CN104803850A - 一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子及其制备方法以及在油品胶凝中的应用 - Google Patents

一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子及其制备方法以及在油品胶凝中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子及其制备方法以及在油品胶凝中的应用，发明以甘露糖醇和中长烷基链酰氯类为原料，采用O-酯化反应制备相选择性凝胶因子。本发明所制备的酯类糖基相选择性亲油凝胶因子可以因其具有的长烷基链在油水混合物中选择性进入油相，通过分子间氢键等弱相互作用在油相中实现自组装，形成物理交联的超分子结构，进而通过界面张力及毛细作用固定油相，使其失去流动性，达到胶凝的效果。本发明解决了现有类似凝胶因子制备过程复杂、催化剂成本高以及胶凝效率低等问题，在回收海上溢油和快速分离工业含油废水等领域有较好的应用前景。

Description

一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子及其制备方法以及在油品胶凝中的应用
技术领域
本发明涉及功能高分子与自组装超分子材料，具体涉及一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子及其制备方法以及在油品胶凝中的应用。
背景技术
随着工业化的加速，水体污染对人类生存安全的威胁日益严重。而在水体污染中，又以油品污染最为突出，如何高效低成本消除油品污染已经成为摆在科学家面前的严峻课题。墨西哥湾海油泄漏和我国大连输油码头储油罐漏油对环境水体造成的重大污染事件，令世界为之震惊。可见，高效低成本处置泄漏油品，减少乃至消除水体污染具有重大的意义。
目前，人们多以分散剂乳化油层来稀释淡化污染；用吸附剂吸附漏油，实现污染油品的物理分离；也有以高分子材料为胶凝剂，使漏油胶凝，然后再行分离。这些方法虽然已经获得应用，但均存在这样或那样的问题，有些问题还比较突出。近年来发展的以小分子量胶凝剂为主要试剂，以室温高效胶凝为技术特点的油品污染处理新工艺，对于漏油处理的技术进步具有革命性意义。其主要机理为，在溶剂中，凝胶因子通过氢键、范德华力、静电作用、偶极作用、π-π共轭作用和疏溶剂作用等弱相互作用自组装形成三维网络超分子结构，进而通过界面张力及毛细作用固定溶剂，使其失去流动性，从而形成弹性主导的物理凝胶。超分子凝胶的形成过程实际上是胶凝剂分子在相关溶剂中的簇集—溶解竞争过程，当这种竞争达到某种平衡时，体系呈现为凝胶态，否则呈现为溶液态或者固液分离态。因此，胶凝剂分子结构、溶剂本性、环境温度乃至凝胶制备的过程等均有可能影响这一平衡的实现，从而对凝胶的形成和凝胶的性质产生影响。就互不相溶的混合溶剂胶凝而言，胶凝剂分子在不同溶剂中的溶解--簇集平衡以及溶剂互不相溶的程度均是体系能否被整体胶凝或者被选择性胶凝的关键。
发明内容
本发明目的在于克服当前相选择性凝胶因子制备过程繁琐、成本高以及胶凝速率慢的不足，旨在提供一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子及其制备方法以及在油品胶凝中的应用。
本发明以甘露糖醇和中长烷基链酰氯类为原料，采用O-酯化反应制备相选择性凝胶因子，所制备的酯类糖基相选择性亲油凝胶因子可以在油水混合物中选择性进入油相，通过分子间氢键等弱相互作用在油相中实现自组装，形成物理交联的超分子结构，进而通过界面张力及毛细作用固定油相，使其失去流动性，达到胶凝的效果，可应用于快速分离工业含油废水以及回收海上溢油等方面。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现：
一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子，采用甘露糖醇和中长烷基链酰氯的O-酯化反应进行制备，按照下述步骤进行制备：
步骤1，将甘露糖醇均匀分散在溶剂中，所述溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、四氯化碳或者二氯甲烷中的一种，甘露醇与溶剂的质量比为1：(5-9)；
在步骤1中，所述溶剂优选甲苯或N,N-二甲基甲酰胺，所述甘露糖醇与溶剂的质量比优选为1:8；采用机械搅拌150—300转/min下持续搅拌1-2小时使甘露糖醇均匀分散在溶剂中。
步骤2，将步骤1中分散均匀的甘露糖醇溶液置于冰浴中，在保持搅拌状态下向其中依次加入缚酸剂三乙胺和中长烷基链酰氯，所述中长烷基链酰氯为硬脂酰氯、软脂酰氯、棕榈酰氯、月桂酰氯或辛酰氯中的一种，并采用滴加方式；待中长烷基链酰氯滴加结束后，保持冰浴状态继续反应0.5-1小时后开始分阶段升温：升温至60℃并保持该温度反应1-2小时，继续升温至75℃并保持该温度反应3-5小时，继续升温至80-99℃并保持该温度反应2-4小时，之后停止反应；甘露糖醇与中长烷基链酰氯的质量比为1：(1.8-2.3)，甘露糖醇与缚酸剂三乙胺的质量比为1：(0.05-0.25)；
在步骤2中，利用冰浴为整个过程提供稳定的零摄氏度以下的环境，甘露糖醇与中长烷基链酰氯的质量比优选1：2，甘露糖醇与缚酸剂三乙胺的质量比优选为1:0.2；在步骤2中，滴加中长烷基链酰氯时应使用恒压滴液漏斗，控制滴加速度为3-6秒/滴。
在步骤2中总体反应总时间为8-11小时，优选为10小时；最终反应温度为80-99℃，优选为95℃，当反应温度超过50℃时应在反应装置中添加回流装置；
步骤3，将步骤2中所得产物用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，之后加入蒸馏水和乙酸乙酯洗涤，静置，分层，分液后得到乙酸乙酯萃取液；在步骤3中，产物与蒸馏水的质量比为1：(15-25)，蒸馏水与乙酸乙酯的体积比为1:1.5，所述蒸馏水的温度为40—60摄氏度；
步骤4，将步骤3中所得乙酸乙酯萃取液用旋转蒸发仪减压蒸发，蒸去乙酸乙酯后最终得到产物酯类糖基相选择性亲油凝胶因子。
本发明的技术方案采用甘露糖醇和中长烷基链酰氯的O-酯化反应进行制备，不同的中长烷基链酰氯与甘露糖醇反应生成带有相应官能团结构的产物，以实施例2为例。图1为实施例2制备酯类糖基相选择性亲油凝胶因子样品与原料的红外光谱图(红外仪器与型号：FTIR,spectrum 100,PerkinElmer,美国)。其中，(a)为反应原料甘露糖醇的红外吸收峰，(b)为反应原料硬脂酰氯的红外吸收峰，(c)为反应产物1,6--二硬脂酸甘露糖酯(即制备的酯类糖基相选择性亲油凝胶因子)的红外吸收峰。从图1(c)可以看出，波数为2918cm-1处的峰是甲基(-CH3)、亚甲基(-CH2)、次甲基(-CH)等基团的碳氢键(C-H)不对称伸缩振动特征吸收峰；波数为2850cm-1处的峰是硬脂酰氯中的长链亚甲基发生面外变形的特征振动吸收峰；波数为1746cm-1、1173cm-1以及1116cm-1处的峰是反应生成酯基的特征吸收峰；波数为1469cm-1处的峰是碳氢键(C-H)不对称弯曲振动特征吸收峰。由此可证明1,6--二硬脂酸甘露糖酯(即酯类糖基相选择性亲油凝胶因子)已成功制备。
图2为实施例2制备酯类糖基相选择性亲油凝胶因子样品的胶凝植物油过程图。其中，(a)为油水分层混合物，上层为植物油，下层为水；(b)、(c)为将相选择性凝胶因子加入油水混合体系；(d)为过了数分钟后，油相开始凝胶化；(e)为将形成的凝胶倒置，可看出其具有一定的强度，能够承受水层及自身的重力；(f)、(g)为用注射器将水层吸出；(h)为实现油水分离。从图2中可以看出，凝胶因子在加入油水混合物后选择性进入油相，通过分子间氢键等弱相互作用在油相中实现自组装，形成物理交联的超分子结构，进而通过界面张力及毛细作用固定油相，使其失去流动性，简单快速地达到胶凝的效果，使油水混合物成功分离。
本发明所制备的酯类糖基相选择性亲油凝胶因子可以用于胶凝油类或有机溶剂，如植物油、润滑油、汽油、四氢呋喃、四氯化碳、二氯甲烷、甲苯、二甲苯、丙酮等，胶凝过程可在10-20min之内完成，具有高效胶凝能力和油水分离能力。
本发明所制备的酯类糖基相选择性亲油凝胶因子克服了现有类似凝胶因子制备过程繁琐、胶凝效率低等缺点，同时具有稳定、廉价、安全、对环境无污染等优点，可应用于快速分离工业含油废水以及回收海上溢油等方面。
附图说明
图1为本发明酯类糖基相选择性亲油凝胶因子样品与原料的红外光谱图，其中(a)甘露糖醇(原料)；(b)硬脂酰氯(原料)；(c)1,6-二硬脂酸甘露糖酯(产物)。
图2为本发明酯类糖基相选择性亲油凝胶因子样品的胶凝植物油过程图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对上述方案进一步说明。以下实施例是对本发明的进一步说明，并不限制本发明的使用范围。
本发明实施例中所用的原料均为市购产品，纯度为分析纯。
实施例1
(1)称取甘露糖醇2.00g加入四口烧瓶中，加入溶剂二氯甲烷20ml后高速搅拌1小时使之充分分散。
(2)将四口烧瓶放入冰浴中，保持搅拌状态下加入缚酸剂三乙胺0.40g并滴加硬脂酰氯6.65g。待硬脂酰氯滴加结束后，保持冰浴状态继续反应0.5小时。之后开始分阶段升温：升温至60℃后保持该温度反应1小时，继续升温至75℃后保持该温度反应3.5小时，继续升温至95℃后保持该温度反应3小时，之后停止反应。
(3)将步骤(2)所得产物用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，之后加入30ml热蒸馏水和45ml乙酸乙酯洗涤，静置，分层，分液后得到乙酸乙酯萃取液。
(4)将步骤(3)所得溶液用旋转蒸发仪减压蒸发，蒸去乙酸乙酯后最终得到产物酯类糖基相选择性亲油凝胶因子。此实施例中所得酯类糖基相选择性亲油凝胶因子样品的产率为85.9％。
实施例2:
(1)称取甘露糖醇2.00g加入四口烧瓶中，加入溶剂甲苯20ml后高速搅拌1小时以上使之充分分散。
(2)将四口烧瓶放入冰浴中，保持搅拌状态下加入缚酸剂三乙胺0.40g并滴加硬脂酰氯6.65g。待硬脂酰氯滴加结束后，保持冰浴状态继续反应1小时。之后开始分阶段升温：升温至60℃后保持该温度反应1小时，继续升温至75℃后保持该温度反应4小时，继续升温至95℃后保持该温度反应3.5小时，之后停止反应。
(3)将步骤(4)所得产物用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，之后加入30ml热蒸馏水和45ml乙酸乙酯洗涤，静置，分层，分液后得到乙酸乙酯萃取液。
(4)将步骤(3)所得溶液用旋转蒸发仪减压蒸发，蒸去乙酸乙酯后最终得到产物酯类糖基相选择性亲油凝胶因子。此实施例中所得酯类糖基相选择性亲油凝胶因子样品的产率为94.7％。
实施例3:
(1)称取甘露糖醇2.00g加入四口烧瓶中，加入溶剂N,N-二甲基甲酰胺20ml后高速搅拌1小时以上使之充分溶解。
(2)将四口烧瓶放入冰浴中，保持搅拌状态下加入缚酸剂三乙胺0.40g并滴加硬脂酰氯6.65g。待硬脂酰氯滴加结束后，保持冰浴状态继续反应0.5小时。之后开始分阶段升温：升温至60℃后保持该温度反应1小时，继续升温至75℃后保持该温度反应4小时，继续升温至95℃后保持该温度反应3.5小时，之后停止反应。
(3)将步骤(2)所得产物用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，之后加入30ml热蒸馏水和45ml乙酸乙酯洗涤，静置，分层，分液后得到乙酸乙酯萃取液。
(4)将步骤(3)所得溶液用旋转蒸发仪减压蒸发，蒸去乙酸乙酯后最终得到产物酯类糖基相选择性亲油凝胶因子。此实施例中所得酯类糖基相选择性亲油凝胶因子样品的产率为88.6％。
实施例4:
(1)称取甘露糖醇2.00g加入四口烧瓶中，加入溶剂四氯化碳18ml后高速搅拌1小时以上使之充分溶解。
(2)将四口烧瓶放入冰浴中，保持搅拌状态下加入缚酸剂三乙胺0.50g并滴加辛酰氯3.58g。待辛酰氯滴加结束后，保持冰浴状态继续反应0.5小时。之后开始分阶段升温：升温至60℃后保持该温度反应1小时，继续升温至75℃后保持该温度反应3小时，继续升温至99℃后保持该温度反应3小时，之后停止反应。
(3)将步骤(2)所得产物用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，之后加入30ml热蒸馏水和45ml乙酸乙酯洗涤，静置，分层，分液后得到乙酸乙酯萃取液。
(4)将步骤(3)所得溶液用旋转蒸发仪减压蒸发，蒸去乙酸乙酯后最终得到产物酯类糖基相选择性亲油凝胶因子。此实施例中所得酯类糖基相选择性亲油凝胶因子样品的产率为79.3％。
实施例5:
(1)称取甘露糖醇2.00g加入四口烧瓶中，加入溶剂四氢呋喃25ml后高速搅拌1小时以上使之充分溶解。
(2)将四口烧瓶放入冰浴中，保持搅拌状态下加入缚酸剂三乙胺0.30g并滴加辛酰氯3.58g。待辛酰氯滴加结束后，保持冰浴状态继续反应0.5小时。之后开始分阶段升温：升温至60℃后保持该温度反应1小时，继续升温至75℃后保持该温度反应4小时，继续升温至90℃后保持该温度反应4小时，之后停止反应。
(3)将步骤(2)所得产物用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，之后加入30ml热蒸馏水和45ml乙酸乙酯洗涤，静置，分层，分液后得到乙酸乙酯萃取液。
(4)将步骤(3)所得溶液用旋转蒸发仪减压蒸发，蒸去乙酸乙酯后最终得到产物酯类糖基相选择性亲油凝胶因子。此实施例中所得酯类糖基相选择性亲油凝胶因子样品的产率为72.7％。
针对上述实施例1—5制备的凝胶因子进行最小胶凝浓度的测试，测试方法如下：
1、取一只烧杯，放入一定量的有机溶剂或油类V ml。
2、取m1g相选择性凝胶因子加入有机溶剂或油类中，搅拌均匀，静置不少于30min。
3、如果30min后有机溶剂或油类不能胶凝，则再取0.01g相选择性凝胶因子加入有机溶剂或油类中，搅拌均匀，继续静置不少于30min。若依然不能胶凝则继续加入0.01g相选择性凝胶因子，重复该过程直至30min内有机溶剂或油类成功凝胶化，此时加入的相选择性凝胶因子总质量为m2g。则最小胶凝浓度c＝m2/V。
4、如果30min内有机溶剂或油类成功胶凝，则重复步骤1，再取(m1-0.01)g相选择性凝胶因子加入有机溶剂或油类中，搅拌均匀，继续静置不少于30min。若依然成功胶凝则继续重复步骤1，加入(m1-0.02)g相选择性凝胶因子，重复该过程直至30min后有机溶剂或油类不能胶凝，此时加入的相选择性凝胶因子质量为m3g。则最小胶凝浓度c＝(m3+0.01)/V。
各实施例制备凝胶因子的最小胶凝浓度(g/ml)：
植物油 润滑油 汽油 四氢呋喃 四氯化碳 二氯甲烷 甲苯 二甲苯
实施例1 0.16 0.19 0.25 0.41 0.38 0.38 0.34 0.34
实施例2 0.08 0.10 0.24 0.37 0.32 0.33 0.32 0.31
实施例3 0.18 0.18 0.37 0.53 0.39 0.44 0.45 0.51
实施例4 0.22 0.27 0.34 0.66 0.50 0.39 0.42 0.58
实施例5 0.21 0.20 0.29 0.53 0.40 0.41 0.53 0.43
其中植物油购自超市：福临门食用调和油，5L；润滑油购自超市：美孚万能4T，1L；汽油购自加油站：93#。上述实施例1—5在添加到表格所示油、有机溶剂中，胶凝过程可在10-20min之内完成，具有高效胶凝能力和油水分离能力。
依照本发明内容指出的制备方法和工艺条件进行工艺参数的选择进行制备不同凝胶因子的制备，利用红外光谱测试得以证实甘露糖醇和中长烷基链酰氯的O-酯化反应成功进行；在进行最小胶凝浓度测试时，结果变现出与上述实施例1—5的结果基本一致，胶凝过程时间在10—20min，即植物油0.05—0.25g/ml，润滑油0.1—0.3g/ml，汽油0.2—0.4g/ml，四氢呋喃0.35—0.7g/ml，四氯化碳0.3—0.5g/ml，二氯甲烷0.3—0.45g/ml，甲苯0.3—0.55g/ml，二甲苯0.3—0.6g/ml。
本发明所制备的酯类糖基相选择性亲油凝胶因子具有制备过程简单、胶凝效率高、成胶稳定、廉价、安全、对环境无污染等优点，可应用于快速分离工业含油废水以及回收海上溢油等方面。
以上对本发明做了示例性描述，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的修改、变形或者其他同领域技术人员不花费创造性劳动的同等替换，均属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子，其特征在于，采用甘露糖醇和中长烷基链酰氯的O-酯化反应进行制备，按照下述步骤进行制备：
步骤1，将甘露糖醇均匀分散在溶剂中，所述溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、四氯化碳或者二氯甲烷中的一种，甘露醇与溶剂的质量比为1：(5-9)；
步骤2，将步骤1中分散均匀的甘露糖醇溶液置于冰浴中，在保持搅拌状态下向其中依次加入缚酸剂三乙胺和中长烷基链酰氯，所述中长烷基链酰氯为硬脂酰氯、软脂酰氯、棕榈酰氯、月桂酰氯或辛酰氯中的一种，并采用滴加方式；待中长烷基链酰氯滴加结束后，保持冰浴状态继续反应0.5-1小时后开始分阶段升温：升温至60℃并保持该温度反应1-2小时，继续升温至75℃并保持该温度反应3-5小时，继续升温至80-99℃并保持该温度反应2-4小时，之后停止反应；甘露糖醇与中长烷基链酰氯的质量比为1：(1.8-2.3)，甘露糖醇与缚酸剂三乙胺的质量比为1：(0.05-0.25)；
步骤3，将步骤2中所得产物用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，之后加入蒸馏水和乙酸乙酯洗涤，静置，分层，分液后得到乙酸乙酯萃取液；在步骤3中，产物与蒸馏水的质量比为1：(15-25)，蒸馏水与乙酸乙酯的体积比为1:1.5，所述蒸馏水的温度为40—60摄氏度；
步骤4，将步骤3中所得乙酸乙酯萃取液用旋转蒸发仪减压蒸发，蒸去乙酸乙酯后最终得到产物酯类糖基相选择性亲油凝胶因子。
2.根据权利要求1所述的一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子，其特征在于，在步骤1中，所述溶剂优选甲苯或N,N-二甲基甲酰胺，所述甘露糖醇与溶剂的质量比优选为1:8；采用机械搅拌150—300转/min下持续搅拌1-2小时使甘露糖醇均匀分散在溶剂中。
3.根据权利要求1所述的一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子，其特征在于，在步骤2中，利用冰浴为整个过程提供稳定的零摄氏度以下的环境，采用机械搅拌150—300转/min，甘露糖醇与中长烷基链酰氯的质量比优选1：2，甘露糖醇与缚酸剂三乙胺的质量比优选为1:0.2；在步骤2中，滴加中长烷基链酰氯时应使用恒压滴液漏斗，控制滴加速度为3-6秒/滴；在步骤2中总体反应总时间为8-11小时，优选为10小时；最终反应温度为80-99℃，优选为95℃，当反应温度超过50℃时应在反应装置中添加回流装置。
4.一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子的制备方法，其特征在于，采用甘露糖醇和中长烷基链酰氯的O-酯化反应进行制备，按照下述步骤进行制备：
步骤1，将甘露糖醇均匀分散在溶剂中，所述溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、四氯化碳或者二氯甲烷中的一种，甘露醇与溶剂的质量比为1：(5-9)；
步骤2，将步骤1中分散均匀的甘露糖醇溶液置于冰浴中，在保持搅拌状态下向其中依次加入缚酸剂三乙胺和中长烷基链酰氯，所述中长烷基链酰氯为硬脂酰氯、软脂酰氯、棕榈酰氯、月桂酰氯或辛酰氯中的一种，并采用滴加方式；待中长烷基链酰氯滴加结束后，保持冰浴状态继续反应0.5-1小时后开始分阶段升温：升温至60℃并保持该温度反应1-2小时，继续升温至75℃并保持该温度反应3-5小时，继续升温至80-99℃并保持该温度反应2-4小时，之后停止反应；甘露糖醇与中长烷基链酰氯的质量比为1：(1.8-2.3)，甘露糖醇与缚酸剂三乙胺的质量比为1：(0.05-0.25)；
步骤3，将步骤2中所得产物用旋转蒸发仪减压蒸去溶剂，之后加入蒸馏水和乙酸乙酯洗涤，静置，分层，分液后得到乙酸乙酯萃取液；在步骤3中，产物与蒸馏水的质量比为1：(15-25)，蒸馏水与乙酸乙酯的体积比为1:1.5，所述蒸馏水的温度为40—60摄氏度；
步骤4，将步骤3中所得乙酸乙酯萃取液用旋转蒸发仪减压蒸发，蒸去乙酸乙酯后最终得到产物酯类糖基相选择性亲油凝胶因子。
5.根据权利要求4所述的一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子的制备方法，其特征在于，在步骤1中，所述溶剂优选甲苯或N,N-二甲基甲酰胺，所述甘露糖醇与溶剂的质量比优选为1:8；采用机械搅拌150—300转/min下持续搅拌1-2小时使甘露糖醇均匀分散在溶剂中。
6.根据权利要求4所述的一种酯类糖基相选择性亲油凝胶因子的制备方法，其特征在于，在步骤2中，利用冰浴为整个过程提供稳定的零摄氏度以下的环境，采用机械搅拌150—300转/min，甘露糖醇与中长烷基链酰氯的质量比优选1：2，甘露糖醇与缚酸剂三乙胺的质量比优选为1:0.2；在步骤2中，滴加中长烷基链酰氯时应使用恒压滴液漏斗，控制滴加速度为3-6秒/滴；在步骤2中总体反应总时间为8-11小时，优选为10小时；最终反应温度为80-99℃，优选为95℃，当反应温度超过50℃时应在反应装置中添加回流装置。
7.如权利要求1—3之一所述的酯类糖基相选择性亲油凝胶因子，或者依据如权利要求4—6之一所述的制备方法得到的酯类糖基相选择性亲油凝胶因子在胶凝油类或有机溶剂中的应用。
8.根据权利要求7所述的酯类糖基相选择性亲油凝胶因子在胶凝油类或有机溶剂中的应用，其特征在于，胶凝过程时间在10—20min，最小胶凝浓度如下：植物油0.05—0.25g/ml，润滑油0.1—0.3g/ml，汽油0.2—0.4g/ml，四氢呋喃0.35—0.7g/ml，四氯化碳0.3—0.5g/ml，二氯甲烷0.3—0.45g/ml，甲苯0.3—0.55g/ml，二甲苯0.3—0.6g/ml。
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