JP2013234264A - 帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】成形品に２５℃以下の環境下での優れた永久帯電防止性及び耐熱性を与える帯電防止剤、並びに前記帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】イオン液体（Ａ）及び（メタ）アクリル重合体（Ｂ）を含有してなる帯電防止剤（Ｚ）であって、（Ａ）と（Ｂ）の溶解度パラメータの差の絶対値が１．０以下であり、（Ｚ）のガラス転移温度が−７０〜２５℃である帯電防止剤。；及び前記帯電防止剤（Ｚ）を熱可塑性樹脂（Ｄ）に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物であって、（Ｄ）は熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ）を除く熱可塑性樹脂である帯電防止性樹脂組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物に関する。更に詳しくは、熱可塑性樹脂組成物を成形して得られた成形品に優れた永久帯電防止性を付与する帯電防止剤及びこれを含有してなる帯電防止性樹脂組成物に関する。

従来、絶縁性の高い熱可塑性樹脂に永久帯電防止性を付与する方法としては、ポリエーテルエステルアミド（特許文献１）やポリエーテル／ポリオレフィンブロックポリマー（特許文献２）等の高分子型帯電防止剤を樹脂中に練り込む方法が知られている。しかしながら、これらの高分子型帯電防止剤は、２５℃を超える環境下では帯電防止性は良好であるものの、２５℃以下の環境下では帯電防止性が十分ではないという課題があった。

特開平０８−１２７５５号公報 特開２００１−２７８９８５号公報

本発明の目的は、成形品に、２５℃以下の環境下での優れた永久帯電防止性及び耐熱性を与える帯電防止剤並びに前記帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物を提供することにある。

本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果本発明に到達した。即ち、本発明は、イオン液体（Ａ）及び（メタ）アクリル重合体（Ｂ）を含有してなる帯電防止剤（Ｚ）であって、（Ａ）と（Ｂ）の溶解度パラメータの差の絶対値が１．０以下であり、（Ｚ）のガラス転移温度が−７０〜２５℃である帯電防止剤。；前記帯電防止剤と熱可塑性樹脂（Ｄ）を含有してなる帯電防止性樹脂組成物であって、（Ｄ）は熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ）を除く熱可塑性樹脂である帯電防止性樹脂組成物；前記組成物を成形してなる成形品；並びに、前記成形品に塗装及び／又は印刷を施してなる成形物品である。

本発明の帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物は、下記の効果を奏する。
（１）本発明の帯電防止剤は、成形品に、２５℃以下の環境下での優れた永久帯電防止性を付与できる。
（２）本発明の帯電防止性樹脂組成物を成形してなる成形品は耐熱性が高い。

本発明におけるイオン液体（Ａ）は、１００℃以下の融点を有し、電導度が１〜２００ｍＳ／ｃｍであり、好ましくは１０〜２００ｍＳ／ｃｍである。
（Ａ）としては、カチオン（ａ１）とアニオン（ａ２）から構成されものが挙げられる。

カチオン（ａ１）としては、アミジニウムカチオン（ａ１−１）、ピリジニウムカチオン（ａ１−２）、ピラゾリウムカチオン（ａ１−３）及びグアニジニウムカチオン（ａ１−４）等が挙げられる。

アミジニウムカチオン（ａ１−１）としては下記のものが挙げられる。
［１］イミダゾリニウムカチオン（ａ１−１−１）
具体的には、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリニウムカチオン、１，３，４−
トリメチル−２−エチルイミダゾリニウムカチオン、１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、１，３−ジメチル−２，４−ジエチルイミダゾリニウムカチオン、１，２−ジメチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウムカチオン、１−メチル−２，３，４−トリエチルイミダゾリニウムカチオン、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリニウムカチオン、１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリニウムカチオン、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、１，２，３−トリエチルイミダゾリニウムカチオン、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−シアノメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、４−メチルカルボキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、３−メチルカルボキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムカチオン及び２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン等が挙げられる。

［２］イミダゾリウムカチオン（ａ１−１−２）
具体的には、１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−２−エチルイミダゾリウムカチオン、１，２−ジメチル−３−エチル−イミダゾリウムカチオン、１，２，３−トリエチルイミダゾリウムカチオン、１，２，３，４−テトラエチルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−２−フェニルイミダゾリウムカチオン、１，３−ジメチル−２−ベンジルイミダゾリウムカチオン、１−ベンジル−２，３−ジメチル−イミダゾリウムカチオン、４−シアノ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、３−シアノメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−イミダゾリウムカチオン、４−アセチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、３−アセチルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、４−メチルカルボキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、３−メチルカルボキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、４−メトキシ−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、３−メトキシメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、４−ホルミル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチルイミダゾリウムカチオン、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチルイミダゾリウムカチオン及び２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン等が挙げられる。

［３］テトラヒドロピリミジニウムカチオン（ａ１−１−３）
具体的には、１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，５−テトラメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセニウムカチオン、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネニウムカチオン、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、４−メチルカルボキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−メチルカルボキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン及び２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。

［４］ジヒドロピリミジニウムカチオン（ａ１−１−４）
具体的には、１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，４−テトラメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，２，３，５−テトラメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、８−メチル−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７，９−ウンデカジエニウムカチオン、５−メチル−１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５，７−ノナジエニウムカチオン、４−シアノ−１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−シアノメチル−１，２−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−シアノメチル−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、４−アセチル−１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−アセチルメチル−１，２−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、４−メチルカルボキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−メチルカルボキシメチル−１，２−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、４−メトキシ−１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−メトキシメチル−１，２−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、４−ホルミル−１，２，３−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−ホルミルメチル−１，２−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、３−ヒドロキシエチル−１，２−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、４−ヒドロキシメチル−１，２，３−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン及び２−ヒドロキシエチル−１，３−ジメチル−１，４−ヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。

ピリジニウムカチオン（ａ１−２）としては、３−メチル−１−プロピルピリジニウムカチオン、１−プロピル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−４−メチルピリジニウムカチオン、１−ブチル−３，４−ジメチルピリジニウムカチオン及び１−ブチル−３，５−ジメチルピリジニウムカチオン等が挙げられる。

ピラゾリウムカチオン（ａ１−３）としては、１、２−ジメチルピラゾリウムカチオン、１−メチル−２−プロピルピラゾリウムカチオン、１−ｎ−ブチル−２−メチルピラゾリウムカチオン及び１−ｎ−ブチル−２−エチルピラゾリウムカチオン等が挙げられる。

グアニジニウムカチオン（ａ１−４）としては下記のものが挙げられる。
［１］イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ａ１−４−１）
具体的には、２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリニウムカチオン、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウムカチオン、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリニウムカチオン、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウムカチオン、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボキシメチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリニウムカチオン及び２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン等が挙げられる。

［２］イミダゾリウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ａ１−４−２）
具体的には、２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウムカチオン、
２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチルイミダゾリウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチルイミダゾリウムカチオン、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウムカチオン、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］イミダゾリウムカチオン、１，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウムカチオン、１，５−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］イミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチルイミダゾリニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボキシメチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチルイミダゾリウムカチオン及び２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチルイミダゾリウムカチオン等が挙げられる。

［３］テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ａ１−４−３）
具体的には、２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウム、１，３，４，６−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン及び２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。

［４］ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウムカチオン（ａ１−４−４）
具体的には、２−ジメチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−トリメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−４−エチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１−メチル−３，４−ジエチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３，４−テトラエチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−１−エチル−３−メチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジエチルアミノ−１，３−ジエチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−イミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、１，６，７，８−テトラヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、１，６−ジヒドロ−１，２−ジメチル−２Ｈ−ピリミド［１，２ａ］ピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−シアノ−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−シアノメチル−１−メチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−アセチル−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−アセチルメチル−１−メチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メチルカルボキシメチル−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メチルカルボキシメチル−１−メチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−メトキシ−１，３−ジメチル−１，６−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−メトキシメチル−１−メチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−４−ホルミル−１，３−ジメチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ホルミルメチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン、２−ジメチルアミノ−３−ヒドロキシエチル−１−メチル−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジニウムカチオン及び２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジメチル−１，４−ジヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。

カチオン（ａ１）のうち、帯電防止性及び耐熱性の観点から好ましいのはアミジニウム
カチオン（ａ１−１）であり、更に好ましいのはイミダゾリウムカチオン（ａ１−１−２）、特に好ましいのは１−エチル−３−メチルイミダゾリウムカチオンである。

アニオン（ａ２）としては、下記に例示する酸［１］〜［１１］からプロトンを除いた
アニオンが挙げられる。アニオンは２種以上の混合物であってもよい。

［１］カルボン酸
モノカルボン酸｛炭素数１〜３０の脂肪族モノカルボン酸［飽和モノカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、ステアリン酸及びベヘン酸等）、フッ素原子含有カルボン酸（トリフルオロ酢酸等）及び不飽和モノカルボン酸（アクリル酸、メタクリル酸及びオレイン酸等）］及び芳香族モノカルボン酸（安息香酸、ケイ皮酸及びナフトエ酸等）｝；
ポリカルボン酸（２〜４価のポリカルボン酸）｛脂肪族ポリカルボン酸［飽和ポリカルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸及びセバシン酸等）；不飽和ポリカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）］；芳香族ポリカルボン酸［フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸及びピロメリット酸等］；脂肪族オキシカルボン酸［グリコール酸、乳酸及び酒石酸等］；芳香族オキシカルボン酸［サリチル酸及びマンデル酸等］；硫黄原子含有ポリカルボン酸［チオジプロピオン酸等］；その他のポリカルボン酸［シクロブテン−１，２−ジカルボン酸、シクロペンテン−１，２−ジカルボン酸、フラン−２，３−ジカルボン酸、ビシクロ［２，２，１］ヘプタ−２−エン−２，３−ジカルボン酸及びビシクロ［２，２，１］ヘプタ−２，５−ジエン−２，３−ジカルボン酸］等｝

［２］スルホン酸
炭素数１〜３０のアルカンスルホン酸（メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ブタンスルホン酸、オクタンスルホン酸及びドデカンスルホン酸等）；
炭素数７〜３０のアルキルベンゼンスルホン酸（オクチルベンゼンスルホン酸及びドデシルベンゼンスルホン酸等）

［３］無機酸
フッ酸、塩酸、硫酸、リン酸、ＨＣｌＯ₄、ＨＢＦ₄、ＨＰＦ₆、ＨＡｓＦ₆、及びＨＳｂＦ₆等；

［４］ハロゲン原子含有アルキル基置換無機酸（アルキル基の炭素数１〜３０）
ＨＢＦ_n（ＣＦ₃）_4-n（ｎは０〜３の整数）、ＨＰＦ_n（ＣＦ₃）_6-n（ｎは０〜５の整数）、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、トリクロロメタンスルホン酸、ペンタクロロプロパンスルホン酸、ヘプタクロロブタンスルホン酸、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、ペンタフルオロブタン酸、トリクロロ酢酸、ペンタクロロプロピオン酸及びヘプタクロロブタン酸等；

［５］ハロゲン原子含有スルホニルイミド（炭素数１〜３０）
ビス（フルオロメチルスルホニル）イミド、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド及びビス（フルオロスルホニル）イミド等；

［６］ハロゲン原子含有スルホニルメチド（炭素数３〜３０）
トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチド等；

［７］ハロゲン原子含有カルボン酸アミド（炭素数２〜３０）
ビス（トリフルオロアセト）アミド等；

［８］ニトリル基含有イミド：
ＨＮ（ＣＮ）₂等；

［９］ニトリル含有メチド
ＨＣ（ＣＮ）₃等；

［１０］炭素数１〜３０のハロゲン原子含有アルキルアミン
ＨＮ（ＣＦ₃）₂等；

［１１］シアン酸
チオシアン酸等；

アニオン（ａ２）のうち、後述するアクリル重合体（Ｂ）との相溶性、低腐食性及び低
有害性の観点から好ましいのは、［１］、［２］、［３］、［４］又は［５］からプロトンを除いたアニオンであり、更に好ましいのは、［１］又は［２］からプロトンを除いたアニオンであり、特に好ましいのは、酢酸アニオン、トリフルオロ酢酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン及びドデシルベンゼンスルホン酸アニオンである。

（Ａ）の溶解性パラメーター（以下ＳＰ値と略記する）は、好ましくは９．７〜１２．
５（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、であり、更に好ましくは９．８〜１２．３（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、特に好ましくは９．９〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２である。
なお（Ａ）のＳＰ値は、以下の方法により求めた数値である。
メタクリル酸メチル５０ｇと（Ａ）５０ｇを混合して得られた懸濁液に、メタクリル酸２−ヒドロキシエチルを滴下し、懸濁液が透明になった時点を目視で確認し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチルの滴下量（ｇ）を用いて、以下の計算式から（Ａ）のＳＰ値を算出した。
（Ａ）のＳＰ値＝（９．７Ｐ＋１３．５Ｑ）／１００
９．７：メタクリル酸メチルのＳＰ値
Ｐ：メタクリル酸メチル及びメタクリル酸２−ヒドロキシエチルの合計重量に基づくメタクリル酸メチルの重量比率（重量％）
１３．５：メタクリル酸２−ヒドロキシエチルのＳＰ値
Ｑ：メタクリル酸メチル及びメタクリル酸２−ヒドロキシエチルの合計重量に基づくメタクリル酸２−ヒドロキシエチルの重量比率（重量％）
なお、上記の測定方法で算出できる（Ａ）のＳＰ値の範囲は、９．７〜１２．５である。

イオン液体（Ａ）の合成方法としては、目的とするイオン液体が得られれば特に限定されないが、例えば「イオン性液体−開発の最前線と未来−」［大野弘幸、２００３年発行、シーエムシー出版］に記載されている、ハロゲン化物法、水酸化物法、酸エステル法、錯形成法及び中和法等が挙げられる。

本発明における（メタ）アクリル重合体（Ｂ）としては、下記の単量体［１］及び／又は［２］を単独重合又は共重合した重合体が挙げられる。なお、「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。

［１］（メタ）アクリル酸アルキルエステル
炭素数１〜５０の直鎖又は分岐アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。具体的には、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸ヘプチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸ノニル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸ウンデシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸テトラデシル、（メタ）アクリル酸ペンタデシル、（メタ）アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸ノナデシル、（メタ）アクリル酸エイコシル、（メタ）アクリル酸トリコシル、（メタ）アクリル酸テトラコシル及び（メタ）アクリル酸ペンタコシル等が挙げられる。

［２］水酸基含有（メタ）アクリル酸アルキルエステル
炭素数１〜５０の直鎖又は分岐のヒドロキシアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。具体的には、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシオクチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシデシル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシラウリル、（メタ）アクリル酸（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシトリコシル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシテトラコシル及び（メタ）アクリル酸ヒドロキシペンタコシル等が挙げられる。

（Ｂ）は、単量体［１］及び／又は［２］に加え、下記の単量体［３］〜［８］を構成単量体とすることができる。

［３］カルボキシル基と重合性二重結合を有する単量体
炭素数３〜１５の不飽和モノカルボン酸｛例えば（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸及び桂皮酸等｝；炭素数３〜３０の不飽和ジカルボン酸（無水物）［例えば（無水）マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、（無水）シトラコン酸及びメサコン酸等］；及び炭素数３〜１０の不飽和ジカルボン酸のモノアルキル（炭素数１〜１０）エステル（例えばマレイン酸モノメチルエステル、マレイン酸モノデシルエステル、フマル酸モノエチルエステル、イタコン酸モノブチルエステル及びシトラコン酸モノデシルエステル等）等が挙げられる。

［４］スルホ基と重合性二重結合を有する単量体
炭素数５〜１８のスルホ（ヒドロキシ）アルキル−（メタ）アクリレート（例えばスルホプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイロキシプロピルスルホン酸、２−（メタ）アクリロイロキシエタンスルホン酸及び３−（メタ）アクリロイロキシ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸等）；炭素数５〜１８のスルホ（ヒドロキシ）アルキル（メタ）アクリルアミド［例えば２−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２−ジメチルエタンスルホン酸、２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸及び３−（メタ）アクリルアミド−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸等］等が挙げられる。なお、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。

［５］ホスホノ基と重合性二重結合を有する単量体
（メタ）アクリロイロキシアルキルリン酸モノエステル（アルキル基の炭素数１〜２４）［例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリロイルホスフェート及びフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェート等］、（メタ）アクリロイルオキシアルキルホスホン酸（アルキル基の炭素数１〜２４）（例えば２−アクリロイルオキシエチルホスホン酸等）等が挙げられる。なお、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。

［６］アミノ基と重合性二重結合を有する単量体
アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ−アミノエチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アリルアミン、モルホリノエチル（メタ）アクリレート、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、クロチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、メチル−α−アセトアミノアクリレート、ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルチオピロリドン、Ｎ−アリールフェニレンジアミン、アミノカルバゾール、アミノチアゾール、アミノインドール、アミノピロール、アミノイミダゾール及びアミノメルカプトチアゾール等が挙げられる。

［７］アミド基と重合性二重結合を有する単量体：
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−メチレン−ビス（メタ）アクリルアミド、桂皮酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアクリルアミド、メタクリルホルムアミド等が挙げられる。

［８］ニトリル基と重合性二重結合を有する炭素数３〜１０の単量体：
（メタ）アクリロニトリル及びシアノアクリレート等が挙げられる。なお、「（メタ）アクリロニトリル」は、アクリロニトリル又はメタクリロニトリルを意味する。

単量体［３］〜［８］のうち、（Ａ）との相溶性の観点から好ましいのは、［３］である。

（メタ）アクリル重合体（Ｂ）は、（Ｂ）の強度向上を目的として、架橋剤を構成単量体とすることができる。
架橋剤としては、アリル（メタ）アクリレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルフタレート、ジアリルマレート、ジビニルアジペート、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチルロールプロパントリ（メタ）アクリレート及びジプロピレングルコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。架橋剤は２種以上を併用してもよい。

（Ｂ）を構成する単量体［１］、［２］の合計比率は、（Ｂ）の重量に基づいて、好ましくは５０〜１００重量％であり、更に好ましくは６０〜９０重量％である。
（Ｂ）を構成する単量体［３］〜［８］の合計比率は、（Ｂ）の重量に基づいて、好ましくは０〜５０重量％であり、更に好ましくは１０〜４０重量％である。
（Ｂ）を構成する架橋剤の比率は、（Ｂ）の重量に基づいて、好ましくは０〜６重量％であり、更に好ましくは０．５〜５重量％である。

（メタ）アクリル重合体（Ｂ）の具体例としては、（メタ）アクリル酸エステル単独重合体、水酸基含有（メタ）アクリル酸アルキルエステル単独重合体、２種以上の（メタ）アクリル酸エステルを構成単量体とする共重合体、（メタ）アクリル酸エステル−水酸基含有（メタ）アクリル酸アルキルエステル共重合体、（メタ）アクリル酸エステル−（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸エステル−水酸基含有（メタ）アクリル酸アルキルエステル−（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸エステル−架橋剤共重合体、水酸基含有（メタ）アクリル酸アルキルエステル−架橋剤共重合体、（メタ）アクリル酸エステル−水酸基含有（メタ）アクリル酸アルキルエステル−架橋剤共重合体、（メタ）アクリル酸エステル−（メタ）アクリル酸−架橋剤共重合体、及び（メタ）アクリル酸エステル−水酸基含有（メタ）アクリル酸アルキルエステル−（メタ）アクリル酸−架橋剤共重合体等が挙げられる。
なお、（Ｂ）が共重合体である場合の重合形態としては、ランダム付加重合体又は交互共重合体のいずれでもよく、また、グラフト共重合体又はブロック共重合体のいずれでもよい。

（メタ）アクリル重合体（Ｂ）の数平均分子量（以下Ｍｎと略記する）は、好ましくは８００〜５，０００，０００であり、更に好ましくは１，０００〜３，０００，０００、特に好ましくは１，５００〜１，０００，０００である。
本発明における樹脂のＭｎ、重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、以下の条件で測定することができる。
装置（一例） ：「ＨＬＣ−８１２０」［東ソー（株）製］
カラム（一例）：「ＴＳＫ ＧＥＬ ＧＭＨ６」［東ソー（株）製］２本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量 ：１００μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、
１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、
１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］

（Ｂ）のＳＰ値は、好ましくは８．０〜１２．０（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、であり、更に好ましくは８．５〜１１．５（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、特に好ましくは９．０〜１０．５（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２である。
なお、（Ｂ）及び後述する熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ）のＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓによる方法［Ｐｏｌｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．１４（２）１５２，（１９７４）］により計算することができる。

（メタ）アクリル重合体（Ｂ）は、公知の製造方法によって得ることができ、具体的には前記の単量体［１］〜［８］と必要により架橋剤を、溶剤中で重合触媒存在下に溶液重合することにより得る方法が挙げられる。
溶剤としては、トルエン、キシレン、炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、メチルエチルケトン及び鉱物油等が挙げられる。
重合触媒としては、アゾ系触媒（アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスバレロニトリル等）、過酸化物系触媒（ベンゾイルパーオキサイド、クミルパーオキサイド及びラウリルパーオキサイド等）及びレドックス系触媒（ベンゾイルパーオキサイドと３級アミンの混合物等）が挙げられる。更に必要により、公知の連鎖移動剤（炭素数２〜２０のアルキルメルカプタン等）を使用することもできる。
重合温度は、好ましくは２５〜１４０℃であり、更に好ましくは５０〜１２０℃である。また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により（Ｂ）を得ることができる。

［帯電防止剤（Ｚ）]
本発明の帯電防止剤（Ｚ）は、イオン液体（Ａ）及びアクリル重合体（Ｂ）を含有してなる。
（Ａ）と（Ｂ）の溶解度パラメータの差の絶対値は１．０以下であり、帯電防止性の観点から、好ましくは０．９以下であり、更に好ましくは０．７以下である。

（Ｚ）のガラス転移温度（以下Ｔｇと略記する）は、−７０〜２５℃であり、帯電防止性の観点から、好ましくは−６５〜２４℃、更に好ましくは−５０〜２３℃である。
（Ｚ）のＴｇは、「ＤＳＣ２０、ＳＳＣ／５８０」［セイコー電子工業（株）製］を用いて、ＡＳＴＭ Ｄ３４１８−８２に規定の方法（ＤＳＣ）で測定することができる。

（Ｚ）には、イオン液体（Ａ）及び（メタ）アクリル重合体（Ｂ）に加え、熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ）を含有させてもよい。
熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ）は、（メタ）アクリル重合体（Ｂ）を除く樹脂であって、具体的には以下の（Ｃ１）〜（Ｃ３）が挙げられる。
前記単量体［３］〜［８］を構成単量体とする樹脂（Ｃ１）、ポリオレフィン樹脂（Ｃ２）［ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリエチレン（ＰＥ）、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂（ＥＶＡ）及びエチレン−エチルアクリレート共重合樹脂等］；ポリスチレン樹脂（Ｃ３）［ビニル基含有芳香族炭化水素単独、及びビニル基含有芳香族炭化水素と、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリロニトリル及びブタジエンからなる群から選ばれる１種以上とを構成単位とする共重合体；例えばポリスチレン（ＰＳ）、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＮ樹脂）、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、メタクリル酸メチル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）及びスチレン／メタクリル酸メチル共重合体（ＭＳ樹脂）］等及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
これらのうち、後述する成形品の機械特性及び後述する熱可塑性樹脂（Ｄ）への分散性の観点から好ましいのは（Ｃ１）である。

（Ｃ）のＭｎは、後述する成形品の機械物性及び帯電防止性の観点から、好ましくは２，０００〜１，０００，０００であり、更に好ましくは４，０００〜５００，０００、特に好ましくは６，０００〜１００，０００である。

（Ｃ）のＳＰ値は、好ましくは６．０〜９．０（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、又は１１．０〜１４．０であり、更に好ましくは７．０〜８．８（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、又は１２．０〜１３．５（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２である。

（Ａ）と（Ｃ）のＳＰ値の差の絶対値は、帯電防止性の観点から、好ましくは１．３〜４．０であり、更に好ましくは１．４〜３．７、特に好ましくは１．５〜３．５である。

帯電防止剤（Ｚ）の重量に基づく（Ａ）の含有率は、帯電防止性の観点から、好ましくは５〜９０重量％であり、更に好ましくは１０〜８５重量％、特に好ましくは１５〜８０重量％である。
帯電防止剤（Ｚ）の重量に基づく（Ｂ）の含有率は、帯電防止性の観点から、好ましくは１０〜９５重量％であり、更に好ましくは１５〜９０重量％、特に好ましくは２０〜８５重量％である。

（Ｚ）の体積固有抵抗値は、好ましくは１×１０⁴〜１×１０⁹Ω・ｃｍであり、更に好ましくは１×１０⁴〜１×１０⁸Ω・ｃｍである。体積固有抵抗値が１×１０³Ω・ｃｍ未満のものは実質的に入手が困難であり、１×１０¹¹Ω・ｃｍを超えると後述する成形品の帯電防止性が低下する。

本発明の帯電防止剤（Ｚ）には、本発明の効果を阻害しない範囲で、更に帯電防止性向上剤（Ｅ）を含有させることができる。
帯電防止性向上剤（Ｅ）としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩（Ｅ１）及び界面活性剤（Ｅ２）等が挙げられる。（Ｅ１）〜（Ｅ２）は２種以上を併用してもよい。

アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩（Ｅ１）としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム及びカリウム等）又はアルカリ土類金属（マグネシウム及びカルシウム等）と、有機酸［炭素数１〜７のモノ又はジカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸及びコハク酸等）、炭素数１〜７のスルホン酸（メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びｐ−トルエンスルホン酸等）及びチオシアン酸］との塩、及び前記前記アルカリ金属又はアルカリ土類金属と無機酸［ハロゲン化水素酸（塩酸及び臭化水素酸等）、過塩素酸、硫酸、硝酸及びリン酸等）］の塩等が挙げられる。

界面活性剤（Ｅ２）としては、公知の非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤等が挙げられる。

帯電防止剤（Ｚ）の重量に基づく（Ｅ１）〜（Ｅ２）それぞれの含有率は、帯電防止性及び析出せず良好な外観の樹脂成形品を与える観点から、好ましくは２０重量％以下であり、更に好ましくは０．０１〜１５重量％であり、特に好ましくは０．１〜１０重量％である。
（Ｅ１）〜（Ｅ２）の２種以上を併用した場合の（Ｅ）の総含有率は、帯電防止性及び析出せず良好な外観の樹脂成形品を与える観点から、好ましくは２０重量％以下であり、更に好ましくは０．０１〜１５重量％、特に好ましくは０．１〜１０重量％である。

帯電防止剤（Ｚ）の製造方法としては特に制限はないが、例えば以下の方法が挙げられる。
［１］（Ｂ）、（Ｃ）を溶融混合した後、（Ａ）、必要により（Ｅ）を一括投入して溶融混合する方法。
［２］（Ａ）の存在下に（Ｂ）を重合したものを、溶融した（Ｃ）に混合した後、必要により（Ｅ）を投入して溶融混合する方法。
これらのうち、均一な（Ｚ）が得られやすいという観点から好ましいのは、［２］の方法である。

［帯電防止性樹脂組成物］
本発明の帯電防止性樹脂組成物は、帯電防止剤（Ｚ）を熱可塑性樹脂（Ｄ）に含有させてなる。
（Ｄ）は、（メタ）アクリル重合体（Ｂ）及び熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ）を除く熱可塑性樹脂であり、具体的には、ポリエステル樹脂（Ｄ１）［ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリブチレンアジペート及びポリエチレンアジペート］；ポリアミド樹脂（Ｄ２）［ナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１２、ナイロン６、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン４６、ナイロン６／６６及びナイロン６／１２等］；ポリカーボネート樹脂（Ｄ３）［ポリカーボネート及びポリカーボネート／ＡＢＳアロイ樹脂（ＰＣ／ＡＢＳ）等］；ポリアセタール樹脂（Ｄ４）、及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
これらのうち、後述する成形品の機械特性及び（Ｚ）の（Ｄ）への分散性の観点から好ましいのは、（Ｄ１）及び（Ｄ２）である。

帯電防止性樹脂組成物における（Ｚ）の含有率は、成形品の帯電防止性及び機械特性の観点から、（Ｄ）の重量に基づいて好ましくは１〜５０重量％であり、更に好ましくは２〜４０重量％である。

本発明の帯電防止性樹脂組成物組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で添加剤（Ｆ）を含有させることができる。（Ｆ）としては、着色剤（Ｆ１）、離型剤（Ｆ２）、酸化防止剤（Ｆ３）、難燃剤（Ｆ４）、紫外線吸収剤（Ｆ５）、抗菌剤（Ｆ６）、相溶化剤（Ｆ７）及び充填剤（Ｆ８）等が挙げられる。（Ｆ）は２種以上を併用してもよい。

着色剤（Ｆ１）としては、無機顔料（白色顔料、コバルト化合物、鉄化合物及び硫化物等）、有機顔料（アゾ顔料及び多環式顔料等）及び染料（アゾ系、インジゴイド系、硫化系、アリザリン系、アクリジン系、チアゾール系、ニトロ系及びアニリン系等）等が挙げられる。

離型剤（Ｆ２）としては、炭素数１２〜１８の脂肪酸のアルキル（炭素数１〜４）エステル（ステアリン酸ブチル等）、炭素数２〜１８の脂肪酸のグリコール（炭素数２〜８）エステル（エチレングリコールモノステアレート等）、炭素数２〜１８の脂肪酸の多価（３価以上）アルコールエステル（硬化ヒマシ油等）及び流動パラフィン等が挙げられる。

酸化防止剤（Ｆ３）としては、フェノール化合物〔単環フェノール（２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール等）、ビスフェノール［２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）等］及び多環フェノール［１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン等］等〕、硫黄化合物（ジラウリル−３，３’−チオジプロピオネート等）、リン化合物（トリフェニルホスファイト等）及びアミン化合物（オクチル化ジフェニルアミン等）等が挙げられる。

難燃剤（Ｆ４）としては、ハロゲン含有難燃剤、窒素含有難燃剤、硫黄含有難燃剤、珪素含有難燃剤及びリン含有難燃剤等が挙げられる。

紫外線吸収剤（Ｆ５）としては、ベンゾトリアゾール［２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等］、ベンゾフェノン（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン等）、サリチレート（フェニルサリチレート等）及びアクリレート（２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３’１−ジフェニルアクリレート等）等が挙げられる。

抗菌剤（Ｆ６）としては、安息香酸、ソルビン酸、ハロゲン化フェノール、有機ヨウ素、ニトリル（２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル等）、Ｎ−ハロアルキルチオイミド、銅剤（８−オキシキノリン銅等）、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、トリハロアリル、トリアゾール、有機窒素硫黄化合物（スラオフ３９等）及びピリジン系化合物等が挙げられる。

相溶化剤（Ｆ７）としては、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、ヒドロキシル基及びポリオキシアルキレン基からなる群より選ばれる１種以上の官能基（極性基）を有する変性ビニル重合体（例えば、特開平３−２５８８５０号公報に記載の重合体、特開平６−３４５９２７号公報に記載のスルホン酸基を有する変性ビニル重合体及びポリオレフィン部分と芳香族ビニル重合体部分とを有するブロック重合体等）等が挙げられる。

充填剤（Ｆ８）としては、無機充填剤（炭酸カルシウム、タルク及びクレー等）及び有機充填剤（尿素及びステアリン酸カルシウム等）等が挙げられる。

熱可塑性樹脂（Ｄ）の重量に基づく（Ｆ）の合計含有率は、成形品の機械物性の観点から、好ましくは４５重量％以下であり、更に好ましくは０．００１〜４０重量％、特に好ましくは０．０１〜３５重量％である。
熱可塑性樹脂（Ｄ）の重量に基づく（Ｆ１）の含有率は、成形品の機械物性の観点から、好ましくは０．１〜３重量％であり、更に好ましくは０．２〜２重量％である。
熱可塑性樹脂（Ｄ）の重量に基づく（Ｆ２）、（Ｆ３）、（Ｆ５）それぞれの含有率は、成形品の機械物性の観点から、好ましくは０．０１〜３重量％であり、更に好ましくは０．０５〜１重量％である。
熱可塑性樹脂（Ｄ）の重量に基づく（Ｆ４）、（Ｆ６）それぞれの含有率は、成形品の機械物性の観点から、好ましくは０．５〜２０重量％であり、更に好ましくは１〜１０重量％である。
熱可塑性樹脂（Ｄ）の重量に基づく（Ｆ７）、（Ｆ８）それぞれの含有率は、成形品の機械物性の観点から、好ましくは０．５〜１０重量％であり、更に好ましくは１〜５重量％である。

本発明の帯電防止性樹脂組成物は、本発明の帯電防止剤（Ｚ）、熱可塑性樹脂（Ｄ）、必要により（Ｆ）を溶融混合することにより得ることができる。溶融混合する方法としては、一般的にはペレット状又は粉体状にした各成分を、適切な混合機（ヘンシェルミキサー等）で混合した後、押出機で溶融混合してペレット化する方法が適用できる。
溶融混合時の各成分の添加順序には特に制限はないが、例えば、
［１］（Ｚ）を溶融混合した後、（Ｄ）、必要により（Ｆ）を一括投入して溶融混合する方法。
［２］（Ｚ）を溶融混合した後、（Ｄ）の一部をあらかじめ溶融混合して（Ｚ）の高濃度組成物（マスターバッチ樹脂組成物）を作製した後、残りの（Ｄ）並びに必要に応じて（Ｆ）を溶融混合する方法（マスターバッチ法又はマスターペレット法）。
等が挙げられる。
［２］の方法におけるマスターバッチ樹脂組成物中の（Ｚ）の濃度は、好ましくは４０〜８０重量％であり、更に好ましくは５０〜７０重量％である。
［１］及び［２］の方法のうち、（Ｚ）を（Ｄ）に効率的に分散しやすいという観点から、［２］の方法が好ましい。

［帯電防止性樹脂成形品］
本発明の帯電防止性樹脂成形品は、本発明の帯電防止性樹脂組成物を成形して得られる。成形方法としては、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、フィルム成形（キャスト法、テンター法及びインフレーション法等）等が挙げられ、目的に応じて単層成形、多層成形又は発泡成形等の手段も取り入れた任意の方法で成形できる。

本発明の成形品は、優れた機械物性及び永久帯電防止性を有すると共に、良好な塗装性及び印刷性を有し、成形品に塗装及び／又は印刷を施すことにより成形物品が得られる。
成形品を塗装する方法としては、エアスプレー塗装、エアレススプレー塗装、静電スプレー塗装、浸漬塗装、ローラー塗装及び刷毛塗り等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
塗料としては、プラスチックの塗装に一般に用いられる塗料が使用でき、具体的にはポリエステルメラミン樹脂塗料、エポキシメラミン樹脂塗料、アクリルメラミン樹脂塗料及びアクリルウレタン樹脂塗料等が挙げられる。
塗装膜厚（乾燥膜厚）は、目的に応じて適宜選択することができるが通常１０〜５０μｍである。

成形品又は成形品に塗装を施した面に印刷する方法としては、一般的にプラスチックの印刷に用いられる印刷法であればいずれも用いることができ、グラビア印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、パッド印刷、ドライオフセット印刷及びオフセット印刷等が挙げられる。
印刷インキとしては、プラスチックの印刷に通常用いられるものが使用でき、グラビアインキ、フレキソインキ、スクリーンインキ、パッドインキ、ドライオフセットインキ及びオフセットインキ等が挙げられる。

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

＜製造例１＞［イオン液体（Ａ−１）の製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、還流コンデンサ及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、テトラヒドロフラン１４４重量部、イミダゾール６８重量部、ジエチル炭酸２３６重量部を投入し、撹拌して均一に溶解させた。次いで撹拌下１７０℃まで昇温し反応容器内の圧力を０．６５ＭＰａ以下に保ちながら同温度で６時間反応させ、高速液体クロマトグラフィーで反応物の分析を行ったところ、１−エチルイミダゾール９５モル％、１，３−ジエチルイミダゾリウムエチル炭酸塩３モル％、イミダゾール２モル％混合物が得られた。この反応物を蒸留して、１−エチルイミダゾール８８重量部を得た（収率：９２％）。
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、得られた１−エチルイミダゾール９６重量部、ジメチル炭酸１８０重量部及びメタノール１２８重量部を投入し、撹拌して均一に溶解させた。次いで撹拌下１３０℃まで昇温し反応容器内の圧力を０．５ＭＰａ以下に保ちながら同温度で４０時間反応させた後２５℃まで冷却し、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩を得た（転化率：９９．５モル％）。次いで２５℃で酢酸６０重量部を投入し、同温度で３０分間撹拌してイオン液体である１−エチル−３−メチルイミダゾリウム酢酸塩（Ａ−１）を得た。（Ａ−１）のＳＰ値は１０．７であった。

＜製造例２＞［（メタ）アクリル重合体（Ｂ−１）の製造］
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に、アクリル酸メチル６０重量部及びラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノネート「パーブチル Ｏ」［日油（株）製］０．３重量部を投入し、窒素雰囲気下、撹拌しながら８０℃まで昇温し、同温度で１２時間重合させ、（メタ）アクリル重合体（Ｂ−１）を製造した。（Ｂ−１）のＳＰ値は１０．０、Ｍｎは２０，００００であった。

＜製造例３＞［（メタ）アクリル重合体（Ｂ−２）の製造］
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に、アクリル酸メチル５０．０重量部、アクリル酸１０重量部及び「パーブチル Ｏ」０．３重量部を投入し、窒素雰囲気下、撹拌しながら８０℃まで昇温し、同温度で１２時間重合させ、（メタ）アクリル重合体（Ｂ−２）を製造した。（Ｂ−２）のＳＰ値は１０．５、Ｍｎは２２，００００であった。

＜製造例４＞［（メタ）アクリル重合体（Ｂ−３）の製造］
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に、アクリル酸メチル４０重量部、アクリル酸２０重量部及び「パーブチル Ｏ」０．３重量部を投入し、窒素雰囲気下、撹拌しながら８０℃まで昇温し、同温度で１２時間重合させ、（メタ）アクリル重合体（Ｂ−３）を製造した。（Ｂ−３）のＳＰ値は１１．１、Ｍｎは２１，００００であった。

＜製造例５＞［熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ−１）の製造]
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に、ジメチルアミノエチルアクリレート８７．２５重量部及び「パーブチル Ｏ」０．１５重量部を投入し、窒素雰囲気下、撹拌しながら８０℃まで昇温し、同温度で１２時間重合させ、熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ−１）を製造した。（Ｃ−１）のＳＰ値は８．８、Ｍｎは３０，０００であった。

＜製造例６＞［ポリエーテルエステルアミドの製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、ε−カプロラクタム１７３重量部、テレフタル酸３３．２重量部、酸化防止剤「イルガノックス１０１０」［チバスペシャリティーケミカルズ（株）製］０．４重量部及び水１０重量部を投入し、窒素置換後、密閉下、撹拌しながら２２０℃まで昇温し、同温度（圧力：０．２〜０．３ＭＰａ）で４時間撹拌し、両末端にカルボキシル基を有するポリアミド（Ｒ−１）を得た。
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に、（Ｒ−１）１９９重量部及びビスフェノールＡのＥＯ付加物（Ｍｎ：４，０００、体積固有抵抗値：２×１０⁷Ω・ｃｍ）７８０重量部及び酢酸ジルコニル０．６重量部を投入し、撹拌しながら２４０℃に昇温し、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）同温度で６時間重合させて、ポリエーテルエステルアミドを得た（Ｓ−１）。

＜製造例７＞［ポリエーテル／ポリオレフィンブロックポリマーの製造]
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、熱減成法で得られた低分子量ポリプロピレン［ポリプロピレン（ＭＦＲ：１０ｇ／１０ｍｉｎ）を４１０±０．１℃、窒素通気下（８０ｍＬ／分）に１６分間熱減成して得られたもの。Ｍｎ：３，４００、炭素数１，０００個当たりの二重結合数：７．０、１分子当たりの二重結合の平均数：１．８、両末端変性可能なポリオレフィンの含有率：９０重量％］９０重量部、無水マレイン酸１０重量部及びキシレン３０重量部を投入し、均一に混合した後、窒素置換し、密閉下、撹拌しながら２００℃まで昇温して溶融させ、同温度で１０時間反応させた。次いで、過剰の無水マレイン酸とキシレンを、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）、２００℃で３時間かけて留去して、カルボキシル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（Ｒ−２）９５重量部を得た。
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に（Ｒ−２）６７．１重量部、ポリエーテルジアミン［α，ω−ジアミノＰＥＧ（Ｍｎ：２，０００、体積固有抵抗値：１×１０⁷Ω・ｃｍ）］３２．９重量部、酸化防止剤「イルガノックス１０１０」０．３重量部及び酢酸ジルコニル０．５重量部を投入し、撹拌しながら２２０℃に昇温し、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）同温度で３時間重合させて、ポリエーテル／ポリオレフィンブロックポリマー（Ｓ−２）を得た。

＜実施例１〜４、比較例１〜２＞
表１に示す配合組成（重量部）に従って、配合成分をヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、１００ｒｐｍ、２００℃、滞留時間５分の条件で溶融混練して、実施例１〜４、比較例１〜２の帯電防止剤（Ｚ−１）〜（Ｚ−４）、（Ｚ’−１）〜（Ｚ’−２）を得た。また、帯電防止剤（Ｚ−１）〜（Ｚ−４）のＴｇを上記の方法で測定し、表１に示した。

表１中の記号の内容は以下の通りである。
（Ｅ１−１）：過塩素酸リチウム

＜実施例５〜８、比較例３〜４＞
表２に示す配合組成（重量部）に従って、配合成分をヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、シリンダー温度２２０℃、滞留時間５分の条件で溶融混練して実施例５〜８、比較例３〜４の帯電防止性樹脂組成物を作製した。得られた帯電防止性樹脂組成物から、射出成形機「ＰＳ４０Ｅ５ＡＳＥ」［日精樹脂工業（株）製］を用いて、シリンダー温度２３０℃、金型温度５０℃の条件で成形試験片を作製し、下記の性能試験により評価した。結果を表２に示す。

＜性能試験＞
（１）表面固有抵抗値（単位：Ω）
ＡＳＴＭ Ｄ２５７に準拠し、試験片（１００×１００×２ｍｍ）について、超絶縁計「ＤＳＭ−８１０３」［東亜ディーケーケー（株）製］を用いて、それぞれ０℃、２３℃（いずれも湿度５０％ＲＨ）の条件下で表面固有抵抗値を測定した。表面固有抵抗値が小さいほど帯電防止性に優れることを示す。
（２）耐熱性（℃）
ＪＩＳ−Ｋ７１２０（１９８７年）記載のプラスチックの熱重量測定方法に準じて、ＴＧ−ＤＴＡ測定（空気中）により測定した。具体的には、「ＴＧ／ＤＴＡ６２００」［セイコーインスツルメンツ（株）製］を用いて、試料約１０ｍｇを、３０℃から１０℃／分で５００℃まで昇温し、ＴＧ曲線を解析して耐熱温度を測定した（測定雰囲気；２００ｍｌ／分 空気、試料容器；アルミパン）。耐熱温度が高いほど耐熱性に優れることを示す。

表２中の記号の内容は以下の通りである。
（Ｄ−１）：ＰＣ／ＡＢＳ樹脂「サイコロイ Ｃ６６００」［ＳＡＢＩＣイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製]

表２から明らかなように、本発明の帯電防止性樹脂組成物は、成型品に２５℃以下の環境下での優れた永久帯電防止性と耐熱性を付与することができる。

本発明の帯電防止剤は、成形品に優れた永久帯電防止性を付与できるため、各種成形法［射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形及びフィルム成形（キャスト法、テンター法及びインフレーション法）等］で成形されるハウジング製品（家電・ＯＡ機器、ゲーム機器及び事務機器用等）、プラスチック容器材［クリーンルームで使用されるトレー（ＩＣトレー等）及びその他容器等］、各種緩衝材、被覆材（包材用フィルム及び保護フィルム等）、床材用シート、人工芝、マット、テープ基材（半導体製造プロセス用等）及び各種成形品（自動車部品等）用材料として幅広く用いることができる。

Claims (8)

1. イオン液体（Ａ）及び（メタ）アクリル重合体（Ｂ）を含有してなる帯電防止剤（Ｚ）であって、（Ａ）と（Ｂ）の溶解度パラメータの差の絶対値が１．０以下であり、（Ｚ）のガラス転移温度が−７０〜２５℃である帯電防止剤。
2. 更に、（Ｂ）を除く熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ）を含有してなる請求項１に記載の帯電防止剤（Ｚ）。
3. （Ａ）が、カチオン（ａ１）とアニオン（ａ２）から構成されるイオン液体であり、（ａ１）が、アミジニウムカチオン（ａ１−１）、ピリジニウムカチオン（ａ１−２）、ピラゾリウムカチオン（ａ１−３）又はグアニジニウムカチオン（ａ１−４）である請求項１又は２に記載の帯電防止剤（Ｚ）。
4. （Ａ）が、カチオン（ａ１）とアニオン（ａ２）から構成されるイオン液体であり、（ａ２）が、酢酸アニオン、トリフルオロ酢酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン又はドデシルベンゼンスルホン酸アニオンである請求項１〜３のいずれかに記載の帯電防止剤（Ｚ）。
5. 帯電防止剤（Ｚ）の重量に基づくイオン液体（Ａ）の含有率が５〜９０重量％であり、（メタ）アクリル重合体（Ｂ）の含有率が１０〜９５重量％である請求項１〜４のいずれかに記載の帯電防止剤（Ｚ）。
6. 請求項１〜５のいずれかに記載の帯電防止剤（Ｚ）を熱可塑性樹脂（Ｄ）に含有させてなる帯電防止性樹脂組成物であって、（Ｄ）は（メタ）アクリル重合体（Ｂ）及び熱可塑性ビニル樹脂（Ｃ）を除く熱可塑性樹脂である帯電防止性樹脂組成物。
7. 請求項６に記載の帯電防止性樹脂組成物を成形してなる成形品。
8. 請求項７に記載の成形品に塗装及び／又は印刷を施してなる成形物品。