JP2013501097A - 両親媒性エステルによる疎水性液体の増粘方法 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、過去20年間に渡り、世界では、何百万ガロンものオイルが海に放出される、いくつかの海洋オイル流出が起こった−最も特筆すべきは、アラスカで起きた1989年のExxon Valdezの事故であり、最近では、メキシコ湾における、BPの油井の爆発と、その結果生じたオイル流出である。このような不確定なオイルの拡がりは、生態系に計り知れない損傷を生じさせる。このような災害の規模は、オイル流出物を封じ込め、オイルを再生するための新しい材料の必要性に対して注意を喚起した。多くの種類の材料が、オイル流出の制御および浄化のために考案されており、これらの材料のいくつかは、商品化されている。しかし、これらの現行技術のそれぞれに、問題点が存在する。
分子ゲル化剤(molecular gelator、MG)は、オイルの固化剤として使用され得る別の種類の材料である。通常、これらは、様々な液体中でフィラメントまたは繊維へと自己集合する、低分子量の有機分子である。潜在的な利点にもかかわらず、MGは、様々な理由で、現在、オイル流出処理に用いられていない。例えば、多くのMGは、環境に有害な可能性のある複雑な有機部分(organic moiety)である。さらに、多くの場合、MGは、複雑な多段階の手順によって合成される特殊な分子である−そのために、それらの材料が、大きなオイル流出に必要とされる、低コストで、大量に配送できるかどうか疑わしい。また、MGが働くには、溶媒へのそれらの溶解が必要とされ、通常、これは、MG粉末と溶媒の混合物を高温に加熱することによって達成される。これは、周囲条件下でオイルのゲル化を誘発できることが絶対に必要であるオイル流出処理では、実用的でない。
MGに相選択的ゲル化(phase−selective gelation、PSG)が可能であれば、すなわち、MGが、オイル層を、それが水に接触している状態である場合でさえ、優先的にゲル化すれば、有利である。別の言い方をすると、水は、MGのオイルゲル化特性を損なうべきでない。この有利な点は、多くのMGが両親媒性分子である、すなわち、それらは、水を好む部分と水を嫌う部分を有し、これが、それらのゲル化能力の鍵であるという理由で、難題であり得る。水に接触すると、これらの分子は、オイル−水の界面に分配される(このため、界面活性剤または乳化剤として作用する)−結果的に、それらのゲル化能力は影響を受ける。上の難題のため、オイル−水の混合物からの油相の、ほんの少数のPSGが報告されているにすぎない。しかし、既存のPSGは複雑な分子であり、それらは、溶媒に溶かすために熱を必要とし、それらの環境適合性には疑問の余地がある−このため、オイル流出処理のために、これらのPGSを実際に用いることには、限界がある。上の課題を避けることができる改善された新しいPSGが求められている。
また、薬剤の送達を向上させ、身体の標的部分での薬剤の生物学的利用能を増加させるための、ゲルに基づく配合物も求められている。
MGはまた、水中油型マイクロエマルジョンの製造にも用いられ得る。この場合、マイクロエマルジョンは、親水性および疎水性分子を可溶化またはカプセル化するために使用され得る。
PSGの別の用途は、燃料または原油フラクションを固体状物質に変換して、燃料の輸送を容易にし、事故によるまたは故意の燃料流出の場合に、液体の拡がりを防ぐことであり得る。
上の式において、R1は、独立に、最低5個で、最大11個の炭素原子を有する分岐状または非分岐状の、飽和または不飽和アルキル基を表し、mは1または2である。別の実施形態において、R1は、独立に、最低2個で、最大20個の炭素原子を有する分岐状または非分岐状の、飽和または不飽和アルキル基を表す。
別の実施形態において、本発明は、疎水性液体相と水性相の混合物から、疎水性液体相を分離するための方法に関する。この方法は、(a)疎水性液体相を、式ROC(O)R1、またはRO[C(O)R1]mを有する有効量の両親媒性エステルに接触させること、および(b)ゲル化した疎水性液体相を水性相から分離することを含む。
別の実施形態において、本発明は、第1原油相および水性相の第1混合物から、原油と水を分離するための方法に関する。この方法は、(a)第1混合物を、式ROC(O)R1、またはRO[C(O)R1]mを有する有効量の両親媒性エステルに接触させること、および(b)ゲル化した第1原油相を水性相から分離することを含む。
別の実施形態において、本発明は、グリセリドを、式ROC(O)R1、またはRO[C(O)R1]mを有する有効量の両親媒性エステルに接触させることを含む、液体グリセリドを構造化するための方法に関する。
別の実施形態において、本発明は、1種または複数の薬学的活性成分をカプセル化する方法に関する。この方法は、1種または複数の薬学的活性成分および疎水性液体を、式ROC(O)R1、またはRO[C(O)R1]mを有する有効量の両親媒性エステルに接触させることを含む。
別の実施形態において、本発明は、水中油型エマルジョンの製造方法に関する。このエマルジョンは、水性相、オイル成分、および式ROC(O)R1、またはRO[C(O)R1]mを有する両親媒性エステルを、マイクロエマルジョンが生成するまで混合することによって製造される。オイル成分は、疎水性液体を含む。
さらに別の実施形態において、本発明は、燃料、または原油フラクションを輸送する方法に関する。この方法は、ゲルを生成させるために、燃料または原油フラクションを、式ROC(O)R1、またはRO[C(O)R1]mを有する有効量の両親媒性エステルに接触させること、およびゲル化した燃料または原油フラクションを輸送することを含む。
別の実施形態において、両親媒性エステルは、式RO[C(O)R1]mを有し、式中、mは1または2である、mが1である場合、式はモノエステルを表す。mが2である場合、この式は、ジエステルを表す。別の言い方をすると、ジエステルは、式R[C(O)R1]2を有する。
一実施形態において、RO−は、糖アルコール、単糖または二糖の部分を表す。糖アルコールはまた、水素添加された糖、ポリオール、多価アルコール、およびポリアルコールとしても知られている。部分は、ヒドロキシル基から、通常は、1級ヒドロキシル基から水素原子を失った、糖アルコール、単糖または二糖である。
両親媒性エステルの式において、R1は、分岐状または非分岐状と、飽和または不飽和との、4つのものの可能な組合せのいずれかのアルキル基を表す。アルキル基R1における炭素原子の最低の全数は5個であり、好ましくは6個である。アルキル基R1における炭素原子の最大の全数は11個であり、好ましくは10個、より好ましくは9個、最も好ましくは8個である。アルキル基R1における炭素原子の最適な全数は7個である。
mが2である場合、R1は、独立に、最低5個で最大11個の炭素原子を有する、分岐状または非分岐状の、飽和または不飽和アルキル基を表す。したがって、両親媒性ジエステルは、2つの異なるアルキル基を含み得る。
不飽和アルキル基のいくつかの例には、n−ペンテニル、n−ヘキサ−2−エニル、n−ヘプタ−3−エニル、n−オクタ−4−エニル、n−ノナ−5−エニル、n−デカ−6−エニル、n−ドデカ−3,6−ジエニル、イソペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニル、イソオクテニル、イソノネニル、イソデセニル、イソドデセニル、3,3,3−トリメチルプロペニル、4−メチル−2−ペンテニル、2,3−ジメチルペンタ−2−エニル、3−エチル−2−ペンテニル、2−イソプロピル−2,2−ジメチルペンチニル、および3−エチル−5−メチルオクタ−2,4−ジエニルが含まれる。不飽和アルキル基の他の例には、n−ヘプタデカ−3,6−ジエニル、3−イソプロピル−2,4−ジメチルペンチニル、および3,3,3−トリメチルヘプタデシニルが含まれる。
別の実施形態において、アルキル基R1における炭素原子の最低の全数は、2個であり、好ましくは6個である。アルキル基R1における炭素原子の最大の全数は、20、好ましくは10、より好ましくは9、最も好ましくは8個である。
植物油は、食用または非食用であってよく、このようなオイルを含むどのような植物のどのような部分からでも抽出され得る。植物油のいくつかの例には、パーム油、大豆油、ナタネ油、ヒマワリ種子油、ピーナッツ油、綿実油、パーム核油、ココナッツ油、オリーブオイル、およびこれらの混合物が含まれる。
魚油は、このようなオイルを含むどのような魚からでも抽出され得る。魚油のいくつかの例には、イワシ、ニシン、サバ、マス、カレイ、マグロ、およびサケのオイルが含まれる。例えば、(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)−ドコサ−4,7,10,13,16,19−ヘキサエン酸(DHA)、および(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)−エイコサ−5,8,11,14,17−ペンタエン酸(EPA)のようなω−3脂肪酸を含む魚油が、特に好ましい。
精油は、植物および木からの揮発性芳香化合物であり、このようなオイルを含むどのような植物または木のどのような部分からでも、何らかの方法によって得ることができる。例えば、精油は、花、葉、木質部、樹皮、根、種子、または果皮から得ることができる。精油を得ることができる方法のいくつかの例には、水蒸気蒸留、圧搾、および溶媒抽出が含まれる。このような方法によって、精油は、例えば、ラベンダー、ペパーミント、ユーカリ、クローブ、バラ、ならびに柑橘(例えば、レモンおよびオレンジ)植物または木から得ることができる。
一実施形態において、本発明は、疎水性液体相と水性相の混合物から疎水性液体相を分離するための方法に関する。この方法は、(a)疎水性液体相を、疎水性液体相を選択的にゲル化させる式ROC(O)R1を有する両親媒性エステルに接触させること、および(b)ゲル化した疎水性液体相を、水性相から分離することを含む。両親媒性エステル、ROC(O)R1、およびその個々の構成要素、RおよびR1は、前記の通りである。
別の実施形態において、両親媒性エステルは、式RO[C(O)R1]mを有し、式中、mは1または2である。両親媒性エステル、RO[C(O)R1]m、ならびにその個々の構成要素、R、R1、およびmは、前記の通りである。
水性相は、溶液であり、溶媒は水である。水性相は、酸性、中性またはアルカリ性であることができ、塩、清浄剤(detergent)、または両方を含んでも含まなくてもよい。例えば、水性相は、原油流出の場合には、海水であり得る。
両親媒性エステルは、疎水性液体相と、知られているどのような仕方で接触させられてもよい。好ましい実施形態において、両親媒性エステルを、疎水性液体相と水性相の界面で疎水性液体相に接触させる。両親媒性エステルは、当技術分野においてよく知られている方法によって、疎水性液体相と水性相の界面で疎水性液体に接触させられ得る。例えば、両親媒性エステルは、注射器またはピペットを用い、界面に注入され得る。
両親媒性エステルは、溶媒なしで、混合物に添加されてもよい。別法として、両親媒性エステルは、混合物に添加される前に、水と混和性の溶媒に溶かされる。好ましい溶媒は、少なくとも約300-1の値を有する分配係数Pを有し、ここで、Pは、疎水性液体相における溶解度(v/v)/水性相における溶解度(v/v)を表す。Pには、要求される最大値は存在しない。例えば、Pは、1,000-1、またはさらに小さい値であり得る。
適切な溶媒の例には、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、tert−ブチルアルコール、ジオキサン、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アセトン、テトラヒドロフラン(THF)、およびアセトニトリルが含まれる。別の適切な溶媒は、メチルエチルケトンである。
両親媒性エステルは、好ましくは、周囲温度で第1混合物に添加される。例えば、オイル流出の場合には、両親媒性エステルは、原油が流出した水、例えば、湖、川、湾、海峡、河口、または外洋の温度で第1混合物に添加される。
両親媒性エステルは、第1原油相における原油を選択的にゲル化させる。ゲル化した第1原油相は、液体水性相から、容易に、都合よく分離される。
別の実施形態において、両親媒性エステルは、式RO[C(O)R1]mを有し、式中、mは1または2である。両親媒性エステル、RO[C(O)R1]m、ならびにその個々の構成要素、R、R1、およびmは、前記の通りである。
両親媒性エステルを、上に記載されたと同様に、第1混合物に接触させる、例えば、好ましくは、両親媒性エステルを、溶媒なしで、または飽和の50%から飽和の100%の、溶媒中の両親媒性エステルの濃度で溶媒と共にのいずれかで、周囲温度で疎水性液体相と水性相の界面で疎水性液体相に接触させる。
両親媒性エステルは、第1原油相における原油を選択的にゲル化させる。それから、ゲル化した第1原油相は、当技術分野において知られている方法によって、水性相から、容易に、都合よく分離される。例えば、ゲル化した第1原油相は、よく知られている機械的方法によって、水性相から分離され得る。
蒸留によって回収された両親媒性エステルは、同一のオイル流出の浄化を続けるために、または別のオイル流出の浄化のために、再使用され得る。例えば、さらなるステップ(c)および(d)が、前記方法に追加され得る。こうして、前記方法は、(c)ゲル化した第1原油相から蒸留によって回収され、第2原油相を選択的にゲル化させる両親媒性エステルに、第2原油相と水性相の第2混合物を接触させること、および(d)ゲル化した第2原油相を水性相から分離することをさらに含み得る。
構造化は、当業者によって決定され得る、適切な任意の温度で実施される。一般的な指針として、反応は、最低約10℃、好ましくは最低約20℃で、最高約100℃、好ましくは最高約80℃、より好ましくは最高約70℃、最も好ましくは最高約60℃の温度で実施される。周囲温度は、特に好都合である。
本発明による疎水性液体の増粘(例えば、ゲル化、構造化など)は、適切な量の両親媒性エステル(すなわち、分子ゲル化剤、MG)を液体に添加することによって行われる。疎水性液体に添加される両親媒性エステルの具体的な量は、任意の有効量であり、とりわけ、増粘される疎水性液体の量および構造、ならびに用いられる両親媒性エステルに依存する。上を参照。
別の実施形態において、本発明は、1種または複数の薬学的活性成分のカプセル化方法に関する。この方法は、1種または複数の薬学的活性成分および疎水性液体を、式ROC(O)R1を有する有効量の両親媒性エステルに接触させることを含む。式ROC(O)R1を有する両親媒性エステル、ならびにその個々の構成要素、RおよびR1は、前記の通りである。
別の実施形態において、両親媒性エステルは、式RO[C(O)R1]mを有し、式中、mは1または2である。両親媒性エステル、RO[C(O)R1]m、ならびにその個々の構成要素、R、R1、およびmは、前記の通りである。
1種または複数の薬学的活性成分には、任意の適切な薬学的活性成分、例えば、親水性および親油性薬剤が含まれる。1種または複数の薬学的活性成分は、1種の活性成分、2種の活性成分、3種の活性成分、4種の活性成分などを含み得る。
親水性薬剤の例には、これらに限らないが、多糖、ならびに他の高分子薬剤、例えば、ペプチド、タンパク質、ペプチド模倣薬、サイトカイン、ヌクレオチド、ヌクレオシド、遺伝物質、トキソイド、および不活性化ワクチン(serum vaccine)、ニコチン、およびカフェインが含まれる。多糖薬剤には、二糖、オリゴ糖、またはヒトへの投与に適するより長い鎖の糖ポリマーが含まれる。多糖薬剤の例には、グルコサミン、グリコサミノグリカン、デキストラン、キシラン、五糖、ポリガラクツロン酸、ポリマンヌロン酸、キチン、これらの薬学的に許容される塩、エステルまたは他の誘導体、およびこれらの組合せが含まれる。多糖薬剤はまた、天然に産する、または合成された多糖のフラグメントであり得る。
親油性薬剤の例には、これらに限らないが、ベザフィブラート、イブプロフェン(R−およびS−異性体の両方)、ニトラゼパム、アルプラゾラム、クルクミンおよび他の染料が含まれる。
一態様において、薬学的活性剤は、冷却することにより、活性剤を閉じ込めるゲルマトリックスを生成して、疎水性液体によってカプセル化される。活性成分のカプセル化は、活性剤の局所および経皮送達を向上させて、身体の標的部位での活性剤の生物学的利用能を増大させる。
別の態様において、薬学的活性剤は、冷却なしに、疎水性液体によってカプセル化される。例えば、カプセル化は、反応温度が周囲温度である場合、反応温度で起こり得る。
別の実施形態において、本発明は、水中油型エマルジョンの製造方法に関する。この方法は、水性相、オイル成分を、前記の両親媒性エステル、すなわち、ROC(O)R1、またはRO[C(O)R1]mのいずれかと、マイクロエマルジョンが生成されるまで混合することを含む。
水性相は溶液であり、溶媒は水である。水性相は、酸性、中性またはアルカリ性であり得るし、塩、清浄剤、または両方を含むことも、含んでいないこともある。
オイル成分は疎水性液体を含む。疎水性液体は上で記載された。
水性相およびオイル成分は、当業者に知られている様々な他の成分を含み得る。例えば、マイクロエマルジョンが化粧品になるのであれば、その場合、水性相および油相は、化粧品に用いられるのに適する賦形剤および活性剤を含み得る。同様に、マイクロエマルジョンが医薬品になるのであれば、その場合、水性相および油相は、医薬品に用いられるのに適する賦形剤および活性剤を含み得る。
温度および成分のパーセンテージを含めて、適切な反応条件は、上に記載されている。
別の実施形態において、本発明は、燃料または原油フラクションの輸送方法に関する。この方法は、燃料または原油フラクションを、有効量の前記両親媒性エステルのいずれかに接触させること、およびゲル化した燃料または原油フラクションを輸送することを含む。
燃料または原油のゲル化は、上に記載されている。ゲル化した燃料または原油は、当技術分野において知られている手段のいずれかによって、輸送され得る。例えば、ゲル化した燃料または原油は、トラック、タンカー、船、車、列車、航空機などによって輸送され得る。
燃料および原油のゲル化は、燃料または原油の輸送を容易にする。それらの液体状態では、燃料または原油は、輸送の間に流出の危険を有する。燃料または原油のゲル化は、事故によるまたは故意の流出の場合に、液体の拡がりを防ぐ。
両親媒性エステルは、当技術分野において知られている方法によって製造され得る。例えば、両親媒性エステルは、適切な反応条件の下での、糖アルコール、単糖または二糖と、前記のような適切なアシル基、すなわち、−C(O)R1を有するエステル(例えば、ビニルエステル)との酵素介在エステル交換(enzyme−mediated trans−esterification)反応によって、都合よく製造される。適切な酵素はNovozyme 435である。適切な反応条件は、例えば、40〜60℃で、適切な溶媒、例えばアセトンを含む。図1参照。
MGの典型的な合成スキームが、図1bに示されている。直鎖糖は、それらの1級ヒドロキシル基の1つまたは2つで、位置選択的にアシル化された。この方法は、Novozyme 435を用いる、糖と脂肪酸ドナーの単一ステップ酵素介在エステル交換反応である。全収率は、全ての誘導体に対して約70%である。疎水性の調整は、様々なアルキル鎖長の脂肪酸を用いることによって達成され、酪酸(C4)、カプリル酸(C8)およびミリスチン酸(C14)誘導体が、3種の糖の全てに対して、合成された。生成される両親媒性物質は、通常、文字とそれに続く数字によって示され、例えば、「M8」は、マンニトールヘッドおよびC8テイルを有する両親媒性物質である。
M8およびS8ゲルのモルホロジーは、光学および電子顕微鏡を用いて評価した。結果は、植物(カノーラ)油マトリックス中の上記ゲル化剤のゲルについて、図3に示されている。マンニトール誘導体「M8」のゲルは、高度に分岐した繊維を示す(図3a)のに対して、ソルビトール誘導体「S8」のゲルは、球晶状クラスターに加えて、板状体構造を主に見せる(図3b)。同様の結果は、全ての有機溶媒において観察された(補足の図S3を参照)。トルエン中「M8」および「S8」ゲルのSEM画像は、光学顕微鏡の結果と一致している。「M8」ゲルのSEM画像(図3c)は、前記繊維が、実際には、約100nmの幅を有する平らなリボン状のものであり、このゲルが、恐らく、これらのリボン状のものの絡み合った網目状組織(mesh)であることを示す。それに反して、「S8」ゲルは、クラスター化した結晶状板状体からなる(図3d)。「M8」のリボン状モルホロジーは、「S8」の球晶状モルホロジーより、ゲル化に、はるかに多く貢献し(溶媒の取り込み)、これは、前者の、より低いMGC、およびより高いTgelを説明する。
ディーゼル燃料の回収のための真空蒸留の代わりとなるのは、酵素介在ゲル分解である。加水分解酵素(Lipolase 100L、EX型、リパーゼ単位100KLU/g)が、「M8」における脂肪酸部分とマンニトール単位との間のエステル結合を開裂するために用いられた。結果として、ゲル化剤分子の間の非共有結合が壊され、ゲルは液化してディーゼル燃料に戻った。このゲル化剤はさらなる使用に利用できないが、酵素介在分解の1つの利点は、それが、室温で実施できることである。
直鎖糖の位置選択的エステル化のための酵素触媒法
乾燥アセトン(40mL)中、マンニトール(0.546g、3mmol)、ビニルエステル(9mmol;酪酸ビニル、カプリル酸ビニル、およびミリスチン酸ビニル)、ならびに活性化したモレキュラーシーブ(10g)の混合物に、Novozyme 435(0.35g)を加えた。反応混合物を、インキュベータ振盪機において、45℃で48時間、200rpmで振盪した。反応混合物を、反応の完了を知るために、TLCによって分析し、その後、濾過し、濃縮した。得られた粗生成物を、溶離液として、クロロホルム:メタノール(9:1)を用い、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として純粋な生成物を得た。収率は、全反応に対して70%を超えていた。直鎖糖がソルビトールである場合に、同様の結果が得られる。
(例2)
MGでのゲル化方法
通常、ゲル化剤(5mg)を、100μLの必要とされる有機液体を入れた2mLのシンチレーションバイアルに加えた。固体が完全に溶けるまでバイアルを加熱し、勢いよく振った。得られる均質な溶液を、静かに放置して室温まで冷ました。シンチレーションバイアルを逆さにして、重力による流れが観察されない場合に、ゲル状態が達成されたと判断した。ゲル化剤がゲル化できる有機液体の最大量を求めるために、重力による流れが観察されるまで有機液体の量を50μLずつ段階的に増やした。ゲル化剤と有機液体の比の濃度が、%質量/容積の形で表され、その特定の有機液体でのゲル化剤の最低ゲル化濃度(MGC)として表される。
(例3)
ゲルの融解温度(TGEL)
ゲルの融解温度を、通常の「試験管を逆さにする方法(inversion tube method)」によって求めた。2mLのシンチレーションバイアルに、必要とされる有機液体に0.5wt%のゲル化剤を溶かすことによってゲルを調製し、堅く締まるネジ付き蓋で閉じた。バイアルを、「逆さにして」油浴に浸漬し、ゆっくりと加熱した。粘性のあるゲルが溶ける温度を、Tgelとして記録した。
光学顕微鏡による研究
小部分のゲルを含む標準的なスライドガラスを、Leica DM LB2顕微鏡ステージに乗せ、相変化を、C−Span 10× PH1位相差対物レンズで観察した。
(例5)
ゲル構造のモルホロジー研究(SEM)
走査電子顕微鏡(SEM)画像を、様々な倍率で、Zeiss DSM 940熱電子銃型電子顕微鏡(thermionic electron microscope)で記録した。ゲルのモルホロジーを、周囲条件の下での乾燥によって調製した試料により研究した。SEM分析の前に、スパッターコーティング装置を用い、ゲル試料に金をコーティングした。
(例6)
赤外(IR)分光法
ゲルのIR分光分析は、Nicolet 380 FT−IR分光光度計を、ATRモードで用いて実施し、他方、液体試料は、NaClプレートの間に挟んだ。
X線回折研究
小部分のゲル試料を、試料ホルダに移し、直ちに、反射を測定した。XRD測定は、MPD PW 3040/60付きPANalytical X’Pert PRO、発生装置S/N DY 2974、および単色Cu−Co放射線(45kV、40A)で実施した。
(例8)
従来の方法による相選択的ゲル化(PSG)
通常、必要とされる有機液体(300〜700μl)を、4mlのシンチレーションバイアルに取り、それに水(700〜300μl)を加えた。この2相混合物に、ゲル化剤(1〜1.5×MGC)を加えた。混合物全体を加熱し(ゲル化剤を有機液体に溶かすため)、ボルテックスにかけた(2相を均一に分散させるため)。その後、バイアルを放置し、室温まで冷ました。バイアルを逆さにした際に、重力による流れが観察されない時に、有機液体のゲルの状態を認定した。
(例9)
アリコート法による相選択的ゲル化(PSG)
通常、ゲル化剤のアリコートを、適切な溶媒で調製した(本出願では、THFを用いた)。シンチレーションバイアルに、必要とされる有機液体(300〜700μL)と水(700〜300μL)の2相混合物を取った。1〜1.5×MGCの濃度をもたらすことができる、調製したアリコートを、界面に注入し、放置した。やはり、バイアルを逆さにした際に、重力による流れが観察されない時に、ゲルの状態を認定した。
親水性の薬学的活性成分のカプセル化
10mgのカフェインを、1gのカノーラ油および0.015gのマンニトールオクタノエートと、90℃で混合する。冷却すると、溶液は増粘し、ゲル化するので、カノーラ油がカフェインをカプセル化する。両親媒性エステルがソルビトールオクタノエートの場合に、同様の結果が得られる。
(例11)
親油性の薬学的活性成分のカプセル化
2gのクルクミンを、20gのトリグリセリドおよび0.5gのマンニトールオクタノエートと、75℃で混合する。冷却すると、溶液は増粘し、ゲル化するので、トリグリセリドがクルクミンをカプセル化する。両親媒性エステルがソルビトールオクタノエートの場合に、同様の結果が得られる。
(例12)
輸送を容易にするための原油のゲル化
1kgの原油を、0.03kgのマンニトールオクタノエートと、周囲温度で混合する。液体の原油は、マンニトールオクタノエートの添加によりゲルを生成する。ゲル化した原油は、トラックにより輸送される。流出は、原油のゲル化によって防がれる。直鎖糖がソルビトールの場合に、同様の結果が得られる。
マイクロエマルジョンの生成
10mgのマンニトールオクタノエートを、1mLのカノーラ油および3mLの水の混合物(pH=7〜8)と混合する。混合物を、適当な時間、超音波処理し、ボルテックスにかけて、透光性のマイクロエマルジョンを得る。直鎖糖がソルビトールの場合に、同様の結果が得られる。
Claims (80)
- 疎水性液体を、式RO[C(O)R1]mを有する有効量の両親媒性エステルに接触させるステップを含み、
RO−は、糖アルコール、単糖または二糖の部分を表し、
R1は、独立に、最低2個で最大20個の炭素原子を有する、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和アルキル基を表し、
mは、1または2である、
疎水性液体の増粘方法。 - ROが単糖の糖アルコールの部分を表す、請求項1に記載の方法。
- ROが六炭糖アルコールの部分を表す、請求項2に記載の方法。
- 糖アルコールがマンニトールまたはソルビトールである、請求項3に記載の方法。
- ROが二糖の部分を表す、請求項1に記載の方法。
- アルキル基が飽和で非分岐状である、請求項1に記載の方法。
- mが2である、請求項1に記載の方法。
- R1が7個の炭素原子を有する、請求項1に記載の方法。
- R1が7個の炭素原子を有する、請求項4に記載の方法。
- 疎水性液体が脂肪酸またはグリセリドである、請求項1に記載の方法。
- 疎水性液体が、植物油、魚油、昆虫フェロモン、および精油からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 疎水性液体が植物油である、請求項11に記載の方法。
- 約20℃から約150℃の温度で実施される、請求項10に記載の方法。
- 疎水性液体が原油である、請求項1に記載の方法。
- 周囲温度で実施される、請求項14に記載の方法。
- 疎水性液体相を、疎水性液体相と水性相の混合物から分離するための方法であって、
(a)疎水性液体相を、式RO[C(O)R1]mを有する有効量の両親媒性エステルに接触させ、
RO−は、糖アルコール、単糖または二糖の部分を表し、
R1は、独立に、最低2個で最大20個の炭素原子を有する、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和アルキル基を表し、
mは、1または2であり、
両親媒性エステルが、疎水性液体相を選択的にゲル化させるステップ、および
(b)ゲル化した疎水性液体相を、水性相から分離するステップ
を含む方法。 - 両親媒性エステルを、疎水性液体相と水性相の界面で疎水性液体相に接触させる、請求項16に記載の方法。
- 両親媒性エステルが、水と混和性である溶媒に溶かされる、請求項17に記載の方法。
- 溶媒が、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、tert−ブチルアルコール、ジオキサン、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アセトン、テトラヒドロフラン(THF)、およびアセトニトリルからなる群から選択される、請求項18に記載の方法。
- 溶媒がメチルエチルケトンである、請求項18に記載の方法。
- 両親媒性エステルが、少なくとも300-1の値を有する分配係数Pを有する溶媒に溶かされ、
P=疎水性液体相における溶解度(v/v)/水性相における溶解度(v/v)
である、請求項17に記載の方法。 - 第1原油相と水性相の第1混合物から、原油と水を分離するための方法であって、
(a)第1混合物を、式RO[C(O)R1]mを有する有効量の両親媒性エステルに接触させ、
RO−は、糖アルコール、単糖または二糖の部分を表し、
R1は、独立に、最低2個で最大20個の炭素原子を有する、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和アルキル基を表し、
mは、1または2であり、
両親媒性エステルが、第1原油相を選択的にゲル化させるステップ、および
(b)ゲル化した第1原油相を、水性相から分離するステップ
を含む上記方法。 - 両親媒性エステルが、第1原油相と水性相の界面で第1混合物に添加される、請求項22に記載の方法。
- 両親媒性エステルが、水と混和性である溶媒に溶かされる、請求項23に記載の方法。
- 溶媒が、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、tert−ブチルアルコール、ジオキサン、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、アセトン、テトラヒドロフラン(THF)、およびアセトニトリルからなる群から選択される、請求項24に記載の方法。
- 両親媒性エステルが、周囲温度で第1混合物に添加される、請求項22に記載の方法。
- 溶媒中の両親媒性エステルの濃度が、飽和の50パーセントから飽和の100%までである、請求項24に記載の方法。
- 水性相が、酸性またはアルカリ性である、あるいは塩または清浄剤を含む、請求項22に記載の方法。
- 水性相が海水である、請求項22に記載の方法。
- 水性相が川の水である、請求項22に記載の方法。
- パート(b)により分離されたゲル化した第1原油相から、蒸留によって、両親媒性エステルと原油を分離するステップをさらに含む、請求項22に記載の方法。
- ゲル化した第1原油相から原油を回収するステップをさらに含む、請求項31に記載の方法。
- ゲル化した第1原油相から両親媒性エステルを回収するステップをさらに含む、請求項31に記載の方法。
- (c)第2原油相と水性相の第2混合物を、ゲル化した第1原油相から蒸留によって回収された有効量の両親媒性エステルに接触させ、回収された両親媒性エステルが、第2原油相を選択的にゲル化させるステップ、および
(d)ゲル化した第2原油相を、水性相から分離するステップ
をさらに含む、請求項33に記載の方法。 - パート(b)により分離されたゲル化した第1原油相から、酵素介在ゲル分解によって、原油を回収するステップをさらに含む、請求項22に記載の方法。
- 酵素介在ゲル分解に用いられる酵素が、加水分解酵素である、請求項35に記載の方法。
- 酵素介在ゲル分解が、周囲温度で実施される、請求項35に記載の方法。
- グリセリドを、式RO[C(O)R1]mを有する有効量の両親媒性エステルに接触させるステップを含み、
RO−は、糖アルコール、単糖または二糖の部分を表し、
R1は、独立に、最低2個で最大20個の炭素原子を有する、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和アルキル基を表し、
mは、1または2である、
液体グリセリドの構造化方法。 - 液体グリセリドが植物油である、請求項38に記載の液体グリセリドの構造化方法。
- 約20℃から約150℃の温度で実施される、請求項38に記載の液体グリセリドの構造化方法。
- 1種または複数の薬学的活性成分および疎水性液体を、式RO[C(O)R1]mを有する有効量の両親媒性エステルに接触させるステップを含み、
RO−は、糖アルコール、単糖または二糖の部分を表し、
R1は、独立に、最低2個で最大20個の炭素原子を有する、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和アルキル基を表し、
mは、1または2である、
1種または複数の薬学的活性成分のカプセル化方法。 - 糖アルコールがマンニトールまたはソルビトールである、請求項41に記載の方法。
- R1が、7個の炭素原子を有する非分岐状の飽和アルキル基である、請求項41に記載の方法。
- 疎水性液体が脂肪酸またはグリセリドである、請求項41に記載の方法。
- 疎水性液体が、植物油、魚油、昆虫フェロモン、および精油からなる群から選択される、請求項41に記載の方法。
- 疎水性液体が植物油である、請求項45に記載の方法。
- 約20℃から約150℃の温度で実施される、請求項46に記載の方法。
- mが2である、請求項41に記載の方法。
- 周囲温度で実施される、請求項47に記載の方法。
- 水性相、オイル成分、および式RO[C(O)R1]mを有する両親媒性エステルを、マイクロエマルジョンが生成するまで混合するステップを含み、
オイル成分が疎水性液体を含み、
RO−は、糖アルコール、単糖または二糖の部分を表し、
R1は、独立に、最低2個で最大20個の炭素原子を有する、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和アルキル基を表し、
mは、1または2である、
水中油型エマルジョンの製造方法。 - 糖アルコールがマンニトールまたはソルビトールである、請求項50に記載の方法。
- R1が、7個の炭素原子を有する、非分岐状の飽和アルキルを表す、請求項50に記載の方法。
- 疎水性液体が脂肪酸またはグリセリドである、請求項50に記載の方法。
- 疎水性液体が、植物油、魚油、昆虫フェロモン、および精油からなる群から選択される、請求項50に記載の方法。
- 疎水性液体が植物油である、請求項54に記載の方法。
- 約20℃から約150℃の温度で実施される、請求項55に記載の方法。
- mが2である、請求項50に記載の方法。
- 周囲温度で実施される、請求項56に記載の方法。
- ゲルを生成させるために、燃料または原油フラクションを、式RO[C(O)R1]m
[式中、
RO−は、糖アルコール、単糖または二糖の部分を表し、
R1は、独立に、最低2個で最大20個の炭素原子を有する、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和アルキル基を表し、
mは、1または2である]
を有する有効量の両親媒性エステルに接触させるステップ、および
ゲル化した燃料または原油フラクションを輸送するステップ、
を含む、燃料または原油フラクションの輸送方法。 - 糖アルコールがマンニトールまたはソルビトールである、請求項59に記載の方法。
- R1が、7個の炭素原子を有する、非分岐状の飽和アルキルを表す、請求項59に記載の方法。
- 約20℃から約150℃の温度で実施される、請求項59に記載の方法。
- mが2である、請求項59に記載の方法。
- 周囲温度で実施される、請求項62に記載の方法。
- ゲル化した燃料または原油フラクションが、船舶、列車、またはトラックによって輸送される、請求項59に記載の方法。
- 疎水性液体を、式R[OC(O)R1]2を有する有効量の両親媒性エステルに接触させるステップを含み、
RO−は、糖アルコール、単糖または二糖の部分を表し、
R1は、独立に、最低2個で最大20個の炭素原子を有する、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和アルキル基を表す、
疎水性液体の増粘方法。 - ROが単糖の糖アルコールの部分を表す、請求項66に記載の方法。
- ROが六炭糖アルコールの部分を表す、請求項67に記載の方法。
- 糖アルコールがマンニトールまたはソルビトールである、請求項68に記載の方法。
- ROが二糖の部分を表す、請求項66に記載の方法。
- アルキル基が、飽和で非分岐状である、請求項66に記載の方法。
- mが2である、請求項66に記載の方法。
- R1が7個の炭素原子を有する、請求項66に記載の方法。
- R1が7個の炭素原子を有する、請求項69に記載の方法。
- 疎水性液体が脂肪酸またはグリセリドである、請求項66に記載の方法。
- 疎水性液体が、植物油、魚油、昆虫フェロモン、および精油からなる群から選択される、請求項66に記載の方法。
- 疎水性液体が植物油である、請求項76に記載の方法。
- 約20℃から約150℃の温度で実施される、請求項75に記載の方法。
- 疎水性液体が原油である、請求項66に記載の方法。
- 周囲温度で実施される、請求項79に記載の方法。
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