CN115093361A - 一种新型吲哚酰腙类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及分析检测材料技术领域，具体涉及一种新型吲哚酰腙类化合物及其制备方法和应用。本发明提供一种新型吲哚酰腙类化合物的制备方法，将吲哚‑3‑甲酰肼和芘甲醛在醇类溶剂中加热回流反应4～5h后过滤干燥，制备得到(E)‑N‑[(芘‑1‑亚氨基)甲基]‑1H‑吲哚‑3‑甲酰胺。本发明制备的产物为“Turn on”型探针，对铜离子表现出非常高的荧光和紫外选择性识别作用，且对Cu2+检测限低至7.87×10‑10mol/L，灵敏度极高，可作为铜离子的特异性荧光探针。
Description
技术领域
本发明涉及分析检测材料技术领域，具体涉及一种新型吲哚酰腙类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
铜(Cu)是自然界中第三丰富的元素，广泛存在于土壤、水和生命体内，在工农业领域有着广泛的应用，同时在生命活动中发挥着重要的作用，例如，铜可促进人体内铁的吸收、运输和利用，此外还可以作为生物体中各种金属酶(如超氧化物歧化酶、细胞色素c氧化酶和酪氨酸酶)和蛋白质的关键辅助因子。然而，过量的铜会对人体产生毒性，引起氧化应激、心血管疾病和神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、孟克斯病、威尔逊病、朊病毒病和家族性肌萎缩侧索硬化等。由于工业污水的排放，河流和土壤容易受到铜离子的污染，导致患病风险显著增加。因此，开发一种能够快速、准确、简便地检测铜离子的方法具有重要意义。
目前，检测Cu2+的方法有原子吸收光谱法，电化学分析法以及荧光法等。原子吸收光谱法具有较高的准确性并可以对多种元素进行测定，但是该方法需要专业的仪器设备以及较长的测试时间。电化学分析法具有简单、成本低廉并且易于携带的优点，但是该方法易受到其他金属离子的干扰。荧光技术具有高选择性、高灵敏度、实时无创检测、高分辨率等优点，所以荧光探针在铜离子检测中受到了研究者的广泛关注。然而，大多数报道的铜离子荧光探针都是“Turn off”型探针，容易受到客观环境和其他因素的干扰。而“Turn on”型荧光探针与铜离子相互作用可以增强荧光，具有更高的灵敏度和准确性。因此，开发新型的“Turn on”型铜离子荧光探针具有重要的意义和广泛的应用前景。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明提供一种新型吲哚酰腙类化合物，该化合物对铜离子表现出非常高的荧光和紫外选择性识别作用，且灵敏度极高，可作为“Turn on”型铜离子的特异性荧光探针。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：
本发明提供了一种新型吲哚酰腙类化合物，所述化合物为(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺，其结构如式(Ⅰ)所示：
优选地，所述吲哚酰腙类化合物还包括其衍生物。
更优选地，所述吲哚酰腙类化合物衍生物具有如式(Ⅱ)所示的结构：
化合物(II)中，R选自氢、烷基、烷酰基中的一种；Ar为C6-10芳基或取代芳基。
本发明还提供了上述的新型吲哚酰腙类化合物的制备方法，根据以下反应式，将如式(a)所示的吲哚-3-甲酰肼与如式(b)所示的芘甲醛置于醇类溶剂中反应4～5h，对混合溶液进行过滤，所得产物经干燥后得到如式(Ⅰ)所示的目标产物：
优选地，所述吲哚-3-甲酰肼和芘甲醛的摩尔比为(1.2～1.6):1。
优选地，以芘甲醛的用量为基准，所述醇类溶剂的用量为50～60ml/mmol。
优选地，所述反应的条件为加热回流，反应温度为75～80℃。
优选地，所述醇类溶剂为乙醇。
本发明还提供了上述的新型吲哚酰腙类化合物应用于检测铜离子。
优选地，上述的化合物应用于检测铜离子的具体方法为：将含铜离子的待测溶液滴定到含上述新型吲哚酰腙类化合物的70％乙腈水溶液中，然后检测365nm激发波长下的荧光强度，当新型吲哚酰腙类化合物表现出强烈的荧光增强效应，说明待测溶液存在铜离子。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明提供了一种新型吲哚酰腙类化合物，为(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺，该化合物的合成步骤简便，对铜离子表现出非常高的荧光和紫外选择性识别作用，且对Cu2+检测限低至7.87×10-10mol/L，灵敏度极高，对铜离子作用形成荧光增强效应，可作为“Turn on”型铜离子的特异性荧光探针，解决了荧光猝灭型铜离子探针的检测不便的问题。
附图说明
图1为实施1的新型吲哚酰腙类化合物的核磁共振氢谱图；
图2为实施1的新型吲哚酰腙类化合物识别不同量的铜离子的荧光光谱图；
图3为实施1的新型吲哚酰腙类化合物的荧光发射强度与铜离子浓度的线性拟合；
图4为实施1的新型吲哚酰腙类化合物与铜离子的识别机理；
图5为实施1的新型吲哚酰腙类化合物识别不同金属离子的荧光光谱图；
图6为实施1的新型吲哚酰腙类化合物识别不同金属离子的紫外-可见吸收光谱图。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步说明。在此需要说明的是，对于这些实施方式的说明用于帮助理解本发明，但并不构成对本发明的限定。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均为可通过常规的商业途径购买得到的。
实施例1新型吲哚酰腙类化合物的合成
合成反应式如下：
根据上述化学反应式，制备过程包括以下步骤：
将如式(a)所示的吲哚-3-甲酰肼(0.1207g，0.7mmol)加入含有如式(b)所示的芘甲醛(0.1122g，0.5mmol)的25.0mL的无水乙醇(≥99.7％)中，在75℃下搅拌回流反应4h，用薄层色谱检测反应进程，反应完毕后析出大量黄色沉淀，使用定性滤纸进行减压抽滤，对滤渣干燥后得到如式(Ⅰ)所示的目标产物0.1167g(0.3mmol)，产率为60.0％，即(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺。
该化合物的核磁共振氢谱如图1所示，氢谱信息如下：
1HNMR(600MHz,DMSO-d6)δ11.83(s,1H),11.63(s,1H),9.40(s,1H),8.85(s,1H),8.60(d,J＝8.1,1H),8.38(m,5H),8.26(dd,J＝19.1,8.9,3H),8.14(t,J＝7.6,1H),7.53(d,J＝7.9,1H),7.22(m,2H)。
实施例2新型吲哚酰腙类化合物的性能表征
1、新型吲哚酰腙类化合物对铜离子的灵敏度表征
取实施例1的新型吲哚酰腙类化合物配制浓度为1.0×10-5mol/L的新型吲哚酰腙类化合物的70％乙腈水溶液，将铜离子的浓溶液滴定到该溶液中，使得溶液中铜离子的浓度分别为0.0、1.2、2.8、6.0、8.0、10.0、16.0、24.0、30.0μM(×10-6mol/L)，检测不同铜离子浓度的溶液的荧光发射强度，绘制荧光发射光谱，得到的荧光发射光谱如图2所示。
从图2得出，随着铜离子的加入，(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺在430nm处的荧光发射峰逐渐消失，并在495nm处产生了一个宽而强的荧光发射峰并不断增强，表现出强烈的荧光增强效应，表明该化合物可作为“Turn on”型铜离子荧光探针。
对荧光发射强度与Cu2+浓度进行线性拟合(如图3所示)，根据检测限LOD计算公式：LOD＝3σ/k，其中σ为空白样的标准偏差，k为拟合直线的斜率，计算得到检测限约为7.87×10-10mol/L，表明(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺对检测铜离子有很高的灵敏度。
因(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺具有酰腙结构(—HC＝N—NH—C＝O)，而酰腙结构可与铜离子络合，识别机理如图4所示，化合物与铜离子相互作用可增强荧光，更好地识别铜离子。
2、新型吲哚酰腙类化合物对铜离子的选择性识别表征
取实施例1的新型吲哚酰腙类化合物配制浓度为1.0×10-5mol/L的新型吲哚酰腙类化合物的70％乙腈水溶液，将14种常见金属离子浓溶液(Mg2+、Al3+、Zn2+、Co2+、Cr3+、Pb2+、Mn2+、Ni2+、Cd2+、Ag+、Ba2+、Fe3+、K+、Cu2+、Hg2+)和铜离子浓溶液分别滴定到溶液中，金属离子浓度均为2.0×10-5mol/L，检测不同金属离子的溶液的荧光发射强度和紫外可见吸收值。
绘制荧光发射光谱，得到的荧光发射光谱如图5所示，Mg2+、Al3+等14种金属离子除Al3+、Fe3+、Cr3+能够使得(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺在430nm处的荧光强度略有增强外，其余离子对(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺的荧光发射性质没有明显影响，而铜离子使(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺表现出强烈的远高于Al3+、Fe3+、Cr3+的荧光增强效应，表明(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺对铜离子表现出非常高的荧光选择性识别作用。
绘制紫外-可见吸收光谱，得到的紫外-可见吸收光谱图如图6所示，只有铜离子可以使(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺的紫外吸收光谱在430nm处产生新的发射峰。因此，(E)-N-[(芘-1-亚氨基)甲基]-1H-吲哚-3-甲酰胺对铜离子同样表现出非常高的紫外选择性识别作用。
综上所述，本发明的新型吲哚酰腙类化合物对铜离子表现出非常高的荧光和紫外选择性识别作用，且对Cu2+检测限低至7.87×10-10mol/L，灵敏度极高，可作为“Turn on”型铜离子的特异性荧光探针。
以上对本发明的实施方式作了详细说明，但本发明不限于所描述的实施方式。对于本领域的技术人员而言，在不脱离本发明原理和精神的情况下，对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，仍落入本发明的保护范围内。
Claims (8)
1.一种新型吲哚酰腙类化合物，其特征在于，所述化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
2.根据权利要求1所述的新型吲哚酰腙类化合物，其特征在于，所述吲哚酰腙类化合物还包括其衍生物。
3.权利要求1所述的新型吲哚酰腙类化合物的制备方法，其特征在于，根据以下反应式，将如式(a)所示的吲哚-3-甲酰肼与如式(b)所示的芘甲醛置于醇类溶剂中反应4～5h，后对混合溶液进行过滤，对所得产物干燥后得到如式(Ⅰ)所示的目标产物：
4.根据权利要求3所述的新型吲哚酰腙类化合物的制备方法，其特征在于，所述吲哚-3-甲酰肼和芘甲醛的摩尔比为(1.2～1.6):1。
5.根据权利要求3所述的新型吲哚酰腙类化合物的制备方法，其特征在于，以芘甲醛的用量为基准，所述醇类溶剂的用量为50～60ml/mmol。
6.根据权利要求3所述的新型吲哚酰腙类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应的条件为加热回流，反应温度为75～80℃。
7.根据权利要求3所述的新型吲哚酰腙类化合物的制备方法，其特征在于，所述醇类溶剂为乙醇。
8.权利要求1所述的新型吲哚酰腙类化合物应用于检测铜离子。
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