CN107253921A - 一种含芘基的酰腙类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种含芘基的酰腙类化合物及其制备方法和应用，涉及有机合成领域，该含芘基的酰腙类化合物通过羰基芘类化合物与碳酸二酰肼缩合反应得到，该酰腙类化合物的结构新颖，简单易得，具有密集的杂原子结构。该酰腙类化合物的制备方法步骤简单，操作方便，可高效地得到上述酰腙类化合物，适合实验室微量测试，以及工业化的放大生产。同时，该酰腙类化合物具有对不同的金属离子选择性识别的能力，可用于制备用以检测特定金属离子的荧光探针。

Description

一种含芘基的酰腙类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体而言，涉及一种含芘基的酰腙类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
芘是稠环芳烃中的一种，其是煤焦油沥青的主要成分之一，将中温沥青经减压蒸馏并进行重结晶，即可得到纯度达到95％的工业芘。因此，芘具有来源丰富，廉价易得的优点。
同时，芘作为一个典型的稠环芳烃，其较长的荧光寿命、荧光淬灭的敏感性、优异的光稳定性、较高的量子产率等特点，使其在制备光电器件、生物传感器等方面具有潜在的应用价值。现有技术中，如何对这种廉价易得，又兼具较佳荧光性能的化合物加以利用，一直都受到了人们的广泛关注。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种含芘基的酰腙类化合物，其结构新颖，简单易得，并且具有较好的与金属离子配位的能力。
本发明的第二目的在于提供一种上述含芘基的酰腙类化合物的制备的方法，其步骤简单，操作方便，对设备的要求低，可高效地得到上述含芘基的酰腙类化合物。
本发明的第三目的在于提供一种上述含芘基的酰腙类化合物在荧光探针中的应用。其利用该酰腙类化合物与不同金属离子选择性识别的能力，来对特定金属离子的检测。
本发明的实施例是这样实现的：
一种含芘基的酰腙类化合物，其通式为
式中，R1选自氢、卤素、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基；R2选自氢、C1～C4烷基或芳基。
一种上述含芘基的酰腙类化合物的制备方法，其包括：
将羰基芘类化合物与碳酸二酰肼的混合溶液于70～110℃下反应。
一种上述含芘基的酰腙类化合物在荧光探针中的应用。
本发明实施例的有益效果是：
本发明实施例提供了一种含芘基的酰腙类化合物及其制备方法和应用，该含芘基的酰腙类化合物通过羰基芘类化合物与碳酸二酰肼缩合反应得到，该酰腙类化合物的结构新颖，简单易得，具有密集的杂原子结构。该酰腙类化合物的制备方法步骤简单，操作方便，可高效地得到上述酰腙类化合物，适合实验室微量测试，以及工业化的放大生产。同时，该酰腙类化合物具有对不同的金属离子选择性识别的能力，可用于制备用以检测特定金属离子的荧光探针。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例1所提供的一种含芘基的酰腙类化合物的核磁谱图；
图2为本发明实施例1所提供的一种含芘基的酰腙类化合物的质谱图；
图3为本发明实施例1所提供的一种含芘基的酰腙类化合物对不同金属离子的荧光光谱图；
图4为本发明实施例1所提供的一种含芘基的酰腙类化合物对Cu2+的荧光滴定光谱，图中的1表示含芘基的酰腙类化合物；
图5为本发明实施例1所提供的一种含芘基的酰腙类化合物在生物细胞中荧光成像图；其中，a为实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物荧光探针的荧光成像图；b为实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物荧光探针的明场成像图；c为实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物荧光探针的明场成像图和荧光图叠加后的图片；d为实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物荧光探针添加Cu2+后的荧光成像图；e为实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物荧光探针添加Cu2+后的明场成像图；f为实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物荧光探针添加Cu2 +后的明场成像图和荧光图叠加后的图片。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的一种含芘基的酰腙类化合物及其制备方法和应用进行具体说明。
本发明实施例提供了一种含芘基的酰腙类化合物，其其通式为
式中，R1选自氢、卤素、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基；R2选自氢、C1～C4烷基或芳基。
优选地，R1选自氢、卤素或C1～C4烷基；R2为氢。
值得注意的是，本发明实施例中，R1的结合位点可以是芘环上剩余的未结合位点中的至少一个。也即是说R1的数量可以为多个，多个R1基团可以是相同的，也可以是不同的。
进一步地，卤素包括氟、氯、溴和碘之中的任一种，C1～C4的烷基可以是直链烷基也可以是支链烷基，包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基等。C1～C4的烷基可以是直链烷氧基也可以是支链烷氧基，包括但不限于甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
本发明实施例还提供了一种上述含芘基的酰腙类化合物的制备方法，其包括：
将羰基芘类化合物与碳酸二酰肼的混合溶液于70～110℃下反应。
其中，羰基芘类化合物的结构式为式中，R1选自氢、卤素、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基；R2选自氢、C1～C4烷基或芳基。
进一步地，卤素包括氟、氯、溴和碘之中的任一种，C1～C4的烷基可以是直链烷基也可以是支链烷基，包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基等。C1～C4的烷基可以是直链烷氧基也可以是支链烷氧基，包括但不限于甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
优选地，R1选自氢、卤素或C1～C4烷基；R2为氢。也即为芘甲醛类的化合物。醛类化合物相比于酮类化合物来说，生成亚胺更加容易，反应效率也更好。
在本发明实施例中，混合溶液中的溶剂为醇溶剂。其中，醇溶剂包括甲醇、乙醇和异丙醇中的至少一种，优选为乙醇。在该反应中，由于底物氨基硫脲化合物的存在，应尽量避免使用含有羰基的溶剂，例如丙酮、乙酸乙酯等，防止氨基硫脲化合物与溶剂之间发生反应。同时，由于碳酸二酰肼的极性较大，所以根据相似相容原则，应选用具有较大极性的溶剂。综合考虑之下，醇溶剂为最适合的反应溶剂。在采用醇溶剂时，为了达到所需的反应温度，可以视实际需要设置回流冷凝装置，防止溶剂流失。进一步地，反应时间在3～5h，在该时间范围内，能够保证原料基本反应完全得到目标产物。
在将羰基芘类化合物与碳酸二酰肼混合反应后，羰基芘类化合物的羰基会和碳酸二酰肼的氨基发生缩合反应，脱水后生成亚胺产物。其中，羰基芘类化合物与碳酸二酰肼的摩尔比为1：0.8～1.2。在该比例范围内，可以使两种原料均得到较为充分的反应，不仅可以保证高效地拿到目标产物，还能减少后续对产物进行纯化的难度。优选地，羰基芘类化合物与碳酸二酰肼的摩尔比为1：1。在该比例下进行的反应，原料剩余更少，提纯更为方便。
优选的，该酰腙类化合物制备方法中，还包括：向所述混合溶液中添加酸催化剂，酸催化剂的物质的量为羰基芘类化合物的0.5～2％。酸催化剂优选为质子酸，酸催化剂可以使羰基芘类化合物的羰基质子化，质子化的羰基再结合质子生成水脱去，能够加速亚胺的形成。进一步地，酸催化剂包括樟脑磺酸、对甲苯磺酸和冰醋酸中的至少一种，优选为冰醋酸。
进一步地，该酰腙类化合物制备方法中，还包括：将反应后的混合溶液冷却至室温析出并过滤。该制备方法制备得到的含芘基的酰腙化合物在冷却至室温后，即会大量的析出，无需经过过柱分离等方式，只需要经过简单的过滤处理，即可高效得到上述酰腙化合物。优选地，过滤的方式选择减压过滤，减压过滤的过滤效率更高，能进一步减少时间成本。
本发明实施例还提供了一种上述含芘基的酰腙类化合物在荧光探针中的应用。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供了一种含芘基的酰腙化合物，其反应式为
其制备方法为：
S1.将1.0mmol的1-芘甲醛溶于10mL无水乙醇中，再加入1.0mmol的碳酸二酰肼，并加入0.5mol％的冰醋酸，制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至80℃，常压下回流搅拌3h。
S2.冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所需含芘基的酰腙化合物(黄色固体，产率为79％)。
该含芘基的酰腙化合物的核磁谱图参照图1所示，其具体核磁数据为：1H NMR(400MHz,DMSO-d6),δ(ppm):10.60(s,1H,NH),9.03(s,1H,NH),8.82-8.84(d,1H,Ar-H),8.53-8.55(d,1H,Ar-H),8.32-8.35(m,3H,Ar-H),8.30(s,1H,CH),8.22-8.23(m,3H,Ar-H),8.09-8.13(t,1H,Ar-H),4.19(s,2H,NH2)。
该含芘基的酰腙化合物的质谱图参照图2所示，其具体质谱数据为：ESI-MS:m/z＝303.1250for[M+H]+。
实施例2
本实施例提供了一种含芘基的酰腙化合物，其反应式为
其制备方法为：
S1.将1.0mmol的6-溴1-芘甲醛溶于10mL无水乙醇中，再加入1.2mmol的碳酸二酰肼，并加入1mol％的冰醋酸，制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至85℃，常压下回流搅拌4h。
S2.冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所需含芘基的酰腙化合物(黄色固体，产率为64％)。
实施例3
本实施例提供了一种含芘基的酰腙化合物，其反应式为
其制备方法为：
S1.将1.0mmol的8-甲氧基-1-芘甲醛溶于10mL甲醇中，再加入0.8mmol的碳酸二酰肼，并加入1mol％的冰醋酸，制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至70℃，常压下回流搅拌3h。
S2.冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所需含芘基的酰腙化合物(黄色固体，产率为66％)。
实施例4
本实施例提供了一种含芘基的酰腙化合物，其反应式为
其制备方法为：
S1.将1.0mmol的6-异丙基-1-芘甲醛溶于10mL甲醇中，再加入1.0mmol的碳酸二酰肼，并加入0.5mol％的冰醋酸，制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至75℃，常压下回流搅拌4h。
S2.冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所需含芘基的酰腙化合物(黄色固体，产率为71％)。
实施例5
本实施例提供了一种含芘基的酰腙化合物，其反应式为
其制备方法为：
S1.将1.0mmol的1-芘基乙基酮溶于10mL异丙醇中，再加入1.0mmol的碳酸二酰肼，并加入2mol％的冰醋酸，制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至100℃，常压下回流搅拌5h。
S2.冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所需含芘基的酰腙化合物(黄色固体，产率为46％)。
实施例6
本实施例提供了一种含芘基的酰腙化合物，其反应式为
其制备方法为：
S1.将1.0mmol的1-芘基苯基酮溶于10mL异丙醇中，再加入1.2mmol的碳酸二酰肼，并加入2mol％的冰醋酸，制成混合溶液。
S2.将混合溶液升温至110℃，常压下回流搅拌5h。
S2.冷却至室温后析出固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所需含芘基的酰腙化合物(黄色固体，产率为49％)。
试验例1
采用实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物，对其光学性质进行测定，其具体方法为：
S1.将实施例1制得的芘甲醛酰腙衍生物作为荧光探针在DMF/HEPES(体积比1:1)介质中配制成摩尔浓度为10-5mol/L的溶液。
S2.分别在含摩尔浓度为10-5mol/L的Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Hg2 +，K+，Mg2+，Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+等金属离子的溶液中加入等量的上述荧光探针溶液，采用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析(激发波长为380nm)，记录460nm处的荧光强度值，所得的荧光光谱图参见图3所示。
通过图3可以看出，本发明实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物作为荧光探针对Cu2+的响应时间短，强度高，可用于Cu2+的快速检测。在365nm紫外灯激发下，铜离子反应液中快速出现强的蓝色荧光，而本发明实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物对其它金属离子如Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+，Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+等无明显荧光响应。
DMF/HEPES(体积比1:1)溶液中，摩尔浓度为10-5mol/L的含芘基的酰腙化合物荧光探针对Cu2+具有较高的选择性响应。通过图4荧光滴定光谱可以计算得到Cu2+检出限达1.88×10-6mol/L，线性范围为0～1.5×10-5mol/L。可见，本发明实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物可用于Cu2+的荧光定量检测。
试验例2
采用实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物，测试其对细胞内Cu2+的检测效果，其具体方法为：
S1.取HeLa细胞，用浓度为10-5M的实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物荧光探针培育0.5h，加入Cu2+，继续培育0.5h。
S2.使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像，获得在HeLa细胞的荧光成像图，如图5所示。
由图5可以看出，HeLa细胞中加入由实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物制成的荧光探针后有弱荧光，而再加入Cu2+后，荧光强度明显增加，故本发明实施例1所提供的含芘基的酰腙化合物可用于细胞中铜离子的定性检测。
综上所述，本发明实施例提供了一种含芘基的酰腙类化合物及其制备方法和应用，该含芘基的酰腙类化合物通过羰基芘类化合物与碳酸二酰肼缩合反应得到，该酰腙类化合物的结构新颖，简单易得，具有密集的杂原子结构。该酰腙类化合物的制备方法步骤简单，操作方便，可高效地得到上述酰腙类化合物，适合实验室微量测试，以及工业化的放大生产。同时，该酰腙类化合物具有对不同的金属离子选择性识别的能力，可用于制备用以检测特定金属离子的荧光探针。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含芘基的酰腙类化合物，其特征在于，其通式为
式中，R1选自氢、卤素、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基；R2选自氢、C1～C4烷基或芳基。
2.根据权利要求1所述的含芘基的酰腙类化合物，其特征在于，R1选自氢、卤素或C1～C4烷基；R2为氢。
3.一种如权利要求1或2所述的含芘基的酰腙类化合物的制备方法，其特征在于，包括：
将羰基芘类化合物与碳酸二酰肼的混合溶液于70～110℃下反应。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述羰基芘类化合物的结构式为式中，R1选自氢、卤素、C1～C4烷基或C1～C4烷氧基；R2选自氢、C1～C4烷基或芳基。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述羰基芘类化合物与所述碳酸二酰肼的摩尔比为1：0.8～1.2。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，还包括：向所述混合溶液中添加酸催化剂，所述酸催化剂的物质的量为所述羰基芘类化合物的0.5～2％。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述酸催化剂包括樟脑磺酸、对甲苯磺酸和冰醋酸中的至少一种。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，还包括：将反应后的所述混合溶液冷却至室温析出并过滤。
9.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述混合溶液中的溶剂为醇溶剂，所述醇溶剂包括甲醇、乙醇和异丙醇中的至少一种。
10.一种如权利要求1或2所述的含芘基的酰腙类化合物在荧光探针中的应用。
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