JP2013253225A - 帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】成形品からのブリードが無く、優れた帯電防止性能を与え、かつ樹脂の成型機器等に対する腐食性が低い帯電防止剤及びこれを含有する帯電防止性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】解離度が０．１〜０．５５であるイオン性液体（Ａ）と、ポリエーテル鎖を有するポリマー（Ｂ）を含有してなる帯電防止剤；及び前記帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｃ）に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物に関する。

従来、樹脂に永久帯電防止性を付与する方法としては、高分子型帯電防止剤を配合する方法が知られている。中でも、優れた帯電防止性を発現させるため、帯電防止剤を構成するポリマー単位中に、各種の導電性付与成分を導入する技術が知られている（特許文献１、２）。
しかしながら、導電性付与成分としてアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の塩を使用した場合には、導電性不足により帯電防止性に劣るという問題が存在する。一方、高解離度で高導電率のイオン性液体を使用した場合には、帯電防止性には優れるものの、樹脂の成型機器等に対する腐食性が強いといった問題が存在する。

特開平６−３１３０７８号公報 特開２００４−２１７９３１号公報

本発明の目的は、成形品からのブリードが無く、優れた帯電防止性能を与え、かつ樹脂の成型機器等に対する腐食性が低い帯電防止剤及びこれを含有する帯電防止性樹脂組成物を提供することにある。

本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果本発明に到達した。即ち、本発明は、解離度が０．１〜０．５５であるイオン性液体（Ａ）と、ポリエーテル鎖を有するポリマー（Ｂ）を含有してなる帯電防止剤；前記帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｃ）に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物；前記帯電防止性樹脂組成物を成形してなる成形品；並びに前記成形品に塗装及び／又は印刷を施してなる成形物品、である。

本発明の帯電防止剤は、下記の効果を奏する。
（１）本発明の帯電防止剤は、成形品からのブリードが無く、優れた永久帯電防止性を付与できる。
（２）本発明の帯電防止剤は、樹脂の成型機器等に対する腐食性が低い。

本発明におけるイオン性液体（Ａ）は、２５℃以下の融点を有し、解離度が０．１〜０．５５である。解離度が０．１未満では帯電防止性が低下し、０．５５を超えるものは成型機器等に対する腐食性が強い。（Ａ）の解離度は、好ましくは０．１２〜０．５３であり、更に好ましくは０．１５〜０．５１である。
本発明における（Ａ）の解離度は、［Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂ，ｖｏｌ １０８，Ｎｏ．３２，２００４ Ｐ．１１９９７−１１９９８」に記載された方法で測定することができる。
具体的には、以下の計算式（１）により算出することができる。
（Ａ）の解離度＝Λ_imp／Λ_NMR （１）
Λ_imp：複素インピーダンス法により得られる（Ａ）の伝導率（ｍＳ／ｃｍ・ｍｏｌ）
Λ_NMR：磁場勾配ＮＭＲ法により得られる（Ａ）の伝導率（ｍＳ／ｃｍ・ｍｏｌ）
計算式（１）におけるΛ_impは、インピーダンスアナライザー「４１９２Ａ ＬＦ」（Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ社製）を用い、周波数範囲５Ｈｚから１３ＭＨｚ、振幅１０ｍｖ、温度２５℃の条件で測定することができる。
計算式（１）におけるΛ_NMRは、「ＭａｃＮＭＲ」（ＴｅｃＭａｇ社製）に増幅器「Ｇａｌａｘｙ」（ＴｅｃＭａｇ社製）と分光器「ＪＮＭ−ＡＬ４００」（ＪＥＯＬ社製）を接続したものを用いて温度２５℃の条件で測定することができる。

（Ａ）としては、カチオン（ａ１）とアニオン（ａ２）から構成されものが挙げられる。
（Ａ）を構成するカチオン（ａ１）としては、アミジニウムカチオン（ａ１−１）、ピリジニウムカチオン（ａ１−２）、ピラゾリウムカチオン（ａ１−３）及びグアニジニウムカチオン（ａ１−４）等が挙げられる。

アミジニウムカチオン（ａ１−１）としては下記のものが挙げられる。
［１］イミダゾリニウムカチオン（ａ１−１−１）
具体的には、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウムカチオン、１，３，４−
トリメチル−２−エチルイミダゾリニウムカチオン、１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウムカチオン、１，２−ジメチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウムカチオン、１−メチル−２，３，４−トリエチルイミダゾリニウムカチオン、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリニウムカチオン、１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリニウムカチオン、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウムカチオン、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−シアノメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、４−メチルカルボキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、３−メチルカルボキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン及び２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン等が挙げられる。

［２］イミダゾリウムカチオン（ａ１−１−２）
具体的には、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−エチル−イミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリエチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−２−フェニルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−２−ベンジルイミダゾリウムカチオン、１−ベンジル−２，３−ジメチル−イミダゾリウムカチオン、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−イミダゾリウムカチオン、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、４−メチルカルボキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、３−メチルカルボキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン及び２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン等が挙げられる。

［３］テトラヒドロピリミジニウムカチオン（ａ１−１−３）
具体的には、１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセニウムカチオン、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネニウムカチオン、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、４−メチルカルボキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−メチルカルボキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン及び２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。

［４］ジヒドロピリミジニウムカチオン（ａ１−１−４）
具体的には、１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，５−テトラメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７，９−ウンデカジエニウムカチオン、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５，７−ノナジエニウムカチオン、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、４−メチルカルボキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−メチルカルボキシメチル−１，２−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン及び２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４−ヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。

ピリジニウムカチオン（ａ１−２）としては、３−メチル−１−プロピルピリジニウムカチオン、１−プロピル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３，４−ジメチルピリジニウムカチオン及び１−ブチル−３，５−ジメチルピリジニウムカチオン等が挙げられる。

ピラゾリウムカチオン（ａ１−３）としては、１、２−ジメチルピラゾリウムカチオン、１−メチル−２−プロピルピラゾリウムカチオン、１−ｎ−ブチル−２−メチルピラゾリウムカチオン及び１−ｎ−ブチル−２−エチルピラゾリウムカチオン等が挙げられる。

グアニジニウムカチオン（ａ１−４）としては下記のものが挙げられる。
［１］イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ａ１−４−１）
具体的には、２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリニウムカチオン、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウムカチオン、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウムカチオン、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウムカチオン、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボキシメチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン及び２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン等が挙げられる。

［２］イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ａ１−４−２）
具体的には、２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウムカチオン、
２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウムカチオン、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウムカチオン、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウムカチオン、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボキシメチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン及び２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン等が挙げられる。

［３］テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ａ１−４−３）
具体的には、２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テト
ラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン及び２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。

［４］ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ａ１−４−４）
具体的には、２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボキシメチル−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボキシメチル−１−メチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン及び２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。

上記のカチオンは１種単独でも、また２種以上を併用してもいずれでもよい。
これらのうち、解離度の観点から好ましいのは（ａ１−１）、更に好ましいのはイミダゾリウムカチオン、特に好ましいのは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンである。

（Ａ）を構成するアニオン（ａ２）としては、下記に例示する酸［１］〜［１０］から
プロトンを除いたアニオンが挙げられる。アニオンは２種以上の混合物であってもよい。

［１］カルボン酸
モノカルボン酸｛炭素数１〜３０の脂肪族モノカルボン酸［飽和モノカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、ステアリン酸及びベヘン酸等）及び不飽和モノカルボン酸（アクリル酸、メタクリル酸及びオレイン酸等）］及び芳香族モノカルボン酸（安息香酸、ケイ皮酸及びナフトエ酸等）｝；
ポリカルボン酸（２〜４価のポリカルボン酸）｛脂肪族ポリカルボン酸［飽和ポリカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸及びセバシン酸等）；不飽和ポリカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）］；芳香族ポリカルボン酸［フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸及びピロメリット酸等］；脂肪族オキシカルボン酸［グリコール酸、乳酸及び酒石酸等］；芳香族オキシカルボン酸［サリチル酸及びマンデル酸等］；硫黄原子含有ポリカルボン酸［チオジプロピオン酸等］；その他のポリカルボン酸［シクロブテン−１，２−ジカルボン酸、シクロペンテン−１，２−ジカルボン酸、フラン−２，３−ジカルボン酸、ビシクロ［２，２，１］ヘプタ−２−エン−２，３−ジカルボン酸及びビシクロ［２，２，１］ヘプタ−２，５−ジエン−２，３−ジカルボン酸］等｝

［２］無機酸
フッ酸、塩酸、硫酸、リン酸、ＨＣｌＯ₄、ＨＢＦ₄、ＨＰＦ₆、ＨＡｓＦ₆、ＨＳｂＦ₆及びフルオロスルホン酸等；

［３］ハロゲン原子含有アルキル基置換無機酸（アルキル基の炭素数１〜３０）
ＨＢＦ_n（ＣＦ₃）_4-n（ｎは０〜３の整数）、ＨＰＦ_n（ＣＦ₃）_6-n（ｎは０〜５の整数）、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、トリクロロメタンスルホン酸、ペンタクロロプロパンスルホン酸、ヘプタクロロブタンスルホン酸、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、ペンタフルオロブタン酸、トリクロロ酢酸、ペンタクロロプロピオン酸及びヘプタクロロブタン酸等；

［４］ハロゲン原子含有スルホニルイミド（炭素数１〜３０）
ビス（フルオロメチルスルホニル）イミド、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド及びビス（フルオロスルホニル）イミド等；

［５］ハロゲン原子含有スルホニルメチド（炭素数３〜３０）
トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド等；

［６］ハロゲン原子含有カルボン酸アミド（炭素数２〜３０）
ビス（トリフルオロアセト）アミド等；

［７］ニトリル基含有イミド：
ＨＮ（ＣＮ）₂等；

［８］ニトリル含有メチド
ＨＣ（ＣＮ）₃等；

［９］炭素数１〜３０のハロゲン原子含有アルキルアミン
ＨＮ（ＣＦ₃）₂等；

［１０］シアン酸
チオシアン酸等；

これらのうち、解離度の観点から好ましいのは、［１］、［２］、［３］又は［４］からプロトンを除いたアニオンであり、更に好ましいのは、ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、酢酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン及びトリフルオロ酢酸アニオンである。

イオン性液体（Ａ）の合成方法としては、目的とするイオン液体が得られれば特に限定されないが、例えば「イオン性液体−開発の最前線と未来−」［大野弘幸、２００３年発行、シーエムシー出版］に記載されている、ハロゲン化物法、水酸化物法、酸エステル法、錯形成法及び中和法等が挙げられる。

本発明におけるポリエーテル鎖を有するポリマー（Ｂ）としては、ポリエーテルエステル、ポリエーテルアミド及びポリエーテルエステルアミドからなる群から選ばれる１種以上のブロックポリマー（Ｂ１）、ポリオレフィンのブロックとポリエーテル鎖を有するブロックとが繰り返し交互に連結した構造を有するブロックポリマー（Ｂ２）、及びポリオキシアルキレンエーテル側鎖を持つポリ（メタ）アクリレートを構成単量体とするグラフトポリマー（Ｂ３）等が挙げられる。

（Ｂ１）は、（ポリ）オキシアルキレン基を有する、ジオール（ｂ１１）及び／又はジアミン（ｂ１２）と、１分子中に少なくとも２個のカルボキシル基を有する縮重合体（ｂ１３）から構成される。
（ｂ１１）としては、２個の活性水素原子を含有する化合物のアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記する）付加物が挙げられる。
２個の活性水素原子を含有する化合物としては、グリコール（ｂ１１１）、２価フェノ―ル（ｂ１１２）、アミン（ｂ１１３）及びジカルボン酸（ｂ１１４）等が挙げられる。

（ｂ１１１）としては、炭素数２〜２０の脂肪族グリコール、炭素数５〜１２の脂環式グリコール、炭素数８〜３０の芳香脂肪族グリコール及び炭素数５〜１０のアルカノールアミン等が挙げられる。
炭素数２〜２０の脂肪族グリコールとしては、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，２−、１，３−又は１，４−ブタンジオール、１，３−、１，４−、１，６−又は２，５−ヘキサンジオール、１，２−又は１，８−オクタンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１８−オクタデカンジオール及び１，２０−エイコサンジオール等が挙げられる。

炭素数５〜１２の脂環式グリコールとしては、１−ヒドロキシメチル−１−シクロブタノール、１，２−、１，３−又は１，４−シクロヘキサンジオール、１−メチル−３，４−シクロヘキサンジオール、２−又は４−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール、１，４−シクロヘキサンジメタノール及び１，１’−ジヒドロキシ−１，１’−ジシクロヘキシル等が挙げられる。
炭素数８〜３０の芳香脂肪族グリコールとしては、ジヒドロキシメチルベンゼン、２−フェニル−１，３−プロパンジオール、２−フェニル−１，４−ブタンジオール、２−ベンジル−１，３−プロパンジオール、トリフェニルエチレングリコール、テトラフェニルエチレングリコール及びベンゾピナコール等が挙げられる。
炭素数５〜１０のアルカノールアミンとしては、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−メチルジプロパノールアミン、Ｎ−オクチルジエタノ―ルアミン及びＮ−ステアリルジエタノールアミン等が挙げられる。

２価フェノ―ル（ｂ１１２）としては、炭素数６〜３０のフェノール、例えば単環フェノール（カテコール、レゾルシノール及びハイドロキノン等）、多環フェノール（ジヒドロキシジフェニルエーテル、ジヒドロキシジフェニルチオエーテル及びビナフトール等）、ビスフェノール化合物（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ及びビスフェノールＳ等）及びこれらのアルキル（炭素数１〜１０）又はハロゲン置換体等が挙げられる。

アミン（ｂ１１３）としては、炭素数１〜２０の脂肪族１級モノアミン、炭素数４〜１８の脂肪族２級ジアミン、炭素数４〜１３の複素環式１級モノアミン又は２級ジアミン、炭素数６〜１４の脂環式２級ジアミン、炭素数８〜１４の芳香（脂肪）族２級ジアミン及び炭素数３〜２２の２級アルカノ―ルアミン等が挙げられる。なお、「芳香（脂肪）族」とは、芳香族又は芳香脂肪族を意味する。
炭素数１〜２０の脂肪族１級モノアミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−又はイソプロピルアミン、ｎ−、ｓｅｃ−又はイソブチルアミン、メチル−ｎ−プロピルアミン、ｎ−又はイソアミルアミン、メチル−ｎ−ブチルアミン、エチル−ｎ−プロピルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、エチル−ｎ−ブチルアミン、ジメチル−ｎ−ブチルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−デシルアミン、ｎ−オクタデシルアミン及びｎ−イコシルアミン等が挙げられる。

炭素数４〜１８の脂肪族２級ジアミンとしては、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジブチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルテトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルテトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジブチルテトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジブチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルデカメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルデカメチレンジアミン及びＮ，Ｎ’−ジブチルデカメチレンジアミン等が挙げられる。

炭素数４〜１３の複素環式１級アミン又は２級ジアミンとしては、ピペラジン、１−アミノピペリジン、１−アミノホモピペリジン、２−アミノチアゾール、２−アミノベンゾチアゾール、３−アミノトリアジン、３−アミノ−９−メチルカルバゾール、９−アミノフルオレン及びこれらのアルキル（炭素数１〜１０）又はハロゲン置換体等が挙げられる。

炭素数６〜１４の脂環式２級ジアミンとしては、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−、ジエチル−又はジブチル−１，２−シクロブタンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−、ジエチル−又はジブチル−１，４−シクロヘキサンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル、ジエチル−又はジブチル−１，３−シクロヘキサンジアミン及びこれらのアルキル（炭素数１〜１０）又はハロゲン置換体等が挙げられる。

炭素数８〜１４の芳香（脂肪）族ジアミンとしては、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−キシリレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ジフェニルメタンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ジフェニルエーテルジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ベンジジン及びＮ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ナフタレンジアミン等が挙げられる。

炭素数３〜２２の２級アルカノ―ルアミンとしては、Ｎ−メチルモノエタノ―ルアミン、Ｎ−メチルモノプロパノールアミン、Ｎ−メチルモノブタノールアミン、Ｎ−オクチルモノエタノ―ルアミン、Ｎ−ドデシルモノエタノ―ルアミン及びＮ−ステアリルモノエタノ―ルアミン等が挙げられる。

ジカルボン酸（ｂ１１４）としては、炭素数２〜２０の、脂肪族ジカルボン酸、芳香（脂肪）族ジカルボン酸及び脂環式ジカルボン酸等が挙げられる。
炭素数２〜２０の脂肪族ジカルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、メチルコハク酸、ジメチルマロン酸、β−メチルグルタル酸、エチルコハク酸、イソプロピルマロン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ヘキサデカン二酸、オクタデカン二酸及びイコサン二酸等が挙げられる。

炭素数２〜２０の芳香（脂肪）族ジカルボン酸としては、オルト−、イソ−又はテレフタル酸、フェニルマロン酸、ホモフタル酸、フェニルコハク酸、β−フェニルグルタル酸、α−又はβ−フェニルアジピン酸、ビフェニル−２，２’−又は４，４’−ジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、３−スルホイソフタル酸ナトリウム及び３−スルホイソフタル酸カリウム等が挙げられる。

炭素数２〜２０の脂環式ジカルボン酸としては、１，３−又は１，２−シクロペンタンジカルボン酸、１，２−、１，３−又は１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−、１，３−又は１，４−シクロヘキサンジ酢酸及びジシクロヘキシル−４，４’−ジカルボン酸等が挙げられる。

これらの活性水素原子含有化合物は、１種単独でも２種以上を併用してもいずれでもよい。
２個の活性水素原子を含有する化合物のうち、耐熱性の観点から好ましいのは、グリコール（ｂ１１１）、２価フェノ―ル（ｂ１１２）及びジカルボン酸（ｂ１１４）であり、更に好ましいのは脂肪族グリコール、（ｂ１１２）及び脂肪族ジカルボン酸であり、特に好ましいのはエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ及びアジピン酸であり、最も好ましいのはエチレングリコール、プロピレングリコール及びビスフェノールＡであり、更に最も好ましいのはビスフェノールＡである。

ＡＯとしては、炭素数２〜４のＡＯ［エチレンオキサイド（以下ＥＯと略記する）、プロピレンオキサイド（以下ＰＯと略記する）、及び１，２−、１，４−、２，３−又は１，３−ブチレンオキサイド等］が挙げられるが、必要により他のＡＯ又は置換ＡＯ、例えば炭素数５〜１２のα−オレフィン、スチレンオキサイド及びエピハロヒドリン（エピクロルヒドリン等）（以下、これらも含めてＡＯと総称する。）を少しの割合（例えば、ＡＯの総重量に基づいて３０重量％以下）で併用することもできる。

ＡＯは、単独でも２種以上の併用でもよく、後者の場合の付加形式はブロック付加（チップ型、バランス型及び活性セカンダリー型等）、ランダム付加又はこれらの混合系のいずれでもよい。
ＡＯのうち、帯電防止性の観点から好ましいのは、ＥＯ単独、ＰＯとＥＯとの併用（重量比１／９９〜９９／１）、ＰＯ及び／又はＥＯとテトラヒドロフランとの併用（重量比１／９９〜９９／１）であり、更に好ましいのはＥＯ単独である。

活性水素原子含有化合物へのＡＯの付加反応は、通常の方法で行うことができ、無触媒又は触媒［アルカリ触媒（水酸化カリウム等）、アミン触媒（トリエチルアミン等）、酸性触媒（塩酸等）］の存在下に、常圧又は加圧下に１段階又は多段階で行なうことができる。

ジオール（ｂ１１）の数平均分子量（以下Ｍｎと略記する）は、（ｂ１１）と縮合重合体（ｂ１３）から形成されるブロックポリマーの製造時の反応性の観点から、好ましい下限は３００であり、更に好ましくは５００、特に好ましくは６００、最も好ましくは７００である。（ｂ１１）のＭｎの好ましい上限は６，０００であり、更に好ましくは４，０００、特に好ましくは３，０００、最も好ましくは２，０００である。

（ｂ１１）の不飽和度は、副反応が生じにくいという観点から、好ましくは０．１ｍｅｑ／ｇ以下であり、更に好ましくは０〜０．０５ｍｅｑ／ｇ、特に好ましくは０〜０．０２ｍｅｑ／ｇである。
（ｂ１１）の１級水酸基含有率｛［（１級水酸基数）／（全水酸基数）］×１００（％）｝は、重合性の観点から、好ましくは３０〜１００％であり、更に好ましくは５０〜１００％、特に好ましくは７０〜１００％である。

ポリオキシアルキレン基を有するジアミン（ｂ１２）としては、ジオール（ｂ１１）の末端水酸基をアミノ基に変性したものが挙げられる。
（ｂ１１）の末端水酸基をアミノ基に変性する方法としては、公知の方法、例えば、（ｂ１１）の末端水酸基をシアノアルキル化して得られる末端シアノアルキル基を還元し、アミノアルキル化する方法［（ｂ１１）とアクリロニトリルとを反応させ、得られるシアノエチル化物を水素添加する方法等］等が挙げられる。
（ｂ１２）のＭｎは、（ｂ１２）と縮合重合体（ｂ１３）から形成されるブロックポリマーの製造時の反応性の観点から、好ましくは３００〜８，０００であり、更に好ましくは５００〜６，０００、特に好ましくは７００〜４，０００である。

１分子中に少なくとも２個のカルボキシル基を有する縮合重合体（ｂ１３）は、１分子中に少なくとも２個（好ましくは２個）のカルボキシル基を有し、（ｂ１１）及び／又は（ｂ１２）と重合可能なものであれば特に限定されないが、帯電防止性及び重合性の観点から好ましいのは、両末端にカルボキシル基を有するポリアミド（イミド）（ｂ１３１）、及び両末端にカルボキシル基を有するポリエステル（ｂ１３２）からなる群から選ばれる少なくとも１種のジカルボン酸である、更に好ましいのは（ｂ１３１）である。なお、「ポリアミド（イミド）」は、ポリアミド又はポリアミドイミドを意味する。
両末端にカルボキシル基を有する（ｂ１３１）及び（ｂ１３２）のＭｎは、帯電防止性、重合体製造時の反応性及び重合体製造後の取り扱い易さの観点から、好ましい下限は３００であり、更に好ましくは５００である。（ｂ１３２）のＭｎの好ましい上限は７，０００であり、更に好ましくは５，０００である。

両末端にカルボキシル基を有するポリアミド（イミド）（ｂ１３１）のうち、ポリアミド（ｂ１３１１）としては、ジカルボン酸を分子量調整剤として使用し、アミド形成性モノマーを開環重合又は重縮合することにより得られるものが挙げられる。
分子量調整剤として使用するジカルボン酸としては、炭素数２〜２０のジカルボン酸、例えば前記（ｂ１１４）として例示したものが挙げられる。

アミド形成性モノマーとしては、ラクタム、アミノカルボン酸及びジアミン／ジカルボン酸が挙げられる。
ラクタムとしては、炭素数４〜２０のラクタム、例えばγ−ブチロラクタム、γ−バレロラクタム、ε−カプロラクタム、γ−ピメロラクタム、γ−カプリロラクタム、γ−デカノラクタム、エナントラクタム、ラウロラクタム、ウンデカノラクタム、エイコサノラクタム及び５−フェニル−２−ピペリドン等が挙げられる。

アミノカルボン酸としては、炭素数２〜２０のアミノカルボン酸、例えばグリシン、アラニン、ω−アミノカプロン酸、ω−アミノエナント酸、ω−アミノカプリル酸、ω−アミノペラルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノド
デカン酸及び２０−アミノエイコサン酸等が挙げられる。

ジアミンとしては、炭素数２〜２０のジアミン、例えば脂肪族（エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、デカメチレンジアミン及びエイコサンジアミン等）、芳香（脂肪）族（フェニレンジアミン、ナフチレンジアミン及びキシリレンジアミン等）及び脂環式（シクロヘキシレンジアミン等）等が挙げられる。
ジカルボン酸としては、炭素数２〜２０のジカルボン酸、例えば前記（ｂ１１４）として例示したものが挙げられる。

これらのアミド形成性モノマーは、１種単独でも２種以上を併用してもよい。
アミド形成性モノマーのうち、ブロックポリマーの製造時の反応性の観点から好ましいのはカプロラクタム、エナントラクタム、ラウロラクタム、ω−アミノカプロン酸、１１−アミノウンデカン酸、１２−アミノドデカン酸、アジピン酸／ヘキサメチレンジアミン及びアジピン酸／キシリレンジアミンであり、更に好ましいのはカプロラクタム、ラウロラクタム、ω−アミノカプロン酸及び１２−アミノドデカン酸であり、特に好ましいのはカプロラクタム及びラウロラクタムであり、最も好ましいのはカプロラクタムである。
（ｂ１３１）のうちのポリアミド（ｂ１３１１）は、公知の方法、例えば特公平４−７２８５５号公報記載の方法で製造することができる。

（ｂ１３１）のうち、両末端にカルボキシル基を有するポリアミドイミド（ｂ１３１２）としては、上記（ｂ１３１）製造時の分子量調整剤の全部又は一部を３価若しくは４価の芳香族ポリカルボン酸又はこれらの酸無水物に置き換えて上記アミド形成性モノマーとを組み合わせるか、又はアミド形成性モノマー中のジカルボン酸の全部又は一部を３価若しくは４価の芳香族ポリカルボン酸又はこれらの酸無水物に置き換えて上記のアミド形成モノマーとを組み合わせて開環重合又は重縮合することによって得られるものが挙げられる。

３価の芳香族ポリカルボン酸としては、炭素数９〜２０のポリカルボン酸、例えば３価のポリカルボン酸としては、１，２，４−トリメリット酸、１，２，５−ナフタレントリカルボン酸、２，６，７−ナフタレントリカルボン酸、３，３’，４−ジフェニルトリカルボン酸、ベンゾフェノン−３，３’，４−トリカルボン酸、ジフェニルスルホン−３，３’，４−トリカルボン酸及びジフェニルエーテル−３，３’，４−トリカルボン酸等が挙げられる。

４価の芳香族ポリカルボン酸としては、炭素数１０〜２０のポリカルボン酸、例えばピロメリット酸、ジフェニル−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸、ベンゾフェノン−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸、ジフェニルスルホン−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸及びジフェニルエーテル−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸等が挙げられる。

これらは１種単独でも２種以上を併用してもよい。これらのうちブロックポリマーの製造時の反応性の観点から好ましいのは、１，２，４−トリメリット酸、１，２，５−ナフタレントリカルボン酸、２，６，７−ナフタレントリカルボン酸、３，３’，４−ジフェニルトリカルボン酸、ピロメリット酸、ジフェニル−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸及びベンゾフェノン−２，２’，３，３’−テトラカルボン酸であり、更に好ましいのは１，２，４−トリメリット酸及びピロメリット酸である。
（ｂ１３１）のうちのポリアミドイミド（ｂ１３１２）は、公知の方法、例えば、特公
平７−１１９３４２号公報記載の方法で製造することができる。

両末端にカルボキシル基を有するポリエステル（ｂ１３２）としては、ジカルボン酸を分子量調整剤として使用し、エステル形成性モノマーを常法により重縮合又はエステル交換反応させることによって得られるものが挙げられる。
分子量調整剤として使用するジカルボン酸としては、炭素数１〜２０のジカルボン酸、例えば炭酸及び前記（ｂ１１４）として例示したものが挙げられる。
エステル形成性モノマーとしては、ジカルボン酸及び／又はジカルボン酸低級アルキルエステルと、２価アルコール及び／又は２価フェノールとの組み合わせ、ラクトン、ヒドロキシカルボン酸並びにこれらの混合物が挙げられる。

ジカルボン酸としては、炭素数１〜２０のジカルボン酸、例えば炭酸及び前記（ｂ１１４）として例示したものが挙げられる。
ジカルボン酸エステル（エステルを構成するアルコール成分の炭素数１〜１０）としては、炭酸又は上記ジカルボン酸（炭素数２〜２０）のエステル、例えば、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル及びフェニルエステル等が挙げられる。
これらは１種単独でも２種以上を併用してもよい。
これらのうち、耐熱性の観点から好ましいのは、アジピン酸、セバシン酸、イコサン酸、オルト−、イソ−又はテレフタル酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、３−スルホイソフタル酸ナトリウム、炭酸ジメチル、炭酸ジフェニル、アジピン酸ジメチル、イソ−又はテレフタル酸ジメチル、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル、３−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム及び３−スルホイソフタル酸ジエチルナトリウムである。

２価アルコールとしては、炭素数２〜３０のジオール、例えば、前記グリコール（ｂ１１１）及びジオール（ｂ１１）として例示したものが挙げられる。
２価フェノールとしては、炭素数６〜４０の２価フェノール、例えば、前記２価フェノール（ｂ１１２）として例示したものが挙げられる。
これらは１種単独でも２種以上を併用してもよい。
これらのうち、ブロックポリマーの製造時の反応性の観点から好ましいのは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ビスフェノールＡ、ポリエチレングリコール（Ｍｎ３００〜６，０００）、ポリプロピレングリコール（Ｍｎ３００〜６，０００）、ポリテトラメチレングリコール（Ｍｎ３００〜６，０００）、ビスフェノールＡのＥＯ（ＥＯ２〜１１０モル）付加物、ビスフェノールＡのＰＯ（ＰＯ２〜１１０モル）付加物である。

ラクトンとしては、炭素数４〜２０のラクトン、例えば、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、γ−ピメロラクトン、γ−カプリロラクトン、γ−デカノラクトン、エナントラクトン、ラウロラクトン、ウンデカノラクトン及びエイコサノラクトン等が挙げられる。

ヒドロキシカルボン酸としては、炭素数２〜２０のヒドロキシカルボン酸、例えば、ヒドロキシ酢酸、乳酸、ω−ヒドロキシカプロン酸、ω−ヒドロキシエナント酸、ω−ヒドロキシカプリル酸、ω−ヒドロキシペルゴン酸、ω−ヒドロキシカプリン酸、１１−ヒドロキシウンデカン酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、２０−ヒドロキシエイコサン酸、トロパ酸及びベンジル酸等が挙げられる。

これらのうち、ブロックポリマーの製造時の反応性の観点から好ましいのは、テレフタル酸（ジメチル）−エチレングリコール、テレフタル酸（ジメチル）−ブタンジオール、テレフタル酸（ジメチル）−シクロヘキサンジオール、イソフタル酸（ジメチル）／エチレングリコール、イソフタル酸（ジメチル）／ブタンジオール、アジピン酸（ジメチル）／１，６−ヘキサンジオール、カプロラクトン、エナントラクトン、ラウロラクトン、ω−ヒドロキシカプロン酸、１１−ヒドロキシウンデカン酸及び１２−ヒドロキシドデカン酸であり、更に好ましいのは、テレフタル酸（ジメチル）／エチレングリコール、テレフタル酸（ジメチル）／ブタンジオール、テレフタル（ジメチル）酸／シクロヘキサンジオール、イソフタル酸（ジメチル）／エチレングリコール及びイソフタル酸（ジメチル）／ブタンジオールであり、特に好ましいのはテレフタル酸（ジメチル）／エチレングリコール及びテレフタル酸（ジメチル）／ブタンジオールである。
両末端にカルボキシル基を有するポリエステル（ｂ１３２）は、公知の方法、例えば、特公昭５８−１９６９６号公報記載の方法で製造することができる。

本発明におけるブロックポリマー（Ｂ１）の製法としては、例えば、以下のものが挙げられる。
分子量調整剤としてのジカルボン酸及び／又は３価若しくは４価のポリカルボン酸と、アミド形成性モノマー及び／又はエステル形成性モノマーとを反応させ、両末端にカルボキシル基を有するポリアミド（ｂ１３１１）、ポリアミドイミド（ｂ１３１２）及び／又はポリエステル（ｂ１３２）を形成させる。
これらに（ポリ）オキシアルキレン基を有する、ジオール（ｂ１１）及び／又はジアミン（ｂ１２）を加えて、２２０〜２４５℃、減圧下（０．００１ＭＰａ以下）で重合反応を行い、ブロックポリマー（Ｂ１）を得る。

上記製法における重合反応のうち、ポリエステル化反応においては、通常エステル化触媒が使用される。
エステル化触媒としては、プロトン酸（リン酸等）、金属［アルカリ金属（ナトリウム及びカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム及びマグネシウム等）、遷移金属（ニッケル、鉄及びコバルト等）、ＩＩＢ金属（亜鉛等）、ＩＶＢ金属（チタン及びジルコニウム等）及びＶＢ金属（バナジウム等）］の有機酸（酢酸等）塩、炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酸化物、塩化物、水酸化物及びアルコキシド等が挙げられる。
これらのうち生成物の色調の観点から好ましいのは、三酸化アンチモン、モノブチルスズオキシド、テトラブチルチタネート、テトラブチルジルコネート、酢酸ジルコニル及び酢酸亜鉛である。
エステル化触媒の使用量は、ブロックポリマー（Ｂ１）の重量に基づいて、反応性及び色調の観点から好ましくは０．００５〜５重量％であり、更に好ましくは０．１〜１．０重量％である。

（ｂ１１）及び／又は（ｂ１２）と、（ｂ１３１）及び／又は（ｂ１３２）との反応における当量比は、帯電防止性及び耐熱性の観点から、好ましくは８０／１２０〜１２０／８０であり、更に好ましくは９０／１１０〜１１０／９０である。
ブロックポリマー（Ｂ１）の還元粘度（０．５重量％ｍ−クレゾール溶液、２５℃）は、重合体の取扱性及び後述する熱可塑性樹脂（Ｃ）との相溶性の観点から、好ましくは０．５〜５であり、更に好ましくは０．５〜４、特に好ましくは１〜３である。

（Ｂ１）を製造する際に、耐水性を向上させる目的で、（ｂ１１）及び／又は（ｂ１２）の重量に基づいて３０重量％（好ましくは２０重量％）の範囲内で（ｂ１１）及び／又は（ｂ１２）の一部をポリアルキレンジオールに代えて使用してもよい。
ポリアルキレンジオールとしては、オレフィンを重合して末端を水酸基化したもの及び含まれる二重結合を更に水添して得られるものが挙げられる。
オレフィンとしては、エチレン、プロピレン、及び炭素数４〜２０のα−オレフィン（１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ペンテン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン等）及び炭素数４〜２０のジエン（ブタジエン等）等が挙げられる。
ポリアルキレンジオールのＭｎは、耐水性向上の観点から好ましくは５００〜１０，０００であり、更に好ましくは１，０００〜５，０００である。

ブロックポリマー（Ｂ２）としては、ポリオレフィン（ｂ２１）のブロックと、親水性ポリマー（ｂ２２）のブロックとが、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、ウレタン結合及びイミド結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を介して繰り返し交互に結合した構造を有する。

（ｂ２１）としては、カルボキシル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ２１１）、水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ２１２）、アミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ２１３）が挙げられ、更に、カルボキシル基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ｂ２１４）、水酸基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ｂ２１５）及びアミノ基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ｂ２１６）が挙げられる。
これらのうち、変性のし易さの観点から好ましいのは、ポリマーの末端にカルボキシル基を有するポリオレフィン（ｂ２１１）及び（ｂ２１４）である。

（ｂ２１１）としては、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分（含有率５０重量％以上、好ましくは７５〜１００重量％）とするポリオレフィン（ｂ２１０）の両末端にカルボキシル基を導入したものが挙げられる。
（ｂ２１２）としては、（ｂ２１０）の両末端に水酸基を導入したものが挙げられる。
（ｂ２１３）としては、（ｂ２１０）の両末端にアミノ基を導入したものが挙げられる。

（ｂ２１０）としては、炭素数２〜３０のオレフィンの１種又は２種以上の混合物（好ましくは炭素数２〜１２のオレフィン、更に好ましくはエチレン及び／又はプロピレン）の重合によって得られるポリオレフィン及び高分子量［Ｍｎ３０，０００以上、好ましくは５０，０００〜２００，０００］のポリオレフィン［好ましいのは炭素数２〜３０、更に好ましいのは炭素数２〜１２のオレフィンの重合によって得られるポリオレフィン、特に好ましいのはポリエチレン及び／又はポリプロピレン］の熱減成法によって得られる低分子量ポリオレフィンが挙げられる。
（ｂ２１０）のＭｎは、帯電防止性の観点から好ましくは８００〜２０，０００であり、更に好ましくは１，０００〜１０，０００、特に好ましくは１，２００〜６，０００である。
（ｂ２１０）における炭素数１，０００個当たりの二重結合量は、帯電防止性の観点から好ましくは１〜４０個であり、更に好ましくは１〜３０個、特に好ましくは４〜２０個である。
変性の容易さの観点から（ｂ２１０）として好ましいのは、熱減成法による低分子量ポリオレフィン（特にＭｎが１，２００〜６，０００のポリエチレン及びポリプロピレン）である。

（ｂ２１４）としては、片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分（含有率５０重量％以上、好ましくは７５〜１００重量％）とするポリオレフィン（ｂ２１００）の片末端にカルボキシル基を導入したものが挙げられる。
（ｂ２１５）としては、（ｂ２１００）の片末端に水酸基を導入したものが挙げられる。
（ｂ２１６）としては、（ｂ２１００）の片末端にアミノ基を導入したものが挙げられる。

（ｂ２１００）は（ｂ２１０）と同様にして得ることができ、（ｂ２１００）のＭｎは帯電防止性の観点から好ましくは２，０００〜５０，０００であり、更に好ましくは２，５００〜３０，０００、特に好ましくは３，０００〜２０，０００である。
（ｂ２１００）における炭素数１，０００個当たりの二重結合量は、帯電防止性の観点から好ましくは０．３〜２０個であり、更に好ましくは０．５〜１５個、特に好ましくは０．７〜１０個である。
変性の容易さの観点から（ｂ２１００）として好ましいのは、熱減成法による低分子量ポリオレフィン（特にＭｎが２，０００〜２０，０００のポリエチレン及びポリプロピレン）である。
なお、（ｂ２１０）及び（ｂ２１００）は、通常これらの混合物として得られるが、これらの混合物をそのまま使用しても、精製分離してから使用してもいずれでもよい。

（ｂ２１１）としては、（ｂ２１０）の末端をα，β−不飽和カルボン酸及び／又はその無水物｛炭素数３〜１５、例えばモノカルボン酸［（メタ）アクリル酸等］、ジカルボン酸（マレイン酸、フマル酸、イタコン酸及びシトラコン酸等）、これらのアルキル（炭素数１〜４）エステル［（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル及びイタコン酸ジエチル等］及びこれらの無水物が挙げられる｝で変性したポリオレフィン（ｂ２１１１）、（ｂ２１１１）をラクタム（カプロラクタム等前記のもの）又はアミノカルボン酸（１２−アミノドデカン酸等前記のもの）で二次変性したポリオレフィン（ｂ２１１２）、（ｂ２１０）を酸素及び／又はオゾンによる酸化で変性したポリオレフィン（ｂ２１１３）、（ｂ２１１３）をラクタム（前記のもの）又はアミノカルボン酸（前記のもの）で二次変性したポリオレフィン（ｂ２１１４）及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。なお、「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。
（ｂ２１１）の酸価は、後述する親水性ポリマー（ｂ２２）との反応性の観点から、好ましくは４〜２８０であり、更に好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。

（ｂ２１２）としては、（ｂ２１０）を炭素数２〜１０のヒドロキシルアミン（２−アミノエタノール等）で変性した末端にヒドロキシル基を有するポリオレフィン及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
（ｂ２１２）の水酸基価は、後述する親水性ポリマー（ｂ２２）との反応性の観点から、好ましくは４〜２８０であり、更に好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。
（ｂ２１３）としては、（ｂ２１１）を炭素数２〜１０のジアミン（エチレンジアミン等）で変性した末端にアミノ基を有するポリオレフィン及びこれらの２種以上の混合物が使用できる。
（ｂ２１３）のアミン価は、後述する親水性ポリマー（ｂ２２）との反応性の観点から、好ましくは４〜２８０であり、更に好ましくは４〜１００、特に好ましくは５〜５０である。

（ｂ２１４）としては、（ｂ２１００）の末端をα，β−不飽和カルボン酸及び／又はその無水物で変性したポリオレフィン（ｂ２１４１）、（ｂ２１４１）をラクタム（カプロラクタム等前記のもの）又はアミノカルボン酸（１２−アミノドデカン酸等前記のもの）で二次変性したポリオレフィン（ｂ２１４２）、（ｂ２１０）を酸素及び／又はオゾンによる酸化で変性したポリオレフィン（ｂ２１４３）、（ｂ２１４３）をラクタム（前記のもの）又はアミノカルボン酸（前記のもの）で二次変性したポリオレフィン（ｂ２１４４）及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
（ｂ２１４）の酸価は、後述する親水性ポリマー（ｂ２２）との反応性の観点から、好ましくは１〜７０であり、更に好ましくは２〜５０である。

（ｂ２１５）としては、（ｂ２１４）を炭素数２〜１０のヒドロキシルアミン（２−アミノエタノール等）で変性した末端にヒドロキシル基を有するポリオレフィン及びこれらの２種以上の混合物が使用できる。
（ｂ２１５）の水酸基価は、後述する親水性ポリマー（ｂ２２）との反応性の観点から、好ましくは１〜７０であり、更に好ましくは２〜５０である。
（ｂ２１６）としては、（ｂ２１４）を炭素数２〜１０のジアミン（エチレンジアミン等前記のもの）で変性した末端にアミノ基を有するポリオレフィン及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
（ｂ２１６）のアミン価は、後述する親水性ポリマー（ｂ２２）との反応性の観点から、好ましくは１〜７０、更に好ましくは２〜５０である。

なお、（ｂ２１１）と（ｂ２１４）は、通常これらの混合物として得られるが、これらの混合物をそのまま使用してもよく、精製分離してから使用してもいずれでもよい。製造コスト等の観点から、混合物として使用するのが好ましい。
また、（ｂ２１２）と（ｂ２１５）及び（ｂ２１３）と（ｂ２１６）も同様に精製分離してから使用してもよいが、製造コスト等の観点から、混合物として使用するのが好ましい。
（ｂ２１１）、（ｂ２１２）及び（ｂ２１３）のＭｎは、耐熱性及び後述する親水性ポリマー（ｂ２２）との反応性の観点から、好ましくは８００〜２５，０００であり、更に好ましくは１，０００〜２０，０００、特に好ましくは２，５００〜１０，０００である。
（ｂ２１４）、（ｂ２１５）及び（ｂ２１６）のＭｎは、耐熱性及び後述する親水性ポリマー（ｂ２２）との反応性の観点から、好ましくは８００〜５０，０００であり、更に好ましくは１，０００〜３０，０００、特に好ましくは２，０００〜２０，０００である。

親水性ポリマー（ｂ２２）としては、ポリエーテル（ｂ２２１）、ポリエーテル含有親水性ポリマー（ｂ２２２）、カチオン性ポリマー（ｂ２２３）及びアニオン性ポリマー（ｂ２２４）等が挙げられる。
（ｂ２２１）としては、ポリエーテルジオール（ｂ２２１１）、ポリエーテルジアミン（ｂ２２１２）及びこれらの変性物（ｂ２２１３）が挙げられる。

親水性ポリマー（ｂ２２）の体積固有抵抗値（後述の方法で、２３℃、５０％ＲＨの雰囲気下で測定される値）は、帯電防止性の観点から好ましくは１０⁴〜１０¹¹Ω・ｃｍであり、更に好ましくは１０⁴〜１０⁹Ω・ｃｍである。

ブロックポリマー（Ｂ２）を構成する親水性ポリマー（ｂ２２）のブロックのポリオキシアルキレン基におけるアルキレン基は、その繰り返し単位の少なくとも一部が、下記の一般式（１）で表されるアルキレン基であり、残りは一般式（１）で表されるアルキレン基以外の炭素数２〜４のアルキレン基であってもよい。
−ＣＨＲ−ＣＨＲ’− （１）
式（１）中、Ｒ、Ｒ’はいずれもがＨか、又はいずれか一方がＨ、他方が一般式（２）で表される基である。
−ＣＨ₂Ｏ（Ａ¹Ｏ）_sＲ” （２）
一般式（２）中、ｓは０〜１０、好ましくは２〜４の整数を表す。
Ｒ”は、Ｈ又は炭素数１〜２０のアルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−又はイソプロピル基、ｎ−、ｓｅｃ−、イソ又はｔ−ブチル基及び２−エチルヘキシル基等）、アリール基（フェニル基等）、アルキルアリール基（ノニルフェニル基等）、アリールアルキル基（ベンジル基等）、アシル基（アセチル基及びベンゾイル基等）又はこれらの塩素化物である。
Ｒ”のうち、帯電防止性の観点から好ましいのは、炭素数１〜３のアルキル基である。
Ａ¹は炭素数２〜４のアルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基、１，２−、１，４−、２，３−又は１，３−ブチレン基及びこれらの２種以上を表す。これらのうち、帯電防止性の観点から好ましいのはエチレン基である。
Ａ¹が２種以上のアルキレン基で構成される場合のオキシアルキレン基の結合形式は、ブロック、ランダム又はこれらの組合せのいずれでもよい。
上記繰り返し単位中、オキシ置換アルキレン基の割合は、帯電防止性の観点からオキシ置換アルキレン基と（非置換）オキシアルキレン基の合計モル数に基づいて、好ましくは９０モル％以下であり、更に好ましくは６０モル％以下である。

ポリエーテル含有親水性ポリマー（ｂ２２２）としては、ポリエーテルセグメント形成成分として、ポリエーテルジオール（ｂ２２１１）のセグメントを有するポリエーテルエステルアミド（ｂ２２２１）、（ｂ２２１１）のセグメントを有するポリエーテルアミドイミド（ｂ２２２２）、（ｂ２２１１）のセグメントを有するポリエーテルエステル（ｂ２２２３）、ポリエーテルジアミン（ｂ２２１２）のセグメントを有するポリエーテルアミド（ｂ２２２４）及び（ｂ２２１１）又は（ｂ２２１２）のセグメントを有するポリエーテルウレタン（ｂ２２２５）等が挙げられる。

ポリエーテルジオール（ｂ２２１１）は、２個の活性水素原子を有する化合物にＡＯを付加反応させることにより得られ、前記（ｂ１１）として例示したものが挙げられる。
ＡＯとしては、前記のものが挙げられ、ＡＯとして好ましいのは、ＥＯ単独及びＥＯと他のＡＯとの併用（ブロック及び／又はランダム付加）である。ＡＯの付加モル数は、２個の活性水素原子を有する化合物の活性水素原子１個当り、好ましくは１〜３００であり、更に好ましくは２〜２５０、特に好ましくは１０〜１００である。
これらのうち、帯電防止性の観点から好ましいのは、脂肪族２価アルコールのＡＯ付加物及びビスフェノールのＡＯ付加物であり、更に好ましいのはエチレングリコールのＡＯ１０〜１００モル付加物及びビスフェノールＡのＡＯ１０〜１００モル付加物である。

（ｂ２２１１）中の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位の含有率は、帯電防止性の観点から（ｂ２２１１）の重量に基づき好ましくは８〜９９．６重量％であり、更に好ましくは１０〜９８重量％である。
ポリオキシアルキレン鎖中のオキシエチレン単位の含有率は、ポリオキシアルキレン鎖の重量に基づき、帯電防止性の観点から好ましくは１０〜１００重量％であり、更に好ましくは５０〜１００重量％、特に好ましくは６０〜１００重量％である。

ポリエーテルジアミン（ｂ２２１２）は、（ｂ２２１１）の水酸基を公知の方法によりアミノ基に変えることにより得られ、例えば、（ｂ２２１１）の水酸基をシアノアルキル化して得られる末端基を還元してアミノ基としたものが挙げられる。

変性物（ｂ２２１３）としては、例えば、（ｂ２２１１）又は（ｂ２２１２）のアミノカルボン酸変性物（末端アミノ基）、同イソシアネート変性物（末端イソシアネート基）及び同エポキシ変性物（末端エポキシ基）等が挙げられる。
アミノカルボン酸変性物は、（ｂ２２１１）又は（ｂ２２１２）と、アミノカルボン酸（前記のもの）又はラクタム（前記のもの）とを反応させることにより得ることができる。
イソシアネート変性物は、（ｂ２２１１）又は（ｂ２２１２）と、有機ジイソシアネートとを反応させるか、（ｂ２２１２）とホスゲンとを反応させることにより得ることができる。
有機ジイソシアネートとしては、炭素数（ＮＣＯ基中の炭素を除く。以下同様）６〜２０の芳香族ジイソシアネート、炭素数２〜１８の脂肪族ジイソシアネート、炭素数４〜１５の脂環式ジイソシアネート、炭素数８〜１５の芳香脂肪族ジイソシアネート、これらのジイソシアネートの変性体及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。

エポキシ変性物は、（ｂ２２１１）又は（ｂ２２１２）と、ジエポキシド［エポキシ当量８５〜６００、例えばジグリシジルエーテル、ジグリシジルエステル、脂環式ジエポキシド（１，２，５，６−ジエポキシクロオクタン）等］とを反応させるか、（ｂ２２１１）とエピハロヒドリン（エピクロルヒドリン等）とを反応させることにより得ることができる。

（ｂ２２１）のＭｎは、耐熱性及び（ｂ２１）との反応性の観点から好ましくは１５０〜２０，０００、更に好ましくは３００〜２０，０００、特に好ましくは１，０００〜１５，０００、最も好ましくは１，２００〜８，０００である。

（ｂ２２２１）は、末端にカルボキシル基を有するポリアミド（Ｑ１）と（ｂ２２１１）とから構成される。
（Ｑ１）としては、炭素数４〜２０のラクタム（Ｑ１１）（前記のもの）の開環重合体；炭素数２〜２０のアミノカルボン酸（Ｑ１２）（前記のもの）の重縮合体；ジアミン（Ｑ１３）（前記のもの）（炭素数２〜２０の脂肪族ジアミン、炭素数６〜１５の脂環式ジアミン、炭素数８〜１５の芳香脂肪族ジアミン及び炭素数６〜１５の芳香族ジアミン等）と炭素数２〜２０のジカルボン酸（Ｑ１４）（前記のもの）〔脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸及びこれらのエステル形成性誘導体［低級アルキル（炭素数１〜６）エステル、無水物等］等〕とのポリアミド（Ｑ１５）；及びこれらの混合物が挙げられる。
（Ｑ１）のうち、帯電防止性の観点から好ましいのは、カプロラクタムの開環重合体、１２−アミノドデカン酸の重縮合体及びアジピン酸とヘキサメチレンジアミンとのポリアミドであり、更に好ましいのはカプロラクタムの開環重合体である。

（ｂ２２２２）としては、少なくとも１個のイミド環を有するポリアミドイミド（Ｑ２）と（ｂ２２１１）とから構成されるものが挙げられる。
（Ｑ２）としては、（Ｑ１１）と少なくとも１個のイミド環を形成し得る３価又は４価の芳香族ポリカルボン酸（Ｑ２１）とからなる重合体、（Ｑ１２）と（Ｑ２１）とからなる重合体、（Ｑ１５）と（Ｑ２１）とからなる重合体及びこれらの混合物が挙げられる。

ポリエーテルエステル（ｂ２２２３）としては、ポリエステル（Ｑ３）と（ｂ２２１１）とから構成されるものが挙げられる。
（Ｑ３）としては、（Ｑ１４）とグリコール［前記（ｂ１１１）として例示したもの］とのポリエステル、炭素数６〜１２のラクトン（前記のもの）又は炭素数２〜２０のヒドロキシカルボン酸のポリエステル及びこれらの混合物が挙げられる。
ポリエーテルアミド（ｂ２２２４）としては、ポリアミド（Ｑ１）とポリエーテルジアミン（ｂ２２１２）とから構成されるものが挙げられる。
ポリエーテルウレタン（ｂ２２２５）としては、前記有機ジイソシアネートと、（ｂ２２１１）又は（ｂ２２１２）及び必要により鎖伸長剤［前記（ｂ１１１）例示のグリコール及びジアミン（Ｑ３１）等］とから構成されるものが挙げられる。

ポリエーテル含有親水性ポリマー（ｂ２２２）中のポリエーテル（ｂ２２１）セグメントの含有率は、成形性の観点から好ましくは、（ｂ２２２）の重量に基づいて３０〜８０重量％であり、更に好ましくは４０〜７０重量％である。
（ｂ２２２）中のオキシエチレン基の含有率は、導電性及び成形性の観点から、（ｂ２２２）の重量に基づいて好ましくは３０〜８０重量％であり、更に好ましくは４０〜７０重量％である。
（ｂ２２２）のＭｎは、耐熱性の観点から好ましい下限は８００であり、更に好ましくは１，０００である。（ｂ２１）との反応性の観点から好ましい上限は５０，０００であり、更に好ましくは３０，０００である。

カチオン性ポリマー（ｂ２２３）としては、分子内に非イオン性分子鎖で隔てられたカチオン性基を有するポリマーが挙げられる。
非イオン性分子鎖としては、２価の炭化水素基、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、イミノ結合、アミド結合、イミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、カーボネート結合及びシロキシ結合からなる群から選ばれる１種以上の基を有する２価の炭化水素基、並びに窒素原子又は酸素原子を有する複素環構造を有する炭化水素基等が挙げられる。
非イオン性分子鎖のうち好ましいのは、２価の炭化水素基及びエーテル結合を有する２価の炭化水素基である。
カチオン性基としては、４級アンモニウム塩又はホスホニウム塩を有する基が挙げられる。４級アンモニウム塩又はホスホニウム塩を形成する対アニオンとしては、前記イオン性液体（Ａ）を構成するアニオンとして例示したアニオンが挙げられる。
（ｂ２２３）１分子中のカチオン性基の数は、好ましくは２〜８０個であり、更に好ましくは３〜６０個である。

（ｂ２２３）の具体例としては、特開２００１−２７８９８５号公報記載のカチオン性ポリマーが挙げられる。

（ｂ２２３）のＭｎは、帯電防止性及びポリオレフィン（ｂ２１）との反応性の観点から、好ましくは５００〜２０，０００であり、更に好ましくは１，０００〜１５，０００、特に好ましくは１，２００〜８，０００である。

アニオン性ポリマー（ｂ２２４）としては、スルホン基を有するジカルボン酸と、グリコール（ｂ１１１）又はポリエーテル（ｂ２２１）とを必須構成単位とし、かつ分子内に帯電防止性の観点から好ましくは２〜８０個、更に好ましくは３〜６０個のスルホン基を有するアニオン性ポリマーが挙げられる。
スルホン基を有するジカルボン酸としては、スルホン基含有芳香（脂肪）族ジカルボン酸、スルホン基含有脂肪族ジカルボン酸及びこれらのスルホン基のみが塩となったものが挙げられる。

スルホン基含有芳香（脂肪）族ジカルボン酸としては、炭素数８〜２０、例えば２−、５−又は４−スルホイソフタル酸、４−スルホ−２，６−ナフタレンジカルボン酸及びこれらのエステル形成性誘導体［低級アルキル（炭素数１〜４）エステル（メチルエステル及びエチルエステル等）及び酸無水物等］が挙げられる。
スルホン基含有脂肪族ジカルボン酸としては、炭素数８〜２０、例えばスルホコハク酸及びそのエステル形成性誘導体が挙げられる。
これらのスルホン基のみが塩となったものとしては、上記ジカルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、ヒドロキシアルキル（炭素数２〜４）基を有するモノ−、ジ−又はトリアルカノールアミン等のアミン塩、これらアミンの４級アンモニウム塩及びこれらの２種以上の併用が挙げられる。
これらのうち、帯電防止性の観点から好ましいのは、スルホン基を有する芳香（脂肪）族ジカルボン酸である。

（ｂ２２４）を構成するグリコール（ｂ１１１）又はポリエーテル（ｂ２２１）のうち帯電防止性の観点から好ましいのは、炭素数２〜１０のアルカンジオール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール（重合度２〜２０）、ビスフェノール（ビスフェノールＡ等）のＥＯ付加物（付加モル数２〜６０）及びこれらの２種以上の混合物である。
（ｂ２２４）のＭｎは、帯電防止性及びポリオレフィン（ｂ２１）との反応性の観点から、好ましくは５００〜２０，０００であり、更に好ましくは１，０００〜１５，０００、特に好ましくは１，２００〜８，０００である。

ブロックポリマー（Ｂ２）における、ポリオレフィン（ｂ２１）のブロックと、親水性ポリマー（ｂ２２）のブロックとの繰り返し単位の平均繰り返し数（Ｎｎ）は、帯電防止性の観点から好ましくは２〜５０であり、更に好ましくは２．３〜３０、特に好ましくは２．７〜２０、最も好ましくは３〜１０である。
Ｎｎは、（Ｂ２）のＭｎ及び¹Ｈ−ＮＭＲ分析から、国際公開パンフレットＷＯ００／４７６５２に記載されている方法で求めることができる。

ブロックポリマー（Ｂ２）のＭｎは、帯電防止性の観点から、好ましくは２，０００〜６０，０００であり、更に好ましくは５，０００〜４０，０００、特に好ましくは８，０００〜３０，０００である。
（Ｂ２）を構成する（ｂ２２）の含有率は、（ｂ２１）と（ｂ２２）の合計重量に基づいて帯電防止性の観点から、好ましくは２０〜９０重量％であり、更に好ましくは３０〜７０重量％である。

（Ｂ２）の製法としては、例えば、以下の方法が挙げられる。
公知の方法、例えば（ｂ２１１）と（ｂ２２１１）を混合して、減圧下（０．００１ＭＰａ以下）、２００〜２５０℃で重合（重縮合）反応を行う方法、又は一軸又は二軸の押出機を用い、１６０〜２５０℃、滞留時間０．１〜２０分間で重合する方法により製造することができる。
上記の重合反応では、公知の触媒、例えばアンチモン触媒（三酸化アンチモン等）；スズ触媒（モノブチルスズオキシド等）；チタン触媒（テトラブチルチタネート等）；ジルコニウム触媒（テトラブチルジルコネート等）；有機酸金属塩触媒［ジルコニウム有機酸塩（酢酸ジルコニル等）、酢酸亜鉛等］；及びこれらの２種以上の混合物等が挙げられる。これらのうち好ましいのは、ジルコニウム触媒及びジルコニウム有機酸塩であり、更に好ましいのは酢酸ジルコニルである。
触媒の使用量は、（ｂ２１１）と（ｂ２２１１）の合計重量に基づいて、好ましくは０．００１〜５重量％であり、更に好ましくは０．０１〜３重量％である。

グラフトポリマー（Ｂ３）としては、ポリオキシアルキレンエーテルの（メタ）アクリレート（ｂ３１）と、後述する他のビニルモノマー（ｂ３２）との共重合体が挙げられる。

（ｂ３１）は、炭素数が少なくとも８の１価のアルコール類（オクチルアルコール、ラウリルアルコール及び２−エチルヘキシルアルコール等）、又はフェノール類（フェノール、アルキルフェノール、ナフトール、フェニルフェノール、ベンジルフェノール等）にＡＯ（ＥＯ、ＰＯ、ブチレンオキサイド及びこれらの混合物）を重付加して得られるポリオキシアルキレンエーテルと、（メタ）アクリル酸とのエステル化反応によって得ることができる。

（ｂ３１）のうち好ましいのは、上記アルコール類又はフェノール類のＥＯ重付加物の（メタ）アクリレートであり、更に好ましいのはポリオキシエチレンアルキル（炭素数が少なくとも８）エーテルの（メタ）アクリレートである。

（ｂ３１）のＭｎは、好ましくは５００〜６，０００であり、更に好ましくは８００〜５，０００である。５００未満では、帯電防止性の効果は小さく、６，０００を超えるとグラフト化率が低下するため、実質的な永久帯電防止性が低下する。

他のビニルモノマー（ｂ３２）としては、不飽和炭化水素（脂肪族炭化水素、芳香環含有炭化水素及び脂環式炭化水素等）、アクリルモノマー、その他の不飽和モノ−若しくはジカルボン酸及びその誘導体、不飽和アルコールのカルボン酸エステル、不飽和アルコールのアルキルエーテル、ハロゲン含有ビニルモノマー並びにこれらの２種以上の組合せ（ランダム及び／又はブロック）等が挙げられる。

脂肪族炭化水素としては、炭素数２〜３０のオレフィン［エチレン、プロピレン及び炭素数４〜３０のα−オレフィン（１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ペンテン、１−オクテン、１−デセン及び１−ドデセン等）等］、炭素数４〜３０のジエン［アルカジエン（ブタジエン及びイソプレン等）及びシクロアルカジエン（シクロペンタジエン等）等］等が挙げられる。

芳香環含有炭化水素としては、炭素数８〜３０の、スチレン及びその誘導体、例えばｏ−、ｍ−又はｐ−アルキル（炭素数１〜１０）スチレン（ビニルトルエン等）、α−アルキル（炭素数１〜１０）スチレン（α−メチルスチレン等）及びハロゲン化スチレン（クロロスチレン等）が挙げられる。

アクリルモノマーとしては、炭素数３〜３０のもの、例えば（メタ）アクリル酸及びその誘導体が挙げられる。
（メタ）アクリル酸の誘導体としては、例えばアルキル（炭素数１〜２０）（メタ）アクリレート［メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等］、ヒドロキシアルキル（炭素数２〜２０）（メタ）アクリレート［ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等］、モノ−及びジ−アルキル（炭素数１〜４）アミノアルキル（炭素数２〜４）（メタ）アクリレート［メチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、シアノ基含有モノマー［（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル等］、不飽和カルボン酸アミド［（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド等］及びエポキシ基含有モノマー［（メタ）クリル酸グリシジル等］が挙げられる。

（Ｂ３）における（ｂ３１）と（ｂ３２）の重量割合は、帯電防止性の観点から好ましくは２０／８０〜８０／２０であり、更に好ましくは３０／７０〜６０／４０である。

［帯電防止剤］
本発明の帯電防止剤は、解離度が０．１〜０．５５であるイオン性液体（Ａ）と、ポリエーテル鎖を有するポリマー（Ｂ）を含有してなる。
本発明の帯電防止剤には、本発明の効果を阻害しない範囲で、更に帯電防止性向上剤（Ｄ）を含有させることができる。
帯電防止性向上剤（Ｄ）としては、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩（Ｄ１）及び界面活性剤（Ｄ２）等が挙げられる。（Ｄ１）〜（Ｄ２）は２種以上を併用してもよい。

アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩（Ｄ１）としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム及びカリウム等）又はアルカリ土類金属（マグネシウム及びカルシウム等）と、有機酸［炭素数１〜７のモノ又はジカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸及びコハク酸等）、炭素数１〜７のスルホン酸（メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸等）及びチオシアン酸］との塩、及び前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属と、無機酸［ハロゲン化水素酸（塩酸及び臭化水素酸等）、過塩素酸、硫酸、硝酸及びリン酸等）］の塩が挙げられる。

界面活性剤（Ｄ２）としては、公知の非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤等が挙げられる。

帯電防止剤の重量に基づく（Ａ）の含有率は、帯電防止性、後述する熱可塑性樹脂成形品の外観及び耐水性の観点から、好ましくは０．０１〜３０重量％であり、更に好ましくは０．１〜２０重量％、特に好ましくは０．５〜１０重量％である。
帯電防止剤の重量に基づく（Ｂ）の含有率は、成型品の機械物性の観点から、好ましくは７０〜９９．９９量％であり、更に好ましくは８０〜９９．９重量％、特に好ましくは９０〜９９．５重量％である。
帯電防止剤の重量に基づく（Ｄ１）〜（Ｄ２）それぞれの含有率は、帯電防止性及び析出せず良好な外観の樹脂成形品を与えるという観点から、好ましくは２０重量％以下であり、更に好ましくは０．０１〜１５重量％であり、特に好ましくは０．１〜１０重量％である。
（Ｄ１）〜（Ｄ２）の２種以上を併用した場合の（Ｄ）の総含有率は、帯電防止性及び析出せず良好な外観の樹脂成形品を与えるという観点から、帯電防止剤の重量に基づき好ましくは２０重量％以下であり、更に好ましくは０．０１〜１５重量％、特に好ましくは０．１〜１０重量％である。

帯電防止剤は、（Ａ）と（Ｂ）、必要により（Ｄ）を公知の方法で混合することにより製造することができるが、均一混合の観点から、（Ｂ）の製造前に、（Ａ）と必要により（Ｄ）を（Ｂ）の原料等にあらかじめ混合又は分散させておく方法が好ましい。
（Ｂ）の原料等に（Ａ）と必要により（Ｄ）をあらかじめ混合又は分散させる時期については特に制限はなく、重合前、重合時又は重合直後のいずれでもよい。

［帯電防止性樹脂組成物］
本発明の帯電防止性樹脂組成物は、帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｃ）に含有させてなる。
（Ｃ）としては、ポリフェニレンエーテル樹脂（Ｃ１）（ＰＰＥ）；ポリオレフィン樹脂（Ｃ２）［ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂（ＥＶＡ）及びエチレン−エチルアクリレート共重合樹脂等］；ポリ（メタ）アクリル樹脂（Ｃ３）［ポリメタクリル酸メチル等］；ポリスチレン樹脂（Ｃ４）［ビニル基含有芳香族炭化水素単独、及びビニル基含有芳香族炭化水素と、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリロニトリル及びブタジエンからなる群から選ばれる１種以上とを構成単位とする共重合体；例えばポリスチレン（ＰＳ）、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＮ樹脂）、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、メタクリル酸メチル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）及びスチレン／メタクリル酸メチル共重合体（ＭＳ樹脂）］等；ポリエステル樹脂（Ｃ５）［ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリブチレンアジペート及びポリエチレンアジペート］；ポリアミド樹脂（Ｃ６）［ナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１２、ナイロン６、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン４６、ナイロン６／６６及びナイロン６／１２等］；ポリカーボネート樹脂（Ｃ７）［ポリカーボネート及びポリカーボネート／ＡＢＳアロイ樹脂（ＰＣ／ＡＢＳ）等］；ポリアセタール樹脂（Ｃ８）、及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
これらのうち、後述する成形品の機械特性及び帯電防止剤の（Ｃ）への分散性の観点から好ましいのは、（Ｃ１）、（Ｃ２）、（Ｃ３）、（Ｃ４）及び（Ｃ７）である。

帯電防止性樹脂組成物における帯電防止剤の含有率は、成形品の帯電防止性及び機械特性の観点から、（Ｃ）の重量に基づいて好ましくは１〜４０重量％であり、更に好ましくは１．５〜３０重量％である。

本発明の帯電防止性樹脂組成物組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で添加剤（Ｅ）を含有させることができる。（Ｅ）としては、着色剤（Ｅ１）、離型剤（Ｅ２）、酸化防止剤（Ｅ３）、難燃剤（Ｅ４）、紫外線吸収剤（Ｅ５）、抗菌剤（Ｅ６）、相溶化剤（Ｅ７）及び充填剤（Ｅ８）等が挙げられる。（Ｅ）は２種以上を併用してもよい。

着色剤（Ｅ１）としては、無機顔料（白色顔料、コバルト化合物、鉄化合物及び硫化物等）、有機顔料（アゾ顔料及び多環式顔料等）及び染料（アゾ系、インジゴイド系、硫化系、アリザリン系、アクリジン系、チアゾール系、ニトロ系及びアニリン系等）等が挙げられる。

離型剤（Ｅ２）としては、炭素数１２〜１８の脂肪酸のアルキル（炭素数１〜４）エステル（ステアリン酸ブチル等）、炭素数２〜１８の脂肪酸のグリコール（炭素数２〜８）エステル（エチレングリコールモノステアレート等）、炭素数２〜１８の脂肪酸の多価（３価以上）アルコールエステル（硬化ヒマシ油等）及び流動パラフィン等が挙げられる。

酸化防止剤（Ｅ３）としては、フェノール化合物〔単環フェノール（２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール等）、ビスフェノール［２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）等］及び多環フェノール［１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン等］等〕、硫黄化合物（ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート等）、リン化合物（トリフェニルホスファイト等）及びアミン化合物（オクチル化ジフェニルアミン等）等が挙げられる。

難燃剤（Ｅ４）としては、ハロゲン含有難燃剤、窒素含有難燃剤、硫黄含有難燃剤、珪素含有難燃剤及びリン含有難燃剤等が挙げられる。

紫外線吸収剤（Ｅ５）としては、ベンゾトリアゾール［２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等］、ベンゾフェノン（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等）、サリチレート（フェニルサリチレート等）及びアクリレート（２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３’１−ジフェニルアクリレート等）等が挙げられる。

抗菌剤（Ｅ６）としては、安息香酸、ソルビン酸、ハロゲン化フェノール、有機ヨウ素、ニトリル（２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル等）、チオシアノ（メチレンビスチアノシアネート等）、Ｎ−ハロアルキルチオイミド、銅剤（８−オキシキノリン銅等）、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、トリハロアリル、トリアゾール、有機窒素硫黄化合物（スラオフ３９等）、４級アンモニウム化合物及びピリジン系化合物等が挙げられる。

相溶化剤（Ｅ７）としては、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基及びポリオキシアルキレン基からなる群より選ばれる１種以上の官能基（極性基）を有する変性ビニル重合体（例えば、特開平３−２５８８５０号公報に記載の重合体、特開平６−３４５９２７号公報に記載のスルホン酸基を有する変性ビニル重合体及びポリオレフィン部分と芳香族ビニル重合体部分とを有するブロック重合体等）等が挙げられる。

充填剤（Ｅ８）としては、無機充填剤（炭酸カルシウム、タルク及びクレー等）及び有機充填剤（尿素及びステアリン酸カルシウム等）等が挙げられる。

熱可塑性樹脂（Ｃ）の重量に基づく（Ｅ）の合計含有率は、成形品の機械物性の観点から、好ましくは４５重量％以下であり、更に好ましくは０．００１〜４０重量％、特に好ましくは０．０１〜３５重量％である。
熱可塑性樹脂（Ｃ）の重量に基づく（Ｅ１）の含有率は、成形品の機械物性の観点から、好ましくは０．１〜３重量％であり、更に好ましくは０．２〜２重量％である。
熱可塑性樹脂（Ｃ）の重量に基づく（Ｅ２）、（Ｅ３）、（Ｅ５）それぞれの含有率は、成形品の機械物性の観点から、好ましくは０．０１〜３重量％であり、更に好ましくは０．０５〜１重量％である。
熱可塑性樹脂（Ｃ）の重量に基づく（Ｅ４）、（Ｅ６）それぞれの含有率は、成形品の機械物性の観点から、好ましくは０．５〜２０重量％であり、更に好ましくは１〜１０重量％である。
熱可塑性樹脂（Ｃ）の重量に基づく（Ｅ７）、（Ｅ８）それぞれの含有率は、成形品の機械物性の観点から、好ましくは０．５〜１０重量％であり、更に好ましくは１〜５重量％である。

本発明の帯電防止性樹脂組成物は、本発明の帯電防止剤、熱可塑性樹脂（Ｃ）、必要により（Ｅ）を溶融混合することにより得ることができる。溶融混合する方法としては、一般的にはペレット状又は粉体状にした各成分を、適切な混合機（ヘンシエルミキサ（登録商標）等）で混合した後、押出機で溶融混合してペレット化する方法が適用できる。
溶融混合時の各成分の添加順序には特に制限はないが、例えば、
［１］帯電防止剤を溶融混合した後、（Ｃ）、必要により（Ｅ）を一括投入して溶融混合する方法。
［２］帯電防止剤を溶融混合した後、（Ｃ）の一部をあらかじめ溶融混合して帯電防止剤の高濃度組成物（マスターバッチ樹脂組成物）を作製した後、残りの（Ｃ）並びに必要に応じて（Ｅ）、を溶融混合する方法（マスターバッチ法又はマスターペレット法）。
等が挙げられる。
［２］の方法におけるマスターバッチ樹脂組成物中の帯電防止剤の濃度は、好ましくは４０〜８０重量％であり、更に好ましくは５０〜７０重量％である。
［１］及び［２］の方法のうち、帯電防止剤を（Ｃ）に効率的に分散しやすいという観点から、［２］の方法が好ましい。

［帯電防止性樹脂組成物の成形品］
本発明の帯電防止性樹脂組成物の成形品は、本発明の帯電防止性樹脂組成物を成形して得られる。成形方法としては、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、フィルム成形（キャスト法、テンター法及びインフレーション法等）等が挙げられ、目的に応じて単層成形、多層成形又は発泡成形等の手段も取り入れた任意の方法で成形できる。

本発明の成形品は、優れた機械物性及び永久帯電防止性を有すると共に、良好な塗装性及び印刷性を有し、成形品に塗装及び／又は印刷を施すことにより成形物品が得られる。
成形品を塗装する方法としては、エアスプレー塗装、エアレススプレー塗装、静電スプレー塗装、浸漬塗装、ローラー塗装及び刷毛塗り等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
塗料としては、プラスチックの塗装に一般に用いられる塗料が使用でき、具体的にはポリエステルメラミン樹脂塗料、エポキシメラミン樹脂塗料、アクリルメラミン樹脂塗料及びアクリルウレタン樹脂塗料等が挙げられる。
塗装膜厚（乾燥膜厚）は、目的に応じて適宜選択することができるが通常１０〜５０μｍである。

成形品又は成形品に塗装を施した面に印刷する方法としては、一般的にプラスチックの印刷に用いられる印刷法であればいずれも用いることができ、グラビア印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、パッド印刷、ドライオフセット印刷及びオフセット印刷等が挙げられる。
印刷インキとしては、プラスチックの印刷に通常用いられるものが使用でき、グラビアインキ、フレキソインキ、スクリーンインキ、パッドインキ、ドライオフセットインキ及びオフセットインキ等が挙げられる。

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

＜製造例１＞［イオン性液体（Ａ−１）の製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、還流コンデンサ及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、テトラヒドロフラン１４４重量部、イミダゾール６８重量部、ジエチル炭酸２３６重量部を投入し、撹拌して均一に溶解させた。次いで撹拌下１７０℃まで昇温し反応容器内の圧力を０．６５ＭＰａ以下に保ちながら同温度で６時間反応させ、高速液体クロマトグラフィーで反応物の分析を行ったところ、１−エチルイミダゾール９５モル％、１，３−ジエチルイミダゾリウムエチル炭酸塩３モル％、イミダゾール２モル％混合物が得られた。この反応物を蒸留して、１−エチルイミダゾール８８重量部を得た（収率：９２％）。
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、得られた１−エチルイミダゾール４８重量部、ジメチル炭酸９０重量部およびメタノール６４重量部を投入し、撹拌して均一に溶解させた。次いで撹拌下１３０℃まで昇温し反応容器内の圧力を０．５ＭＰａ以下に保ちながら同温度で４０時間反応させた後２５℃まで冷却し、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を得た（転化率：９９．５モル％）。次いで２５℃で酢酸３０重量部を投入し、同温度で３０分間撹拌してイオン性液体である１−エチル−３−メチルイミダゾリウム酢酸塩（Ａ−１）を得た。（Ａ−１）の解離度は０．４５であった。

＜製造例２＞［ポリアミド（ｂ１３１−１）の製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、ε−カプロラクタム１７３重量部、テレフタル酸３３．２重量部、酸化防止剤［「イルガノックス１０１０」、ＢＡＳＦジャパン（株）製］０．４重量部及び水１０重量部を投入し、窒素置換後、密閉下、撹拌しながら２２０℃まで昇温し、同温度（圧力：０．２〜０．３ＭＰａ）で４時間撹拌し、両末端にカルボキシル基を有するポリアミド（ｂ１３１−１）を得た。（ｂ１３１−１）の酸価は１１１、Ｍｎは１，０００であった。

＜製造例３＞［アニオン性ポリマー（ｂ２２４−１）の製造］
製造例２と同様の耐圧反応容器に、ジエチレングリコール１１４重量部、５−スルホイソフタル酸ジメチルエステルのナトリウム塩２６８重量部及びジブチル錫オキサイド０．２重量部を投入し、０．０６７ＭＰａの減圧下で１９０℃まで昇温し、メタノールを留去しながら同温度で６時間エステル交換反応させ、１分子内にスルホン酸ナトリウム塩基を平均６個有するアニオン性ポリマー（ｂ２２４−１）（水酸基価は４９、酸価は０．６、体積固有抵抗値は３×１０⁸Ω・ｃｍ）を得た。

＜製造例４＞［ブロックポリマー（Ｂ１−１）の製造］
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に、（ｂ１３１−１）１９９重量部及びビスフェノールＡのＥＯ付加物（Ｍｎ：４，０００、体積固有抵抗値：２×１０⁷Ω・ｃｍ）７８０重量部及び酢酸ジルコニル０．６重量部を投入し、撹拌しながら２４０℃に昇温し、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）同温度で６時間重合させて、粘稠なブロックポリマー（Ｂ１−１）を得た。（Ｂ１−１）のＭｎは２４，０００であった。

＜製造例５＞［ブロックポリマー（Ｂ１−２）の製造］
製造例４と同様の反応容器に、（ｂ１３１−１）１４３重量部、（ｂ２２４−１）３２０重量部及び酸化防止剤「イルガノックス１０１０」０．３重量部を投入し、撹拌しながら２４０℃に昇温し、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）同温度で５時間重合させて、粘稠なブロックポリマー（Ｂ１−２）を得た。（Ｂ１−２）のＭｎは２１，０００であった。

＜製造例６＞［カルボキシル基を両末端に有するポリオレフィン（ｂ２１１−１）の製造］
製造例２と同様の耐圧反応容器に、熱減成法で得られた低分子量ポリプロピレン［ポリプロピレン（メルトフローレート：１０ｇ／１０ｍｉｎ〔ＪＩＳＫ７２１０の方法で測定〕）を４１０±０．１℃、窒素通気下（８０ｍＬ／分）に２５分間熱減成して得られたもの。Ｍｎ：２，５００、炭素数１，０００個当たりの二重結合数：１０．０、１分子当たりの二重結合の平均数：１．８、両末端変性可能なポリオレフィンの含有率：９０重量％］９０重量部、無水マレイン酸１０重量部及びキシレン３０重量部を投入し、均一に混合した後、窒素置換し、密閉下、撹拌しながら２００℃まで昇温して溶融させ、同温度で１０時間反応させた。次いで、過剰の無水マレイン酸とキシレンを、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）、２００℃で３時間かけて留去して、カルボキシル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ｂ２１１−１）９５重量部を得た。（ｂ２１１−１）の酸価は３７．４、Ｍｎは２，７００であった。

＜製造例７＞［（ｂ２１１−１）を二次変性して得られたポリオレフィン（ｂ２１１１−１）の製造］
製造例２と同様の耐圧反応容器に、（ｂ２１１−１）８６重量部及び１２−アミノドデカン酸１４重量部を投入し、均一に混合後、窒素ガス雰囲気下、撹拌しながら２００℃まで昇温し、同温度で減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）３時間反応させ、（ｂ２１１−１）を二次変性して得られたポリオレフィン（ｂ２１１１−１）９６重量部を得た。（ｂ２１１１−１）の酸価は３２．６、Ｍｎは３，１００であった。

＜製造例８＞［ブロックポリマー（Ｂ２−１）の製造］
製造例４と同様の反応容器に、（ｂ２１１−１）６０．０重量部、ポリエーテルジアミン（ｂ２２１２）［α，ω−ジアミノＰＥＧ（Ｍｎ：２，０００、体積固有抵抗値：１×１０⁷Ω・ｃｍ）］４０．０重量部、酸化防止剤「イルガノックス１０１０」０．３重量部及び酢酸ジルコニル０．５重量部を投入し、撹拌しながら２２０℃に昇温し、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）同温度で３時間重合させて、粘稠なブロックポリマー（Ｂ２−１）を得た。（Ｂ２−１）のＭｎは５０，０００であった。

＜製造例９＞［ブロックポリマー（Ｂ２−２）の製造］
製造例８において、（ｂ２１１−１）６０．０重量部及び（ｂ２２１２）４０．０重量部を、（ｂ２１１１−１）３６．４重量部及びポリエーテルジオール（ｂ２２１１）［ＰＥＧ（Ｍｎ：６，０００、体積固有抵抗値：１×１０^８Ω・ｃｍ）］６３．６重量部に変更した以外は製造例８と同様にして、粘稠なブロックポリマー（Ｂ２−２）を得た。（Ｂ２−２）のＭｎは４０，０００であった。

＜製造例１０＞［ポリオキシアルキレンエーテルの（メタ）アクリレート（ｂ３１−１）の製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えた反応容器に、ラウリルアルコールのＥＯ４０モル付加物９６５重量部、トルエン６００重量部、アクリル酸５４重量部、硫酸１０重量部及び重合禁止剤としてピロガロール８重量部を窒素雰囲気下に投入した。窒素雰囲気下で撹拌しながら１１５℃まで昇温後、同温度で８時間エステル化反応を行った。エステル化反応で副生する水はトルエンと共沸させながら留去した。次いで４０℃まで冷却した後、２０重量％水酸化ナトリウム水溶液１００重量部を投入し、５分間撹拌した。その後撹拌を停止し、静置して３層に分離したうちの下層及び中間層を取り除いた。反応容器内に残った上層部にトルエン３００重量部を加え、十分混合を行った後、ろ過助剤を使用して吸引濾過し、副生塩を取り除いた。引き続き濾過溶液を上記と同様の反応容器内に移し、減圧下、温度１１０〜１１５℃でトルエンを留去し、ポリオキシアルキレンエーテルの（メタ）アクリレート（ｂ３１−１）を得た。（ｂ３１−１）の酸価及び水酸基価はそれぞれ０．５以下であった。

＜製造例１１＞［グラフトポリマー（Ｂ３−１）の製造］
製造例４と同様の反応容器に、（ｂ３１−１）２４．０重量部、メタクリル酸メチル５７．５重量部及びラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノネート「パーブチルＯ」［日油（株）製］０．５重量部を投入し、窒素雰囲気下、撹拌しながら８０℃まで昇温し、同温度で１２時間重合させ、グラフトポリマー（Ｂ３−１）を製造した。（Ｂ３−１）のＭｎは２５，０００であった。

＜実施例１〜１０、比較例１〜４＞
表１に示す配合組成（重量部）に従って、配合成分をヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、１００ｒｐｍ、２００℃、滞留時間５分の条件で溶融混練して、実施例１〜５、比較例１〜２の帯電防止剤（Ｚ−１）〜（Ｚ−１０）、（Ｚ’−１）〜（Ｚ’−４）を得た。帯電防止剤（Ｚ−１）〜（Ｚ−１０）、（Ｚ’−１）〜（Ｚ’−４）について、以下の方法で腐食性を評価した。結果を表１に示す。
＜帯電防止剤の腐食性の評価＞
評価用金属として、一般用圧延鋼材（ＳＳ４００）を使用した。回転研磨機「ＡＰ−１２０」［＃１００及び＃４００、笠井商工（株）製］を用いて、評価用金属の表面を削った後、金属板上に帯電防止剤（Ｚ−１）〜（Ｚ−１０）、（Ｚ’−１）〜（Ｚ’−４）それぞれを載せ、２ｍｍｔスペーサーを使用して２００℃で５分間のプレスを行い、評価サンプルとした。この評価サンプルを圧力解放後に室温まで冷却し、６０℃×９０％ＲＨの環境下に一日放置した後、帯電防止剤をはがし、評価用金属の表面を目視で観察し、以下の基準で腐食性を評価した。
○：腐食が発生していない
×：腐食が発生している

表１中の記号の内容は以下の通りである。
（Ａ−２）１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロ酢酸塩（解離度：０．５１）
（Ａ−３）１−エチル−３−メチルイミダゾリウムドデシルベンゼンスルホン酸塩（解離度：０．１５）
（Ａ’−１）１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（解離度：０．６６）
（Ｄ−１）ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（解離度：０）

＜実施例１１〜２４、比較例５〜２０＞
表２、３に示す配合組成（重量部）に従って、配合成分をヘンシェルミキサーで３分間混合した後、ベント付き２軸押出機にて、１００ｒｐｍ、２２０℃、滞留時間５分の条件で溶融混練して実施例１１〜２４、比較例５〜２０の帯電防止性樹脂組成物を得た。得られた帯電防止性樹脂組成物から、射出成形機「ＰＳ４０Ｅ５ＡＳＥ」［日精樹脂工業（株）製］を用いて、シリンダー温度２３０℃、金型温度５０℃の条件で成形試験片を作製し、以下の方法で帯電防止性、耐ブリード性及び成形試験片の腐食性を評価した。結果を表２、３に示す。
＜帯電防止性の評価方法＞
ＡＳＴＭ Ｄ２５７に準拠し、成形試験片（１００×１００×２ｍｍ）について、超絶縁計「ＤＳＭ−８１０３」［東亜ディーケーケー（株）製］を用いて２３℃、湿度５０％ＲＨの雰囲気下で表面固有抵抗値を測定した。表面固有抵抗値が小さいほど帯電防止性に優れることを示す。
＜耐ブリード性の評価方法＞
成形試験片を２３℃、湿度５０％ＲＨの雰囲気下で４８時間放置した後、成形試験片表面を観察し、以下の基準で評価した。
○：ブリードが全く観察されない
×：ブリードが観察される
＜成形試験片の腐食性の評価＞
評価用金属として、一般用圧延鋼材（ＳＳ４００）を使用した。回転研磨機「ＡＰ−１２０」［＃１００及び＃４００、笠井商工（株）製］を用いて、評価用金属の表面を削った後、金属板上に成形試験片を載せ、２ｍｍｔスペーサーを使用して２００℃で６０分間のプレスを行い、評価サンプルとした。この評価サンプルを圧力解放後に室温まで冷却し、６０℃×９０％ＲＨの環境下に一週間放置した後、成形試験片をはがし、評価用金属の表面を目視で観察し、以下の基準で腐食性を評価した。
○：腐食が発生していない
×：腐食が発生している

表２、３中の記号の内容は以下の通りである。
（Ｃ−１）：耐衝撃性ＰＳ樹脂「ＨＩＰＳ ４３３」［ＰＳジャパン（株）製］
（Ｃ−２）：ＡＢＳ樹脂［「セビアン ６８０ＳＦ」、ダイセルポリマー（株）製］
（Ｃ−３）：ＰＣ／ＡＢＳ樹脂「サイコロイ Ｃ６６００」［ＳＡＢＩＣイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製］
（Ｃ−４）：変性ＰＰＥ樹脂「ノリル Ｖ−０９５」［ＳＡＢＩＣイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製]
（Ｃ−５）：ＰＰ樹脂「ＰＭ７７１Ｍ」［サンアロマー（株）製］

表１〜３から明らかなように、本発明の帯電防止剤は金属に対する腐食性が低く、また本発明の帯電防止性樹脂組成物は、成型品にブリードが無く、優れた永久帯電防止性を付与することができる。

本発明の帯電防止剤は、成形品に優れた永久帯電防止性を付与できるため、各種成形法［射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形及びフィルム成形（キャスト法、テンター法及びインフレーション法）等］で成形されるハウジング製品（家電・ＯＡ機器、ゲーム機器及び事務機器用等）、プラスチック容器材［クリーンルームで使用されるトレー（ＩＣトレー等）及びその他容器等］、各種緩衝材、被覆材（包材用フィルム及び保護フィルム等）、床材用シート、人工芝、マット、テープ基材（半導体製造プロセス用等）及び各種成形品（自動車部品等）用材料として好適である。

Claims (8)

1. 解離度が０．１〜０．５５であるイオン性液体（Ａ）と、ポリエーテル鎖を有するポリマー（Ｂ）を含有してなる帯電防止剤。
2. （Ｂ）がポリエーテルエステル、ポリエーテルアミド及びポリエーテルエステルアミドからなる群から選ばれる１種以上のブロックポリマー（Ｂ１）である請求項１に記載の帯電防止剤。
3. （Ｂ）がポリオレフィンのブロックとポリエーテル鎖を有するブロックとが繰り返し交互に連結した構造を有するブロックポリマー（Ｂ２）である請求項１に記載の帯電防止剤。
4. （Ｂ）がポリオキシアルキレンエーテル側鎖を持つポリ（メタ）アクリレートを構成単量体とするグラフトポリマー（Ｂ３）である請求項１に記載の帯電防止剤。
5. （Ａ）と（Ｂ）の重量比が０．１／９９．９〜３０／７０である請求項１〜４のいずれかに記載の帯電防止剤。
6. 請求項１〜５のいずれかに記載の帯電防止剤を熱可塑性樹脂（Ｃ）に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物。
7. 請求項６に記載の帯電防止性樹脂組成物を成形してなる成形品。
8. 請求項７に記載の成形品に塗装及び／又は印刷を施してなる成形物品。