CN110484243B - 一种反应型樟脑基汞离子荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种反应型樟脑基汞离子荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种反应型樟脑基汞离子荧光探针及其制备方法与应用。本发明利用3‑(4‑羟基苯亚甲基)樟脑为原料，与六亚甲基四胺反应生成3‑(3‑甲酰基‑4‑羟基苯亚甲基)樟脑；3‑(3‑甲酰基‑4‑羟基苯亚甲基)樟脑再与1，3‑丙二硫醇进行缩合环化得到3‑(3‑(1，3‑二噻烷‑2‑基)‑4‑羟基苯亚甲基)樟脑。该化合物能够专一性的识别水相中的汞离子，在365nm紫外光照射下产生强烈的绿色荧光，因此该化合物可作为检测汞离子的荧光探针，具有良好的应用前景。

Description

一种反应型樟脑基汞离子荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属精细有机合成技术领域，涉及一种反应型樟脑基汞离子荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
汞离子是环境中毒性最大的重金属离子之一，它容易被植物体所吸收，然后通过食物链在人体内进行富集。汞离子对酶和蛋白质中的巯基都具有很好的亲和力，能够破坏人体细胞的正常功能，进而导致许多非常严重的疾病，如水俣病、肾衰竭、神经系统疾病等。因此，开发能够有效检测汞离子的分析方法对环境保护具有重要意义。
相较于传统的分析检测方法，有机荧光探针以其高灵敏性、高选择性、操作简便性、反应迅速性等诸多优点吸引了越来越多研究者的注意。利用3-(4-羟基苯亚甲基)樟脑为起始原料合成新型的汞离子荧光探针，暂无相关报道。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明所要解决的技术问题是提供一种反应型樟脑基汞离子荧光探针，能满足使用需求。本发明所要解决的另一技术问题是提供3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑的制备方法。本发明还要解决一个技术问题是提供一种上述反应型樟脑基汞离子荧光探针的应用。
为实现解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
反应型樟脑基汞离子荧光探针为3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑，其结构式为：
Figure BDA0002210430730000011
所述的3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑的制备方法，包括如下工艺步骤：
1)3-(4-羟基苯亚甲基)樟脑与六亚甲基四胺进行反应，得到3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑；
2)3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑与1，3-丙二硫醇进行缩合反应，得到3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑。
步骤1)中，3-(4-羟基苯亚甲基)樟脑与六亚甲基四胺进行反应，得到3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑，具体的制备方法包括：
(1)将0.1mol 3-(4-羟基苯亚甲基)樟脑、0.1～0.2mol六亚甲基四胺和0.2～0.3L三氟乙酸依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在氮气保护下在50～100℃范围内进行反应；
(2)反应物用0.2～0.4L二氯甲烷萃取3次，合并有机相，然后再用饱和食盐水洗涤至中性，有机相经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑粗产物；
(3)3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑粗产物用硅胶色谱柱[石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1]进行纯化、乙醇重结晶，得到淡黄色粉末状晶体3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑。
步骤2)中，在三氟化硼乙醚作用下3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑与1，3-丙二硫醇反应，得到3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑，具体的制备方法包括：
(1)将0.1mol 3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑、0.1～0.2mol 1，3-丙二硫醇、0.1～0.2mol三氟化硼乙醚、0.2～0.3L二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在氮气保护下室温反应8h，用TLC跟踪检测，至3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑完全消失后终止反应；
(2)反应物用0.3～0.5L二氯甲烷萃取3次，合并有机相，然后再用饱和食盐水洗涤至中性，有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑粗产物；
(3)3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑粗产物经硅胶色谱柱[石油醚∶乙酸乙酯＝3∶1]层析、乙醇重结晶后，得到白色块状晶体3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑。
所述的3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑在检测水相中汞离子中的应用。
有益效果：与现有技术相比，本发明利用3-(4-羟基苯亚甲基)樟脑为起始原料，制备出新型的3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑，能专一性的识别汞离子，在365nm紫外光照射下产生亮绿色荧光，作为检测汞离子的荧光探针具有合成方法简单、原材料来源广、灵敏度高、响应时间短等特点，具有很好的应用价值。
附图说明
图1是3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑与不同浓度汞离子作用的荧光光谱图；
图2是3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑与浓度为1×10-4M的不同金属离子作用的荧光光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑的制备方法，制备过程为：
Figure BDA0002210430730000031
具体步骤如下：
1)3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑的制备：
将1mmol 3-(4-羟基苯亚甲基)樟脑、1mmol六亚甲基四胺、50mL乙醇依次配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在80～100℃下加热至回流进行反应，反应12h左右至3-(4-羟基苯亚甲基)樟脑完全消失(TLC跟踪检测)。反应物用50mL二氯甲烷萃取3次，合并有机相，然后再用饱和食盐水洗涤至中性，有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑粗产物，再经硅胶色谱柱[石油醚∶乙酸乙酯＝4∶1]层析、乙醇重结晶后，得到淡黄色粉末状晶体3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑，得率为65.4％，纯度为99.2％，熔点为215.2-215.9℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：0.71(s，3H)，0.91(s，3H)，0.96(s，3H)，1.32-1.38(m，1H)，1.42-1.47(m，1H)，1.74-1.79(m，1H)，1.76(t，J＝8Hz，1H)，2.13-2.19(m，1H)，3.09(d，J＝4Hz，1H)，7.05-7.08(m，2H)，7.71(d，J＝8Hz，1H)，7.81(d，J＝4Hz，1H)，10.28(s，1H)，11.10(s，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：9.20，17.90，20.11，25.49，30.11，46.24，48.45，56.29，117.91，122.46，125.57，126.36，130.00，137.53，140.46，161.15，190.84，206.47；HRMS(m/z)：[M+H]+calcd for C18H20O3+H+，285.1491；found，285.1496。
2)3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑的制备：
将1mmol 3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑、1mmol 1，3-丙二硫醇、1mmol三氟化硼乙醚、50mL二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在室温下进行反应，反应8h左右至3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑完全消失(TLC跟踪检测)。反应物用二氯甲烷萃取3次，合并有机相，用饱和食盐水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑粗产物，再经硅胶色谱柱[石油醚∶乙酸乙酯＝3∶1]层析、乙醇重结晶后，得到白色块状晶体3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑，得率72.1％，纯度为98.9％，熔点为137.4-138.0℃。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：0.72(s，3H)，0.91(s，3H)，0.97(s，3H)，1.34-1.38(m，1H)，1.43-1.46(m，1H)，1.72-1.80(m，2H)，2.10-2.13(m，1H)，2.15-2.19(m，1H)，2.88(t，J＝8Hz，1H)，3.05(s，1H)，3.08-3.13(m，2H)，5.60(s，1H)，6.91(d，J＝4Hz，1H)，6.99(s，1H)，7.35(d，J＝4Hz，1H)，7.55(s，1H)，10.42(s，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：9.28，18.08，20.18，22.20，24.89，25.53，30.18，31.24，42.71，46.31，48.66，56.27，115.93，126.03，126.20，126.40，130.32，131.13，139.38，154.49，206.49；HRMS(m/z)：[M+H]+calcd forC21H26O2S2+H+，375.1452；found，375.1461。
实施例2
将3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑溶于PBS缓冲溶液配制成1×10-5M的溶液，将汞离子分别溶于PBS缓冲液中配成浓度为0，2.5，5，7.5，10，12.5，15，17.5，20，22.5，25，30，35，40，45，50，55，60，70，85，100μM的溶液。采用标准荧光光谱滴定法，用荧光分光光度计测定不同汞离子浓度下3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑的荧光发射光谱，如图1所示。结果表明，在365nm紫外光照射下产生亮绿色荧光，随着体系中汞离子浓度的不断增加，溶液的绿色荧光逐渐增强。由此说明，该化合物可作为灵敏性检测汞离子的荧光探针。
实施例3
将3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑溶于PBS缓冲溶液配制成1×10-5M的溶液，同样将各种金属离子溶于PBS缓冲液中配成浓度为1×10-4M的溶液。采用标准荧光光谱滴定法，用荧光分光光度计测定不同金属离子存在下3-(3-(1，3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑的荧光发射光谱，如图2所示。结果表明，汞离子加入能使溶液体系的荧光强度明显增强，而通过加入其他金属离子如Ag+，Cu2+，Co2+，Na+，K+，Mg2+，Ca2+，Fe3+，Pb2+，Zn2+，Cd2+，Li+，Fe2+，Ni2+，Al3+，Ba2+，Cr3+，Sn2+等对比参照观察，溶液的荧光光谱并没有发生显著的变化。由此说明，该化合物可以作为专一性识别汞离子的荧光探针。

Claims (5)

1.一种反应型樟脑基汞离子荧光探针，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0003800862560000011
2.权利要求1所述的反应型樟脑基汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)3-(4-羟基苯亚甲基)樟脑与六亚甲基四胺进行反应，得到3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑；
2)3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑与1,3-丙二硫醇进行缩合反应，得到3-(3-(1,3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑。
3.根据权利要求2所述的反应型樟脑基汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1)中，3-(4-羟基苯亚甲基)樟脑与六亚甲基四胺进行反应，得到3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑，具体的制备方法包括：
(1)将0.1mol 3-(4-羟基苯亚甲基)樟脑、0.1～0.2mol六亚甲基四胺和0.2～0.3L三氟乙酸依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在氮气保护下在50～100℃范围内进行反应；
(2)反应物用0.2～0.4L二氯甲烷萃取3次，合并有机相，然后再用饱和食盐水洗涤至中性，有机相经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑粗产物；
(3)3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑粗产物经硅胶色谱柱层析、乙醇重结晶后，硅胶色谱柱中石油醚:乙酸乙酯＝4:1，得到淡黄色粉末状晶体3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑。
4.根据权利要求2所述的反应型樟脑基汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤2)中，在三氟化硼乙醚作用下3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑与1,3-丙二硫醇反应，得到3-(3-(1,3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑，具体的制备方法包括：
(1)将0.1mol 3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑、0.1～0.2mol 1,3-丙二硫醇、0.1～0.2mol三氟化硼乙醚、0.2～0.3L二氯甲烷依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在氮气保护下室温反应8h，用TLC跟踪检测，至3-(3-甲酰基-4-羟基苯亚甲基)樟脑完全消失后终止反应；
(2)反应物用0.3～0.5L二氯甲烷萃取3次，合并有机相，然后再用饱和食盐水洗涤至中性，有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到3-(3-(1,3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑粗产物；
(3)3-(3-(1,3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑粗产物经硅胶色谱柱层析、乙醇重结晶后，硅胶色谱柱中石油醚:乙酸乙酯＝4:1，得到白色块状晶体3-(3-(1,3-二噻烷-2-基)-4-羟基苯亚甲基)樟脑。
5.权利要求1所述的反应型樟脑基汞离子荧光探针在检测水相中汞离子中的应用。
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