CN105384701B - 一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法 - Google Patents

一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105384701B
CN105384701B CN201510835943.0A CN201510835943A CN105384701B CN 105384701 B CN105384701 B CN 105384701B CN 201510835943 A CN201510835943 A CN 201510835943A CN 105384701 B CN105384701 B CN 105384701B
Authority
CN
China
Prior art keywords
benzotriazole
benzaldehyde
phenylenediamine
molar ratio
zinc ion
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201510835943.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105384701A (zh
Inventor
刘佳丽
段洪东
孟霞
班青
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Qilu University of Technology
Original Assignee
Qilu University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qilu University of Technology filed Critical Qilu University of Technology
Priority to CN201510835943.0A priority Critical patent/CN105384701B/zh
Publication of CN105384701A publication Critical patent/CN105384701A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105384701B publication Critical patent/CN105384701B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

一种荧光探针及其在检测锌离子中的应用涉及一类在锌离子存在下荧光发生增强的荧光探针。本发明提供了一种可用于选择性检测锌离子的苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法。首先以苯并三氮唑及其衍生物与对氟苯甲醛为原料，制备苯并三氮唑基苯甲醛或苯并三氮唑衍生物苯甲醛，再利用其与对苯二胺通过醛基与伯胺的缩合反应，得到一系列具有更大共轭π结构的双席夫碱。该工艺合成成本较低，产率高，产品纯化简单，反应条件容易控制。锌离子荧光探针具有选择性好，抗金属离子干扰能力强等特点，是一种简单、快速、灵敏的锌离子特异性检测试剂，可以应用于材料领域或传感器领域。

Description

一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法，该化合物具有共轭和刚性平面结构，表现出较好的荧光性能，同时含有C＝N官能团，能够提供丰富的配位方式，具有很强的金属配位能力和很好的离子选择性。
背景技术
苯并三氮唑(BTA)是一种含有三个氮原子的杂环化合物，作为一类非常重要的有机合成中间体，主要应用于水质稳定剂，防腐剂、光稳定剂等领域中。它的–N＝C-基团具有很强的吸电子能力,酸性较大(pKa＝8.2),据此推断-N＝N-基团的存在可使苯并三氮唑的N-3原子上能很好地连接各种极性基团。环上的氮原子，由于有孤对电子，使它能够和某些金属(如铜和铜合金)进行配位和吸附等,具有良好的缓蚀性。因此苯并三氮唑在配位化学中的作用日益重要起来。
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC＝N-)的一类有机化合物，有着特殊的共轭结构、良好的化学配位性能，其部分金属配合物具有良好的荧光性能而被作为荧光探针应用于识别金属离子，引起了人们较为深人的理论和应用研究。同时，席夫碱类化合物及其金属配合物也在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。目前虽然研究者已经利用苯并三氮唑进行了很多的反应，但是苯并三氮唑双席夫碱的合成及应用于荧光材料还未见相关报道。相对于其他类似化合物，比如Inorganic Chemistry杂志12/2014.53(24)所报道的A Highly Sensitive C3-Symmetric Schiff-Base FluorescentProbe for Cd2+，本专利所合成的化合物对锌离子具有很好的特异选择性，检测限已达到纳米级，同时具有实时监测性。
发明内容：
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一类新的苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，该席夫碱具有特殊的共轭结构和良好的化学配位性能，而且该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低等优点。
本发明的另一目的是提供所述的苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法。
本发明的另一目的是提供所述的苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的应用。
为了实现这样的目的，本发明的技术方案如下：
该化合物主要应用于材料领域或传感器领域；
一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其制备方法如下：
1)称取苯并三氮唑和氢氧化钾溶于溶剂，苯并三氮唑与氢氧化钾的摩尔比为1:1～1:3；
2)将上述溶液溶于装有温度计、搅拌装置的100mL的四口烧瓶中，于60～110℃恒温搅拌下反应30min后，向混合溶液中加入对氟苯甲醛，继续反应6～15h，冷却到室温,倒入冰水浴中，有固体析出，抽滤，用无水乙醇重结晶，真空干燥，即得苯并三氮唑苯甲醛；
3)称取对苯二胺和步骤2)得到的苯并三氮唑苯甲醛溶于溶剂；苯并三氮唑苯甲醛与对苯二胺的摩尔比为2:1～4:1；所述的苯并三氮唑苯甲醛与溶剂的摩尔比为1:10～1:90；
4)称取丙酸加入到步骤3)所述的混合溶液中，苯并三氮唑苯甲醛与丙酸的摩尔比为1:1～1:5，在40～100℃下恒温反应3～8h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇、乙醇、氯仿或乙酸乙酯重结晶提纯，真空干燥即得苯并三氮唑缩对苯二胺双席夫碱。
优选的，所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇的其中一种；
优选的，步骤2)中苯并三氮唑和对氟苯甲醛的摩尔比为1:1～4:1；更优选的，苯并三氮唑和对氟苯甲醛的摩尔比为1.5:1；
优选的，步骤3)所述的苯并三氮唑与对苯二胺的摩尔比为2:1；
本发明所述的苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的合成路线如下：
本发明将苯并三氮唑与对氟苯甲醛反应，制备得苯并三氮唑苯甲醛，将其与对苯二胺反应得基于苯并三氮唑的苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，经测试，该化合物具有很好的荧光性能和锌离子选择性(结果见附图4)。
本发明的新化合物可以作为探针应用于离子检测领域，也可以作为荧光材料用于材料领域。目前虽然研究者已经利用苯并三氮唑进行了很多的反应，但是苯并三氮唑双席夫碱的合成及应用于荧光材料还未见相关报道，相对于类似化合物，所合成的化合物对锌离子具有很好的特异选择性，检测限已达到纳米级，同时具有实时监测性。
附图说明：
(1)图1是化合物的核磁共振氢谱图。
(2)图2荧光探针与锌离子混合前后，荧光探针最大发射波长处荧光强度随时间变化情况(横坐标为时间，纵坐标为荧光强度)。
(3)图3是化合物对不同金属离子的紫外吸收光谱图(横坐标为吸收波长，纵坐标为吸收强度)。
(4)图4是化合物的对金属离子选择性的荧光谱图(横坐标为发射波长，纵坐标为荧光强度)。
(5)图5是化合物对不同锌离子浓度的荧光响应的线性关系曲线(横坐标为发射波长，纵坐标为荧光强度)。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。
实施例1
称取苯并三氮唑1.0g(8.4mmol)，氢氧化钾0.94g(16.8mmol)，溶于20mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的50mL的四口烧瓶中。 在90℃恒温搅拌下反应，向混合溶液中加入对氟苯甲醛1.04g(8.4mmol)，继续反应8h，冷却到室温,倒入120mL冰水中，有黄色固体析出，抽滤，用温水洗涤，用无水乙醇重结晶，于50℃下真空干燥8h，即得苯并三氮唑苯甲醛。
称取苯并三氮唑苯甲醛0.10g(0.45mmol)，对苯二胺0.024g(0.225mmol)，溶入4mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的10mL的单口烧瓶中。向上述混合溶液中加入丙酸0.148g(2mmol)，在80℃恒温搅拌下反应2h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇重结晶提纯，于50℃下真空干燥8h，即得最终产品化合物(苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱)。产率：88％。
实施例2
称取苯并三氮唑1.19g(10mmol)，氢氧化钾2.80g(50mmol)，溶于50mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的100mL的四口烧瓶中。在110℃恒温搅拌下反应30min后，向混合溶液中加入对氟苯甲醛4.96g(40mmol)，继续反应15h，冷却到室温,倒入120mL冰水中，有黄色固体析出，抽滤，用无水乙醇重结晶，于50℃下真空干燥8h，即得苯并三氮唑苯甲醛。
称取苯并三氮唑苯甲醛0.223g(1mmol)，对苯二胺0.027g(0.25mmol)，溶入6mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的10mL的单口烧瓶中。向上述混合溶液中加入丙酸0.370g(5mmol)，在100℃恒温搅拌下反应8h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇重结晶提纯，于50℃下真空干燥8h，即得最终产品化合物(苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱)。产率：85％。
实施例3
称取苯并三氮唑2.38g(20mmol)，氢氧化钾2.24g(40mmol)，溶于40mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的100mL的四口烧瓶中。在80℃恒温搅拌下反应30min后，向混合溶液中加入对氟苯甲醛1.61g(13mmol)，继续反应8h，冷却到室温,倒入120mL冰水中，有黄色固体析出，抽滤，用无水乙醇重结晶，于50℃下真空干燥8h，即得苯并三氮唑苯甲醛。
称取苯并三氮唑苯甲醛0.223g(1mmol)，对苯二胺0.054g(0.5mmol)，溶入4mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的10mL的单口 烧瓶中。向上述混合溶液中加入丙酸0.148g(2mmol)，在60℃恒温搅拌下反应4h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇重结晶提纯，于50℃下真空干燥8h，即得最终产品化合物(苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱)。产率：92％。
实施例4
称取苯并三氮唑1.19g(10mmol)，氢氧化钾1.68g(30mmol)，溶于25mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的100mL的四口烧瓶中。在90℃恒温搅拌下反应30min后，向混合溶液中加入对氟苯甲醛2.48g(20mmol)，继续反应9h，冷却到室温,倒入120mL冰水中，有黄色固体析出，抽滤，用无水乙醇重结晶，于50℃下真空干燥8h，即得苯并三氮唑苯甲醛。
称取苯并三氮唑苯甲醛0.223g(1mmol)，对苯二胺0.043g(0.4mmol)，溶入4mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的10mL的单口烧瓶中。向上述混合溶液中加入丙酸0.222g(3mmol)，在70℃恒温搅拌下反应5h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇重结晶提纯，于50℃下真空干燥8h，即得最终产品化合物(苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱)。产率：90％。
实施例5
称取苯并三氮唑1.19g(10mmol)，氢氧化钾2.24g(40mmol)，溶于45mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的100mL的四口烧瓶中。在100℃恒温搅拌下反应30min后，向混合溶液中加入对氟苯甲醛3.72g(30mmol)，继续反应12h，冷却到室温,倒入120mL冰水中，有黄色固体析出，抽滤，用无水乙醇重结晶，于50℃下真空干燥8h，即得苯并三氮唑苯甲醛。
称取苯并三氮唑苯甲醛0.446g(2mmol)，对苯二胺0.324g(0.3mmol)，溶入5mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的10mL的单口烧瓶中。向上述混合溶液中加入丙酸0.296g(4mmol)，在80℃恒温搅拌下反应5h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇重结晶提纯，于50℃下真空干燥8h，即得最终产品化合物(苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱)。产率：87％。
实施例6
称取苯并三氮唑1.43g(12mmol)，氢氧化钾2.24g(40mmol)，溶于45mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的100mL的四口烧瓶中。在100℃恒温搅拌下反应30min后，向混合溶液中加入对氟苯甲醛3.97g(32mmol)，继续反应12h，冷却到室温,倒入120mL冰水中，有黄色固体析出，抽滤，用无水乙醇重结晶，于50℃下真空干燥8h，即得苯并三氮唑苯甲醛。
称取苯并三氮唑苯甲醛0.334g(1.5mmol)，对苯二胺0.324g(0.3mmol)，溶入5mL的N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有温度计、搅拌装置的10mL的单口烧瓶中。向上述混合溶液中加入丙酸0.281g(3.8mmol)，在80℃恒温搅拌下反应5h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇重结晶提纯，于50℃下真空干燥8h，即得最终产品化合物(苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱)。产率：89％。
元素分析：C32H22N8：％C：74.13(73.89)；％H：4.25(4.35)；％N：21.62(21.76)(括号内为测量值)。
最终产品化合物核磁分析(核磁谱图见附图1)：
通过对化合物的结构式和核磁共振氢谱图分析得表1。该化合物共有11种氢。其中在7.40ppm附近出现的信号峰为质子1和质子2的信号峰，它的峰面积是2.11；在7.86ppm附近出现的信号峰为质子3的信号峰，它的峰面积是1.10；在8.21ppm附近出现信号峰为质子4,5,6,7的信号峰，它的峰面积是3.73；在7.50ppm附近出现的信号峰为质子8的信号峰，它的峰面积是1.12；在7.63ppm附近出现的信号峰为质子9的信号峰，它的峰面积是0.98；在7.99ppm附近出现的信号峰为质子10的信号峰，它的峰面积是1.35；在8.66ppm附近出现的信号峰为质子11的信号峰，它的峰面积是1.00。由此可以看出，化合物1的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物1的结构，即苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱。
表1化合物1的1HNMR的化学位移和峰归属
s：单峰；d：二重峰；m：多重峰
本发明所述锌离子荧光探针的用途
实验例1
取实施例3制备的锌离子荧光探针溶于N,N-二甲基甲酰胺溶液中，制成1×10- 4mol/L储备液。从荧光探针储备液中取出1mL加入到10mL量瓶中，加入1mL锌离子标准溶液(1×10-4mol/L)用N,N-二甲基甲酰胺溶液定容，检测最大荧光发射波长处荧光探针荧光强度随时间变化情况；
如图2所示，荧光探针与锌离子混合后荧光强度增加很快，8min之后变化很小，几乎形成了一个平台，表明反应基本完成。探针本身在测试的18min之内没有明显的变化，因此最佳检测时间为8min。与文献报道的大部分锌离子荧光探针相比，探针能够更快速地检测锌离子，在实时检测上具有较大的优势。
实验例2
利用N,N-二甲基甲酰胺做溶剂分别配制1.0×10-5mol/L的化合物1与金属离子的1:1混合溶液。测试化合物与金属离子溶液的紫外吸收光谱(结果见附图3)，我们发现当溶液中加入等当量的Al3+,Fe3+,K+和Pb2+后，荧光光谱也没有明显变化，只有加入Zn2+后，紫外光谱才产生了一定程度的增强，所以所合成荧光探针对于锌离子(Ⅱ)有较好的选择性。
实验例3
取经过纯化处理的化合物，利用N,N-二甲基甲酰胺溶解、稀释，配置成1.0×10- 5mol/L的样品溶液。利用紫外可见分光光度计测定样品的紫外吸收光谱图，根据测得的化合物的最大紫外吸收波长，利用F-4600荧光分光光度计测定化合物的荧光激发波长，并测定化合物的荧光光谱。然后向溶液中分别加入等当量的不同金属离子Zn2+,Al3+,Fe3+,K+和Pb2+，测定在各金属离子存在下，荧光探针分子的荧光发射光谱；
我们发现当溶液中加入等当量的Al3+,Fe3+,K+和Pb2+后，荧光光谱也没有明显变化，只有加入Zn2+后，荧光光谱才产生了很大的增强，所以所合成荧光探针对于锌离子(Ⅱ)有较好的选择性。
实验例4
从实施例1中荧光探针储备液中取出1mL加入到100mL量瓶中，加入 1mL锌离子标准溶液(1×10-4mol/L)用N,N-二甲基甲酰胺溶液定容，分别加入锌离子浓度分别为2.0×10-7mol/L，4.0×10-7mol/L，6.0×10-7mol/L，8.0×10-7mol/L，1.0×10-6mol/L，1.2×10- 6mol/L，1.4×10-6mol/L，1.6×10-6mol/L，1.8×10-6mol/L，发射波长340nm处的荧光强度具有很好线性，如图5所示，我们发现当锌离子浓度大于1.0×10-6mol/L时，吸收光谱基本无变化，说明荧光探针分子与Zn2+络合比为1:1，通过图5，我们可以根据CL＝3×Sb/S计算出荧光探针的检测限已达到纳米级。

Claims (4)

1.一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，其特征在于：其结构式如下：
2.一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
1)称取苯并三氮唑和氢氧化钾溶于溶剂；
2)将上述溶液于60～110℃恒温搅拌下反应30min后，向混合溶液中加入对氟苯甲醛，继续反应6～15h，冷却到室温,倒入冰水浴中，有固体析出，抽滤，用无水乙醇重结晶，真空干燥，即得苯并三氮唑苯甲醛；
3)称取对苯二胺和步骤2)得到的苯并三氮唑苯甲醛溶于溶剂，得到混合溶液；
4)称取丙酸加入到步骤3)所述的混合溶液中，在40～100℃下恒温反应3～8h，减压蒸馏除去溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇、乙醇、氯仿或乙酸乙酯重结晶提纯，真空干燥即得最终产物。
3.如权利要求2所述的苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其特征在于，所述的步骤1)中的苯并三氮唑和溶剂的摩尔比为1:10～1:90；所述的步骤2)中的苯并三氮唑和对氟苯甲醛的摩尔比为1:1～4:1；所述的步骤3)中苯并三氮唑苯甲醛与对苯二胺的摩尔比为2:1～4:1所述的步骤4)中苯并三氮唑苯甲醛与丙酸的摩尔比为1:1～1:5。
4.如权利要求2所述的苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其特征在于，所述的苯并三氮唑和对氟苯甲醛的摩尔比为1.5:1；所述的苯并三氮唑苯甲醛与对苯二胺的摩尔比为2:1。
CN201510835943.0A 2015-11-26 2015-11-26 一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法 Expired - Fee Related CN105384701B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510835943.0A CN105384701B (zh) 2015-11-26 2015-11-26 一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510835943.0A CN105384701B (zh) 2015-11-26 2015-11-26 一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105384701A CN105384701A (zh) 2016-03-09
CN105384701B true CN105384701B (zh) 2018-09-07

Family

ID=55417526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510835943.0A Expired - Fee Related CN105384701B (zh) 2015-11-26 2015-11-26 一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105384701B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106631730B (zh) * 2016-11-16 2020-06-26 江苏大学 一种基于双席夫碱的荧光传感材料的制备方法和用途
CN112268945B (zh) * 2020-10-19 2023-03-24 江西师范大学 一种对苯二胺-1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛电活性希夫碱材料及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104119286B (zh) * 2014-07-30 2017-06-20 淄博职业学院 一种三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法
CN104130192B (zh) * 2014-07-30 2017-05-24 齐鲁工业大学 一种咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105384701A (zh) 2016-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Liao et al. A novel acylhydrazone-based derivative as dual-mode chemosensor for Al3+, Zn2+ and Fe3+ and its applications in cell imaging
Hu et al. Selective colorimetric and “turn-on” fluorimetric detection of cyanide using an acylhydrazone sensor in aqueous media
US20170276607A1 (en) Fluorescent schiff base conjugate cu(ii) chemosensors and methods thereof
Ghorai et al. A reversible fluorescent-colorimetric imino-pyridyl bis-Schiff base sensor for expeditious detection of Al 3+ and HSO 3− in aqueous media
Guan et al. A benzothiazole-rhodol based luminophor: ESIPT-induced AIE and an application for detecting Fe2+ ion
Wei et al. A two-step responsive colorimetric probe for fast detection of formaldehyde in weakly acidic environment
Guan et al. A highly selective PET-based chemosensor for instant detecting of Zn 2+
Pei et al. A novel dual-channel chemosensor for CN− based on rhodamine B hydrazide derivatives and its application in bitter almond
CN108658838B (zh) 一种基于七甲川吲哚菁的甲醛荧光探针及其制备方法和使用方法
Qin et al. Ratiometric fluorescent probe for Al 3+ based on coumarin derivative in aqueous media
Sangeetha et al. Structurally modified 1, 10-phenanthroline based fluorophores for specific sensing of Ni 2+ and Cu 2+ ions
Wei et al. An efficient fluorescence turn-on probe for Al 3+ based on aggregation-induced emission
Yang et al. Colorimetric and Highly Selective Fluorescence" Turn‐on" Detection of Cr3+ by Using a Simple Schiff Base Sensor
CN107602449A (zh) 一种具有类石墨结构的锌配合物荧光探针的制备及应用
Tan et al. A novel 2, 6-dicarbonylpyridine-based fluorescent chemosensor for Co 2+ with high selectivity and sensitivity
Yang et al. Two novel pyrazole-based chemosensors:“naked-eye” colorimetric recognition of Ni 2+ and Al 3+ in alcohol and aqueous DMF media
CN111393461B (zh) 一种基于bodipy的钯离子荧光探针化合物及其合成方法
CN105384701B (zh) 一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法
Kim et al. Determination of water content in aprotic organic solvents using 8-hydroxyquinoline based fluorescent probe
Zhu et al. An EDTA promoted coordination induced disaggregation for specific Hg2+ detection
Lee et al. “Turn-on” fluorescent and colorimetric detection of Zn2+ ions by rhodamine-cinnamaldehyde derivative
Gu et al. A novel near-infrared “turn-on” fluorescent probe for selective detection of Fe3+ and its application in vitro imaging
Liu et al. A simple levulinate-based ratiometric fluorescent probe for sulfite with a large emission shift
Zeng et al. The synthesis of two novel neutral receptors and their anion binding properties
Xu et al. Highly selective and sensitive optical probe for Fe 3+ based on a water-soluble squarylium dye

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180907

Termination date: 20181126

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee