JP2013516510A - 新規な有機染料およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】電子供与体として特定の脂肪族化合物を、中間連結部分(スペーサ(spacer))にチオフェン系またはジヒドロチオフェン系ユニットを有する本発明の染料化合物は、染料感応太陽電池(dye−sensitized solar cell、DSSC)に使用されて、従来の染料より向上したモル吸光係数、Jsc(短絡光電流密度)および光電気変換効率を示して太陽電池の効率を大きく向上させることができ、高価のカラムを使用しなくても精製が可能で、染料合成単価を画期的に低くすることができる。
Description
[化1]
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化2]
[化学式D−1]
[化学式D−2]
[化学式D−3]
[化学式D−4]
[化3]
[化学式D−5]
[化学式D−6]
[化4]
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化5−1]
[化5−2]
[化5−3]
[化5−4]
[化5−5]
[化5−6]
[化5−7]
[化5−8]
[化5−9]
[化5−10]
[化5−11]
[化5−12]
[化5−13]
[化5−14]
[化5−15]
[化6]
[化学式D−5]
[化学式D−6]
[化7]
[化学式5−1]
[化学式6]
[化学式7−1]
[反応式1]
[化8]
[化学式5−1]
[化学式8]
[化学式9−1]
[化学式10−1]
[化9]
[反応式2]
[化10]
[化学式5−1]
[化学式11]
(HO)2B − A
[化学式12−1]
[化学式13−1]
[化学式6]
[化学式14−1]
[化11]
[反応式3]
[化12]
[化学式15−1]
[化学式16]
OHC − A
[化学式17−1]
[化学式18−1]
[化学式6]
[化学式19−1]
[化13]
[反応式4]
[化14]
[化学式5−2]
[化学式6]
[化学式7−2]
[化15]
[反応式5]
[化16]
[化学式5−2]
[化学式8]
[化学式9−2]
[化学式10−2]
[化17]
[反応式6]
[化18]
[化学式5−2]
[化学式11]
(HO)2B − A
[化学式12−2]
[化学式13−2]
[化学式6]
[化学式14−2]
[化19]
[反応式7]
[化20]
[化学式15−2]
[化学式16]
OHC − A
[化学式17−2]
[化学式18−2]
[化学式6]
[化学式19−2]
[化21]
[反応式8]
[化22]
[化学式5−3]
[化学式6]
[化学式7−3]
[化23]
[反応式9]
[化24]
[化学式5−3]
[化学式8]
[化学式9−3]
[化学式10−3]
[化25]
[反応式10]
[化26]
[化学式5−3]
[化学式11]
(HO)2B − A
[化学式12−3]
[化学式13−3]
[化学式6]
[化学式14−3]
[化27]
[反応式11]
[化28]
[化学式15−3]
[化学式16]
OHC − A
[化学式17−3]
[化学式18−3]
[化学式6]
[化学式19−3]
[化29]
[反応式12]
[化30]
[化学式5−4]
[化学式6]
[化学式7−4]
[化31]
[反応式13]
[化32]
[化学式5−4]
[化学式8]
[化学式9−4]
[化学式10−4]
[化33]
[反応式14]
[化34]
[化学式5−4]
[化学式11]
(HO)2B − A
[化学式12−4]
[化学式13−4]
[化学式6]
[化学式14−4]
[化35]
[反応式15]
[化36]
[化学式15−4]
[化学式16]
OHC − A
[化学式17−4]
[化学式18−4]
[化学式6]
[化学式19−4]
[化37]
[反応式16]
1−1)中間体(1a)の合成
2,7−ジブロモ−9−フェニルアクリジンと(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸、Pd(PPh3)4および2M K2CO3水溶液をジメチルホルムアミド(DMF)中で混合した後、12時間還流させた。結果として得られた反応溶液を冷却させ、水(30ml)と塩水を添加した後、有機層を分離および精製して、下記化学構造式を有する中間体を得た。
[化38]
[中間体1a]
前記実施例1−1)で製造された中間体(1a)とシアノ酢酸を混合して製造した混合物を真空乾燥した後、MeCNおよびピペリジンと混合し、6時間還流させた。結果として得られた反応溶液を冷却させた後、有機層を真空下で除去した。結果として得られた固形物をシリカゲルクロマトグラフィー精製して下記化合物1を得た。得られた化合物に対してFD−MS(Field desorption mass spectrum)を行った結果、C35H19N3O4S2=610に対してm/z(測定値)=610であることを確認した。
[化39]
[化合物1]
前記実施例1で(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸の代わりに(E)−(5−オキソチエノ[3,2−b]チオフェン−2(5H)−イリデン)メチル−ボロン酸を使用することを除いては、実施例1と同様な方法を順次に実施して下記化合物2を得た。前記化合物に対してFD−MS(Field desorption mass spectrum)を行った結果、C39H19N3O4S4=722に対してm/z(測定値)=721であることを確認した。
[化40]
[化合物2]
前記実施例1で(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸の代わりに(E)−(7−オキソ−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシン−5(7H)−イリデン)メチルボロン酸を使用することを除いては、実施例1と同様な方法を順次に実施して下記化合物3を得た。前記化合物に対してFD−MS(Field desorption mass spectrum)を行った結果、C39H23N3O8S2=726に対してm/z(測定値)=725であることを確認した。
[化41]
[化合物3]
3,6−ジブロモ−N、N−ビス(4−メトキシフェニル)−10−フェニルアントラセン−9−アミンと(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸、Pd(PPh3)4および2M K2CO3水溶液をジメチルホルムアミド(DMF)中で混合した後、12時間還流した。結果として得られた反応溶液を冷却させ、水(30ml)と塩水を添加した後、有機層を分離および精製して中間体を得た。
[化42]
[化合物4]
前記実施例4で(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸の代わりに(E)−(5−オキソチエノ[3,2−b]チオフェン−2(5H)−イリデン)メチル−ボロン酸を使用することを除いては、実施例4と同様な方法を順次に実施して下記化合物5を得た。前記化合物5に対してFD−MS(Field desorption mass spectrum)を行った結果、C54H33N3O6S4=948に対してm/z(測定値)=947であることを確認した。
[化43]
[化合物5]
前記実施例4で(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸の代わりに(E)−(7−オキソ−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシン−5(7H)−イリデン)メチルボロン酸を使用することを除いては、実施例4と同様な方法を順次に実施して下記化合物6を得た。前記化合物に対してFD−MS(Field desorption mass spectrum)を行った結果、C54H37N3O10S2=952に対してm/z(測定値)=951であることを確認した。
[化44]
[化合物6]
3,6−ジブロモ−9−(4−メトキシフェニル)−9H−カルバゾールと(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸、Pd(PPh3)4および2M K2CO3水溶液をジメチルホルムアミド(DMF)中で混合した後、12時間還流した。結果に得られた反応溶液を冷却させて、水(30ml)と塩水を添加した後、有機層を分離および精製して、中間体を得た。
前記で製造された中間体とシアノ酢酸を混合して、製造した混合物を真空乾燥した後、MeCNおよびピペリジンと混合して、6時間還流した。結果として得られた反応溶液を冷却させた後、有機層を真空下で除去した。結果として得られた固形物をシリカゲルクロマトグラフィー精製して下記化合物7を得た。得られた化合物7に対してFD−MS(Field desorption mass spectrum)を行った結果、C35H21N3O5S2=628に対してm/z(測定値)=627であることを確認した。
[化45]
[化合物7]
前記実施例7で(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸の代わりに(E)−(5−オキソチエノ[3,2−b]チオフェン−2(5H)−イリデン)メチル−ボロン酸を使用することを除いては、実施例7と同様な方法を順次に実施して下記化合物8を得た。前記化合物8に対してFD−MS(Field desorption mass spectrum)を行った結果、C39H21N3O5S4=740に対してm/z(測定値)=739であることを確認した。
[化46]
[化合物8]
前記実施例7で(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸の代わりに(E)−(7−オキソ−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシン−5(7H)−イリデン)メチルボロン酸を使用することを除いては、実施例7と同様な方法を順次に実施して下記化合物9を得た。前記化合物に対してFD−MS(Field desorption mass spectrum)を行った結果、C39H25N3O9S2=744に対してm/z(測定値)=743であることを確認した。
[化47]
[化合物9]
3,7−ジブロモ−10−(4−メトキシフェニル)−10H−フェノチアジンと(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸、Pd(PPh3)4および2M K2CO3水溶液をジメチルホルムアミド(DMF)中で混合した後、12時間還流した。結果として得られた反応溶液を冷却させ、水(30ml)と塩水を添加した後、有機層を分離および精製して中間体を得た。
[化48]
[化合物10]
前記実施例10で(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸の代わりに(E)−(5−オキソチエノ[3,2−b]チオフェン−2(5H)−イリデン)メチル−ボロン酸を使用することを除いては、実施例10と同様な方法を順次に実施して下記化合物2を得た。前記化合物11に対してFD−MS(Field desorption mass spectrum)を行った結果、C39H21N3O5S5=772に対してm/z(測定値)=771であることを確認した。
[化49]
[化合物11]
前記実施例10で(E)−(5−オキソチオフェン−2(5H)−イリデン)メチルボロン酸の代わりに(E)−(7−オキソ−2,3−ジヒドロチエノ[3,4−b][1,4]ダイオキシン−5(7H)−イリデン)メチルボロン酸を使用することを除いては、実施例10と同様な方法を順次に実施して下記化合物12を得た。前記化合物に対してFD−MS(Field desorption mass spectrum)を行った結果、C39H25N3O9S3=776に対してm/z(測定値)=775であることを確認した。
[化50]
[化合物12]
本発明による染料の電流−電圧特性を評価するために、13+10μmTiO2透明層を利用して染料感応太陽電池を製造した。
詳しくは、洗浄されたFTO(Pilkington、8Ωsq−1)ガラス基板を40mM TiCl4水溶液中に含浸させた。TiO2ペースト(Solaronix、13nmアナターゼ)をスクリーンプリンティングして、13μm厚さの第1TiO2層を製造し、光散乱のために他のペースト(CCIC、HWP−400)で10μm厚さの第2TiO2散乱層を製造した。製造されたTiO2電極を本発明による染料の溶液(10mMの3a、7a−ジヒドロキシ−5b−コール酸含有エタノール中に前記実施例1−12で製造された化合物1−12をそれぞれ0.3mMに溶解する)に含浸させた後、室温で18時間放置した。FTO基板上にH2PtCl6溶液(エタノール1mL中にPt2mg含有)をコーティングして、対電極を製造した。その次に、アセトニトリル中に0.6M 3−ヘキシル−1,2−ジメチルイミダゾリウムヨード、0.04M I2、0.025M LiI、0.05M グアニジウムチオシアネートおよび0.28M tert−ブチルピリジンを溶解した電解質を電池に注入して、染料感応太陽電池を製造した。染料感応太陽電池の光電池性能は1000Wキセノン光源を用いて測定し、その結果を下記表1に示した。
Claims (5)
- 下記の化学式1乃至4のうちのいずれか一つで示される有機染料:
[化1]
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
前記化学式1−4で、 供与体(Donor group)は下記の化学式D−1乃至D−4のうちの一つであり、
[化2]
[化学式D−1]
[化学式D−2]
[化学式D−3]
[化学式D−4]
上記式で、Ar、Ar1、Ar2、Ar3はそれぞれ独立的に置換されたり非置換されたC6−12アリールであり、*は連結部分であり、
R1乃至R4はそれぞれ独立的に水素、C1−12アルキルまたは置換されたり非置換されたC6−12アリールであり;nは1乃至5の整数である。 - 前記染料が下記構造式のうちのいずれか一つであることを特徴とする、請求項1に記載の有機染料:
[化3−1]
[化3−2]
[化3−3]
[化3−4]
[化3−5]
[化3−6]
[化3−7]
[化3−8]
[化3−9]
[化3−10]
[化3−11]
[化3−12]
[化3−13]
[化3−14]
[化3−15]
- 下記の化学式D−5または化学式D−6で示される化合物と請求項1で定義したA、B、AとB、またはBとAの前駆体化合物を順次反応させて得られた化合物の末端にCを結合して製造される化学式1乃至4のうちのいずれか一つで示される染料の製造方法:
[化4]
[化学式D−5]
[化学式D−6]
前記で、 供与体(Donor group)は前記で定義したとおりである。 - 請求項1の有機染料を担持させた酸化物半導体微粒子を含むことを特徴とする染料増減光電変換素子。
- 請求項4の染料増減光電変換素子を含むことを特徴とする染料感応太陽電池。
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