JP2013516517A - ペルフルオロポリエーテルセグメント及びポリジオルガノシロキサンセグメントを有するコポリマー - Google Patents
ペルフルオロポリエーテルセグメント及びポリジオルガノシロキサンセグメントを有するコポリマー Download PDFInfo
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Abstract
【選択図】なし
Description
本出願は、2009年12月30日に出願された米国特許仮出願第61/291,033号の利益を主張し、その開示内容の全体を参照として本明細書に組み込む。
ペルフルオロポリエーテルセグメントを少なくとも1つ、ポリジオルガノシロキサンセグメントを少なくとも1つ、並びにアミノオキサリルアミノ基を複数含有するコポリマーが記載される。
式(I)中、各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリール、又は式−N=CR4R5のイミノである。各R2は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールである。R4基は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。R5基はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。シリコーン系アミンは、ポリジオルガノシロキサンセグメント、並びに第一級アミノ基を少なくとも2つ、第二級アミノ基を少なくとも2つ、又は第一級アミノ基を少なくとも1つに加えて第二級アミノ基を少なくとも1つ含有する。
式(I)中、各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリール、又は式−N=CR4R5のイミノである。各R2は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールである。R4基は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。R5基はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。フッ素化アミンは、ペルフルオロポリエーテルセグメント、並びに第一級アミノ基を少なくとも2つ、第二級アミノ基を少なくとも2つ、又は第一級アミノ基を少なくとも1つに加えて第二級アミノ基を少なくとも1つを含有する。
式(VI)中、各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリール、又は式−N=CR4R5のイミノである。R4基は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。R5基はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。フッ素化アミンは、ペルフルオロポリエーテルセグメント、並びに第一級アミノ基を少なくとも2つ、第二級アミノ基を少なくとも2つ、又は第一級アミノ基を少なくとも1つに加えて第二級アミノ基を少なくとも1つを含有する。シリコーン系アミンは、ポリジオルガノシロキサンセグメント、並びに第一級アミノ基を少なくとも2つ、第二級アミノ基を少なくとも2つ、又は第一級アミノ基を少なくとも1つに加えて第二級アミノ基を少なくとも1つ含有する。
式(XI)中、各Q1基はペルフルオロポリエーテルセグメントを含有し、各Q2基はポリジオルガノシロキサンセグメントを含有する。各R2は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールである。各変数記号q、p、及びmは、独立して少なくとも1に等しい整数である。各星印は、コポリマー内の他の基に結合する部位を記述する。
「a」、「an」、及び「the」という用語は、「少なくとも1つの」と互換可能に用いられ、記載される要素のうちの1以上を意味する。
の二価の基又はセグメントを指し、各R7は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、又は置換アリールである。各Y4基は独立してアルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせである。変数記号bは、少なくとも1に等しい1〜1500の範囲の整数である。
式(I)中、各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリール、又は式−N=CR4R5のイミノである。各R2は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールである。R4基は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。R5基はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。
式(II)中、Rfはペルフルオロポリエーテル基である。各Y1は独立して、第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン、(b)アルキレン、又は(c)カルボニルアミノ基であるか、又は(d)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基は独立してヘテロアルキレン又はアルキレンである。変数記号nは、少なくとも2以上の整数である。例えば、nは少なくとも3又は少なくとも4であり得る。変数記号nは、多くの場合、10以下、8以下、6以下、4以下、又は3以下である。変数記号nは、2〜10、2〜6、又は2〜4の範囲であり得る。R1及びR2基は式(I)についての記載と同様のものである。Rf基の価数はnに等しい。直鎖の反応生成物を調製するために、nは通常2に等しく、Rfは二価の基である。
−R6−O[CF(CF3)CF2O]wCF(CF3)−
であり、式中、R6は、炭素原子を1〜20個、1〜10個、1〜8個、1〜6個、1〜5個、又は1〜4個有するペルフルオロアルキレン基である。変数記号wは、1〜35、1〜30、1〜20、1〜10、又は1〜5の範囲の整数である。
−CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]bOCF2−R6−CF2O[CF(CF3)CF2O]dCF(CF3)−
のものであり、式中、R6は、炭素原子を1〜20個、1〜10個、1〜8個、1〜6個、1〜5個、又は1〜4個有するペルフルオロアルキレン基である。変数記号b及びdは、いずれも合計して0〜35、1〜35、2〜35、0〜30、1〜30、2〜30、0〜20、1〜20、2〜20、0〜10、1〜20、2〜15、4〜15、又は2〜10の範囲の整数である。一部の例示的なRf基では、R6は−CF2CF2−に相等し、b及びdの合計は2〜20、4〜20、又は4〜15の範囲である。これらのRf基の、対応するジメチルエステルの調製は、例えば米国特許第3,250,807号(Fritz et al.)の、実施例IVなどに記載される。
−CF2O−[CF2O]f−[CF2CF2O]g−[CF(CF3)CF2O]h−CF2−
のものであり、この場合、変数記号f、g、及びhは合計して0〜35、1〜35、2〜35、3〜35、3〜30、3〜20、3〜15、又は3〜10の範囲の整数である。例示的な材料は、商品名FOMBLIN Z−DEALでSolvay Solexis(West Deptford,NJ)から市販されている。
−CF2O−(CF2CF2O)k−CF2−、
−CF2CF2O−(CF2CF2CF2O)k−CF2CF2−、又は
−CF2CF2CF2O−(CF2CF2CF2CF2O)k−CF2CF2CF2−
のうちの1つであり、式中、kは0〜35、1〜30、1〜30、1〜20、1〜15、又は1〜10の範囲の変数記号である。これらのRf基の、対応するジメチルエステルは、有機前駆体を直接的にフッ素化し、次いでメタノールと反応させることで調製することができる。この調製方法は、米国特許第5,488,142号(Fall et al.)の実施例2、及び米国特許第5,093,432号(Bierschenk et al.)の実施例4に記載されている。
−Y1a−(CO)NR2−Y1a−(CO)NR2−Y1a−(CO)NR2−Y1a−などのように共に連結され得る。
式(III)中、各Rf、Y1、R1及びR2は上記の通り式(II)について記載されるものと同一である。変数記号qは少なくとも1に等しい整数であり、多くの場合、少なくとも2、少なくとも3、又は少なくとも5に等しい。変数記号qは、多くの場合、100以下、50以下、20以下、15以下、又は10以下である。変数記号qは、多くの場合、1〜20、2〜20、1〜15、1〜10、1〜6、1〜4、又は1〜3の範囲である。qの値は、式(III)の化合物を生成するために反応させる成分の当量比により影響を受ける。
これらの式中、各Y2は独立して単結合、ヘテロアルキレン、アルキレン、又はこれらの組み合わせである。各Y3は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、又はこれらの組み合わせである。
−CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]bOCF2−R6−CF2O[CF(CF3)CF2O]dCF(CF3)−
のRf基を含み、式中、R6は、炭素原子を1〜20個、1〜10個、1〜8個、1〜6個、1〜5個、又は1〜4個有するペルフルオロアルキレン基である。変数記号b及びdは、いずれも合計して0〜35、1〜35、2〜35、0〜30、1〜30、2〜30、0〜20、1〜20、2〜15、4〜15、2〜20、0〜10、1〜20又は2〜10の範囲の整数である。一部の例示的なRf基では、R6は−CF2CF2−に相等し、b及びdの合計は2〜20、4〜20、又は4〜15の範囲である。
式中、Q2はポリジオルガノシロキサンセグメントを含有している基を表し、R2は前述したものと同様である。式(VII)のものなどのシリコーンジアミンは、多くの場合、線状コポリマーを調製するために使用することができる。
式(VIII)中、各Y4は独立してアルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせである。各R7は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、又は置換アリールである。変数記号bは、1以上の整数である。変数記号bは、典型的には10を超える、20を超える、30を超える、又は40を超える整数である。変数記号bは、多くの場合、最高3000、最高2000、最高1500、最高1000、又は最高500の整数である。例えば、変数記号bは、40〜1000、40〜500、50〜500、50〜400、50〜300、50〜200、50〜100、50〜80、又は50〜60の範囲であることができる。
Q3−(NHR8)n
(XV)
式(XV)中、Q3基は変数記号nに等しい価数を有する基である。変数記号nは、上記に定義するものと同様である。Q3基は、第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルカンラジカル、(b)アルカンラジカル、(c)フッ素化アルカンラジカル、(d)アレーンラジカル、(e)カルボニルアミノ基、(f)R8及びR8に結合している窒素を含有している複素環基の一部、又は(g)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基は独立して、ヘテロアルカンラジカル、アルカンラジカル、フッ素化アルカンラジカル、アレーンラジカル、又はこれらの組み合わせである。各R8は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであるか、又はQ3及びR8が結合している窒素を含んでいる複素環基の一部である。
R8NH−Q3−NHR8
(XVI)
式(XVI)中、Q3基は二価の基であり、第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン、(b)アルキレン、(c)フッ素化アルキレン、(d)アリーレン、又は(e)カルボニルアミノ基であるか、又は(f)R8及びR8が結合している窒素を含んでいる複素環基の一部、又は(g)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、フッ素化アルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせである。各R8は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであるか、又はQ3及びR8が結合している窒素原子を含んでいる複素環基の一部である。
式(IX)では、R1基及びR2基は上記に定義するものと同様である。Q2基としては、ポリジオルガノシロキサンセグメントが挙げられる。変数記号pは、少なくとも1に等しい整数である。例えば、変数記号pは、少なくとも2、少なくとも3、又は少なくとも5であり得る。変数記号pは、例えば、最大100、最大50、最大20、又は最大10であり得る。一部の実施形態では、変数記号pは、1〜20、2〜20、1〜10、又は2〜10の範囲であり得る。
R8NH−Q3−NHR8
(XVI)
式(XVI)中、Q3基は第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン、(b)アルキレン、(c)フッ素化アルキレン、(d)アリーレン、又は(e)カルボニルアミノ基であるか、又は(f)R8及びR8が結合している窒素を含んでいる複素環基の一部、又は(g)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、フッ素化アルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせである。各R8は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであるか、又はQ3及びR8が結合している窒素原子を含んでいる複素環基の一部である。式R8NH−Q3−NHR8のこれらの任意選択的な第2アミンの好適な例は、第1反応混合物での使用に関し前述したものと同様である。
式(XI)中、各Q1基はペルフルオロポリエーテルセグメントを含有し、各Q2基はポリジオルガノシロキサンセグメントを含有する。R2基は式(I)について前述したものと同様である。各変数記号q、p、及びmは、独立して少なくとも1に等しい整数である。例えば、変数記号mは少なくとも2、少なくとも3、少なくとも5、又は少なくとも10に等しくなり得る。変数記号mは、例えば、最大1000、最大500、最大200、最大100、最大50又は最大20であり得る。各変数記号q及びpは、独立して少なくとも1、少なくとも2、又は少なくとも5に等しくなり得る。これらの変数記号q及びpは、独立して、例えば、最大100、最大50、最大20、又は最大10であり得る。一部の実施形態では、変数記号q及びpは独立して、1〜20、2〜20、1〜10、又は2〜10の範囲であり得る。R2基は、式(I)について記載されるものと同様である。各星印は、コポリマー内の他の基に結合する部位を記述する。この他の基は末端基、式(XI)の他の基、又はコポリマー中の任意の他の基であり得る。式(XI)のコポリマーは、pが1に等しい場合式(XIa)のコポリマーに相等し、qが1に等しい場合式(XIb)のコポリマーに相等する。
R8基及びQ3基は上記に定義するものと同様である。各星印は、コポリマー内の他の基に結合する部位を記述する。この他の基は、例えば末端基、他の式(XI)基、又は他の式(XIV)基であり得る。一部の実施形態では、それぞれ互いに異なる複数のQ3基である。
式(I)中、各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリール、又は式−N=CR4R5のイミノである。各R2は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールである。R4基は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。R5基はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。
式(II)中、Rfはペルフルオロポリエーテル基である。各Y1は独立して、第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン基、(b)アルキレン基、又は(c)カルボニルアミノ基であるか、あるいは(d)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基は独立してアルキレン又はヘテロアルキレンである。変数記号nは、少なくとも2以上の整数である。
式(II)の各Y1は式(IIa)の−Y2−(CO)−NH−Y3−に相当する。各Y2は独立して単結合、ヘテロアルキレン、アルキレン、又はこれらの組み合わせであり;並びに各Y3は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、又はこれらの組み合わせである。
式(III)中、Rfはペルフルオロポリエーテル基である。各Y1は独立して、第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン基、(b)アルキレン基、又は(c)カルボニルアミノ基であるか、あるいは(d)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基は独立してヘテロアルキレン又はアルキレンである。変数記号qは、少なくとも1に等しい整数である。
式(III)の各Y1は式(IIIa)の−Y2−(CO)−NH−Y3−に相当する。各Y2は独立して単結合、ヘテロアルキレン、アルキレン、又はこれらの組み合わせであり、各Y3は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、又はこれらの組み合わせである。
式(VIII)中、各Y4は独立してアルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせである。各R7は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、又は置換アリールである。変数記号rは、1以上の整数である。
R8HN−Q3−NHR8
(XVI)
式(XVI)中、Q3基は第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン、(b)アルキレン、(c)フッ素化アルキレン、(d)アリーレン、又は(e)カルボニルアミノ基であるか、又は(f)R8及びR8が結合している窒素を含んでいる複素環基の一部、又は(g)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、フッ素化アルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせである。各R8は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであるか、又はQ3及びR8が結合している窒素原子を含んでいる複素環基の一部である。
式(I)中、各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリール、又は式−N=CR4R5のイミノである。各R2は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールである。R4基は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。R5基はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。
式(IV)中、Rfはペルフルオロポリエーテル基である。各Y1は独立して、第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン基、(b)アルキレン基、又は(c)カルボニルアミノ基であるか、あるいは(d)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基はヘテロアルキレン又はアルキレンである。変数記号nは、少なくとも1に相当する整数である。
式(IV)中の各Y1は、式(V)の−Y2−(CO)−NH−Y3−に相当する。各Y2は独立して単結合、ヘテロアルキレン、アルキレン、又はこれらの組み合わせであり、各Y3は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、又はこれらの組み合わせである。
式(IX)では、Q2基としてはポリジオルガノシロキサンセグメントが挙げられる。変数記号pは、少なくとも1に等しい整数である。
式(X)中、各Y4は独立してアルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせである。各R7は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、又は置換アリールである。変数記号bは、少なくとも1以上の整数である。
R8HN−Q3−NHR8
(XVI)
式(XVI)中、Q3基は第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン、(b)アルキレン、(c)フッ素化アルキレン、(d)アリーレン、又は(e)カルボニルアミノ基であるか、又は(f)R8及びR8が結合している窒素を含んでいる複素環基の一部、又は(g)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、フッ素化アルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせである。各R8は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであるか、又はQ3及びR8が結合している窒素原子を含んでいる複素環基の一部である。
式(VI)中、各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリール、又は式−N=CR4R5のイミノである。各R2は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールである。R4基は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。R5基はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである。
式(XI)中、各Q1基はペルフルオロポリエーテルセグメントを含有し、各Q2基はポリジオルガノシロキサンセグメントを含有する。各R2は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールである。各変数記号q、p、及びmは、独立して少なくとも1に等しい整数である。各星印は、コポリマー内の他の基に結合する部位を記述する。
式(X)中、各Y4は独立してアルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせである。各R2は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、又はアリールであるか、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり、この場合、少なくとも50パーセントのR2基はメチルである。変数記号bは、少なくとも1以上の整数である。
式(XII)中、各Y1は独立して、第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン基、(b)アルキレン基、又は(c)カルボニルアミノ基であるか、あるいは(d)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基は独立してアルキレン又はヘテロアルキレンである。Rf基はペルフルオロポリエーテル基である。
式(XIII)中、各Y2は独立して単結合、ヘテロアルキレン、アルキレン、又はこれらの組み合わせであり、各Y3は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、又はこれらの組み合わせである。
式(XIV)中、Q3基は第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン、(b)アルキレン、(c)フッ素化アルキレン、(d)アリーレン、又は(e)カルボニルアミノ基であるか、又は(f)R8及びR8が結合している窒素を含んでいる複素環基の一部、又は(g)これらの組み合わせであり、各第1基及び第2基は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、フッ素化アルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせである。各R8は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであるか、又はQ3及びR8が結合している窒素原子を含んでいる複素環基の一部である。
F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)−
の1価の基であり、式中、aは約4〜約20の範囲の整数であり、あるいは式
−CF(CF3)(OCF2CF(CF3)bOCF2CF2CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)dCF(CF3)−
の二価の基であり、式中、和(b+d)は約4〜約15の範囲の整数である。
HFPOオリゴマービス酸フッ化物を提供する米国特許第3,250,807号(Fritz,et al.)に記載の方法に従い、出発物質としてF(CO)CF2CF2(CO)Fを用い、ポリ(ヘキサフルオロプロピレンオキシド)のジメチルエステルを調製した。HFPOオリゴマービス酸フッ化物をメタノリシスし、米国特許第6,923,921号(Flynn,et.al.)に記載のように低沸点材料を分留により除去することで精製した。得られた物質は、式
H3CO(CO)CF(CF3)(OCF2CF(CF3)bOCF2CF2CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)dCF(CF3)(CO)OCH3
のものであった。式中、和(b+d)は約4〜約15の範囲の整数である。この式は互換的にH3CO(CO)−HFPO−(CO)OCH3又はHFPO−((CO)OCH3)2又はHFPOジメチルエステル又はHFPO−DMEとしても参照される。
予調製例1に記載の方法と本質的に同様の方法で、5℃下、ペルフルオロスクシニルフッ化物(511グラム,2.6モル)及びKF(102グラム,1.75モル)の存在下、テトラグリム(1008グラム)中での、ヘキサフルオロプロピレンオキシド(5900グラム,35.5モル)のオリゴ重合反応により、ポリ(ヘキサフルオロプロピレンオキシド)ジメチルエステルを調製した。1500グラム/時間の速度でヘキサフルオロプロピレンオキシドを添加した。オリゴ重合反応の完了後、メタノールを添加し、HFPOジメチルエステルを真空蒸留したところ、収率は80パーセントであった。分子量は2400グラム/モルであった。
磁気撹拌棒、N2導入口及び還流凝縮器を取り付けた1Lの3口丸底フラスコに、N2雰囲気下でNH2−CH2CH2−NH2(420.0グラム,7モル)を充填した。充填物を75℃に加熱した。次いで75℃下で180分かけて予調製例1のHFPOジメチルエステル(8.75×10−2モル)150.0グラムを滴加した。反応混合物をN2雰囲気下で12時間撹拌し、反応の進行をIR分光法により監視した。1792cm−1のエステルのピークが消失し、1719cm−1のNH−C=Oのピークが出現した後、反応混合物を分離漏斗に注ぎ入れ、下側の部分をフラスコに回収し、高真空下で更に8時間乾燥させた。得られた粘稠な油を使用した。
下式
のポリジメチルシロキサンジアミンを、米国特許第5,214,119号に記載のものと同様の手順を用いて調製することができる。予調製例4aは、数平均分子量約25,000グラム/モルである。予調製例4bは、数平均分子量約5,000グラム/モルである。
オキサリルアミノエステル末端化ポリジメチルシロキサンを米国特許第7,501,184号(Leir et al.)に記載のように調製した。より詳細には、シーブ乾燥させたジエチルシュウ酸塩(DEO)(398.6グラム)を12Lの3口フラスコに量り取った。フラスコを密封し、ヘッドスペースにアルゴンをパージした。DEOを激しく撹拌しながら、予調製例4aのポリジメチルシロキサンジアミン(6,818.7グラム)を約75分かけて添加した。反応フラスコの蒸留準備をした。温度を周囲温度から165℃へとゆっくりと上昇させ、高真空下で反応生成物から過剰量のDEO及びエタノール副生成物を留去した。このようにして得られた生成物は粘稠で、透明で無色の液体であった。
予調製例4bのポリジメチルシロキサンジアミンを用い、予調製例5の手順を繰り返した。
Wacker Chemical Company(Adrian,MI)から商品名FLUID NH 15 D PDMSで購入した数平均分子量1,000グラム/モルのポリジメチルシロキサンジアミンを用い、予調製例5の手順を繰り返した。
1000mLの3口丸底フラスコに磁気撹拌棒、N2導入口及び還流凝縮器を取り付けた。N2雰囲気下で、フラスコにNH2CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2NH2(トリエチレングリコールジアミン−TEGDA)(52.9グラム,0.3モル)を充填した。充填物を75℃に加熱した。この溶液に75℃下で180分かけて予調製例1(5.0グラム,3.75×10−2モル)のHFPO−DMEを滴加した。反応混合物をN2雰囲気下で12時間撹拌し、IRにより監視した。エステルのピークが消失した後、反応混合物を分離漏斗に注ぎ入れ、下側の部分をフラスコに回収し、高真空下で更に8時間乾燥させた。このようにして得られた粘稠な油を使用した。
250mLの3口フラスコに64.9グラムの乾燥DEOを量り取った。フラスコにスターラーをはめ込ませ、フラスコのアルゴン掃引を穏やかに開始した。DEOを激しく撹拌しながら、約120分かけて予調製例8のフッ素化アミン(150.0グラム)を滴加漏斗から滴加した。フッ素化アミンをすべて添加した後、滴加漏斗を取り外し、フラスコの蒸留準備をした。高い真空下で、温度をゆっくりと室温から165℃に上昇させた。反応時に生じた過剰量のDEO及びエタノールはフラスコから留去した。約147.38グラム(理論収率94.2パーセント)のオキサリルアミノエステル末端化前駆体生成物を単離した。生成物をエタノールアミン及び1NのHClにより逆滴定したところ、1,950グラム/当量のエステル等量を示した。
オーバーヘッドスターラー、滴加漏斗、氷浴、温度プローブ、及び窒素導入口を取り付けた1Lのフラスコに、2−ブタノンオキシム(93.23グラム,1.070モル)及びtert−ブチルメチルエーテル(500mL)を添加した。内容物を10℃に冷却し、内部温度を15℃以下に維持しながら30分かけて塩化オキサリル(67.9グラム,0.535モル)を添加した。次いで外部冷却により内部温度を30℃以下に維持しながら、30分かけてトリエチルアミン(108グラム,1.07モル)を滴加した。得られた固体を溶解するのに十分な水を添加し、次いで水層を取り除いた。有機層を0.1NのHClにより2回、2M炭酸ナトリウムで1回洗浄し、その後MgSO4により乾燥し、セライトのパッドを通してろ過した。溶媒をロータリーエバポレーターにより除去し、120グラムのジ(メチルエチルケトキシム)シュウ酸塩を無色透明の油として得た。1H NMR(CDCl3)は目的とされた構造と一致した。材料は立体異性体が含んでいた。
バイアル瓶中で、予調製例3のH2NCH2CH2−NH(CO)−HFPO−(CO)NH−CH2CH2NH2(0.6301グラム)をtert−ブチルメチルエーテル(23.0グラム)に溶解させた。数平均分子量約25,000グラム/モルの予調製例5(8.37グラム)を添加し、混合物を実験室での周囲条件下で、ローラー上で1日混合した(得られたポリマーは溶液からゲル化した)。反応混合物を実験室での周囲条件下で、ローラー上で3日間混合した。ポリマーをドラフト内でアルミニウム製の計量皿で乾燥させ、次いで60℃で一晩乾燥させた。得られたポリマーは、透明で、無色で中程度に固いエラストマーであった。Cannon−Fenske粘度計(型番50 P296,Cannon Instrument Company(State College,PA)から入手)を用い、0.2グラム/dL濃度のテトラヒドロフラン溶液を27℃下で使用し、ポリマーの平均固有粘度(IV)を27℃にて測定した。固有粘度値(0.722dL/グラム)は平均3以上で実施した。ポリマーは屈折率1.3981を有していた。
バイアル瓶中で、予調製例3のH2NCH2CH2−NH(CO)−HFPO−(CO)NH−CH2CH2NH2(1.0055グラム)をtert−ブチルメチルエーテル(10.0グラム)に溶解させた。数平均分子量約5,000グラム/モルの予調製例6(3.4992グラム)のオキサリルアミノ含有シリコーンを添加し、混合物を周囲条件下で、ローラー上で1日混合した(得られるポリマーは溶液からゲル化した)。反応の混合物を実験室での周囲条件下で、ローラー上で3日間混合した。ポリマーをドラフト内でアルミニウム製の計量皿で乾燥させ、次いで60℃で一晩乾燥させた。得られたポリマーは、透明で、無色で固いエラストマーであった。
バイアル瓶中で、予調製例3のH2NCH2CH2−NH(CO)−HFPO−(CO)NH−CH2CH2NH2(0.9946グラム)をtert−ブチルメチルエーテル(2.3グラム)に溶解させた。数平均分子量約1,000グラム/モルの予調製例7(0.6499グラム)のオキサリルアミノ含有シリコーンを添加し、混合物を実験室での周囲条件下で、ローラー上で1日混合した(得られるポリマーは溶液からゲル化した)。反応混合物を実験室での周囲条件下で、ローラー上で1日間混合した。Launder−O−Meterで反応混合物を50℃で4日間混合し、更に1日実験室での周囲条件下でローラー上で混合した。ポリマーをドラフト内でアルミニウム製の計量皿で乾燥させ、次いで60℃で一晩乾燥させた。得られたポリマーは、透明で、無色で固い樹脂であった。Cannon−Fenske粘度計(型番50 P296,Cannon Instrument Company(State College,PA)から入手)を用い、0.2グラム/dL濃度のテトラヒドロフラン溶液を27℃下で使用し、ポリマーの平均固有粘度(IV)を27℃にて測定した。固有粘度値(0.160dL/g)は、3つ以上実施した平均のものであった。ポリマーは屈折率1.3895を有した。
第1バイアル瓶中で、予調製例9の化合物(5.8605グラム)をトリフルオロエタノール(12.5グラム)に溶解させた。エチレンジアミン(0.0452グラム)及びWacker Silicones(Adrian,MI)から商品名FLUID NH 15 D PDMS(0.7566グラム)で市販されている数平均分子量約1,000グラム/モルのポリジメチルシロキサンアミンを、第2バイアル瓶中で、トリフルオロエタノール12.5グラムに溶解させた。第1バイアル瓶の内容物を第2バイアル瓶の内容物と組み合わせ、得られた反応混合物をLaunder−O−Meterで50℃にて4日間混合した。ポリマーをドラフト内でテフロントレーで乾燥させ、次いで60℃にて一晩乾燥させた。得られたポリマーは、透明で、無色のエラストマーであった。
バイアル瓶中で、予調製例3のH2NCH2CH2−NH(CO)−HFPO−(CO)NH−CH2CH2NH2(1.0576グラム)及び調製例4bのPDMSジアミン(2.9362グラム)を10グラムのtert−ブチルメチルエーテルに溶解させた。予調製例10のジ(メチルエチルケトキシム)シュウ酸塩(0.2630グラム)を添加し、実験室での周囲条件下でローラー上で1日混合し、続いてLaunder−O−Meterで50℃にて4日間混合した。ポリマーをドラフト内でテフロントレーで乾燥させ、次いで60℃にて一晩乾燥させた。得られたポリマーは、かすみがかって、わずかに黄色く、固いエラストマーであった。
Claims (23)
- コポリマーであって、
a)ペルフルオロポリエーテルセグメントを少なくとも1つ、及び式(I)の1価の末端基を少なくとも2つ含む、フッ素化オキサリルアミノ含有化合物であって、
式中、
各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリール、又は式−N=CR4R5のイミノであり;
各R2は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであり;
R4は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールであり;
R5はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである、フッ素化オキサリルアミノ含有化合物;並びに
b)ポリジオルガノシロキサンセグメントを有し、かつ第一級アミノ基を少なくとも2つ、第二級アミノ基を2つ、又はこれらの混合物を有するシリコーン系アミン、を含む反応混合物の生成物を含む、コポリマー。 - 前記反応混合物が更に式(XVI)の第2アミン化合物を含み、
R2HN−Q3−NHR2
(XVI)
式中、
Q3は第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン、(b)アルキレン、(c)フッ素化アルキレン、(d)アリーレン、(e)カルボニルアミノ基、又は(f)R8及びR8が結合している窒素を含んでいる複素環基の一部、又は(g)これらの組み合わせであり、各前記第1基及び前記第2基は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、フッ素化アルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせであり;並びに
各R8は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであるか、又はQ3及びR8が結合している前記窒素原子を含んでいる複素環基の一部である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のコポリマー。 - コポリマーであって、
a)ポリジオルガノシロキサンセグメントを少なくとも1つ、及び式(I)の1価の末端基を少なくとも2つ含むシリコーン系オキサリルアミノ含有化合物であって、
式中、
各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリール、又は式−N=CR4R5のイミノであり;
各R2は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであり;
R4は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールであり;
R5はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである、シリコーン系オキサリルアミノ含有化合物;並びに
b)ペルフルオロポリエーテルセグメントを有し、かつ第一級アミノ基を少なくとも2つ、第二級アミノ基を2つ、又はこれらの混合物を有するフッ素化アミン、を含む反応混合物の生成物を含む、コポリマー。 - 前記反応混合物が更に式(XVI)の第2アミン化合物を含み、
R2HN−Q3−NHR2
(XVI)
式中、
Q3は第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン、(b)アルキレン、(c)フッ素化アルキレン、(d)アリーレン、(e)カルボニルアミノ基、又は(f)R8及びR8が結合している窒素を含んでいる複素環基の一部、又は(g)これらの組み合わせであり、各前記第1基及び前記第2基は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、フッ素化アルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせであり;並びに
各R8は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであるか、又はQ3及びR8が結合している前記窒素原子を含んでいる複素環基の一部である、請求項8〜12のいずれか一項に記載のコポリマー。 - コポリマーであって、
a)式(VI)のシュウ酸塩化合物であって、
式中、
各R1は独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリール、又は式−N=CR4R5のイミノであり;
R4基は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールであり;並びに
R5基はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである、式(VI)のシュウ酸塩化合物;
b)ペルフルオロポリエーテルセグメントを有し、かつ第一級アミノ基を少なくとも2つ、第二級アミノ基を2つ、又はこれらの混合物を有するフッ素化アミン;並びに
c)ポリジオルガノシロキサンセグメント、並びに第一級アミノ基を少なくとも2つ、第二級アミノ基を少なくとも2つ、又は第一級アミノ基を少なくとも1つに加えて第二級アミノ基を少なくとも1つ有するシリコーン系アミン;を含む反応混合物の生成物を含む、コポリマー。 - 前記コポリマーが更に式(XIV)の二価の基を少なくとも1つ含み、
式中、
Q3は第1基を第2基と連結する(a)ヘテロアルキレン、(b)アルキレン、(c)フッ素化アルキレン、(d)アリーレン、(e)カルボニルアミノ基、又は(f)R8及びR8が結合している窒素を含んでいる複素環基の一部、又は(g)これらの組み合わせであり、各前記第1基及び前記第2基は独立してヘテロアルキレン、アルキレン、フッ素化アルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせであり;並びに
各R8は独立して水素、アルキル、アラルキル、又はアリールであるか、又はQ3及びR8が結合している前記窒素原子を含んでいる複素環基の一部である、請求項15〜18のいずれか一項に記載のコポリマー。 - p又はqのうちの少なくとも1つが1に等しい、請求項15〜19のいずれか一項に記載のコポリマー。
- Rfが式
−CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]bOCF2−R6−CF2O[CF(CF3)CF2O]dCF(CF3)−
のものであり、式中、
R6がペルフルオロアルキレン基であり;並びに
b及びdが合計0〜35の範囲の整数である、請求項15〜20のいずれか一項に記載のコポリマー。 - 前記コポリマーが架橋ポリマー材料である、請求項1〜21のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが線状ポリマー材料である、請求項1〜21のいずれか一項に記載のコポリマー。
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