JP2013500370A5 - - Google Patents
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Description
本発明は、1000nm未満の平均粒径を有し、ポリマー担体、非極性有機フェノール系酸化防止剤、および界面活性剤を含む、濃縮された水性ポリマー分散液に関する。本発明は、当該濃縮された水性ポリマー分散物の製造方法、当該濃縮された水性ポリマー分散液から得られるポリマー粉末、有機材料と当該濃縮された水性ポリマー分散液もしくは当該ポリマー粉末とを含む組成物、ならびに有機材料の安定化剤としての当該濃縮された水性ポリマー分散液もしくは当該ポリマー粉末の使用にも関する。
非極性AOは、比較的多量の乳化界面活性剤、典型的には、有効AOに対して>10〜20%の乳化界面活性剤を使用することによって、濃縮された安定な水性のエマルション、分散液、または均一な液体(例えば、Irganox 1520 SE)にさえ配合することができる。そのような濃縮されたAOエマルションまたは分散液は、様々な水性配合物において使用可能であるが、比較的多量の界面活性剤が、当該化合物の感水性または付着性、ならびに強い泡形成および安定化を損なう可能性がある。そのような分散液の粒径は、通常、1〜10ミクロンの範囲であり、これは、これらの粒子が、硬化後の最終的な配合物において視認できるようになり得るか、あるいは、フィルム全体に粗く分散されている場合には、それらのすべての潜在性が明らかとはなり得ないであろうことを意味する。
ここで、フェノール系酸化防止剤の存在下におけるエチレン性不飽和モノマーのヘテロ相ラジカル重合によって、フェノール系酸化防止剤とポリマー担体との質量比が、ポリマー担体100部に対してフェノール系酸化防止剤は30部超、1000nm未満の粒径の濃縮された水性ポリマー分散液を製造することが可能であるということが見出された。
本発明は、
a)以下のb)およびc)の存在下における少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーのヘテロ相ラジカル重合によって製造されたポリマー担体と、
b)有機フェノール系酸化防止剤(例えば、非極性有機フェノール系酸化防止剤)と、
c)非イオン性、カチオン性、またはアニオン性界面活性剤、好ましくは非イオン性またはカチオン性界面活性剤と
を含む、1000nm未満の平均粒径を有する濃縮された水性ポリマー分散液であって、非極性フェノール系酸化防止剤とポリマー担体との質量比が、担体100部に対してフェノール系酸化防止剤30部以上であり、ならびに、例えば、当該ポリマー担体の残留モノマー含有量が2000ppm未満である、濃縮された水性ポリマー分散液に関する。
a)以下のb)およびc)の存在下における少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーのヘテロ相ラジカル重合によって製造されたポリマー担体と、
b)有機フェノール系酸化防止剤(例えば、非極性有機フェノール系酸化防止剤)と、
c)非イオン性、カチオン性、またはアニオン性界面活性剤、好ましくは非イオン性またはカチオン性界面活性剤と
を含む、1000nm未満の平均粒径を有する濃縮された水性ポリマー分散液であって、非極性フェノール系酸化防止剤とポリマー担体との質量比が、担体100部に対してフェノール系酸化防止剤30部以上であり、ならびに、例えば、当該ポリマー担体の残留モノマー含有量が2000ppm未満である、濃縮された水性ポリマー分散液に関する。
当該濃縮された水性ポリマー分散液の全固形分は、当該水性分散液の総質量に対して、例えば、20質量%超、例えば、30質量%超、好ましくは質量35%超である。当該濃縮された水性ポリマー分散液の全固形分は、当該水性分散液の総質量に対して、例えば、95質量%未満であり、例えば、80質量%未満であり、特に、60質量%未満である。
特定の実施形態において、当該濃縮された水性ポリマー分散液は、架橋されたポリマーが得られるように、少なくとも2種の上記のモノマーと、少なくとも1種の二官能性のモノマーとの混合物から製造される。二官能性モノマーの量は、例えば、モノマーの合計質量に対して0.5〜20質量%である。
本発明の別の態様は、非極性有機フェノール系酸化防止剤ならびに非イオン性、カチオン性、またはアニオン性界面活性剤(好ましくは、非イオン性またはアニオン性界面活性剤)の存在下においてヘテロ相ラジカル重合により少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーを重合させる工程を含む、1000nm未満の平均粒径の濃縮された水性ポリマー分散液を製造する方法であって、非極性有機フェノール系酸化防止剤と当該エチレン性不飽和モノマーから形成されたポリマー担体との質量比が、ポリマー担体100部に対してフェノール系酸化防止剤30部以上であり、ならびに、例えば、重合後における当該ポリマー担体の残留モノマー含有量が2000ppm未満である、方法である。
本発明の別の態様は、本明細書において定義されたような濃縮された水性ポリマー分散液の揮発性成分を気化させることによって得られる(例えば、得られた)ポリマー粉末である。
非常に濃縮されたフェノール系酸化防止剤を含有する当該ポリマー粉末は、例えば、水性組成物(例えば、再分散可能な粉末)、溶媒系組成物、溶媒不含組成物、または粉末コーティング剤の配合物において、あるいは鋳造法、吹き込み成形法、または押出成形法におけるプラスチック用途のために、特にコーティング剤、インク、または接着剤における使用のために、使用することができる。
本発明の別の態様は、熱、酸化、または光誘起劣化に対して安定化された、
(a)熱、酸化、または光誘起劣化の影響を受けやすい有機材料と、
(b)本明細書において定義されたような濃縮された水性ポリマー分散液と
を含む組成物である。
(a)熱、酸化、または光誘起劣化の影響を受けやすい有機材料と、
(b)本明細書において定義されたような濃縮された水性ポリマー分散液と
を含む組成物である。
例えば、当該有機材料は、記録材料である。好ましくは、当該記録材料は、写真材料またはインクジェット材料である。好ましくは、当該記録材料は、オーバープリントワニス中に濃縮された水性ポリマー分散液を含有する印刷材料である。当該記録材料は、例えば、国際公開第2005/023878号第54頁第11行〜第58頁第20行に記載されているようなものであり得る。
濃縮された水性ポリマー分散液は、インク、好ましくは、インクジェット印刷用インクにも用いることができる。
本発明の別の目的は、熱、酸化、または光誘起劣化の影響を受けやすい有機材料の熱、酸化、または光誘起劣化に対する安定化剤としての、本明細書において定義されたような濃縮された水性ポリマー分散物の使用である。
興味深いのは、熱、酸化、または光誘起劣化に対する有機材料の安定化の方法であって、安定化剤として、本明細書において説明したような濃縮された水性ポリマー分散液を当該材料に混合および/または適用する工程を含む、方法である。
実施例
ミニエマルションを介したAOの濃縮された水性生成物形態の合成
重合
動的光散乱法(DLS、散乱角90°、Nicomp Model 380、Particle Sizing System社、米国カリフォルニア州サンタバーバラ)を使用して、平均強度直径(DINT)を測定する。
ミニエマルションを介したAOの濃縮された水性生成物形態の合成
重合
動的光散乱法(DLS、散乱角90°、Nicomp Model 380、Particle Sizing System社、米国カリフォルニア州サンタバーバラ)を使用して、平均強度直径(DINT)を測定する。
Claims (15)
- 1000nm未満の平均粒径を有する濃縮された水性ポリマー分散液であって、
a)以下のb)およびc)の存在下における少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーのヘテロ相ラジカル重合によって製造されたポリマー担体と、
b)非極性有機フェノール系酸化防止剤と、
c)非イオン性、カチオン性、またはアニオン性界面活性剤と
を含む、非極性有機フェノール系酸化防止剤のポリマー担体に対する質量比が、担体100部に対してフェノール系酸化防止剤30部以上であり、ならびに、該ポリマー担体の残留モノマー含有量が2000ppm未満である、濃縮された水性ポリマー分散液。 - 非極性有機フェノール系酸化防止剤のポリマー担体に対する前記質量比が、担体100部に対して50部以上である、請求項1に記載の濃縮された水性ポリマー分散液。
- 前記ポリマー担体の前記残留モノマー含有量が500ppm未満である、請求項1または2に記載の濃縮された水性ポリマー分散液。
- 前記エチレン性不飽和モノマーが、C1〜C20アルキルアクリレート、C1〜C20アルキルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、スチレン、ビニルトルエン、ヒドロキシ−官能性アクリレートもしくはメタクリレート、アルコキシル化アルコールに由来するアクリレートまたはメタクリレートおよび多官能性アクリレートもしくはメタクリレート、あるいはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から3までのいずれか一項に記載の濃縮された水性ポリマー分散液。
- 前記フェノール系酸化防止剤(b)が、式(A):
R2、R3、R4、およびR5は、独立して、水素、C5〜C8シクロアルキル、C1〜C12アルキル、あるいはS−C1〜C12アルキル、O−C1〜C12アルキル、CO−O−C1〜C12アルキルおよび/またはO−CO−C1〜C12アルキルによって置換されたC1〜C12アルキルであり、
nは、1〜4の範囲であり、
nが1の場合、
R1は、第三級C4〜C12アルキル;C1〜C22アルキル−A5−;−A5−で中断されているC2〜C22アルキル;−A5−フェニル;フェニル骨格がC1〜C12アルキルで置換されている−A5−フェニル;フェニル骨格がC2〜C12アルカノイルオキシおよび/またはC3〜C12アルケノイルオキシによって、ならびに場合によりさらにC1〜C12アルキルによって置換されている−A4−フェニル;あるいはR1がR5と一緒になって、両方の空いている結合によってモノ−ヒドロキシフェニル部分の隣接炭素原子に結合しているC3〜C22アルキレンまたはC3〜C22オクサアルキレンであり;あるいは、式:
−A3−(O)m−P(=O)p(OA1)(OA2);
この場合、mおよびpは、独立して、0または1であり、
A1およびA2は、独立して、C1〜C12アルキル、もしくはフェニル、またはC1〜C12アルキルで置換されているフェニル、あるいはアルカリ原子、アルカリ土類原子、またはアルミニウム原子の等価物であり、
A3は、直接結合またはC1〜C8アルキレンであり、
A4は、C1〜C8アルキレン、−O−、−NH−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−から選択され、
A5は、−O−、−NH−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−から選択され、
A6は、C1〜C18アルコキシ、C1〜C18アルキルチオ、およびC1〜C18アルキルアミノから選択され、
A7は、−O−または−NH−であり、
nが2の場合、R1は、−O−、−NH−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−L1−、フェニレン、ならびに/あるいはC1〜C12アルキルおよび/またはC1〜C12アルコキシおよび/またはC2〜C12アルカノイルオキシおよび/またはC3〜C12アルケノイルオキシで置換されているフェニレン、で中断されていてよいかおよび/または末端封鎖されていてよいC1〜C20アルキレン;
二価のモノ−、ジ−、またはトリシクロアルキレン基;−O−で中断されている二価のモノ−、ジ−、またはトリシクロアルキレン基;スペーサー基である、−O−;−NH−;−S−;−CO−;−COO−;−OCO−;−NHCO−;−CONH−であり、
nが3の場合、R1は、3〜20個の炭素原子の三価のアルキル;−O−、−NH−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−L1−、フェニレン、C1〜C12アルキルおよび/またはC1〜C12アルコキシおよび/またはC2〜C12アルカノイルオキシおよび/またはC3〜C12アルケノイルオキシで置換されているフェニレン、で中断されているかまたは末端封鎖されている該三価のアルキル;あるいは、式:
nが4の場合、R1は、4〜20個の炭素原子の四価のアルキル;あるいは、−O−、−NH−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−、−L1−、フェニレン、ならびに/あるいはC1〜C12アルキルおよび/またはC1〜C12アルコキシおよび/またはC2〜C12アルカノイルオキシおよび/またはC3〜C12アルケノイルオキシで置換されているフェニレン、で中断されているかまたは末端封鎖されている該四価のアルキルであり、
L1は、式:
L2は、OH、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、C2〜C12ヒドロキシアルキル;C2〜C12ヒドロキシアルコキシであり、
L3は、独立して、C1〜C4アルキレンであり、
L4は、独立して、HまたはC1〜C4アルキルである]である、請求項1から4までのいずれか一項に記載の濃縮された水性ポリマー分散液。 - 非極性有機フェノール系酸化防止剤ならびに非イオン性、カチオン性、またはアニオン性界面活性剤の存在下において、ヘテロ相ラジカル重合により、少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーを重合させる工程を含む、1000nm未満の平均粒径を有する濃縮された水性ポリマー分散液を製造する方法であって、非極性有機フェノール系酸化防止剤の該エチレン性不飽和モノマーから形成されたポリマー担体に対する質量比が、ポリマー担体100部に対してフェノール系酸化防止剤30部以上であり、ならびに、該重合後における該ポリマー担体の残留モノマー含有量が2000ppm未満である、前記方法。
- 請求項1から6までのいずれか一項に記載の濃縮された水性ポリマー分散液の揮発成分を気化させることによって得られるポリマー粉末。
- 熱、酸化、または光誘起劣化に対して安定化された組成物であって、
(a)熱、酸化、または光誘起劣化の影響を受けやすい有機材料と
(b)請求項1から6までのいずれか一項に記載の濃縮された水性ポリマー分散液と
を含む組成物。 - 成分b)の量が、成分a)の質量に対して0.1〜40質量%である、請求項9に記載の組成物。
- 熱、酸化、または光誘起劣化に対して安定化された粉末コーティング組成物であって、
a)固体バインダー材料と、
b)請求項8に記載のポリマー粉末と
を含む、粉末コーティング組成物。 - さらに、さらなる添加剤を含む、請求項9から11までのいずれか一項に記載の組成物。
- さらなる添加剤として、立体障害型アミン安定化剤、UV吸収剤、ホスフィット、ホスホニット、ベンゾフラノン、インドリノン、金属ステアリン酸塩、金属酸化物、顔料、染料、有機リン化合物、ヒドロキシルアミン、金属不活性化剤、ニトロン、硫黄共力剤、ペルオキシド捕捉剤、核形成剤、充填剤、補強剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、帯電防止剤、発泡剤、殺生物剤、スリップ剤およびレベリング剤、湿潤剤、分散剤、消泡剤、艶消剤、ワックス、皮張り防止剤、接着促進剤、合体剤、レオロジー調整剤、垂れ抑制剤、チキソトロープ剤、難燃化剤、あるいはそれらの混合物を含む、請求項12に記載の組成物。
- 熱、酸化、または光誘起劣化の影響を受けやすい有機材料の、熱、酸化、または光誘起劣化に対する安定化剤としての、請求項1から6までのいずれか一項に記載の濃縮された水性ポリマー分散液の使用。
- 粉末コーティング剤の、熱、酸化、または光誘起劣化に対する安定化剤としての、請求項8に記載のポリマー粉末の使用。
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