JP2013249400A - 塗料組成物及び塗装物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】加水分解性シラン化合物(a)により表面が修飾されたシリカ粒子(A)及びバインダー成分(B)を含有する塗料組成物であって、加水分解性シラン化合物(a)が一般式(I)で表されるイソシアヌレート環構造を有する加水分解性シラン化合物(a−i)、及び一般式(II)で表されるイソシアヌレート環構造を有さない加水分解性シラン化合物(a−ii)を含むことを特徴とする塗料組成物。
【選択図】なし
Description
項1.加水分解性シラン化合物(a)により表面が修飾されたシリカ粒子(A)及び
バインダー成分(B)を含有することを特徴とする塗料組成物であって、
加水分解性シラン化合物(a)が下記一般式(I)
下記一般式(III)で表される化合物及び/又は下記一般式(IV)で表される化合物
項4.加水分解性シラン化合物(a−i)と加水分解性シラン化合物(a−ii)の含有比は、加水分解性シラン化合物(a−i)/加水分解性シラン化合物(a−ii)=0.05〜5.0(質量比)である項1〜3のいずれか1項に記載の塗料組成物。
本発明の塗料組成物は、加水分解性シラン化合物(a)により表面が修飾されたシリカ粒子(A)を含有する。
本発明の塗料組成物に用いられる加水分解性シラン化合物(a)は、一般式(I)で表されるイソシアヌレート環構造を有する加水分解性シラン化合物(a−i)、及び一般式(II)で表されるイソシアヌレート環構造を有さない加水分解性シラン化合物(a−ii)を含むものである。
以下に詳しく説明する。
加水分解性シラン化合物(a−i)
加水分解性シラン化合物(a−i)は、下記一般式(I)
加水分解性シリル基とは、シラノール基又は加水分解によってシラノール基を生成する基である。シラノール基を生成する基としては、ケイ素原子にアルコキシ基、アリールオキシ基、アセトキシ基、ハロゲン原子等が結合した基が挙げられる。ここでアルコキシ基としては炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましく、アリールオキシ基としては、炭素数6〜18のアリールオキシ基が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素が挙げられる。
式(V)中のR6は、炭素数2〜11の2価の炭化水素基であれば特に限定されるものではない。具体的には例えば、エチレン基、1,2−プロピレン基、1,3−プロピレン基、1,2−ブチレン基、1,4−ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基等が挙げられる。なかでも、炭素数2〜4の2価の炭化水素基であることが、得られる硬化塗膜の透明性及び耐候性の点から好ましい。
前記一般式(IV)で表される化合物は、上記のようにして得られた前記一般式(VIII)で表される化合物及び/又は一般式(V)で表される化合物と、前記一般式(VII)で表される化合物とを反応させることにより得ることができる。
加水分解性シラン化合物(a−ii)は、下記一般式(II)
表面が修飾されたシリカ粒子(A)は、シリカ微粒子(s)と加水分解性シラン化合物(a)とを反応させることによって得ることができる。加水分解性シラン化合物(a)は、加水分解性シラン化合物(a−i)と加水分解性シラン化合物(a−ii)とを含むものである。[以下、加水分解性シラン化合物(a)をまとめて、「加水分解性シラン」と略すことがある。]シリカ微粒子(s)と加水分解性シランとを反応させる方法としては、特に限定されない。
[i]水を含む有機溶剤の存在下にシリカ微粒子と加水分解性シランとを混合し、加水分解縮合を行う方法、
[ii]水を含む有機溶剤の存在下で加水分解性シランを加水分解した後、加水分解性シランの加水分解物とシリカ微粒子とを縮合させる方法、
[iii]シリカ微粒子(s)と加水分解性シランとを、水、有機溶剤及びその他の成分の存在下で混合し、加水分解縮合を一度に行う方法が挙げられる。
本発明の塗料組成物は、バインダー成分(B)を含有する。
水酸基含有樹脂(B−i)としては水酸基を含有していれば特に限定されず、熱硬化性樹脂として公知のものを使用することができる。
ルトルエン等。
重合性不飽和モノマー混合物を共重合して水酸基含有アクリル樹脂(B−i−1)を得ることができる。
Tg(℃)=Tg(K)−273
各式中、W1、W2、・・は共重合に使用されたモノマーのそれぞれの質量分率、
T1、T2、・・はそれぞれのモノマーの、ホモポリマーのTg(K)を表わす。
なお、T1、T2、・・は、Polymer Handbook(4th Edition,J.Brandup・E.H.Immergut編)による値である。
なお、上記文献に記載(データ)のないモノマーを共重合モノマー成分として使用する場合には、該モノマーのホモポリマーを重量平均分子量が5万程度になるようにして合成し、そのガラス転移温度を示差走査型熱分析により測定したときの値を使用する。
水酸基含有樹脂に組合せる架橋剤(B−ii)としては、ポリイソシアネート化合物(ブロックしたものも含む)や、メラミン樹脂、グアナミン樹脂及び尿素樹脂等のアミノ樹脂を用いることができる。耐候性、耐擦傷性、塗膜硬度、付着性等により優れた塗膜を得る観点から、ポリイソシアネート化合物(B−ii−1)及び/又はメラミン樹脂(B−ii−2)が好ましい。
本発明の塗料組成物は、さらに、硬化触媒、顔料、紫外線吸収剤(例えばベンゾトリアゾール系吸収剤、トリアジン系吸収剤、サリチル酸誘導体系吸収剤、ベンゾフェノン系吸収剤等)、光安定剤(例えば、ヒンダードピペリジン類等)、増粘剤、消泡剤、可塑剤、有機溶剤、表面調整剤、沈降防止剤等の通常の塗料用添加剤等をそれぞれ単独でもしくは2種以上組合せて含有させることができる。
ブチル錫ジラウレート、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、2−エチルヘキサン酸鉛等の有機金属触媒、第三級アミン等を挙げることができる。これらは単独
で又は2種以上組合せて使用することができる。
本発明の塗料組成物の形態は、特に限定されるものではないが、有機溶剤溶液型もしくは非水分散液型が好ましい。
本発明の塗料組成物を適用される被塗物としては、特に限定されるものではない。例えば、冷延鋼板、亜鉛メッキ鋼板、亜鉛合金メッキ鋼板、ステンレス鋼板、錫メッキ鋼板等の鋼板、アルミニウム板、アルミニウム合金板等の金属基材;各種プラスチック素材等を挙げることができる。またこれらにより形成された自動車、二輪車、コンテナ等の各種車両の車体であってもよい。
本発明の塗料組成物が上塗りトップクリヤコート塗料として塗装される複層塗膜形成方法としては、被塗物に順次、少なくとも1層の着色ベースコート塗料及び少なくとも1層のクリヤコート塗料を塗装することにより複層塗膜を形成する方法であって、最上層のクリヤコート塗料として本発明の塗料組成物を塗装することを含む複層塗膜形成方法を挙げることができる。
還流冷却器、温度計、空気導入管及び攪拌機を備えた4つ口フラスコに
タナック(注1) 100部及び
プラクセル M(注2) 327部を入れ、
窒素を吹き込みながら100℃まで昇温させ攪拌した。
さらにテトラ−n−ブトキシチタン(注3)を0.06部追加し、170℃で4時間反応させた。
その後80℃まで冷却、
KBE−9007(注4) 95部を1時間かけて滴下した。
この際、フラスコ内の反応物の温度が80℃を超えないように制御した。続いて、80℃で攪拌し、イソシアネート価が0になったことを確認後、溶媒として、プロピレングリコールモノブチルエーテル 130部を追加し、加水分解性シラン化合物(a−i)である、固形分80%の加水分解性シラン化合物No.1溶液を得た。
(注2)プラクセル M:商品名、ダイセル社製、ε−カプロラクトン、
(注3)テトラ−n−ブトキシチタン:触媒
(注4)KBE−9007:商品名、信越化学社製、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン。
還流冷却器、温度計、空気導入管及び攪拌機を備えた4つ口フラスコにタナック(注1) 100部と溶媒として、N−メチル−2−ピロリドン(NMP) 95部を添加し攪拌した。窒素を吹き込みながら85℃まで昇温させ、30分間攪拌し、タナックが溶解したことを確認し、その後80℃まで冷却した。
その後、KBE−9007(注4) 284部を1時間かけて滴下した。
この際、フラスコ内の反応物の温度が80℃を超えないように制御した。続いて、80℃で7時間攪拌後、ジブチル錫ジラウレート(触媒)を 0.02部添加した。イソシアネート価が0になったことを確認し、加水分解性シラン化合物(a−i)である、固形分80%の加水分解性シラン化合物No.2溶液を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた四ツ口フラスコに3−エトキシプロピオン酸エチル 31部を仕込み、窒素ガス通気下で155℃に昇温した。155℃に達した後、窒素ガスの通気を止め、下記に示すモノマーと重合開始剤からなる組成配合のモノマー混合物を4時間かけて滴下した。
4−ヒドロキシブチルアクリレート 42.0部、
スチレン 20.0部、
イソボルニルアクリレート 20.8部、
2−エチルヘキシルアクリレート 16.2部、
アクリル酸 1.0部、及び
ジ−tert−アミルパーオキサイド 4.0部、
ついで、155℃で窒素ガスを通気しながら2時間熟成させた後、100℃まで冷却し、酢酸ブチル32.5部で希釈することにより、バインダー成分である、固形分60%の水酸基含有アクリル樹脂No.1溶液を得た。また、この共重合体の重量平均分子量は13,000、水酸基価は164mgKOH/g、ガラス転移温度は−12.0℃であった。
撹拌装置、温度計、冷却管、窒素ガス導入口を備えた四ツ口フラスコに3−エトキシプロピオン酸エチル 31部を仕込み、窒素ガス通気下で155℃に昇温した。155℃に達した後、窒素ガスの通気を止め、下記に示すモノマーと重合開始剤からなる組成配合のモノマー混合物を4時間かけて滴下した。
2−ヒドロキシプロピルアクリレート 24.0部、
スチレン 20.0部、
イソボルニルアクリレート 20.8部、
2−エチルヘキシルアクリレート 34.2部、
アクリル酸 1.0部、及び
ジ−tert−アミルパーオキサイド 4.0部、
ついで、155℃で窒素ガスを通気しながら2時間熟成させた後、100℃まで冷却し、酢酸ブチル32.5部で希釈することにより、バインダー成分である、固形分60%の水酸基含有アクリル樹脂No.2溶液を得た。また、この共重合体の重量平均分子量は13,000、水酸基価は103mgKOH/g、ガラス転移温度は−11.0℃であった。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、
コロイダルシリカNo.1(注5) 333部(固形分100部)及び
脱イオン水 10部を配合した後、
製造例1で得られた加水分解性シラン化合物No.1 25部(固形分20部)、加水分解性シラン化合物No.4(注8) 5部を添加し、80℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、フッ化テトラ−n−ブチルアンモニウム 0.03部を加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらに3−エトキシプロピオン酸エチル 350部を加えて共沸留出することで3−エトキシプロピオン酸エチルに溶剤を置換し、表面が修飾されたシリカ粒子(A−1)の固形分30%の溶液を得た。
製造例5において、各成分の配合を表1に示す配合とする以外は製造例5と同様にして、固形分30%の表面が修飾されたシリカ粒子(A−2)〜(A−13)溶液を得た。なお、表1に示す配合は各成分の固形分質量比である。
還流冷却器、温度計及び攪拌機を取り付けたセパラブルフラスコに、
コロイダルシリカNo.1(注6) 250部(固形分100部)及び
プロピレングリコールモノメチルエーテル 250部
続いて、製造例1で得られた加水分解性シラン化合物No.1 25部(固形分20部)、加水分解性シラン化合物No.4(注8) 5部を添加し、攪拌しながら60度まで昇温後、減圧蒸留にて反応系内の溶剤を置換した。その後60℃で2時間攪拌しながら脱水縮合反応を行った後、フッ化テトラ−n−ブチルアンモニウム 0.03部を加えて更に1時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、減圧状態で揮発成分を留出させ、さらに3−エトキシプロピオン酸エチル 350部を加えて共沸留出することで3−エトキシプロピオン酸エチルに溶剤を置換し、表面が修飾されたシリカ粒子(A−14)の固形分30%の溶液を得た。
表面が修飾されたシリカ粒子(A’−1)及び(A’−2)の製造
製造例5において、各成分の配合を表1に示す配合とする以外は製造例5と同様にして、比較用の固形分30%の表面が修飾されたシリカ粒子(A’−1)及び(A’−2)溶液を得た。なお、表1に示す配合は各成分の固形分質量比である。
(注6)コロイダルシリカNo.2:スノーテックス O−40、商品名、日産化学工業社製、シリカ平均一次粒子径;25nm、シリカ濃度;40質量%、分散媒;水
(注7)加水分解性シラン化合物No.3:KBM−9659、商品名、信越化学工業社製、トリス[(トリメトキシシリル)プロピル]イソシアヌレート、有効成分100%
(注8)加水分解性シラン化合物No.4:KBM−13、商品名、信越化学工業社製、メチルトリメトキシシラン
(注9)加水分解性シラン化合物No.5:KBM−3063、商品名、信越化学工業社製、ヘキシルトリメトキシシラン
(注10)加水分解性シラン化合物No.6:KBM−3103、商品名、信越化学工業社製、デシルトリメトキシシラン。
表面が修飾されたシリカ粒子(A−1) 333.3(固形分100部)、
水酸基含有アクリル樹脂No.1 116.7部(固形分70部)、及び
架橋剤No.1(注13) 30.0部(固形分30部)
を配合し、塗料固形分が40%になるように3−エトキシプロピオン酸エチルで希釈攪拌して塗料組成物 No.1を得た。
実施例1において、各成分の配合を表に示す配合とする以外は実施例1と同様にして、実施例2〜16の塗料固形分40%の塗料組成物No.2〜16を得た。なお、表2に示す塗料組成物の配合は各成分の固形分質量比である。
実施例1において、各成分の配合を表に示す配合とする以外は実施例1と同様にして、実施例17〜19の塗料固形分40%の比較用塗料組成物No.17〜19を得た。なお、表2に示す塗料組成物の配合は各成分の固形分質量比である。
下記各塗料組成物No.1〜19の粘度を、酢酸ブチルを添加してフォードカップ#No.4を用いて20℃で25秒の粘度に調整し、それぞれについて以下の様にして試験板を作製した。
塗膜性能評価結果を表2に示す。
(注14)架橋剤No.2:サイメル303、商品名、日本サイテックインダストリー社製、メチル化メラミン樹脂、固形分含有率100%。
(注16)仕上り性:
各試験板について下記外観(目視評価)と光沢度測定により仕上り性を評価した。
<外観(目視)>
各試験板を目視にて観察し、塗膜に白濁(透明性)とゆず肌がないかを確認し、下記基準で評価した。
○:塗膜に白濁、ゆず肌は認められない
×:塗膜に白濁、又はゆず肌が認められる
<光沢度>
各試験板のJIS K5600−4−7(1999)の鏡面光沢度(20度)に準じて各塗面の光沢度を測定した。目安として、20度光沢値の値が86以上であれば、仕上り外観(光沢)は良好である。
ルーフにニチバン社製耐水テープにて試験板を貼りつけた自動車を、20℃の条件下、洗車機で2回洗車を行なった後の試験板の20度鏡面反射率(20°光沢値)を測定し、試験前の20°光沢値に対する試験後の光沢度を光沢保持率(%)として求め、下記基準により評価した。該光沢保持率が高いほど耐擦傷性が良好であることを表わす。洗車機は、ヤスイ産業社製「PO20 FWRC」を用いた。
○:光沢保持率90%以上
△:光沢保持率80%以上90%未満
×:光沢保持率80%未満。
Claims (11)
- 加水分解性シラン化合物(a)により表面が修飾されたシリカ粒子(A)及び
バインダー成分(B)を含有することを特徴とする塗料組成物であって、
加水分解性シラン化合物(a)が下記一般式(I)
- 加水分解性シラン化合物(a−i)が、
下記一般式(III)で表される化合物及び/又は下記一般式(IV)で表される化合物
- 前記一般式(IV)で表される化合物が、下記一般式(V)で表される化合物と、下記一般式(VII)で表される化合物とを反応させることにより得られる化合物、及び/又は下記一般式(V)で表される化合物と、下記一般式(VI)で表される化合物と、下記一般式(VII)で表される化合物とを反応させることにより得られる化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の塗料組成物。
- 加水分解性シラン化合物(a−i)と加水分解性シラン化合物(a−ii)の含有比は、加水分解性シラン化合物(a−i)/加水分解性シラン化合物(a−ii)=0.05〜5.0(質量比)である請求項1〜3のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 表面が修飾されたシリカ粒子(A)がシリカ微粒子(s)と加水分解性シラン化合物(a)とを反応させて得られるものである請求項1〜4のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- シリカ微粒子(s)の平均一次粒子径が、1〜50nmであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 加水分解性シラン化合物(a)の固形分配合量が、シリカ微粒子(s)100質量部を基準に、1〜55質量部であることを特徴とする請求項5又は6のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- バインダー成分(B)が、水酸基含有樹脂(B−i)と架橋剤(B−ii)を含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 表面が修飾されたシリカ粒子(A)の固形分含有率が、バインダー成分(B)の全樹脂固形分に対して、1〜200質量%含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 上塗りクリヤトップコート用塗料組成物である請求項1〜9のいずれか1項に記載の塗料組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の塗料組成物を塗装して得られる塗装物品。
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