CN104119286B - 一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法 - Google Patents

一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法。首先以1,2,4‑三氮唑或三氮唑衍生物与对氟苯甲醛为原料，制备4‑(1‑1,2,4‑三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛，再让其与对苯二胺通过缩合反应，得到一系列的具有刚性平面结构的双席夫碱。该合成工艺简单，成本低，产率高，反应条件容易控制。本发明的新化合物具有很好的荧光性能，同时对金属离子具有选择性，可以作为探针应用于离子检测领域，也可以作为荧光材料用于材料领域。

Description

一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法，该化合物具有刚性平面结构，表现出较好的荧光性能，同时该化合物能够提供丰富的配位方式，与金属离子有很强的配位能力，表现出很好的离子选择性。
背景技术
含氮杂环唑类配体是一个富电子芳香性的化合物。与典型的芳香活性分子相比，唑环的共振杂化体中，离子共振结构占有相当重要的分量，因此这就大大增加了其化学反应性。它们不但能与各种亲电试剂反应，而且也能和亲核试剂乃至自由基试剂反应；不但在环碳原子上能发生取代反应合成许多含氮杂环唑类衍生物，而且环上的氮原子，由于有孤对电子，易与金属结合形成配位化合物。
由于三氮唑环上有三个氮原子，其作为桥联配体的配位形式更加多样化，所以三氮唑及其衍生物作为配体参与金属配合物的合成具有非常重要的理论意义和实际意义。三氮唑不仅具有富电子π共轭体系，同时包括含有sp2杂化的咪唑N和sp3杂化胺基N原子，是一个可展示优异发光性质的生色基团，所以它在荧光材料方面具有很广阔的应用前景。而且三氮唑及其衍生物在农药、医学、信息材料、发光材料和分子基功能材料等方面也有很广泛的应用。
席夫碱是指含有C＝N双键结构和含酰胺基团的化合物。其合成相对容易，能灵活地选择各种胺类及带有羧基的不同醛或酮反应物进行反应。改变连接的取代基，变化给供体原子本性及其位置，便可开拓出许多从链状到环合，从单齿到多齿，性能迥异、结构多变的席夫碱配体，它们可以与周期表中大部分金属离子形成稳定性不一的配合物。目前虽然研究者已经利用三氮唑进行了很多的反应，但是三氮唑双席夫碱的合成及应用于荧光材料还未见相关报道。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一类新的三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，该席夫碱具有很好的荧光性能和离子选择性能，且该合成工艺简单、成本低、条件可控性强、产率高。
本发明的另一目的是提供所述的三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法。
本发明的另一目的是提供所述的三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的应用。
为了实现这样的目的，本发明的技术方案如下：
一种新的三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，其结构式如下：
R1为氢、羧基、硝基、羟基、氰基，R2为氢、氟、氯、甲氧基。
优选的R1为氰基、硝基，优选的R2为甲氧基；
氰基和硝基具有很强的吸电子作用，甲氧基为优秀的供电子基团。
该化合物主要应用于材料领域或传感器领域；
一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其制备方法如下：
1)称取1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物和对氟苯甲醛溶于溶剂；
所述的1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为1:1～4:1；所述的1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物与溶剂的摩尔比为1:10～1:100；所述的三氮唑衍生物为3-氰基-1,2,4-三氮唑、3-硝基-5-氯-1,2,4-三氮唑和5-甲氧基-1,2,4-三氮唑；所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇；
优选的1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为2:1；
2)称取碳酸钾加入到步骤1)所述的溶液，1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物与碳酸钾的摩尔比为1:1～1:4，在50～130℃下恒温搅拌8～15h，停止加热，过滤除去碳酸钾，乙酸乙酯萃取，旋蒸除去溶剂后，得灰白色固体，用乙醇重结晶3次，得到纯品，真空干燥即得4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛。
3)称取步骤2)4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛和对苯二胺溶于溶剂；
所述的4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛和对苯二胺的摩尔比为2:1～5:1；
优选的4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛和对苯二胺的摩尔比为3:1；
所述的4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛和溶剂的摩尔比是1:10～1:90；
所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇；
4)称取醋酸加入到步骤3)所述的混合溶液中，4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛与醋酸的摩尔比为1:1～1:5，在30～120℃下恒温反应2～12h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇、乙醇、二氯甲烷或乙酸乙酯重结晶提纯，真空干燥即得最终产品。
本发明将1,2,4-三氮唑及其衍生物与对氟苯甲醛反应，制备得4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛，将其与对苯二胺反应得一系列基于三氮唑的三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，经测试，该化合物具有很好的荧光性能和离子选择性能(结果见附图5-10)。
本发明的新化合物可以作为探针应用于离子检测领域，也可以作为荧光材料用于材料领域。
附图说明：
(1)图1、2、3、4分别是化合物1、2、3和4的核磁共振氢谱图。
(2)图5、6分别是是化合物的紫外吸收光谱图和荧光光谱图。
(3)图7、8、9、10分别是化合物对金属离子选择性的紫外吸收光谱图。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。
实施例1
称取1,2,4-三氮唑0.691g(10mmol)，称取对氟苯甲醛1.240g(10mmol)和无水碳酸钾2.760g(20mmol)，溶于25mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的50mL的四口烧瓶中，80℃下恒温反应10h后停止加热，过滤除去碳酸钾，乙酸乙酯萃取，旋蒸除去溶剂后，得灰白色固体，用乙醇重结晶3次，得到纯品，50℃真空干燥6h真空干燥即得4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛。
称取4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛0.173g(1mmol)，对苯二胺0.054g(0.500mmol)，溶于4mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的10mL的单口烧瓶中。然后向上述混合液中加入醋酸0.120g(2mmol)，在50℃下恒温反应8h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用乙醇重结晶提纯，50℃真空干燥6h即得最终产品化合物1(三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱)。产率：89％。
元素分析：C24H18N8：％C：67.89(68.90)；％H：4.73(4.31)；％N：27.38(26.79)(括号内为测量值)。
化合物1核磁分析(核磁谱图见附图1)：
通过对化合物1的结构式和核磁共振氢谱图分析得表1。该化合物共有9种氢，其中在8.04-7.94ppm附近出现的信号峰为质子1,2的信号峰，其峰面积为2.07；在6.65-6.52ppm附件出现的信号峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.00；在8.11ppm附近出现的信号峰为质子4,6的信号峰，其峰面积为2.00；在8.08ppm附件出现的信号峰为质子5,7的信号峰，其峰面积为2.07；在9.42ppm附近出现的信号峰为质子8的信号峰，其峰面积为1.08；在7.16ppm附近出现的信号峰为质子9的信号峰，其峰面积为1.08。由此可以看出，化合物1的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物1的结构，即三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
表1 化合物1的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例2
称取3-氰基-1,2,4-三氮唑2.820g(30mmol)，称取对氟苯甲醛1.860g(15mmol)和无水碳酸钾5.520g(40mmol)，溶于50mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的100mL的四口烧瓶中。90℃下恒温反应8h，过滤除去碳酸钾，乙酸乙酯萃取，旋蒸除去溶剂后，得灰白色固体，用乙醇重结晶3次，得到纯品，60℃真空干燥5h真空干燥即得4-(3-氰基-1,2,4-三唑基)苯甲醛。
称取4-(3-氰基-1,2,4-三唑基)苯甲醛0.200g(1mmol)，称取对苯二胺0.054g(0.5mmol)，溶于4mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的10mL的单口烧瓶中。然后向上述混合液中加入醋酸0.180g(3mmol)，30℃下恒温搅拌反应12h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用乙醇重结晶，60℃真空干燥6h即得最终目的产物：化合物2((3-氰基-1,2,4-三唑基)苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱)。产率：85％。
元素分析：C26H16N10：％C：66.08(66.67)；％H：3.57(3.42)；％N：30.35(29.91)(括号内为测量值)。
化合物2核磁分析(核磁谱图见附图2)：
通过对化合物2的结构式和核磁共振氢谱图分析得表2。该化合物共有8种氢，其中在7.98ppm附近出现的信号峰为质子1,2的信号峰，其峰面积为2.08；在7.00ppm附件出现的信号峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.00；在8.08ppm附近出现的信号峰为质子4,6的信号峰，其峰面积为2.07；在7.98ppm附件出现的信号峰为质子5,7的信号峰，其峰面积为2.00；在9.40ppm附近出现的信号峰为质子8的信号峰，其峰面积为1.00。由此可以看出，化合物2的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物2的结构。
表2 化合物2的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例3
称取3-硝基-5-氯-三氮唑2.228g(15mmol)，称取对氟苯甲醛1.860g(15mmol)和无水碳酸钾4.140g(30mmol)，溶于45mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的100mL的四口烧瓶中。60℃下恒温反应12h过滤除去碳酸钾，乙酸乙酯萃取，旋蒸除去溶剂后，得灰白色固体，用乙醇重结晶3次，得到纯品，50℃真空干燥7h真空干燥即得4-(3-硝基-5-氯-1,2,4-三唑基)苯甲醛。
称取4-(3-硝基-5-氯-1,2,4-三唑基)苯甲醛0.758g(3mmol)，称取对苯二胺0.130g(1.250mmol)，溶于3mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的10mL的单口烧瓶中。然后向上述混合液中加入醋酸0.300g(5mmol)，90℃下恒温搅拌反应5h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用乙醇重结晶，60℃真空干燥5h即得最终目的产物：化合物3((3-硝基-5-氯-1,2,4-三唑基)苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱)。产率：87％。
元素分析：C24H14N10O4Cl2：％C：50.08(49.91)；％H：2.93(2.43)；％N：23.18(24.26)；％O：10.71(11.09)；％Cl：13.1(12.31)(括号内为测量值)。
化合物3核磁分析(核磁谱图见附图3)：
通过对化合物3的结构式和核磁共振氢谱图分析得表3。该化合物共有7种氢，其中在7.65ppm附近出现的信号峰为质子1,2的信号峰，其峰面积为2.07；在8.36ppm附件出现的信号峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.00；在7.74ppm附件出现的信号峰为质子4,6的信号峰，其峰面积为2.07；在7.90ppm附近出现的信号峰为质子5,7的信号峰，其峰面积为2.01。由此可以看出，化合物3的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物3的结构，即(3-硝基-5-氯-1,2,4-三唑基)苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
表3 化合物3的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实施例4
称取5-甲氧基-1,2,4-三氮唑2.180g(20mmol)，称取对氟苯甲醛0.992g(8mmol)和无水碳酸钾9.960g(70mmol)，溶于55mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的100mL的四口烧瓶中。70℃下恒温反应15h，过滤除去碳酸钾，乙酸乙酯萃取，旋蒸除去溶剂后，得灰白色固体，用乙醇重结晶3次，得到纯品，50℃真空干燥5h真空干燥即得4-(5-甲氧基-1,2,4-三唑基)苯甲醛。
称取4-(5-甲氧基-1,2,4-三唑基)苯甲醛0.609g(3mmol)，称取对苯二胺0.216g(2mmol)，溶于5mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的10mL的单口烧瓶中。然后向上述混合液中加入醋酸0.600g(10mmol)，100℃下恒温搅拌反应3h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用乙醇重结晶，50℃真空干燥6h即得最终目的产物：化合物4((5-甲氧基-1,2,4-三唑基)苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱)。产率：86％。
元素分析：C26H22N8O2：％C：65.08(65.27)；％H：4.57(4.61)；％N：23.68(23.43)；％O：6.67(6.69)(括号内为测量值)。
化合物4核磁分析(核磁谱图见附图4)：
通过对化合物4的结构式和核磁共振氢谱图分析得表4。该化合物共有9种氢，其中在7.98ppm附近出现的信号峰为质子1,2的信号峰，其峰面积为2.07；在8.70ppm附件出现的信号峰为质子3的信号峰，其峰面积为1.00；在8.10ppm附近出现的信号峰为质子4,6的信号峰，其峰面积为2.07；在8.31ppm附件出现的信号峰为质子5,7的信号峰，其峰面积为2.01；在7.18ppm附近出现的信号峰为质子8的信号峰，其峰面积为1.00；在3.91ppm附近出现的信号峰为质子9的信号峰，其峰面积为1.08。由此可以看出，化合物4的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物4的结构，即(5-甲氧基-1,2,4-三唑基)苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
表4 化合物4的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
实验例
1、化合物荧光性能测试
取经过纯化处理的化合物1、2、3、4，利用N,N-二甲基甲酰胺溶解、稀释，配置成1.0×10-5mol/L的样品溶液。利用紫外可见分光光度计测定样品的紫外吸收光谱图(结果见附图5)，根据测得的化合物的最大紫外吸收波长，利用F-4600荧光分光光度计测定化合物的荧光激发波长，并测定化合物的荧光光谱(结果见附图6)。
2、利用N,N-二甲基甲酰胺做溶剂分别配制1.0×10-5mol/L的化合物1、2、3、4与金属离子的1:1混合溶液。测试化合物与金属离子溶液的紫外吸收光谱(结果见附图7、8、9、10)。
研究结果表明：化合物具有荧光性能，同时化合物1对于铅离子(Ⅱ)有较好的选择性；化合物2对于镉离子(Ⅱ)具有较好的选择性；化合物3对于铅离子(Ⅱ)具有较好的选择性；化合物4对于镍离子(Ⅱ)具有较好的选择性。

Claims (5)

1.一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，其特征在于：其结构式如下：
R1为氢、硝基、氰基，R2为氢、氯、甲氧基。
2.一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其特征在于：所述三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱结构式如下：
R1为氢、硝基、氰基，R2为氢、氯、甲氧基；
所述的三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其制备方法如下：
1)称取1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物和对氟苯甲醛溶于溶剂；
所述的1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为1:1～4:1；所述的1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物与溶剂的摩尔比为1:10～1:100；所述的三氮唑衍生物为3-氰基-1,2,4-三氮唑、3-硝基-5-氯-1,2,4-三氮唑和5-甲氧基-1,2,4-三氮唑；所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇；
2)称取碳酸钾加入到步骤1)所述的溶液，1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物与碳酸钾的摩尔比为1:1～1:4，在50～130℃下恒温搅拌8～15h，停止加热，过滤除去碳酸钾，乙酸乙酯萃取，旋蒸除去溶剂后，得灰白色固体，用乙醇重结晶3次，得到纯品，真空干燥即得4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛；
3)称取步骤2)4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛和对苯二胺溶于溶剂；
所述的4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛和对苯二胺的摩尔比为2:1～5:1；
所述的4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛和溶剂的摩尔比是1:10～1:90；
所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇；
4)称取醋酸加入到步骤3)所述的混合溶液中，4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛与醋酸的摩尔比为1:1～1:5，在30～120℃下恒温反应2～12h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇、乙醇、二氯甲烷或乙酸乙酯重结晶提纯，真空干燥即得最终产品。
3.如权利要求2所述的三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其特征在于：所述的三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，1,2,4-三氮唑或三氮唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为2:1。
4.如权利要求2所述的三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其特征在于：所述的三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，4-(1-1,2,4-三唑基)苯甲醛或三氮唑衍生物苯甲醛和对苯二胺的摩尔比为3:1。
5.如权利要求1所述三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的应用，其特征在于：用于荧光材料和离子检测领域。
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