JP2013504651A - 任意のオレフィンの再循環を伴う芳香族化合物の製造のためのバイオマスおよび炭化水素原料の触媒熱分解のための系および工程、ならびに触媒熱分解のための選択された粒径を有している触媒 - Google Patents
任意のオレフィンの再循環を伴う芳香族化合物の製造のためのバイオマスおよび炭化水素原料の触媒熱分解のための系および工程、ならびに触媒熱分解のための選択された粒径を有している触媒 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は、全ての目的に関してその全体の内容が参照によって本明細書に援用される、米国仮出願第61/241,018号(出願日:2009年9月9日、発明の名称:Systems and Processes for Catalytic Pyrolysis of Biomass and Hydrocarbonaceous Materials for Production of Aromatics with Optional Olefin Recycle, and Catalysts Having Selected Particle Size for Catalytic Pyrolysis)についての、米国特許法第119条(e)の優先権の利益を主張する。
米国政府は、本発明における一括払い方式の実施権を有している。また、米国政府は、米国科学財団によって授与された補助金No. CBET-0747996の条項によって約定されたような妥当な条件において他者にライセンスを与えることを特許権者に要求する限定的付帯事項における権利を有している。
本発明は、生化学物質(バイオ燃料、芳香族化合物、およびオレフィン化合物など)の製造のための組成物および方法に関する。特には、本発明は、触媒熱分解を介した生化学物質の製造のための組成物および方法に関する。
その低コストおよび広範な利用可能性に関して、リグノセルロースバイオマスは再生可能な液体バイオ燃料のための供給原料として、世界中で研究されてきた。特に、化石燃料を使用せずに燃料の由来となるバイオマスを製造すれば、CO2排出が正味ゼロであるということが、1つの原動力である。しかしながら、リグノセルロースバイオマスは、典型的な現在の変換工程が経済的に実現可能でないと考えられているため、現在のところ、液体燃料源として一般的に用いられていない。固形バイオマスを液体燃料へ変換するために、種々のルートが検討されている。低温(例えば、200〜260℃)において、水溶性の炭化水素溶液の多段階水相処理(APP)(脱水、アルドール縮合および脱水/水素化を含んでいる)によって、ディーゼル燃料の範囲のアルキルを製造し得る(G. W. Huber, J. A. Dumesic, Catalysis Today 2006, 111, 119-132.)。しかしながら、APPは、固体のリグノセルロースバイオマスがまず水溶性の炭水化物へ変換されることを必要とする。高温(〜800℃)において、合成ガスを製造するために、固形バイオマスを、自己熱型充填層反応器の中で触媒による部分的酸化によって改質し得る(P. J. Dauenhauer, J. D. Dreyer, N. J. Degenstein, L. D. Schnudt, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5864-5867.)。この反応から製造された合成ガスは、燃料および化学物質を作る第二の工程へ供給され得る。ある応用に関して、固形バイオマスの変換のための理想的な工程として、短い滞留時間における、一段階における、固形バイオマスから現行のインフラに合わせる液体燃料の製造が挙げられ得る。残念なことに、APPおよび合成ガス製法は何れもそのような基準に合っていない。
本発明は概して、生化学物質(バイオ燃料、芳香族化合物、およびオレフィン化合物など)の製造のための組成物および方法に関する。本発明の主題は、いくつかの場合において、相互に関係のある生成物、特定の課題に対する代替案、ならびに/または、1または2以上の系および/もしくは物品についての複数の異なる使用に含んでいる。
本発明の限定されない実施形態は、添付の図面を参照しつつ実施例として記載され得るが、当該図面は概略的であり基準化するために描かれることを意図していない。図面において、説明されている各々の同一な構成要素または略同一な構成要素は、概して、1つの数字によって表されている。明確にする目的のため、それぞれの図面において全ての構成要素が明示されているわけではなく、当業者が本発明を理解するのに図解が必要でない箇所においては、本発明の各実施形態の全ての構成要素が示されているわけではない。図面の説明は以下のとおりである。
本明細書は、生化学物質(バイオ燃料、芳香族化合物、およびオレフィン化合物など)の製造のための発明性のある(inventive)組成物および方法を開示する。特には、本明細書は、触媒熱分解を介した生化学物質の製造のための組成物および方法を開示する。いくつかの実施形態は、触媒熱分解工程(例えば、触媒高速熱分解)を介した、芳香族化合物(例えば、ベンゼン、トルエン、ナフタレン、キシレンなど)およびオレフィン(例えば、エテン、プロペン、ブテンなど)などの流体(例えば、液体、超臨界流体、および/または気体)の炭化水素生成物の製造方法に関する。ある実施形態において、炭化水素生成物またはその一部は、標準周囲温度および圧力(SATP−すなわち25℃および100kPa絶対圧力)において液体である。いくつかのそのような方法は、炭化水素原料(例えば、液体、気体および/または固体の炭化水素原料)と異種混合の熱分解触媒成分との混合物を含んでいる組成物の使用を含んでいる。いくつかの実施形態において、炭化水素原料は反応器へ供給され、触媒熱分解を受け、生成物流の一部が当該炭化水素原料を含んでいる供給流へ再循環され得る。特定の一実施形態において、生成物流中のオレフィンの一部が選択的に供給流へ再循環される。そのような実施形態は、例えば、基本的に同一の条件下で、再循環(例えば、オレフィンの再循環)をしていない生成物流中に存在し得る芳香族化合物の量と比較して、生成物流中に存在する芳香族化合物の量を増加させることにおいて、有用であり得る。
以下の実施例およびデータは限定されるものではなく、本発明に係る方法および/または組成物に関する様々な態様および特徴を説明することが意図される。本発明は、様々な芳香族化合物および/または酸素含有化合物(例えば、酸素化した炭化水素)の選択的な製造を含んでおり、本明細書に記載されている熱分解の方法論を介して入手可能であるが、以下の実施例およびデータは、本発明の全範囲を例示するものではない。先行技術と比較して、本発明の方法および組成物は、それと対照的な、予期できない驚くべき結果およびデータを提供する。様々な触媒材料および炭化水素源の使用を通じて本発明の有用性を説明するが、他の様々な触媒材料および/または炭化水素源を用いた場合であっても、本発明の範囲と均等であるため、同等の結果を得ることが可能であることが当業者によって理解され得る。
種々の実施例の代表例として、以下の実施例1〜9に記載されている触媒熱分解実験は、粉末状の触媒および原料(<140メッシュサイズ)を加えて、Pyroprobe 2000 回分式熱分解反応器(CDS Analytical Inc.)において行った。本実施例において別段明記されない限り、実験の反応条件は:原料に対する触媒の質量比、19;触媒、ZSM5(SiO2/Al2O3=30);名目加熱速度、1000℃s−1;反応温度、600℃;反応時間(原料の滞留時間)、240sであった。図2A〜2Bは、HZSM−5(すなわち、プロトン化したZSM−5)を用いたキシリトール、グルコース、セロビオースおよびセルロースの触媒熱分解についての、炭素収率および芳香族選択性をそれぞれ示す。芳香族化合物の収率は、炭素収率として計算した。炭素収率は、生成物における炭素のモルを、原料における炭素のモルで割ることによって計算した。選択性は、所定の生成物における炭素のモルを、全ての生成物(CO、CO2およびコークス(例えば、触媒に残留する固体コークス)を除く)における炭素のモルで割ることによって計算した。図2Aからわかるように、主生成物は芳香族化合物、CO、CO2およびコークスを含んでいた。キシリトールは、他の原料よりも芳香族化合物の収率が高かった。また、キシリトールは他の原料よりも、H/Ceffモル比(2/5)が高かった(セルロース、グルコースおよびセロビオースにおいて0)。一酸化炭素および二酸化炭素は、芳香族化合物が目的物である場合に、生成物としてたいてい存在していた。これら反応の芳香族化合物の収率は、方程式1および方程式2によって定められる理論収率の約半分であった。コークスの収率は、実験した全ての触媒において約30%であり、工業用反応器において、触媒熱分解にプロセス熱を提供するために燃焼され得る。
重量%=(5C%)×(44%)/(91.25%)=2.41重量パーセント収率(トルエン)
生成物の混合物(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびナフタレン)に関しては、個々の生成物の収率の合計が全収率を規定する。
粉末状の反応物を、炭化水素原料および触媒を物理的に混合することによって調製した。原料および触媒の両方を、混合前に<140メッシュまでふるい分けをした。試験したグルコースの物理的混合物を、HZSM−5(Si/Al=30、WR Grace)に対するD−グルコース(Fisher)の質量比が19、9、4、2.3および1.5となるように調製した。また、触媒:原料の質量比が19である、キシリトール(Fisher)/ZSM−5、セロビオース(Acros)/ZSM−5、およびセルロース(Whatnam)/ZSM−5を調製した。反応前に、HZSM−5を空気中、500℃において5時間か焼(calcine)した。また、触媒:グルコースの質量比が19であるサンプルを、以下の触媒:シリカライト、O−ゼオライト、Y−ゼオライトおよびメソ細孔性SiO2/Al2O3(SiO2/Al2O3=35)を用いて調製した。全ての熱分解反応についての反応条件、生成物の収率および生成物選択性を、表1に要約している。全ての反応を、600℃の反応温度を用いて行った。生成物における炭素のモルを反応物質における炭素のモルで割った、モル炭素収率に換算して、収率を記載している。芳香族化合物の収率を、芳香族生成物における炭素のモルを原料における炭素のモルで割ることによって計算した。
上記の要約された結果に従って、キシリトールおよびキシロースを、重大なコークス形成をすることなく、触媒熱分解によって熱安定性を有する化合物に変換し得る(表2を参照)。熱分解プロセスへの触媒の添加は、コークス形成を顕著に減少させ、熱安定性を有する生成物への変換を顕著に増加させる。5つの異なる触媒を、キシリトールの触媒熱分解について試験した。当該触媒としては、シリカアルミナ(SiO2−Al2O3、Grace-Davison 3125)、ジルコニウムタングステン酸塩(WOX/ZrO2、MEI X201251)、ジルコニウム硫酸塩(SOX/ZrO2、MEI X20880)、Pt−シリカ−アルミナ(Huber et alに従って調製したPt/SiO2−A12O3)およびZSM−5(アルミナに対するシリカのモル比が35、WR Grace)が挙げられる。触媒構造は生成物の選択性を大きく変化させ、高収率(50%)の芳香族化合物(ガソリン燃料の添加剤として用いられ得る)を、ZSM−5触媒を用いて生成させ得る。用いたシステムは、GC条件下において分解する熱安定性を有しない化合物に対して、熱安定性を有する生成物を感知する。特に、キシロースは、キシリトールが原料である場合よりも高い選択性(55%)を伴ってフルフラールを生成する。
シリカ−アルミナへの金属の添加は選択性をCOの方にシフトさせるが、金属が反応化学に影響を与え得ることを示している。このような結果は、異なる量の金属を触媒に添加することによって、水素生成反応および水素移行反応の比率が増加し得ることを示している。触媒水素熱分解(Heよりもむしろ水素を用いた触媒熱分解)は、触媒におけるコークス形成を減少させた(さらに別の実施形態を説明している)。これら予備段階の肯定的な結果は、触媒熱分解がガソリンまたはジェット混合燃料として用いられ得る芳香族化合物を包含する種々の生成物を製造し得ることを示している。同様の生成物選択性を有しているZSM−5触媒によって、この芳香族混合体を種々の供給原料から製造し得る(例えば、図1A〜1Bを参照)。
本発明に従って、リグニンおよびリグニン由来の化合物も、触媒熱分解によって、流体の芳香族化合物に変換し得る(表3および4)。オルガノソルブリグニンの熱分解は、主にベンジルフェニルエーテル(BPE)、エタノール、メタノール、COおよびCO2を生成する。SiO2−A12O3およびZSM−5をそれぞれ用いた触媒熱分解は、熱安定性を有する生成物への変換を(触媒なしの熱分解と比較して)3〜10倍に高める。オルガノソルブリグニンは、オルガノソルブのパルプ化工程からのリグニン生成物であり、リグニンを含有している他の固体の化合物からも同様の結果を期待し得る。これらの実験は、熱分解プロセスにおいて、触媒がどのように、生成物およびリグニン由来の原料の反応性を顕著に変化させ得るかを示している。オルガノソルブリグニンから生成する主な生成物はBPEであり、表3はBPEの触媒熱分解についての結果を示している(ベンゼン、フェノール、トルエンおよび他の芳香族化合物)。触媒熱分解プロセスは、固体リグニン流から直接、ベンゼン、フェノール、トルエン、および他の芳香族化合物を生成するように改良され得る。ベンゼンおよびトルエンはガソリンに直接添加され得、一方、フェノールは有用な汎用化学物質である。
ある実施形態に従って、かつ先行技術と比較して、バイオマスを、同様の反応チャンバにおいて、同様の温度において、触媒(in situ)を用いて変換された凝縮性蒸気まで熱分解した。米国特許第7,241,323号および第5,504,259号に記載されているように、第二の段階を工程から除外した。一段階プロセスの恩恵は2倍である:流体の生成物を凝縮して後で品質を高める場合よりも、少ないエネルギーが用いられ(すべての化学反応は同じ温度で行う)、かつ、凝縮性蒸気は重合する機会がないか、そうでなければ第二の品質を高める段階まで移行する間に劣化しない。
概して、先行技術の液体燃料生成物の組成物は、明確に特定されていない。文献には酸素含有量が減少したことが報告されているが、特定の分子の燃料組成物を開示していない。本明細書に記載されている様々な種類の実施形態を説明すると、固定層反応器中のZSM−5触媒は、ほぼ全てが芳香族化合物からなる流体を生成した。酸素は、水、COおよびCO2の形態においてバイオマスから水を除去された。特に、燃料における定量化された芳香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、エチルメチルベンゼン、トリメチルベンゼン、インダン、メチルインダン、ナフタレン、メチルナフタレン、およびジメチルナフタレンが挙げられる。このような芳香族化合物の混合物は、高オクタン価の燃料添加剤として使用され得る。ナフタレン(90オクタン)を除く全ての芳香族化合物は、100オクタンよりも大きい。以下の表5を参照。
また、触媒のアルミナに対するシリカのモル比を変えることによる影響を調べた。これらの実験の条件は以下の通りであった:原料に対する触媒の質量比、19;触媒、ZSM5;名目加熱速度、1000℃s−1;反応温度、600℃;反応時間(原料の滞留時間)、240秒。これらの実験のための炭化水素原料として、グルコースを用いた。図6A〜6Bは、アルミナに対するシリカのモル比の関数としての、グルコースの触媒熱分解における生成物選択性を示す。図6Aに示されるように、アルミナに対するシリカのモル比が30である触媒を使用することによって、アルミナに対するシリカのモル比が23、55または80である触媒を使用することと比較して、最も多い量の芳香族化合物が生成した。図6Bに示されるように、アルミナに対するシリカのモル比が異なる触媒を使用することによって、より高い収率の選択的な化合物を生成し得る。例えば、より高い収率のナフタレンを生成させるためには、約30または50のアルミナに対するシリカのモル比を利用し得る。
本実施例では、生成物の収率における、触媒への金属含浸の影響を説明する。金属を用いたZSM−5(アルミナに対するシリカのモル比が30、Zeolyst)の細孔の含浸は、COおよびCO2の方に生成物の選択性をシフトさせるが、金属が反応化学に影響を与え得ることを示している。何か理論に束縛されるものではないが、金属は脱カルボニル化および/または脱カルボキシル化反応の速度を増加させ得る。以下の金属を試験した:Cu、Mn、Fe、Co、Ni、Zn、GaおよびPt。表6は、pyroprobe−GCMSシステムにおいて、金属が組み込まれたZSM−5におけるグルコースの触媒熱分解について得られた結果を要約したものである。ZSM−5への金属添加のため、2つの異なる方法(ウェット含浸およびイオン交換)を採用した。イオン交換を用いて含浸した触媒は、ウェット含浸方法を用いて含浸した触媒と比較して、より高収率の芳香族化合物およびより低収率のコークスを生成した。
また、触媒熱分解によって流体の芳香族化合物を製造するために、いくつかの実験における供給原料として、天然バイオマスを使用した。表8は、pyroprobe−GCMSシステムにおける、天然バイオマスの触媒熱分解の結果を略述するものである。ZSM−5(Si/Al=60 WR Grace)による木材、サトウキビ(ブラジルおよびハワイ)およびトウモウコシ茎葉の熱分解は、芳香族化合物、COおよびCO2を生成した。これらの供給原料を用いて生成される芳香族化合物の収率は、グルコースおよびセルロースのものに匹敵した。このような結果は、触媒熱分解に天然バイオマス供給原料が用いられ得ることを示唆している。
本実施例では、固定層、流通反応器システムの使用について記載している。本実施例において、0.5インチの直径を有する石英管型反応器(約2インチの長さ)を用いた。反応器は、石英ウールおよび石英ビーズによって支持されている固定層を製作するために、50mgのZSM−5触媒(ZEOLYST、CBV 3024E、SiO2/A12O3=30)を搭載していた。石英反応器は、恒温炉(炉:Lindberg,55035A;温度調節器:Omega,CN96211TR)において、600℃において行われた。反応器の温度を、石英の内管から、充填層の頂面まで挿入された熱伝温度計が観測した。
本実施例において、固形バイオマスを炭化水素に変換するために、流動層を用いた。図14は、流動層システムの概略図を示している。流動層反応器は2インチの直径の316ステンレス鋼管を用いて構成されていた。チューブは長さ10インチであった。積層された316ステンレス鋼メッシュ(300メッシュ)製の分配プレート(distributor plate)が反応器内に取り付けられた。分配プレートは触媒層を支持する役割をしていた。反応器は90グラムのZSM−5触媒(Grace)を搭載していた。稼動前に、触媒を1200mL min−1の気流中、600℃において、反応器において4時間か焼した。
本実施例は、炭化水素供給原料の触媒熱分解の間に形成される生成物の種類および量に対するオレフィンを供給することの影響を実験するために、固定層反応器を使用したことを記載している。固定層、流通反応器システムを、バイオマス変換のために構成した。キャリアガスの流速(以下に記載されている)を、質量流量制御装置(制御装置:Brooks,SLA5850SIBABI−C2A1、操縦箱:Brooks,0154CFD2B31A)を用いて制御した。シリンジポンプ(KD Scientific,KDS 100)を用いて液体供給原料をキャリアガスへ導入し、直ちに気化させた。次いで、蒸気供給原料を石英管反応器中へ運んだ。石英反応器は、恒温炉(炉:Lindberg,55035A、温度調節器:Omega,CN96211TR)中に保持されていた。反応器中の固定触媒層は、石英ウールおよび石英ビーズによって支持されていた。反応器の温度を、石英の内管から、充填層の頂面まで挿入された熱伝温度計を用いて観測した。反応器からの生成物を、重液生成物を凝縮するために氷水槽中に設置された凝縮器を通過させた。ガス生成物をガスサンプルリング袋に収集した。液体および気体の生成物を、HP7890およびShimadzu 2014の装置を用いた水素炎イオン化検出器(FID)を利用して、ガスクロマトグラフィー(GC)によって分析した。損失重量は炭素の除去が原因であると仮定し、コークスの収率を熱重量分析(TGA)(TA Instrument,SDT−Q600)を用いて決定した。
本実施例は、炭化水素供給原料の触媒熱分解の間に形成される生成物の種類および量に対するオレフィンを供給することの影響を実験するために、流動層反応器を使用したことを記載している。流動層反応器の構成が図19に例示されている。流動層反応器は、2インチの直径、10インチの高さ、316ステンレス鋼管を備えていた。固形バイオマス供給原料を、ステンレス鋼オーガーを用いて、密閉されたバイオマスホッパーから反応器の側面へ投入した。反応器において不活性雰囲気を維持するために、ヘリウムを用いて、200mL min−1の速度においてホッパーを押し流した。積層された316ステンレス鋼メッシュ(300メッシュ)製の分配プレートによって、触媒層は支持されていた。反応の間、質量流量制御装置によって制御されるヘリウムガス流によって、触媒を流動化した。反応器および不活性ガス流の両方を、反応温度まで抵抗加熱した。
本実施例は、炭水化物原料の熱分解の間に製造される化合物の種類および量における、触媒物質内の粒子(すなわち、触媒粒子凝集体の形態における)の大きさを変化させることの影響を略述するものである。モデル2000 pyroprobe分析用熱分解装置(CDS Analytical Inc.)を用いて、触媒熱分解実験を行った。プローブは、開口型石英管を支える、コンピュータ制御された抵抗過熱素子であった。緩んだ石英ウール充填材を用いて、粉末状のサンプルを管の中に保持した。熱分解の間、蒸気は、ヘリウムキャリアガス流と共に、石英管の開口端からより大きな空洞(熱分解界面)内へと流れた。キャリアガス流を、Hewlett Packard モデル5972A質量分析計と繋いだモデル5890ガスクロマトグラフへと送った。熱分解界面は100℃に保たれており、用いたGC注入器の温度は275℃に保たれていた。GCMSシステム用のキャリアガスと同様に、ヘリウムを不活性熱分解ガスとして用いた。0.5ml min−1の一定流量であるプログラムを、GCキャピラリーカラム(Restek Rtx−5sil MS)のために用いた。GCオーブンを以下の温度範囲によってプログラム化した:50℃において1分間保持、10℃min−1において270℃まで上昇、270℃において15分間保持。GC/MSシステムへ校正標準を導入することによって、生成物を定量化した。全ての収率をモル炭素収率(生成物における炭素のモルを、原料における炭素のモルで割って計算した)に換算して報告した。報告された芳香族選択性は、芳香族種における炭素のモルを、芳香族種の炭素の全モルで割ったものと定義された。
本実施例は、炭水化物の供給原料の触媒熱分解の間に形成される生成物の種類および量におけるオレフィン供給の影響を略述する理論計算の説明を示す。オレフィンを反応器へ再循環させることの可能性は、図27において説明されているモデルシステムにおける単純な物質収支を用いて評価され得る。図27に説明されている一連の実施形態において、木材(ストリーム1における標示されたバイオマス)を、オレフィン、COおよびCO2を含んでいる再循環流(ストリーム3)と混合する。混合物を、流動層反応器の中へ供給する。反応器の内部において、木材(無水ベース)は、反応式(4)および(5)によって、それぞれ芳香族化合物およびオレフィンを形成するように反応し得る。
本実施例は、流通固定層反応器におけるフランの高速熱分解における、ガリウムを備えた合成ゼオライト触媒(GaAlMFI)の使用を説明している。
Claims (75)
- 炭化水素原料から1または2以上の流体の炭化水素生成物を製造する方法であって:
炭化水素原料を反応器へ供給すること;
上記反応器内において、1または2以上の熱分解生成物を製造するのに十分な反応条件下で、上記炭化水素原料の少なくとも一部を熱分解すること;
上記反応器内において、オレフィンおよび芳香族化合物を含んでいる1または2以上の流体の炭化水素生成物を製造するのに十分な反応条件下で、上記1または2以上の熱分解生成物の少なくとも一部を触媒的に反応させること;
上記流体の炭化水素生成物中のオレフィンの少なくとも一部を分離することによって、少なくとも分離したオレフィンを含んでいる再循環流、および生成物流を生成させること;および
上記再循環流の少なくとも一部を上記反応器へ供給することを含んでいる、方法。 - 固体の炭化水素原料から1または2以上の流体の炭化水素生成物を製造する方法であって:
固体の炭化水素原料を反応器へ供給すること;
上記反応器内において、1または2以上の熱分解生成物を製造するのに十分な反応条件下で、上記固体の炭化水素原料の少なくとも一部を熱分解すること;
オレフィンおよび芳香族化合物を含んでいる1または2以上の流体の炭化水素生成物を製造するのに十分な反応条件下で、上記1または2以上の熱分解生成物の少なくとも一部を触媒的に反応させること;
上記1または2以上の流体の炭化水素生成物中のオレフィンの少なくとも一部を分離することによって、少なくとも分離したオレフィンを含んでいる再循環流、および生成物流を生成させること;および
上記再循環流の少なくとも一部を上記反応器へ供給することを含んでいる、方法。 - 炭化水素原料から1または2以上の流体の炭化水素生成物を製造する方法であって:
炭化水素原料と約1ミクロン未満の最大断面寸法を有している複数の粒子を含んでいる1または2以上の触媒とを供給すること;
1または2以上の熱分解生成物を製造するのに十分な反応条件下で、上記炭化水素原料の少なくとも一部を熱分解すること;および
1または2以上の炭化水素生成物を製造するために、上記触媒を用いて上記熱分解生成物の少なくとも一部を触媒的に反応させることを含んでいる、方法。 - 炭化水素原料から1または2以上の流体の炭化水素生成物を製造する方法であって:
炭化水素原料とガリウムを含んでいるゼオライト触媒とを供給すること;
1または2以上の熱分解生成物を製造するのに十分な反応条件下で、上記炭化水素原料の少なくとも一部を熱分解すること;および
1または2以上の炭化水素生成物を製造するために、上記触媒を用いて上記熱分解生成物の少なくとも一部を触媒的に反応させることを含んでいる、方法。 - 触媒反応が複数の触媒粒子を介して触媒され、かつ触媒の全体積の合計の少なくとも約50%が約1ミクロン未満の最大断面寸法を有している粒子によって占められている、請求項1〜4の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料内の炭素の質量と、上記再循環流中のオレフィンにおける炭素の質量との比が、約2:1〜約20:1である、請求項1または2に記載の方法。
- 上記炭化水素原料内の炭素の質量と、上記再循環流中のオレフィンにおける炭素の質量との比が、約3:1〜約10:1である、請求項1または2に記載の方法。
- 上記炭化水素原料内の炭素の質量と、上記再循環流中のオレフィンにおける炭素の質量との比が、約4:1〜約5:1である、請求項1または2に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は流動層反応器へ供給される、請求項1〜8の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は、循環式流動層反応器または乱流式流動層反応器へ供給される、請求項1〜9の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は、約0.01hr−1〜約10hr−1の正規化質量空間速度において反応器へ供給される、請求項1、2、9または10に記載の方法。
- 異なる流体の炭化水素生成物を選択的に製造するために、上記炭化水素原料の正規化質量空間速度を変えることをさらに含んでいる、請求項11に記載の方法。
- 上記流体の炭化水素生成物は、オレフィン化合物よりも多量の芳香族化合物を含んでいる、請求項1〜12の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は固体を含んでいる、請求項1〜13の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料がバイオマス原料を含んでいる、請求項1〜14の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は、廃棄プラスチック、再利用プラスチック、農業および都市固形廃棄物、食品廃棄物、動物の排泄物、炭水化物、リグノセルロース材料、またはそれらの組合せを含んでいる、請求項1〜15の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は、キシリトール、グルコース、セロビオース、ヘミセルロース、リグニン、またはそれらの組合せを含んでいる、請求項1〜16の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は、サトウキビのバガス、グルコース、木材、トウモロコシ茎葉、またはそれらの組合せを含んでいる、請求項1〜17の何れか1項に記載の方法。
- 少なくとも約1秒の固体分離器滞留時間および約500℃より高い固体分離器温度において、上記触媒および1または2以上の炭化水素生成物を、固体分離器に通すことによって、当該1または2以上の炭化水素生成物を当該触媒から分離することをさらに含んでいる、請求項3〜5の何れか1項に記載の方法。
- 流動化流体を上記流動層反応器に導入することをさらに含み、当該流動化流体は当該反応器において少なくとも約1秒の平均流動化流体滞留時間を有している、請求項9または10に記載の方法。
- 熱分解する工程が約500℃〜約1000℃の温度において起こる、請求項1〜20の何れか1項に記載の方法。
- 触媒反応工程が約500℃〜約1000℃の温度において起こる、請求項1〜21の何れか1項に記載の方法。
- 熱分解する工程および触媒反応工程が同一の反応器において起こる、請求項2に記載の方法。
- 熱分解する工程および触媒反応工程が別々の反応器において起こる、請求項2に記載の方法。
- 上記触媒は、1または2以上の、ゼオライト触媒、非ゼオライト触媒、金属触媒および/または金属酸化物触媒を含んでいる、請求項3〜5の何れか1項に記載の方法。
- 上記触媒はゼオライト触媒を含んでいる、請求項3〜5の何れか1項に記載の方法。
- 上記触媒はZSM−5を含んでいる、請求項3〜5の何れか1項に記載の方法。
- 上記触媒は、約30:1〜約150:1のシリカとアルミナとの比を含んでいる、請求項3〜5の何れか1項に記載の方法。
- 上記流体の炭化水素生成物は、上記熱分解生成物の形成において用いられた上記炭化水素原料の全量の少なくとも15重量%である量の芳香族化合物を含んでおり、当該量は、上記流体の炭化水素生成物中に存在する芳香族化合物の重量を、上記熱分解生成物の形成において用いられた上記炭化水素原料の重量で割って計算されている、請求項1〜28の何れか1項に記載の方法。
- 熱分解する工程が起こる反応器が少なくとも約1リットルの容積を有している、請求項1〜29の何れか1項に記載の方法。
- 触媒反応が起こる反応器が少なくとも約1リットルの容積を有している、請求項1または2に記載の方法。
- 1または2以上の供給流における触媒と上記炭化水素原料との質量比が約0.5:1〜約20:1となるように、当該炭化水素原料および当該触媒が上記反応器に当該1または2以上の供給流中から供給される、請求項1または2に記載の方法。
- 上記ゼオライト触媒は約5Å〜約100Åの孔径を有している細孔を含んでいる、請求項25〜28の何れか1項に記載の方法。
- 上記ゼオライト触媒は約5.9Å〜約6.3Åの孔径を有している細孔を含んでいる、請求項25〜28および33の何れか1項に記載の方法。
- 上記ゼオライト触媒は約7Å〜約8Åの孔径を有している細孔を含んでいる、請求項25〜28、33および34の何れか1項に記載の方法。
- 上記ゼオライト触媒は孔径の双峰分布を有している、請求項25〜28、33、34および35の何れか1項に記載の方法。
- 上記触媒は複数の細孔を含んでおり;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約95%が、第一の粒度分布内または第二の粒度分布内にある最小断面径を有し;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約5%が、上記第一の粒度分布内にある最小断面径を有し;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約5%が、上記第二の粒度分布内にある最小断面径を有し;かつ
上記第一の粒度分布と上記第二の粒度分布とが重なっていない、請求項3、4、5、19、25〜28、33、34、35および36の何れか1項に記載の方法。 - 上記触媒は複数の細孔を含んでおり;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約95%が、第一の粒度分布内または第二の粒度分布内にある最小断面径を有し、上記第一の粒度分布が約5.9Å〜約6.3Åであり、上記第二の粒度分布が上記第一の粒度分布と異なっており重なっておらず;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約5%が、約5.9Å〜約6.3Åの最小断面径を有し;かつ
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約5%が、上記第二の粒度分布内にある最小断面径を有している、請求項3、4、5、19、25〜28、33、34、35および36の何れか1項に記載の方法。 - 上記触媒は複数の細孔を含んでおり;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約95%が、約5.9Å〜約6.3Åまたは約7Å〜約200Åの最小断面径を有し;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約5%が、約5.9Å〜約6.3Åの最小断面径を有し;かつ
1または2以上のゼオライト触媒の、細孔の少なくとも約5%が、約7Å〜約200Åの最小断面径を有している、請求項3、4、5、19、25〜28、33、34、35および36の何れか1項に記載の方法。 - 上記反応器における上記炭化水素原料の滞留時間が約2秒〜約480秒である、請求項1、2、6〜12、20、23、24、31および32の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は第一の成分および第二の成分を含んでおり、当該第一の成分と当該第二の成分とが異なっており;かつ
第一および第二の触媒を上記反応器中へ供給することをさらに含んでおり、当該第一の触媒が、流体の炭化水素生成物を製造するために上記第一の成分またはその誘導体を触媒的に反応させることに対して選択的であり、当該第二の触媒が、流体の炭化水素生成物を製造するために上記第二の成分またはその誘導体を触媒的に反応させることに対して選択的である、請求項1、2、6〜12、20、23、24、31、32および40の何れか1項に記載の方法。 - 熱分解する工程が起こる反応器の内容物が、約50℃/sよりも速い加熱速度において加熱される、請求項1、2、6〜12、20、23、24、31、32、40および41の何れか1項に記載の方法。
- 触媒反応工程が起こる反応器の内容物が、約50℃/sよりも速い加熱速度において加熱される、請求項1、2、6〜12、20、23、24、31、32、40、41および42の何れか1項に記載の方法。
- 上記1または2以上の流体の炭化水素生成物は、脱水、脱カルボニル化、脱炭酸、異性化、オリゴマー化および/または脱水素の触媒反応によって、上記熱分解生成物から製造される、請求項1〜43の何れか1項に記載の方法。
- 上記触媒は、その中に組み込まれた1または2以上の金属を有している、請求項3、4、5、19、25〜28、33、34、35、36および39の何れか1項に記載の方法。
- 炭化水素原料から1または2以上の流体の炭化水素生成物を製造する方法であって:
炭化水素原料とガロアルミノケイ酸塩モルデナイト骨格置換ゼオライト(galloaluminosilicate Mordenite Framework Inverted zeolite)を含んでいる触媒とを供給すること;
1または2以上の熱分解生成物を製造するのに十分な反応条件下で、上記炭化水素原料の少なくとも一部を熱分解すること;および
1または2以上の炭化水素生成物を製造するために、上記触媒を用いて上記熱分解生成物の少なくとも一部を触媒的に反応させることを含んでいる、方法。 - 炭化水素原料から1または2以上の流体の炭化水素生成物を製造する方法であって:
炭化水素原料および触媒を反応器へ供給すること;
上記反応器内において、1または2以上の熱分解生成物を製造するのに十分な反応条件下で、上記炭化水素原料の少なくとも一部を熱分解すること;および
上記流体の炭化水素生成物を製造するのに十分な反応条件下で、上記触媒を用いて上記1または2以上の熱分解生成物の少なくとも一部を触媒的に反応させることを含んでおり、
上記流体の炭化水素生成物が、上記熱分解生成物の形成において用いられた上記炭化水素原料の全量の少なくとも35重量%である量の芳香族化合物を含んでおり、当該量が、上記流体の炭化水素生成物中に存在する芳香族化合物の重量を、上記熱分解生成物の形成において用いられた上記炭化水素原料の重量で割って計算されている、方法。 - 上記触媒はゼオライト触媒を含んでいる、請求項47に記載の方法。
- 上記触媒はガロアルミノケイ酸塩モルデナイト骨格置換ゼオライトを含んでいる、請求項47に記載の方法。
- 上記ガロアルミノケイ酸塩モルデナイト骨格置換ゼオライトは水素型である、請求項46〜49の何れか1項に記載の方法。
- ガロアルミノケイ酸塩ゼオライト触媒におけるSiのモルと、ガロアルミノケイ酸塩ゼオライト触媒におけるGaおよびAlのモルの合計との比が、少なくとも約15:1である、請求項46〜50の何れか1項に記載の方法。
- ガロアルミノケイ酸塩ゼオライト触媒におけるSiのモルと、ガロアルミノケイ酸塩ゼオライト触媒におけるGaのモルとの比が、少なくとも約30:1である、請求項46〜51の何れか1項に記載の方法。
- ガロアルミノケイ酸塩ゼオライト触媒におけるSiのモルと、ガロアルミノケイ酸塩ゼオライト触媒におけるAlのモルとの比が、少なくとも約10:1である、請求項46〜52の何れか1項に記載の方法。
- 触媒反応が複数の触媒粒子を介して触媒され、かつ触媒の全体積の合計の少なくとも約50%が約1ミクロン未満の最大断面寸法を有している粒子によって占められている、請求項46〜53の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は流動層反応器へ供給される、請求項46〜54の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は循環式流動層反応器または乱流式流動層反応器へ供給される、請求項46〜55の何れか1項に記載の方法。
- 上記流体の炭化水素生成物はオレフィン化合物よりも多量の芳香族化合物を含んでいる、請求項46〜56の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は固体を含んでいる、請求項46〜57の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料はバイオマス原料を含んでいる、請求項46〜58の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は、廃棄プラスチック、再利用プラスチック、農業および都市固形廃棄物、食品廃棄物、動物の排泄物、炭水化物、リグノセルロース材料、またはそれらの組合せを含んでいる、請求項46〜59の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は、キシリトール、グルコース、セロビオース、ヘミセルロース、リグニン、またはそれらの組合せを含んでいる、請求項46〜60の何れか1項に記載の方法。
- 上記炭化水素原料は、サトウキビのバガス、グルコース、木材、トウモロコシ茎葉、またはそれらの組合せを含んでいる、請求項46〜61の何れか1項に記載の方法。
- 熱分解する工程が約500℃〜約1000℃の温度において起こる、請求項46〜62の何れか1項に記載の方法。
- 触媒反応工程が約500℃〜約1000℃の温度において起こる、請求項46〜63の何れか1項に記載の方法。
- 上記流体の炭化水素生成物は、上記熱分解生成物の形成において用いられた上記炭化水素原料の全量の少なくとも15重量%である量の芳香族化合物を含んでおり、当該量は、上記流体の炭化水素生成物中に存在する芳香族化合物の重量を、上記熱分解生成物の形成において用いられた上記炭化水素原料の重量で割って計算されている、請求項46および48〜63の何れか1項に記載の方法。
- 熱分解する工程が起こる反応器が、少なくとも約1リットルの容積を有している、請求項46〜65の何れか1項に記載の方法。
- 上記触媒は約5Å〜約100Åの孔径を有している細孔を含んでいる、請求項46〜66の何れか1項に記載の方法。
- 上記触媒は約5.9Å〜約6.3Åの孔径を有している細孔を含んでいる、請求項46〜67の何れか1項に記載の方法。
- 上記触媒は約7Å〜約8Åの孔径を有している細孔を含んでいる、請求項46〜68の何れか1項に記載の方法。
- 上記触媒は孔径の双峰分布を有している、請求項46〜69の何れか1項に記載の方法。
- 上記触媒は複数の細孔を含んでおり;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約95%が、第一の粒度分布内または第二の粒度分布内にある最小断面径を有し;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約5%が、上記第一の粒度分布内にある最小断面径を有し;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約5%が、上記第二の粒度分布内にある最小断面径を有し;かつ
上記第一の粒度分布と上記第二の粒度分布とが重なっていない、請求項46〜70の何れか1項に記載の方法。 - 上記触媒は複数の細孔を含んでおり;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約95%が、第一の粒度分布内または第二の粒度分布内にある最小断面径を有し、上記第一の粒度分布が約5.9Å〜約6.3Åであり、上記第二の粒度分布が上記第一の粒度分布と異なっており重なっておらず;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約5%が、約5.9Å〜約6.3Åの最小断面径を有し;かつ
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約5%が、上記第二の粒度分布内にある最小断面径を有している、請求項46〜71の何れか1項に記載の方法。 - 上記触媒は複数の細孔を含んでおり;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約95%が、約5.9Å〜約6.3Åまたは約7Å〜約200Åの最小断面径を有し;
1または2以上の触媒の、細孔の少なくとも約5%が、約5.9Å〜約6.3Åの最小断面径を有し;かつ
1または2以上のゼオライト触媒の、細孔の少なくとも約5%が、約7Å〜約200Åの最小断面径を有している、請求項46〜72の何れか1項に記載の方法。 - 上記流体の炭化水素生成物は、上記熱分解生成物の形成において用いられた上記炭化水素原料の全量の少なくとも39重量%である量の芳香族化合物を含んでおり、当該量は、上記流体の炭化水素生成物中に存在する芳香族化合物の重量を、上記熱分解生成物の形成において用いられた上記炭化水素原料の重量で割って計算されている、請求項46〜73の何れか1項に記載の方法。
- 上記流体の炭化水素生成物は、上記熱分解生成物の形成において用いられた上記炭化水素原料の全量の約35重量%〜約40重量%である量の芳香族化合物を含んでおり、当該量は、上記流体の炭化水素生成物中に存在する芳香族化合物の重量を、上記熱分解生成物の形成において用いられた上記炭化水素原料の重量で割って計算されている、請求項46〜74の何れか1項に記載の方法。
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