JP2013510714A - 高い水素化活性を有する担持水素化触媒の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
Al2O3−含有担体及びその上の水素化金属及び/又は水素化金属の酸化物を含み且つか焼された、高い水素化活性を有する担持水素化触媒を製造する方法であって、該か焼された担持水素化触媒を、その最終成形の前又は後で、且つ水素化に使用する前において、10を超えるpHを有する塩基溶液を用いて20〜120℃の温度で1〜300時間処理することを特徴とする製造方法により達成される。
酸化銅及び酸化アルミニウム、並びに鉄、ランタン、タングステン、モリブデン、チタン、ジルコニウム、スズ及びマンガンの酸化物の内の少なくとも1種を含む酸化物材料を供給する工程、
金属銅粉末、銅フレーク、セメント粉末、グラファイト又はこれらの混合物を上記酸化物材料に添加する工程、
得られた混合物を成形して成形体を得る工程、そして
その成形体を本発明の本処理方法で処理する工程
からなる方法で製造される。
50≦x≦80質量%、好ましくは55≦x≦75質量%の範囲の割合の酸化銅(x)、
15≦y≦35質量%、好ましくは20≦y≦30質量%の範囲の割合の酸化アルミニウム(y)、及び
1≦z≦30質量%、好ましくは2≦z≦25質量%の範囲の割合の、鉄、ランタン、タングステン、モリブデン、チタン、ジルコニウム、スズ及びマンガンの酸化物の少なくとも1種(z)
[但し、80≦x+y+z≦100、特に95≦x+y+z≦100であり、セメントは上記意味における酸化物材料には含まれない。]
を含むことがより好ましい。
A)銅塩溶液、アルミニウム塩溶液及び鉄、ランタン、タングステン、モリブデン、チタン、ジルコニウム、スズ又はマンガンの塩の溶液、或いは銅塩、アルミニウム塩及び鉄、ランタン、タングステン、モリブデン、チタン、ジルコニウム、スズ又はマンガンの塩を含む溶液を、炭酸ナトリウム溶液を用いて同時に又は相次いで沈殿させる。沈殿した材料は続いて乾燥、及び随意にか焼される。
カルボン酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、n−吉草酸、トリメチル酢酸(ピバル酸)、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アクリル酸、メタクリル酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、シクロヘキサンカルボン酸、安息香酸、フェニル酢酸、o−トルイル酸、m−トルイル酸、p−トルイル酸、o−クロロ安息香酸、p−クロロ安息香酸、o−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、サリチル酸、p−ヒドロキシ安息香酸、アントラニル酸、p−アミノ安息香酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸;
カルボン酸エステル、例えば上記カルボン酸の、C1−C12アルキルエステル、特にギ酸メチル、酢酸エチル、酪酸ブチル、フタル酸ジアルキル、イソフタル酸ジアルキル、テレフタル酸ジアルキル、アジピン酸ジアルキル、マレイン酸ジアルキル、例えばこれらの酸のジメチルエステル、(メタ)アクリル酸メチル、ブチロラクトン、カプロラクトン、及び、ポリカルボン酸エステル、例えばポリアクリル酸及びポリメタクリル酸エステル並びにこれらのコポリマー及びポリエステル、例えばポリメチルメタクリレート、テレフタル酸エステル及び他の工業プラスチック(この場合、水素化、即ち、特にエステルの対応する酸及びアルコールへの転化が行われる);
油脂;
カルボン酸無水物、例えば上記のカルボン酸の無水物、特に無水酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香酸及び無水マレイン酸;
カルボキシアミド、例えばホルミアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ステアラミド、テレフタラミド。
実施例において、WO2007/006719の実施例1に従って得られたCu/Al2O3/La2O3を1.5×1.5mm又は3×3mmの寸法のタブレットの形態で使用する。選択された実施例の反応は、アジピン酸ジメチルの1,6−ヘキサンジオールへの水素化であった。さらに、ジメチロールブタナール(DMB)のトリメチロールプロパンへの水素化も調査した。
[比較例]
その製造はWO2007/006719A1の実施例1に対応する。タブレット化は3質量%のグラファイト及び15質量%の銅フレークを添加することにより行い、1.5×1.5mmのタブレットを得た。
比較例で得た685gの触媒タブレットを室温で1000mlの0.5MNaOHを用いて48時間処理した。次いで、取り外した触媒タブレットを蒸留水で洗浄し、中性にし、120℃で16時間乾燥した。こうして製造された触媒は53質量%のCu元素、10.3質量%のAl元素、及び3.1質量%のLa元素を含んでいる。酸化物の未使用状態での端部破砕強度は平均69Nである。
比較例(予備圧縮、タブレット化をしない以外同じ方法)で得た1500gの触媒粉末を50℃で6000mlの2.0MNaOHと懸濁液で126時間撹拌した。熱懸濁液を希釈せずろ過し、冷蒸留水を用いて洗浄し、中性にした。ろ過ケーキを120℃で16時間乾燥した。乾燥ろ過ケーキを、0.8mmふるいを通過させ、3%のグラファイト及び15%の銅フレークと共にプレスし、1.5×1.5mmのタブレットを得た。このタブレットを350℃で2時間予備か焼した。
こうして製造された触媒は59質量%のCu元素、6.9質量%のAl元素、及び3.6質量%のLa元素を含んでいる。酸化物の未使用状態での端部破砕強度は平均46Nである。
全ての触媒をN2/H2混合物を用いて、1バール及び180℃の温度で、当業者によく知られている手順で還元した。
[比較例]
前記比較例で製造された触媒200mlを、活性化状態で、ジャケット型オイル加熱式管型反応器(直径14mm)に充填した。200℃、水素圧力200バール及び200l(STP)/hの水素供給量で、アジピン酸ジメチルを、種々の供給速度で連続的に計量導入した。反応器は、単一通過で操作した。99.5%を超えるエステル転化率及び99.7%を超える1.6−ヘキサンジオール選択率を保持しながら、0.6g/(ml*h)以下のWHSVで反応器を操作することが可能であった。
前記実施例1で製造された触媒160mlを、活性化状態で、ジャケット型オイル加熱式管型反応器(直径14mm)に充填した。200℃、水素圧力200バール及び200l(STP)/hの水素供給量で、アジピン酸ジメチルを、種々の供給速度で連続的に計量導入した。反応器は、単一通過で操作した。99.7%を超えるエステル転化率及び99.5%を超える1.6−ヘキサンジオール選択率を保持しながら、1.8g/(ml*h)以下のWHSVで反応器を操作することが可能であった。
前記実施例2で製造された触媒200mlを、活性化状態で、ジャケット型オイル加熱式管型反応器(直径14mm)に充填した。200℃、水素圧力200バール及び200l(STP)/hの水素供給量で、アジピン酸ジメチルを、種々の供給速度で連続的に計量導入した。反応器は、単一通過で操作した。99.8%を超えるエステル転化率及び99.8%を超える1.6−ヘキサンジオール選択率を保持しながら、1.5g/(ml*h)以下のWHSVで反応器を操作することが可能であった。
[比較例]
前記比較例で製造された触媒150mlを、活性化状態で、ジャケット型オイル加熱式管型反応器に充填した。100℃、水素圧力90バールで、DMB70%水溶液を、種々の供給速度で連続的に計量導入した。反応器は、6:1の供給に対する循環の比で操作した。99.6%を超えるアルデヒド転化率及び96%を超えるTMP選択率を保持しながら、0.2g/(ml*h)以下のLHSVで反応器を操作することが可能であった。
前記実施例1で製造された触媒150mlを、活性化状態で、ジャケット型オイル加熱式管型反応器に充填した。100℃、水素圧力90バールで、DMB70%水溶液を、種々の供給速度で連続的に計量導入した。反応器は、6:1の供給に対する循環の比で操作した。99.9%を超えるアルデヒド転化率及び95%を超えるTMP選択率を保持しながら、0.5g/(ml*h)以下のLHSVで反応器を操作することが可能であった。
Claims (11)
- Al2O3−含有担体及びその上の水素化金属及び/又は水素化金属酸化物を含み且つか焼された、高い水素化活性を有する担持水素化触媒を製造する方法であって、か焼された担持水素化触媒を、その最終成形の前又は後で、且つ水素化に使用する前において、10を超えるpHを有する塩基溶液を用いて20〜120℃の温度で1〜300時間処理することを特徴とする製造方法。
- 塩基溶液がアルカリ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物又はこれらの混合物である請求項1に記載の製造方法。
- 塩基溶液が水酸化ナトリウムを含む請求項2に記載の製造方法。
- 処理を塩基水溶液で行う請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 水素化金属が化学元素周期表の第8〜11族から選択される請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 水素化金属がCu、Fe、Ni、Rh、Ru、Pd、Pt及びこれらの混合物から選択される請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法。
- 水素化金属が銅を含む請求項6に記載の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法により得られる担持水素化触媒。
- 請求項8に記載の担持水素化触媒を、カルボニル基を有する有機化合物の水素化のために使用する方法。
- 有機化合物がカルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸無水物、アルデヒド又はラクトンである請求項9に記載の使用方法。
- 水素化触媒を用いてカルボニル基を有する有機化合物を水素化する方法であって、請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法により得られる担持水素化触媒を用いることを特徴とする水素化方法。
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