JP2006290725A - 表面を修飾したナノ粒子、その製造及びその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】表面を修飾したナノ粒子に関するものであり、該ナノ粒子は金属酸化物、半金属酸化物、金属水酸化物又は半金属水酸化物からなり、これらの表面を修飾剤と反応させ生成した共有結合を有する。該修飾剤がポリシロキサンである。また、該表面を修飾したナノ粒子を使用した分散物はコーティング材料、プラスチック、発泡体及びマニキュア液の充填材として使用できる。
【選択図】なし
Description
同じ大きさの円面積のナノ粒子測定領域と相関させて、ケース毎に少なくとも1000個の粒子について粒子径を計算した。ついで、結果を集計して平均値とした。
既知のシリカ型ナノ粒子の充填剤は有機マトリックスと付着しないならば、UV硬化型やエポキシ型のコーティングシステムにおいて、機械的性質の向上効果がほとんど無い。
例えば、NANNOBYK−3600 又はNANOBYK−3601(ドイツ国ヴェーゼルのBYK−Chemie GmbH製)のようなナノスケールアルミナをUV硬化型コーティングシステムに加えることにより、このシステムの柔軟性を損なうことなく耐摩耗性を実質的に改良ことができる。この場合には、該アルミナはコーティングシステムの有機マトリックスに付着していない。該ナノ粒子は工業的に良く使用される湿潤・分散剤を用いて該コーティングマトリックス中に安定化される。
特許文献2には、2成分系ポリウレタンコーティング材料にシリカ粒子とポリシロキサンとを組み合わせて用いる方法が記載されている。
該ポリシロキサンは共有結合を介してコーティングマトリックスと付着し得る反応性基を有している。該ポリシロキサンのナノ粒子への付着は配位相互作用に過ぎない。ナノ粒子とポリシロキサンの特定の組合せにより、ナノ粒子がコーティング/空気の境界面に配向するので、これにより、耐引っかき性の明らかな向上という機械的補強効果が得られる。デメリットは該コーティング/空気の境界面へのナノ粒子の配向である、すなわち、天候と磨耗の影響によりコーティングにストレスがかかり、結局最外層が取除かれて、時間の経過と共に活性が低下する。
すなわち、該修飾された粒子はマトリックスとの親和性がある。
ナノ粒子を分散するには沈降及び/又はゲル化の傾向を無くすことが必要である。さらに、コーティング材料の製造に使用される場合には、該分散物は硬化したコーティングの耐引っかき性を向上させることが必要である。
使用するコーティングシステムのバインダー成分に対する該新規な表面を修飾したナノ粒子の反応性を最小化する必要がある。これにより、硬化したコーティングフィルムの脆化傾向を防ぐことができる。本発明のもう一つの目的は実施が容易で、注文通りに、新規な表面を修飾したナノ粒子及びその分散物を異なる用途に幅広く対応できる方法を提供することである。
従って、本発明は表面を修飾した最初に特定の型のナノ粒子であり、その修飾剤は下記の一般経験式で示されるポリシロキサンであることを特徴とする。
(R1 xR2 3-xSiR3)yR5
ここで、x=0〜2、特に0、y=1〜10、好ましくは2〜5、R1は炭素数1から18、特に炭素数1〜3の一価有機ラジカル、R2は水酸基又は;炭素数1〜6、特に炭素数1〜2の線状、分岐もしくは環状のアルコキシ基;ハロゲン原子、特に塩素;又は;炭素数1〜4、好ましくは炭素数2のカルボン酸ラジカル;からなる加水分解性基、R3は酸素又は;好ましくは炭素数1〜8の線状もしくは分岐のアルキレンラジカル;アルキレンエーテル;アルキレンチオエーテル;好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドもしくはブチレンオキシド又はこれらの混合物に基づくアルキレンポリエーテル;アルキレンポリエーテル;アルキレンポリエステル;又は;エステル基及び/もしくはエーテル基に加えてウレタン基及び/もしくは尿素基を有する有機脂肪族、芳香族もしくはアラリファチック基(araliphatic group);からなる二価の有機ラジカル、及びR5は数平均分子量300〜5000ダルトンの数平均分子量を有し、シリコン原子のアルキル置換基が炭素数1〜8を有するポリジアルキルシロキサンからなる多価の有機ラジカルである。
従って、特許請求したナノ粒子は金属又は半金属の酸化物又は水酸化物からなるものであり、及び混合した金属及び/又は半金属の酸化物及び/又は水酸化物からなる粒子である。例えば、アルミニウム、シリコン、亜鉛、チタンなどの酸化物が修飾したナノ粒子の製造に使用される。さらに、例えば、示した方法によるアルミニウム酸化−水酸化物(Alumiium oxide hydroxide)のような酸化−水酸化物を修飾することができる。酸化物的, 水酸化物的又は酸化−水酸化物的ナノ粒子の製造方法は、イオン交換操作、プラズマ操作、ゾル−ゲル方法、沈殿、粉砕(例えば、すりつぶし)又は火炎加水分解などの種々の多くの方法を使用して行うことができる。該ナノ粒子のサイズは2〜200nm、好ましくは100nm未満、より好ましくは50nm未満である。該酸化物的又は水酸化物的粒子を製造した方法は重要ではない。見出された本発明の革新的なナノ粒子を以下、“本発明のナノ粒子”と称する。本発明のナノ粒子の新規な分散物を以下、“本発明の分散物”と称する。
従来、本発明の目的が本発明のナノ粒子、本発明の分散物及び本発明の製造により達成されることは、当業者には驚くべきことであり、かつ予見できないものであった。
コストがかかり、かつ不便な方法やプロセスを使用しないで、本発明のナノ粒子及び本発明の分散物の製造を行うことができる。本発明のナノ粒子は熱硬化性、放射線硬化性及び2成分系のコーティングシステム、熱可塑性プラスチック、発泡体などに適している。
本発明の分散物ができたことにより、計量が簡単で取り扱い容易なナノ粒子の濃縮物(concentrate)を提供することに成功し、例えば、耐引っかき性などの機械的安定性が向上するといった所望の効果を得るために幅広いコーティングシステムに適用することができる。
本発明の分散物の計量が容易であると同様に、特に高固体物分濃度において、沈降やゲル化に対して該分散物が効果的に安定化することが分かった。
該修飾基は該粒子の表面に共有的に結合する。
該修飾基は1〜10の構造要素を有しており、これらの構造要素はそれぞれの場合に該粒子の表面と少なくとも一つの共有結合を形成することができる。
さらに、該修飾基が、該粒子の表面と反応できず、かつ他のコーティング成分、プラスチック構成成分などのマトリックスに対しても不活性であるスペーサ成分を含む。
該修飾基の該スペーサ成分は数平均分子量が300〜5000ダルトンのポリマーから形成される。スペーサラジカルの構造は線状が好ましい。
従って、該修飾剤は該粒子の表面及びポリジシロキサンに対して反応するアンカー基を少なくとも一つ、又は二つ以上を有するものである。
結合性構造を有す該アンカー基は該ポリジアルキルシロキサンの末端に組み込まれ、かつ該ポリジアルキルシロキサンの一つの側鎖に存在しても良い。下記説明は該修飾剤の可能な構造を例示するものである。
a=0〜1、b=0〜1、c=0〜10、a+b+c≧1。
a=1及びb=c=0。
修飾剤のこの構造は用途において最良の活性を有しているので、好ましいものである。
この場合に、本発明のナノ粒子は、修飾剤が下記の一般経験式で表されるポリシロキサンであることを特徴とする。
R1 xR2 3-xSi−R3−R4
ここで、R4は数平均分子量が300〜5000ダルトンであって、シリコン原子のアルキル置換基が1〜8の炭素数を有するポリジアルキルシロキサンからなる一価の有機ラジカルである。このことを下記に例示する。
この好ましい態様は、該修飾基と同様に、少なくとも一つ、好ましくは2以上、より好ましくは三つの共有結合を介して該粒子の表面に結合するものである。さらに、該修飾基が、該粒子の表面と反応できず、かつ他のコーティング成分、プラスチック構成成分などのマトリックスに対しても不活性であるスペーサ成分を含む。該修飾基の該スペーサ成分は数平均分子量が300〜5000ダルトンのポリマーから形成される。スペーサラジカルの構造は線状が好ましい。
該粒子は上述した基での修飾に加えて、該粒子表面に少なくとも一つの共有結合を介して結合し、1以上のスペーサ成分を有する基でさらに修飾することができる。具体的には、下記一般経験式のアルキル基含有官能性シランを使用することができる。
R7 (4-x)SiR6 x
ここで、インデックス及び変数の定義を下記する。
x=1〜3、R6は炭素数1〜18、好ましくは1〜6、より好ましくは1〜3の一価の有機ラジカル、R7は水酸基、又は;炭素数1〜6、特に1〜2の線状、分岐又は環状アルコキシ基;ハロゲン原子、特に、塩素原子;又は;炭素数1〜4、好ましくは炭素数2のカルボン酸ラジカル;からなる加水分解性基である。
R8 (4-x)Si(R9−R10−R11)x
ここで、インデックス及び変数を下記する。
x=1〜3、R8は水酸基、又は;炭素数1〜6、特に1〜2の線状、分岐もしくは環状アルコキシ基;ハロゲン原子、特に、塩素原子;又は;炭素数1〜4、好ましくは炭素数2のカルボン酸ラジカル;からなる加水分解性基であり、R9は酸素又は、例えばアルキレンラジカルのような二価の有機基、R10は分子量が130〜5000ダルトンの二価の有機ラジカルであって、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドもしくはこれらの混合物からなるポリエーテル基、又は少なくとも三つの
本発明のナノ粒子はコーティングやプラスチックに直接応用できる。
しかしながら、特に、本発明のナノ粒子は、例えば、水、溶剤、可塑剤、ワックス、鉱油及び反応性希釈剤、ならびにコーティングやプラスチック工業で通常使用される他のキャリヤ媒質に分散させるのに適している。
本発明の分散物は歯型コロイドミル、溶解機、超音波分散機などの通常の分散器具を使用して、適切に修飾したナノ粒子を所望の分散媒質に加えることで製造することができる。
本発明の分散物中の粒子の含量は強熱残分として測定するが、ゲル化や多量の沈殿を除き40%を超えて増やすことができる。
加熱装置、内部温度計、攪拌機構、還流コンデンサ及び不活性ガス導入口を備えた250mlの四つ口フラスコに、下記の平均構造を有するSi−H−官能性ポリシロキサン100gを入れる。
さらに、六塩化白金酸10ppmを加える。この発熱反応が弱まった後に、80℃で1時間攪拌する。次いで、減圧し、未反応のビニルトリメトキシシラン約2g及びポリシロキサンの揮発性成分を蒸留で分離する。得られた生成物は低粘度で、わずかに琥珀色をしている。
家庭用混合機〔Braun社のモデル MX32)にナノスケールのアルミナ(NanaDur; Nanophase Technology Corporation製)100gを入れて、製造例1の修飾剤4gを加える。次いで、この混合物を1分間均質化する。修飾剤で被覆した該粉末を80℃で1時間置く。この修飾したナノ粒子は塊のない自由流れ(free flowing)の粉末である。
製造例2の修飾したナノ粒子40gを、メトキシプロピルアセテート56.8g及び湿潤・分散助剤(BYK 9077;BYK Chemie GmbH製)3.2gの溶液に攪拌しながら加えた後、この混合物を超音波(Dr.Hielsch, UIP 1000, 500W,4min)で分散させる。得られた分散物は低粘度であり、28日間貯蔵後でもゲル化又は沈殿のような傾向は何ら見られない。
製造例4
250mlの四つ口フラスコに、水性シリカゾル(Koestrosol 2040AS;Chemiewerk Bad Koestriz製)75gを入れて、1−メトキシー2−プロパノール75gを混合し、60℃に加熱する。この混合物に、プロピルトリメトキシシラン(Dynasylan PTMO; Degussa AG製)1.6gを滴下し、次いで60℃で2時間攪拌する。次いで、メトキシトリプロピルアセテート80gを加えてから、減圧下70℃で混合溶媒110gを分離する。続いて、製造例1の修飾剤1.25gを加え、この混合物を75℃で2時間攪拌する。湿潤・分散助剤(Disperbyk 168;BYK-Chemie GmbH製)3.75gを加えて均質化し、次いで、減圧下75℃で混合溶媒を除去して固体成分35%にする。
得られた分散物は典型的なコロイド混合物である透明性を示し、低粘度であり、28日間貯蔵後でもゲル化又は沈殿のような傾向は何ら見られない。
ナノスケールアルミナ粉末(NanoDur;Nanophase Technolory Corporation製)40gをメトキシプロピルアセテート56.8g及び湿潤・分散助剤(BYK 9077;BYK-Chemie GmbH製)3.2gの溶液に攪拌しながら加えて、得られた混合物を超音波(Dr.Hielsher UIP 1000、500W,4min)で分散させる。得られる分散物は低粘度であり、28日間貯蔵後でもゲル化又は沈殿のような傾向は何ら見られない。
250mlの四つ口フラスコに、水性シリカゾル(Kostrosol 2040AS;Chemiewerk Bad Koestriz製)75gを加え、かつ 1−メトキシー2−プロパノール75gを混合し、60℃に加熱する。この混合物に、プロピルトリメトキシシラン(Dynasylan PTMO; Degussa AG製)1.6gを滴下し、次いで60℃で2時間攪拌する。次いで、メトキシプロピルアセテート80gを加えてから、減圧下70℃で混合溶媒110gを分離する。湿潤・分散助剤(Disperbyk 168;BYK-Chemie GmbH製)3.75gを加えて均質化し、次いで、減圧下75℃で混合溶媒を除去して固体成分35%にする。得られた分散物は典型的なコロイド混合物である透明性を示し、低粘度であり、28日間貯蔵後でもゲル化又は沈殿のような傾向は何ら見られない。
攪拌器、内部温度計、コンデンサ及び不活性ガス導入口を備えた250mlの四つ口フラスコに、Silaplane FM 0411(チッソ株式会社製)53.3gを入れ、次いでカプロラクトン26.6gを混合する。この混合物を窒素不活性ガス下に100℃に加熱する。この温度で、ジラウリル酸シブチル錫0.004gを加えて、180℃に加熱する。この温度で4時間経過後、反応混合物を70℃に冷却し、次いで、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(SLM Geniosil GF 40,Wacker製)9.9gを混合する。2時間反応させて、生成物を冷却する。ワックス状の淡黄色物質が得られる。
250mlの四つ口フラスコに、水性シリカゾル(Koestrosol 2040AS;Chemiewerk Bad Koestriz製)75gを加え、かつ 1−メトキシー2−プロパノール75gを混合し、60℃に加熱する。この混合物に、プロピルメトキシシラン(Dynasylan PTMO; Degussa AG製)1.6gを滴下し、次いで60℃で2時間攪拌する。次いで、メトキシプロピルアセテート80gを加えてから、減圧下70℃で混合溶媒110gを分離する。続いて、製造例7の修飾剤の1.20g(製造例8)又は2.40g(製造例9)を加え、この混合物を75℃で2時間攪拌する。湿潤・分散助剤(Disperbyk 168;BYK-Chemie GmbH製)3.75gを加えて均質化し、次いで、減圧下75℃で混合溶媒を除去して固体成分35%にする。得られた分散物は典型的なコロイド混合物である半透明性を示し、低粘度であり、28日間貯蔵後でもゲル化又は沈殿のような傾向は何ら見られない。
攪拌器、内部温度計、コンデンサ及び不活性ガス導入口を備えた100mlの四つ口フラスコに、Silaplane FM 0411(チッソ株式会社製)40.0gを入れ、次いでカプロラクトン40.0gを混合する。この混合物を窒素不活性ガス下に70℃に加熱する。この温度で、ジラウリル酸シブチル錫0.004gを加えて、この混合物を180℃に加熱する。この温度で4時間の反応時間経過後、反応混合物を70℃に冷却し、次いで、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(SLM/ Geniosil GF 40,Wacker製)9.3gを滴下して加える。2時間反応させて、生成物を冷却する。ワックス状の淡黄色物質が得られる。
250mlの四つ口フラスコに、水性シリカゾル(Koestrosol 2040AS;Chemiewerk Bad Koestriz製)75gを加え、かつ 1−メトキシー2−プロパノール75gを混合し、60℃に加熱する。この混合物に、プロピルトリメトキシシラン(Dynasylan PTMO; Degussa AG製)1.6gを滴下し、次いで60℃で2時間攪拌する。ついで、メトキシプロピルアセテート80gを加えてから、減圧下70℃で混合溶媒110gを分離する。続いて、製造例10の修飾剤の1.20g(製造例11)及び2.40g(製造例12)を加え、この混合物を75℃で2時間攪拌する。湿潤・分散助剤(Disperbyk 168;BYK-Chemie GmbH製)3.75gを加えて均質化し、次いで、減圧下75℃で混合溶媒を除去して固体成分35%にする。得られた分散物は典型的なコロイド混合物である半透明性を示し、低粘度であり、28日間貯蔵後でもゲル化又は沈殿のような傾向は何ら見られない。
250mlの四つ口フラスコに、水性シリカゾル(Koestrosol 2040AS;Chemiewerk Bad Koestriz製)75gを加え、これに ジアセトンアルコール100gを混合し、70℃に加熱する。この混合物に、ポリエーテル修飾アルコキシシラン(Silquest A−1230:OSi Spectalities製)2.25gを滴下し、次いで70℃で2時間攪拌する。次いで、減圧下70℃で混合溶媒の30gを分離する。続いて、製造例1の修飾剤1.25gを加えて、この混合物を70℃で2時間攪拌する。湿潤・分散助剤(Disperbyk 191;BYK-Chemie GmbH製)6.0gを加えた後、減圧下75℃で混合溶媒を除去して固体成分35%に調節する。得られた分散物は典型的なコロイド混合物である半透明性を示し、低粘度であり、28日間貯蔵後でもゲル化又は沈殿のような傾向は何ら見られない。
二成分系木材用ワニスシステム
二成分系自動車用再仕上げシステム
UVコーティングシステム
25μmの螺旋状巻き付けコーティングバー(spiral-wound coating bar)を用いて、得られたコーティング材料をPlexiglasシートに塗布し、次いで15分間自然蒸発した。これらのコーティングをUV装置で硬化させた。合計で、これらのコーティングをベルト速度5.0m/min、照射強度120W/cmで2回処理した。BYK−Garner社の湿式磨耗研磨試験機を用いて、ASTM D 2486に準拠した方法で、耐引っかき性を試験した。このようにして得られた引っかきを目視により、1(引っかき無し)〜6(非常に深刻な引っかき)のスケールで評価した。
二成分系自動車用再仕上げシステム
BYK−Garner社の湿式磨耗研磨試験機を用いて、ASTM D 2486に準拠した方法で、耐引っかき性を試験した。このようにして得られた引っかきを目視により、1(引っかき無し)〜6(非常に深刻な引っかき)のスケールで評価した。同様に、光沢とヘイズを目視により評価して、得られた結果を1(非常に良い)〜6(非常に不完全である)に分類した。
水溶性木材用ワニス
BYK−Garner社の湿式磨耗研磨試験機を用いて、ASTM D 2486に準拠した方法で、耐引っかき性を試験した。100回又は500回の往復ストローク後に、生じた引っかきを目視により、1(引っかき無し)〜6(非常に深刻な引っかき)のスケールで評価した。
Claims (13)
- 金属酸化物、半金属酸化物、金属水酸化物又は半金属水酸化物からなり、粒子表面で修飾剤と反応して共有結合を生成してなる、表面を修飾したナノ粒子であって、該修飾剤が下記一般経験式で表されるポリシロキサンであることを特徴とする表面を修飾したナノ粒子。
(R1 xR2 3-xSiR3)yR5
(式中、x=0〜2、特に0、y=1〜10、好ましくは2〜5、R1は炭素数1から18、特に炭素数1〜3の一価有機ラジカル、R2は水酸基又は;炭素数1〜6、特に炭素数1〜2の線状、分岐もしくは環状のアルコキシ基;ハロゲン原子、特に塩素;又は;炭素数1〜4、好ましくは炭素数2のカルボン酸ラジカル;からなる加水分解性基、R3は酸素又は;好ましくは炭素数1〜8の線状もしくは分岐のアルキレンラジカル;アルキレンエーテル;アルキレンチオエーテル;好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドもしくはブチレンオキシド又はこれらの混合物に基づくアルキレンポリエーテル;アルキレンポリエーテル;アルキレンポリエステル;又は;エステル基及び/もしくはエーテル基に加えてウレタン基及び/もしくは尿素基を有する有機脂肪族、芳香族もしくはアラリファチック基(araliphatic group);からなる二価の有機ラジカル、及びR5は数平均分子量300〜5000ダルトンの数平均分子量を有し、シリコン原子のアルキル置換基が炭素数1〜8を有するポリジアルキルシロキサンからなる多価の有機ラジカルである。) - 修飾剤が下記一般経験式で表されるポリシロキサンであることを特徴とする請求項1に記載のナノ粒子。
R1 xR2 3-xSi−R3−R4
(式中、R4はが300〜5000ダルトンの数平均分子量を有し、かつシリコン原子のアルキル置換基が1〜8の炭素数を有するポリジアルキルシロキサンからなる一価の有機ラジカルである。) - ポリジアルキルシロキサンがポリジメチルシロキサンであることを特徴とする請求項1又は2に記載のナノ粒子。
- ナノ粒子がアルミニウム、シリコン、亜鉛又はチタンの酸化物、酸化−水酸化物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のナノ粒子。
- 透過型電子顕微鏡で測定したナノ粒子の粒子サイズが2〜200nmであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のナノ粒子。
- 該表面を修飾したナノ粒子の全量を基準に、修飾剤の割合が0.1〜15重量%であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のナノ粒子。
- 金属酸化物、半金属酸化物、金属水酸化物又は半金属水酸化物からなるナノ粒子が修飾剤と反応して共有結合を生成し、かつ該修飾剤が下記の一般経験式で表されるポリシロキサンであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載のナノ粒子を製造する方法。
(R1 xR2 3-xSiR3)yR5
(式中、x=0〜2、特に0、y=1〜10、好ましくは2〜5、R1は炭素数1から18、特に炭素数1〜3の一価有機ラジカル、R2は水酸基又は;炭素数1〜6、特に炭素数1〜2の線状、分岐もしくは環状のアルコキシ基;ハロゲン原子、特に塩素;又は;炭素数1〜4、好ましくは炭素数2のカルボン酸ラジカル;からなる加水分解性基、R3は酸素又は;好ましくは炭素数1〜8の線状もしくは分岐のアルキレンラジカル;アルキレンエーテル;アルキレンチオエーテル;好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドもしくはブチレンオキシド又はこれらの混合物に基づくアルキレンポリエーテル;アルキレンポリエーテル;アルキレンポリエステル;又は;エステル基及び/もしくはエーテル基に加えてウレタン基及び/もしくは尿素基を有する有機脂肪族、芳香族もしくはアラリファチック基(araliphatic group);からなる二価の有機ラジカル、及びR5は数平均分子量300〜5000ダルトンの数平均分子量を有し、シリコン原子のアルキル置換基が炭素数1〜8を有するポリジアルキルシロキサンからなる多価の有機ラジカルである。) - ナノ粒子を下記一般経験式で表されたポリシロキサンと反応させることを特徴とする請求項7に記載の製造方法。
R1 xR2 3-xSi−R3−R4
(式中、R4は300〜5000ダルトンの数平均分子量を有し、シリコン原子のアルキル置換基が1〜8の炭素数を有するポリジアルキルシロキサンからなる一価の有機ラジカルである。) - 表面を修飾したナノ粒子の全量を基準に、未修飾のナノ粒子を修飾剤の割合が0.1〜15重量%となるような量の修飾剤と反応させることを特徴とする請求項7又は8に記載の製造方法。
- コーティング材料、プラスチックス、発泡体及びマニキュア液の充填剤としての請求項1〜6のいずれかに記載のナノ粒子の使用。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のナノ粒子を含む分散物
- ポリシロキサンによる修飾に加え、下記一般経験式で表されたシランで修飾されることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のナノ粒子。
R7 (4-x)SiR6 x
(式中、指標及び変数は下記の定義を意味し、x=1〜3、R6は炭素数1〜18、好ましくは炭素数1〜6、より好ましくは炭素数1〜3の一価の線状、分岐又は環状ラジカル、R7は水酸基又は;炭素数1〜6、特に炭素数1〜2の線状、分岐もしくは環状アルコキシ基;ハロゲン原子、特に、塩素原子;又は;炭素数1〜4、好ましくは炭素数2のカルボン酸ラジカル;からなる加水分解性基である。) - ポリシロキサンによる修飾に加え、下記一般経験式で表されるシランで修飾することを特徴とする請求項1乃至6又は12のいずれかに記載のナノ粒子。
R8 (4-x)Si(R9−R10−R11)x
(式中、指標及び変数を下記すると、x=1〜3、R8は水酸基又は;炭素数1〜6、特に炭素数1〜2の線状、分岐もしくは環状アルコキシ基;ハロゲン原子、特に、塩素原子;又は;炭素数1〜4、好ましくは炭素数2のカルボン酸ラジカル;からなる加水分解性基であり、R9は酸素又は、例えばアルキレンラジカルのような二価の有機基、R10は分子量が130〜5000ダルトンの二価の有機ラジカルであり、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドもしくはこれらの混合物からなるポリエーテル基、又は少なくとも三つの
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010189477A (ja) * | 2009-02-16 | 2010-09-02 | Nissan Motor Co Ltd | 微粒子含有軟質塗膜用塗料、微粒子含有軟質塗膜及び積層塗膜 |
JP2011518900A (ja) * | 2008-04-25 | 2011-06-30 | ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | コアシェル構造を有する粒子状ワックス化合物及びその製造方法及びその使用 |
US8029761B2 (en) | 2006-09-01 | 2011-10-04 | Cabot Corporation | Surface-treated metal oxide particles |
JP2013510932A (ja) * | 2009-11-11 | 2013-03-28 | ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | コーティング組成物 |
JP2013249400A (ja) * | 2012-06-01 | 2013-12-12 | Kansai Paint Co Ltd | 塗料組成物及び塗装物品 |
JP7198398B1 (ja) | 2021-11-10 | 2023-01-04 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 表面処理無機粒子、無機粒子含有組成物、熱伝導性硬化物、構造体および積層体 |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006020516A1 (de) * | 2006-04-29 | 2007-11-15 | Clariant International Limited | Oberflächenmodifizierte Nanopartikel aus Aluminiumoxid und Oxiden von Elementen der I. und II. Hauptgruppe des Periodensystems sowie deren Herstellung |
KR101244205B1 (ko) * | 2005-08-18 | 2013-03-18 | 클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드 | 산화알루미늄 및 주기율표의 제ⅰ 및 제ⅱ 주족 원소의산화물로부터의 표면-개질 나노입자 및 이의 제법 |
KR101249078B1 (ko) * | 2006-01-20 | 2013-03-29 | 삼성전기주식회사 | 실록산계 분산제 및 이를 포함하는 나노입자 페이스트조성물 |
DE102006033236A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Wacker Chemie Ag | Zusammensetzung auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
WO2008017364A2 (de) * | 2006-08-06 | 2008-02-14 | Byk-Chemie Gmbh | Mit polysiloxan oberflächenmodifizierte partikel und herstellungsverfahren |
WO2008022760A1 (de) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Druckfarben enthaltend mischoxid-nanopartikel |
EP2064291B1 (en) | 2006-09-18 | 2017-02-22 | Dow Corning Corporation | Fillers, pigments and mineral powders treated with organopolysiloxanes |
US8088853B2 (en) * | 2006-12-21 | 2012-01-03 | Millennium Inorganic Chemicals, Inc. | Polysiloxane modified titanium dioxide |
WO2008101155A2 (en) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Isotron Corporation | Inorganic-organic hybrid chemical resistant coating |
TWI349701B (en) * | 2007-07-26 | 2011-10-01 | Ind Tech Res Inst | Superhydrophobic self-cleaning powders and fabrication method thereof |
EP2058349A1 (de) * | 2007-11-08 | 2009-05-13 | Bayer MaterialScience AG | Nanopartikelmodifizierte Polyisocyanate |
US9376648B2 (en) | 2008-04-07 | 2016-06-28 | The Procter & Gamble Company | Foam manipulation compositions containing fine particles |
EP2262576A4 (en) | 2008-04-08 | 2016-08-10 | Waters Technologies Corp | COMPOSITE MATERIALS WITH NANOPARTICLES AND THEIR USE IN CHROMATOGRAPHY |
DE202008008419U1 (de) | 2008-04-23 | 2009-06-04 | Byk-Chemie Gmbh | Stabile Dispersionen von anorganischen Nanopartikeln |
DE102008029858A1 (de) | 2008-04-23 | 2009-10-29 | Byk-Chemie Gmbh | Stabile Dispersionen von anorganischen Nanopartikeln |
DE102008021007A1 (de) | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Byk-Chemie Gmbh | Dispersionen von Wachsen und anorganischen Nanopartikeln sowie deren Verwendung |
DE102008021006A1 (de) | 2008-04-25 | 2009-11-05 | Byk-Chemie Gmbh | Partikuläre Wachskomposite und Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
US20090291214A1 (en) * | 2008-05-23 | 2009-11-26 | Battelle Memorial Institute | Protein inks of colloidal immobilized proteins |
KR100963898B1 (ko) * | 2008-05-30 | 2010-06-17 | 연세대학교 산학협력단 | 고분자가 그래프팅된 무기물 복합체 및 그 제조방법 |
DE102008032571A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Tesa Se | Haftklebemassen und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102008032570A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Tesa Se | Haftklebemassen und Verfahren zu deren Herstellung |
WO2010054975A1 (en) * | 2008-11-17 | 2010-05-20 | Basf Se | Process for the distribution of silicates in coating materials |
DE102009015470A1 (de) | 2008-12-12 | 2010-06-17 | Byk-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metallnanopartikeln und auf diese Weise erhaltene Metallnanopartikel und ihre Verwendung |
EP2236564A1 (en) * | 2009-03-24 | 2010-10-06 | King Abdulaziz City for Science and Technology | Coating compositions comprising a polyurethane polyol composition and nanoparticles, and process for preparing the same |
KR101107553B1 (ko) * | 2009-11-10 | 2012-01-31 | 한국에너지기술연구원 | 2가지 이상의 금속이 결합된 수산화물 계열 전구체의 표면 개질을 통한 유용성 입자 제조방법 |
WO2011068754A1 (en) * | 2009-12-04 | 2011-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Nano-porous adhesive tie layer |
US20110244382A1 (en) | 2010-04-06 | 2011-10-06 | Christopher Alyson M | Hydrophobic silica particles and method of producing same |
FR2960537A1 (fr) * | 2010-05-25 | 2011-12-02 | Francais Ciments | Superplastifiant a base de nanoparticules minerales a surface modifiee pour mortier et beton |
FR2960538A1 (fr) * | 2010-05-25 | 2011-12-02 | Francais Ciments | Agent anti-retrait a base de nanoparticules minerales a surface modifiee pour mortier et beton |
EP2585521B1 (en) * | 2010-06-24 | 2018-04-11 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable compositions free of organic emulsifier and polymers and methods of making thereof |
WO2012005542A2 (ko) * | 2010-07-08 | 2012-01-12 | 주식회사 엘지화학 | 반사 방지 필름 및 이의 제조 방법 |
WO2012054052A1 (en) * | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Oxide pigment dispersion for inkjet ink |
US10048408B2 (en) * | 2011-12-15 | 2018-08-14 | 3M Innovative Properties Company | Anti-fog coating comprising aqueous polymeric dispersion, crosslinker and acid or salt of polyalkylene oxide |
EP2796513B1 (en) * | 2011-12-21 | 2022-02-02 | JGC Catalysts and Chemicals Ltd. | Coating comprising oligomer-modified fine particles, method for producing said particles |
WO2013148241A1 (en) | 2012-03-26 | 2013-10-03 | Cabot Corporation | Treated fumed silica |
KR101698941B1 (ko) * | 2012-04-24 | 2017-01-23 | 휴렛-팩커드 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘.피. | 잉크젯 잉크 |
CN102766399A (zh) * | 2012-07-31 | 2012-11-07 | 上海零玖科技有限公司 | 光效凝胶、led光效凝胶及led光效指甲油 |
KR101371543B1 (ko) * | 2012-08-03 | 2014-03-06 | 전자부품연구원 | 표면개질된 광결정 입자를 사용한 광 결정 디바이스 제조 방법 |
EP2857350A1 (en) * | 2013-09-10 | 2015-04-08 | ESPCI Innov | Use of nanoparticles for gluing gels |
WO2015110888A1 (en) * | 2014-01-23 | 2015-07-30 | Tata Chemicals Limited | A modifier for a coating composition |
WO2015170163A2 (en) * | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Tata Chemicals Limited | A modified coating composition |
CA2936403C (en) * | 2015-07-23 | 2024-02-27 | Dow Global Technologies Llc | Aqueous dispersion of hydrophobically modified pigment particles |
US11058610B2 (en) * | 2016-06-24 | 2021-07-13 | Dow Toray Co., Ltd. | Agent for treating powder for cosmetic, powder for cosmetic, and cosmetic formulated using said powder |
JP6603777B1 (ja) * | 2018-10-24 | 2019-11-06 | 株式会社アドマテックス | 表面処理済金属酸化物粒子材料、その製造方法、及び電子材料用樹脂組成物、並びにシリコーン樹脂材料用のフィラー |
WO2022129201A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Eckart Gmbh | Platelet-like matting agent for powder coating and powder coatings |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07330324A (ja) * | 1994-06-01 | 1995-12-19 | Wacker Chemie Gmbh | 微細な無機酸化物のシリル化法 |
JP2003213155A (ja) * | 2001-10-12 | 2003-07-30 | Wacker Chemie Gmbh | 均一なシリル化剤層を有する珪酸 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3427208C2 (de) * | 1984-07-24 | 1986-06-05 | BYK-Chemie GmbH, 4230 Wesel | Lacke und Formmassen mit einem den Verlauf fördernden und die Gleitfähigkeit erhöhenden Gehalt an Siloxanen und die Verwendung solcher Siloxane als Zusatzmittel für Lacke und Formmassen |
CN1026986C (zh) * | 1987-10-20 | 1994-12-14 | 三井石油化学工业株式会社 | 耐热橡胶组合物 |
JPH02228323A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-11 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | シロキサン変性ポリエステル系樹脂及びその製造方法 |
JP2774743B2 (ja) * | 1992-09-14 | 1998-07-09 | 松下電器産業株式会社 | 撥水部材及びその製造方法 |
DE4338361A1 (de) | 1993-11-10 | 1995-05-11 | Inst Neue Mat Gemein Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen auf der Basis von Epoxidgruppen-haltigen Silanen |
DE4419574A1 (de) * | 1994-06-03 | 1995-12-07 | Bayer Ag | Neue Mischungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für Beschichtungen |
DE19540623A1 (de) * | 1995-10-31 | 1997-05-07 | Inst Neue Mat Gemein Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Kompositmaterialien mit hohem Grenzflächenanteil und dadurch erhältliche Kompositmaterialien |
FR2742677B1 (fr) * | 1995-12-21 | 1998-01-16 | Oreal | Nanoparticules enrobees d'une phase lamellaire a base de tensioactif silicone et compositions les contenant |
FR2742676B1 (fr) * | 1995-12-21 | 1998-02-06 | Oreal | Nanoemulsion transparente a base de tensioactifs silicones et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie |
FR2744127A1 (fr) * | 1996-01-26 | 1997-08-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base d'un polymere dienique ayant une fonction silanol et comprenant un derive organosilane |
US5853809A (en) | 1996-09-30 | 1998-12-29 | Basf Corporation | Scratch resistant clearcoats containing suface reactive microparticles and method therefore |
ES2199319T3 (es) * | 1996-09-30 | 2004-02-16 | Basf Corporation | Capas transparentes, resistentes al rayado, que contienen microparticulas reactivas en superficie y metodo para su preparacion. |
US6599631B2 (en) * | 2001-01-26 | 2003-07-29 | Nanogram Corporation | Polymer-inorganic particle composites |
BR0012875A (pt) | 1999-07-30 | 2002-04-16 | Ppg Ind Ohio Inc | Composições de revestimento tendo resistência aperfeiçoada à arranhadura, substratos revestidos e métodos relacionados às mesmas |
CN1330822C (zh) * | 2001-01-30 | 2007-08-08 | 宝洁公司 | 用于改善表面的涂层组合物 |
EP1236765A1 (de) | 2001-02-28 | 2002-09-04 | hanse chemie GmbH | Siliciumdioxiddispersion |
US7153573B2 (en) * | 2002-08-08 | 2006-12-26 | Kao Corporation | Polymer composite particle comprising metal oxide and silicone and/or fluorine and method of producing the same |
DE502004011784D1 (de) * | 2004-12-23 | 2010-11-25 | Evonik Degussa Gmbh | Oberflächenmodifizierte Siliciumdioxid-Titandioxid-Mischoxide |
KR101249078B1 (ko) * | 2006-01-20 | 2013-03-29 | 삼성전기주식회사 | 실록산계 분산제 및 이를 포함하는 나노입자 페이스트조성물 |
-
2005
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-
2006
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- 2006-02-14 KR KR1020060014200A patent/KR101208720B1/ko active IP Right Grant
- 2006-02-14 US US11/354,338 patent/US7641972B2/en active Active
- 2006-02-14 CN CN2006100077102A patent/CN1824710B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07330324A (ja) * | 1994-06-01 | 1995-12-19 | Wacker Chemie Gmbh | 微細な無機酸化物のシリル化法 |
JP2003213155A (ja) * | 2001-10-12 | 2003-07-30 | Wacker Chemie Gmbh | 均一なシリル化剤層を有する珪酸 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8029761B2 (en) | 2006-09-01 | 2011-10-04 | Cabot Corporation | Surface-treated metal oxide particles |
JP2011518900A (ja) * | 2008-04-25 | 2011-06-30 | ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | コアシェル構造を有する粒子状ワックス化合物及びその製造方法及びその使用 |
JP2010189477A (ja) * | 2009-02-16 | 2010-09-02 | Nissan Motor Co Ltd | 微粒子含有軟質塗膜用塗料、微粒子含有軟質塗膜及び積層塗膜 |
JP2013510932A (ja) * | 2009-11-11 | 2013-03-28 | ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | コーティング組成物 |
JP2013249400A (ja) * | 2012-06-01 | 2013-12-12 | Kansai Paint Co Ltd | 塗料組成物及び塗装物品 |
JP7198398B1 (ja) | 2021-11-10 | 2023-01-04 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 表面処理無機粒子、無機粒子含有組成物、熱伝導性硬化物、構造体および積層体 |
JP2023071146A (ja) * | 2021-11-10 | 2023-05-22 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 表面処理無機粒子、無機粒子含有組成物、熱伝導性硬化物、構造体および積層体 |
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