JP2013234974A - チアゾリジン−2,4−ジオン誘導体及びマトリックス支援レーザ脱離イオン化質量分析用マトリックス - Google Patents
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また、無機化合物をマトリックスとしてMALDI-TOFMS分析を行う技術として、「ナノ・フラワー」と名付けられた白金ナノ粒子を無機マトリックスとして用いたレーザ脱離イオン化法が提案されている(非特許文献2)。
さらにまた、マススペクトル上で低質量領域にマトリックス由来のピークを生じさせないために、従来よりも分子量がかなり大きな、いわゆる高分子有機マトリックスを使用したレーザ脱離イオン化法の例も報告されている。
一般式(1)
チアゾリジン−2,4−ジオン2.0gと2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド2.36gをエタノール40mLに溶解し、さらにピペリジン0.5mLを加え、窒素気流下で24時間還流した。この溶液を氷冷下で2時間撹拌したのち水60mLを加え、さらに濃塩酸で酸性溶液とした後、氷冷下にて2時間放置し、析出物を得た。前記析出物を濾別し、アセトン30mLに60℃にて熱時溶解し、室温で4時間放置して、再析出物0.97gを得た。この再析出物の融点を測定したところ、280℃以上であった。
得られた再析出物の化学構造を元素分析及びNMR分析にて同定した。
元素分析:C49.97%、H3.14%、N5.73%
1H-NMR in DMSO-d6:δ6.77(m,3H)、7.96(s,1H)、9.14(s,1H)、9.80(s,1H)、12.5(s,1H)
13C-NMR in DMSO-d6:δ113.3、117.2、120.0、120.1、121.5、127.3、150.2、150.6、167.7、168.4
本発明の一実施例である5−(2,5−ジヒドロキシベンジリデン)−チアゾリジン−2,4−ジオンをマトリックスとして使用した場合に得られる、正イオン測定モードでのマススペクトルを図1に示す。なお、測定試料は以下の方法により調製した。
マトリックス溶液として、5−(2,5−ジヒドロキシベンジリデン)−チアゾリジン−2,4−ジオン(分子量:237.23)100mM/メタノール溶液を調製した。また、プロプラノロール(分子量:259.34)を測定対象物質とし、プロプラノロール塩酸塩1.OmM/50%アセトニトリル水溶液を調製した。両者を等量混合して得られた溶液1μLを、ステンレス製ターゲットプレート(株式会社島津製作所製)上に載せて風乾し、測定試料とした。この測定試料をMALDI-TOFMSの分析に供した。
測定装置名:マトリックス支援レーザ脱離イオン化一飛行時間形質量分析計 株式会社島津製作所製AXIMA Performance(登録商標)
光源:パルスN2レーザ(波長:337nm、パルス幅:3nsec)
イオン極性:正イオン測定モード
飛行モード:リフレクトロン
被イオン化検体:50pmol/well
マトリックス:5μg/well
カチオン化剤:使用せず
5−(2,5−ジヒドロキシベンジリデン)−チアゾリジン−2,4−ジオン(分子量:237.23)100mM/メタノール溶液1μLを、ステンレス製ターゲットプレート(株式会社島津製作所製)上に載せて風乾し、測定試料とした。前記測定試料をMALDI-TOFMS(株式会社島津製作所製AXIMA Performance(登録商標))での分析に供した。なお、分析条件は上述した条件と同じであり、イオン極性について、正イオン測定モードとともに、負イオン測定モードでの測定を実施した。
チアゾリジン−2,4−ジオン2.0gと2,5−ジメトキシベンズアルデヒド2.83gをエタノール40mLに溶解し、さらにピペリジン0.5mLを加え、窒素気流下で24時間還流した。この溶液を氷冷下で2時間撹拌したのち水60mLを加え、さらに濃塩酸で酸性溶液とした後、氷冷下にて2時間放置し、析出物を得た。前記析出物を濾別し、室温で4時間放置した後、さらに60℃で減圧下6時間乾燥して、生成物3.00gを得た。この生成物の融点を測定したところ、融点283℃であった。
得られた生成物の化学構造を元素分析及びNMR分析にて同定した。
元素分析:C54.20%、H4.25%、N5.23%
1H-NMR in DMSO-d6:δ3.73(s,3H)、3.81(s,3H)、6.86(d,1H)、7.04(m,1H)、7.89(s,1H)、12.59(s,1H)
13C-NMR in DMSO-d6:δ113.4、113.6、118.0、122.3、124.2、126.8、152.8、153.4、167.7、168.4
5−(2,5−ジメトキシベンジリデン)−チアゾリジン−2,4−ジオンを測定した場合に得られる、(a)正イオン測定モードでのマススペクトル、及び(b)負イオン測定モードでのマススペクトルを示す。測定試料は、5−(2,5−ジメトキシベンジリデン)−チアゾリジン−2,4−ジオン(分子量:265.29)100mM/メタノール溶液1μLを、ステンレス製ターゲットプレート上に載せて風乾することにより調製した。なお、分析条件は実施例1において上述した条件と同じである。
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