノエチルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
141)4−(フェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
142)4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
143)4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−メトキシフェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
144)4−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−メトキシフェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
145)4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−イソプロポキシフェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
146)4−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−イソプロポキシフェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
147)4−(ピリジン−2−イルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
148)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
148b)N−(4−ブロモ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
148c)N−(4−ブロモ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
149)4−アミノ−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
150)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2−(ジメチルアミノ)エチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
151)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(ジエチルアミノ)プロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
152)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−メトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
153)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−メトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
154)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−イソプロポキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
155)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−イソプロポキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
156)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
157)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ジエチルアミノ)ブチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
158)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(ジエチルアミノ)ペンチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
159)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
160)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)ブチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
161)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ペンチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
162)4−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピルアミノ)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
163)4−(4−(1H−イミダゾール−1−イル)ブチルアミノ)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
164)4−(5−(1H−イミダゾール−1−イル)ペンチルアミノ)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
165)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
166)4−クロロ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
167)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
168)4−(シクロプロピルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
169)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2−(ジメチルアミノ)エチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
170)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(ジエチルアミノ)プロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
171)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
172)4−(4−(1H−イミダゾール−1−イル)ブチルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
173)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
174)N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N−(4−メトキシベンジル)−4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
175)4−アセトアミド−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
176)4−ベンズアミド−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
177)4−(シクロプロパンカルボキシアミド)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
178)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−メチルピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
179)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
180)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
181)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
182)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
183)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−メチルピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
184)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−メチルピリジン−3−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
185)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(ジエチルアミノ)エトキシ)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
186)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−ヒドロキシエチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
187)4−(4−(1−ベンジルピペリジン−4−イルカルバモイル)フェニルアミノ)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
188)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−カルボニル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
189)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
190)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−オキソエチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
191)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(4−エチルピペラジン−1−イル)エチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
192)4−(7−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルアミノ)安息香酸
193)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
194)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
195)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
196)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(ジエチルアミノ)エトキシ)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
197)4−(4−(1−ベンジルピペリジン−4−イルカルバモイル)フェニルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
198)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−カルボニル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
199)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−オキソエチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
200)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
201)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
202)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
203)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
204)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
205)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(メチルスルホンアミド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
206)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(メチルスルホンアミド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
207)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
208)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(2−モルホリノエチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
209)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(2−(ジメチルアミノ)エトキシ)ピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
210)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(3(ジエチルアミノ)プロピルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
211)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
212)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−メチル−6−(2−モルホリノエチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
213)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−ニトロチアゾール−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
214)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−メチル−6−(2−モルホリノエチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
215)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
216)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(エトキシカルボニル)チオウレイド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
217)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
218)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジヒドロキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
219)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3−(2−(ジメチルアミノ)エトキシ)−5−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
220)4−(2−アミノ−5−(4−エチルピペラジン−1−イル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
221)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−メチルベンゾ[d]チアゾール−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
222)4−(2−アミノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
223)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(1−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
224)4−(2−アミノ−5−(4−エチルピペラジン−1−イル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
225)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−メチルベンゾ[d]チアゾール−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
226)4−(2−アミノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
227)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(1−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
228)4−(1H−インダゾール−6−イルアミノ)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
229)4−(1H−インダゾール−6−イルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
230)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
231)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
232)6−(7−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルアミノ)−1H−インダゾール−3−カルボン酸エチル
233)5−ベンジル−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−クロロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
233e)5−ベンジル−N−(4−ブロモ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−クロロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
234)4−アミノ−5−ベンジル−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
235)4−アミノ−5−ベンジル−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
236)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
237)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシベンジル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
238)7−((4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェノキシ)メチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
239)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ジメチルアミノ)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
240)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
241)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
242)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
243)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−プロピオニルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
244)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(イソプロピルカルバモイル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
245)4−(4−(7−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボン酸エチル
246)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−モルホリノフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
247)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(モルホリノメチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
248)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−メチルピペラジン−1−イルアミノ)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
249)4−(4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
250)4−(5−クロロピリジン−2−イルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
251)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ピペリジン−4−イルアミノ)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
252)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
253)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
254)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
255)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(モルホリン−4−カルボニル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
256)4−(5−((1H−イミダゾール−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
257)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
258)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((4−メチルピペリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
259)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
260)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3,5−ジメチルモルホリノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
261)4−(5−((4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
262)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((4−モルホリノピペリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
263)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3−オキソピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
264)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(3−(ジエチルアミノ)プロピルカルバモイル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
265)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3−(ジエチルアミノ)プロピルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
266)(R)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
267)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルカルバモイル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
268)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(4−メチルピペラジン−1−イルカルバモイル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
269)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
270)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−メチルピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
271)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((2−(ジエチルアミノ)エトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
272)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
273)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
274)4−(5−カルバモイルピリジン−2−イルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
275)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((2−メトキシエトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
276)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3(ジエチルアミノ)プロポキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
277)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
278)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(ピリジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
279)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
280)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(モルホリノメチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
281)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(3−(ジエチルアミノ)プロポキシ)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
282)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ジエチルアミノ)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
283)4−アミノ−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−5−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
284)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−5−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
285)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(3−(ジエチルアミノ)プロポキシ)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
286)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2,3,4−トリフルオロフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
287)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−クロロ−4−フルオロフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
288)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
289)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2,3,4−トリフルオロフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
290)4−(3−クロロ−4−フルオロフェニルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
291)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(チアゾリジン−3−イルメチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
292)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(ジエチルアミノ)−2−オキソエチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
293)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((2−(ジエチルアミノ)エチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
294)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
295)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((2−(ジエチルアミノ)エトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
296)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(ジエチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
297)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(ピペリジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
298)4−(4−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)−N−(3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
299)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(2−(ジメチルアミノ)アセトアミド)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
300)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(フェネチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
301)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
302)2−(7−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルアミノ)酢酸エチル
303)2−(7−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルアミノ)酢酸
304)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2−(フェニルアミノ)エチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド。
R’は、水素またはC1−6アルキルであり、
Y’は、−CHCR2R3、−CCR3、または −C(O)OR3であり、
Z’は、ハロゲン、−OR5、−SR5、−S(O)R5、−S(O)2R5、または−NR4R5であり、
R2、R3、R4、R5、W、X、Y及びZは、前記で定義した通りである。
前記実施例1の段階c〜eの手続きに従って、対応する各々の出発物質を用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
前記実施例11の段階bの手続きに従って、対応する出発物質のそれぞれを用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
前記実施例31で製造した(E)−N−シクロプロピル−7−スチリルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン(20mg、0.068mmol)とPd(OH)2(20mg)をTHF(2mL)に溶解させた後、水素ガス(1気圧)下で室温で24時間攪拌した。混合液を珪藻土パッドで濾過し、減圧下で濃縮して標題化合物を得た。
前記実施例77の手続きに従って、実施例11 〜76で製造された各々の化合物を出発物質として用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
前記実施例108の手続きに従って、対応する出発物質のそれぞれを用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
前記実施例137と実施例108の段階b及びcの手続きに従って、対応する各々の出発物質を用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
前記実施例148と実施例108の段階cの手続きに従って、対応する各々の出発物質を用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
実施例119で製造された4−クロロ−N−(3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(80mg、0.23mmol)をアセトニトリル(10mL)に溶解させ、これに塩化スルフリル(0.2M、溶媒:ジクロロメタン、2.3mL、0.46mmol)を0℃で30分間滴加し、室温で30分間攪拌した。反応混合物に飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加して溶液のpHを8に合調節した。反応液をジクロロメタンで抽出し、結合された有機層を塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。反応濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー法(DCM:MeOH=40〜20:1)で精製して標題化合物を得た。
前記実施例166と実施例108の段階b及びcの手続きに従って、対応する各々の出発物質を用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
実施例156で製造されたN−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド(56mg、0.084mmol)をTHF(1mL)に溶解させて混合液を−78℃に冷却した。N−ブチルリチウム(1.6M、溶媒:ヘキサン、0.70mL、1.13mmol)をここに−78℃で滴加して30分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を添加して反応を終結させて酢酸エチルで抽出した。水層をジクロロメタンで抽出し、結合された有機層を塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。反応濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー法(DCM:MeOH=10:1)で精製して標題化合物を白色の固体として得た。
前記実施例175の手続に従って、対応する各々の出発物質を用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
Yは、ハロゲンであり、
Rは、H、ハロゲン、−CF3、−NO2、−CN、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−6アルケニル、C1−6アルキニル、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール、C2−7ヘテロシクロアルキル、−(CH2)mNR8R9、−(CH2)mOR9、−(CH2)mC(O)OR9、−(CH2)mC(O)NR8R9、−(CH2)mNR8C(O)R9、−(CH2)mSR9、−(CH2)mS(O)R9、または−(CH2)mS(O)2R9であり、
R8及びR9は、前記化学式1で定義された通りである。
[実施例179]〜[実施例183]
前記実施例178の手続に従って、対応する各々の出発物質を用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
実施例148の段階dで製造した化合物を出発物質として、前記実施例108の段階b〜cと実施例173の手続に従って適切な反応物質を用いて製造した(表1参照)。
前記実施例203の手続に従って、対応する各々の出発物質を用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
前記実施例178の手続に従って、実施例148、149、166または167で製造した化合物を出発物質として用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
前記実施例215の手続に従って、対応する出発物質を用いて標題化合物を製造した(表1参照)。
前記実施例178の手続に従って、実施例148、149、166または167で製造された化合物を出発物質として用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
前記実施例106、108、173、または178の手続に従って、対応する各々の出発物質を用いてそれぞれの標題化合物を製造した(表1参照)。
ふるいを通した5.0mgの活性成分、14.1mgのラクトース、0.8mgのクロスポビドンUSNF及びト0.1mgのステアリン酸マグネシウムを混合して加圧して活性成分のそれぞれを含む経口投与用錠剤を作製した。
ふるいを通した5.0mgの活性成分、16.0mgのラクトース、及び4.0mgの澱粉を混合し、0.3mgのポリソルベート80を純水に溶解した溶液をここに添加した後、乾燥及び粒子化した。前記粒子をふるいにかけた後、ふるいにかけられた粒子、2.7mgのコロイド状二酸化ケイ素及び2.0mgのステアリン酸マグネシウムを混合した後、生成された混合物を加圧して活性成分のそれぞれを含む経口投与用錠剤を作製した。
ふるいを通した5.0mgの活性成分、14.8mgのラクトース、10.0mgのポリビニルピロリドン、及び0.2mgのステアリン酸マグネシウムを混合した後、混合物を装置を用いて、5号硬のカプセルに充填して活性成分のそれぞれを含む経口投与用ゼラチンカプセルを作製した。
活性成分として100mgを含有させ、その他にも180mgのマンニトール、26mgのNa2HPO412H2O及び2974mgの蒸留水を含有させて注射剤を製造した。
前記実施例で製造された本発明の化合物(試験化合物)のキナーゼ阻害活性を分析してIC50値として示した。
100mM HEPES(pH7.4)、25mM MgCl2、10mM MnCl2及び250μM Na3VO4を混合してキナーゼ緩衝剤(kinase buffer)を製造した。測定しようとするそれぞれのキナーゼを活性によって反応当たり25〜300ngの濃度で前記製造したキナーゼ緩衝剤で希釈した。また、試験化合物のそれぞれをキナーゼ緩衝剤で100nMから0.1nMまでの濃度で順次に希釈した。96−ウェルマイクロプレートのそれぞれのウェルに前記試験化合物のそれぞれの希釈液と希釈されたキナーゼをそれぞれ10μlずつ入れて、前記プレ−トを室温で10分間培養した。ここに基質とATPをそれぞれ10μlずつ連続して添加してキナーゼ反応を始めた。反応混合物を室温で1時間培養した。ATPはキナーゼのKm値によって決定された濃度まで蒸留水に希釈して溶液の形態で使用した。10〜100ng/mL poly(Glu,Tyr)4:1(Sigma社)を基質として使用した。10μlの6mM EDTAをそれぞれのウェルに入れて5分間攪拌して反応を終結させた。リン酸化程度を測定するために抗ホスホチロシン抗体(anti−phosphotyrosine antibody)とフルオレセイン標識ホスホペプチド(fluorescein−labeled phosphopeptide)を含む50μlの溶液を反応混合物に入れて30分間培養した。それぞれのウェルの蛍光偏光(fluorescence polarization:FP)値は、VictorTMD蛍光度計(Perkin Elmer Lifesciences社製)を用いて測定した。
キナーゼ緩衝剤の組成と基質組成を変化させたことを除き、前記試験例1の手続を行ってキナーゼ阻害活性を測定した。具体的に250mM HEPES(pH7.4)、0.05% BRIJ−35、50mM MgCl2及び5mM EGTAを混合してキナーゼ緩衝剤を製造した。Ablの基質として1μM Abltideを使用し、Ret、IGF−1R及びMetの基質として1μM IGF1Rtideを使用し、Tie2の基質としてpoly(Glu、Tyr)4:1を使用した。
Srcキナーゼの阻害活性は、Srcキナーゼ分析キット(ProfluorTM、Promega社製)を用いて測定した。測定しようとするそれぞれのキナーゼを反応当たり25ngの濃度でキット(kit)に提供されたキナーゼ緩衝剤で希釈した。また、試験化合物のそれぞれを10%DMSOで100μMから0.1nMまでの濃度で順次に希釈した。96−ウェルマイクロプレートのそれぞれのウェルに前記試験化合物のそれぞれ5μlの希釈液と希釈された20μlのキナーゼを入れて、前記プレ−トを室温で10分間培養した。ここに25μlのATPを添加して1時間培養した後、反応液にプロテアーゼ(protease)溶液を入れて1時間培養した。反応液に25μlの安定化(stabilizer)溶液を入れて遮光した状態で5分間培養した。それぞれのウェルの吸光度を蛍光リーダー(fluorescence reader)(Molecular Devices社製)で測定した(励起波長:485nm、放出波長:530nm)。
Claims (16)
- 下記化学式1の構造を有する二環式ヘテロアリール誘導体、その薬学的に許容可能な塩、水和物及び溶媒化物からなる群より選択される化合物:
Wは、CHまたはNであり、
Xは、CH2、SまたはNR1であり、
R1は、H、C1−4アルキル、またはC3−14アリールで置換されたC1−4アルキルであり、
Yは、−(CH2)2R3、−CHCR2R3、−CCR3、−(CH2)nNR2R3、−(CH2)nOR3、−C(O)R3、−C(O)OR3、−C(O)NR2R3、−NR2C(O)R3、または−S(O)2NR2R3であり、
nは、0〜3の整数であり、
R2は、HまたはC1−6アルキルであり、
R3は、H、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール、またはC2−7ヘテロシクロアルキルであり、前記R3は、ハロゲン、−CF3、−NO2、−CN、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、−NR6R7、−OR6、−C(O)NR6R7及び−NR6C(O)R7からなる群より選択される少なくとも一つの置換基で置換されており、
R6及びR7は、それぞれ独立的にH、C1−6アルキル、またはC3−7シクロアルキルであり、
Zは、H、ハロゲン、C1−6アルキル、−OR5、−SR5、−S(O)R5、−S(O)2R5、−NR4R5、−NR4C(O)R5、−NR4C(O)NR4R5、−NR4C(S)NR4R5、または−NR4S(O)2R5であり、
R4は、HまたはC1−6 アルキルであり、
R5は、H、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール、またはC2−7ヘテロシクロアルキルであり、前記R5は、ハロゲン、−CF3、−NO2、−CN、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール、C2−7ヘテロシクロアルキル、−(CH2)mNR8R9、−(CH2)mOR9、−(CH2)mC(O)OR9、−(CH2)mC(O)NR8R9、−(CH2)mNR8C(O)R9、−(CH2)mSR9、−(CH2)mS(O)R9及び−(CH2)mS(O)2R9からなる群より選択される少なくとも一つの置換基で置換されており、
mは、0〜3の整数であり、
R8及びR9は、それぞれ独立的にH、−CF3、−NO2、−CN、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール、またはC2−7ヘテロシクロアルキルであり、前記R8及びR9はそれぞれ独立的にハロゲン、−CF3、−NO2、−CN、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、−NR10R10、−OR10、C3−14アリール、C2−13ヘテロアリール及びC2−7ヘテロシクロアルキルからなる群より選択される少なくとも一つの置換基で置換されることができ、
R10は、HまたはC1−6アルキルである。 - 前記WはCHであり、
前記XはSであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。 - 前記Yは、−(CH2)2R3、−CHCR2R3、−CCR3、−C(O)OR3、または−C(O)NR2R3であり、
前記Zは、−NR4R5、−NR4C(O)R5、−NR4C(O)NR4R5、または −NR4C(O)NR4R5であり、
R2〜R5は、請求項1で定義した通りであることを特徴とする、請求項2に記載の化合物。 - 前記Yは、−(CH2)2R3、−CHCR2R3、−CCR3、−C(O)OR3、または−C(O)NR2R3であり、R2はHであり、R3は、フェニル、2−フルオロフェニル、2−ヒドロキシフェニル、4−アミノフェニル、4−メトキシフェニル、4−ニトロフェニル、2−(シクロプロピルカルバモイル)フェニル、3−(シクロプロピルカルバモイル)フェニル、4−(シクロプロピルカルバモイル)フェニル、2,6−ジメチルフェニル、2−クロロ−6−メチルフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、3−シアノ−5−メトキシフェニル、3−カルバモイル−5−メトキシフェニル、4−クロロ−3−フルオロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル、2−クロロ−4−メチルフェニル、5−フルオロ−2−メチルフェニル、5−フルオロ−2−ヒドロキシフェニル、2−メチル−5−ニトロフェニル、2−メチル−5−カルボエトキシフェニル、2−メチル−5−(シクロプロピルカルバモイル)フェニル、2−メチル−5−(シクロプロピルカルボニルアミノ)フェニル、4−アミノ−3−フルオロフェニル、4−アミノ−2−メチルフェニル、5−アミノ−2−メチルフェニル、4−アミノ−2−フルオロフェニル、2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、4−ブロモ−3,5−ジメトキシフェニル、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル、2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジクロロ−3,5−ジメチルフェニル、2,6−ジフルオロ−3,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジクロロ−3−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル、2,6−ジクロロ−3,5−ジヒドロキシフェニル、2,6−ジクロロ−3−(2−(ジメチルアミノ)エトキシ)−5−メトキシフェニル、4−ブロモ−3,5−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリクロロ−3,5−ジメトキシフェニル、4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル、4−アミノナフタレン−1−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2,3−ジアミノピリジン−4−イル、6−アセチルチオフェン−2−イル、3−(シクロプロピルカルバモイル)クマリン−6−イル、1H−ピラゾール−4−イル、6−メトキシベンゾフラン−4−イル、6−メトキシキノリン−8−イル、6−メチルピリジン−3−イル、3−フェノキシフェニル及びベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルからなる群より選択されることを特徴とする、請求項2に記載の化合物。
- 前記Zは、アミノ、ジエチルアミノ、2−ヒドロキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、2−(ジメチルアミノ)エチルアミノ、2−モルホリノエチルアミノ、フェネチルアミノ、2−ヒドロキシエチルアミノ、(ヒドロキシカルボニル)メチルアミノ、(エトキシカルボニル)メチルアミノ、2−(フェニルアミノ)エチルアミノ、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミノ、3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ、3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピルアミノ、4−(ジエチルアミノ)ブチルアミノ、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)ブチルアミノ、4−(1H−イミダゾール−1−イル)ブチルアミノ、5−(ジエチルアミノ)ペンチルアミノ、5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ペンチルアミノ、5−(1H−イミダゾール−1−イル)ペンチルアミノ、ピペリジン−4−イルアミノ、2,4−ジメトキシベンジルアミノ、フェニル、2,3,4−トリフルオロフェニルアミノ、3−クロロ−4−フルオロフェニルアミノ、3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ、4−(ジメチルアミノ)フェニルアミノ、4−モルホリノフェニルアミノ、4−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)フェニルアミノ、4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)フェニルアミノ、3(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ、4−(ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ、4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ、4−(4−プロピオニルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ、4−(4−(イソプロピルカルバモイル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ、4−(4−(エトキシカルバモイル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)2−メトキシフェニルアミノ、4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)2−メトキシフェニルアミノ、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−イソプロポキシフェニルアミノ、4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−イソプロポキシフェニルアミノ、4−(4−メチルピペラジン−1−イルアミノ)フェニルアミノ、4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニルアミノ、4−(ピペリジン−4−イルアミノ)フェニルアミノ、4−(4−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ、4−(4−(ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ、4−メトキシフェニルアミノ、4−(ヒドロキシカルボニル)フェニルアミノ、4−(2−ヒドロキシエチル)フェニルアミノ、4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)フェニルアミノ、4−(2−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−オキソエチル)フェニルアミノ、4−(2−(4−エチルピペラジン−1−イル)エチル)フェニルアミノ、4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ、4−(1−ベンジルピペリジン−4−イルカルバモイル)フェニルアミノ、4−(4−エチルピペラジン−1−カルボニル)フェニルアミノ、4−(2−(ジエチルアミノ)エトキシ)フェニルアミノ、ピリジン−2−イルアミノ、ピリジン−4−イルアミノ、4−メチルピリジン−2−イルアミノ、5−メチルピリジン−2−イルアミノ、6−メチルピリジン−3−イルアミノ、5−クロロピリジン−2−イルアミノ、5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ、5−(2−(ジメチルアミノ)アセトアミド)ピリジン−2−イルアミノ、5−(3−(ジエチルアミノ)プロポキシ)ピリジン−2−イルアミノ、4−(((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、4−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、4−((2−(ジエチルアミノ)エチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、4−(モルホリノメチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、6−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、4−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((3−(ジエチルアミノ)プロピルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((4−メチルピペリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((3−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((4−モルホリノピペリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−(モルホリノメチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((3,5−ジメチルモルホリノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((1H−イミダゾール−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((3−オキソピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((2−(ジエチルアミノ)エトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((3−(ジエチルアミノ)プロポキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−((2−メトキシエトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、4−(ジエチルアミノ)ピリジン−2−イルアミノ、4−((2−(ジエチルアミノ)エトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ、4−(3−(ジエチルアミノ)プロポキシ)ピリジン−2−イルアミノ、4−(チアゾリジン−3−イルメチル)ピリジン−2−イルアミノ、4−(2−(ジエチルアミノ)−2−オキソエチル)ピリジン−2−イルアミノ、5−カルバモイルピリジン−2−イルアミノ、5−(3−(ジエチルアミノ)プロピルカルバモイル)ピリジン−2−イルアミノ、5−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルカルバモイル)ピリジン−2−イルアミノ、5−(モルホリン−4−カルボニル)ピリジン−2−イルアミノ、5−(4−メチルピペラジン−1−イルカルバモイル)ピリジン−2−イルアミノ、6−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリミジン−4−イルアミノ、6−(2−モルホリノエチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ、6−(3−(ジエチルアミノ)プロピルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ、6−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ、6−(2−(ジメチルアミノ)エトキシ)ピリミジン−4−イルアミノ、4−メチル−6−(2−モルホリノエチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ、6−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−メチルピリミジン−4−イルアミノ、5−ニトロチアゾール−2−イルアミノ、2−アミノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル、2−アミノ−5−(4−エチルピペラジン−1−イル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル、1−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イルアミノ、6−メチルベンゾ[d]チアゾール−2−イルアミノ、1H−インダゾール−6−イルアミノ、5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ、3−エトキシカルボニル−1H−インダゾリル−6−アミノ、アセトアミド、シクロプロパンカルボキサミド、ベンズアミド、4−(4−エチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド、1−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イルアミノ、メチルスルホンアミド、3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド及び3−(エトキシカルボニル)チオウレイドからなる群より選択されることを特徴とする、請求項2に記載の化合物。
- 前記化学式1の構造を有する二環式ヘテロアリール誘導体は、下記化合物からなる群より選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物:
1)3−((4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)4−メチル安息香酸エチル
1a)4−(メチルチオ)−7−((トリメチルシリル)エチニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン
1b)7−エチニル−4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン
1c)4−メチル−3((4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)安息香酸エチル
1d)4−メチル−3((4−(メチルスルフィニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)安息香酸エチル
2)3−((4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)4−メチル安息香酸エチル
3)4−メチル−3−((4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)安息香酸エチル
4)3−((4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)4−メチル安息香酸エチル
5)4−メチル−3−((4−(4−モルホリノフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチニル)安息香酸エチル
6)N−シクロプロピル−7−((3,5−ジメトキシフェニル)エチニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
7)7−((4−ブロモ−3,5−ジメトキシフェニル)エチニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
8)7−((4−ブロモ−2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)エチニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
9)7−((4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)エチニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
10)7−((2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)エチニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
11)7−(4−ブロモ−3,5−ジメトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
11a)7−ビニルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
12)(E)−7−スチリルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
13)(E)−7−(4−メトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
14)(E)−2−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)フェノ−ル
15)(E)−7−(4−アミノスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
16)3−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチル安息香酸(E)−エチル
17)(E)−2−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−N−シクロプロピルベンズアミド
18)(E)−3−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−N−シクロプロピルベンズアミド
19)(E)−4−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−N−シクロプロピルベンズアミド
20)(E)−3(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−N−シクロプロピル−4−メチルベンズアミド
21)(E)−7−(4−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
22)(E)−2−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−フルオロフェノール
23)(E)−7−(4−アミノ−2−フルオロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
24)(E)−7−(2−(4−アミノナフタレン−1−イル)ビニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
25)(E)−7−(2−(2−クロロピリジン−4−イル)ビニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
26)(E)−5−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ピリジン−2,3−ジアミン
27)(E)−1−(5−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)チオフェン−2−イル)エタノン
28)(E)−6−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−N−シクロプロピル−2−オキソ−2H−クロメン−3−カルボキサミド
29)(E)−7−(4−アミノ−3−フルオロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
30)(E)−7−(2−メチル−5−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
31)(E)−N−シクロプロピル−7−スチリルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
32)(E)−N−シクロプロピル−7−(4−メトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
33)(E)−2−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)フェノ−ル
34)(E)−7−(4−アミノスチリル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
35)3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチル安息香酸(E)−エチル
36)(E)−N−シクロプロピル−2−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
37)(E)−N−シクロプロピル−3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
38)(E)−N−シクロプロピル−4−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
39)(E)−N−シクロプロピル−3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチルベンズアミド
40)(E)−N−シクロプロピル−7−(4−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
41)(E)−2−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−フルオロフェノール
42)(E)−7−(4−アミノ−2−フルオロスチリル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
43)(E)−7−(2−(4−アミノナフタレン−1−イル)ビニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
44)(E)−7−(2−(2−クロロピリジン−4−イル)ビニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
45)(E)−7−(2−(1H−ピラゾール−4−イル)ビニル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
46)(E)−5−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ピリジン−2,3−ジアミン
47)(E)−1−(5−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)チオフェン−2−イル)エタノン
48)(E)−N−シクロプロピル−6−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−2−オキソ−2H−クロメン−3−カルボキサミド
49)(E)−7−(4−アミノ−3−フルオロスチリル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
50)(E)−N−シクロプロピル−7−(2−メチル−5−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
51)(E)−N−(3(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)4−メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド
52)(E)−N−シクロプロピル−3(2−(4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
53)(E)−N−シクロプロピル−4−メチル−3(2−(4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
54)(E)−7−(2−(4−アミノナフタレン−1−イル)ビニル)−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
55)(E)−N−(4−メチル−3−(2−(4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド
56)(E)−N−シクロプロピル−4−メチル−3−(2−(4−(4−モルホリノフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
57)(E)−N−(4−メチル−3(2−(4−(4−モルホリノフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)フェニル)シクロプロパンカルボキサミド
58)(E)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−スチリルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
59)(E)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−(4−メトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
60)(E)−2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)フェノ−ル
61)(E)−7−(4−アミノスチリル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
62)3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチル安息香酸(E)−エチル
63)(E)−N−シクロプロピル−2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
64)(E)−N−シクロプロピル−3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
65)(E)−N−シクロプロピル−4−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)ベンズアミド
66)(E)−N−シクロプロピル−3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチルベンズアミド
67)(E)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−(4−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
68)(E)−2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−フルオロフェノール
69)(E)−7−(4−アミノ−2−フルオロスチリル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
70)(E)−7−(2−(4−アミノナフタレン−1−イル)ビニル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
71)(E)−7−(2−(2−クロロピリジン−4−イル)ビニル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
72)(E)−N−(3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)ビニル)−4−メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド
73)(E)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−(2−メチル−5−ニトロスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
74)7−(3,5−ジメトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
75)7−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
76)7−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシスチリル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
77)7−フェネチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
78)6−(2−(4−アミノチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−N−シクロプロピル−2−オキソ−2H−クロメン−3−カルボキサミド
79)7−(4−アミノ−2−メチルフェネチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
80)N−シクロプロピル−7−(4−メトキシフェネチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
81)2−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)フェノ−ル
82)3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−4−メチル安息香酸エチル
83)N−シクロプロピル−2−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
84)N−シクロプロピル−3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
85)N−シクロプロピル−3−(2−(4−(シクロプロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−4−メチルベンズアミド
86)7−(4−アミノフェネチル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
87)7−(2−(2−クロロピリジン−4−イル)エチル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
88)7−(2−(1H−ピラゾール−4−イル)エチル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
89)7−(5−アミノ−2−メチルフェネチル)−N−シクロプロピルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
90)N−シクロプロピル−3−(2−(4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
91)N−シクロプロピル−4−メチル−3−(2−(4−(3,4,5−トリメトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
92)N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−フェネチルチエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
93)N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)−7−(4−メトキシフェネチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
94)2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)フェノ−ル
95)3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−4−メチル安息香酸エチル
96)N−シクロプロピル−2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
97)N−シクロプロピル−3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
98)N−シクロプロピル−4−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)ベンズアミド
99)N−シクロプロピル−3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−4−メチルベンズアミド
100)7−(4−アミノフェネチル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
101)2−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)−4−フルオロフェノール
102)7−(2−(4−アミノナフタレン−1−イル)エチル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
103)N−(3−(2−(4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)エチル)4−メチルフェニル)シクロプロパンカルボキサミド
104)7−(5−アミノ−2−メチルフェネチル)−N−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
105)4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸
105a)4−(メチルチオ)−7−ビニルチエノ[3,2−d]ピリミジン
105b)4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルバルデヒド
106)4−アミノ−N−(3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
106a)N−(3,5−ジメトキシフェニル)−4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
106b)N−(3,5−ジメトキシフェニル)−4−(メチルスルフィニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
107)4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボン酸
107c)7−(ブロモメチル)−4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン
107d)(4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)メチルアセテート
107e)(4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−イル)メタノール
107f)4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルバルデヒド
108)4−(シクロプロピルアミノ)−N−(2,6−ジフルオロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
108a)4−クロロ−N−(2,6−ジフルオロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
108b)4−アミノ−N−(2,6−ジフルオロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
109)4−クロロ−N−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
110)N−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−メトキシチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
111)4−アミノ−N−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
112)4−クロロ−N−(6−メトキシベンゾフラン−4−イル)−3−メチル−3,4−ジヒドロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
113)4−アミノ−N−(6−メトキシベンゾフラン−4−イル)−3−メチル−3,4−ジヒドロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
114)N−(6−メトキシベンゾフラン−4−イル)−3−メチル−4−(フェニルアミノ)−3,4−ジヒドロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
115)4−クロロ−N−(3−シアノ−5−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
116)4−アミノ−N−(3−カルバモイル−5−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
117)4−クロロ−N−(6−メトキシキノリン−8−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
118)4−アミノ−N−(6−メトキシキノリン−8−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
119)4−クロロ−N−(3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
120)N−(3,5−ジメトキシフェニル)−4−メトキシチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
121)4−(2,4−ジメトキシベンジルアミノ)−N−(3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
122)4−アミノ−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
123)4−アミノ−N−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
124)4−アミノ−N−(6−メチルピリジン−3−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
125)4−アミノ−N−(3−フェノキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
126)4−アミノ−N−(2,6−ジメチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
127)4−アミノ−N−(2−クロロ−6−メチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
128)4−アミノ−N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
129)4−アミノ−N−(5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
130)4−アミノ−N−(2−フルオロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
131)4−アミノ−N−(2,3−ジクロロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
132)4−アミノ−N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
133)4−アミノ−N−(2−クロロ−4−メチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
134)4−アミノ−N−(5−フルオロ−2−メチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
135)4−アミノ−N−(2−メチル−5−ニトロフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
136)4−アミノ−N−(5−アミノ−2−メチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
137)4−クロロ−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
138)4−メトキシ−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
139)4−アミノ−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
140)4−(2−モルホリノエチルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
141)4−(フェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
142)4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
143)4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−メトキシフェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
144)4−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−メトキシフェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
145)4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−イソプロポキシフェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
146)4−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−イソプロポキシフェニルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
147)4−(ピリジン−2−イルアミノ)−N−(2,4,6−卜リクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
148)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
148b)N−(4−ブロモ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−クロロチエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
148c)N−(4−ブロモ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
149)4−アミノ−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
150)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2−(ジメチルアミノ)エチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
151)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(ジエチルアミノ)プロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
152)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−メトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
153)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−メトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
154)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−イソプロポキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
155)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−イソプロポキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
156)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
157)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ジエチルアミノ)ブチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
158)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(ジエチルアミノ)ペンチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
159)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
160)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)ブチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
161)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ペンチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
162)4−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピルアミノ)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
163)4−(4−(1H−イミダゾール−1−イル)ブチルアミノ)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
164)4−(5−(1H−イミダゾール−1−イル)ペンチルアミノ)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
165)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
166)4−クロロ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
167)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
168)4−(シクロプロピルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
169)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2−(ジメチルアミノ)エチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
170)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(ジエチルアミノ)プロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
171)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
172)4−(4−(1H−イミダゾール−1−イル)ブチルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
173)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
174)N−(3,5−ジメトキシフェニル)−N−(4−メトキシベンジル)−4−(メチルチオ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
175)4−アセトアミド−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
176)4−ベンズアミド−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
177)4−(シクロプロパンカルボキシアミド)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
178)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−メチルピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
179)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
180)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
181)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
182)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(4−エチルピペラジン−1−イル)ピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
183)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)−2−メチルピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
184)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−メチルピリジン−3−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
185)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(ジエチルアミノ)エトキシ)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
186)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−ヒドロキシエチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
187)4−(4−(1−ベンジルピペリジン−4−イルカルバモイル)フェニルアミノ)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
188)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−カルボニル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
189)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
190)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−オキソエチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
191)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(4−エチルピペラジン−1−イル)エチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
192)4−(7−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルアミノ)安息香酸
193)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
194)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
195)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
196)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(ジエチルアミノ)エトキシ)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
197)4−(4−(1−ベンジルピペリジン−4−イルカルバモイル)フェニルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
198)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−カルボニル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
199)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(4−エチルピペラジン−1−イル)−2−オキソエチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
200)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
201)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
202)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(ピロリジン−1−イル)ピペリジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
203)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
204)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−エチルピペラジン−1−イル)ベンズアミド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
205)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(メチルスルホンアミド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
206)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(メチルスルホンアミド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
207)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−ヒドロキシピペリジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
208)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(2−モルホリノエチルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
209)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(2−(ジメチルアミノ)エトキシ)ピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
210)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(3(ジエチルアミノ)プロピルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
211)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ)ピリミジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
212)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−メチル−6−(2−モルホリノエチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
213)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−ニトロチアゾール−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
214)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−メチル−6−(2−モルホリノエチルアミノ)ピリミジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
215)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)ウレイド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
216)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−(エトキシカルボニル)チオウレイド)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
217)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
218)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジヒドロキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
219)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3−(2−(ジメチルアミノ)エトキシ)−5−メトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
220)4−(2−アミノ−5−(4−エチルピペラジン−1−イル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
221)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−メチルベンゾ[d]チアゾール−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
222)4−(2−アミノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
223)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(1−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
224)4−(2−アミノ−5−(4−エチルピペラジン−1−イル)−6−フルオロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
225)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−メチルベンゾ[d]チアゾール−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
226)4−(2−アミノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−1−イル)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
227)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(1−(4−メトキシベンジル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
228)4−(1H−インダゾール−6−イルアミノ)−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
229)4−(1H−インダゾール−6−イルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
230)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
231)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−メチル−1H−ピラゾール−3−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
232)6−(7−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルアミノ)−1H−インダゾール−3−カルボン酸エチル
233)5−ベンジル−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−クロロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
233e)5−ベンジル−N−(4−ブロモ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−クロロ−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
234)4−アミノ−5−ベンジル−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
235)4−アミノ−5−ベンジル−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
236)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメチルフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
237)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシベンジル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
238)7−((4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェノキシ)メチル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−アミン
239)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ジメチルアミノ)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
240)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
241)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
242)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
243)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−プロピオニルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
244)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(イソプロピルカルバモイル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
245)4−(4−(7−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルアミノ)フェニル)ピペラジン−1−カルボン酸エチル
246)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−モルホリノフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
247)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(モルホリノメチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
248)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−メチルピペラジン−1−イルアミノ)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
249)4−(4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
250)4−(5−クロロピリジン−2−イルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
251)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ピペリジン−4−イルアミノ)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
252)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
253)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(4−(ピリジン−2−イル)ピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
254)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
255)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(モルホリン−4−カルボニル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
256)4−(5−((1H−イミダゾール−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
257)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
258)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((4−メチルピペリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
259)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3−(トリフルオロメチル)ピペリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
260)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3,5−ジメチルモルホリノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
261)4−(5−((4−アセチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
262)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((4−モルホリノピペリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
263)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3−オキソピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
264)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(3−(ジエチルアミノ)プロピルカルバモイル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
265)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3−(ジエチルアミノ)プロピルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
266)(R)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3−ヒドロキシピロリジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
267)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルカルバモイル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
268)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(4−メチルピペラジン−1−イルカルバモイル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
269)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
270)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−メチルピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
271)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((2−(ジエチルアミノ)エトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
272)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
273)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(6−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
274)4−(5−カルバモイルピリジン−2−イルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
275)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((2−メトキシエトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
276)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((3(ジエチルアミノ)プロポキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
277)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−((2−(ピペリジン−1−イル)エトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
278)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(ピリジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
279)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((4−エチルピペラジン−1−イル)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
280)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(モルホリノメチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
281)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(3−(ジエチルアミノ)プロポキシ)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
282)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ジエチルアミノ)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
283)4−アミノ−N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−5−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
284)4−アミノ−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−5−メチル−5H−ピロロ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
285)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(3−(ジエチルアミノ)プロポキシ)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
286)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2,3,4−トリフルオロフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
287)N−(4−ブロモ−2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3−クロロ−4−フルオロフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
288)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
289)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2,3,4−トリフルオロフェニルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
290)4−(3−クロロ−4−フルオロフェニルアミノ)−N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
291)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(チアゾリジン−3−イルメチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
292)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(2−(ジエチルアミノ)−2−オキソエチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
293)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((2−(ジエチルアミノ)エチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
294)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−(((2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
295)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(4−((2−(ジエチルアミノ)エトキシ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
296)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(ジエチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
297)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(ピペリジン−4−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
298)4−(4−((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン−2−イルアミノ)−N−(3,5−ジメトキシフェニル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
299)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(5−(2−(ジメチルアミノ)アセトアミド)ピリジン−2−イルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
300)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(フェネチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
301)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2−ヒドロキシエチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド
302)2−(7−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルアミノ)酢酸エチル
303)2−(7−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニルカルバモイル)チエノ[3,2−d]ピリミジン−4−イルアミノ)酢酸
304)N−(2,6−ジクロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(2−(フェニルアミノ)エチルアミノ)チエノ[3,2−d]ピリミジン−7−カルボキサミド。 - タンパク質キナーゼの過剰発現によって誘導された異常細胞増殖疾患の予防または治療用薬剤の製造のための請求項1に記載の化合物の用途。
- 前記タンパク質キナーゼは、ALK、AMPK、Aurora A、Aurora B、 Aurora C、Axl、Blk、Bmx、BTK、CaMK、CDK2/cyclinE、CDK5/p25、 CHK1、CK2、c−RAF、DMPK、EGFR1、Her2、Her4、EphA1、EphB1、FAK、FGFR1、FGFR2、 FGFR3、FGFR4、Flt−1、Flt−3、Flt−4、Fms、Fyn、GSK3beta、HIPK1、IKKbeta、IGFR−1R、IR、Itk、JAK2、JAK3、KDR、Kit、Lck、Lyn、MAPK1、MAPKAP−K2、 MEK1、Met、MKK6、MLCK、NEK2、p70S6K、PAK2、PDGFR alpha、PDGFR beta、PDK1、Pim−1、PKA、PKBalpha、PKC alpha、Plk1、Ret、ROCK−I、Rsk1、SAPK2a、SGK、Src、Syk、Tie−2、Tec、Trk、またはZAP−70であることを特徴とする請求項11に記載の用途。
- 前記異常細胞増殖疾患は、胃癌、肺癌、肝臓癌、大腸癌、小腸癌、膵臓癌、脳癌、骨癌、黒色腫、乳房癌、硬化性腺腫、子宮癌、子宮頸癌、頭頸部癌、食道癌、甲状腺癌、副甲状線癌、腎臓癌、肉腫、前立腺癌、尿道癌、膀胱癌、白血病、多発性骨髄腫、血液癌、リンパ種、線維腺腫、炎症、糖尿、肥満、乾癬、リウマチ性関節炎、血管腫、急性または慢性腎臓病、冠状動脈再狭窄症、自己免疫疾患、喘息、神経変性病、急性感染、または血管破裂による眼疾患であることを特徴とする、請求項11に記載の用途。
- 細胞内シグナル伝達阻害剤(cell signal transduction inhibitors)、有糸分裂阻害剤(mitosis inhibitors), アルキル化剤(alkylating agents)、代謝拮抗剤(antimetabolites)、抗生剤(antibiotics)、成長因子阻害剤(growth factor inhibitors)、細胞周期阻害剤(cell cycle inhibitors)、トポイソメラーゼ阻害剤(topoisomerase inhibitors)、生体応答調節剤(biological reaction modifiers)、抗ホルモン剤(antihormonal agents)、抗アンドロゲン剤(antiandrogen)、細胞分化/増殖/生存阻害剤(cell differentiation/proliferation/survival inhibitors)、アポトーシス阻害剤(apoptosis inhibitors)、炎症阻害剤(inflammation inhibitors)及びP糖タンパク阻害剤(P−glycoprotein inhibitors)からなる群より選択される薬剤と併用投与されるか、または複合製剤化されることを特徴とする請求項11に記載の用途。
- 請求項1に記載の化合物を有効成分として含む、タンパク質キナーゼの過剰発現によって誘導された異常細胞増殖疾患の予防または治療用医薬組成物。
- 請求項1に記載の化合物を哺乳動物に投与することを含む、タンパク質キナーゼの過剰発現によって誘導された異常細胞増殖疾患を予防または治療する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20100008720A KR101483215B1 (ko) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | 단백질 키나아제 저해활성을 갖는 비시클릭 헤테로아릴 유도체 |
KR10-2010-0008720 | 2010-01-29 | ||
PCT/KR2011/000615 WO2011093672A2 (en) | 2010-01-29 | 2011-01-28 | Bicyclic heteroaryl derivatives having inhibitory activity for protein kinase |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013518098A true JP2013518098A (ja) | 2013-05-20 |
JP5844284B2 JP5844284B2 (ja) | 2016-01-13 |
Family
ID=44320004
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012551091A Active JP5844284B2 (ja) | 2010-01-29 | 2011-01-28 | タンパク質キナーゼ阻害活性を有する二環式ヘテロアリール誘導体 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10112954B2 (ja) |
EP (2) | EP2528920A4 (ja) |
JP (1) | JP5844284B2 (ja) |
KR (1) | KR101483215B1 (ja) |
CN (1) | CN102741256B (ja) |
ES (1) | ES2726882T3 (ja) |
PL (1) | PL3141552T3 (ja) |
TR (1) | TR201906936T4 (ja) |
WO (1) | WO2011093672A2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014510131A (ja) * | 2011-04-05 | 2014-04-24 | ファイザー・リミテッド | トロポミオシン関連キナーゼ阻害薬としてのピロロ[2,3−d]ピリミジン誘導体 |
JP2016531119A (ja) * | 2013-07-31 | 2016-10-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | Btkの阻害剤としてのピリジン、ピリミジン及びピラジンならびにその使用 |
JP2016222707A (ja) * | 2010-07-13 | 2016-12-28 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | IRAK4モジュレーターとしてのピラゾロ[1,5a]ピリミジン及びチエノ[3,2b]ピリミジン誘導体 |
JP2017508729A (ja) * | 2014-01-24 | 2017-03-30 | アッヴィ・インコーポレイテッド | フロ−3−カルボキサミド誘導体および使用方法 |
JP2018527321A (ja) * | 2015-07-20 | 2018-09-20 | タイペイ・メディカル・ユニバーシティTaipei Medical University | クロロベンゼン置換されたアザアリール化合物 |
JP2021504434A (ja) * | 2017-11-30 | 2021-02-15 | ハンミ ファーム.カンパニー リミテッドHanmi Pharm.Co.,Ltd. | プロテインキナーゼに対する阻害活性を有するチエノ[3,2−d]ピリミジン化合物 |
Families Citing this family (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101347303B1 (ko) * | 2010-01-29 | 2014-01-06 | 한미사이언스 주식회사 | 단백질 키나아제 저해활성을 갖는 티에노[3,2-d]피리미딘 유도체 |
RU2735545C2 (ru) | 2010-05-20 | 2020-11-03 | Эррэй Биофарма Инк. | Макроциклические соединения в качестве ингибиторов киназы trk |
US8754114B2 (en) | 2010-12-22 | 2014-06-17 | Incyte Corporation | Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3 |
KR20130076046A (ko) * | 2011-12-28 | 2013-07-08 | 한미약품 주식회사 | 타이로신 카이네이즈 억제 활성을 갖는 신규 이미다조피리딘 유도체 |
PT2797927T (pt) * | 2011-12-30 | 2019-10-30 | Hanmi Pharm Ind Co Ltd | Derivados de tieno[3,2-d]pirimidina com atividade inibidora de proteínas-cinases |
KR20140110066A (ko) | 2012-01-10 | 2014-09-16 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 티에노피리미딘 화합물 |
AU2013210403B2 (en) * | 2012-01-19 | 2016-01-14 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | 3,5-disubstituted alkynylbenzene compound and salt thereof |
KR101582852B1 (ko) | 2012-05-24 | 2016-01-07 | 서울대학교 산학협력단 | 타우 단백질 매개 신경 퇴행성 질환 치료제 |
PT3176170T (pt) | 2012-06-13 | 2019-02-05 | Incyte Holdings Corp | Compostos tricíclicos substituídos como inibidores de fgfr |
WO2014026125A1 (en) | 2012-08-10 | 2014-02-13 | Incyte Corporation | Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors |
US9163021B2 (en) | 2012-10-04 | 2015-10-20 | Pfizer Limited | Pyrrolo[3,2-c]pyridine tropomyosin-related kinase inhibitors |
CN103848823A (zh) * | 2012-12-06 | 2014-06-11 | 韩冰 | 一类治疗神经退行性疾病的化合物及其用途 |
US9266892B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-02-23 | Incyte Holdings Corporation | Fused pyrazoles as FGFR inhibitors |
SG10201708520YA (en) | 2013-04-19 | 2017-12-28 | Incyte Corp | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
MX367554B (es) | 2013-06-05 | 2019-08-27 | C&C Res Lab | Derivados heterocíclicos y sus usos. |
RU2664118C2 (ru) * | 2013-07-18 | 2018-08-15 | Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Противоопухолевое лекарственное средство для прерывистого введения ингибитора fgfr |
JP6084292B2 (ja) | 2013-07-18 | 2017-02-22 | 大鵬薬品工業株式会社 | Fgfr阻害剤耐性癌の治療薬 |
TN2016000452A1 (en) | 2014-04-25 | 2018-04-04 | Pfizer | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine d1 ligands. |
US10851105B2 (en) | 2014-10-22 | 2020-12-01 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors |
MA41551A (fr) | 2015-02-20 | 2017-12-26 | Incyte Corp | Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4 |
WO2016134294A1 (en) | 2015-02-20 | 2016-08-25 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors |
TWI712601B (zh) | 2015-02-20 | 2020-12-11 | 美商英塞特公司 | 作為fgfr抑制劑之雙環雜環 |
KR101917557B1 (ko) | 2015-03-31 | 2018-11-09 | 다이호야쿠힌고교 가부시키가이샤 | 3,5-2치환 벤젠알키닐 화합물의 결정 |
AU2016291676B2 (en) | 2015-07-16 | 2020-04-30 | Array Biopharma, Inc. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine compounds as RET kinase inhibitors |
EP3365335B1 (en) | 2015-10-23 | 2024-02-14 | Array Biopharma, Inc. | 2-aryl- and 2-heteroaryl-substituted 2-pyridazin-3(2h)-one compounds as inhibitors of fgfr tyrosine kinases |
EP3424505A4 (en) | 2016-03-04 | 2019-10-16 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | PREPARATION AND COMPOSITION FOR TREATING MALIGNANT TUMORS |
US11883404B2 (en) | 2016-03-04 | 2024-01-30 | Taiho Pharmaceuticals Co., Ltd. | Preparation and composition for treatment of malignant tumors |
JOP20190077A1 (ar) | 2016-10-10 | 2019-04-09 | Array Biopharma Inc | مركبات بيرازولو [1، 5-a]بيريدين بها استبدال كمثبطات كيناز ret |
TWI704148B (zh) | 2016-10-10 | 2020-09-11 | 美商亞雷生物製藥股份有限公司 | 作為ret激酶抑制劑之經取代吡唑并[1,5-a]吡啶化合物 |
WO2018136663A1 (en) | 2017-01-18 | 2018-07-26 | Array Biopharma, Inc. | Ret inhibitors |
JP6888101B2 (ja) | 2017-01-18 | 2021-06-16 | アレイ バイオファーマ インコーポレイテッド | RETキナーゼ阻害剤としての置換ピラゾロ[1,5−a]ピラジン化合物 |
JOP20190213A1 (ar) | 2017-03-16 | 2019-09-16 | Array Biopharma Inc | مركبات حلقية ضخمة كمثبطات لكيناز ros1 |
AR111960A1 (es) | 2017-05-26 | 2019-09-04 | Incyte Corp | Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación |
TWI791053B (zh) | 2017-10-10 | 2023-02-01 | 美商亞雷生物製藥股份有限公司 | 6-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-(6-(6-((6-甲氧基吡啶-3-基)甲基)-3,6-二氮雜雙環[3.1.1]庚-3-基)吡啶-3-基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈之結晶形式及其醫藥組合物 |
TWI812649B (zh) | 2017-10-10 | 2023-08-21 | 美商絡速藥業公司 | 6-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-(6-(6-((6-甲氧基吡啶-3-基)甲基)-3,6-二氮雜雙環[3.1.1]庚-3-基)吡啶-3-基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈之調配物 |
CN107973727B (zh) * | 2017-12-11 | 2020-04-17 | 中山大学 | 间二取代苯酚化合物及其制备方法与抗结核菌应用 |
TW201938169A (zh) | 2018-01-18 | 2019-10-01 | 美商亞雷生物製藥股份有限公司 | 作為RET激酶抑制劑之經取代吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物 |
CN111971286B (zh) | 2018-01-18 | 2023-04-14 | 阿雷生物药品公司 | 作为RET激酶抑制剂的取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物 |
US11472802B2 (en) | 2018-01-18 | 2022-10-18 | Array Biopharma Inc. | Substituted pyrazolyl[4,3-c]pyridine compounds as RET kinase inhibitors |
WO2019181876A1 (ja) | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 大鵬薬品工業株式会社 | アルキル硫酸ナトリウムを含む医薬組成物 |
MA52493A (fr) | 2018-05-04 | 2021-03-10 | Incyte Corp | Sels d'un inhibiteur de fgfr |
US11466004B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-10-11 | Incyte Corporation | Solid forms of an FGFR inhibitor and processes for preparing the same |
CN112996794A (zh) | 2018-09-10 | 2021-06-18 | 阿雷生物药品公司 | 作为ret激酶抑制剂的稠合杂环化合物 |
US11628162B2 (en) | 2019-03-08 | 2023-04-18 | Incyte Corporation | Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor |
CN112110937B (zh) * | 2019-06-20 | 2022-03-22 | 四川大学 | 一种噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3h)-酮衍生物及其制备方法和用途 |
US11591329B2 (en) | 2019-07-09 | 2023-02-28 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors |
CA3157361A1 (en) | 2019-10-14 | 2021-04-22 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
US11566028B2 (en) | 2019-10-16 | 2023-01-31 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors |
JP2023505258A (ja) | 2019-12-04 | 2023-02-08 | インサイト・コーポレイション | Fgfr阻害剤としての三環式複素環 |
BR112022010664A2 (pt) | 2019-12-04 | 2022-08-16 | Incyte Corp | Derivados de um inibidor de fgfr |
WO2021138391A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-08 | Tyra Biosciences, Inc. | Indazole compounds |
WO2021138392A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-08 | Tyra Biosciences, Inc. | Aminopyrimidine compounds |
EP4008716A1 (en) * | 2020-12-04 | 2022-06-08 | Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg | Novel inhibitors of insulin-like growth factor 2 mrna binding proteins |
US20240109865A1 (en) | 2020-12-30 | 2024-04-04 | Tyra Biosciences, Inc. | Indazole compounds as kinase inhibitors |
IL305178A (en) | 2021-02-26 | 2023-10-01 | Tyra Biosciences Inc | Aminopyrimidine compounds and methods of using them |
EP4352059A1 (en) | 2021-06-09 | 2024-04-17 | Incyte Corporation | Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
CN114524826A (zh) * | 2022-02-18 | 2022-05-24 | 郑州猫眼农业科技有限公司 | 7-溴-4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶的制备工艺 |
WO2024006883A1 (en) | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Tyra Biosciences, Inc. | Polymorphic compounds and uses thereof |
WO2024006897A1 (en) | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Tyra Biosciences, Inc. | Indazole compounds |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997049706A1 (en) * | 1996-06-25 | 1997-12-31 | Novartis Ag | SUBSTITUTED 7-AMINO-PYRROLO[3,2-d]PYRIMIDINES AND THE USE THEREOF |
WO2004098608A1 (en) * | 2003-05-06 | 2004-11-18 | Ústav Experimentalni Botaniky Akademie Ved Ceske Republiky | Pyrazolo [4, 3-d]pyrimidines, processes for their preparation and methods of use |
WO2006023704A2 (en) * | 2004-08-20 | 2006-03-02 | University Of Kansas | Lonidamine analogues and their use in male contraception and cancer treatment |
JP2006513192A (ja) * | 2002-05-06 | 2006-04-20 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | チアジアゾールまたはオキサジアゾール、およびこれらの、jakプロテインキナーゼのインヒビターとしての使用 |
US20080161559A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | Abbott Laboratories | Pim kinase inhibitors as cancer chemotherapeutics |
JP2013503188A (ja) * | 2009-08-28 | 2013-01-31 | アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド | Raf阻害化合物およびその使用方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR004010A1 (es) * | 1995-10-11 | 1998-09-30 | Glaxo Group Ltd | Compuestos heterociclicos |
US6281227B1 (en) * | 1996-12-13 | 2001-08-28 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Sulfonic acid sulfonylamino n-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds |
GB9906566D0 (en) * | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
CN1984901B (zh) * | 2004-05-18 | 2011-02-09 | 先灵公司 | 用作pde4抑制剂的取代的2-喹啉基-*唑 |
CA2566160C (en) * | 2004-05-27 | 2011-01-18 | Pfizer Products Inc. | Pyrrolopyrimidine derivatives useful in cancer treatment |
US20060004002A1 (en) | 2004-07-02 | 2006-01-05 | Thomas Thrash | Small molecule thienopyrimidine-based protein tyrosine kinase inhibitors |
GEP20094785B (en) | 2005-01-10 | 2009-09-25 | Pfizer | Pyrrolopyrazoles, potent kinase inhibitors |
WO2006124874A2 (en) * | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Kalypsys, Inc. | Inhibitors of b-raf kinase |
US20090247554A1 (en) | 2006-03-30 | 2009-10-01 | Takeda San Diego, Inc. | Kinase inhibitors |
US8633201B2 (en) | 2006-04-07 | 2014-01-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Thienopyrimidines having Mnk1/Mnk2 inhibiting activity for pharmaceutical compositions |
WO2009013545A2 (en) * | 2007-07-26 | 2009-01-29 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
RU2604062C2 (ru) * | 2010-07-13 | 2016-12-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНА И ТИЕНО[3,2-b]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ IRAK-4 |
-
2010
- 2010-01-29 KR KR20100008720A patent/KR101483215B1/ko active IP Right Grant
-
2011
- 2011-01-28 ES ES16190699T patent/ES2726882T3/es active Active
- 2011-01-28 TR TR2019/06936T patent/TR201906936T4/tr unknown
- 2011-01-28 US US13/575,799 patent/US10112954B2/en active Active
- 2011-01-28 CN CN201180007509.3A patent/CN102741256B/zh active Active
- 2011-01-28 PL PL16190699T patent/PL3141552T3/pl unknown
- 2011-01-28 EP EP11737311.8A patent/EP2528920A4/en not_active Withdrawn
- 2011-01-28 WO PCT/KR2011/000615 patent/WO2011093672A2/en active Application Filing
- 2011-01-28 EP EP16190699.5A patent/EP3141552B1/en active Active
- 2011-01-28 JP JP2012551091A patent/JP5844284B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997049706A1 (en) * | 1996-06-25 | 1997-12-31 | Novartis Ag | SUBSTITUTED 7-AMINO-PYRROLO[3,2-d]PYRIMIDINES AND THE USE THEREOF |
JP2006513192A (ja) * | 2002-05-06 | 2006-04-20 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | チアジアゾールまたはオキサジアゾール、およびこれらの、jakプロテインキナーゼのインヒビターとしての使用 |
WO2004098608A1 (en) * | 2003-05-06 | 2004-11-18 | Ústav Experimentalni Botaniky Akademie Ved Ceske Republiky | Pyrazolo [4, 3-d]pyrimidines, processes for their preparation and methods of use |
WO2006023704A2 (en) * | 2004-08-20 | 2006-03-02 | University Of Kansas | Lonidamine analogues and their use in male contraception and cancer treatment |
US20080161559A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | Abbott Laboratories | Pim kinase inhibitors as cancer chemotherapeutics |
JP2013503188A (ja) * | 2009-08-28 | 2013-01-31 | アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド | Raf阻害化合物およびその使用方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6014006926; Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 1, 1991, 195-202頁 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016222707A (ja) * | 2010-07-13 | 2016-12-28 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | IRAK4モジュレーターとしてのピラゾロ[1,5a]ピリミジン及びチエノ[3,2b]ピリミジン誘導体 |
JP2014510131A (ja) * | 2011-04-05 | 2014-04-24 | ファイザー・リミテッド | トロポミオシン関連キナーゼ阻害薬としてのピロロ[2,3−d]ピリミジン誘導体 |
JP2016531119A (ja) * | 2013-07-31 | 2016-10-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | Btkの阻害剤としてのピリジン、ピリミジン及びピラジンならびにその使用 |
JP2017508729A (ja) * | 2014-01-24 | 2017-03-30 | アッヴィ・インコーポレイテッド | フロ−3−カルボキサミド誘導体および使用方法 |
JP2018527321A (ja) * | 2015-07-20 | 2018-09-20 | タイペイ・メディカル・ユニバーシティTaipei Medical University | クロロベンゼン置換されたアザアリール化合物 |
JP2021504434A (ja) * | 2017-11-30 | 2021-02-15 | ハンミ ファーム.カンパニー リミテッドHanmi Pharm.Co.,Ltd. | プロテインキナーゼに対する阻害活性を有するチエノ[3,2−d]ピリミジン化合物 |
JP7096333B2 (ja) | 2017-11-30 | 2022-07-05 | ハンミ ファーム.カンパニー リミテッド | プロテインキナーゼに対する阻害活性を有するチエノ[3,2-d]ピリミジン化合物 |
US11492357B2 (en) | 2017-11-30 | 2022-11-08 | Hanmi Pharm. Co., Ltd. | Thieno[3,2-d]pyrimidine derivative compound having inhibitory activity for protein kinase |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL3141552T3 (pl) | 2019-08-30 |
EP3141552A1 (en) | 2017-03-15 |
WO2011093672A2 (en) | 2011-08-04 |
CN102741256B (zh) | 2015-12-02 |
KR101483215B1 (ko) | 2015-01-16 |
EP2528920A4 (en) | 2013-08-07 |
EP3141552B1 (en) | 2019-04-17 |
US20120302567A1 (en) | 2012-11-29 |
US10112954B2 (en) | 2018-10-30 |
JP5844284B2 (ja) | 2016-01-13 |
EP2528920A2 (en) | 2012-12-05 |
KR20110088960A (ko) | 2011-08-04 |
ES2726882T3 (es) | 2019-10-10 |
WO2011093672A3 (en) | 2012-01-05 |
CN102741256A (zh) | 2012-10-17 |
TR201906936T4 (tr) | 2019-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5844284B2 (ja) | タンパク質キナーゼ阻害活性を有する二環式ヘテロアリール誘導体 | |
EP3087070B1 (en) | Pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and methods of their use | |
JP7333313B2 (ja) | 窒素含有複素環化合物、製造方法、中間体、組成物および使用 | |
JP5112875B2 (ja) | 新規なキナーゼ阻害薬 | |
CA3121236A1 (en) | 2-oxoquinazoline derivatives as methionine adenosyltransferase 2a inhibitors | |
EP0831829B1 (en) | Heterocyclic ring-fused pyrimidine derivatives | |
CA2583737C (en) | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
JP4912145B2 (ja) | ピリミジン誘導体 | |
JP4938651B2 (ja) | 置換フェニルアミノピリミジン化合物 | |
KR20080079262A (ko) | 피롤로트리아진 키나제 억제제 | |
EA036453B1 (ru) | Замещенные производные 2-анилинпиримидина в качестве модуляторов egfr | |
JP2008514628A (ja) | 蛋白質キナーゼ類のイミダゾ{4,5−b}ピラジノン阻害剤 | |
CZ20001709A3 (cs) | Deriváty thienopyrimidu a thienopyridinu, farmaceutické kompozice a způsoby léčení na jejich bázi | |
MXPA00000174A (es) | Derivados biciclicos heteroaromaticos utiles como agentes contra el cancer. | |
CN110551105A (zh) | 用作axl抑制剂的取代三唑 | |
OA12734A (en) | Quinazoline derivatives for the treatment of abnormal cell growth. | |
WO2012044090A2 (ko) | 단백질 키나제 억제 활성을 갖는 신규한 아미노퀴나졸린 화합물 | |
NZ523987A (en) | Indole, azaindole and indazole derivatives having VEGF inhibiting activity | |
JP2018528193A (ja) | インドール誘導体、その調製方法および医薬におけるその使用 | |
JP5836963B2 (ja) | キナゾリン化合物 | |
CN110835333B (zh) | 苯并咪唑取代唑类化合物及其用途 | |
CN112313207A (zh) | 一种氰基取代吡啶及氰基取代嘧啶类化合物、制备方法及其应用 | |
CN111732548B (zh) | N2-氨甲酰芳环-2-氨基嘧啶类衍生物及其医药用途 | |
JP5100639B2 (ja) | キナーゼ阻害剤としての置換7,8−ジヒドロ−1h−ピリミド[4,5−b][1,4]ジアゼピン−4−アミン |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140526 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141111 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150310 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150319 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150519 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150819 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150911 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151020 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151118 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5844284 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |